SU543355A3 - Способ получени производных глюкозы - Google Patents
Способ получени производных глюкозыInfo
- Publication number
- SU543355A3 SU543355A3 SU2099880A SU2099880A SU543355A3 SU 543355 A3 SU543355 A3 SU 543355A3 SU 2099880 A SU2099880 A SU 2099880A SU 2099880 A SU2099880 A SU 2099880A SU 543355 A3 SU543355 A3 SU 543355A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- solution
- compound
- nicotinic acid
- evaporated
- residue
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 125000002791 glucosyl group Chemical class C1([C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O1)CO)* 0.000 title 1
- PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N Niacin Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN=C1 PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000011664 nicotinic acid Substances 0.000 claims description 4
- 229960003512 nicotinic acid Drugs 0.000 claims description 4
- 235000001968 nicotinic acid Nutrition 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- 150000002303 glucose derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 1
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 8
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 6
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 3
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 3
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 3
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-O triethylammonium ion Chemical compound CC[NH+](CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- UGAPHEBNTGUMBB-UHFFFAOYSA-N acetic acid;ethyl acetate Chemical compound CC(O)=O.CCOC(C)=O UGAPHEBNTGUMBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-UHFFFAOYSA-N alpha-D-glucopyranose Natural products OCC1OC(O)C(O)C(O)C1O WQZGKKKJIJFFOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXTMROKLAAOEQO-UHFFFAOYSA-N chloroform;ethanol Chemical compound CCO.ClC(Cl)Cl UXTMROKLAAOEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- IBTWUVRCFHJPKN-UHFFFAOYSA-N hydron;pyridine-3-carboxylic acid;chloride Chemical compound Cl.OC(=O)C1=CC=CN=C1 IBTWUVRCFHJPKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKEHNGMBGCQOPQ-UHFFFAOYSA-N n,n-diethylethanamine;pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound CC[NH+](CC)CC.[O-]C(=O)C1=CC=CN=C1 BKEHNGMBGCQOPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000011570 nicotinamide Substances 0.000 description 1
- 229960003966 nicotinamide Drugs 0.000 description 1
- 125000004971 nitroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N propanoyl chloride Chemical compound CCC(Cl)=O RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H13/00—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids
- C07H13/02—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids by carboxylic acids
- C07H13/10—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids by carboxylic acids having the esterifying carboxyl radicals directly attached to heterocyclic rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ГЛЮКОЗЫ
типовой кислоты. Предпочтительно проводпть способ с солью никотиновой кислоты в органическом растворителе. Обычно реакцию провод т в таких органических растворител х, как, например, ацетонитрил, диметилсульфоксид , диметилформамид, нитроалкан, галогепированный углеводород при температуре между 0°С м температурой киненн реакционной смеси. Соедннени формулы II вл ютс известными или могут быть получены известным способом.
Пример 1. 2 г 2-дезокси-2-никотинамидо-1, 3,4,6-тетра-0-ацетил-|3,В-глюкоциранозы раствор ют в 50 мл хлористого метилена и прибавл ют 2 мл хлористого ацетила. В этот раствор ввод т нрп перемешивании в течеиие 1 ч хлористый водород. Раствор выдерживают в течеиие 48 ч в холодильнике, затем добавл ют 100 мл лед ной воды и довод т до нейтрального состо ни при номощи 2 в. раствора карбоната натри . Органическую фазу отдел ют , суншт сульфатом магни и выпаривают . Остаток раствор ют в 30 мл ацетонитрила, ввод т раствор триэтилампновой соли никотиновой кислоты (полученной из 0,65 г ннкотниовой кислоты и 20 мл трнэтиламина) в 20мл ацетоннтрила, перемешива в течение 10-15ч. Смесь выпаривают, добавл ют 100 мл хлороформа и промывают три раза 50 мл воды. Органическую фазу отдел ют, сушат сульфатом натрн , выпаривают и выкристаллизовывают из этанола. Получают 0,550 г (24,2%) 3,4,6три-0-ацетил-2-дезокси-2-никотинамидо - 1-0ннкотинонл-р ,В-глюконнранозы. Т. пл. 172- 173°С.
Примен ема в качестве нсходного материала тетраацетилглюкопираноза может быть получена следующим образом.
