SU759530A1 - (со)полимеры метакрилового эфира 1-оксиметилдибензофурана для изготовления органического стекла - Google Patents

(со)полимеры метакрилового эфира 1-оксиметилдибензофурана для изготовления органического стекла Download PDF

Info

Publication number
SU759530A1
SU759530A1 SU782713700A SU2713700A SU759530A1 SU 759530 A1 SU759530 A1 SU 759530A1 SU 782713700 A SU782713700 A SU 782713700A SU 2713700 A SU2713700 A SU 2713700A SU 759530 A1 SU759530 A1 SU 759530A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
polymers
hydroxymethyldibenzofuran
methacrylic ester
organic glass
glasses
Prior art date
Application number
SU782713700A
Other languages
English (en)
Inventor
Mikhail A Bulatov
Kirill A Charushnikov
Viktor V Sinitsyn
Lyudmila R Saksonova
Konstantin A Matveev
Elena Melnikova
Aleksandr M Nizhin
Leonid V Sergeev
Original Assignee
Mikhail A Bulatov
Kirill A Charushnikov
Viktor V Sinitsyn
Lyudmila R Saksonova
Konstantin A Matveev
Elena Melnikova
Aleksandr M Nizhin
Leonid V Sergeev
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Mikhail A Bulatov, Kirill A Charushnikov, Viktor V Sinitsyn, Lyudmila R Saksonova, Konstantin A Matveev, Elena Melnikova, Aleksandr M Nizhin, Leonid V Sergeev filed Critical Mikhail A Bulatov
Priority to SU782713700A priority Critical patent/SU759530A1/ru
Application granted granted Critical
Publication of SU759530A1 publication Critical patent/SU759530A1/ru

