UA128485C2 - Мікробіоцидні 2-ациламіно тіазол-4-карбоксамідні похідні - Google Patents

Мікробіоцидні 2-ациламіно тіазол-4-карбоксамідні похідні Download PDF

Info

Publication number
UA128485C2
UA128485C2 UAA202103633A UAA202103633A UA128485C2 UA 128485 C2 UA128485 C2 UA 128485C2 UA A202103633 A UAA202103633 A UA A202103633A UA A202103633 A UAA202103633 A UA A202103633A UA 128485 C2 UA128485 C2 UA 128485C2
Authority
UA
Ukraine
Prior art keywords
formula
methyl
compound
compounds
salkyl
Prior art date
Application number
UAA202103633A
Other languages
English (en)
Inventor
Девід Бернс
Дэвид Бернс
Маттіа Ріккардо Монако
Маттиа Риккардо Монако
Стефано Рендіне
Стефано Рендине
Клеменс Ламберт
Матіас Блум
Матиас Блум
Original Assignee
Сінгента Кроп Протекшн Аг
Сингента Кроп Протекшн Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Сінгента Кроп Протекшн Аг, Сингента Кроп Протекшн Аг filed Critical Сінгента Кроп Протекшн Аг
Publication of UA128485C2 publication Critical patent/UA128485C2/uk

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
    • A01P3/00—Fungicides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/56—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Abstract

Сполуки формули (I): , де замісники, визначені в п. 1 формули винаходу, є застосовними як пестициди і, зокрема, фунгіциди.

Description

Даний винахід стосується тіазольних похідних, що характеризуються мікробіоцидною активністю, наприклад таких як активні інгредієнти, які характеризуються мікробіоцидною активністю, зокрема фунгіцидною активністю. Даний винахід також стосується одержання таких тіазольних похідних, агрохімічних композицій, що містять щонайменше одну з тіазольних похідних, і варіантів застосування тіазольних похідних або композицій на їхній основі у сільському господарстві або садівництві для контролю або попередження зараження рослин, зібраних продовольчих сільськогосподарських культур, насіння або неживих матеріалів фітопатогенними мікроорганізмами, переважно грибами.
У МО 2010/012793 та МО 2017/207362 описані тіазольні похідні як пестицидні засоби.
Згідно з даним винаходом передбачена сполука формули (І),
З
Е не до М о ! ра М () я
М 8 в? що де
М являє собою С-Е, С-Н або М;
А! являє собою водень, С:і-Свалкіл, Сі-Свалкокси, Сі-Свгалогеналкіл, Сі-Свгідроксиалкіл, Сч1-
СвалкоксиС:-Свалкіл, Сз-Свециклоалкіл, С1-СвалкоксиСі-Сзалкокси, С:і-Свалкоксикарбоніл, Сч-
СвалкоксикарбонілС-Слалкіл, С-і-СвалкоксикарбонілоксиС:і-Слалкіл, Сі-СвалкілкарбонілоксисСч-
Слалкіл, Со-Свалкенілокси, С2-Свалкінілокси, С:-Свалкілсульфаніл, ді(С:і-Свалкіл)аміно, феніл, фенілС:-Сзалкіл, фенілС-СзалкоксиС:і-Сзалкіл, фенокси або гетероарил, де гетероарил являє собою 5- або б--ленне ароматичне моноциклічне кільце, що містить 1 або 2 гетероатоми, окремо вибрані з азоту, кисню та сірки;
В? являє собою водень, галоген, ціано, Сі-Слалкіл, Сі-Слалкокси, Сі-С«галогеналкіл або
Нессмн-;
ВАЗ являє собою С:і-Свалкіл, Сі-Свгалогеналкіл, Сі-Свалкокси, Сз-Свциклоалкіл, Сз-
СвциклоалкілСі-Сгалкіл (де циклоалкільні групи необов'язково заміщені 1-3 групами, представленими КУ), феніл, фенілС-Сгалкіл, гетероарил, гетероарилС:-Сгалкіл, де гетероарил являє собою 5- або б-членне ароматичне моноциклічне кільце, що містить 1, 2, З або 4 гетероатоми, окремо вибрані з азоту, кисню та сірки, гетероцикліл, гетероциклілС:-Сгалкіл, де гетероцикліл являє собою 4-, 5- або б--ленне неароматичне моноциклічне кільце, що містить 1, 2 або З гетероатоми, окремо вибрані з азоту, кисню та сірки, або 5-10--ленну неароматичну спіроциклічну карбобі- або карботрициклільну кільцеву систему, що необов'язково містить 1, 2, 3, 4 або 5 гетероатомів, окремо вибраних з азоту, кисню та сірки, і де кожна з указаних спіроциклічних карбобі- або карботрициклільних кільцевих систем необов'язково зв'язана з рештою молекули за допомогою С1-Сгалкіленового лінкера;
В" являє собою галоген, Сі-Салалкіл, Сі-Слалкокси або С:і-Слгалогеналкіл;
Х являє собою М або С-Н; або її сіль або М-оксид.
При цьому сполука формули (І) не являє собою 2-(М-ацетил-З-фторанілін)-М-ізопропіл-5- метилтіазол-4-карбоксамід або 2-(М-ацетил-З-фторанілін)-5-метил-М-втор-бутилтіазол-4- карбоксамід.
Несподівано було виявлено, що нові сполуки формули (І) характеризуються для практичних цілей дуже ефективним рівнем біологічної активності для захисту рослин від захворювань, спричинених грибами.
Додатково до цього було виявлено, що нові сполуки формули (І), де ВЕ" являє собою водень,
Сі-Свалкіл, Сі-Свалкокси, Сі-Свгалогеналкіл, Сі-Сегідроксиалкіл, Сі-СвалкоксиС:-Свалкіл, Сз-
Свциклоалкіл, Сі-СвалкоксиСі-Сзалкокси, Сі-Свалкоксикарбоніл, С.і-СвалкоксикарбонілО-
Слалкіл, Сі-СвалкоксикарбонілоксиС:-Сзалкіл, С:і-СвалкілкарбонілоксиС:-Сзалкіл, Со-
Свалкенілокси, С2г-Свалкінілокси, С-і-Свалкілсульфаніл, ді(Сі-Свалкіл)ламіно, феніл, фенілс:-
Сзалкіл, фенілС-СзалкоксиСі-Сзалкіл, фенокси або гетероарил, де гетероарил являє собою 5- або б-ч-ленне ароматичне моноциклічне кільце, що містить 1 або 2 гетероатоми, окремо вибрані з азоту, кисню та сірки, зокрема, якщо К! являє собою водень, С:і-Свалкіл, Сі--Свалкокси, Сч-
Свгалогеналкіл, С:і-СвалкоксиС-і-Свалкіл, Сз-Свциклоалкіл, С--СвалкоксиС-і-Сзалкокси, /-Сч1-
Свалкоксикарбоніл, Сі-СвалкоксикарбонілСі-Слалкіл, С2-Свалкенілокси, С2-Свалкінілокси, Сч-
Свалкілсульфаніл, феніл, фенокси або гетероарил, де гетероарил являє собою 5- або б-членне ароматичне моноциклічне кільце, що містить 1 або 2 гетероатоми, окремо вибрані з азоту, кисню та сірки, можуть виявляти поліпшені властивості розчинності (зокрема, у неполярних розчинниках) та/або властивості світлостабільності порівняно з їхнім відповідним аміном, які відомі, наприклад, із М/О 2017/207362.
Згідно з другим аспектом даного винаходу передбачена агрохімічна композиція, що містить фунгіцидно ефективну кількість сполуки формули (І) згідно з даним винаходом. Така композиція, яка застосовується у сільському господарстві може додатково містити щонайменше один додатковий активний інгредієнт та/або агрохімічно прийнятний розріджувач або носій.
Згідно з третім аспектом даного винаходу передбачений спосіб контролю або попередження зараження корисних рослин фітопатогенними мікроорганізмами, де фунгіцидно ефективну кількість сполуки формули (І) або композиції, що містить дану сполуку як активний інгредієнт, застосовують щодо рослин, їхніх частин або їхнього місця зростання.
Згідно з четвертим аспектом даного винаходу передбачене застосування сполуки формули (І) як фунгіциду. Згідно з даним конкретним аспектом даного винаходу застосування може включати або може не включати способи лікування організму людини або тварини шляхом хірургічного втручання або терапії.
Якщо вказано, що замісники "необов'язково заміщені", це означає, що вони можуть нести або можуть не нести один або декілька ідентичних або різних замісників, наприклад один, два або три замісники К7. Наприклад, С:і-Свалкіл, заміщений 1, 2 або 3 атомами галогену, може включати без обмеження групи -СНеСІ, -СНОСЇ», -ССіз, -«СНеЕ, -СНЕ», -СЕз, -«СНаСЕз або -СЕР2СНз.
Як інший приклад С:і-Свалкокси, заміщений 1, 2 або 3 атомами галогену, може включати без обмеження групи СНоСІ-, СНСІ26О-, ССіІзО-, СН»ЕО-, СНЕгО-, СЕзО-, СЕзЗСНгО- або СНіСЕгО-.
Застосовуваний у даному документі термін "ціано" означає групу -СМ.
Застосовуваний у даному документі термін "галоген" стосується фтору (фторо), хлору (хлоро), брому (бромо) або йоду (йодо).
Застосовуваний у даному документі термін "Сі-Свалкіл" означає радикал із прямим або розгалуженим вуглеводневим ланцюгом, який складається лише з атомів вуглецю та водню, не містить ненасичених зв'язків, містить від одного до восьми атомів вуглецю та який приєднаний до решти молекули одинарним зв'язком. "Сі-Свалкіл", "Сі-Слалкіл" та "Сі-Сзалкіл" слід розуміти відповідним чином. Приклади Сі-Свалкілу включають без обмеження метил, етил, н-пропіл та їхні ізомери, наприклад ізопропіл. Група "С/-Свалкілен" стосується відповідного визначення Сі-
Свалкілу, за винятком того, що такий радикал приєднаний до решти молекули двома одинарними зв'язками. Термін "Сі-Сгалкілен" слід розуміти відповідним чином. Приклади С.-
Свалкілену включають без обмеження -СНе-, -СНаСНе- і -(СНг)з-.
Застосовуваний у даному документі термін "Сі-Свгідроксиалкіл" стосується Сі-Свалкільного радикала, який загалом визначений вище, заміщеного однією або декількома гідроксигрупами.
Приклади Сі-Сегідроксиалкілу включають без обмеження 1-гідроксиетил.
Застосовуваний у даному документі термін "Сі-Свгалогеналкіл" стосується Сі-Свалкільного радикала, який загалом визначений вище, заміщеного одним або декількома однаковими або різними атомами галогену. Приклади С:і-Свгалогеналкілу включають без обмеження трифторметил.
Застосовуваний у даному документі термін "С/-Свалкокси" стосується радикала формули -
ОБВа, де Ка являє собою Сі-Свалкільний радикал, який загалом визначений вище. Терміни "С.1-
Свалкокси", "Сі-Слалкокси" та "Сі-Сзалкокси" слід розуміти відповідним чином. Приклади Сч-
Свалкокси включають без обмеження метокси, етокси, 1-метилетокси (ізопропокси) та пропокси.
Застосовуваний у даному документі термін "Сго-Свалкеніл" стосується групи, яка являє собою вуглеводневий радикал із прямим або розгалуженим ланцюгом, що складається тільки з атомів вуглецю та водню, містить щонайменше один подвійний зв'язок, який може знаходитися або в (Е)-, або в (7)-конфігурації, має від двох до шести атомів вуглецю і приєднаний до решти молекули одинарним зв'язком. Термін "С2-Сзалкеніл" слід розуміти відповідним чином.
Приклади Сг2г-Свалкенілу включають без обмеження етеніл (вініл), проп-1-еніл, проп-2-еніл (аліл), бут-1-еніл.
Застосовуваний у даному документі термін "Со-Свалкенілокси" стосується радикала формули -ОВа, де Ка являє собою Сг-Свалкенільний радикал, який загалом визначений вище.
Застосовуваний у даному документі термін "С2-Свалкініл" стосується групи, яка являє собою бо вуглеводневий радикал із прямим або розгалуженим ланцюгом, що складається тільки з атомів вуглецю і водню, містить щонайменше один потрійний зв'язок, має від двох до шести атомів вуглецю і приєднаний до решти молекули одинарним зв'язком. Термін "С2-Сзалкініл" слід розуміти відповідним чином. Приклади Сг-Свалкінілу включають без обмеження етиніл, проп-1- ініл, бут-1-иніл.
Застосовуваний у даному документі термін "Сг-Свалкінілокси" стосується радикала формули -ОВа, де Ка являє собою С2-Свалкінільний радикал, який загалом визначений вище.
Застосовуваний у даному документі термін "Сі-СвалкоксиС:і-Свалкіл" стосується радикала формули КьОВа-, де Кь являє собою Сі-Свалкільний радикал, який загалом визначений вище, та Ка являє собою С.і-Свалкіленовий радикал, який загалом визначений вище.
Застосовуваний у даному документі термін "Сі-СвалкоксиС:і-Сзалкокси" стосується радикала формули КьЬОВаО-, де Кь являє собою Сі-Свалкільний радикал, який загалом визначений вище, та Ка являє собою С.і-Сзалкільний радикал, який загалом визначений вище.
Застосовуваний у даному документі термін "Сі-Свалкоксикарбоніл" стосується радикала формули КаОС(О)-, де Ка являє собою Сі-Свалкільний радикал, який загалом визначений вище.
Застосовуваний у даному документі термін "Сі-СвалкоксикарбонілСі-Слалкіл" стосується радикала формули КаОС(О)Нь-, де Ка являє собою Сі-Свалкільний радикал, який загалом визначений вище, та Кь являє собою Сі-Слзалкіленовий радикал, який загалом визначений вище.
Застосовуваний у даному документі термін "Сі-СвалкоксикарбонілоксиС1-Сзалкіл" стосується радикала формули КаОСО»Рь-, де Ка являє собою Сі-Свалкільний радикал, який загалом визначений вище, та Кь являє собою Сі-Слалкіленовий радикал, який загалом визначений вище. Приклади С:і-СвалкоксикарбонілоксиСі-Слалкілу включають без обмеження 1- метоксикарбонілокси-етил та 1-метоксикарбонілокси-метил.
Застосовуваний у даному документі термін "Сі-СвалкілкарбонілоксиСі-Сзалкіл" стосується радикала формули КаСОг2Нь-, де Ка являє собою Сі-Свалкільний радикал, який загалом визначений вище, та Кь являє собою Сі-Слзалкіленовий радикал, який загалом визначений вище. Приклади Сі-СвалкілкарбонілоксиСі-Слалкілу включають без обмеження /1- метилкарбонілокси-метил.
Застосовуваний у даному документі термін "Сі-Свалкілсульфаніл" стосується радикала формули Каб5-, де Ка являє собою С1і-Свалкільний радикал, який загалом визначений вище.
Застосовуваний у даному документі термін "ді(Сі-Свалкіл)аміно" стосується радикала формули (Ка)(Нь)М-, де кожен з Ка та Кь окремо являє собою Сі-Свалкільний радикал, який загалом визначений вище. Приклади ді(Сі-Свалкіл)л'аміно включають без обмеження диметиламіно та діеєтиламіно.
Застосовуваний у даному документі термін "Сз-Свциклоалкіл" стосується радикала, який являє собою моноциклічну насичену кільцеву систему і містить 3-8 атомів вуглецю. Терміни "Сз-
Свциклоалкіл", "Сз-С4циклоалкіл" слід розуміти відповідним чином. Приклади Сз-Свециклоалкілу включають без обмеження циклопропіл, 1-метилциклопропіл, 2-метилциклопропіл, циклобутил, 1-метилциклобутил, 1,1-диметилциклобутил, 2-метилциклобутил і 2,2-диметилциклобутил.
Застосовуваний у даному документі термін "Сз-СвциклоалкілСі-Сгалкіл" стосується Сз-
Свциклоалкільного кільця, приєднаного до решти молекули за допомогою Сі-Сгалкіленового лінкера, визначеного вище.
Застосовуваний у даному документі термін "фенілС1-Сзалкіл" стосується фенільного кільця, приєднаного до решти молекули за допомогою С1-Сзалкіленового лінкера, визначеного вище.
Застосовуваний у даному документі термін "фенілС1-СзалкоксиСі-Сзалкіл" стосується радикала формули КеРьОВа-, де кожен з Ка та Кь незалежно являє собою Сі-Сзалкіленовий радикал, який загалом визначений вище, та Ко являє собою фенільне кільце. Приклади фенілС:і-СзалкоксиСі-Сзалкілу включають без обмеження бензилоксиметил та 1- бензилоксиетил.
Застосовуваний у даному документі термін "гетероарил" стосується 5- або б-членного ароматичного моноциклічного кільцевого радикала, який містить 1, 2, З або 4 гетероатоми, окремо вибрані з азоту, кисню та сірки. Приклади гетероарилу включають без обмеження фураніл, піроліл, тієніл, піразоліл, імідазоліл, тіазоліл, ізотіазоліл, оксазоліл, ізоксазоліл, триазоліл, тетразоліл, піразиніл, піридазиніл, піримідил або піридил.
Застосовуваний у даному документі термін "гетероарилС:і-Сгалкіл" стосується гетероарильного кільця, приєднаного до решти молекули за допомогою Сі-Сгалкіленового лінкера, визначеного вище.
Застосовуваний у даному документі термін "гетероцикліл" стосується стабільного 4-, 5- або б-членного неароматичного моноциклічного кільця, яке містить 1, 2 або З гетероатоми, при 60 цьому гетероатоми окремо вибрані з азоту, кисню та сірки. Гетероциклільний радикал може бути зв'язаний із рештою молекули за допомогою атома вуглецю або гетероатома. Приклади гетероциклілу включають без обмеження азиридиніл, азетидиніл, оксетаніл, тієтаніл, тетрагідрофурил, піролідиніл, піразолідиніл, імідазолідиніл, піперидиніл, піперазиніл, морфолініл, діоксоланіл, дитіоланіл та тіазолідиніл.