24 г гидрохлорида 2-амино-2-дезокси-1,3,4,6тетра -О-ацетил-р ,В-глюкониранозы раствор ют в 150 мл пиридина и нрибавл ют к смеси 20 г гидрохлорида хлорида никотиновой кислоты в 150 мл пиридина. Смесь перемешивают в течение 2 ч и выпаривают досуха. Остаток раствор ют в 500 мл хлороформа и нромывают насыш,енными растворами карбоната натри н хлористого натри . Органическую фазу сушат сульфатом натрн и снова вынарнвают . После выкристаллизации нз этанола получают 29,5 г вешества. Т. пл. 218-219°С.
Прнмер 2. Раствор 3,4,6-три-0-ацетил-2дезокси-2-никотинамидо-1-хлор - р,В-глюкопиранозы , полученный из 100 г М-никотиноил-Оглюкозамнна и 300 мл ацетнлхлорида, разбавл ют 1,2 л хлористого метилена и заливают 1,2 л лед ной воды. Смесь при перемешивании довод т до значени рП 5-6, примен 2 н. раствор карбоната натри . Органическую фазу отдел ют, сушат сульфатом магни и выпаривают досуха. Остаток раствор ют в 500 мл ацетонитрила, прибавл ют раствор соли , полученной из 70 г никотиновой кислоты и 150 мл триэтиламина, и перемешивают в течение 10-15 ч. Раствор выпаривают, добавл ют 1 л хлороформа, промывают три раза 1,5 л
воды, сушат сульфатом натрн и снова выпаривают . Остаток раствор ют в 1,5 л этанола, обрабатывают 20 г активированного угл , фильтруют и выпаривают до одной трети иервоначального объема. После выкрнсталлизацин из спиртового раствора и двукратной перекристаллизации из этанола нолучают 48 г (26,5%) 3,4,6-трн-О-ацетил - 2-дезокси-2-никотинамидо-1-О-никотииоил - р,О-глюконнранозы . Т. нл. 175-176°С.
Пример 3. Суспензию 10 гN-никотнноилD-глюкозамина в 30 мл хлорангндрида пропионовой кислоты перемешивают в течение 18 ч при комнатной температуре, а полученный раствор выпарнвают досуха. Остаток раствор ют в 150 мл хлористого метилена н заливают 150 мл лед ной воды. Реакционную смесь довод т до значени рН 7 при примененни 2 н. раствора бикарбоната натри , затем органическую фазу сушат сульфатом магни , а раствор вынаривают досуха. К раствору остатка в 50 мл ацетонитрила прибавл ют никотниат триэтиламмони (из 6,5 г никотиновой кислоты и 15 мл триэтиламина) и в течение 10-15 ч перемешивают при комнатной температуре. После вьшаривани реакционной смеси остаток ввод т в 250 мл хлористого метилена , органическую фазу промывают два раза 100 мл воды, сушат сульфатом магни
и выпаривают. После выкристаллизации из сложного нзопропилового эфира этилацетата и перекристаллизации нз изопропанола получают 3,3 г (16,8%) 3,4,6-три-О-пронионнл-2дезокси-2-иикотинамндо - 1-О-никотиноил-р,Оглюкопнранозы . Т. пл. 161°С.
Пример 4. Хлористый метилен насыщают хлористым водородом, а в 5 мл полученного раствора раствор ют 0,5 г 1,3,4,6-тетра-О-бензоил-2-дезокси - 2-никотинамидо-р,В-глюкопиранозы (т. пл. 195-196°С). Раствор выдерживают в течение 24 ч при комнатной температуре . После этого раствор выпаривают досуха, а остаток раствор ют в 20 мл хлористого метилена н выливают в 10 мл лед ной воды. Реакционную смесь довод т до значени рН 7 при ирименении 2н. раствора бикарбоната натри , органическую фазу сушат сульфатом магни , а раствор вынаривают досуха. В раствор остатка в 10 мл ацетонитрила ввод т ннкотинат триэтиламмони (полученный из 0,15 г никотиновой кислоты н 3 мл триэтиламина ) и перемешивают в течение 10-15 ч при комнатной температуре. После вьшарнвани реакционной смеси остаток ввод т в 25мл хлористого метилена, а органическую фазу иромывают два раза 10 мл воды, сушат сульфатом магни и вынаривают. Смесь нанос т на колонку снликагел (150 г) и вымывают
при применении хлороформа - этанола (19:1). После выкристаллизации и перекристаллизации чистого иродукта из этанола иолучают 0,1 г (20%) 3,4,6-три-О-бензоил-2-дезокси-2-никотинамидо-1-0 - никотиноил - |3,Dглюкопиранозы . Т. пл. 178°С.
