SU856384A3 - Способ получени производных 1,2,3-тиадиазолин-2-ида - Google Patents
Способ получени производных 1,2,3-тиадиазолин-2-ида Download PDFInfo
- Publication number
- SU856384A3 SU856384A3 SU782606300A SU2606300A SU856384A3 SU 856384 A3 SU856384 A3 SU 856384A3 SU 782606300 A SU782606300 A SU 782606300A SU 2606300 A SU2606300 A SU 2606300A SU 856384 A3 SU856384 A3 SU 856384A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- thiadiazolin
- decomposition
- sulfur
- oxygen
- ide
- Prior art date
Links
- MMASRHDDOSEHRC-UHFFFAOYSA-N 2,5-dihydrothiadiazole Chemical class C1SNN=C1 MMASRHDDOSEHRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims abstract 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 abstract description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 13
- -1 Phenylcarbamoyl imino Chemical group 0.000 description 10
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 2
- 229910003002 lithium salt Inorganic materials 0.000 description 2
- 159000000002 lithium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 2
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFCYZXMHUIHAQI-UHFFFAOYSA-N Thidiazuron Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=O)NC1=CN=NS1 HFCYZXMHUIHAQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- UOENAPUPIPQFOY-UHFFFAOYSA-J dicalcium tetraacetate hydrate Chemical compound O.C(C)(=O)[O-].[Ca+2].[Ca+2].C(C)(=O)[O-].C(C)(=O)[O-].C(C)(=O)[O-] UOENAPUPIPQFOY-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 229940003304 dilt Drugs 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Natural products OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000012453 solvate Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 210000002700 urine Anatomy 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
- A01N47/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —N=CX2 groups, e.g. isothiourea
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/01—Five-membered rings
- C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
- C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
- C07D285/06—1,2,3-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,2,3-thiadiazoles
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
мых веществ осуществл етс фильтрованием , в случае легкорастворимых путем отгонки использованного растворител при пониженном давлении ил высаживанием менее пол рным органич ским растворителем, например кетоно или эфирами. Пример. 5-(Фенилкарбамоил имино)-1,2,3-тиадиазолин-2 ид, натриева соль HjjO. Раствор 2 г (0,05 моль) гидрооки си натри в 50 МП воды смешивают пр комнатной температуре с 11 г . (0,05 моль) 1-фенил-3-(1,2,3-тиадиа зол-5-ил)-мочевины с :Т,пл,. После 30 мин перемешивани получают почти прозрачный раствор, который фильтруют при в вакууме и зате высушивают при в вакууме. Выход 11,9 г 91,5% от теории, бесцветные криссталлы, т.пл.270С (с разложением). П р J1 м е р 2. 5-(Фенилкарбамоилимино )-,2,3-тиадиазолин-2-ид, кальциева соль 8 Й,О {соединение В раствор из 4 г (0,1 моль)гидро окиси натри в 300 мл воды при комнатной температуре внос т 22,0 г (0,1 моль) 1-фенил-З- 1,2,3-тиадиазол-5-ил )мочеви«ы. Почти прозрачный раствор (см.пример 1) фильтруют и смешивают с раствором, состо щим из 8,8 г (0,05 моль) моногидрата ацета та кальци в 100 мл воды. Перемешив ют 1 ч при комнатной температуре.От сасывгиот образующиес кристаллы и сушат в вакууме при . Выход: 25,5 г 82% от теории,бе цветные кристаллы т.пл. 300°С., Аналогичным способом получают сл дующие соединени , которые приведен в табл.1. . Таблица 1 5-(ФенилкарбамоТ .пл.205 (разложение илимино)-,2,3-тиадиаэолин-2-ид-калиева сольх Н«О 5-(фенилкарбамоТ .пл.270 (разложение илимино)-1,2,3-тиадиазолин-2- -ид, литиева солы( 5-(МетилфенилТ .пл.200 карбс1моилимино} (разложение -1,2,3-тиадиазоЛИН-2-ИД , натриева соль X Продолжение табл.1, 5-(Метилфенил- . Т.пл.120 карбамоилимино) (разложение) -1,2,3-тиадиазоЛИН-2-ИД , калиева соль 5- (МетилфенилТ .пл. 180 карбамоилимино) (разложение) -1,2,3-тиадиазоЛИН-2-ИД , литиева сольхНдО 5-{2-Пиридилаар7 Т.пл. 200 бамоилимино-1,2)з (разложение) -тиaдиaзoлин-2-ид , натриева соль 1,5 Но 5-(2-ПиридилТ .пл. 180 карбамоилимино) (разложение) -1,2,3-тиадиазоЛИН-2-ИД , калиева соль 5J1 О 5-(2-ПиридилТ .пл. 230 карбамоилимино} (разложение) -1,2,3-тиадиазоЛИН-2-ИД , литиева соль X 5-(Фенилтио-Т.пл. 135 карбамоилимино)- Сразложение) -1, 2, 3- тиадиазо- . ЛИН-2-ИД, натриева соль X н пО 5-(Фенилкарбамо- Т.пл. 325 лимино) -1,2,3тиадиазолин-2- ,ид , магниева оль Н (jO ( Фенилкарбамо- Т.пл. 208 имкно) -1,2,3- (разложение) иадиазолин-2д , цинкова ль т ЗНлО Т.пл. 250 Фенилкарбамо (разложение имино -1,2,3иадиазолин- 2д , марганцева ль X ЗНоО Т.пл. 250 Фенилкарбамо (разложение имино -1,2,3иадиазолин-2 .д , бариева льХЭНз О
Новьге соединени представл ют бой соли, соответствухкцие следую nj eдельным формулам
.Н
Ш-i/A
V 1 -X
jf-J X В 4.i- -lf4-H В
:;:. Х
V
ли в общем виде: г----Л
.