Links

Landscapes

  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Description

Изобретение относится к новым полимерам, конкретно к гомополимерам и сополимерам метакрилового эфира 1-оксиметилдибензофурана общей формулы ΐ
С-0
сн.
н или снэ;
фенил, галоидфенил, карбалкоксил, С^-С6;
33-100 мол. %,
0-67 мл.%1
10
15
где К X
ш η
с молекулярной массой (1-8)·1θ’ для изготовления органического стекла.
Оптической промышленности для создания оптических систем на основе органических стекол необходимы поли- 25 меры с различным п^, в том числе с пв в пределах 1,60-1,63.
Известны (со) полимеры метакриловых эфиров бронированных арилоксиэвмещенных бенэиловых спиртов ГмэбасА/ц)
имеющие показатели преломления' от 1,600 до 1,630 [1].
Одним из преимуществ органических стекол на основе полимеров является малый вес изделий по сравнению с изделиями из неорганических стекол. В связи с этим, недостатком (со)полимеров МЭБАС является их высокая, по сравнению .с другими органическими , полимерами, плотность (1,38-1,66 г/сИ
Цель изобретения - получение прозрачных бесцветных полимеров с показателем преломления в пределах 1,-601,63, имеющих плотность 1,16-1,27г/см
Поставленной цели, отвечают (со) полимеры общей формулы 1, содержащие в своем составе звенья метакрилового эфира 1-оксиметилдибензофурана
Г
СНдОСОС- -СИг
Такие соединения хорошо совмещаются со многими другищи'виниловыми поли3 759530 4
мерами и легко полимеризуются или сополимеризуются в присутствии радикальных инициаторов с образованием стеклообразных полимеров с показателем преломления в пределах 1,601,63. Для получения однородных, без пузырей, полимеров мономерную смесь перед полимеризацией следует вакуумировать, желательно, для облегчения выхода пузырьков воздуха, при повышеннойтемпературе. Поэтому с целью предотвращения преждевременной полимеризации, для инициирования предпочтительно применение высокотемпературных перекисей, таких как перекиси дикумила и ди-трет-бутила.
Однородные без включений (со)полимеры могут быть использованы для Изготовления органических оптических стекол с показателями преломления в пределах 1,60-1,63 и плотностью 1,18-1,27 г/см3.
Пример 1. Смесь 12,0 г метакрилового эфира 1-оксиметилдибенэофурана (ΰ) и 0,06 г перекиси дикумила нагревают до плавления (40°С) и тщательно перемешивают и заливают в форму для полимеризации. Форму помещают в нагретый до 40-50°С вакуумный шкаф и откачивают до прекращения выделения пузырей воздуха. Заполняют шкаф инертным газом, нагревают его до 85°С и выдерживают 10 ч, затем температуру ступенчато поднис мают до 120® С в течение 4 ч и выдерживают Форму с образцом при этой температуре 6 ч. Из охлажденной до комнатной температуры формы извлекают образец полимера формулы 1, где ^0 т«100 , η«0. >
Пример 2. Из смеси 10,5 г соединения формулы Л , 4,2 г стирола й 0,075 г перекиси ди-трет-бутила в условиях примера 1 полу15 чают сополимер формулы 1, где К - Η; х _ фенил;'ш-50; п«=50Пример 3. Из смеси 8,8 г соединения формулы й , 9,5 г бутилМетакрилата и 0,09 г перекиси дику20 мила в условиях примера 1 получают сополимер формулы 1, где К - СНЭ’,
X - СООС4Н9; т=33 мол.%; η=67 мол.%.
Аналогично получают сополимеры с другимимономерами.
25 Свойства гомоПолимеров и сополимеров, отвечающих формуле 1, приведены в табл. 1.
Таблица 1
Смесь, » Состав исходной смеси мономеров, мол.% Λ Внешний вид Плотность, г/см? Показатель .преломления , ПТ> Молекулярная масса Микротвердость , кг/мм 2
1 Метакриловый эфир 1-ок- Прозрач-
симетилдибензофурана - ный Бес-
100 цветный 1,27 1,632 8,1·10э 35
2 Метакриловый эфир 1-ок-
симетилдибензофурана - , К
50 То же 1,18 1,623 1,3·10э 31
Стирол - 50
' 3 Метакриловый эфир 1-ок-
симетилдибензофурана -
зз 1,22 1,598 4,5/10° 24
Бутилакрилат - 67
В табл. ’ί приведены свойства ор- в сравнении с известными стеклами
ганических стекол, изготовленных 55 из бромсодержащих -полимеров
из предложенных полимеров (см.табл.1) МЭБАС./З/
759530
Таблица 2
Состав стекла Цвет Показатель . преломления Светопропускание, % (толщина 4 мм) Микротвердость , кг/мм Удельная ударная вязкость2 кг - см/см Плотность, г/см
/ Смесь № 1 Бесцветное ( 1,632 81 35 1,1-1,2 1,27
Смесь № 2 п 1,623 84 31 0,7-1,1 1,18
Смесь № 3 1,598 79 24 2,6-3,2 1,22
4-(4-Бромфенокси)-бензилметакрилат + стирол (23%) 1,620 82 23 0,5-1,0 • 1,38
2-(4-Бромфенокси)-5-бромбенэилметакрилат (100%) 11 _ 1,629 80 30 0,4-1,2 1,66

Claims (1)

  1. Формула изобретения
    Как следует из данных табл. 1, предлагаемые (со)полимеры метакрилового эфира 1-оксиметилдибензофурана 30 формулы I бесцветны, прозрачны, имеют показатель преломления в пределах 1,60-1,63, плотность в пределах 1,18-1,27 г/см^и обладают хорошими механическими свойствами, в 35 частности твердостью. Они могут быть использованы для получения органических стекол с показателями преломления 1,60-1,63.
    Как следует из табл. 2, оргаии- . ческие стекла из предложенных полиме- 4θ ров имеют в сравнении с известными значительно меньшую плотность при равных показателях оптических и механических свойств. Они обладают более высокой твердостью, и еледова- 45 тельно, меньше подвержены истиранию и царапанию по сравнению как с широко используемыми в оптической промышленности оргстеклами (полиметилметакрилатными, полистирольными), 50
    так и малоизвестными, изготовленными из новых полимеров (поликарбонат,
    (со)полимеры МЭБАС).
    (Со)полимеры метакрилового эфира 1-оксиметилдибензофурана общей формулы
    (-с-сн2М<г-сн2\ со х
    I
    о
    (
    си2
    схо
    где К Н или СНа;
    X фенил, галоидфенил, карбоналкоксил -С (,, т « 33-100 мол.%; η · 0-67 мол.%; ,
    с молекулярной массой (1-8)*10 э для изготовления органического стекла.
SU782713700A 1978-12-29 1978-12-29 (со)полимеры метакрилового эфира 1-оксиметилдибензофурана для изготовления органического стекла SU759530A1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU782713700A SU759530A1 (ru) 1978-12-29 1978-12-29 (со)полимеры метакрилового эфира 1-оксиметилдибензофурана для изготовления органического стекла

