SU655312A3 - Способ получени производных аминоалкоксибензофуранов - Google Patents
Способ получени производных аминоалкоксибензофурановInfo
- Publication number
- SU655312A3 SU655312A3 SU772501204A SU2501204A SU655312A3 SU 655312 A3 SU655312 A3 SU 655312A3 SU 772501204 A SU772501204 A SU 772501204A SU 2501204 A SU2501204 A SU 2501204A SU 655312 A3 SU655312 A3 SU 655312A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- group
- piperidine
- carbon atoms
- methyl
- alkyl contains
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- -1 monomethylamino, monoethylaminodimethylamino group Chemical group 0.000 claims description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N cycloheptane Chemical group C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SEDKBOTUUIWCQC-UHFFFAOYSA-N azepane;piperidine Chemical compound C1CCNCC1.C1CCCNCC1 SEDKBOTUUIWCQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QXNDZONIWRINJR-UHFFFAOYSA-N azocane Chemical compound C1CCCNCCC1 QXNDZONIWRINJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000006310 cycloalkyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- PVOAHINGSUIXLS-UHFFFAOYSA-N 1-Methylpiperazine Chemical compound CN1CCNCC1 PVOAHINGSUIXLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- GANBJDIOIDQSGI-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)furan Chemical class ClCC1=CC=CO1 GANBJDIOIDQSGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100027346 GTP cyclohydrolase 1 Human genes 0.000 description 1
- 101000862581 Homo sapiens GTP cyclohydrolase 1 Proteins 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005056 compaction Methods 0.000 description 1
- ZOSVFAIIFHTUEG-UHFFFAOYSA-L dipotassium;dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[K+].[K+] ZOSVFAIIFHTUEG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 125000006308 propyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
- C07D307/86—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with an oxygen atom directly attached in position 7
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/06—Antiarrhythmics
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Description
Изобретение с; тноситс к способу получени новьох соединений - производных аминоалкоксибензофуранов фор мулы «°«3.Я, -Wl-CO-lfs 0-CHi-(CHiU- C (О представл ет мо где группа нометиламино-, моноэтиламино- или диметиламиногруппу; группа представл ет, мо ноалкиламино- или диалкиламиногрупп где алкил содержит от 1 до 3 атомов углерода, или гетероциклический радикал , а именно пир-ролидиновое, пиперидиновое , метил-4-пиперидиновое, 1летил-1-пиперазиновое или тетрагидро-1 ,2,5,6-пиридиновое кольцо; m - целое число. 