If
„X
Ks..x- H-eн
Г
«
Дл простоты в оЛдей формуле 1 это не учитывалось.
Полученные соединени представл ют собой бесцветные и не имеющие запаха кристаллические вещества.
Соли щелочных металлов очень хорошо раствор ютс в воде, хорошо раствор ютс в пол рных органических растворител х,например сульфоксидах, а именно диметилсульфоксиде, низших спиртах, а именно в метиловом и этиловом спирте, амидах карбоновых кислот , а именно диметилформ 1миде,
t хуже раствор ютс в нитритах карбоновых кислот, а именно ацетонитриле и практически не растворикщ в углеводородах , галогенированных углеводородах и простых эфирах.
15 Соответствующие соли двухвалентных металлов облгщают меньшей растворимостью в воде, однако они также хорсжю pacTBotiHMH в диметилсульфоксиде , диметилформамиде и метиловом
3 спирте.
Полученные соединени склонны к включению растворителей и, как правило , выдел ютс в виде сольватов, например гидратов, алкогол тов. рактеристики полученных соединений
приведены в табл.2.
Таблица 2
egH7N4HAOSXH,jO11,991,5 С 41,5341,58
C gH CaNgp,iS48Hi,jp 25,5
,
tfHjO 6,3
3,48
3,47 21,53 21,99 12,32 12,22
82,0 С 34,7234,63
Н 4,864,87
N 18,0017,91
S 10,3010,26
11,0 79,5 С 39,1138,89
Н 3,283,58
N 20,2719,83
S 11,6011,57
84,4 С 36,2436,29
Н 5,074,97
N 18,7919,24
S 10,7510,88
7,0 98,0 С 43,7943,03
C HgN NaOSx H,jO
6,4
C,o«gKH OSxH20
6,2
%HgLiN OSxH O
CgHfeNgNaOSxl . 7,3
7/1
СвНбКМ5-05ХН,0
CQH LiNjOSxH O5,1
0
1 12,4
8563848
Продолжение табл.2
Н 4,044,12
N 20,4320,66
S 11,6911,61
84,7 С 41,3641,39
H 3,823,96
N 19,3019,57
S 11,0411,04
92.8С 46,5145,43 H 4,294,38 N 21,6921,70 $ 12,4212,17
96,5 С 35,5535,43
H 3,353,20
N 25,9125,82
S 11,§611,59
91,5 С 34,6434,80
H 2,912,94
N 25,2525,53
S 11,5611,25
74,4 С 39,1839,24
H 3,293,19
N 28,5629,04
S 13,0813,17
84.9С 36,7336,67 H 3,773,69 N 19,0418,95 S 21,7921,39
Продолжение табл. 2
Claims (1)
- Формула изобретенияСпособ получения производных1,2,З-тиадиазолин-2-ида общей формулы ь X KlJn где R ζ -. водород или метил ·, финил или пиридил;X - кислород или сера;50 & - щелочной или щелочноземельный металл, цинк или марганец ;и - целое число 1 или 2 в зависимости от валентности В« m - целое число 1-8 или 1,5,’ заключающийся в том, что 1,2-3-тиадиазол-5-ил мочевину общей формулы IIЦ-Т 7 где R1 , С и X имеют вышеуказанные значения, подвергают взаимодействию с соединением общей формулы &(0Н)п } где В и η имеют вышеуказанные значения, при комнатной температуре в среде воды.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19772719810 DE2719810A1 (de) | 1977-04-28 | 1977-04-28 | 1,2,3-thiadiazolin-2-id-derivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit wachstumsregulatorischer wirkung fuer pflanzen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU856384A3 true SU856384A3 (ru) | 1981-08-15 |
Family
ID=6007932
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU782608146A SU867280A3 (ru) | 1977-04-28 | 1978-04-24 | Средство дл регулировани роста растений |
| SU782606300A SU856384A3 (ru) | 1977-04-28 | 1978-04-24 | Способ получени производных 1,2,3-тиадиазолин-2-ида |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU782608146A SU867280A3 (ru) | 1977-04-28 | 1978-04-24 | Средство дл регулировани роста растений |
