SU763342A1 - Метакриловый эфир 1-оксиметилдибензофурана в качестве мономера дл синтеза (со)полимеров,используемых в производстве органического стекла - Google Patents
Метакриловый эфир 1-оксиметилдибензофурана в качестве мономера дл синтеза (со)полимеров,используемых в производстве органического стекла Download PDFInfo
- Publication number
- SU763342A1 SU763342A1 SU792735670A SU2735670A SU763342A1 SU 763342 A1 SU763342 A1 SU 763342A1 SU 792735670 A SU792735670 A SU 792735670A SU 2735670 A SU2735670 A SU 2735670A SU 763342 A1 SU763342 A1 SU 763342A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- monomer
- synthesis
- organic glass
- polymers used
- oxymethyldibenzofuran
- Prior art date
Links
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 title claims description 8
- 239000000178 monomer Substances 0.000 title claims description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title claims 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 title claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title claims 2
- JHPBZFOKBAGZBL-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxy-2,2,4-trimethylpentyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)C(O)C(C)(C)COC(=O)C(C)=C JHPBZFOKBAGZBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 3
- -1 1-hydroxymethyl Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 claims 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims 1
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QCMJNPCBOOXNRR-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran-1-ylmethanol Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C2=C1C=CC=C2CO QCMJNPCBOOXNRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LKVFWKVSORXNAY-UHFFFAOYSA-N 1-(chloromethyl)dibenzofuran Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C2=C1C=CC=C2CCl LKVFWKVSORXNAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000028800 Micrognathia-recurrent infections-behavioral abnormalities-mild intellectual disability syndrome Diseases 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M methacrylate group Chemical group C(C(=C)C)(=O)[O-] CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N triethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCN(CC)CC ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
тилдибензофурана из 1-хлорметилдибензофурана ,
П р и м е р . К смеси 60,8 г (0,71 моль) мет акриловой кислоты и 68,6 г(О,68 моль) триэтиламина приливают раствор-69 г {0,31моль) 1-хлорметилдибензсфурана в 120 мл ацетона, добавл ют 0,1 г гидрохинона (дл предотвращени возможной полимеризации)и оставл ют сто ть в закрытой колбе при комнатной температуре в течение трех суток. Выпавший , хлоргидрат триэтиламина отфильтровывают и промывают ацетоном на воронке Бюхнера. Фильтрат разбавл ют 200 мл бензола и обрабатывают в делительной воронке последовательно дистиллированной водой трижды по .100 мл, затем 10%-ным раствором Na,jCO до полного удалени гидрохинона и снова водой до нейтральной реакции. Высушенный над прокаленным . раствор фильтруют через активную окись алюмини и растворитель отгон ют в вакууме водоструйного насоса . Остаток перекристаллизовывают дважды из гексана, выход 148,4 ()
Найдено, % : С 77,44 Н 5,31; се отсутствует .
Вычислено,%: С 76,67; Н 5,29. .Бромное число: найдено 59,60,
вычислено 60,08.
Число омылени : найдено 209,35
вычислено 210,9.
Результаты химического анализа и ИК-спектры доказывают строение соеди нени . Наличие в спектрах полосы поглощени (1640 ), характеризующей двойную св зь в меткариловых эфирах, и отсутствие полос 1268 и 680 cM-i характерных дл -группы , указывает на полное замещение атомов хлора на метакрилатные группы . Ниже привод тс некоторые физические свойства метакрилового эфира 1-оксиметилдибензофурана: мол,вес. 266,3; Т.пл. 35-36С ; ,582.
Метакриловый эфир 1-оксиметилди бензофурана в присутствии инициаторов радикальной полимеризации способен полимеризоватьс и сополимеризоватьс с другими известными виниловыми мономерами с образованием стеклообразных (со)полимеров. Гомополимеры и сополимеры со стиролом, метилметакрилатом ,бутилакрилатом, прозрачны и бесцветны. Показатель преломлени (соУюлимеров в зависимости от состава колеблетс в пределах 1,601 ,63, а плотность 1,18-1,27 г/см .
В таблице приведены свойства (со)полимеров метакрилового эфира 1-оксиметилдибензофурана и (со) полимеров МЭБАС.
1 (100%)
Прозрачный бесцветный
1 4- стирол
(28%)
1 + бутилакрилат (50%)
4-(4-бромфенокси )бензилметакрилатчстирол (23%)
2- (4-бромфенокси -З-бромбензилметакрилат (100%)
Как видно из таблицы, показатели преломлени (со) полимеров метакрилового эфира 1-оксиметилдибензофурана и (со) полимеров МЭБАС наход тс на одном уровне, а плотность первых значительно ниже.