1 или 2. Эти соединени обладают ценными биологически активными свойствами. Способ основан на известной в ор ганической химии реакции взаимодействи галогенпроизводного соединени , например хлорметильного производного фурана, с амином 1. Целью предлагаемого изобретени вл етс получение новых производных аминоалкоксибензофуранов, обладающих биологически активными Свойствами . Предлагаемый способ заключаетс в том, что соединение формулы ОСНз KH-CO--N (CHj),n-Ci и га имеют выгде группа -тг шеуказанные значени , подвергают взаимодействию с амином с формулой где группа -ТГ имеет вышеукаанные значени , в среде толуола при 100-110°С. р 1, 4,7- ЛI i м е -Г о к с и - 6 (из опропиламино-2-э ток си) -метилкар бамоиламино -бензофураи„ ПерЕЫИ этап. 4 ,7.Дп.метокси-5-(М-метилкарбамоилгмино )-6-оксибензофу ран.К раствору 20,9г (0,1 моль) 5-а .,.7 диметокси-6-6ксибеизофуранг) 200 мл хлороформа медленно добавл ют 5,7 г (0,1 моль) изоцт1аг ата мети ла. Перемешивают при компсхтной темп ратуре в течение 2 ч, затем испар ю растворитель, кристаллизу остаток в эфире и фил.ьтруют. Получают 23 г искомого продукта. Выход 89% т,гш, 110с. Вычислено, С 54,13 Н 5,30; N 10,52, . Найдено, %: С 54,03; П 5,36; N 10,48, Второй этап, 6 (Хлор-2-этокси}-4 , 7-диметокси-5- (N-метилкарбамоила но)-бензофураи„ При кипении реакцио ной среды в течение 4,5 ч нагревают смесь 150 г (0,56 моль) соединени , полученного на предыдущем этапе, 100 мл (1,2 моль) 2 хлор-1 б ромэ т а на и 207 г (If 5 моль) карСЗоната кали в 1,4 л ацетонитрила. Гор чую смесь фильтруют., охлажда ют и фильтруют образовавшийс осадок . Получают 115 г искомого продук та. Выход ТоПЛ„ 148°С: ВычислоЕЮ, %: С 57,53 Н 5,52; 9,50, Ci4 Hj-jCtN O, Найденоf sTc 57,46; И 3,49 9,48, Третий этап. 4, 7 Д1;меток-сн-13- (и пропиламино 2-.этокси) --5- (N-метилка бамоилаг-дано) -бензофур ан,, В автоклЕ , ве нагревают с оЗратнь й1 холо1Э,нльни ком в течение 15 ч раствор 11, 5 г ,(0,035 моль) б (хлор--2- Этокси) -4 , 7 -д име ток с и-5-(N-ме т илк арб а моил ами но -бензофурана, полученного на пред1ыДущем этапе, 8,2 г (0,14 моль) изо пропР1ламина, 7,5 г (0,05 моль) гхзди того натри и 4,8 г (0,035 моль) карбоната кали в 200 мл толуола,, Фильтруют, испар ют филтэтрат и рекристаллизуют в ацетате этила« Так об,разом получают 2,2 г искомого пр дукта. Выход 18%; т, пл, 140-С. .-Вычислено, %: С 58,10: Н 7,17: 11,96. CnHjsNsOs. Найдено, .%: С 57,79; Н 7fli; 11,86. Пример 2, б (Дииэопропила НО-2-ЭТОКСН-4,7-ди.метокс,и-5- (М-ме тилкарба,,моила лино) -бензофуран,, Нагревают с обратным холодильни ком в течение 4 ч с -спензию 12 г (0,045 моль) 4,7-диметокси-5-(Ы-ме тилкарбамоиламйио)-б оксибекзофура на, получак1.1ого на первом этапе примера 1, 12 г (ОД)б моль) хлорги 2I ата 2-лиизопропиламино-1-хлорэтана 21 г (0,15 моль) карбоната кали 100 мл ацетонитрила, фильтруют, исар ют фильтрат и рекристаллизуют остаток в смеси 50/50 ацетата этила и изопропилового эфира. Таким образом пoлsчaют 13,5 г искомого прр142°С . укта, Выходт: 77%. т. пл, Н 7,94; С 60,05; Выч;-Еслено, 10,68, CsoHsiNgOg, С 61,22; Н 7,94-; Найдено, N 10,62. П р и мер 3, 4,7-Д,иметокси-5 -(метил-4-пиперазинокарбамоиламино) 6- (пиперидино-2-этокси)-бсэнзофуран. Первый этап, Дихлоргидрат 5-амино4 ,. 