Country Status (32)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4181517A (ru) |
| JP (1) | JPS53135980A (ru) |
| AR (1) | AR217105A1 (ru) |
| AT (1) | AT358078B (ru) |
| BE (1) | BE866556A (ru) |
| BG (1) | BG28545A3 (ru) |
| BR (1) | BR7802614A (ru) |
| CA (1) | CA1110629A (ru) |
| CH (1) | CH631977A5 (ru) |
| CS (1) | CS196426B2 (ru) |
| DD (1) | DD135851A5 (ru) |
| DE (1) | DE2719810A1 (ru) |
| EG (1) | EG14093A (ru) |
| ES (1) | ES468820A1 (ru) |
| FR (1) | FR2388805B1 (ru) |
| GB (1) | GB1602154A (ru) |
| GR (1) | GR73027B (ru) |
| HU (1) | HU180984B (ru) |
| IL (1) | IL54550A0 (ru) |
| IN (1) | IN147259B (ru) |
| IT (1) | IT1095564B (ru) |
| LU (1) | LU79526A1 (ru) |
| MX (1) | MX5188E (ru) |
| NL (1) | NL7802268A (ru) |
| PH (1) | PH15199A (ru) |
| PL (1) | PL109596B1 (ru) |
| PT (1) | PT67886B (ru) |
| SE (1) | SE432100B (ru) |
| SU (2) | SU867280A3 (ru) |
| TR (1) | TR19877A (ru) |
| YU (1) | YU57478A (ru) |
| ZA (1) | ZA782455B (ru) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3040902A1 (de) * | 1980-10-27 | 1982-07-08 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | Mittel insbesondere zur entblaetterung von pflanzen |
| DE3139506A1 (de) * | 1981-10-01 | 1983-04-21 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | 1,2,3-thiadiazol-5-yl-harnstoff-derivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit wuchsregulatorischer und entblaetternder wirkung |
| RU2551656C1 (ru) * | 2013-11-21 | 2015-05-27 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук | Способ получения 1,6-бис[аллил(фенил)(тио)карбамоил]-2,5-дитиагексанов |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2954467A (en) | 1958-01-30 | 1960-09-27 | Hughes Aircraft Co | Gating circuit |
| CH502762A (de) | 1968-07-17 | 1971-02-15 | Agripat Sa | Neue Thiadiazolyl-harnstoffe enthaltendes herbizides Mittel |
| US3565901A (en) * | 1969-01-29 | 1971-02-23 | Air Prod & Chem | Certain salts of 1,3,4-thiadiazol-2-ylureas |
| DD103124A5 (ru) * | 1972-03-23 | 1974-01-12 | ||
| US3787434A (en) * | 1972-03-27 | 1974-01-22 | Fmc Corp | Herbicidal 1,2,3-thiadiazol-5-yl ureas |
-
1977
- 1977-04-28 DE DE19772719810 patent/DE2719810A1/de not_active Withdrawn
-
1978
- 1978-03-01 NL NL7802268A patent/NL7802268A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-03-10 YU YU00574/78A patent/YU57478A/xx unknown
- 1978-03-17 IN IN205/DEL/78A patent/IN147259B/en unknown
- 1978-03-27 MX MX786948U patent/MX5188E/es unknown
- 1978-03-29 TR TR19877A patent/TR19877A/xx unknown
- 1978-03-31 BG BG039251A patent/BG28545A3/xx unknown
- 1978-04-04 CS CS782183A patent/CS196426B2/cs unknown
- 1978-04-10 GB GB13941/78A patent/GB1602154A/en not_active Expired
- 1978-04-10 IT IT22120/78A patent/IT1095564B/it active
- 1978-04-11 PT PT6788678A patent/PT67886B/pt unknown
- 1978-04-14 ES ES468820A patent/ES468820A1/es not_active Expired
- 1978-04-17 CA CA301,297A patent/CA1110629A/en not_active Expired
- 1978-04-19 US US05/897,858 patent/US4181517A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-04-20 IL IL54550A patent/IL54550A0/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-04-21 DD DD78204953A patent/DD135851A5/xx unknown