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU782713700A SU759530A1 (ru) 1978-12-29 1978-12-29 (со)полимеры метакрилового эфира 1-оксиметилдибензофурана для изготовления органического стекла

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU759530A1 true SU759530A1 (ru) 1980-08-30

Family

ID=20805586

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU782713700A SU759530A1 (ru) 1978-12-29 1978-12-29 (со)полимеры метакрилового эфира 1-оксиметилдибензофурана для изготовления органического стекла

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU759530A1 (ru)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104768939A (zh) * 2012-12-28 2015-07-08 (株)大林化学 高折射率(甲基)丙烯酸酯衍生物及其制备方法
US12415878B2 (en) 2011-05-13 2025-09-16 3M Innovative Properties Company Benzyl (meth)acrylate monomers suitable for microstructured optical films

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US12415878B2 (en) 2011-05-13 2025-09-16 3M Innovative Properties Company Benzyl (meth)acrylate monomers suitable for microstructured optical films
CN104768939A (zh) * 2012-12-28 2015-07-08 (株)大林化学 高折射率(甲基)丙烯酸酯衍生物及其制备方法
EP2938606A4 (en) * 2012-12-28 2016-06-01 Daelim Chemical Co Ltd EXTREMELY REFRACTORY (METH) ACRYLATE DERIVATIVE AND METHOD FOR THE MANUFACTURE THEREOF
US9416122B2 (en) 2012-12-28 2016-08-16 Daelim Chemical Co., Ltd. High refractive (meth)acrylate derivative and method for preparing the same

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4306780A (en) Highly refractive copolymer of an ethylinically unsaturated alkylene oxide of bis-phenol-A and an ethylinically unsaturated aromatic compound for lens and a lens prepared therefrom
US5250583A (en) Ocular lens material
JPS60124604A (ja) 部分重合したジエチレングリコールビス(アリルカルボナート)単量体の重合性液状組成物の製造法
JP2546887B2 (ja) チオカルボン酸エステル化合物及びその製造方法
US5208307A (en) Optical material
US5019628A (en) Silicone containing acrylic star polymers
EP0142118A2 (en) Monomeric mixture of cured polymeric material used in organic glass
US4398008A (en) Thick polyol (allyl carbonate) polymerizates and method of preparing same
SU759530A1 (ru) (со)полимеры метакрилового эфира 1-оксиметилдибензофурана для изготовления органического стекла
JPS6225162B2 (ru)
JPH0547544B2 (ru)
EP0204083B1 (en) Process for the production of thermoformed articles
KR100235784B1 (ko) 광학재료
US5173552A (en) Process for the production of thermoformed articles by polymerizing compositions comprising diethylene glycol bis (allylcarbonate)
JPH0251162B2 (ru)
JPH0251161B2 (ru)
JPH0251481B2 (ru)
JPH03220172A (ja) チオカルボン酸エステル化合物及びその製造方法
SU732281A1 (ru) (Со)полимеры метакриловых эфиров бромированных арилоксизамещенных бензиловых спиртов дл изготовлени органического стекла и способ их получени
JPS6220514A (ja) 新規な共重合体
JPS60199007A (ja) 光学材料
JP2597640B2 (ja) 樹脂の製造方法
JPH04371901A (ja) 有機ガラス
JPH0128054B2 (ru)
JPH0534642B2 (ru)