SU778712A3 - Способ получени кетал 4-(1-окси-1-метилэтил)-3-циклогексен-1-она - Google Patents
Способ получени кетал 4-(1-окси-1-метилэтил)-3-циклогексен-1-она Download PDFInfo
- Publication number
- SU778712A3 SU778712A3 SU782632856A SU2632856A SU778712A3 SU 778712 A3 SU778712 A3 SU 778712A3 SU 782632856 A SU782632856 A SU 782632856A SU 2632856 A SU2632856 A SU 2632856A SU 778712 A3 SU778712 A3 SU 778712A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- ketal
- hydroxy
- cyclohexen
- methylethyl
- dimethyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- RCZLCLVMJHKZAJ-UHFFFAOYSA-N 4-(2-hydroxypropan-2-yl)cyclohex-3-en-1-one Chemical compound CC(C)(O)C1=CCC(=O)CC1 RCZLCLVMJHKZAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract 2
- -1 5-substituted resorcinol Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- NXPHGHWWQRMDIA-UHFFFAOYSA-M magnesium;carbanide;bromide Chemical compound [CH3-].[Mg+2].[Br-] NXPHGHWWQRMDIA-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 238000005698 Diels-Alder reaction Methods 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N cyclohexene oxide Natural products O=C1CCCC=C1 FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 abstract 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 abstract 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 abstract 1
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229910021627 Tin(IV) chloride Inorganic materials 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000019901 Anxiety disease Diseases 0.000 description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 230000036506 anxiety Effects 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VNAWKNVDKFZFSU-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-methylpropane-1,3-diol Chemical compound CCC(C)(CO)CO VNAWKNVDKFZFSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAFALZVJIPINIS-UHFFFAOYSA-N 6-oxocyclohex-2-ene-1-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1C=CCCC1=O BAFALZVJIPINIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical group CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101710178747 Phosphatidate cytidylyltransferase 1 Proteins 0.000 description 1
- 102100031075 Serine/threonine-protein kinase Chk2 Human genes 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000000935 antidepressant agent Substances 0.000 description 1
- 229940005513 antidepressants Drugs 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N hexane Substances CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Substances OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPXHGMFNVXPWFF-UHFFFAOYSA-N methyl 4-oxocyclohexene-1-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=CCC(=O)CC1 MPXHGMFNVXPWFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- XRVCFZPJAHWYTB-UHFFFAOYSA-N prenderol Chemical compound CCC(CC)(CO)CO XRVCFZPJAHWYTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N propane-1,3-diol Chemical compound OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/72—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 spiro-condensed with carbocyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/78—Ring systems having three or more relevant rings
- C07D311/80—Dibenzopyrans; Hydrogenated dibenzopyrans
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D319/04—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes
- C07D319/08—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes condensed with carbocyclic rings or ring systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
КИМ, как 1,2-этандиол, 1,3-пропандиол, 2,2диметил-1 ,3-пропандиол, 2-метил - 2-этил1 ,3-пропандиол или 2,2-диэтил-1,3-пропандиол , в присутствии такой кислоты , как паратолуолсульф.с кислота, получа соответствующий кеталь 4-мет,оксикарбонил-З-циклогексен-1-она формулы (2).
Обычно целевые продукты пе нуждаютс в дальнейшей очистке, но, если желатель но , они могут быть перегнаны или прохроматографировйны в обычных услови х.
Как отмечалось выше, dl-Qa, {Оа-цис- окси-З-замещенные-6 , 6-диметил-6,6а,7,8,10, 10а-гексагидро-9Н - дибензо(Ь, й()диран-9оны вл ютс фармакологически активными и полезными дл .получени лекарств-а против беспокойных состо ний и антидепрессантов , и получают их из кеталей формулы (1). Например, с(/-6а-10а-цис-1-окси3- (1,1-дйМегилгептил) - 6,6 - диметил-6,6а, 7,8,10,10а-гексагидро-9Н - дибензо(6, й)пиран-9-он может быть введен в реакцию с хлористым алюминием в среде дихлорметана дл осуществлени полной изомеризации в соответствующее d/-6a,10a-TipaHcпроизводное ,10а-транс-1-окси-3-(1,1диметилгептил )-6,6 - димeтил-6,6a,7,8,10,10aгeкcaгидpo-9H - дибензо(Ь й)пиран - 9-он. Последнее соединение вл етс особенно эффективным при лечении людей, страдающих беспокойством и/или депрессией, когда примен ютс ежедневные дозы- от 0,1 до 100 мг.