1,632 1,27 35 1,1 - 1,2
1,623 1,18 31 0,7 - 1,1
1,598 1,22 24 2,6 - 3,2
1,619 1,38 23 0,8 - 1,0
1,629 1,66 29,5 0,4 - 1,2
Claims (1)
- Кроме того, предлагаемые(сс олимеры имеют несколько более высокую удельную ударную в зкость и микротвердость . Последнее свойство важно дл оптических изделий, наход щихс в посто нном контакте с внешней ере5 дой, так как высока твердость снижает веро тность по влени царапин и потертостей. Формула изобретени Яетакриловый эфир 1-оксиметилдибензрфурана формулы П. -Ц «., О / , Н,рОСОС-СИ2 3342 6 в качестве мономера дл синтеза (со)полимеров , используемых в производстве органического стекла. Источники: информации, 5 прин тые во внимание при экспертизе 1. Авторское свидетельство СССР по за вке 2568508/23-04, кл. С 07 С 69/65, 24.06.77.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU792735670A SU763342A1 (ru) | 1979-01-04 | 1979-01-04 | Метакриловый эфир 1-оксиметилдибензофурана в качестве мономера дл синтеза (со)полимеров,используемых в производстве органического стекла |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU792735670A SU763342A1 (ru) | 1979-01-04 | 1979-01-04 | Метакриловый эфир 1-оксиметилдибензофурана в качестве мономера дл синтеза (со)полимеров,используемых в производстве органического стекла |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU763342A1 true SU763342A1 (ru) | 1980-09-15 |
Family
ID=20814784
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU792735670A SU763342A1 (ru) | 1979-01-04 | 1979-01-04 | Метакриловый эфир 1-оксиметилдибензофурана в качестве мономера дл синтеза (со)полимеров,используемых в производстве органического стекла |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU763342A1 (ru) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104768939A (zh) * | 2012-12-28 | 2015-07-08 | （株）大林化学 | 高折射率(甲基)丙烯酸酯衍生物及其制备方法 |
| JP2020007551A (ja) * | 2011-05-13 | 2020-01-16 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | ミクロ構造化光学フィルムに適したベンジル（メタ）アクリレートモノマー |
-
1979
- 1979-01-04 SU SU792735670A patent/SU763342A1/ru active
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2020007551A (ja) * | 2011-05-13 | 2020-01-16 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | ミクロ構造化光学フィルムに適したベンジル（メタ）アクリレートモノマー |
| US12415878B2 (en) | 2011-05-13 | 2025-09-16 | 3M Innovative Properties Company | Benzyl (meth)acrylate monomers suitable for microstructured optical films |
| CN104768939A (zh) * | 2012-12-28 | 2015-07-08 | （株）大林化学 | 高折射率(甲基)丙烯酸酯衍生物及其制备方法 |
| US9416122B2 (en) * | 2012-12-28 | 2016-08-16 | Daelim Chemical Co., Ltd. | High refractive (meth)acrylate derivative and method for preparing the same |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4810812A (en) | Thiolcarboxylic acid esters | |
| US6359170B1 (en) | Brominated materials | |
| JPH0761980B2 (ja) | アダマンチルモノ（メタ）アクリレート誘導体 | |
| DE69018661T2 (de) | Harz mit hohem Brechungsindex. | |
| CA1088092A (en) | Allyl-acrylic monomers, their preparation and polymers derived therefrom | |
| JP2509622B2 (ja) | アダマンチルジアクリレ―トもしくはジメタクリレ―ト誘導体 | |
| JPH0547544B2 (ru) | ||
| JPH0419247B2 (ru) | ||
| AU757140B2 (en) | Brominated materials | |
| JPS61127712A (ja) | 高屈折率レンズ用樹脂 | |
| Xi et al. | Functional polymers: 33. 2 [2-hydroxy-4-acryloxy (methacr yloxy-phenyl] 2H-4-methoxybenzotriazole monomers, polymers and copolymers | |
| JPH05170702A (ja) | 新規なビスフェノール誘導体とその製造法 | |
| US6528601B1 (en) | Polymerizable sulfur-containing (meth) acrylate, polymerizable composition and optical lens | |
| JP4204391B2 (ja) | 重合性アダマンタン化合物 | |
| CA1280118C (en) | 1 .alpha.-FLUOROACRYLIC ACID ESTERS AND POLYMERS THEREOF | |
| JPH061750A (ja) | （ビニルフェニル）酢酸エステル | |
| US3234191A (en) | Polymers of vinylboron compounds | |
| Powell et al. | Polymerization studies on methyl and ethyl α‐fluoromethylacrylate | |
| JPH03109368A (ja) | 新規架橋性チオカルボン酸エステル | |
| JPH01110666A (ja) | 新規チオールカルボン酸エステル | |
| CH660369A5 (de) | Copolymer fuer die herstellung von linsen mit hohem brechungsvermoegen und linsen auf basis dieses copolymers. | |
| JPS6426611A (en) | Halogen-containing polymer | |
| JP2505574B2 (ja) | ノルボルナン化合物及びその製造方法 | |
| JPH03127771A (ja) | チオカルボン酸エステル化合物及びその製造方法 | |
| JPH06279543A (ja) | 新規イタコン酸ジエステル誘導体及び該誘導体を重合成分として含む重合体 |