SU683625A3 - Способ получени 4,5,6,7-тетрагидротиено-(2,3-с)-или-(3,2-с)-пиридинов или их солей - Google Patents

Способ получени 4,5,6,7-тетрагидротиено-(2,3-с)-или-(3,2-с)-пиридинов или их солей

Info

Publication number: SU683625A3
Authority: SU; USSR - Soviet Union
Prior art keywords: tetrahydrothieno; pyridine; yield; white crystals; salt
Prior art date: 1977-01-07

Application number

SU782562904A

Other languages

English (en)

Inventor

Маффран Жан-Пьер

Original Assignee

Паркор (Фирма)

Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)

1977-01-07

Filing date

1978-01-06

Publication date

1979-08-30

1978-01-06 Application filed by Паркор (Фирма) filed Critical Паркор (Фирма)

1979-08-30 Application granted granted Critical

1979-08-30 Publication of SU683625A3 publication Critical patent/SU683625A3/ru

Links

238000000034 method Methods 0.000 title description 24
150000003839 salts Chemical class 0.000 title description 16
150000003222 pyridines Chemical class 0.000 title 1
JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 61
UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
239000013078 crystal Substances 0.000 description 24
LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 8
229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 8
150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 6
239000002253 acid Substances 0.000 description 5
XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
239000002585 base Substances 0.000 description 4
KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 description 4
-1 halide compound Chemical class 0.000 description 4
BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
238000001035 drying Methods 0.000 description 2
AINBZKYUNWUTRE-UHFFFAOYSA-N ethanol;propan-2-ol Chemical compound CCO.CC(C)O AINBZKYUNWUTRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 2
229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
239000000047 product Substances 0.000 description 2
SAALQYKUFCIMHR-UHFFFAOYSA-N propan-2-ol;2-propan-2-yloxypropane Chemical compound CC(C)O.CC(C)OC(C)C SAALQYKUFCIMHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 2
229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
239000000243 solution Substances 0.000 description 2
239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
MOBRMRJUKNQBMY-UHFFFAOYSA-N 1-(chloromethyl)-2-fluorobenzene Chemical compound FC1=CC=CC=C1CCl MOBRMRJUKNQBMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
125000005806 3,4,5-trimethoxybenzyl group Chemical group [H]C1=C(OC([H])([H])[H])C(OC([H])([H])[H])=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1C([H])([H])* 0.000 description 1
UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
229910001516 alkali metal iodide Inorganic materials 0.000 description 1
239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
239000007789 gas Substances 0.000 description 1
239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical group II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
QHDRKFYEGYYIIK-UHFFFAOYSA-N isovaleronitrile Chemical compound CC(C)CC#N QHDRKFYEGYYIIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
QVRVXSZKCXFBTE-UHFFFAOYSA-N n-[4-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1h-isoquinolin-2-yl)butyl]-2-(2-fluoroethoxy)-5-methylbenzamide Chemical compound C1C=2C=C(OC)C(OC)=CC=2CCN1CCCCNC(=O)C1=CC(C)=CC=C1OCCF QVRVXSZKCXFBTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1

Classifications

- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/04—Ortho-condensed systems
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors

Landscapes

Chemical & Material Sciences (AREA)
Organic Chemistry (AREA)
Health & Medical Sciences (AREA)
Medicinal Chemistry (AREA)
Engineering & Computer Science (AREA)
Diabetes (AREA)
Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
General Chemical & Material Sciences (AREA)
Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
Hematology (AREA)
Pharmacology & Pharmacy (AREA)
Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
Animal Behavior & Ethology (AREA)
General Health & Medical Sciences (AREA)
Public Health (AREA)
Veterinary Medicine (AREA)
Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

Реакцию циклизации, в которой минеральной кислотой вл етс , например, сол на или серна кислота, провод т обычно при комнатной температуре, но в некоторых случа х необходимо слегка подогреть реакционную смесь, например, до 50° С.

Далее после циклизации процесс можно проводить следующи1М образом.