Способ иллюстрирован следующими примерами .
Пример 1. а,а- диметил-1,4-диоксаспиро (4,5)дец-7-ен-8-метанол; этиленовый кеталь 4-{1-окси-1-метилэтил) -3-циклогексен1-она .
PacfiBOip 11,0 г этиленового кетал 4-метоксйкарбонил-З-циклогексен-1-она в 100 мл толуола по капл м прибавл ют в течение 30 мий К перемешиваемому раствору 1100 миллимолёй метйлмагнийбромида в диэтиловом эфире. Реакционную смесь перемёшивают два часа при 15°С, а затем охлаМсдак)т до 5°С и прибавл ют 100 мл 1,3 мол рного водного раствора хлористого аммони . Отдел ют органическую фазу, шромывают водой, сушат и удал ют из нее растворитель путем выпаривани при пониженном давлении, получают 6,6 г этиленового кетал 4-(1-окси-1-метилэтил)-3-циклогексен-1-она .
Анализ: вычислено дл CnHisOs
Теорет.: С 66,64; Н 9,15; О 24,21.
Найдено: С 66,68; Н 9,05; О 24,30.
ЯМР/СДС1з (б 1,3) S, 6Н, С/(СНз)2 б 2,6 (S, Ш, ОН).
Пример 2. а,а,3,3-тетраметил-1,5-диоксаспиро (5,5) -унден-5-ен-8-метанол; 2,2-диметил-1 ,3-прОПанди6л кетал 4-(1-6кси-1метиЛэтил )-3-цйклогёксен-1-,она.
Повтор ют методику примера 1, но температура опыта 25°С. Получ;ают 80 г 2,2диметил-1 ,3-пропандиолкетал 4- (1 -окси-1 метилэтил )-3-циклог;ексен-1-она.
Т. пл. 110°С.
Анализ в расчете на С14Н240з.
Вычислено: С 69,96; Н 10,07; О 19,27.
Найдено: С 70,17; Н 10,11; О 20,07.
ЯМР (СДС1з) б 1,3 (S, 6Н, С(СНз)2-ОН), б 1,0 (2S, ЗН каждый, С-С(СНз)2-С).
Пример 3. ,10а-цис-1-окси-3 (1,1диметилгептил )- 6,6-диметил-6,6а,7,8,10,10агексагидро-9Н-дибензо (й, с)пиран-§-он.
Раствор 2,30 г этиленкетал 4-(1-окси-1метилэтил-3-цйклогексен-1-бна и 2,12 г 5 (1,1-диметилг1ептил)-резорцина в 50 мл дихлорметана перемешивают и охлаждают до -10°С на бане лед/ацетон. К охлажденной реакционной смеси прибавл ют 3,6. мл четыреххлористого олова по капл м в течение 5 мин. Во вфем прибавлени четыреххлористого олова температура реакционной смеси повышаетс от -10 до 0°С. После окончани прибавлени четыреххлористого олова и реакционной смеси смесь перемешивают еще четыре часа, поддержива температуру О-5°С. Затем сМесь подогревают до и продолжают перемешивание еще два часа, после чего промывают водой и 1 Н. раствором гидроокиси натри и сушат. Удал , растворитель путем выпаривани При пониженном давлении, получают твердый остаток, который затем Кристаллизуют из 20 мл м-гексана, получа 2,66 г dl-Qa, 10-цис-1-окси-3-(1,1-диметилгептил )-6,6а,7,8,10,10а - гексагидро-9Н-дибензо (&, й)пиран-9-она 89%-ной чистоты.
Т. плавл. 160-162°С.