- 1978-04-24 SU SU782608146A patent/SU867280A3/ru active
- 1978-04-24 SU SU782606300A patent/SU856384A3/ru active
- 1978-04-24 CH CH439278A patent/CH631977A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-04-25 EG EG274/78D patent/EG14093A/xx active
- 1978-04-26 AT AT301378A patent/AT358078B/de active
- 1978-04-26 PL PL1978206391A patent/PL109596B1/pl unknown
- 1978-04-26 LU LU79526A patent/LU79526A1/de unknown
- 1978-04-27 BR BR7802614A patent/BR7802614A/pt unknown
- 1978-04-27 JP JP5071678A patent/JPS53135980A/ja active Pending
- 1978-04-27 SE SE7804848A patent/SE432100B/sv unknown
- 1978-04-27 HU HU78SCHE643A patent/HU180984B/hu unknown
- 1978-04-28 ZA ZA00782455A patent/ZA782455B/xx unknown
- 1978-04-28 BE BE187264A patent/BE866556A/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-04-28 AR AR271980A patent/AR217105A1/es active
- 1978-04-28 PH PH21085A patent/PH15199A/en unknown
- 1978-04-28 FR FR7812687A patent/FR2388805B1/fr not_active Expired
-
1981
- 1981-02-26 GR GR56105A patent/GR73027B/el unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2730713B2 (ja) | Ｎ′−置換−ｎ，ｎ′−ジアシルヒドラジン系化合物の製造方法 | |
| RU2022963C1 (ru) | 1,3-замещенные сульфонилмочевины или их фармацевтически приемлемые соли, обладающие противоопухолевой активностью | |
| SU856384A3 (ru) | Способ получени производных 1,2,3-тиадиазолин-2-ида | |
| GB1241648A (en) | Heterocyclically substituted thiadiazole derivatives, a process for their preparation and their use as herbicides | |
| EP0030140A2 (en) | Processes for preparing herbicidal N-(substituted heterocyclicaminocarbonyl)-aromatic sulfonamides | |
| JP2780800B2 (ja) | セフタジジムジ塩酸塩ギ酸溶媒和物 | |
| US4461911A (en) | Process for the preparation of S-arylthioglycolic acids | |
| SU936806A3 (ru) | Способ получени 3-/алкилкарбониламино/-фениловых эфиров карбаниловой кислоты | |
| SU581864A3 (ru) | Способ получени производных инидозола или их солей | |
| CA1143739A (en) | Process for the manufacture of 5- mercapto-1,2,3-triazoles | |
| CA1131224A (en) | Process for the preparation of 1,2,3-thiadiazol-5-yl ureas | |
| EP0105664B1 (en) | Process for the preparation of 3-carboxy-1-methylpyrrol-2-acetic-acid and alkali metal salts thereof | |
| SU632302A3 (ru) | Способ получени 1,3,4-тиадиазол-2илмочевин | |
| JPS63258462A (ja) | ２−フエノキシピリミジン誘導体及び除草剤 | |
| US5912354A (en) | Process for preparing 4-amino-1,2,4-triazolin-5-ones | |
| US3553227A (en) | S-2-((2-(2-thiazolylcarbamoyl)ethyl)amino)ethyl thiosulfate, salts thereof, and methods for their production | |
| RU2786442C1 (ru) | Замещенные О-алкил-2-арилгидразинкарботиоаты и способ их получения | |
| SU845781A3 (ru) | Способ получени производных пирида-зиНОНА или иХ СОлЕй | |
| IE42039L (en) | Cycloalkanothiophenes | |
| SU588918A3 (ru) | Способ получени 2-замещенных1,3,4-тиадиазол-5-тиолов | |
| US4515958A (en) | Process for preparing 1-alkyl-5-mercaptotetrazoles | |
| SU560532A3 (ru) | Способ получени ангидро-2-меркапто1,3,4-тиадиазолий-гидроксидов | |
| JPH0643383B2 (ja) | シクロヘキサンジオン誘導体 | |
| US3706758A (en) | 2-(1-adamantanyl)-1,2-benzisothiazolin-3-one | |
| US2386026A (en) | Thio-bakbiturates |