Производные формулы I или II, где R и R - водород, ввод т во взаимодействие с галоидным соединением XR, предпочтительно вз тым в небольшом избытке, X предпочтительно представл ет собой хлор, бром или йод, а R имеет указанные значени , кроме водорода, реакцию провод т в инертном растворителе, таком как низший спирт, этанол или диметилформамид , в присутствии св зывающего кислоту агента, такого как карбонат щелочного металла , например карбонат кали ; температура реакции обычно находитс в интервале от 60° Сдо температуры кипени используемого растворител . Когда X вл етс хлором или бромом, можно также добавить каталитическое или стехиометрическое количество йодида щелочного металла, такого как йодид кали .

Далее полученные соединени могут быть подвергнуты основному гидролизу при кипении с обратным холодильником в спиртовом -растворителе, таком как метанол или этанол, в присутствии гидроокиси щелочного металла, такой как гидроокись натри , при этом получают соединени формулы I или II, гдeRЗ имеет -указанные значени , кроме водорода, а -R - водород.

Эти последние могут быть в свою очередь этерифицированы при кип чении с обратным холодильником в спирте формулы RЮH, где R имеет указанные значени , а присутствии газообразного хлористого водорода , получа соединение формулы I или II, где R и R не вл ютс водородом.

Согласно указанному варианту, можно также этерифицировать непосредственно соединени формулы I или П, где R и R- водород, при кип чении с обратным холодильником в спирте формулы в присутствии газообразного хлористого водорода , получа при этом соответствующие производные соединени формулы I или II, где R не вл етс водородом, которые в свою очередь могут быть переведены, в соединени формулы I или II, где R так:же не водород , при конденсации с галоидным соединением формулы , в приведенных услови х .

Соединени формулы I или II, где R - оксигруппа, имеют г ис-конфигурацшо.

Дл выделени целевых продуктов в виде солей используют такие кислоты, как сол на , серна иди малеинова .

Пример 1. 6-Карбокси-7-окси-4,5,6,7тетрагидротиено 3,2-с пиридин.

Перемешивают при комнатной температуре в течение 72 ч в атмосфере азота раствор 205 г (1 моль} р-(тиенил-2)-серина в 1200 водного раствора формальдегида концентрации 35% и 1100 см 0,5 н. серной кислоты. Полученный светло-бежевый осадок (102,5 г) промывают умеренно водой и сущат в вакууме; т. пл. 260°С. К фильтрату прибавл ют такое количество едкой щелочи, которое необходимо дл точной нейтрализации всей использованной в реакции серной кислоты. Отфильтровывают полученный новый осадок, промывают его небольщим количеством воды, потом этанолом и эфиром.

После сущки в вакууме получают вторую порцию (13,5 г) целевого продукта. Общий выход 73%.

Пример 2. 6-Карбокси-4,5,6,7-тетрагидротиен10{3 ,2-с пиридин.

Работают по методике примера 1, исход из р-(тиенил-2)-аланина. Белые кристаллы; т. пл. 260°С (Н2О); выход 76%.

Пример 3. 6-Карбокси-2-хлор-7-окси4 ,5,6,7-тетрагидрот1иено (3,2-с пиридин.

Работают по методике примера 1, исход из |3-(5-хлор-тиенил-2)-рерина. Белые кристаллы; т. пл. 260° С; выход 43%.

Пример 4. 6-Карбокси-2-хлор-4,5,6,7тетрагидротиено {3,2-с пиридин.

Работают по методике примера 1, исход из р-(5-хлор-тиенил-2)-аланина. Белые кристаллы, т, пл. .260°С; выход 75%.

Пример 5. 5-Карбокси-4-оксн-4,5,6,7тетрагидротиено 2,3-с пиридин.

Работают по методике примера 1, исхот д из р-(тиенил-3)-серина. Белые кристаллы; т. пл. 260-С; выход 75%.

Пример 6. 5-Карбокси-4,5,6,7-тетрагидротиено 2,3-с пиридин.

Работают по методике примера 1, исход из р-(тиенил-3)-аланина. Сол нокисла соль; белые кристаллы; т. пл. 260° С. Выход 87%.

Пример 7. 5-Бенаил-6-бензилоксикарбонил-7-окси-4 ,5,6,7 - тетрагидротиено 3,2-с пиридин.