Claims (1)
- Формула изобретениСпособ получени кетал 4-(1-бксй-1метилэтил )-3-циклогексен - 1 - она общей формулы (1)Вг«Ч(1),НО- -fills ,снзгде п - Целое число, равное О или 1; R и RI - независимо друг от друга - атом водорбда, метил или этил, отличающийс teM, что кеталь циклогексенонкарбоксилата общей формулы (2)х -RI а,(2),(JOOCH, где R и HI им-еют вышеуказанные значени , подвергают взаимодействию с метилмагнийбромидом в присутствии диэтилового эфира при температуре О-25°С. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. S. Danishefcky at al., «А Diels-Alder route to cis-fused Д-З-octalones, I. Org. 5Chem. 1975 г., 40. p. 538 (прототип).
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US05/702,804 US4054581A (en) | 1976-07-06 | 1976-07-06 | Preparation of cis-1-hydroxy-3-substituted-6,6-dimethyl-6,6a,7,8,10,10a-hexahydro-9H-dibenzo[b,d]pyran-9-ones and intermediates therefor |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU778712A3 true SU778712A3 (ru) | 1980-11-07 |
Family
ID=24822669
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU772497360A SU910121A3 (ru) | 1976-07-06 | 1977-07-04 | Способ получени производных гексагидродибензопиранона |
| SU782632856A SU778712A3 (ru) | 1976-07-06 | 1978-07-06 | Способ получени кетал 4-(1-окси-1-метилэтил)-3-циклогексен-1-она |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU772497360A SU910121A3 (ru) | 1976-07-06 | 1977-07-04 | Способ получени производных гексагидродибензопиранона |
Country Status (30)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4054581A (ru) |
| JP (2) | JPS5943465B2 (ru) |
| AR (1) | AR221210A1 (ru) |
| AT (2) | AT353268B (ru) |
| AU (1) | AU509540B2 (ru) |
| BE (1) | BE856408A (ru) |
| BG (2) | BG28062A3 (ru) |
| CA (1) | CA1090813A (ru) |
| CH (1) | CH633791A5 (ru) |
| CS (1) | CS196374B2 (ru) |
| DD (2) | DD137228A5 (ru) |
| DE (2) | DE2759994C2 (ru) |
| DK (1) | DK144885C (ru) |
| ES (2) | ES460382A1 (ru) |
| FR (1) | FR2361384A1 (ru) |
| GB (1) | GB1582565A (ru) |
| GR (1) | GR66413B (ru) |
| HU (2) | HU183288B (ru) |
| IE (1) | IE45242B1 (ru) |
| IL (1) | IL52423A (ru) |
| NL (1) | NL180316C (ru) |
| NZ (1) | NZ184530A (ru) |
| PH (2) | PH12637A (ru) |
| PL (1) | PL105356B1 (ru) |
| PT (1) | PT66742B (ru) |
| RO (1) | RO78107A (ru) |
| SE (2) | SE428016B (ru) |
| SU (2) | SU910121A3 (ru) |
| YU (1) | YU163277A (ru) |
| ZA (1) | ZA773955B (ru) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4054581A (en) | 1976-07-06 | 1977-10-18 | Eli Lilly And Company | Preparation of cis-1-hydroxy-3-substituted-6,6-dimethyl-6,6a,7,8,10,10a-hexahydro-9H-dibenzo[b,d]pyran-9-ones and intermediates therefor |
| US4133816A (en) * | 1977-07-12 | 1979-01-09 | Eli Lilly And Company | Preparation of cis-1-hydroxy-3-substituted-6,6-dimethyl-6,6a,7,8,10,10a-hexahydro-9H-dibenzo[b,d]pyran-9-ones and intermediates therefor |
| US4171315A (en) * | 1978-03-31 | 1979-10-16 | Eli Lilly And Company | Preparation of cis-hexahydrodibenzopyranones |