Claims (3)
1. Способ получени производных глюкозы общей формулы I
ClljOR
-О OR
СО
ЕО
NH Со -/
где R - низший алканоил, низший алкокси-низший алканонл или бензоил, отличаюшийс тем, что соединение общей формулы II
СНгОК
OR
X
ЕО
кн-Со
где X - галоид или в соответствующем случае защищенна оксигруппа,
R имеет вышеуказанное значение, причем если X - галоид, соединение может находитьс в виде соответствующего галогенида оксазолини ,
подвергают взаимодействию с никотиновой кислотой или с ее реакционноспособным функциональным производным.
2.Способ по п. 1, отличаюшнйс тем, что соединение формулы II подвергают взаимодействию с солью никотиновой кислоты.
3.Способ по пп. 1 или 2, отличающийс тем, что взаимодействие провод т в органическом растворителе.
Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе
1. Merck Index, с. 729, 730 и 890, 1968.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH103974A CH597253A5 (ru) | 1974-01-25 | 1974-01-25 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU543355A3 true SU543355A3 (ru) | 1977-01-15 |
Family
ID=4201023
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU2099880A SU543355A3 (ru) | 1974-01-25 | 1975-01-23 | Способ получени производных глюкозы |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS50160278A (ru) |
| AR (1) | AR208532A1 (ru) |
| AT (1) | AT343144B (ru) |
| BE (1) | BE824729A (ru) |
| CA (1) | CA1024511A (ru) |
| CH (1) | CH597253A5 (ru) |
| DD (1) | DD117453A5 (ru) |
| DE (1) | DE2501861C2 (ru) |
| DK (1) | DK143566C (ru) |
| FI (1) | FI61193C (ru) |
| FR (1) | FR2258861B1 (ru) |
| GB (1) | GB1451181A (ru) |
| HU (1) | HU170430B (ru) |
| IE (1) | IE40660B1 (ru) |
| IL (1) | IL46154A (ru) |
| LU (1) | LU71705A1 (ru) |
| NL (1) | NL7416126A (ru) |
| NO (1) | NO140598C (ru) |
| PH (1) | PH10795A (ru) |
| SE (1) | SE412395B (ru) |
| SU (1) | SU543355A3 (ru) |
| YU (1) | YU36740B (ru) |
| ZA (1) | ZA747566B (ru) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH640411A5 (de) * | 1978-05-26 | 1984-01-13 | Kureha Chemical Ind Co Ltd | Medikament zur behandlung von hyperglykaemie, hyperlipaemie, hypertension, entzuendungen, schmerz, fieber oder tumoren. |
| IT1140962B (it) * | 1980-05-20 | 1986-10-10 | Guidotti & C Spa Labor | Derivati nicotinici di glucosamina, procedimento per la preparazione e relative composizioni |
| EP0053257B1 (de) * | 1980-11-27 | 1984-07-25 | F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung eines beta-D-Glucopyranosederivates |
-
1974
- 1974-01-25 CH CH103974A patent/CH597253A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-11-26 ZA ZA00747566A patent/ZA747566B/xx unknown
- 1974-11-29 IL IL46154A patent/IL46154A/en unknown
- 1974-12-09 CA CA215,544A patent/CA1024511A/en not_active Expired
- 1974-12-11 NL NL7416126A patent/NL7416126A/xx not_active Application Discontinuation
- 1974-12-18 YU YU3370/74A patent/YU36740B/xx unknown
- 1974-12-23 AR AR257050A patent/AR208532A1/es active
- 1974-12-27 DK DK683074A patent/DK143566C/da not_active IP Right Cessation
- 1974-12-30 FI FI3785/74A patent/FI61193C/fi active
-
1975
- 1975-01-02 PH PH16663A patent/PH10795A/en unknown
- 1975-01-15 HU HUHO1762A patent/HU170430B/hu unknown
- 1975-01-17 DE DE2501861A patent/DE2501861C2/de not_active Expired
- 1975-01-20 IE IE98/75A patent/IE40660B1/xx unknown
- 1975-01-22 SE SE7500692A patent/SE412395B/xx unknown
- 1975-01-23 DD DD183779A patent/DD117453A5/xx unknown
- 1975-01-23 LU LU71705A patent/LU71705A1/xx unknown
- 1975-01-23 SU SU2099880A patent/SU543355A3/ru active