Нагревают при 80° С в течение 30 .«« смесь 20,5 г (0,103 мо-ль) 6-карбокси-7-окси-4 ,5,6,7 - тетрагидротиено 3,2-с пирид ина, 28,4 г (0,206 моль) карбоната кали и 200 мг модида кали в 150 см диметилфторма1миде . Прибавл ют 26,07 г (0,206 мо-ль) бензилхлорида и перемешивают при 100° С в течение 4 ч.

После охлаждени отфильтровывают минеральные соли, промывают этанолом, выпаривают досуха фильтрат и раствор ют остаток в эфире. Органическую фазу промывают водой, сушат над сульфатом натри и выпаривают досуха. Полученное масло превращают в сол нокислую соль, которую дважды кристаллизуют из этанола. Белые кристаллы; т. пл. 175-185° С; выход 52%.

Пример 8. 5-о-Хлорбензил-6-о-хлорбензилоксикарбонил-7-окси-4 ,5,6,7-тетрагидротиено 3,2-с пиридин.

Работают аналогично методике примера 7. Сол нокисла соль; белые кристаллы; т. пл. 160-180° С (изопропанол); выход 48,5%.

Пример 9. 5-о-Метилбензил-6-о-метилбензилок1Сикарбонил-7-окси-4 ,5,6,7-тетрапидротиено {3,2-с пиридин.

Работают аналогично методике примера 7. Сол нокисла соль; белые кр1исталлы; т. пл. 180-190° С (изопропанол - этанол); выход 48%.

Пример 10. 4-Окси-5-о-фторбензилоксикарбонил-6-о-фторбензил - 4,5,6,7-тетрагидротиено 2,3-с пиридин.

Работают аналогкчно методике примера 7, исход из 4-окси-5-карбокси-4,5,6,7тетрагидротиено 3,2-с пиридина и о-фторбензилхлорида . Сол нокисла .соль; светложелтые кристаллы: .т. пл. 175° С (этанол); выход 57%.

Пример П. 4-Окси-5-бензилоксикарбоНИЛ-6-бензил-4 ,5,6,7-тиено-|2,3-с пиридин.

Работают аналогично методичке примера 10. Сол нокисла соль; белые кристаллы: т. пл. 160-165°С (этанюл - диизопропиловый эфир); выход 47%.

Пример 12. 5-Бензил-6-бензилоксикарбонил-4 ,5,6,7 - тетрагидротиено 3,2-с пиридин .

Работают по методике примера 7, исход из 5-карбокаи-4,5,6,7-тетрагидротиено 3,2-с пиридина и бензилхлорида. Сол нокисла соль; белые кристаллы; т. пл. 135- 140° С (изопропанол); выход 65%.

Пример 13. 5-о-Хлорбензил-6-о-хлорбензилоксикарбонил-4 ,5,6,7-тетрапидротиено 3,2-с пиридин.

Работают по методике примера 12. Сол нокисла соль; белые кристаллы; т. пл. 120-130°С (этанол - изопропанол); выход 20%.

Пример 14. 5-п-Метоксибензил-6-7гметоксибензилоксикарбонил-4 ,5,6,7 - тетрагидротиено 3,2-с пиридин.

Работают по методике пригмера 12. Основание , белые кристаллы, т. пл. 72° С (изопропанол); выход 31%.

Пример 15. 5-/г-Нитробензил-6-п-нитробензилоксикарбонил-4 ,5,6,7 - тетрагидротиено 3,2-с пиридин.

Получают по методике примера 12. Основание , бежевые кристаллы; т. пл. 122° С (ацетонитрил); выход 51,5%.

Пример 16. 5-о-Цианобензил-6-цианобензилоксикарбонил-4 ,5,6,7 - тетрагидротиено {3,2-с пиридин.

Получают по методике примера 12. Основание , белые кристаллы; т. пл. 107° С (изопропанЮЛ - ацетонитрил); выход 44%.

Пример 17. 5-(3,4.5-Триметокси,бензил )-6-(3,4,5 - триметоксибензилокоикарбонил )-4,5,6,7-тетрагидротиено 3,2-с пиридин.

Получают по методике примера 12. Сол нокисла соль, белые кристаллы; т. пл. 150-170°С (этанол); выход 12%.

Пример 18. 5-Бутил-6-бутоксикарбон ,ил-4,5,6,7-тетрагидротиено 3,2-с пиридин.