7--диметокси-6-Г1иперидиноэтоксибензофурана . В течение 10 ч нагревают с обратным холодильником раствор 25,1 г (0,1 моль) 5-адетамидо-4,7-димeтoкcи б пипepидинoэтoкcибeнзoфypaнa в 200 сол ной кислоты 2 и. Затем 1-1ейтра.лизуют концентрированной содой извлекают ацетатом этила, испар ют растворитель, вновь псмеш,а,ют остаток в ацетон ,и добавл ют 30 мл хлористо ,БОДОродного этанола 7н. Фи,льтруют и peкpиcтaлJП зyют в этаноле. Выход 43%; т. пл. 203°С. Вычисленоf %: С 51,48; Н 6,74; N 6,91. С 17 И 26 N204. С 51,72; Н 6,68; Найдено, % N 6,81. ,Второй этап, 4 , 7 Диметскси 5-(N ,метилкарбамоиламино) -6-- (пиперидино2-этокси )-бензофуран, Вндерж,итзают1 в 71ечение 3 ч при 8090С в ав7;оклаБе смесь 16 г (О..05моль) 5-амино--4,7-диметоксИ 6-пиперндиноэтоксибензофурана f приготовленного jia пре,дь-1,дущем этапе, и 3,2 мл (0,055 мол ь) и 3 оци ан ат а мет ил а в 500 рдл толуола. Затем испар ют растворитель, кристаллизуют полученное масло в петроле ,йном эфире и рекристаллиз5ют в изопропиловом эфире; т. шт. . Выход 37%. G 60,46; Н 7,21; Вычислено, 11,23. Cjo С 60,42; И 7,29; Нггйдено, % 11,30. Третий этап, 4,7 Диметокси-5-(4-метйлпиперазинокарбамоилагдано ) -6 (пиперщ:;ино-2-этоксн ) -бензофуран. В течение 20 ч нагревают с обратным холодильником раствор 8,5 г (0,023 rvsoль) 4 ,7 днметокси 5 (К метилкарба мои:лам.ино) -5- (г -иперидиио™2-этокои) -бензофурана,получен„ного на предыдущем этапе и 9,1 г (О,09моль) метилпиперазина в 100 мл толуола. Испар ют растворитель, вновь помещают остаток в этилацетат, прог алвают водой, кристаллизуют остаток ,в эфире и рекристаллизуют в этилацетате. Выход 25%. 1. пл. .
Вычислено, %: С 61,86; Н 7,68; N 12,55.
4 5Е айдено , %: С 61,63; Н 7,70; N 12,33.
Пример 4. Гидратированный дихлоргидрат 5-ацетамидо-4,7-диметоси-6- (4-метилпиперазиноэтокси)бензофурана .
В течение 8 ч нагревают с обратным холодильником раствор 15,5 г (0,05 моль) 5-ацетамидо-б-(хлор-2-этокси )-4,7-диметоксибензофурана, и 15 г (0,15 моль) N-метилпиперазина
в 100 мл толуола. Фильтруют, испар ют фильтрат в вакууме, вновь помещают остаток в спир и добавл ют хлористоводородный спирт. Фильтруют и рекристаллизуют в абсолютном спирте. Выход 55%; т. пл. . Вычислено, %: С 46,48; Н 6,88; N 8,36.
CjgH2,CZ-,N304 + 9/4 .
Найдено,%: С 46,76; Н 6,73; N 8,34.
С помощью методики, описанной на третьем этапе примера 1, но исход из соответствующих реактивов, получают соединени , представленные в таблице.