Застосовуваний у даному документі термін "гетероциклілСі-Сгалкіл" стосується гетероциклільного кільця, приєднаного до решти молекули за допомогою Сі-Сгалкіленового лінкера, визначеного вище.
Застосовуваний у даному документі вираз "спіроциклічне карбобі- або карботрициклільне кільце" означає неароматичну біциклічну кільцеву систему, що містить два кільця, з'єднані разом за допомогою одного атома вуглецю, тобто які мають один сумісний атом вуглецю.
Приклади спіроциклічної карбобі- або карботрициклільної кільцевої системи включають без обмеження спіроЇ3.3|гептаніл, спіроЇ3.4|октаніл, спіро|4.5|деканіл, спіро|Їциклобутан-1 2'"-інданіл) або спіроЇциклопентан-1,2'-тетралініл|.
Наявність одного або декількох можливих асиметричних атомів вуглецю в сполуці формули (І) означає, що сполуки можуть зустрічатися в оптично ізомерних формах, тобто енантіомерних або діастереомерних формах. Також можуть зустрічатися атропоіїзомери в результаті обмеженого обертання навколо одинарного зв'язку. Передбачається, що формула (І) включає всі такі можливі ізомерні форми та їх суміші. Даний винахід включає всі такі можливі ізомерні форми сполуки формули (І) та їх суміші. Аналогічно передбачається, що формула (І) включає всі можливі таутомери. Даний винахід включає всі можливі таутомерні форми для сполуки формули (1).
У кожному разі сполуки формули (І) згідно з даним винаходом знаходяться у вільній формі, в окисненій формі у вигляді М-оксиду або у формі солі, наприклад у формі солі, застосовної у сільському господарстві.
М-оксиди являють собою окиснені форми третинних амінів або окиснені форми азотовмісних гетероароматичних сполук. Вони описані, наприклад, у книзі "Неїегосусіїс М-охідев", А. Аїріпі апа
З. Ріеїга, САС Ргез5, Воса Найшп (1991).
У наступному переліку представлені визначення, включаючи переважні визначення, замісників В, В2, ВЗ, В", Х та У із посиланням на сполуки формули (І). Стосовно будь-якого з цих замісників будь-яке з визначень, наведених нижче, можна комбінувати з будь-яким визначенням будь-якого іншого замісника, наведеним нижче або в інших частинах даного документа.
У являє собою С-Е, С-Н або М. В одному варіанті здійснення У являє собою С-Е. В іншому варіанті здійснення У являє собою С-Н. У ще одному варіанті здійснення У являє собою М.
ВА! являє собою водень, С:і-Свалкіл, Сі--Свалкокси, Сі-Свгалогеналкіл, Сі-Свгідроксиалкіл, С1-
СвалкоксиС:-Свалкіл, Сз-Свециклоалкіл, С1-СвалкоксиСі-Сзалкокси, С:і-Свалкоксикарбоніл, Сч-
СвалкоксикарбонілС-Слалкіл, С-і-СвалкоксикарбонілоксиС:і-Слалкіл, Сі-СвалкілкарбонілоксисСч-
Слалкіл, Со-Свалкенілокси, С2-Свалкінілокси, С:-Свалкілсульфаніл, ді(С:і-Свалкіл)аміно, феніл, фенілС:-Сзалкіл, фенілС-СзалкоксиС:і-Сзалкіл, фенокси або гетероарил, де гетероарил являє собою 5- або б-членне ароматичне моноциклічне кільце, що містить 1 або 2 гетероатоми, окремо вибрані з азоту, кисню та сірки.
Переважно Б являє собою водень, С:і-Слалкіл, Сі-Слалкокси, С:-Слагалогеналкіл, Сч-
Слгідроксиалкіл, Сі-СзалкоксиСі-Слалкіл, Сз-Свциклоалкіл, С-і-СлалкоксиС-і-Сзалкокси, /-Сч1-
Сзалкоксикарбоніл, Сі-СзалкоксикарбонілС-Слалкіл, С1і-С4лалкоксикарбонілоксиС:-Сзалкіл, Сч1-
СлалкілкарбонілоксиС:-Сзалкіл, Сз-Сзалкінілокси, С-і-Слалкілсульфаніл, ді(Сі-Слалкіл)аміно, феніл, фенілС:-Сзалкіл, фенілС-СзалкоксиС:-Сзалкіл, фенокси або гетероарил, де гетероарил являє собою 5- або б--ленне ароматичне моноциклічне кільце, що містить 1 або 2 гетероатоми, окремо вибрані з азоту, кисню та сірки.
Більш переважно ЕВ"! являє собою водень, С1-Сзалкіл, Сі-Сзалкокси, С1і-Сзгалогеналкіл, Сч-
БО Сзгідроксиалкіл, метоксиСі-Сзалкіл, Сз-Сациклоалкіл, Сі-СгалкоксиС:і-Сгалкокси, С-
Сзалкоксикарбоніл, метоксикарбонілС:-Сзалкіл, Сі-СгалкоксикарбонілоксиСі-Сгалкіл, /-С4-
СгалкілкарбонілоксиС:і-Сгалкіл, Сз-Слалкінілокси, С--Сзалкілсульфаніл, діетиламіно, феніл, бензил, фенокси, бензилоксиС:1-Сгалкіл або гетероарил, де гетероарил являє собою 5- або 6- членне ароматичне моноциклічне кільце, що містить один гетероатом, вибраний із кисню та сірки.
Ще більш переважно К! являє собою водень, метил, етил, метокси, етокси, фторметил, хлорметил, бромметил, 2,2,2-трифторетил, 1-гідроксиетил, метоксиметил, 1-метоксиетил, 1- етоксиметил, 1-метокси-1-метилетил, циклопропіл, метоксиетокси, етоксикарбоніл, 2-метокси-2- оксо-етил, 2-метокси-оксо-етил, 2-метокси-оксо-пропіл, пропаргілокси, 1-метоксикарбонілокси- 60 етил, 1-етоксикарбонілокси-етил, 1-метилкарбонілокси-етил, метилкарбонілоксиметил,
метилсульфаніл, етилсульфаніл, ізопропілсульфаніл, діеєтиламіно, феніл, бензил, фенокси, бензилоксиметил, 1-бензилоксиєтил, 2-фураніл або 2-тіофеніл.
Ще більш переважно К! являє собою водень, метил, етил, метокси, етокси, фторметил, 2,2,2--трифторетил, 1-гідроксиетил, 1-етоксиметил, циклопропіл, метоксиетокси, 2-метокси-2- оксо-етил, 2-метокси-оксо-етил, 2-метокси-оксо-пропіл, пропаргілокси, 1-метоксикарбонілокси- етил, 1-етоксикарбонілокси-етил, 1-метилкарбонілокси-етил, метилкарбонілоксиметил, ізопропілсульфаніл, діетиламіно, феніл, бензил, фенокси, бензилоксиметил, 1-бензилоксиетил, 2-фураніл або 2-тіофеніл.
У конкретному наборі варіантів здійснення К! являє собою водень, С:і-Свалкіл, Сі-Свалкокси,
Сі-Свгалогеналкіл, С-і-СвалкоксиС:і-Свалкіл, Сз-Свциклоалкіл, Сі-СвалкоксиС:і-Сзалкокси, Сч-
Свалкоксикарбоніл, Сі-СвалкоксикарбонілС:-Слалкіл, С2-Свалкенілокси, С2-Свалкінілокси, Сч-
Свалкілсульфаніл, феніл, фенокси або гетероарил, де гетероарил являє собою 5- або б-членне ароматичне моноциклічне кільце, що містить 1 або 2 гетероатоми, окремо вибрані з азоту, кисню та сірки.
Переважно Б являє собою водень, С:і-Слалкіл, Сі-Слалкокси, С:-Слагалогеналкіл, Сч-
СзалкоксиСі-Слзалкіл, Сз-Свциклоалкіл, Сі-СлалкоксиСі-Сзалкокси, С-і-Сзалкоксикарбоніл, Сч-
СзалкоксикарбонілСі-Сзалкіл, Сз-Сзалкінілокси, Сі-Слалкілсульфаніл, феніл, фенокси або гетероарил, де гетероарил являє собою 5- або б-членне ароматичне моноциклічне кільце, що містить 1 або 2 гетероатоми, окремо вибрані з азоту, кисню та сірки.
Більш переважно К' являє собою водень, С:і-Сзалкіл, Сі-Сзалкокси, С:-Сзгалогеналкіл, метоксиС:-Саалкіл, Сз-Сациклоалкіл, Сі-СгалкоксиС:і-Сгалкокси, Сі-Сзалкоксикарбоніл, метоксикарбонілСі-Сзалкіл, Сз-Слалкінілокси, С-і-Сзалкілсульфаніл, феніл, фенокси або гетероарил, де гетероарил являє собою 5- або б-членне ароматичне моноциклічне кільце, що містить один гетероатом, вибраний із кисню та сірки.
Ще більш переважно К! являє собою водень, метил, етил, метокси, етокси, фторметил, хлорметил, бромметил, 2,2,2-трифторетил, метоксиметил, 1-метоксиетил, 1-метокси-1- метилетил, циклопропіл, метоксиетокси, етоксикарбоніл, 2-метокси-2-оксо-етил, 2-метокси-оксо- етил, 2-метокси-оксо-пропіл, пропаргілокси, метилсульфаніл, етилсульфаніл, ізопропілсульфаніл, феніл, фенокси, 2-фураніл або 2-тіофеніл.
Ще більш переважно К! являє собою водень, метил, етил, метокси, етокси, фторметил, 2,2,2-трифторетил, циклопропіл, метоксиетокси, 2-метокси-2-оксо-етил, 2-метокси-оксо-етил, 2- метокси-оксо-пропіл, пропаргілокси, ізопропілсульфаніл, феніл, фенокси, 2-фураніл або 2- тіофеніл.
В? являє собою водень, галоген, ціано, Сі-Слалкіл, Сі-Слалкокси, Сі-С«галогеналкіл або
НОС(О)МН-. Переважно Кг являє собою водень, галоген, Сі-Сзалкіл, С--Сзалкокси, Сч-
Сггалогеналкіл або НеС(О)МН-, більш переважно галоген, Сі-Сгалкіл, Сі-Сгалкокси або
НС(О)МН-. Ще більш переважно В: являє собою хлор, бром, метил, метокси або НС(О)МН-. Ще більш переважно В: являє собою метил або НС(О)МН- та найбільш переважно метил.
ВЗ являє собою Сі-Свалкіл, С:і-Свгалогеналкіл, С:-Свалкокси, Сз-Свциклоалкіл, Сз-
СвциклоалкілСі-Сгалкіл (де циклоалкільні групи необов'язково заміщені 1-3 групами, представленими КУ), феніл, фенілС-Сгалкіл, гетероарил, гетероарилС:-Сгалкіл, де гетероарил являє собою 5- або б-членне ароматичне моноциклічне кільце, що містить 1, 2, З або 4 гетероатоми, окремо вибрані з азоту, кисню та сірки, гетероцикліл, гетероциклілС:-Сгалкіл, де гетероцикліл являє собою 4-, 5- або б--ленне неароматичне моноциклічне кільце, що містить 1, 2 або З гетероатоми, окремо вибрані з азоту, кисню та сірки, або 5-10--ленну неароматичну спіроциклічну карбобі- або карботрициклільну кільцеву систему, що необов'язково містить 1, 2, 3, 4 або 5 гетероатомів, окремо вибраних з азоту, кисню та сірки, і де кожна з указаних спіроциклічних карбобі- або карботрициклільних кільцевих систем необов'язково зв'язана з рештою молекули за допомогою С1-Сгалкіленового лінкера.
БО Переважно КЗ являє собою Сі-Свалкіл, Сі-Сагалогеналкіл, Сі-Слалкокси, Сз-Свциклоалкіл,
Сз-СвциклоалкілСі-Сгалкіл (де циклоалкільні групи необов'язково заміщені 1-3 групами, представленими КУ), феніл, гетероарил, гетероарилС:-Сгалкіл, де гетероарил являє собою 5- або б-членне ароматичне моноциклічне кільце, що містить 1, 2 або 3 гетероатоми, окремо вибрані з азоту, кисню та сірки, гетероцикліл, гетероциклілС:-Сгалкіл, де гетероцикліл являє собою 4-, 5- або б-членне неароматичне моноциклічне кільце, що містить 1, 2 або З гетероатоми, окремо вибрані з азоту, кисню та сірки, або 5-12--ленну неароматичну спіроциклічну карбобі- або карботрициклільну кільцеву систему, що необов'язково містить 1, 2 або З гетероатоми, окремо вибрані з азоту, кисню та сірки, і де кожна з указаних спіроциклічних карбобі- або карботрициклільних кільцевих систем необов'язково зв'язана з рештою молекули 60 задопомогою С:і-Сгалкіленового лінкера.
Більш переважно КЗ являє собою С:і-Сзалкіл, Сі-Сзалкокси, Сз-Свециклоалкіл, Сз-
СвєциклоалкілСі-Сгалкіл (де циклоалкільні групи необов'язково заміщені 1-3 групами, представленими БЕ"), феніл, гетероарил, де гетероарил являє собою 5- або б-членне ароматичне моноциклічне кільце, що містить 1, 2 або З гетероатоми, окремо вибрані з азоту, кисню та сірки, гетероцикліл, де гетероцикліл являє собою 4-, 5- або б-ч-ленне неароматичне моноциклічне кільце, що містить 1, 2 або З гетероатоми, окремо вибрані з азоту, кисню та сірки, або 5-12-членну неароматичну спіроциклічну карбобі- або карботрициклільну кільцеву систему, що необов'язково містить один гетероатом, вибраний з азоту, кисню та сірки.
Ще більш переважно ЕКЗ являє собою Сз-Свциклоалкіл, де циклоалкільні групи необов'язково заміщені 1 або 2 групами, представленими КЕ", або ЕЗ являє собою 6-10-членну неароматичну спіроциклічну карбобіциклільну кільцеву систему.
Ще більш переважно ЕКЗ являє собою Сз-Сациклоалкіл, де циклоалкільні групи необов'язково заміщені 1 або 2 групами, представленими К", або БЕЗ являє собою 6-8-ч-ленну неароматичну спіроциклічну карбобіциклільну кільцеву систему.
Ще більш переважно З являє собою циклобутил, 2,2-диметилциклобутил або спіроЇ3.4|октаніл і найбільш переважно циклобутил, 2,2-диметилциклобутил або спіро|3.4октан-
З-іл.
А" являє собою галоген, С:і-Салалкіл, Сі--Слалкокси або С:і-Слагалогеналкіл. Переважно Б" являє собою галоген, Сі-Сзалкіл, Сі-Сзалкокси, Сі-Согалогеналкіл, більш переважно галоген,
Сі-Сзалкіл, Сі--Сзалкокси або С.і-Сзгалогеналкіл. Ще більш переважно КК" являє собою С--
Сзалкіл, ще більш переважно метил, етил або ізопропіл, і найбільш переважно К" являє собою метил.
Х являє собою М або С-Н. В одному варіанті здійснення Х являє собою М. В іншому варіанті здійснення Х являє собою С-Н.
У сполуці формули (І) за даним винаходом переважно
А! являє собою водень, С:і-Свалкіл, Сі-Свалкокси, Сі-Свгалогеналкіл, Сі-Свгідроксиалкіл, Сч1-
СвалкоксиС:-Свалкіл, Сз-Свециклоалкіл, Сі-СвалкоксиСі-Сзалкокси, С:і-Свалкоксикарбоніл, Сч-
СвалкоксикарбонілС-Слалкіл, С-і-СвалкоксикарбонілоксиС:і-Слалкіл, Сі-СвалкілкарбонілоксисСч-
Слалкіл, Со-Свалкенілокси, С2-Свалкінілокси, С:-Свалкілсульфаніл, ді(С:і-Свалкіл)аміно, феніл, фенілС:-Сзалкіл, фенілС1-СзалкоксиС:і-Сзалкіл, фенокси або гетероарил, де гетероарил являє собою 5- або б--ленне ароматичне моноциклічне кільце, що містить 1 або 2 гетероатоми, окремо вибрані з азоту, кисню та сірки;
Вг являє собою метил;
ВАЗ являє собою С:і-Свалкіл, Сі-Свгалогеналкіл, Сі-Свалкокси, Сз-Свциклоалкіл, Сз-
СвциклоалкілСі-Сгалкіл (де циклоалкільні групи необов'язково заміщені 1-3 групами, представленими КУ), феніл, фенілС.-Сгалкіл, гетероарил, гетероарилС:-Сгалкіл, де гетероарил являє собою 5- або б-членне ароматичне моноциклічне кільце, що містить 1, 2, З або 4 гетероатоми, окремо вибрані з азоту, кисню та сірки, гетероцикліл, гетероциклілС:-Сгалкіл, де гетероцикліл являє собою 4-, 5- або б-ч-ленне неароматичне моноциклічне кільце, що містить 1, 2 або З гетероатоми, окремо вибрані з азоту, кисню та сірки, або 5-10--ленну неароматичну спіроциклічну карбобі- або карботрициклільну кільцеву систему, що необов'язково містить 1, 2, 3, 4 або 5 гетероатомів, окремо вибраних з азоту, кисню та сірки, і де кожна з указаних спіроциклічних карбобі- або карботрициклільних кільцевих систем необов'язково зв'язана з рештою молекули за допомогою С1-Сгалкіленового лінкера;
В" являє собою галоген, Сі-Слалкіл, Сі-Слалкокси або С:і-Слгалогеналкіл;
Х являє собою С М; та
У являє собою С-Е.