Получают по методике примера 12. Сол нокисла соль, белые кристаллы; т. пл. 141° С (изопропанол - диизопропиловый эфир); выход 46%.

П р и м е р 19. 5-Фенетил-6-фенетилоксикарбонил-4 ,5,6,7 - тетрагидротиено- 3,2-с пиридин .

Получают по методике примера 12. Оксалат , белые кристаллы; т. пл. 160° С (этанол ); выход 17%.

Пример 20. 5-бензилоксикарбонил-6бензил-4 ,5,6,7 - тетралидротиено 2,3-с пиридин .

Получают по методике примера 7, исход из 5-карбок1Си-4,5,6,7-тетрагидротиено 2,3-с пиридина и бензилхлорида.

Сол нокисла соль, светло-желтые кристаллы; т. пл. 135-140° С (изопропанол); выход 53%.

Пример 21. 2-Хлор-5-бензил-6-бензилоксикарбонил - 4,5,6,7 - тетрагидротиено 3,2-с пиридин.

Получают по методике примера 7, исход из 2-хлор-6-карбокси-4,5,6,7-тетрагидротиено 3,2-с пиридин и бензилхлорида.

Сол нокисла соль, бежевые кристаллы, т. пл. 140-160° С; выход 56%.

Пример 22. 5-Бензил-6 - карбокси4 ,5,6,7-тетрагидротиено 3,2-с пиридин. Кип т т с обратным холодильником в течение 2 ч раствор 8 г (0,02 моль} сол нокислого 5-бензил-6 - бензилоксикарбонил4 ,5,6,7 - тетрагидротиено 3,2-с пиридина и 7 см едкого натра (,38) в 70 см этанола . Полученный осадок раствор ют при добавлении лед ной уксусной кислоты. После вьшаривани досуха остаток обрабатывают мета1ленхлоридом и водой. Органическую фазу промывают водой, сушат над сульфатом натри и выпаривают досуха. Остаток перекристаллизовывают дважды из диметилформамида. Получают белые кристаллы с т. пл. 230° С; выход 69,5%.

Пример 23. 5-о-Хлорбензил-6-карбокси-4 ,5,6,7-тетрагидротиено 3,2-с пиридин.

Получают по методике примера 22. Сол нокисла соль, белые кристаллы с т. пл. 175-180° С (этанол); выход 55,5%.

Пример 24. 5-(3,4,5-Триметоксибензил )-6 - карбокси-4,5,6,7 - тетрагидротиено 3,2-с пиридин.

Получают по методике примера 22. Основание , бежевые кристаллы, т. пл. 199° С (изопропанол - диизопропиловый эфир); г,ыход57%.

Пример 25. 5-Метил-6 - карбокси4 ,5,6.7-тетрагидр;отиено 3,2-с пиридин.

Получают по методике примера 22. Сол нокисла соль, белые кристаллы; т. пл. 180-200° С; выход 79 %.

SU782562904A 1977-01-07 1978-01-06 Способ получени 4,5,6,7-тетрагидротиено-(2,3-с)-или-(3,2-с)-пиридинов или их солей SU683625A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number	Priority Date	Filing Date	Title
FR7700408A FR2376860A1 (fr)	1977-01-07	1977-01-07	Tetrahydro-4,5,6,7 thieno (2,3-c) et (3,2-c) pyridines, leur procede de preparation et leur application therapeutique

Publications (1)

Publication Number	Publication Date
SU683625A3 true SU683625A3 (ru)	1979-08-30

Family

ID=9185247

Family Applications (1)

Application Number	Title	Priority Date	Filing Date
SU782562904A SU683625A3 (ru)	1977-01-07	1978-01-06	Способ получени 4,5,6,7-тетрагидротиено-(2,3-с)-или-(3,2-с)-пиридинов или их солей

Country Status (31)