- 1975-01-23 FR FR7502125A patent/FR2258861B1/fr not_active Expired
- 1975-01-24 JP JP50010376A patent/JPS50160278A/ja active Pending
- 1975-01-24 BE BE152662A patent/BE824729A/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-01-24 GB GB318075A patent/GB1451181A/en not_active Expired
- 1975-01-24 NO NO750228A patent/NO140598C/no unknown
- 1975-01-24 AT AT54075A patent/AT343144B/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH597253A5 (ru) | 1978-03-31 |
| CA1024511A (en) | 1978-01-17 |
| DK143566C (da) | 1982-02-08 |
| BE824729A (fr) | 1975-07-24 |
| IE40660B1 (en) | 1979-07-18 |
| AU7614574A (en) | 1976-06-10 |
| DD117453A5 (ru) | 1976-01-12 |
| HU170430B (ru) | 1977-06-28 |
| FI378574A7 (ru) | 1975-07-26 |
| AR208532A1 (es) | 1977-02-15 |
| NO750228L (ru) | 1975-08-18 |
| SE412395B (sv) | 1980-03-03 |
| YU36740B (en) | 1984-08-31 |
| FR2258861B1 (ru) | 1978-02-03 |
| FI61193C (fi) | 1982-06-10 |
| AT343144B (de) | 1978-05-10 |
| ATA54075A (de) | 1977-09-15 |
| PH10795A (en) | 1977-09-07 |
| FR2258861A1 (ru) | 1975-08-22 |
| IL46154A (en) | 1977-11-30 |
| NO140598C (no) | 1979-10-03 |
| DE2501861A1 (de) | 1975-07-31 |
| IL46154A0 (en) | 1975-02-10 |
| GB1451181A (en) | 1976-09-29 |
| IE40660L (en) | 1975-07-25 |
| YU337074A (en) | 1982-06-18 |
| DE2501861C2 (de) | 1984-02-09 |
| NL7416126A (nl) | 1975-07-29 |
| ZA747566B (en) | 1975-12-31 |
| FI61193B (fi) | 1982-02-26 |
| LU71705A1 (ru) | 1976-12-31 |
| JPS50160278A (ru) | 1975-12-25 |
| NO140598B (no) | 1979-06-25 |
| DK143566B (da) | 1981-09-07 |
| DK683074A (ru) | 1975-10-13 |
| SE7500692L (ru) | 1975-07-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU1405705A3 (ru) | Способ получени 7-хлор-деоксилинкомицина в виде его гидрохлорида | |
| SU625612A3 (ru) | Способ получени эрголиновых соединений или их солей | |
| SU670225A3 (ru) | Способ получени производных аминоглюкопиранозида | |
| SU447886A1 (ru) | Способ получени защищенной 4,6-0-алкилиден- - -глюкопиранозы | |
| NO150799B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av lysergol-derivater | |
| US4003896A (en) | Method of preparing a sparingly soluble complex of cephalexin | |
| BRPI0518958B1 (pt) | "método para produzir um derivado de biopterina, 1;2'-0- diacetil-l-biopterina e l-biopterina" | |
| SU1205760A3 (ru) | Способ получени производных фенилглицина | |
| US3998807A (en) | Arabinofuranosyl cytosines and methods of making | |
| JPS6360031B2 (ru) | ||
| JP3029806B2 (ja) | コルヒチン誘導体をグリコシド化する方法、及びその生成物 | |
| GB2421024A (en) | Cefdinir crystalline form C | |
| US2864817A (en) | Process for crystallization of erythromycin | |
| RU2045523C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 6β -(3-АМИНОЗАМЕЩЕННЫХ ПРОПИОНИЛОКСИ)-ФОРСКОЛИНА ИЛИ ИХ ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИ ПРИЕМЛЕМЫХ СОЛЕЙ | |
| MXPA96001957A (en) | Process for the obtaining of the 2 ', 3'-dideshidro-3'-desoxitimidina polimorfica, form | |
| JPH03240793A (ja) | アンフォテリシンｂの精製方法および組成物 | |
| US3583992A (en) | 1-methyl-d-lysergic acid-dihydroxy-alkyl-amides | |
| US3673175A (en) | Preparation of piperidyl-steroids | |
| JPS596308B2 (ja) | テトラゾ−ルチオ−ル誘導体 | |
| FI86844B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av hydroklorider. | |
| JPS6152839B2 (ru) | ||
| SU1114677A1 (ru) | Способ получени бензо-2,1,3-тиадиазола | |
| US3287352A (en) | Nu6-(2-hydroxyethyl) tubercidin and process therefor | |
| SU469251A3 (ru) | Способ получени гетероциклических соединений | |
| JPS593476B2 (ja) | 光学活性クロルフエニラミン・アシルフエニルグリシン塩及びその製造法 |