Більш переважно К! являє собою водень, С:і-Свалкіл, Сі-Свалкокси, Сі-Свгалогеналкіл, Сч1-
Севгідроксиалкіл, Сі-СвалкоксиСі-Свалкіл, Сз-Свциклоалкіл, С-і-СвалкоксиС-і-Сзалкокси, /-Сч1-
БО Свалкоксикарбоніл, Сі-СвалкоксикарбонілС-Слалкіл, С1і-СвалкоксикарбонілоксиС:-Слалкіл, Сч1-
СвалкілкарбонілоксиС:і-Слалкіл, Со-Свалкінілокси, С--Свалкілсульфаніл, ді(Сі-Свалкіл)аміно, феніл, фенілС:-Сзалкіл, фенілС1-СзалкоксиС:-Сзалкіл, фенокси або гетероарил, де гетероарил являє собою 5- або б--ленне ароматичне моноциклічне кільце, що містить 1 або 2 гетероатоми, окремо вибрані з азоту, кисню та сірки;
В2 являє собою метил;
ВАЗ являє собою Сз-Свциклоалкіл, де циклоалкільні групи необов'язково заміщені 1-3 групами, представленими К", або КЗ являє собою 5-10-членну неароматичну спіроциклічну карбобіциклільну кільцеву систему, що необов'язково містить 1, 2, 3, 4 або 5 гетероатомів, окремо вибрані з азоту, кисню та сірки, і де кожна з указаних спіроциклічних карбобі- або 60 карботрициклільних кільцевих систем необов'язково зв'язана з рештою молекули за допомогою б
С:і-Сгалкіленового лінкера;
Х являє собою М; та
У являє собою С-Е.
Ще більш переважно КЕ! являє собою водень, С:1-Сзалкіл, Сі-Сзалкокси, Сі-Сзгалогеналкіл,
Сі-Сзгідроксиалкіл, метоксиС:і-Слалкіл, Сз-Сациклоалкіл, Сі-СгалкоксиСі-Сгалкокси, /-Сч1-
Сзалкоксикарбоніл, метоксикарбонілС:-Сзалкіл, Сі-СгалкоксикарбонілоксиСі-Сгалкіл, /-С4-
СгалкілкарбонілоксиС:і-Сгалкіл, Сз-Слалкінілокси, С--Сзалкілсульфаніл, діетиламіно, феніл, бензил, фенокси, бензилоксиС:1-Сгалкіл або гетероарил, де гетероарил являє собою 5- або 6- членне ароматичне моноциклічне кільце, що містить один гетероатом, вибраний із кисню та сірки;
Вг являє собою метил;
ВЗ являє собою циклобутил, 2,2-диметилциклобутил або спіро|3.4|октан-З-іл;
Х являє собою М; та
У являє собою С-Е.
Ще більш переважно К! являє собою водень, метил, етил, метокси, етокси, фторметил, хлорметил, бромметил, 2,2,2-трифторетил, 1-гідроксиетил, метоксиметил, 1-метоксиетил, 1- етоксиметил, 1-метокси-1-метилетил, циклопропіл, метоксиетокси, етоксикарбоніл, 2-метокси-2- оксо-етил, 2-метокси-оксо-етил, 2-метокси-оксо-пропіл, пропаргілокси, 1-метоксикарбонілокси- етил, 1-етоксикарбонілокси-етил, 1-метилкарбонілокси-етил, метилкарбонілокси-метил, метилсульфаніл, етилсульфаніл, ізопропілсульфаніл, діетиламіно, феніл, бензил, фенокси, бензилоксиметил, 1-бензилоксиєтил, 2-фураніл або 2-тіофеніл;
Вг являє собою метил;
ВЗ являє собою циклобутил, 2,2-диметилциклобутил або спіро|3.4|октан-З-іл;
Х являє собою М; та
У являє собою С-Е.
У конкретному наборі варіантів здійснення у сполуці формули (І) за даним винаходом переважно
А! являє собою водень, Сі-Свалкіл, Сі-Свалкокси, С:і-Свгалогеналкіл, С1-СвалкоксисСі-
Свалкіл, Сз-Свциклоалкіл, Сі-СвалкоксиС:-Сзалкокси, Сі-Свалкоксикарбоніл, С-
СвалкоксикарбонілС-Слалкіл, Со-Свалкенілокси, Со-Свалкінілокси, Сі-Свалкілсульфаніл, феніл, фенокси або гетероарил, де гетероарил являє собою 5- або б-ч-ленне ароматичне моноциклічне кільце, що містить 1 або 2 гетероатоми, окремо вибрані з азоту, кисню та сірки;
Вг являє собою метил;
ВАЗ являє собою С:і-Свалкіл, Сі-Свгалогеналкіл, Сі-Свалкокси, Сз-Свциклоалкіл, Сз-
СвциклоалкілСі-Сгалкіл (де циклоалкільні групи необов'язково заміщені 1-3 групами, представленими КУ), феніл, фенілС.-Сгалкіл, гетероарил, гетероарилС:-Сгалкіл, де гетероарил являє собою 5- або б-членне ароматичне моноциклічне кільце, що містить 1, 2, З або 4 гетероатоми, окремо вибрані з азоту, кисню та сірки, гетероцикліл, гетероциклілС:-Сгалкіл, де гетероцикліл являє собою 4-, 5- або б--ленне неароматичне моноциклічне кільце, що містить 1, 2 або З гетероатоми, окремо вибрані з азоту, кисню та сірки, або 5-10--ленну неароматичну спіроциклічну карбобі- або карботрициклільну кільцеву систему, що необов'язково містить 1, 2, 3, 4 або 5 гетероатомів, окремо вибраних з азоту, кисню та сірки, і де кожна з указаних спіроциклічних карбобі- або карботрициклільних кільцевих систем необов'язково зв'язана з рештою молекули за допомогою С1-Сгалкіленового лінкера;
В" являє собою галоген, Сі-Слалкіл, Сі-Слалкокси або С:і-Слгалогеналкіл;
Х являє собою С М; та
У являє собою С-Е.
Більш переважно К! являє собою водень, С:і-Свалкіл, Сі-Свалкокси, Сі-Свгалогеналкіл, Сч1-
СвалкоксиС:-Свалкіл, Сз-Свециклоалкіл, Сі-СвалкоксиСі-Сзалкокси, С:і-Свалкоксикарбоніл, Сч-
СвалкоксикарбонілС-Слалкіл, Со-Свалкінілокси, Сі-Свалкілсульфаніл, феніл, фенокси або гетероарил, де гетероарил являє собою 5- або б-членне ароматичне моноциклічне кільце, що містить 1 або 2 гетероатоми, окремо вибрані з азоту, кисню та сірки;
В? являє собою метил;
ВАЗ являє собою Сз-Свциклоалкіл, де циклоалкільні групи необов'язково заміщені 1-3 групами, представленими К", або КЗ являє собою 5-10-членну неароматичну спіроциклічну карбобіциклільну кільцеву систему, що необов'язково містить 1, 2, 3, 4 або 5 гетероатомів, окремо вибраних з азоту, кисню та сірки, і де кожна з указаних спіроциклічних карбобі- або карботрициклільних кільцевих систем необов'язково зв'язана з рештою молекули за допомогою
С:і-Сгалкіленового лінкера; бо Х являє собою М; та
У являє собою С-Е.
Ще більш переважно В! являє собою водень, Сі-Сзалкіл, Сі--Сзалкокси, Сі-Сзгалогеналкіл, метоксиС:-Саалкіл, Сз-Сациклоалкіл, Сі-СгалкоксиС:і-Сгалкокси, Сі-Сзалкоксикарбоніл, метоксикарбонілС1-Сзалкіл, Сз-Слалкінілокси, Сі-Сзалкілсульфаніл, феніл, фенокси, гетероарил, де гетероарил являє собою 5- або б--ленне ароматичне моноциклічне кільце, що містить один гетероатом, вибраний із кисню та сірки;
В? являє собою метил;
ВЗ являє собою циклобутил, 2,2-диметилциклобутил або спіро|3.4октан-3-іл;
Х являє собою М; та
У являє собою С-Е.
Ще більш переважно К! являє собою водень, метил, етил, метокси, етокси, фторметил, хлорметил, бромметил, 2,2,2-трифторетил, метоксиметил, 1-метоксиетил, 1-метокси-1- метилетил, циклопропіл, метоксиетокси, етоксикарбоніл, 2-метокси-2-оксо-етил, 2-метокси-оксо- етил, 2-метокси-оксо-пропіл, пропаргілокси, метилсульфаніл, етилсульфаніл, ізопропілсульфаніл, феніл, фенокси, 2-фураніл або 2-тіофеніл;
В? являє собою метил;
ВЗ являє собою циклобутил, 2,2-диметилциклобутил або спіро|3.4октан-3-іл;
Х являє собою М; та
У являє собою С-Е.
Сполуки за даним винаходом можуть бути одержані, як показано на наступних схемах, де, якщо не вказано інше, визначення кожної змінної є таким, як визначено вище для сполуки формули (1).
Сполуки формули (І) згідно з даним винаходом, де К', Не, ВЗ, Х та У є такими, як визначено для формули (І), можна одержувати шляхом перетворення сполуки формули (ІІ), де К2, ВУ, Х та
У є такими, як визначено для формули (І), за допомогою сполуки формули (ІІІ), де К! є таким, як визначено для формули (І), та БК"? являє собою галоген, переважно хлор, або шляхом термічного нагрівання, або за допомогою основи. Це показано на схемі 1 нижче.
Схема 1
З З
Е но АВ Е но АВ о м: М о до М о
І / 7 А о--2 «| /х
У Ж 2 в в и 2 ї 8 ве (1) М 8 Кк н А
Кк о (1) ()
Сполуки формули (ІІ), де В-, ВЗ, Х та У є такими, як визначено для формули (І), можна одержувати шляхом перетворення сполуки формули (ІМ), де Х та У є такими, як визначено для формули (І), за допомогою сполуки формули (М), де Б? та БЕЗ є такими, як визначено для формули (І), та ВЗ являє собою галоген, переважно бром, або шляхом термічного нагрівання, або за допомогою основи, або за умов каталізованого перехідним металом амінування за
Бухвальдом-Хартвігом. Це показано на схемі 2 нижче.
Схема 2
З
Е нив Е бони
М хх - М: М о
А ЗА
МН 2 М З Кк 2 е 5 Кк
Н
(М) (У) (1)
Сполуки формули (М), де В2 та ЕЗ є такими, як визначено для формули (І), та КЗ являє собою галоген, переважно бром, можна одержувати шляхом перетворення сполуки формули (МІ), де В: є таким, як визначено для формули (І), та ВЗ являє собою галоген, переважно бром, та сполуки формули (МІЇ), де ВЗ є таким, як визначено для формули (І), або шляхом застосування проміжного хлорангідриду, або безпосередньо за допомогою пептидного засобу, що бере участь у реакції сполучення. Це показано на схемі З нижче.
Схема З
З пдий он
Н я КК З М о
М о н Кк ---5 / х
Ж м «Кия
Кк 5 Кк З
Сполуки формули (МІ), де В: є таким, як визначено для формули (І), та В"З являє собою галоген, переважно бром, можна одержувати шляхом перетворення сполуки формули (МІ), де
В2 є таким, як визначено для формули (І), В' являє собою галоген, переважно бром, та В". являє собою С:-Свалкіл, та основи. Це показано на схемі 4 нижче.
Схема 4 14
Кк о7 он
М о -Ш3Ш3Ш3 / х о -ї Х я в2 в З в2 Кк З (МИ) (М)
Альтернативно сполуки формули (ІІ), де В, ВУ, Х та У є такими, як визначено для формули (І), можна одержувати шляхом перетворення сполуки формули (ІХ), де Р, Х та У є такими, як визначено для формули (І), за допомогою сполуки формули (МІ), де ЕЗ є таким, як визначено для формули (І), або шляхом застосування проміжного хлорангідриду, або безпосередньо за допомогою пептидного засобу, що бере участь у реакції сполучення. Це показано на схемі 5 нижче.
Схема 5
З н Кк
Е он Е ЗМ
Н ху дл М о. 0 иМХ з х М о
І І не - т | І 2 мч
М 5 в2 (МІ) я 5 в2 н н (їх) (І)
Сполуки формули (ІХ), де К-, Х та У є такими, як визначено для формули (І), можна одержувати шляхом перетворення сполуки формули (Х), де К-, Х та У є такими, як визначено для формули (І), та КЕ!" являє собою Сі-Свалкіл, за допомогою основи. Це показано на схемі 6 нижче.
Схема 6
Кк
Е о7 Е он ех М о м: М о
І / -е-а 6.1 / Х що 2 и ? 7 5 в Ї З Кк н н (х) (х)
Сполуки формули (Х), де В-, Х та У є такими, як визначено для формули (І) та К"" являє собою С:і-Свалкіл, можна одержувати шляхом перетворення сполуки формули (ІМ), де Х та У є такими, як визначено для формули (І), за допомогою сполуки формули (МІ), де КЗ? є таким, як визначено для формули (І), В? являє собою галоген, переважно бром, та ВЗ являє собою Сч-
Свалкіл, або шляхом термічного нагрівання, або за допомогою основи, або за умов каталізованого перехідним металом амінування за Бухвальдом-Хартвігом. Це показано на схемі 7 нижче.
Схема 7 14
Кк в" Е 07
Е о ме: М о дл - М о | Ж Х / М и М ? що З Кк в 2
МН, З Кк
Н
(М) (МІ) (Х)
Альтернативно сполуки формули (Х), де К-, Х та У є такими, як визначено для формули (І), та ЕК!" являє собою Сі-Свалкіл, можна одержувати шляхом перетворення сполуки формули (ХІ), де Х та У є такими, як визначено для формули (І), та КЗ являє собою галоген, переважно бром або йод, за допомогою сполуки формули (ХІІ), де К- є таким, як визначено для формули (Ї), та
В" являє собою С.і-Свалкіл, за умов каталізованого перехідним металом амінування за
Бухвальдом-Хартвігом. Це показано на схемі 8 нижче.
Схема 8 14
Кк в" Е о7
Е о у Ж М о дося я М о || ра М
І / Х ї- Е в" М З Кк
Н
(Х) (ХП) (х)
Альтернативно сполуки формули (Ії), де К-, ВЗ, Х та У є такими, як визначено для формули (), можна одержувати шляхом перетворення сполуки формули (ХІ), де Х та У є такими, як визначено для формули (І), та ВЗ являє собою галоген, переважно бром або йод, за допомогою сполуки формули (ХІІ), де БК? та БЕЗ є такими, як визначено для формули (І), або шляхом термічного нагрівання, або за допомогою основи, або за умов каталізованого перехідним металом амінування за Бухвальдом-Хартвігом. Це показано на схемі 9 нижче.
Схема 9 нив? є нив
Е М М
---»» Ух хост я М о ІЇ / Х о
Ї А | -т Ж 2 нм й р'з 2 в в2 Ї 5 в
Н
(ХІ) (ХП) (1)
Альтернативно сполуки формули (І) згідно з даним винаходом, де В", Не, ВЗ, Х та М є такими, як визначено для формули (І), можна одержувати шляхом перетворення сполуки формули (М), де РЕ: та КЗ, є такими, як визначено для формули (І), та КЗ являє собою галоген, переважно бром, за допомогою сполуки формули (ХІМ), де ВЕ", Х та У є такими, як визначено для формули (І), або шляхом термічного нагрівання, або за допомогою основи, або за умов каталізованого перехідним металом амінування за Бухвальдом-Хартвігом. Це показано на схемі нижче. 10 Схема 10
З н Кк
Е
Н ВЗ Е тм
ЗД
Ух
Х хлсх М о
Жов о І м / Х це 2
М 5 Кк
КА ооєбее Х
Кк о ве о (ХІМ) (М) 0)
Сполуки формули (ХІМ), де К!, Х та МУ є такими, як визначено для формули (І), можна одержувати шляхом перетворення сполуки формули (ХУ), де Х та У є такими, як визначено для формули (І), за допомогою сполуки формули (ІІ), де ЕВ! є таким, як визначено для формули (1), та К!? являє собою галоген, переважно хлор, або шляхом термічного нагрівання, або за допомогою основи. Це показано на схемі 11 нижче.
Схема 11
Е Е дос о дос
АК - Хм що я в в" -дх- 7 і (1) А
Кк о (ХМ) (ХІМ)
Альтернативно сполуки формули (І), де ЕК, В, ВЗ, Х та У є такими, як визначено для формули (І), можна одержувати шляхом перетворення сполуки формули (ХМІ), де ЕК", В, Х та У є такими, як визначено для формули (І), за допомогою сполуки формули (МІЇІ), де КЗ є таким, як визначено для формули (І), або шляхом термічного нагрівання, або за допомогою основи. Це показано на схемі 12 нижче.
Схема 12
1 3
Кк Нн Кк
Е о7 Е ЗД ху Н ху
Х М о ра з зе Х М о
Ї хх я н в І / х у р 2 У р 2
М 5 в (МІ) М 5 в ол що (ХМІ) ()
Сполуки формули (ХМІ), де В", В2, Х та У є такими, як визначено для формули (І), можна одержувати шляхом перетворення сполуки формули (ІХ), де Р, Х та У є такими, як визначено для формули (І), за допомогою сполуки формули (І), де ЕК! є таким, як визначено для формули (), та К!2 являє собою галоген, переважно хлор, або шляхом термічного нагрівання, або за допомогою основи. Це показано на схемі 13 нижче.