| US4395560A (en) * | 1982-05-24 | 1983-07-26 | Eli Lilly And Company | Preparation of 6a,10a-trans-hexahydrodibenzopyranones |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3576887A (en) * | 1967-05-01 | 1971-04-27 | American Home Prod | Process for the preparation of oxaphenanthrenes and intermediates therefor |
| US3906047A (en) * | 1971-06-14 | 1975-09-16 | Hoffmann La Roche | 8-(2,6,6-Trimethyl-4-oxo-2-cyclohexen-1-ylidene-2-methylene-6-methyl-4,6-octadien-3-ol |
| US3929835A (en) * | 1973-08-29 | 1975-12-30 | Sharps Ass | Alkyl substituted cyclopenta benzopyrans |
| US3968125A (en) * | 1973-11-05 | 1976-07-06 | Eli Lilly And Company | Dihydroxyhexahydrodibenzo[b,d]pyrans |
| US3928598A (en) * | 1973-11-05 | 1975-12-23 | Lilly Co Eli | Hexahydro-dibenzo{8 b,d{9 pyran-9-ones as an anti-anxiety drug |
| US4054581A (en) | 1976-07-06 | 1977-10-18 | Eli Lilly And Company | Preparation of cis-1-hydroxy-3-substituted-6,6-dimethyl-6,6a,7,8,10,10a-hexahydro-9H-dibenzo[b,d]pyran-9-ones and intermediates therefor |
-
1976
- 1976-07-06 US US05/702,804 patent/US4054581A/en not_active Expired - Lifetime
-
1977
- 1977-06-29 GB GB27139/77A patent/GB1582565A/en not_active Expired
- 1977-06-30 IL IL52423A patent/IL52423A/xx unknown
- 1977-06-30 SE SE7707629A patent/SE428016B/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-06-30 PH PH19936A patent/PH12637A/en unknown
- 1977-06-30 ZA ZA00773955A patent/ZA773955B/xx unknown
- 1977-06-30 NZ NZ184530A patent/NZ184530A/xx unknown
- 1977-06-30 PT PT66742A patent/PT66742B/pt unknown
- 1977-06-30 CA CA281,764A patent/CA1090813A/en not_active Expired
- 1977-07-01 BG BG036779A patent/BG28062A3/xx unknown
- 1977-07-01 BG BG037943A patent/BG28564A4/xx unknown
- 1977-07-01 DE DE2759994A patent/DE2759994C2/de not_active Expired
- 1977-07-01 YU YU01632/77A patent/YU163277A/xx unknown
- 1977-07-01 AU AU26680/77A patent/AU509540B2/en not_active Expired
- 1977-07-01 DE DE2729846A patent/DE2729846C2/de not_active Expired
- 1977-07-04 PL PL1977199365A patent/PL105356B1/pl unknown
- 1977-07-04 CH CH818977A patent/CH633791A5/de not_active IP Right Cessation
- 1977-07-04 JP JP52081484A patent/JPS5943465B2/ja not_active Expired
- 1977-07-04 SU SU772497360A patent/SU910121A3/ru active
- 1977-07-04 ES ES460382A patent/ES460382A1/es not_active Expired
- 1977-07-04 ES ES460381A patent/ES460381A1/es not_active Expired
- 1977-07-04 AR AR268306A patent/AR221210A1/es active
- 1977-07-04 BE BE1008242A patent/BE856408A/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-07-05 IE IE1384/77A patent/IE45242B1/en unknown
- 1977-07-05 RO RO7798722A patent/RO78107A/ro unknown
- 1977-07-05 GR GR53875A patent/GR66413B/el unknown
- 1977-07-05 FR FR7720640A patent/FR2361384A1/fr active Granted
- 1977-07-05 NL NLAANVRAGE7707465,A patent/NL180316C/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-07-05 DK DK301177A patent/DK144885C/da active
- 1977-07-05 HU HU81128A patent/HU183288B/hu unknown
- 1977-07-05 DD DD77206148A patent/DD137228A5/xx unknown
- 1977-07-05 DD DD7700199901A patent/DD132495A5/xx unknown
- 1977-07-05 HU HU77EI751A patent/HU177307B/hu unknown
- 1977-07-06 AT AT483277A patent/AT353268B/de not_active IP Right Cessation