Country	Link
US (1)	US4147787A (ru)
JP (1)	JPS6040436B2 (ru)
AR (1)	AR217668A1 (ru)
AT (1)	AT357532B (ru)
AU (1)	AU508277B2 (ru)
BE (1)	BE862695A (ru)
CA (1)	CA1087187A (ru)
CH (1)	CH631179A5 (ru)
DD (1)	DD133673A5 (ru)
DE (1)	DE2800596C2 (ru)
DK (1)	DK147826C (ru)
ES (1)	ES465683A1 (ru)
FI (1)	FI62308C (ru)
FR (1)	FR2376860A1 (ru)
GB (1)	GB1574394A (ru)
GR (1)	GR66061B (ru)
HU (1)	HU175645B (ru)
IE (1)	IE46288B1 (ru)
IL (1)	IL53708A (ru)
LU (1)	LU78816A1 (ru)
MX (1)	MX5274E (ru)
NL (1)	NL184220C (ru)
NO (1)	NO780050L (ru)
NZ (1)	NZ186168A (ru)
PH (1)	PH12856A (ru)
PL (1)	PL118048B1 (ru)
PT (1)	PT67501B (ru)
SE (1)	SE421922B (ru)
SU (1)	SU683625A3 (ru)
YU (1)	YU40023B (ru)
ZA (1)	ZA7833B (ru)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number	Priority date	Publication date	Assignee	Title
BE816390A (en) *	1973-06-15	1974-12-16		Vinyl or ethynyl-substd. mercapto-methyl pyridines - for treatment of rheumatoid arthritis and inflammatory troubles
US4400384A (en) *	1980-10-06	1983-08-23	Sanofi, S.A.	5-o-Cyanobenzyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno [3,2-c] pyridine methanesulfonate and other novel salts thereof
US4448779A (en) *	1981-07-16	1984-05-15	Sanofi	Use of MS salt in geriatric medicine
US4775757A (en) *	1986-09-22	1988-10-04	Ortho Pharmaceutical Corporation	Thienopyridines useful as cardiovascular agents
US4906756A (en) *	1988-05-10	1990-03-06	Syntex (U.S.A.) Inc.	2-(2-nitrovinyl)thiophene reduction and synthesis of thieno[3,2-c]pyridine derivatives
US5342953A (en) *	1991-01-31	1994-08-30	Syntex (U.S.A.) Inc.	N-2-chlorobenzyl-2-oxo and N-2-chlorobenzyl-2,2-dioxo-1,2,3-oxathiazolidine derivatives, their preparation and synthesis of thieno[3,2-c]pyridine derivatives therefrom
DK0581250T3 (da) *	1992-07-31	1999-09-27	Hoechst Ag	Fremgangsmåde til bioteknisk fremstilling af L-thienylalaniner i enantiomerren form ud fra 2-hydroxy-3-thienyl-acrylsyrer o
FR2710495B1 (fr) *	1993-09-28	1995-10-27	Celaflor Gmbh	Dispositif pour effectuer des traitements insecticides, et leur utilisation dans les habitations.
AU1615895A (en)	1994-03-31	1995-10-12	Bristol-Myers Squibb Company	Imidazole-containing inhibitors of farnesyl protein transferase
WO2000001364A1 (en) *	1998-07-01	2000-01-13	Sun Pharmaceutical Industries Ltd.	Stable pharmaceutical compositions of thieno [3,2-c] pyridine derivatives
WO2001004090A2 (en) *	1999-07-09	2001-01-18	Ortho-Mcneil Pharmaceutical, Inc.	Neurotrophic tetrahydroisoquinolines and tetrahydrothienopyridines, and related compositions and methods
PL206138B1 (pl) *	2000-12-25	2010-07-30	Daiichi Sankyo Company Limiteddaiichi Sankyo Company Limited	Kompozycja farmaceutyczna zawierająca aspirynę oraz zestaw i zastosowanie składników kompozycji

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number	Priority date	Publication date	Assignee	Title
US3823151A (en) *	1968-08-02	1974-07-09	Ciba Geigy Corp	4,5,6,7-tetrahydrothieno(2,3-d)pyridines
FR2215948B1 (ru) *	1973-02-01	1976-05-14	Centre Etd Ind Pharma
US3997545A (en) *	1973-07-23	1976-12-14	Takeda Chemical Industries, Ltd.	Thienopyridine-carboxylic acid derivatives
FR2312246A1 (fr) *	1975-05-28	1976-12-24	Parcor	Derives de la tetrahydro-4,5,6,7 thieno (3,2-c) pyridine, leur procede de preparation et leurs applications
FR2312247A1 (fr) *	1975-05-30	1976-12-24	Parcor	Derives de la thieno-pyridine, leur procede de preparation et leurs applications