Схема 13 1
Кк й
Е он й о хе М о 9 х се М ї о і бай / и / х в в чук 2
М 5 в? М З Кк (п)
Н
Кк о (хХ) (ХМІ)
Альтернативно сполуки формули (ХМІ), де В!, Ве, Х та У є такими, як визначено для формули (І), можна одержувати шляхом перетворення сполуки формули (ІХ), де Б2, Х та У є такими, як визначено для формули (І), за допомогою сполуки формули (ХМІЇ), де В є таким, як визначено для формули (І), або шляхом термічного нагрівання, або за допомогою основи. Це показано на схемі 14 нижче.
Схема 14 в" й
Е ОН ' Е о
Кк хе М о А нн хе М о
І хх «07 Хо І / и и 2 М 2
М З е 5 Кк в о
Н
Кк о (юю (ХМ) (ХМІ)
Несподівано на сьогодні було виявлено, що нові сполуки формули (І) характеризуються для практичних цілей дуже ефективним рівнем біологічної активності для захисту рослин від захворювань, спричинених грибами.
Сполуки формули (І) можна застосовувати в сільському господарстві та пов'язаних із ним галузях застосування, наприклад, як активні інгредієнти для контролю шкідників рослин або на неживих матеріалах для контролю мікроорганізмів, що спричиняють псування, або організмів, потенційно шкідливих для людини. Нові сполуки відрізняються відмінною активністю за низьких норм застосування, при цьому вони добре переносяться рослинами та є безпечними для навколишнього середовища. Вони характеризуються дуже корисними лікувальними, профілактичними і системними властивостями, та їх можна застосовувати для захисту численних культивованих рослин. Сполуки формули (І) можна застосовувати для пригнічення або знищення шкідників, які зустрічаються на рослинах або частинах рослин (плодах, квітках, листках, стеблах, бульбах, коренях) різних сільськогосподарських культур корисних рослин, а також захищаючи водночас ті частини рослин, які виростають пізніше, наприклад, від фітопатогенних мікроорганізмів.
Даний винахід додатково стосується способу контролю або попередження зараження рослин або матеріалу для розмноження рослин та/або зібраних продовольчих сільськогосподарських культур, сприйнятливих до зараження мікроорганізмами, шляхом обробки рослин або матеріалу для розмноження рослин та/або зібраних продовольчих сільськогосподарських культур, де ефективну кількість сполуки формули (І) застосовують щодо рослин, їхніх частин або їхнього місця зростання.
Також сполуки формули (І) можна застосовувати як фунгіцид. Застосовуваний у даному документі термін "фунгіцид" означає сполуку, за допомогою якої контролюють, модифікують або попереджують ріст грибів. Термін "фунгіцидно ефективна кількість" означає кількість такої сполуки або комбінації таких сполук, що здатна впливати на ріст грибів. Ефекти контролю або модифікації включають усі відхилення від природного розвитку, такі як знищення, гальмування розвитку тощо, а попередження включає бар'єр або інше захисне утворення в рослині або на ній для попередження грибкової інфекції.
Також сполуки формули (І) можна застосовувати як засоби для протравлювання з метою обробки матеріалу для розмноження рослин, наприклад насінини, наприклад плодів, бульб або зерен або паростків рослини (наприклад, рису) для захисту від грибкових інфекцій, а також від фітопатогенних грибів, що зустрічаються в грунті. Матеріал для розмноження можна обробляти композицією, що містить сполуку формули (І), перед висадженням: насінину, наприклад, можна протравити перед висіванням.
Активні інгредієнти згідно з даним винаходом також можна застосовувати щодо зерен (нанесення покриття) або шляхом просочування насіння у рідкому складі, або шляхом покривання їх твердим складом. Композицію також можна застосовувати щодо місця посадки під час саджання матеріалу для розмноження, наприклад щодо борозни для насіння під час висівання. Даний винахід також стосується таких способів обробки матеріалу для розмноження рослин та обробленого у такий спосіб матеріалу для розмноження рослин.
Додатково сполуки згідно з даним винаходом можна застосовувати для контролю грибів у суміжних галузях, наприклад, у галузі захисту технічних матеріалів, включаючи дерев'яні та пов'язані з деревом технічні продукти, у галузі зберігання продуктів харчування, у галузі організації санітарної обробки.
Крім того, даний винахід можна застосовувати для захисту неживих матеріалів від ураження грибами, наприклад пиломатеріалів, личкувальних плит і фарби.
Сполуки формули (І) можуть бути, наприклад, ефективними щодо грибів і збудників захворювань, що належать до грибів, а також щодо фітопатогенних бактерій і вірусів. Ці гриби і збудники захворювань, що належать до грибів, а також фітопатогенні бактерії та віруси являють собою, наприклад:
Арзідіа согутбіїтега, АКегпага 5рр, Арпапоітусез 5зрр, Азсоспуїга 5рр, АзрегоПйиз 5рр., у тому числі А. Памив, А. Тштідаги5, А. підшапв, А. підег, А. їеітив, Ачйгеобавзідіит 5рр., у тому числі А. риїшапв, Віавіотусез аептайійнаї5, Вітегіа дгатіпі5, Вгетіа Іасіисає, Воїгуозрпаєгіа 5рр., у тому числі В. аоїпідеа, В. обіиза, Воїгуїіз зрр., у тому числі В. сіпегеа, Сапаїда 5рр., у тому числі С. аїрісап5, С. діабгаїа, С. Ктивзеї, С. ІювНйапіає, С. рагарзіїовів, С. Морісаїї5, СерпаІоазсив Ігадгапв,
Сегаїосувзіїв 5рр, Сегсозрога зрр., у тому числі С. агаспідісоїа, Сегсозрогідішт регзопашт,
СІадозрогішт 5рр, СІамісерз ригригеа, Соссідіоїдез іттійв, Соспіобоїи5 зрр, СоПефюкіспит 5рр., у тому числі С. тизає, Стуріососсиб5 пеоїоптапз5, Ріаропне з5рр, РідутейПа 5рр, Огеснзіега 5рр,
ЕІвіпое 5рр, Ерідепторпуйюп 5рр, Егміпіа ату/омога, Егузірпе 5рр., у тому числі Е. сіспогасеагит,
Ешура Іайа, Ризапцт в5рр., у тому числі Е. ситогит, Е. дгатіпеагит, РЕ. Іапдзеїпіає, ЕК. топіїйогпте, ЕР. охузрогит, РЕ. ргоїїїтегайшт, ЕР. вибдішіпапв, РЕ. зоЇапі, бсаештаппотусевз дгатіпів, сіррегеїІа гціїКигої, Сіоєоде5 ротідепа, Сіоеозрогішйт тизагит, СіотегеїЇІа сіпушіаїе, сиїдпагаіа ріамеїїїї, Сутпозрогапдійит |ипірегі-мігдіпіапає, НеІтіпіпозрогішт зрр, Нетіївїа рр, Нізіоріазта зрр., у тому числі Н. сарзшашт, І аеїїзагіа Тисітогтів, І еріодгарпіит Ііпабегаді, І емейміа апйгіса,
Горподептішт в5еайіобит, Містодоспішт пімаіє, Місгозрогит 5рр, Мопіїїпіа 5рр, Мисог 5рр,
МусозрпаєтеМйа зрр., у тому числі М. адгатіпісоїа, М. роті, Опсобавідійт (Пеорготаеоп,
Орпіозіота рісеає, Рагасоссідіоідез5 5рр, Репісійит 5рр., у тому числі Р. аідйашт, Р. МЦаїїсит,
РеїпгіеПіат 5рр, Регопозсіегозрога 5рр., у тому числі Р. тауаів, Р. рПійїрріпепвів та Р. 5огапі,
Регопозрога 5рр, Рпаеозрпаєта подогит, Рпакорзога распутпігі, РНеппивз ідпіаги5, Рпіаіорнога 60 5рр, Рпота 5рр, Рпоторзвів міїїсоЇїа, Рнуїоривога 5рр., у тому числі Р. іпЇ'езїапзо, Ріазторага 5рр.,
у тому числі Р. Наї5гедії, Р. міісоїа, Ріеозрога 5рр., Родозрнаєга 5рр., у тому числі Р. Іеисоїгісна,
Роїутуха агатіпіх5, Роїутуха Беїає, РзепйдосегсозрогеїМйа Пегроїйіспоіде5, Рзепдотопа5 5рр,
Рзепйдорегопозрога 5рр., у тому числі Р. сибрепвів, Р. питиї, Рзецйдоре?іа ігасПпеїірпіа, Риссіпіа зЗрр., у тому числі Р. Погаві, Р. гесопайа, Р. віпійоптів, Р. шйісіпа, Ругепоре?гіга 5рр, Ругепорпога 5рр, Ругісшагіа 5рр., у тому числі Р. огугає, Руїйіит 5рр., у тому числі Р. шйтит, Катишипіагіа 5рр,
АпПіг2осіопіа зрр, Апіготисог ризіПш5, Впіг2орив атпіг2гив, Апупспозрогішт з5рр, Зседозропт зврр., у тому числі 5. аріохрегтит та 5. ргоїйсапв, Зспі2оїпугічт роті,
Зсіегоїіпіа зрр, ЗсіегоїйЧт 5рр, 5еріопа 5рр, у тому числі 5. подогит, 5. пісі, 5рпаєегоїпеса тасшіагів, 5рпаєтоїнеса Тизса (5рпаєтоїнеса Шіїдіпеа), Зрогоїйогіх 5рр, 5іадопозрога подогит, іетрпПуїйшт з5рр., 5іегеит Пігзшит, ТНапаїерногив сисиптетгів, Тпієїіаміорзів Бавзісоїа, ТіПейа рр,
Тісподегта 5рр., у тому числі Т. Наглапит, Т. рзейдокКопіпаії, Т. мігіде, Тіспорпуїп 5рр, Турпша 5рр, Опсіпша песаїйог, Огосузії 5рр, О5Шадо 5рр, Мепішипа 5рр., у тому числі У. іпаедпаїФ5,
МепісшШит 5рр та Хапіпотопаз 5рр.
В обсязі даного винаходу цільові сільськогосподарські культури та/або корисні рослини, що підлягають захисту, зазвичай включають багаторічні й однорічні сільськогосподарські культури, такі як ягідні рослини, наприклад різновиди ожини, чорниці, журавлини, малини та полуниці; зернові, наприклад ячмінь, маїс (кукурудза), просо, різновиди вівса, рис, жито, сорго, тритикале та пшениця; волокнисті рослини, наприклад бавовник, льон, коноплі, джут та сизаль; польові сільськогосподарські культури, наприклад цукровий і кормовий буряк, кавове дерево, різновиди хмелю, гірчиця, олійний ріпак (канола), мак, цукрова тростина, соняшник, чайний кущ і тютюн; фруктові дерева, наприклад яблуня, абрикос, авокадо, банан, вишня, цитрус, нектарин, персик, груша та слива; злакові трави, наприклад бермудська трава, тонконіг, мітлиця, еремохлоя змієхвоста, костриця, пажитниця, августинова трава та цойсія японська; ароматичні трави, такі як базилік, бурачник, шніт-цибуля, коріандр, лаванда, любисток, м'ята, орегано, петрушка, розмарин, шавлія та чебрець; бобові, наприклад різновиди квасолі, сочевиці, гороху та сої; горіхи, наприклад мигдаль, кеш'ю, земляний горіх, ліщина, арахіс, пекан, фісташкове дерево та волоський горіх; пальми, наприклад олійна пальма; декоративні рослини, наприклад квіти, чагарники та дерева; інші дерева, наприклад какао-дерево, кокосова пальма, оливкове дерево та каучукове дерево; овочі, наприклад спаржа, баклажан, броколі, капуста, морква, огірок, часник, салат-латук, кабачок, диня, окра, цибуля ріпчаста, перець, картопля, гарбуз, ревінь, шпинат і томат; а також виноградні, наприклад різновиди винограду.
Термін "корисні рослини" слід розуміти як такий, що включає також корисні рослини, яким була надана толерантність до гербіцидів, таких як бромоксиніл, або класів гербіцидів (таких як, наприклад, інгібітори НРРО, інгібітори АЇ5, наприклад примісульфурон, просульфурон і трифлоксисульфурон, інгібітори ЕРБР5 (5-енол-піровіл-шикімат-З-фосфатсинтази), інгібітори о5 (глутамінсинтетази) або інгібітори РРО (протопорфіриногеноксидази)) у результаті традиційних способів селекції або генної інженерії. Прикладом сільськогосподарської культури, якій була надана толерантність до імідазолінонів, наприклад імазамоксу, за допомогою традиційних способів селекції (мутагенезу), є суріпиця СієапієійФб (канола). Приклади сільськогосподарських культур, яким була надана толерантність до гербіцидів або класів гербіцидів за допомогою способів генної інженерії, включають стійкі до гліфосату і глюфосинату сорти маїсу, комерційно доступні під торговими назвами КоипаирКеайдуФ), Негсцієх ІФ і
Пбепуї! іпкФ).
Термін "корисні рослини" треба розуміти також як такий, що включає корисні рослини, які були трансформовані за допомогою застосування методик із застосуванням рекомбінантних
ДНК таким чином, що вони стали здатними синтезувати один або декілька токсинів вибіркової дії, таких як відомі, наприклад, у токсиноутворювальних бактерій, особливо бактерій роду
Васійив5.
Прикладами таких рослин є: УієїйбагаФ (сорт маїсу, що експресує токсин СгуїЇА(Б));
МміеідСага Восїмоптф (сорт маїсу, що експресує токсин СгуПІВ(Ь1)); МівїдСага РішеФф (сорт маїсу, що експресує токсин СтгуїА(Б) і СтуПІВ(Ь1)); еагіпко (сорт маїсу, що експресує токсин СгуЗ(с));
Негсшех Ю (сорт маїсу, що експресує токсин СгуіЕ(а2) і фермент фосфінотрицин-М- ацетилтрансферазу (РАТ) із досягненням толерантності до гербіциду глюфосинату амонію);
МиСОТМ 3ЗВФ (сорт бавовнику, що експресує токсин СтуІА(с)); ВоїЇдага ІФ (сорт бавовнику, що експресує токсин СгуїА(с)); ВоїЇдагаі ПФ (сорт бавовнику, що експресує токсин СгуІАсс) і
СтУПА(В)); МІРСОТФ (сорт бавовнику, що експресує токсин МІР); Мем еаїф (сорт картоплі, що експресує токсин СтуПША); МайгесСагаф, Адгізиге? СТ Адмуапіаде (СА21 з ознакою толерантності до гліфосату), Адгізиге? СВ Айдмапіаде (ВИ1 з ознакою стійкості до кукурудзяного метелика (СВ)), Адгізигеф КМУ (з ознакою стійкості до західного кукурудзяного жука) і Ргоїесіаф).
Термін "сільськогосподарські культури" слід розуміти як такий, що включає також культурні рослини, які були трансформовані за допомогою методик із застосуванням рекомбінантних ДНК таким чином, що вони стали здатними синтезувати один або декілька токсинів вибіркової дії, таких як відомі, наприклад, у токсиноутворювальних бактерій, особливо бактерій роду Васійшв5.
Токсини, які можуть експресуватися такими трансгенними рослинами, включають, наприклад, інсектицидні білки із Васіїйше сегеиз або Васійш5 роріПає; або інсектицидні білки із
Васйив ІПигіпдієепвів, такі як б-ендотоксини, наприклад СтутАбБ, СтутАс, СтуїтЕ, СтуїРаг, СтугАБ,
СтузА, СтуЗВЬ1 або Сту9сС, або вегетативні інсектицидні білки (Мір), наприклад Мір!ї, Міре, Мірз або МірзА; або інсектицидні білки бактерій, які колонізують нематод, наприклад Рпоїогпараиз 5рр. або ХепопшШарадив 5рр., таких як Риоїюгпардив5 Іштіпезсеп5, Хепогппардив5 петаїйорпіи5; токсини, які продукуються тваринами, такі як токсини скорпіонів, токсини павукоподібних, токсини ос та інші специфічні для комах нейротоксини; токсини, які продукуються грибами, такі як токсини бігеріотусеїе5, рослинні лектини, такі як лектини гороху, лектини ячменю або лектини підсніжника; аглютиніни; інгібітори протеїнази, такі як інгібітори трипсину, інгібітори серинпротеази, пататин, цистатин, інгібітори папаїну; білки, що інактивують рибосому (ВІР), такі як рицин, ВІР маїсу, абрин, люфін, сапорин або бріодин; ферменти метаболізму стероїдів, такі як З-гідроксистероїдоксидаза, екдистероїд-ООР-глікозилтрансфераза, холестеролоксидази, інгібітори екдизону, НМа-СОА-редуктаза, блокатори іонних каналів, такі як блокатори натрієвих або кальцієвих каналів, естераза ювенільного гормону, рецептори діуретичних гормонів, стильбенсинтаза, дибензилсинтаза, хітинази і глюканази.
У контексті даного винаходу під б-ендотоксинами, наприклад СтутАб, СтутАс, СтуїЕ,
СтуїтРаг, СтугАБ, СтузА, СтуЗзВЬ1 або Стуз9сС, або вегетативними інсектицидними білками (Мір), наприклад Мір!, Міре, Мір3 або МірзА, безперечно, слід розуміти також гібридні токсини, усічені токсини та модифіковані токсини. Гібридні токсини одержують рекомбінантним способом за допомогою нової комбінації різних доменів тих білків (див., наприклад, МО 02/15701). Відомі усічені токсини, наприклад усічений СтутАБ. У випадку модифікованих токсинів одна або декілька амінокислот токсину, що зустрічається в природі, є заміщеними. У разі таких амінокислотних замін у токсин переважно вводять послідовності, що не зустрічаються в природному токсині, які розпізнаються протеазами, так, наприклад, у випадку СтузАО55 у токсин
СтузА вводять послідовність, що розпізнається катепсином СО (див. УМО 03/018810).
Приклади таких токсинів або трансгенних рослин, здатних синтезувати такі токсини, розкриті, наприклад, в ЕР-А-0374753, МО 93/07278, МО 95/34656, ЕР-А-0427529, ЕР-А-451878 і
МО 03/052073.