- 1977-07-06 CS CS774514A patent/CS196374B2/cs unknown
- 1977-07-12 US US05/814,817 patent/US4115403A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-11-18 PH PH20451A patent/PH13260A/en unknown
-
1978
- 1978-07-06 SU SU782632856A patent/SU778712A3/ru active
- 1978-12-19 AT AT908478A patent/AT355019B/de not_active IP Right Cessation
-
1980
- 1980-07-24 SE SE8005373A patent/SE435060B/sv not_active IP Right Cessation
-
1981
- 1981-02-17 JP JP56022855A patent/JPS6049196B2/ja not_active Expired
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1088082A (en) | Process for converting cis-hexahydrodibenzo (b, d)pyran-9-ones to trans-hexahydrodibenzo (b,d)pyran-9- ones | |
| EP0011928A1 (en) | 3,5-Dihydroxypentanoic ester derivatives having antihyperlipaemic activity, their manufacture and pharmaceutical compositions containing them | |
| US4153614A (en) | Synthesis of (S)-(+)-6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-methanol and intermediates therein | |
| US4140701A (en) | 2,6-Methano-2H-1-benzoxocins | |
| Jacks et al. | Preparation of spirocyclic cyclopropyl ketones through condensation of epoxides with. beta.-keto phosphonates | |
| US4054583A (en) | Process for converting 2,7-dihydroxy-5-isopropylidene-9-substituted-2,6-methano-3,4,5,6-tetrahydro-2H-1-benzoxocin to trans-1-hydroxy-3-substituted-6,6-dimethyl-6,6a,7,8,10,10a-hexahydro-9H-dibenzo(b,d)pyran-9-one | |
| Frelek et al. | Chemoenzymatic Approach to Optically Active 4‐Hydroxy‐5‐alkylcyclopent‐2‐en‐1‐one Derivatives: An Application of a Combined Circular Dichroism Spectroscopy and DFT Calculations to Assignment of Absolute Configuration | |
| SU910121A3 (ru) | Способ получени производных гексагидродибензопиранона | |
| US4234490A (en) | Intermediates in the synthesis of vitamin E | |
| CA1103663A (en) | Fluoro-prostaglandins and process for their preparation | |
| US4201879A (en) | Hydroquinones | |
| Cantrell | Reactivity of photochemically excited 3-acylthiophenes, 3-acylfurans, and the formylthiophenes and furans | |
| US4131614A (en) | Process for preparing cis-hexahydrodibenzopyranones | |
| JPS6320434B2 (ru) | ||
| SU988817A1 (ru) | Способ получени тетрагидрофуранов | |
| KR810000427B1 (ko) | 시스-1-하이드록시-3-치환된-6,6-디메틸-6,6a,7,8,10,10a-헥사하이드로-9H-디벤조[b,d] 피란-9-온의 제조방법 | |
| SU745888A1 (ru) | Способ получени -ацетиленовых спиртов | |
| US4133816A (en) | Preparation of cis-1-hydroxy-3-substituted-6,6-dimethyl-6,6a,7,8,10,10a-hexahydro-9H-dibenzo[b,d]pyran-9-ones and intermediates therefor | |
| JPS5943466B2 (ja) | シス−ヘキサヒドロジベンゾピラノン類の製法 | |
| KR810000428B1 (ko) | 2, 6-메타노-2h-1-벤즈옥소신 유도체의 제조방법 | |
| JPS5944315B2 (ja) | ２−ペンチニルエ−テルの製造法 | |
| SU1291587A1 (ru) | Способ получени простагландина @ 2 @ или его аналогов | |
| US3849455A (en) | Process for preparing methyl and ethyl 3,11-dimethyl-7-ethyltrideca-2,6,10-trienoates | |
| SU697506A1 (ru) | Способ получени 1-метил-7-формилиндола | |
| Brust et al. | Studies of the Cyclizations of an O-(α-methylallyl) phenol and the Corresponding Methyl Ether Induced by Electrophilic Reagents |