SU677655A3 - Способ получени -циклоалкилметил-2-фениламиноимидазолинов-2или их солей - Google Patents

Description

ем анилина с соединением общей формулы III Hai-CH,-QcHOn где п имеет вышеуказанные значени  На2 - хлор, бром или йод, и реакцией полученных вторичных а нов с цианом или тиоцианатом.ОСраэую ес  мочевины или тиомочевины алкилир ванием перевод т в соответствующие с ли изомочевины или иэотиурони , из которых при действии оснований могут быть получены изомочевины или иЗотио мочевины.. Отщеплением воды от изомо чевинГ или серовбдорода от изотиомочевин действием солей свинца или рту ти получают амиды, которые действием аммиака перевод т в гуанидины. Н-Циклоалкилметил-2-фениламиноими аэолины-2 общей формулы 1 обьгчнйи . Ьпособом.могут быть переведены и их кислотно-аддитивные соли. Пригодными дл  этой цели  вл 1ютс , например сол на , бромистоводоррдна)э, йодисто водородна , фтористоводородна , серна , фосфорна , азотна , уксусна , пропионова , масл на , капронова , валерианова , щавелева , малонова ,  нтарна , малеинова , фумарова , молочна , винна , лимонна ,  блочна , бензойна , оксибензойна , аминобензойна , фталева ,,корична , салицилова , аскорбинова , метансульфонова  кислоты. Пример. (Циклопропилметил )-N-(2,б-дихлорфенил)амино -имидазолин . 7,65 г N-(циклопропилметил)-М- (2,б-дихлорфенил)-гуанидина, получаемого взаимодейств|1ем Ы-(2,6-дихлорфенил )-гуанидина с хлорметилцик лопропаном, и 1,7 Мл этилендиамина .в 65 мл амилового спирта при энер«- ,

rJ гичном перемешивании кип т т в течение 20 ч с обратным холодильником. Затем в вакууме упаривают досуха и Остаток раствор ют в 1 н.сол ной кислоте . Ступенчатым подщелачиванием 2 н.натриевой щелочью и экстрагированием простым эфиром получают при повышающихс  значени х рН 10 эфирных фракций, идентичность которых определ ют тонкослойной хроматографией, одинаковые-объедин ют, сушат сульфатом магни  и в вакууме упаривают. Остаток кристаллизуют, путем перемешивани  с небольшим количеством простого эфира. После фильтрации и сушки получают 0,3 г (4,0%) 2- N-диклопропИлметил )-N-(2,б-дихлорфенил)амино -имидазолина, т. пл. 120-123С. Пример 2. (Циклопропилметил )-N-(2,б-дихлорфенил)-амино -Нмидазолин . 8,6 г (0,03 моль) N-(циклопропилметил )-Ы- (2,б-дихлорфенил)-S -метилизотиомочевины . Получаемой реакцией хлорметилциклопропана с N-(2,б-дихлорфенил ) -S-метилизотиомочевиной, и 3 мл этилендиамина (150%) при перемешивании медленно нагревают до и вьщерживают при этой температуре в течение 30 мин. Образующийс  (циклопропилметил)-Ы-(2,б-дИхлорфенил )-амино -имидазолин идентичен описанным в примере 1 производным имидазолина. Тонкослойна  хроматографи  в системах А, В и С и про вление с помощью калиййодплатината. А ; втор-бутанол - 85%-йа  муравьина  кислота - вода (75:15;10);В : бензол-диоксан-этанол-кониентрированн .ый амитак (50:40:5:5) С : уксусный эAMD-изопропамол- крнце трированиы акмиак (70:50:20). Аналогично получают соединени , приведенные в таблице.

9,5

37,7

18,6

q

Btce

a

,ce

B.-O

)ce ce

q

CHj

ce

Q

CH, CH,

a

с с

ее re

сиэ ее

f ее

CHj

вгч-с-сн

3 .CjHff

h

CzHs

h

Br

.ocu.

CH.

Продолжение т.аблихда

157-158 . 44,4

116-11851,1

143-14519,6

127-12827,9

134-13663,7

101-10334,3

146-14827,5

,132-134

59,8

H y-CHg10 ,2

114-116 46,3

131-132

H -CH256 ,8

149-150

.H ,4

01

Н -сНз 105-10643 ,6

-CHj29 ,0

01

IH -CH.JR -CH,145-14715 ,1

99-10135,8

lff -CH,115-11748 ,6

Claims (3)

1. .677655 Формула изобретени тилl .Cnocpe получени  ы-цйклбал-килме- щей 8 2-фениламиноимидаэолинов-2 о6формулы

   где RO RZ и 3 одинаковые или различные и  вл ютсй водородом, фтором, хлором, бромом, метилом, этилс 1,метОКСИ- , ОКСИ-, триЛторметильной или t iaHorpynnoa J.

   ri - 2,3,4 или 5

   5или их солей, отличающ и. И с   тем, что соединение общей формулы где и п имеют вьлиеукаэанные значени ; А - дианогруйпа или группа G(arNH где Y - алкоксй-;или алктиогруппа, где. алкил с 1-4 атомами углерода, сульфгидрильна  или аминогруппа, под вергают взаимодействию с этйлендиамином или его солью, с последующим вь(цёлением целевого продукта в виде основани  или соли.
2. 2. Способ по п. 1, о т ли ч а ю щи и с   тем, что процесс проводчт при температуре eO-ieo C.
3. 3. Способ по пп. 1, и/или 2, отличающийс  тем, что процесс провод т в присутствии орга-. нического растворител . Источники информации, прин тые во внимание;при экспертизе 1. Гетероциклические соединени . Под ред. Р. Эльдерфильда. М., ИноСтранна  Литература , 1961, т. 5, с. 191.