Способи одержання таких трансгенних рослин загалом відомі фахівцю у даній галузі та описані, наприклад, у публікаціях, що згадуються вище. Дезоксирибонуклеїнові кислоти СгуЇ/- типу та їх одержання відомі, наприклад, із МО 95/34656, ЕР-А-0367474, ЕР-А-0401979 і УМО 90/13651.
Токсин, що міститься у трансгенних рослинах, надає рослинам толерантності щодо шкідливих комах. Такі комахи можуть належати до будь-якої таксономічної групи комах, але особливо часто зустрічаються серед жуків (СоІеорієга), двокрилих комах (Оірієега) та метеликів (І ерідорієга).
Відомі трансгенні рослини, що містять один або декілька генів, які кодують стійкість до інсектицидів, та експресують один або декілька токсинів, і деякі з них є комерційно доступними.
Прикладами таких рослин є: УієїдсагаФ (сорт маїсу, що експресує токсин СтуТАБ); Хівідсага
Вооїмогптою (сорт маїсу, що експресує токсин СтуЗзВр1); ХівеідСбага Рів (сорт маїсу, що експресує токсин СтуТАБ і СтузВбБт); єїагіпкоФО (сорт маїсу, що експресує токсин Сту9сС); Негсшіех
МК (сорт маїсу, що експресує токсин Стгу1іРа2 і фермент фосфінотрицин-М-ацетилтрансферазу (РАТ) із досягненням толерантності до гербіциду глюфосинату амонію); МИСОТМ З33ВФ (сорт бавовнику, що експресує токсин Стгуї1Ас); ВоїЇІдзага ІФ (сорт бавовнику, що експресує токсин
СтуТАс); ВоїЇдага ІФ (сорт бавовнику, що експресує токсин Сту1Ас і Сту2АБ); МірСоїФ (сорт бавовнику, що експресує токсин МірзА і СтутАБ); Мем/ еаїФ (сорт картоплі, що експресує токсин
СтузЗА); МаїштесСагаФє, АдгізигеФб СТ Адмуапіаде (СА21 з ознакою толерантності до гліфосату),
Адгізиге? СВ Адуапіаде (ВИ 1 з ознакою стійкості до кукурудзяного метелика (СВ)) і Ргоїесіаф).
Додатковими прикладами таких трансгенних сільськогосподарських культур є наступні. 1. Маїс ВИ від Зупдепіа 5еєед5 5А5, Спетіп де ГНобії 27, Е-31 790 Сен-Совер, Франція, реєстраційний номер С/ЕК/96/05/10. Генетично модифікований 2еа таузх, якому надали стійкості до ураження кукурудзяним метеликом (О5ігіпіа пибііайє та безатіа попадгіоіде5) шляхом трансгенної експресії усіченого токсину СтутАбБ. Маїс ВИ1 також трансгенно експресує
РАТ-фермент із забезпеченням толерантності до гербіциду глюфосинату амонію.
2. Маїс ВИ76 від 5упдепіа б5еедз 5А5, Спетіп де ГНобії 27, Е-31 790 Сен-Совер, Франція, реєстраційний номер С/ЕК/96/05/10. Генетично модифікований 7еа таузх, якому надали стійкості до ураження кукурудзяним метеликом (Ов5ігіпіа пибііайбє та Зезатіа попадгіоіде5) шляхом трансгенної експресії токсину СтутАБ. Маїс ВИ76б також трансгенно експресує РАТ- фермент із досягненням толерантності до гербіциду глюфосинату амонію. 3. Маїс МІКбО4 від 5упдепіа Зеєд5 5А5, Спетіп ає ГНобії 27, Е-31 790 Сен-Совер, Франція, реєстраційний номер С/ЕК/96/05/10. Маїс, якому надали стійкості до комах шляхом трансгенної експресії модифікованого токсину СтузА. Даний токсин являє собою СтузА055, модифікований шляхом введення послідовності, що розпізнається протеазою катепсином б. Одержання таких трансгенних рослин маїсу описане у УМО 03/018810. 4. Маїс МОМ 863 від Мопзапіо Еигоре 5.А. 270-272 Амепие ає Тегуигтеп, В-1150 Брюссель,
Бельгія, реєстраційний номер С/ОЕ/02/9. МОМ 863 експресує токсин СтузЗВЬ! і має стійкість до деяких комах із ряду СоіІеоріега. 5. Бавовник ІРС 531 від Мопзапіо Еигоре 5.А. 270-272 Амепие де Тегуитеп, В-1150
Брюссель, Бельгія, реєстраційний номер С/Е5/96/02. 6. Маїс 1507 від Ріопеег Омегзеаз Согрогайоп, Амепце Тедезсо, 7 В-1160 Брюссель, Бельгія, реєстраційний номер С/МІ/00/10. Генетично модифікований маїс для експресії білка СгуїЕ із забезпеченням стійкості до деяких комах із ряду І ерідорієга та білка РАТ із забезпеченням толерантності до гербіциду глюфосинату амонію. 7. Маїс МКбОЗ х МОМ 810 від Мопзапіо Еигоре 5.А. 270-272 Амепие де Тегуигеп, В-1150
Брюссель, Бельгія, реєстраційний номер С/5В/02/М3/03. Складається із сортів гібридного маїсу, традиційно виведених шляхом схрещування генетично модифікованих сортів МКбОЗ та МОМ 810. Маїс МКбОЗ х МОМ 810 трансгенно експресує білок СР4 ЕРБР5, одержаний зі штаму СРА
Адгобасієгіцт 5р., який надає толерантності до гербіциду Коспаирф (містить гліфосат), а також токсин СтутАБ, одержаний із Васійй5 (пигіпдіепзіз зиб5р. Кигеїакі, який забезпечує толерантність до деяких представників із ряду І ерідорієга, зокрема до кукурудзяного метелика.
Застосовуваний у даному документі термін "місце зростання" означає поля, на яких або в яких вирощують рослини, або на яких висівають насіння культивованих рослин, або де насінину будуть поміщати в грунт. Він включає грунт, насіння та саджанці, а також наявні зелені рослини.
Термін "рослини" означає всі фізичні частини рослини, включаючи насіння, саджанці, пагони, корені, бульби, стебла, квітконіжки, листя та плоди.
Термін "матеріал для розмноження рослин" слід розуміти як такий, що означає генеративні частини рослини, такі як насіння, що можна застосовувати для розмноження останньої, і вегетативний матеріал, такий як паростки або бульби, наприклад картопляні. Можуть бути згадані, наприклад, насіння (у більш точному розумінні), коріння, плоди, бульби, цибулини, кореневища та частини рослин. Також можуть бути згадані пророслі рослини та молоді рослини, які треба пересадити після проростання або після появи сходів із грунту. Ці молоді рослини можна захистити до пересадки повною або частковою обробкою шляхом занурення. Переважно "матеріал для розмноження рослин" слід розуміти як такий, що означає насіння.
Пестицидні засоби, наведені в цьому документі з використанням їхньої загальноприйнятої назви, відомі, наприклад, із "Пе Резіїсіде Мапиаї!", 1512 Еа., Війзп Стор Ргоїесійоп СоипсіїЇ 2009.
Сполуки формули (І) можна застосовувати в немодифікованій формі або переважно разом із допоміжними речовинами, які традиційно застосовують у галузі складання. Для цього їх можна зручно складати відомим способом в здатні до емульгування концентрати, пасти, які наносять у вигляді покриття, розчини або суспензії, які безпосередньо розпилюють або розводять, розведені емульсії, змочувані порошки, розчинні порошки, пилоподібні препарати, грануляти, а також інкапсульовані форми, наприклад, у полімерних речовинах. Як і у випадку з типом композицій, способи застосування, такі як розпилення, дрібнодисперсне розпилення, обпилення, розсіювання, нанесення покриття або полив, вибирають згідно з передбаченими цілями та переважними умовами. Композиції також можуть містити додаткові допоміжні речовини, такі як стабілізатори, піногасники, регулятори в'язкості, зв'язувальні речовини або речовини для підвищення клейкості, а також добрива, донори мікроелементів або інші склади для одержання особливих ефектів.
Придатні носії і допоміжні речовини, наприклад, для застосування у сільському господарстві можуть бути твердими або рідкими та являти собою речовини, застосовні у технології складання, наприклад природні або регенеровані мінеральні речовини, розчинники, диспергувальні речовини, змочувальні засоби, речовини для підвищення клейкості, загусники, зв'язувальні речовини або добрива. Такі носії, наприклад, описані у М/О 97/33890.
Сполуки формули (І) зазвичай застосовують у формі композицій, та їх можна застосовувати 60 щодо посівної площі або рослини, що підлягає обробці, одночасно або послідовно з додатковими сполуками. Такі додаткові сполуки можуть являти собою, наприклад, добрива, або донори мікроелементів, або інші препарати, які впливають на ріст рослин. Вони також можуть являти собою селективні гербіциди або неселективні гербіциди, а також інсектициди, фунгіциди, бактерициди, нематоциди, молюскоциди або суміші декількох із таких препаратів, якщо це необхідно, разом із додатковими носіями, поверхнево-активними речовинами або допоміжними речовинами, що полегшують застосування, зазвичай застосовуваними в галузі складання.
Сполуки формули (І) можна застосовувати у формі (фунгіцидних) композицій для контролю або захисту від фітопатогенних мікроорганізмів, що містять як активний інгредієнт щонайменше одну сполуку формули (І) або щонайменше одну переважну окрему сполуку, як визначено вище, у вільній формі або у формі агрохімічно застосовної солі та щонайменше одну з наведених вище допоміжних речовин.
У даному винаході передбачена композиція, переважно фунгіцидна композиція, що містить щонайменше одну сполуку формули (І), прийнятний для сільського господарства носій і необов'язково допоміжну речовину. Прийнятний для сільського господарства носій являє собою, наприклад, носій, який є придатним для застосування у сільському господарстві. Носії для сільського господарства добре відомі з рівня техніки. Переважно вказана композиція може містити щонайменше одну або декілька пестицидно активних сполук, наприклад додатковий фунгіцидно активний інгредієнт додатково до сполуки формули (1).
Сполука формули (І) може бути єдиним активним інгредієнтом у композиції, або вона може бути змішана з одним або декількома додатковими активними інгредієнтами, такими як пестицид, фунгіцид, синергіст, гербіцид або регулятор росту рослин, якщо це необхідно.
Додатковий активний інгредієнт може у деяких випадках зумовлювати появу неочікуваних синергічних активностей.
Приклади придатних додаткових активних інгредієнтів включають наступні: фунгіциди групи ациклоамінокислоти, фунгіциди групи аліфатичних азотовмісних сполук, фунгіциди групи амідів, фунгіциди групи анілідів, фунгіциди групи антибіотиків, фунгіциди групи ароматичних сполук, миш'яковмісні фунгіциди, фунгіциди групи арилфенілкетонів, фунгіциди групи бензамідів, фунгіциди групи бензанілідів, фунгіциди групи бензімідазолів, фунгіциди групи бензотіазолів, рослинні фунгіциди, фунгіциди групи місткових дифенілів, фунгіциди групи карбаматів, фунгіциди групи карбанілатів, фунгіциди групи коназолів, фунгіциди, що містять мідь, фунгіциди групи дикарбоксимідів, фунгіциди групи динітрофенолів, фунгіциди групи дитіокарбаматів, фунгіциди групи дитіоланів, фунгіциди групи фурамідів, фунгіциди групи фуранілідів, фунгіциди групи гідразидів, фунгіциди групи імідазолів, фунгіциди, що містять ртуть, фунгіциди групи морфолінів, фунгіциди групи фосфорорганічних сполук, фунгіциди групи оловоорганічних сполук, фунгіциди групи оксатиїнів, фунгіциди групи оксазолів, фунгіциди групи фенілсульфамідів, фунгіциди групи полісульфідів, фунгіциди групи піразолів, фунгіциди групи піридинів, фунгіциди групи піримідинів, фунгіциди групи піролів, фунгіциди групи четвертинних амонієвих сполук, фунгіциди групи хінолінів, фунгіциди групи хінонів, фунгіциди групи хіноксалінів, фунгіциди групи стробілуринів, фунгіциди групи сульфонанілідів, фунгіциди групи тіадіазолів, фунгіциди групи тіазолів, фунгіциди групи тіазолідинів, фунгіциди групи тіокарбаматів, фунгіциди групи тіофенів, фунгіциди групи триазинів, фунгіциди групи триазолів, фунгіциди групи триазолопіримідинів, фунгіциди групи сечовини, фунгіциди групи валінамідів та фунгіциди, що містять цинк.