1977
- 1977-01-07 FR FR7700408A patent/FR2376860A1/fr active Granted
- 1977-12-22 YU YU3040/77A patent/YU40023B/xx unknown
- 1977-12-27 US US05/864,939 patent/US4147787A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-12-28 IL IL53708A patent/IL53708A/xx unknown
- 1977-12-30 SE SE7714940A patent/SE421922B/sv not_active IP Right Cessation
- 1977-12-30 IE IE2655/77A patent/IE46288B1/en unknown
1978
- 1978-01-02 NL NLAANVRAGE7800034,A patent/NL184220C/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-01-03 HU HU78PA1299A patent/HU175645B/hu unknown
- 1978-01-03 GB GB68/78A patent/GB1574394A/en not_active Expired
- 1978-01-04 CH CH7178A patent/CH631179A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1978-01-04 GR GR55094A patent/GR66061B/el unknown
- 1978-01-04 ZA ZA00780033A patent/ZA7833B/xx unknown
- 1978-01-04 AT AT6178A patent/AT357532B/de not_active IP Right Cessation
- 1978-01-04 CA CA294,348A patent/CA1087187A/en not_active Expired
- 1978-01-05 AR AR270641A patent/AR217668A1/es active
- 1978-01-05 LU LU78816A patent/LU78816A1/xx unknown
- 1978-01-05 ES ES465683A patent/ES465683A1/es not_active Expired
- 1978-01-05 DD DD7800203109A patent/DD133673A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-01-06 AU AU32238/78A patent/AU508277B2/en not_active Expired
- 1978-01-06 BE BE184146A patent/BE862695A/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-01-06 DK DK7578A patent/DK147826C/da not_active IP Right Cessation
- 1978-01-06 NZ NZ186168A patent/NZ186168A/xx unknown
- 1978-01-06 SU SU782562904A patent/SU683625A3/ru active
- 1978-01-06 FI FI780048A patent/FI62308C/fi not_active IP Right Cessation
- 1978-01-06 PT PT67501A patent/PT67501B/pt unknown
- 1978-01-06 MX MX786754U patent/MX5274E/es unknown
- 1978-01-06 PL PL1978203863A patent/PL118048B1/pl unknown
- 1978-01-06 NO NO780050A patent/NO780050L/no unknown
- 1978-01-07 DE DE2800596A patent/DE2800596C2/de not_active Expired
- 1978-01-07 JP JP53000787A patent/JPS6040436B2/ja not_active Expired
- 1978-01-09 PH PH20633A patent/PH12856A/en unknown

Also Published As

Publication number	Publication date
DD133673A5 (de)	1979-01-17
ZA7833B (en)	1978-11-29
NZ186168A (en)	1979-10-25
NO780050L (no)	1978-07-10
IE46288B1 (en)	1983-04-20
FR2376860A1 (fr)	1978-08-04
PT67501B (fr)	1979-06-11
PL118048B1 (en)	1981-09-30
SE7714940L (sv)	1978-07-08
JPS6040436B2 (ja)	1985-09-11
LU78816A1 (fr)	1978-06-09
FR2376860B1 (ru)	1979-04-20
PL203863A1 (pl)	1979-03-26
NL184220B (nl)	1988-12-16
NL184220C (nl)	1989-05-16
FI62308B (fi)	1982-08-31
AT357532B (de)	1980-07-10
AU3223878A (en)	1979-07-12
US4147787A (en)	1979-04-03
CA1087187A (en)	1980-10-07
YU304077A (en)	1982-08-31
BE862695A (fr)	1978-07-06
ATA6178A (de)	1979-12-15
CH631179A5 (fr)	1982-07-30
HU175645B (hu)	1980-09-28
IL53708A0 (en)	1978-03-10
PH12856A (en)	1979-09-12
PT67501A (fr)	1978-02-01
DE2800596C2 (de)	1985-12-12
AR217668A1 (es)	1980-04-15
GB1574394A (en)	1980-09-03
ES465683A1 (es)	1978-10-01
DK147826C (da)	1985-06-10
NL7800034A (nl)	1978-07-11
DK147826B (da)	1984-12-17
DK7578A (da)	1978-07-08
IL53708A (en)	1980-09-16
AU508277B2 (en)	1980-03-13
IE46288L (en)	1978-07-07
DE2800596A1 (de)	1978-07-13
GR66061B (ru)	1981-01-15
FI780048A7 (fi)	1978-07-08
JPS5387394A (en)	1978-08-01
SE421922B (sv)	1982-02-08
YU40023B (en)	1985-06-30
FI62308C (fi)	1982-12-10
MX5274E (es)	1983-05-31