го т
о
Г
5Г
оо
О VO
оо п
iH
о
1Л
со
го
о
см
cjЧ
СП
1Л
I-)
г-(
LO VO ю
1Л VD
г«3
ЛО
м
п
Г ГО
1
Г-г
S
1-
УЭ
о
о м
in
го
in in
м ю
гч
J3
о со
а
VO ш
VO
г
00
(N Гч1
о го
п
1-1
VO
00 rj
VO
ш ччгГ
ч
о
in
о а
О
1-1
а п го Ч
чW
ш
w О «
т
о
о
о
л 2
lO
г
а
оо
и
«
csjfC
CJ
« « О
и +
аз о
ЕС
;Г4
а N
со
Csl
и О
о
О
000
W
«о
«
X
I
Y
V I
и
f
f
о
ел
00
СГ1
ОО
Г1
гм
ю
(N
00
ш ю
ч
о un
о
VO
(У1
rгм г
г-
«с
00
VO
ч
1
о
о л
VO
ОО
рm
г
со
о
(N
CN
го
1-1 ч«Я
1Л Г-г г
го
п
ш
о л
о
л
iZ in
iZ
fe
Сч
ж
X
о
и
00
л
rt
Щ
к
V
и
СП
f
Claims (1)
- f 11 Формула изобретени Способ получени производ амимоалкоксибепзофураыов формул ОСИз Ш1-СО-ЪТ о-сн,-(сн )-кс; , ОСНз г где группа -Н представл е монометиламино-, моноэтиламинодиметиламиногруппу; группа -V представл е ноалкиламино- или диалкиламиног пу,. где алкил содержит от 1 до 3 мов углерода, циклоалкиламиногр содержащую 5-6 атомов углерода, гетероциклический радикал, а им пирролидиновое, пиперидиновое, саметилениминовое , гептаметилен новое, метил-4-пиперидинрвое, м тил- 1 -пиперазиновое или тетраги 1, 2,5,6--пиридиновое кольцо; m - целое число 1 или 2, о т л и ч а ю щ и и с тем что соединение формулы II ОСИ,о иjf . T H-CO-lTCf R 0-СН,-(СН,),„-С1 ОСНз где m и группа -N имеют указанные значени , подвергают модействию с амином формулы III где группа имеет указанные выше значени , в среде толуола при 100-110°С. Приоритет по признакам /к-з 12 ,07, 76-группа v предили моноставл ет ионометиламииоЭуиламииогруппу; группа -Л представл ет моноалкиламлногруппуj где алкил содержит от 1 до 3 атомов углерода, диалкиламиногруппу , где алкил содержит от 1 до 3 атомов углерода, или гетероциклический радикал, а именно пирролидиновое , пиперидиновое, метил-1пиперазиновое кольцо; т целое число 1 или 2. 27.06.77- группа -К представл ет моноалкиламино- или диалкиламииогруппу , где алкил содержит от 1 до. 3 атомов углерода, циклоалкиламиногруппу , содержащую 5-6 атомов углерода или гетероциклический радикал, а именно пирролидиновое, пиперидиновое гексаметилениминовое, гептаметилениминовое , метил-4-пиперидиновое, метил- 1-пиперазин6вое или тетрагидро1 ,2,5,6 пиридиновое кольцо; iri целое число 1 или 2; группа - N - представл ет мономе гиламино-, моноэтиламино- или диметиламиногруппу, Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. За вка № 1962620/04, по которой прин то решение о выдаче патента СССР, кл. С 07 D 407/06, 12.09.73.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7621287A FR2358143A1 (fr) | 1976-07-12 | 1976-07-12 | Nouveaux aminoalcoxybenzofurannes, leur procede de preparation et leur application en therapeutique |
| FR7719658A FR2396008A2 (fr) | 1977-06-27 | 1977-06-27 | Nouveaux aminoalcoxybenzofurannes, leur procede de preparation et leur application en therapeutique |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU655312A3 true SU655312A3 (ru) | 1979-03-30 |
Family
ID=26219537
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU772501204A SU655312A3 (ru) | 1976-07-12 | 1977-07-12 | Способ получени производных аминоалкоксибензофуранов |
| SU782700463A SU747425A3 (ru) | 1976-07-12 | 1978-12-25 | Способ получени производных аминоалкоксибензофуранов |
| SU782700462A SU778710A3 (ru) | 1976-07-12 | 1978-12-25 | Способ получени производных аминоалкоксибензофурана |