Приклади придатних додаткових активних інгредієнтів також включають наступні сполуки: нафтові масла, 1,1-біс(4-хлорфеніл)-2-етоксиетанол, 2,4-дихлорфенілбензолсульфонат, 2- фтор-М-метил-М-1-нафтилацетамід, 4-хлорфенілфенілсульфон, ацетопрол, альдоксикарб, амідитіон, амідотіоат, амітон, амітону гідрогеноксалат, амітраз, араміт, оксид миш'яку, азобензол, азотоат, беноміл, беноксафос, бензилбензоат, біксафен, брофенвалерат, бромоциклен, бромофос, бромопропілат, бупрофезин, бутокарбоксим, бутоксикарбоксим, бутилпіридабен, полісульфід кальцію, камфехлор, карбанолат, карбофенотіон, циміазол, хінометіонат, хлорбензид, хлордимеформ, гідрохлорид хлордимеформу, хлорфенетол, хлорфенсон, хлорфенсульфід, хлоробензилат, хлоромебуформ, хлорометіурон, хлорпропілат, хлортіофос, цинерин І, цинерин ЇЇ, цинерини, клозантел, кумафос, кротамітон, кротоксифос, куфранеб, ціантоат, ОСРМ, ООТ, демефіон, демефіон-О, демефіон-5, деметон-метил, деметон-
О, деметон-О-метил, деметон-5, деметон-5-метил, деметон-5-метилсульфон, дихлорфлуанід, дихлофос, дикліфос, дієнохлор, димефокс, динекс, динекс-диклексин, динокап-4, динокап-6, диноктон, динопентон, диносульфон, динотербон, діоксатіон, дифенілсульфон, дисульфірам,
ОМОС, дофенапін, дорамектин, ендотіон, еприномектин, етоат-метил, етримфос, феназафлор, оксид фенбутатину, фенотіокарб, фенпірад, фенпіроксимат, фенпіразамін, фензон, 60 фентрифаніл, флубензимін, флуциклоксурон, флуенетил, флуорбензид, ЕМО 1137,
форметанат, гідрохлорид форметанату, формпаранат, гамма-НСН, гліодин, галфенпрокс, гексадецилциклопропанкарбоксилат, ізокарбофос, жасмолін І, жасмолін ІІ, йодофенфос, ліндан, малонобен, мекарбам, мефосфолан, месульфен, метакрифос, метилбромід, метолкарб, мексакарбат, оксим мілбеміцину, міпафокс, монокротофос, морфотіон, моксидектин, налед, 4- хлор-2-(2-хлор-2-метилпропіл)-5-|((6-йод-З-піридил)метокси|піридазин-3-он, ніфлуридид, нікоміцини, нітрилакарб, комплекс нітрилакарбу та хлориду цинку 1:1, ометоат, оксидепрофос, оксидисульфотон, рр-ЮОТ, паратіон, перметрин, фенкаптон, фозалон, фосфолан, фосфамідон, поліхлортерпени, полінактини, проклонол, промацил, пропоксур, протидатіон, протоат, піретрин
І, піретрин ІЇ, піретрини, піридафентіон, піримітат, квіналфос, квінтіофос, К-1492, фосгліцин, ротенон, шрадан, себуфос, селамектин, софамід, 551-121, сульфірам, сульфлурамід, сульфотеп, сірку, дифловідазин, тау-флювалінат, ТЕРР, тербам, тетрадифон, тетрасул, тіафенокс, тіокарбоксим, тіофанокс, тіометон, тіоквінокс, турингієнсин, триаміфос, триаратен, триазофос, триазурон, трифенофос, тринактин, вамідотіон, ваніліпрол, бетоксазин, діоктаноат міді, сульфат міді, цибутрин, дихлон, дихлорофен, ендотал, фентин, гашене вапно, набам, квінокламін, квінонамід, симазин, ацетат трифенілтину, гідроксид трифенілтину, круфомат, піперазин, тіофанат, хлоралозу, фентіон, піридин-4-амін, стрихнін, 1-гідрокси-1 Н-піридин-2-тіон, 4-(хіноксалін-2-іламіно)бензолсульфонамід, 8-гідроксихінолінсульфат, бронопол, гідроксид міді, крезол, дипіритіон, додицин, фенаміносульф, формальдегід, гідраргафен, касугаміцин, гідрат гідрохлориду касугаміцину, біс(диметилдитіокарбамат) нікелю, нітрапірин, октилінон, оксолінову кислоту, окситетрациклін, гідроксихінолінсульфат калію, пробеназол, стрептоміцин, сесквісульфат стрептоміцину, теклофталам, тіомерсал, Адохорпуез огапа СМ, Адгорасіегійт гадіорбасіеї, Атбріузеїв 5рр., Ападгарна Іаісітега МРУ, Ападги5 аїтив, АрНеїїпиє арадотіпаї в,
Арпіаіи5 соІетапі, Арпіаоіеїез арпідітуга, Ашодгарна саїїогпіса МРУ, Васійи5 5рнаетісив Меїае,
Веацймепа бБгопапіапнії, СНгузорепа сатеа, Стгуріоїаетив топігоигієті, Суаіа ротопеїЇа СМ,
ОРаспивза звірігіса, Оідурпи5 ізаєа, Епсагвзіа Топпоза, Егейтосеги5 егетісив5, Неїегоптарайі5
Басіегіорпога та Н. тедіді5, Нірродатіа сопмегдеп5, І еріотавіїх даасіуІорії, Масгоіорпив5 саїїдіпоби5, Матезвіга ргаззісае МРУ, Меїарпусив5 Ппеїмоїшв5, Меїатігіит апізоріїає маг. астідит,
Меїагілит апізоріїає маг. апізоріїає, Меодірпіоп зепіїег МРМ та М. Іесопівєї МРМ, Огіиз зрр.,
Раесіотусев їШтозогозеие, РНуїозеїши5 регзітіїх, Зівіпетета бБіріопіз, 5іеіпетпета сагтросарзає, бівіпетпета ТеЦає, 5івіпетета діазег"і, бівіпетпета гіобгаме, бівіпегтпета гпіобгамів,
Зівіпетпета зсарієгізсі, бівіпеттета з5рр., Тіісподгатта взрр., Турпіодготив оссідепіаїїв,
МепісіПит Іесапії, афолат, бісазир, бусульфан, диматиф, хемел, хемпу, метепу, метіотепу, метилафолат, морзид, пенфлурон, тепу, тіохемпу, тіотепу, третамін, уредепу, (Е)-дец-5-ен-1-іл- ацетат із (Е)-дец-5-ен-1-олом, (Е)-тридец-4-ен-1-іл-ацетат, (Е)-б-метилгепт-2-ен-4-ол, (Е, 2)- тетрадека-4,10-дієн-1-іл-ацетат, (7)-додец-7-ен-1-іл-ацетат, (7)-гексадец-11-еналь, (7)-гексадец- 11-ен-1-іл-ацетат, (2)-гексадец-13-ен-11-ін-1-іл-ацетат, (2)-ікоз-13-ен-10-он, (7)-тетрадец-7-ен-1- аль, (27)-тетрадец-9-ен-1-ол, (2)-тетрадец-9-ен-1-іл-ацетат, (7Е, 92)-додека-7,9-дієн-1-іл-ацетат, (97, 11Е)-тетрадека-9,11-дієн-1-іл-ацетат, (97, 12Е)-тетрадека-9,12-дієн-1-іл-ацетат, 14- метилоктадец-1І-ен, 4-метилнонан-5--ол із 4-метилнонан-5-оном, альфа-мультистриатин, бревікомін, кодлелур, кодлемон, куєлур, диспарлур, додец-8-ен-1-іл-ацетат, додец-9-ен-1-іл- ацетат, додека-8, 10-дієн-1-іл-ацетат, домінікалур, етил-4-метилоктаноат, евгенол, фронталін, грандлур, грандлур І, грандлур Ії, грандлур І, грандлур ІМ, гексалур, іпсдієнол, іпсенол, японілур, лінеатин, літлур, луплур, медлур, мегатомову кислоту, метилевгенол, мускалюр, октадека-2,13-дієн-1-іл-ацетат, октадека-3,13-дієн-1-іл-ацетат, орфралур, орикталур, острамон, сиглур, сордідин, сулкатол, тетрадец-11-ен-1-іл-ацетат, тримедлур, тримедлур А, тримедлур Ві, тримедлур В», тримедлур С, транк-кол, 2-(октилтіо)етанол, бутопіроноксил, бутокси(поліпропіленгліколь), дибутиладипат, дибутилфталат, дибутилсукцинат, діетилтолуамід, диметилкарбат, диметилфталат, етилгександіол, гексамід, метоквін-бутил, метилнеодеканамід, оксамат, пікаридин, 1-дихлор-1-нітроетан, 1,1-дихлор-2,2-біс(4- етилфеніл)етан, 1,2-дихлорпропан із 1,3-дихлорпропеном, 1-бром-2-хлоретан, 2,2,2-трихлор-1- (34-дихлорфеніл)етилацетат, 2,2-дихлорвініл-2-етилсульфінілетилметилфосфат, 2-(1,3- дитіолан-2-іл/уфенілдиметилкарбамат, 2-(2-бутоксиетокси)етилтіоціанат, 2-(4,5-диметил-1,3- діоксолан-2-іл)/фенілметилкарбамат, 2-(4-хлор-3,5-ксилілокси)етанол, 2-хлорвінілдіетилфосфат, 2-імідазолідон, 2-ізовалериліндан-1,3-діон, 2-метил(проп-2-інілламінофенілметилкарбамат, 2- тіоціанатоетиллаурат, 3-бром-1-хлорпроп-1-ен, 3-метил-1-фенілпіразол-5-іл-диметилкарбамат, 4-метил(проп-2-ініл)яаміно-3,5-ксилілметилкарбамат, 5,5-диметил-З-оксоциклогекс-1-еніл- диметилкарбамат, ацетіон, акрилонітрил, альдрин, алозамідин, аліксикарб, альфа-екдизон, фосфід алюмінію, амінокарб, анабазин, атидатіон, азаметифос, дельта-ендотоксини Васішив5
ІШигіпдіепвіз, гексафторсилікат барію, полісульфід барію, бартрин, Вауег 22/190, Вауег 22408, бо бета-цифлутрин, бета-циперметрин, біоетанометрин, біоперметрин, біс(2-хлоретил) етер, буру,
бромфенвінфос, бром-ООТ, буфенкарб, бутакарб, бутатіофос, бутонат, арсенат кальцію, ціанід кальцію, сірковуглець, тетрахлорметан, гідрохлорид картапу, цевадин, хлорбіциклен, хлордан, хлордекон, хлороформ, хлорпікрин, хлорфоксим, хлорпразофос, цис-ресметрин, цисметрин, клоцитрин, ацетоарсеніт міді, арсенат міді, олеат міді, кумітоат, кріоліт, С5 708, ціанофенфос, ціанофос, циклетрин, цитіоат, д-тетраметрин, ОАЕР, дазомет, декарбофуран, діамідафос, дикаптон, дихлофентіон, дикрезил, дицикланіл, діелдрин, діетил-5-метилпіразол-З-іл-фосфат, дилор, димефлутрин, диметан, диметрин, диметилвінфос, диметилан, динопроп, диносам, диносеб, діофенолан, діоксабензофос, дитикрофос, О5Р, екдистерон, ЕІ 1642, ЕМРС, ЕРВР, етафос, етіофенкарб, етилформіат, етилендибромід, етилендихлорид, оксид етилену, ЕХО, фенхлорфос, фенетакарб, фенітротіон, феноксакрим, фенпіритрин, фенсульфотіон, фентіон- етил, флукофурон, фосметилан, фоспірат, фостієтан, фуратіокарб, фуретрин, гуазатин, ацетати гуазатину, тетратіокарбонат натрію, галфенпрокс, НСН, НЕОБ, гептахлор, гетерофос,
ННОМ, синільну кислоту, хіквінкарб, ІРР, ізазофос, ізобензан, ізодрин, ізофенфос, ізолан, ізопротіолан, ізоксатіон, ювенільний гормон І, ювенільний гормон ІІ, ювенільний гормон і, келеван, кінопрен, арсенат свинцю, лептофос, ліримфос, літидатіон, м-куменілметилкарбамат, фосфід магнію, мазидокс, мекарфон, меназон, хлорид ртуті, месульфенфос, метам, метам- калій, метам-натрій, метансульфонілфторид, метокротофос, метопрен, метотрин, метоксихлор, метилізотіоціанат, метилхлороформ, метиленхлорид, метоксадіазон, мірекс, нафталофос, нафталін, МО-170, нікотин, сульфат нікотину, нітіазин, норнікотин, О-5-дихлор-4-йодфеніл-О- етилетилфосфонотіоат, ОО, О-діетил-0О-4-метил-2-оксо-2Н-хромен-7-іл-фосфоротіоат, ОО, 0О- діетил-О-6-метил-2-пропілпіримідин-4-ілфосфоротіоат, ОО, О,0'О'-тетрапропілдитіопірофосфат, олеїнову кислоту, пара-дихлорбензол, паратіон-метил, пентахлорфенол, пентахлорфеніллаурат, РН 60-38, фенкаптон, фосніхлор, фосфін, фоксим-метил, піриметафос, ізомери поліхлордициклопентадієну, арсеніт калію, тіоціанат калію, прекоцен І!, прекоцен ЇЇ, прекоцен І, примідофос, профлутрин, промекарб, протіофос, піразофос, піресметрин, квасію, квіналфос-метил, квінотіон, рафоксанід, ресметрин, ротенон, кадетрин, ріанію, ріанодин, сабадилу, шрадан, себуфос, 51-0009, тіапроніл, арсеніт натрію, ціанід натрію, фторид натрію, гексафторсилікат натрію, пентахлорфеноксид натрію, селенат натрію, тіоціанат натрію, сулкофурон, сулкофурон-натрій, сульфурилфторид, сульпрофос, дьоїтьові масла, тазимкарб,
ТОЕ, тебупіримфос, темефос, тералетрин, тетрахлоретан, тикрофос, тіоциклам, гідрогеноксалат тіоцикламу, тіоназин, тіосултап, тіосултап-натрій, тралометрин, трансперметрин, триазамат, трихлорметафос-3, трихлоронат, триметакарб, толпрокарб, трихлопірикарб, трипрен, вератридин, вератрин, ХМС, зетаметрин, фосфід цинку, золапрофос та меперфлутрин, тетраметилфлутрин, біс(трибутилтин)оксид, бромацетамід, фосфат заліза, ніклосамід-оламін, оксид трибутилтину, піриморф, трифенморф, 1,2-дибром-3-хлорпропан, 1,3- дихлорпропен, 3,4-дихлортетрагідротіофен-1,1-діоксид, 3-(4-хлорфеніл)-5-метилроданін, 5- метил-6-тіоксо-1,3,5-тіадіазинан-З-ілоцтову кислоту, б-ізопентеніламінопурин, бенклотіаз, цитокініни, ОСІР, фурфурол, ізамідофос, кінетин, композицію на основі Мугоїпесіцт ме!їтисагіа, тетрахлортіофен, ксиленоли, зеатин, етилксантат калію, ацибензолар, ацибензолар-5-метил, екстракт Кеупошіціа заспнаїїпепзіз, альфа-хлоргідрин, анту, карбонат барію, бістіосемі, бродифакум, бромадіолон, брометалін, хлорофацинон, холекальциферол, кумахлор, кумафурил, куматетраліл, кримідин, дифенакум, дифетіалон, дифацинон, ергокальциферол, флокумафен, флуороацетамід, флупропадин, гідрохлорид флупропадину, норбормід, фосацетим, фосфор, піндон, піринурон, скілірозид, фторацетат натрію, сульфат талію, варфарин, 2-(2-бутоксиетокси)етилпіперонілат, 5-(1,3-бензодіоксол-5-іл)-3-гексилциклогекс-2- енон, фарнезол із неролідолом, вербутин, МОК 264, піперонілбутоксид, піпротал, ізомер пропілу, 5421, сезамекс, сезасмолін, сульфоксид, антрахінон, нафтенат міді, оксихлорид міді, дициклопентадієн, тирам, нафтенат цинку, цирам, іманін, рибавірин, оксид ртуті, тіофанат- метил, азаконазол, бітертанол, бромуконазол, ципроконазол, дифеноконазол, диніконазол, епоксиконазол, фенбуконазол, флуквінконазол, флузилазол, флутриафол, фураметпір, гексаконазол, імазаліл, імібенконазол, іпконазол, метконазол, міклобутаніл, паклобутразол, пефуразоат, пенконазол, протіоконазол, пірифенокс, прохлораз, пропіконазол, піризоксазол, симеконазол, тебуконазол, тетраконазол, триадимефон, триадименол, трифлумізол, тритиконазол, анцимідол, фенаримол, нуаримол, бупіримат, диметиримол, етиримол, додеморф, фенпропідин, фенпропіморф, спіроксамін, тридеморф, ципродиніл, мепаніпірим, піриметаніл, фенпіклоніл, флудіоксоніл, беналаксил, фуралаксил, металаксил, К-металаксил, офурас, оксадиксил, карбендазим, дебакарб, фуберидазол, тіабендазол, хлозолінат, дихлозолін, міклозолін, процимідон, вінклозолін, боскалід, карбоксин, фенфурам, флутоланіл, мепроніл, оксикарбоксин, пентіопірад, тифлузамід, додин, іміноктадин, азоксистробін, 60 димоксистробін, енестробурин, фенамінстробін, флуфеноксистробін, флуоксастробін,
крезоксим-метил, метоміностробін, трифлоксистробін, орисастробін, пікоксистробін, піраклостробін, піраметостробін, піраоксистробін, фербам, манкозеб, манеб, метирам, пропінеб, цинеб, каптафол, каптан, фтороїмід, фолпет, толілфлуанід, бордоську суміш, оксид міді, манкопер, оксинову мідь, нітротал-ізопропіл, едифенфос, іпробенфос, фосдифен, толклофос- метил, анілазин, бентіавалікарб, бластицидин-5, хлоронеб, хлороталоніл, цифлуфенамід, цимоксаніл, диклоцимет, дикломезин, диклоран, діетофенкарб, диметоморф, флуморф, дитіанон, етабоксам, етридіазол, фамоксадон, фенамідон, феноксаніл, феримзон, флуазинам, флуопіколід, флусульфамід, флуксапіроксад, фенгексамід, фосетил-алюміній, хімексазол, іпровалікарб, ціазофамід, метасульфокарб, метрафенон, пенцикурон, фталід, поліоксини, пропамокарб, пірибенкарб, проквіназид, піроквілон, піріофенон, квіноксифен, квінтозен, тіадиніл, триазоксид, трициклазол, трифорин, валідаміцин, валіфеналат, зоксамід, мандипропамід, ізопіразам, седаксан, бензовіндифлупір, підирлуметофен, З-дифторметил-1-метил-1 Н-піразол- 4-карбонову кислоту (34",5'-трифтор-біфеніл-2-іл)-амід, ізофлуципрам, ізотіаніл, дипіметитрон, б-етил-5,7-діоксо-піроло|4,5111,4|дитітно(1,2-с|іізотіазол-З-карбонітрил, 2-(дифторметил)-М-ІЗ- етил-1,1-диметил-індан-4-іл|Іпіридин-З-карбоксамід, 4-(2,6-дифторфеніл)-6-метил-5-феніл- піридазин-3-карбонітрил, (К)-3-(дифторметил)-1-метил-М-(1,1,3-триметиліндан-4-іл|піразол-4- карбоксамід, 4-(2-бром-4-фтор-феніл)-М-(2-хлор-6-фтор-феніл)-2,5-диметил-піразол-З-амін, 4- (2-бром-4-фторфеніл)-М-(2-хлор-6-фторфеніл)-1,3-диметил-1 Н-піразол-5-амін, флуїндапір, куметоксистробін (цзясянцзюньчжи), лвбенміксіанан, дихлобентіазокс, мандестробін, 3-(4,4- дифтор-3,4-дигідро-3,3-диметилізохінолін-1-іл)хінолон, 2-(2-фтор-6-((8-фтор-2-метил-3- хіноліл)окси|феніл|пропан-2-ол, оксатіапіпролін, трет-бутил-М-(6-((1-метилтетразол-5-іл)-феніл- метиленІаміно|оксиметилі|-2-піридилІкарбамат, піразифлумід, інпірфлуксам, тролпрокарб, мефентрифлуконазол, іпфентрифлуконазол, 2-(дифторметил)-М-|(ЗА)-3-етил-1,1-диметил- індан-4-іл|Іпіридин-З-карбоксамід, М'«2,5-диметил-4-фенокси-феніл)-М-етил-М-метил- формамідин, М'-(4-(4,5-дихлортіазол-2-іл)окси-2,5-диметил-феніл|-М-етил-М-метил-формамідин, (2-ІТ3-(2-11-(2-ІЗ,5-бісідифторметил)піразол-1-іл|ацетил|-4-піперидилітгіазол-4-іл|-4,5- дигідроізоксазол-5-іл|-3-хлор-феніл|Іметансульфонат, бут-З-иніл-М-(6-((2)-(1-метилтетразол-5- іл)у-феніл-метилен|іаміно|оксиметил|-2-піридил|карбамат, метил-Мм-((5-(4-(2,4- диметилфеніл)триазол-2-іл|-2-метил-феніл|метил|Ікарбамат, З-хлор-6-метил-5-феніл-4-(2,4,6- трифторфеніл)піридазин, піридахлометил, З-(дифторметил)-1-метил-М-(1,1,3-триметиліндан-4- іл|Іпіразол-4-карбоксамід, 1-(2-(1-(4-хлорфеніл)піразол-З-іл|оксиметил|-З-метил-феніл|-4-метил- тетразол-5-он, 1-метил-4-ІЗ-метил-2-(2-метил-4-(3,4,5-триметилпіразол-1- ілууфенокси|метил|феніл|тетразол-5-он, амінопірифен, аметоктрадин, амісулбром, пенфлуфен, (7, 2Е)-5-1-(4-хлорфеніл)піразол-З3-іл|окси-2-метоксиіміно-М, З-диметил-пент-3З-енамід, флорилпікоксамід, фенпікоксамід, тебуфлоквін, іпрлуфеноквін, квінофумелін, ізофетамід, М-(2- (2,4-дихлор-фенокси|феніл|-3-(дифторметил)-1-метил-піразол-4-карбоксамід, М-(2-(2-хлор-4- (трифторметил)фенокси|феніл|-3-(дифторметил)-1-метил-піразол-4-карбоксамід, бензотіостробін, фенамакрил, цинкову сіль 5-аміно-1,3,4-тіадіазол-2-тіолу (1:2), флуопірам, флутіаніл, флуопімомід, пірапропон, пікарбутразокс, 2-(дифторметил)-М-(З-етил-1,1-диметил- індан-4-іл)упіридин-З-карбоксамід, 2-(дифторметил)-М-(З3А)-1,1,3-триметиліндан-4-іл)піридин-3- карбоксамід, 4-((6-(2-(2,4-дифторфеніл)-1,1-дифтор-2-гідрокси-3-(1,2,4-триазол-1-іл)пропіл|-3- піридил|окси|бензонітрил, метилтетрапрол, 2-(дифторметил)-М-((3НА)-1,1,3-триметиліндан-4- іл)упіридин-3-карбоксамід, а-(1,1-диметилетил)-а-(4-(трифторметокси)|(1,1'-біфеніл|-4-іл|-5- піримідинметанол, флуоксапіпролін, еноксастробін, 4-(6-(2-(2,4-дифторфеніл)-1,1-дифтор-2- гідрокси-3-(1,2,4-триазол-1-іл)пропіл|-3-піридил|окси|бензонітрил, 4-(6-(2-(2,4-дифторфеніл)-1,1- дифтор-2-гідрокси-3-(5-сульфаніл-1,2,4-триазол-1-іл)пропіл|-З-піридил|окси|бензонітрил, 4-((6-(2- (24-дифторфеніл)-1,1-дифтор-2-гідрокси-3-(5-тіоксо-4Н-1,2,4-триазол-1-іл)пропіл|-3- піридил|окси|бензонітрил, тринексапак, кумоксистробін, чжуншенміцин, тіодіазол міді, тіазол цинку, амектотрактин, іпродіон, М-метокси-М-|(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл|феніл|метил|циклопропанкарбоксамід, М, 2-диметокси-М-|((4-(5-(трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл|феніл|метил|пропанамід, М-етил-2-метил-М-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл|феніл|метил|пропанамід, 1-метокси-3-метил-1-І((4-(5-«трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іл|феніл|метил|сечовину, 1,3-диметокси-1-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-
З-іл|Іфеніл|метилі|сечовину, З-етил-1-метокси-1-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл|Іфеніл|метилі|сечовину, М-І((4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-ілфеніл|метил|пропанамід, 4,4-диметил-2-((4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл|френіл|метиліізоксазолідин-З-он, /-5,5- диметил-2-((4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-ілфеніл|метиліізоксазолідин-З3-он, етил-1-
І(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл|Іфеніл|метил|піразол-4-карбоксилат, М, М-диметил- 1-
І(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл|Іфеніл|метилд|-1,2,4-триазол-З-амін, який може бути 60 одержаний зі способів, описаних у МО 2017/055473, УМО 2017/055469, МО 2017/093348 та УМО
2017/118689, 2-І6--4-хлорфенокси)-2-«трифторметил)-3-піридил|-1-(1,2,4-триазол-1-іл)пропан-2- ол (дану сполуку можна одержувати зі способів, описаних у УМО 2017/029179), 2-(6-(4- бромфенокси)-2-(трифторметил)-З-піридилі|-1-(1,2,4-триазол-1-іл)упропан-2-ол (дану сполуку можна одержувати зі способів, описаних у МО 2017/029179),. 3-(2-(1-хлорциклопропіл)-3-(2- фторфеніл)-2-гідрокси-пропіл|іімідазол-4-карбонітрил (дану сполуку можна одержувати зі способів, описаних у УМО 2016/156290), 3-(2-(1-хлорциклопропіл)-3-(З-хлор-2-фтор-феніл)-2- гідрокси-пропіліімідазол-4-карбонітрил (дану сполуку можна одержувати зі способів, описаних у
МО 2016/156290), (4-феноксифеніл)метил-2-аміно-б6-метил-піридин-3-карбоксилат (дану сполуку можна одержувати зі способів, описаних у УМО 2014/006945), 2,6-диметил-1Н, 5Н-(/1,4|дитіїно|(2,3-с:5,6- с|дипірол-1,3,5,7(2Н, 6Н)-тетрон (дану сполуку можна одержувати зі способів, описаних у УМО 2011/138281), М-метил-4-І5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З-іл|рсензолкарботіоамід,
М-метил-4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл|бензамід, (4, 2Е)-5-(1-(2,4- дихлорфеніл)піразол-З-іл|окси-2-метоксиіїміно-М, З-диметил-пент-3-енамід (дану сполуку можна одержувати зі способів, описаних у МО 2018/153707),. М'2-хлор-5-метил-4-фенокси-феніл)-М- етил-М-метил-формамідин, М'-(д-хлор-4--2-фторфенокси)-5-метил-феніл|-М-етил-М-метил- формамідин (дану сполуку можна одержувати зі способів, описаних у МО 2016/202742), 2- (дифторметил)-М-((35)-3-етил-1,1-диметил-індан-4-іл|Іпіридин-3-карбоксамід (дану сполуку можна одержувати зі способів, описаних у МО 2014/095675).