Publication	Publication Date	Title
US4973695A (en)	1990-11-27	Process for preparing pyridine-2,3-dicarboxylic acid compounds
Southwick et al.	1949	The Ring Closure of N-Alkoxalyl-β-anilinopropionic Acids
SU1722228A3 (ru)	1992-03-23	Способ получени производных хинолинкарбоновой кислоты или ее метансульфонатной соли
Danishefsky et al.	1974	Intramolecular homoconjugate addition. Simple entry to functionalized pyrrolizidines and indolizidines
SU930902A1 (ru)	1982-10-15	Производные тиено [3,2=в] индола
US5169961A (en)	1992-12-08	Process for the production of 2-acetylbenzo [β]thiophenes
Tanaka et al.	1977	Synthesis of 4H‐furo [3, 2‐b] indole derivatives A new heterocyclic ring system
Brun et al.	1999	Dienediolates of α, β-unsaturated carboxylic acids in synthesis: A new synthetic method to 2-pyridones
Ratajczyk et al.	1975	The cyclocondensation of 5‐amino‐1, 3‐dimethylpyrazole with ethyl acetoacetate. Synthesis of isomeric pyrazolopyridones
US4988822A (en)	1991-01-29	Intermediates for preparing 5-aroyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo(1,2-A)pyrrole-1,1-dicarboxylates
US4022780A (en)	1977-05-10	Process for the manufacture of indole derivatives
US4424356A (en)	1984-01-03	Process for the preparation of 5,6,7,7a-tetrahydro-4H-thieno- 3,2,-c!pyridin-2-one
NO147838B (no)	1983-03-14	Mellomprodukt til bruk ved fremstilling av det hypotensive middel 2-(4-(2-furoyl)piperazin-1-yl)-4-amino-6,7-dimetoksykinazolin
SU656521A3 (ru)	1979-04-05	Способ получени производных тиено(3,2-с) пиридина или их солей
Arai et al.	1990	Synthesis and reaction of methylbenzo [a] quinolizinium salts
SU1584751A3 (ru)	1990-08-07	Способ получени ангидридов 6-фтор-7-хлор-1-метиламино-4-оксо-1,4-дигидрохинолин-3-карбоновой кислоты и борных кислот
US4029664A (en)	1977-06-14	Process for interconversion of heteroyohimbane alkaloids
US4565872A (en)	1986-01-21	Process for 8-cyano-6,7-dihydro-5-methyl-1-oxo-1H,5H-benzo[ij]quinolizine-2-carboxylic acids and intermediates thereof
Krapcho et al.	2007	Acridizinium salts. Preparation from 1-(benzylic)-2-formyl and 1-(benzylic)-2-acetyl pyridinium bromides and ring-openings reactions with nucleophilic reagents
NO143534B (no)	1980-11-24	Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk virksomme derivater av oxatiino(1,4)(2,3-c)pyrrol
Popov et al.	1978	Research on unsaturated azole derivatives: VII. New syntheses in the 2-vinylbenzimidazole series
FI61878C (fi)	1982-10-11	Foerfarande foer framstaellning av 1-etyl-2-(2'-metoxi-5'-sulfonamidobensoyl)-aminometylpyrrolidin och dess salter
NO863769L (no)	1987-03-25	Fremgangsmaate for fremstilling av 4-hydroksy-2-oksopyrrolin-1-yl-acetamid.
Westerlund	1980	The synthetic utility of heteroaromatic azido compounds. Part VII. Preparation of some 2‐and 4‐substituted thieno [3, 2‐d] pyrimidines
FI79324B (fi)	1989-08-31	Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara pyrrolo/1,2-c/tiazol-7-karboxamid- eller -7-acetamidderivat.