Family Applications After (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU782700463A SU747425A3 (ru) | 1976-07-12 | 1978-12-25 | Способ получени производных аминоалкоксибензофуранов |
| SU782700462A SU778710A3 (ru) | 1976-07-12 | 1978-12-25 | Способ получени производных аминоалкоксибензофурана |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4113951A (ru) |
| JP (1) | JPS6028831B2 (ru) |
| AU (1) | AU516331B2 (ru) |
| CA (1) | CA1100958A (ru) |
| CH (3) | CH625234A5 (ru) |
| DE (1) | DE2730593A1 (ru) |
| ES (3) | ES460600A1 (ru) |
| GB (1) | GB1545725A (ru) |
| GR (1) | GR61634B (ru) |
| IT (1) | IT1115363B (ru) |
| LU (1) | LU77713A1 (ru) |
| NL (1) | NL7707713A (ru) |
| SE (3) | SE441268B (ru) |
| SU (3) | SU655312A3 (ru) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2447378A1 (fr) * | 1979-01-23 | 1980-08-22 | Delalande Sa | Nouveaux derives n-arylpiperazinoalcoxy-6 dimethoxy-4,7 benzofurannes, leur procede de preparation et leur application en therapeutique |
| DE3710469A1 (de) * | 1987-03-30 | 1988-10-20 | Basf Ag | Neue benzofuranderivate und diese enthaltende therapeutische mittel |
| DE3716734A1 (de) * | 1987-05-19 | 1988-12-01 | Basf Ag | Optisches aufzeichnungsmedium, das eine silicium-phthalocyaninderivat enthaltende reflektorschicht aufweist |
| DE3724756A1 (de) * | 1987-07-25 | 1989-02-09 | Basf Ag | Basisch substituierte benzofurancarbonsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende therapeutische mittel |
| DE3727736A1 (de) * | 1987-08-20 | 1989-03-02 | Basf Ag | Neue benzofuranderivate und diese enthaltende therapeutische mittel |
| US6649623B1 (en) * | 1999-02-08 | 2003-11-18 | Shionogi & Co., Ltd. | Cyclic amine derivatives and use thereof |
| AU2001279958A1 (en) * | 2000-08-17 | 2002-03-04 | Celltech R And D Limited | Bicyclic heteroaromatic derivatives for the treatment of immune and inflammatorydisorders |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE786362A (fr) * | 1971-07-26 | 1973-01-17 | Delalande Sa | Nouveaux derives de gamma-dialkylaminoalkoxy-6 dimethoxy-4,7 benzofurannes, leur procede de preparation et leur application en therapeutique |
-
1977
- 1977-07-01 CH CH814377A patent/CH625234A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1977-07-04 GR GR53872A patent/GR61634B/el unknown
- 1977-07-04 IT IT7725343A patent/IT1115363B/it active
- 1977-07-05 GB GB28132/77A patent/GB1545725A/en not_active Expired
- 1977-07-06 DE DE19772730593 patent/DE2730593A1/de not_active Withdrawn
- 1977-07-06 US US05/813,357 patent/US4113951A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-07-08 LU LU77713A patent/LU77713A1/xx unknown
- 1977-07-08 JP JP52081902A patent/JPS6028831B2/ja not_active Expired
- 1977-07-09 ES ES460600A patent/ES460600A1/es not_active Expired
- 1977-07-11 NL NL7707713A patent/NL7707713A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-07-11 SE SE7708041A patent/SE441268B/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-07-12 AU AU26954/77A patent/AU516331B2/en not_active Expired
- 1977-07-12 CA CA282,550A patent/CA1100958A/fr not_active Expired
- 1977-07-12 SU SU772501204A patent/SU655312A3/ru active
-
1978
- 1978-06-14 ES ES470783A patent/ES470783A1/es not_active Expired
- 1978-06-14 ES ES470784A patent/ES470784A1/es not_active Expired