Сполуки за даним винаходом також можна застосовувати в комбінації з антигельмінтними засобами. Такі антигельмінтні засоби включають сполуки, вибрані зі сполук класу макроциклічних лактонів, таких як похідні івермектину, авермектину, абамектину, емамектину, еприномектину, дорамектину, селамектину, моксидектину, немадектину та мілбеміцину, описані в ЕР-357460, ЕР-444964 і ЕР-594291. Додаткові антигельмінтні засоби включають напівсинтетичні та біосинтетичні похідні авермектину/мілбеміцину, такі як описані в О5-5015630,
МО-9415944 і УМО-9522552. Додаткові антигельмінтні засоби включають бензімідазоли, такі як албендазол, камбендазол, фенбендазол, флубендазол, мебендазол, оксфендазол, оксибендазол, парбендазол та інші члени даного класу. Додаткові антигельмінтні засоби включають імідазотіазоли та тетрагідропіримідини, такі як тетрамізол, левамізол, пірантелу памоат, оксантел або морантел. Додаткові антигельмінтні засоби включають флукіциди, такі як триклабендазол і клорсулон, а також цестодоциди, такі як празиквантел й епсипрантел.
Сполуки за даним винаходом можна застосовувати в комбінації з похідними й аналогами антигельмінтних засобів класу парагеркваміду/умаркфортину, а також із протипаразитарними оксазолінами, такими як розкриті в О5-5478855, 05-4639771 і ОЕ-19520936.
Сполуки за даним винаходом можна застосовувати в комбінації з похідними й аналогами загального класу діоксоморфолінових протипаразитарних засобів, описаними у УМО-9615121, а також з антигельмінтними активними циклічними депсипептидами, такими як описані у УМО- 9611945, М/О-9319053, УО-9325543, ЕР-626375, ЕР-382173, М/О-9419334, ЕР-382173 і ЕР- 503538.
Сполуки за даним винаходом можна застосовувати в комбінації з іншими ектопаразитицидами; наприклад, фіпронілом; піретроїдами; фосфорорганічними сполуками; регуляторами росту комах, такими як люфенурон; агоністами екдизону, такими як тебуфенозид тощо; неонікотиноїдами, такими як імідаклоприд тощо.
Сполуки за даним винаходом можна застосовувати в комбінації з терпеновими алкалоїдами, описаними, наприклад, у УУО 95/19363 або УМО 04/72086, зокрема сполуками, розкритими в цих документах.
Інші приклади таких біологічно активних сполук, у комбінації з якими можна застосовувати сполуки за даним винаходом, включають без обмеження наступні.
Фосфорорганічні сполуки: ацефат, азаметифос, азинфос-етил, азинфос-метил, бромофос, бромофос-етил, кадусафос, хлоретоксифос, хлорпірифос, хлорфенвінфос, хлормефос, деметон, деметон-5-метил, деметон-5-метилсульфон, діаліфос, діазинон, дихлорвос, дикротофос, диметоат, дисульфотон, етіон, етопрофос, етримфос, фамфур, фенаміфос, фенітротіон, фенсульфотіон, фентіон, флупіразофос, фонофос, формотіон, фостіазат, гептенофос, ісазофос, ізотіоат, ізоксатіон, малатіон, метакрифос, метамідофос, метидатіон, метил-паратіон, мевінфос, монокротофос, налед, ометоат, оксидеметон-метил, параоксон, паратіон, паратіон-метил, фентоат, фозалон, фосфолан, фосфокарб, фосмет, фосфамідон, форат, фоксим, піриміфос, піриміфос-метил, профенофос, пропафос, проетамфос, протіофос, піраклофос, піридапентіон, квіналфос, сульпрофос, темефос, тербуфос, тебупіримфос, тетрахлорвінфос, тиметон, тіазофос, трихлорфон, вамідотіон. бо Карбамати: аланікарб, альдикарб, 2-втор-бутилфенілметилкарбамат, бенфуракарб,
карбарил, карбофуран, карбосульфан, клоетокарб, етіофенкарб, феноксикарб, фентіокарб, фуратіокарб, НСМ-801, ізопрокарб, індоксакарб, метіокарб, метоміл, 5-метил-м- куменілбутирил(метил)карбамат, оксаміл, піримікарб, пропоксур, тіодикарб, тіофанокс, триазамат, ОС-51717.
Піретроїди: акринатин, алетрин, альфаметрин, 5-бензил-3-фурилметил-|(Е)-(1 А)-цис-2,2- диметил-3-(2-оксотіолан-3-іліденметил)уциклопропанкарбоксилат, біфентрин, бета-цифлутрин, цифлутрин, альфа-циперметрин, бета-циперметрин, біоалетрин, біоалетрин((5)- циклопентилізомер), біоресметрин, біфентрин, МСІ-85193, циклопротрин, цигалотрин, цититрин, цифенотрин, дельтаметрин, емпентрин, есфенвалерат, етофенпрокс, фенфлутрин, фенпропатрин, фенвалерат, флуцитринат, флуметрин, флувалінат (О-ізомер), іміпротрин, цигалотрин, лямбда-цигалотрин, перметрин, фенотрин, пралетрин, піретрини (натуральні продукти), ресметрин, тетраметрин, трансфлутрин, тета-циперметрин, силафлуофен, тау- флювалінат, тефлутрин, тралометрин, зета-циперметрин.
Регулятори росту членистоногих: а) інгібітори синтезу хітину: бензоїлсечовини: хлорфлуазурон, дифлубензурон, флуазурон, флуциклоксурон, флуфеноксурон, гексафлумурон, люфенурон, новалурон, тефлубензурон, трифлумурон, бупрофезин, діофенолан, гекситіазокс, етоксазол, хлорфентазин; Б) антагоністи екдизону: галофенозид, метоксифенозид, тебуфенозид; с) ювеноїди: пірипроксифен, метопрен (зокрема, З-метопрен), феноксикарб; а) інгібітори біосинтезу ліпідів: спіродиклофен.
Інші протипаразитарні засоби: ацеквіноцил, амітраз, АКО-1022, АМ5-118, азадирахтин,
Васійи5 «пигіпдіепзі5, бенсултап, біфеназат, бінапакрил, бромопропілат, ВТО-504, ВТО-505, камфехлор, картап, хлоробензилат, хлордимеформ, хлорфенапір, хромафенозид, клотіанідин, циромазин, діаклоден, діафентіурон, ОВІ-3204, динактин, дигідроксиметилдигідроксипіролідин, динобутон, динокап, ендосульфан, етипрол, етофенпрокс, феназаквін, флуміт, МТІ-800, фенпіроксимат, флуакрипірим, флубензімін, флуброцитринат, флуфензин, флуфенпрокс, флупроксифен, галофенпрокс, гідраметилнон, ІКІ-220, канеміт, МС-196, нім гард, нідинортерфуран, нітенпірам, 50-35651, М/І1-108477, піридарил, пропаргіт, протрифенбут, піметрозин, піридабен, піримідифен, МОС-1111, 8-195, АН-0345, АН-2485, ВМІ-210, 5-1283, 5- 1833, 5І-8601, силафлуофен, силомадин, спіносад, тебуфенпірад, тетрадифон, тетранактин, тіаклоприд, тіоциклам, тіаметоксам, толфенпірад, триазамат, триетоксиспіносин, тринактин, вербутин, верталек, ХІ-5301.
Біологічні засоби: Васійи5 (пигіпдіепеіз 55р. аіїгаулаі, Кигеїакі, дельта-ендотоксин Васійив
ІШишгіпдіепвіз, бакуловірус, ентомопатогенні бактерії, віруси та гриби.
Бактерициди: хлортетрациклін, окситетрациклін, стрептоміцин.
Інші біологічні засоби: енрофлоксацин, фебантел, пенетамат, молоксикам, цефалексин, канаміцин, пімобендан, кленбутерол, омепразол, тіамулін, беназеприл, пірипрол, цефквіном, флорфенікол, бусерелін, цефовецин, тулатроміцин, цефтіофур, карпрофен, метафлумізон, празикварантел, триклабендазол.
Інший аспект даного винаходу пов'язаний із застосуванням сполуки формули (І) або переважної окремої сполуки, визначеної вище, композиції що містить щонайменше одну сполуку формули (І) або щонайменше одну переважну окрему сполуку, визначену вище, або фунгіцидної або інсектицидної суміші, що містить щонайменше одну сполуку формули (І) або щонайменше одну переважну окрему сполуку, визначену вище, у суміші з іншими фунгіцидами або інсектицидами, описаними вище, для контролю або попередження зараження рослин, наприклад корисних рослин, таких як культурні рослини, матеріалу для їх розмноження, наприклад насіння, зібраних сільськогосподарських культур, наприклад зібраних сільськогосподарських продовольчих культур або неживих матеріалів, комахами або фітопатогенними мікроорганізмами, переважно організмами, які являють собою гриби.
Додатковий аспект даного винаходу пов'язаний зі способом контролю або попередження зараження рослин, наприклад корисних рослин, таких як культурні рослини, матеріалу для їх розмноження, наприклад насіння, зібраних сільськогосподарських культур, наприклад зібраних сільськогосподарських продовольчих культур або неживих матеріалів, комахами, або фітопатогенними мікроорганізмами, або мікроорганізмами, що спричиняють псування, або організмами, що є потенційно шкідливими для людини, особливо організмами, які являють собою гриби, який включає застосування сполуки формули (І) або переважної окремої сполуки, визначеної вище, як активного інгредієнта щодо рослин, частин рослин або їхнього місця зростання, матеріалу для їх розмноження або щодо будь-якої частини неживих матеріалів.
Контроль або попередження означають зменшення зараження комахами, або фітопатогенними мікроорганізмами, або мікроорганізмами, що спричинюють псування, або бо організмами, потенційно шкідливими для людини, особливо організмами, що являють собою гриби, до такого рівня, щоб було видно поліпшення.
Переважним способом контролю або попередження зараження культурних рослин фітопатогенними мікроорганізмами, особливо організмами, які являють собою гриби, або комахами, який включає застосування сполуки формули (І) або агрохімічної композиції, яка містить щонайменше одну з указаних сполук, є позакореневе застосування. Частота застосування і норма застосування будуть залежати від ризику зараження відповідним патогеном або комахою. Проте проникнення сполук формули (І) в рослину можна також забезпечувати через корені з грунту (системна дія) шляхом зрошення місця зростання рослини рідким складом або шляхом застосування сполук у твердій формі щодо грунту, наприклад у гранульованій формі (внесення в грунт). У сільськогосподарських культурах водяного рису такі грануляти можна застосовувати щодо залитого рисового поля. Сполуки формули (І) також можна застосовувати щодо насіння (нанесення покриття) шляхом просочування насіння або бульб або рідким складом фунгіциду або шляхом покривання їх твердим складом.
Склад, наприклад композицію, що містить сполуку формули (І) і, за потреби, тверду або рідку допоміжну речовину або мономери для інкапсуляції сполуки формули (І), можна одержати відомим способом, як правило шляхом ретельного перемішування і/або подрібнення сполуки з наповнювачами, наприклад розчинниками, твердими носіями і необов'язково поверхнево- активними сполуками (поверхнево-активними речовинами).
Переважні норми застосування зазвичай становлять від 5 г до 2 кг активного інгредієнта (а. і.) на гектар (га), переважно від 10 г до 1 кг а. і./га, найбільш переважно від 20 г до 600 г а. і./га. У разі застосування як засобу для просочення насінини зручні дози становлять від 10 мг до 1 г активної речовини на кг насіння.
Якщо комбінації за даним винаходом застосовують для обробки насінини, то зазвичай достатніми є норми застосування, що становлять від 0,001 до 50 г сполуки формули (І) на кг насіння, переважно від 0,01 до 10 г на кг насіння.
Композиції за даним винаходом можна використовувати в будь-якій традиційній формі, наприклад у формі здвоєної упаковки, порошку для сухої обробки насіння (05), емульсії для обробки насіння (Е5), текучого концентрату для обробки насіння (Е5), розчину для обробки насіння (І 5), порошку для обробки насіння, здатного до диспергування у воді (МУ5), капсульної суспензії для обробки насіння (СЕ), гелю для обробки насіння (СЕ), концентрату емульсії (ЕС), суспензійного концентрату (50), суспоемульсії (ЗЕ), капсульної суспензії (С5), гранул, здатних до диспергування у воді (МуУС), гранул, здатних до емульгування (Ес), емульсії типу "вода-в- маслі" (ЕС), емульсії типу "масло-у-воді" (ЕМ/), мікроемульсії (МЕ), масляної дисперсії (00), текучої речовини, здатної до змішування з маслом (ОРЕ), рідини, здатної до змішування з маслом (ОЇ), розчинного концентрату (51), суспензії надмалого об'єму (5))), рідини надмалого об'єму (Ш3, технічного концентрату (ТК), концентрату, здатного до диспергування (ОС), змочуваного порошку (М/Р) або будь-якого технічно здійсненного складу в поєднанні з прийнятними для сільського господарства допоміжними речовинами.