- 1978-12-25 SU SU782700463A patent/SU747425A3/ru active
- 1978-12-25 SU SU782700462A patent/SU778710A3/ru active
-
1980
- 1980-11-17 CH CH851780A patent/CH627175A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-11-17 CH CH851680A patent/CH630621A5/fr not_active IP Right Cessation
-
1983
- 1983-01-28 SE SE8300446A patent/SE8300446L/sv not_active Application Discontinuation
- 1983-01-28 SE SE8300445A patent/SE8300445D0/xx not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES460600A1 (es) | 1978-12-01 |
| SE8300446D0 (sv) | 1983-01-28 |
| SE441268B (sv) | 1985-09-23 |
| ES470784A1 (es) | 1979-01-16 |
| JPS5412365A (en) | 1979-01-30 |
| JPS6028831B2 (ja) | 1985-07-06 |
| SE8300445L (sv) | 1983-01-28 |
| NL7707713A (nl) | 1978-01-16 |
| AU516331B2 (en) | 1981-05-28 |
| ES470783A1 (es) | 1979-09-01 |
| IT1115363B (it) | 1986-02-03 |
| SE8300446L (sv) | 1983-01-28 |
| CH627175A5 (ru) | 1981-12-31 |
| CH625234A5 (ru) | 1981-09-15 |
| CA1100958A (fr) | 1981-05-12 |
| CH630621A5 (fr) | 1982-06-30 |
| SE7708041L (sv) | 1978-01-13 |
| LU77713A1 (ru) | 1978-01-31 |
| US4113951A (en) | 1978-09-12 |
| AU2695477A (en) | 1979-01-18 |
| SE8300445D0 (sv) | 1983-01-28 |
| GB1545725A (en) | 1979-05-16 |
| SU747425A3 (ru) | 1980-07-23 |
| GR61634B (en) | 1978-12-04 |
| SU778710A3 (ru) | 1980-11-07 |
| DE2730593A1 (de) | 1978-01-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU826954A3 (ru) | Способ получения производных индола | |
| CA2077252C (en) | Methods of making ureas and guanidines, and intermediates therefor | |
| EP0109562B1 (en) | Succinimide derivatives and their production | |
| CA1108138A (en) | Triazine derivatives | |
| PL69767B1 (en) | 11-substituted 5 11-dihydro-6h-pyrido(2 3-b)(1 4)benzodiazepin-6-ones [us3660380a] | |
| SU701536A3 (ru) | Способ получени производных 1,2-бензизотиазолинона-3 или их кислотно-аддитивных солей | |
| PL94155B1 (ru) | ||
| DE68905407T2 (de) | Analgetische carbonsaeureamid-derivate. | |
| JPS58118583A (ja) | ２−〔４−〔（４，４−ジアルキル−２，６−ピペリジンジオン−１−イル）ブチル〕−１−ピペラジニル〕ピリジン類 | |
| US3974158A (en) | 2-(Substituted anilino)methylmorpholines | |
| SU772484A3 (ru) | Способ получени производных бензодиазепинона или их солей | |
| US4041032A (en) | Pyrazine derivatives | |
| FI67697C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av farmakologiskt vaerdefulla i 5-staellning substituerade 5,10-dihydro-11h-dibenzo-(b,e)(1,4)diazepin-11-oner | |
| CA1082181A (en) | Benzamide derivatives | |
| US3830811A (en) | 2,6-bis-allylaminopyrimidinyl piperazines | |
| SU778710A3 (ru) | Способ получени производных аминоалкоксибензофурана | |
| US3780047A (en) | Derivatives of pyrazolo(3',4'-2,3)pyrido(4,5-e)b-benzo-1,5-diazepines | |
| US4514408A (en) | N-substituted nicotinamide 1-oxide as histamine H2 receptor blockers | |
| AU683569B2 (en) | Trifluoromethylquinolinecarboxylic acid derivative | |
| US4055642A (en) | Imidazolyl-2-quinazoline derivatives | |
| US3948908A (en) | Pyridopyridazine derivatives | |
| US3631034A (en) | Derivatives of 5-cinnamoyl benzofuran their process of preparation and their therapeutic utilization | |
| SU847924A3 (ru) | Способ получени производных бисти-АзОлА или иХ СОлЕй | |
| US3965111A (en) | Triazolothienodiazepine compounds | |
| US3525748A (en) | Certain 2-amino-3-phenyl-3,4-dihydroquinazolin-4-ones |