Такі композиції можуть бути одержані традиційним способом, наприклад шляхом змішування активних інгредієнтів із відповідними інертними компонентами складу (розріджувачами, розчинниками, наповнювачами і необов'язково іншими інгредієнтами складу, такими як поверхнево-активні речовини, біоциди, антифризи, клейкі речовини, загусники і сполуки, які забезпечують допоміжні ефекти). Якщо необхідна тривала дія, то можна застосовувати також традиційні склади повільного вивільнення. Зокрема, склади для застосування у формах для розпилення, такі як концентрати, здатні до диспергування у воді (наприклад, ЕС, 5С, ОС, ОО, 5Е, ЕМУ, ЕО тощо), змочувані порошки і гранули, можуть містити поверхнево-активні речовини, такі як змочувальні та диспергувальні засоби та інші сполуки, які забезпечують допоміжні ефекти, наприклад продукт конденсації формальдегіду з нафталінсульфонатом, алкіларилсульфонат, лігнінсульфонат, алкілсульфат жирної кислоти та етоксильований алкілфенол й етоксильований жирний спирт.
Склад для протравлювання насіння застосовують способом, відомим рег зе, щодо насіння із використанням комбінації за даним винаходом і розріджувача у прийнятній формі складу для протравлювання насіння, наприклад, у формі водної суспензії або у формі сухого порошку, що характеризуються гарним прилипанням до насіння. Такі склади для протравлювання насіння відомі з рівня техніки. Склади для протравлювання насіння можуть містити окремі активні інгредієнти або комбінацію активних інгредієнтів в інкапсульованій формі, наприклад, у вигляді капсул або мікрокапсул повільного вивільнення.
Загалом склади містять від 0,01 до 90595 за вагою активного засобу, від 0 до 20 95 прийнятної для сільського господарства поверхнево-активної речовини та від 10 до 99,99 95 60 твердих або рідких інертних компонентів складу та допоміжної(-их) речовини(речовин), при цьому активний засіб складається щонайменше зі сполуки формули (І) разом із компонентом (В) і (С) та необов'язково інших активних засобів, зокрема мікробіоцидів або консервантів тощо.
Концентровані форми композицій зазвичай містять від приблизно 2 до 80 95, переважно від приблизно 5 до 70595 за вагою активного засобу. Застосовувані форми складу можуть, наприклад, містити від 0,01 до 20 95 за вагою, переважно від 0,01 до 5 95 за вагою активного засобу. Оскільки комерційні продукти переважно будуть складені у вигляді концентратів, споживач буде зазвичай використовувати розведені склади.
У таблиці 1 нижче проілюстровані приклади окремих сполук формули (І) згідно з даним винаходом.
Таблиця 1
Окремі сполуки формули (І) згідно з даним винаходом сполуки сполуки 6 |снісн| сі | сСтоСні | 416 |мМмІісн| сі | СН 8 |снісн! сі | с(СнзьоСніІ | 418 (мМісн| сі | ссосн 9 |снісн! сі | сне | 419 |мМІсн| сі | сснсос:
Таблиця 1
Окремі сполуки формули (І) згідно з даним винаходом сполуки сполуки во |сніснІ| сні | сСнеоСнзі | 470 |міСн| Сн | Сн 66 |снісн| сні | сСноСвєз | 476 |мІіСн| Сн | сосні 68 |снісну| сні | сСнСнеСОснІ | 478 |мІСн| Сн | Ри 69 |снісну| сні |(СнеСнСНнеСОсСНнІЇ 479 |мМісСн| Сн | 2-фураніл../ 80 |снісн| сні | 5СноСнзі | 490 |м|ІСсн| ОоСн| осн 86 |снісн|осСНнзі| оСНнанзі | 496 |мІСсн| оСн| сне 89 |сніснр| осн | с(СнзагоСні | 499 |місСн| ОСне | сСтСбсНі 90 ІсніснІосСНн| Св | 500 |місну)| осн | сСнсБсСоОсв:
Таблиця 1
Окремі сполуки формули (І) згідно з даним винаходом сполуки сполуки 96 |сніснуі осСнНз |(СНеСНнеСНнеСОСнНіЇ 506 |мМ|сні| ОСНз | 2-фураніл.7/ 98 |снісніосСНнзІ| СОбНнз | 5оВ |Місн)| оСні | ОРГ 89 І|снісн| осн | оСОСНнаНнз | 509 |мМісну)| осн | остссн шу
Таблиця 1
Окремі сполуки формули (І) згідно з даним винаходом сполуки сполуки 190 |сн|сСЕ| Сні | но 1600 |мМісР| Сне | Стос ( 196 Існ|сСЕ| Снз | сн(СнЗуОСнІ | боб |М|сЕ| сне | СНовз
Таблиця 1
Окремі сполуки формули (І) згідно з даним винаходом сполуки сполуки 199 |снН|сСЕ| Сн | сні | 609 |місСе| Сну | СнСТсСнНеСоОсн» і 25о |снісСЕ|Мноно| сн(СнзаосСнз | 60 |місСе|мносно| сНесЕз
Таблиця 1
Окремі сполуки формули (І) згідно з даним винаходом сполуки сполуки 256 |СснісЕ|МнНонНО| СНебОжнНз | 666 |мМісР|МнснОо| СОС 259 |СН|СЕ|МНСНО| циклопропл | 669 |М|СЕ|МНСНО| а-лтіофеніл./ го сн! мМ! сі | сн 1690 |МмМ | мМ сі |СтТсБСстсСоОсн» 286 |СН| мМ | СІ | циклопропл. / 696 |М| мМ | СІ | е-стіофеніл./ 289 Сн! мМ! сі | Рай 71699 |М| мМ/| сі | остснос:
Таблиця 1
Окремі сполуки формули (І) згідно з даним винаходом сполуки сполуки
Зо
Таблиця 1
Окремі сполуки формули (І) згідно з даним винаходом сполуки сполуки
Таблиця 1
Окремі сполуки формули (І) згідно з даним винаходом сполуки сполуки
СНа(СеНе
СНеСНз СНеОСН(Сень
СН(СНЗОСН(Сень
ОСНеСНз М(СНеСН)» де а) 820 сполук формули (І.а), н-м
Я о (Іа) , че М ї Ж х в2
Кк о де В", Не, Х та У є такими, як визначено в таблиці 1. р) 820 сполук формули (І.Б), у «Сн. сн н-м з
Е о (І.в) дос М
І Ж х в2
К о де В", В, Х та У є такими, як визначено в таблиці 1. с) 820 сполуки формули (І.С),
н-м
Я о (І.с) хо М
АЖ уд М 8 ль о де В", В, Х та У є такими, як визначено в таблиці 1.
Приклади складів 11111111 Змочуваніпорошки.//://././:ЛГС(/Ї а) | 6) ЇЇ с)
Активний інгредієнт |сполука формули (І)
Лігносульфонат натрію 5 | 595 | -
Лаурилсульфат натрію 95 | - | Б»
Діїзобутилнафталінсульфонат натрію - 1 696 | о
Феноловий етер поліеєтиленгліколю (7-8 моль етиленоксиду) 0-1
Високодисперсна кремнієва кислота (Каолн/////777777111111111111111111111111111111111111111111111111 | ба | 2796 | -
Активний інгредієнт ретельно перемішують із допоміжними речовинами та суміш ретельно подрібнюють у придатному млині з одержанням змочуваних порошків, які можна розвести водою з одержанням суспензій необхідної концентрації.
Порошки для сухої обробки насіння а | 5 | с
Активний інгредієнт |сполука формули (І)
Високодисперсна кремнієва кислота БУ | Б» | -
Каолн./////7777777111111111111111111111111111111111111111111 65614096 | щ - (ШТальк/////111111111111111111111111111111111111111111-1111111111117117 го
Активний інгредієнт ретельно перемішують із допоміжними речовинами та суміш ретельно подрібнюють у придатному млині з одержанням порошків, які можна застосовувати безпосередньо для обробки насіння.
Здатний до емульгування концентрат
Активний інгредієнт (сполука формули (І)) 10 до
Октилфеноловий етер поліетиленгліколю (4-5 моль етиленоксиду) З Уо
Додецилбензолсульфонат кальцію З Уо
Полігліколевий етер рицинової олії (35 моль етиленоксиду) 4 90
Циклогексанон ЗО Фо
Суміш ксилолів 50 95
Із цього концентрату шляхом розбавлення водою можна одержати емульсії будь-якого необхідного розведення, які можна застосовувати для захисту рослин.
Пилоподібні препарати а | | с
Активний інгредієнт |сполука формули (І)
Лальк//////71111111111111111111111111111111111111111111959611-1с
Каолн/////11111111111111111111111111111111111111111Ї11111-1111119496 1 (Мінеральнийнаповнювач.о 77777711 Її 1719696
Готові до застосування пилоподібні препарати одержують шляхом змішування активного інгредієнта з носієм і подрібнення суміші у придатному млині. Такі порошки також можна застосовувати для сухого протравлювання насіння.
Екструдовані гранули
Активний інгредієнт (сполука формули (І)) 15 96
Лігносульфонат натрію 2 Уо
Карбоксиметилцелюлоза 1 95
Каолін 82 до
Активний інгредієнт змішують і подрібнюють із допоміжними речовинами та суміш зволожують водою. Суміш екструдують і потім висушують у потоці повітря.
Покриті гранули
Активний інгредієнт (сполука формули (І)) 8 до
Поліетиленгліколь (молекулярна маса 200) З Уо
Каолін 89 96
Тонкоподрібнений активний інгредієнт у змішувальному пристрої рівномірно наносять на каолін, зволожений поліетиленгліколем. Таким чином одержують покриті гранули, що не належать до пилоподібних препаратів.
Суспензійний концентрат
Активний інгредієнт (сполука формули (І)) 40 до
Пропіленгліколь 10 до
Поліетиленгліколевий етер нонілфенолу (15 моль етиленоксиду) б до
Лігносульфонат натрію 10 до
Карбоксиметилцелюлоза 1 95
Силіконове масло (у формі 75 95 емульсії у воді) 1 95
Вода За 9
Тонкоподрібнений активний інгредієнт ретельно змішують із допоміжними речовинами з одержанням суспензійного концентрату, з якого можна одержати суспензії будь-якого необхідного розведення шляхом розведення водою. Шляхом застосування таких розведень живі рослини, а також матеріал для розмноження рослин можна обробити та захистити від зараження мікроорганізмами шляхом розпилення, поливу або занурення.
Текучий концентрат для обробки насіння
Активний інгредієнт (сполука формули (І)) 40 до
Пропіленгліколь 5 Чо
Співполімер бутанолу та РОЄмО 2 Уо
Тристиролфенол із 10-20 моль
ЕО 2 чо 1,2-Бензізотіазолін-3-он (у формі 20 95 розчину у воді) 0,5 90
Кальцієва сіль моноазопігменту 5 Чо
Силіконове масло (у формі 75 95 емульсії у воді) 0,2 9
Вода 45,3 96
Тонкоподрібнений активний інгредієнт ретельно змішують із допоміжними речовинами з одержанням суспензійного концентрату, з якого можна одержати суспензії будь-якого необхідного розведення шляхом розведення водою. Шляхом застосування таких розведень живі рослини, а також матеріал для розмноження рослин можна обробити та захистити від зараження мікроорганізмами шляхом розпилення, поливу або занурення.
Капсульна суспензія повільного вивільнення 28 частин комбінації сполуки формули (І) змішують із 2 частинами ароматичного розчинника та 7 частинами суміші толуолдіїзоціанат/поліметиленполіфенілізоціанат (8:11). Цю суміш емульгують у суміші із 1,2 частини полівінілового спирту, 0,05 частини піногасника і 51,6 частини води до одержання частинок необхідного розміру. У цю емульсію додають суміш із 2,8 частини 1,6-діаміногексану в 5,3 частини води. Суміш перемішують до завершення реакції полімеризації.
Одержану капсульну суспензію стабілізують шляхом додавання 0,25 частини загусника та З частин диспергувального засобу. Склад капсульної суспензії містить 28 95 активних інгредієнтів.
Середній діаметр капсул становить 8-15 мікронів.
Одержаний склад застосовують щодо насіння у вигляді водної суспензії в пристрої, придатному для даної мети.
Приклади
Наступні приклади слугують для ілюстрації даного винаходу. Сполуки за даним винаходом можуть відрізнятися від відомих сполук їхньою більш високою ефективністю за низьких норм застосування, що здатний перевірити фахівець у даній галузі з використанням експериментальних методик, зазначених у прикладах, із використанням за необхідності більш низьких норм застосування, наприклад 50 ррт, 12,5 ррт, 6 ррт, З ррт, 1,5 ррт, 0,8 ррт або 0,2 ррт.
Сполуки формули (І) можуть характеризуватися цілою низкою переваг, у тому числі, іпіег айа, переважними рівнями біологічної активності для захисту рослин від захворювань, спричинених грибами, або пречудовими властивостями для застосування як агрохімічно активних інгредієнтів (наприклад, більш високою біологічною активністю, переважним спектром активності, підвищеним профілем безпеки (у тому числі поліпшеною толерантністю сільськогосподарських культур), поліпшеними фізико-хімічними властивостями або підвищеною здатністю до біорозкладання).
Перелік скорочень об - градуси Цсльсія
СОСіз - хлороформ-й а - дублет
Раг(ара)з /- трис(дибензиліденацетон)дипаладій(0)
ПОІРЕА - М,М-діізопропілетиламін
ОМЕ ж диметилформамід - 1-(біс(диметиламіно)метилені-1 Н-1,2,3-триазолої|4,5-б|піридиній-3-оксид-
НАТО гексафторфосфат т - мультиплет
МГц т мегагерц тр - температура плавлення н. - нормальний ррт - частин на мільйон а - квартет 5 - сИиНнГЛет і - триплет
ТНЕ - тетрагідрофуран
Ксантфос /- 4,5-бісідифенілфосфіно)-9,9-диметилксантен
Приклад 1. У даному прикладі проілюстроване одержання 2-(ацетил-(2,6-дифтор-4- піридил)аміно|-М-(2,2-диметилциклобутил)-5-метил-тіазол-4-карбоксаміду (сполуки 1.Б.596): а) Одержання метил-2-(2,6-дифтор-4-піридил)аміно|-5-метил-тіазол-4-карбоксилату о сна Рахава)» Е о Із
Е / Ксантфос о о ССО, ж я М ЖШ--Ш6Ш6ШНОИШИ3 й М х
А М діоксан | Ж ще с З
Сх Ве 87 ОНа Е М 5
Е Мн, Н
В атмосфері аргону до дегазованої перемішуваної суміші метил-2-бром-5-метил-тіазол-4- карбоксилату (4,6 г, 18,5 ммоль, 1 екв.) та 2,6-дифторпіридин-4-аміну (1 екв.) в 1,4-діоксані (660 мл) додавали ксантфос (0,2 екв.), Разх(аба)з (0,1 екв.) та карбонат цезію (2 екв.). Реакційну суміш нагрівали зі зворотним холодильником та перемішували протягом 4 год., потім забезпечували охолодження температури до кімнатної температури. Суміш розводили за допомогою етилацетату та фільтрували через целіт й одержаний фільтрат концентрували з використанням роторного випарника. За допомогою очищення із використанням колонкової хроматографії на силікагелі (суміші для елюювання циклогексан/етилацетат) одержували необхідний метил-2-
(2,6-дифтор-4-піридил)аміно|-5-метил-тіазол-4-карбоксилат (1,8 г, 6,31 ммоль). "Н-ЯМР (400
МГц, СОСІз): 6 - 2,73 (5, ЗН), 3,94 (5, ЗН), 6,75 (5, 1Н).
Б) Одержання 2-((2,6-дифтор-4-піридил)аміно|-5-метилтіазол-4-карбонової кислоти о сн
Е о З Е он о пом д ж М М т М | І Х
Ж х щі ТНЕ, вода ко сн.
Е М З
ЖИТИ в і Н н
Додавали моногідрат гідроксиду літію (4 екв.) до розчину 2-(2,6б-дифтор-4-піридил)аміно|-5- метил-тіазол-4-карбонової кислоти (1,8 г, 6,31 ммоль) у суміші тетрагідрофурану (35 мл) та води (12 мл). Реакційну суміш перемішували 16 год. за кімнатної температури, потім розчинники видаляли іп масо. Залишок розводили за допомогою етилацетату та води, потім повільно додавали 2 н. хлористоводневу кислоту до досягнення рН 3-4. Осад, що утворився, виділяли шляхом фільтрації та двічі промивали за допомогою води, одержуючи необхідний продукт, 2- (2,6-дифтор-4-піридил)аміно|-5-метил-тіазол-4-карбонову кислоту (1,55 г, 5,71 ммоль). "Н-ЯМР (400 МГц, (С03)250): 6 - 2,69 (5, ЗН), 7,30 (в, 2Н), 11,35 (ре, 1Н), 12,90 (65, 1Н). с) Одержання 2-(2,6-дифтор-4-піридил)аміно|-М-(2,2-диметилциклобутил)-5-метил-тіазол-4- карбоксаміду сн,
Е о о - Е о сн,
НАТИи он МНС ДІРА М
М М х й 020 М М
Її 5. в в
Е а М 5 Е М з
Н Н
Хлорид (2,2-диметилциклобутил)амонію (1,1 екв.), НАТО (1,1 екв.) та ОСІРЕА (2,6 екв.) послідовно додавали до розчину 2-((2,6-дифтор-4-піридил)аміно|-5-метил-тіазол-4-карбонової кислоти (250 мг, 0,92 ммоль, 1 екв.) у ОМЕ (9,2 мл). Одержаний розчин перемішували за кімнатної температури протягом 1 год. до вичерпання вихідного матеріалу (контроль із використанням ЇСМ5). Потім до суміші додавали насичений розчин МанНсСоОз та розчин тричі екстрагували за допомогою етилацетату. Органічні фази об'єднували, висушували над сульфатом натрію та видаляли леткі речовини за допомогою роторного випарника. За допомогою очищення із використанням колонкової хроматографії на силікагелі (елюент: суміші циклогексан/(етилацетат) одержували необхідний продукт, 2-(2,6-дифтор-4-піридил)аміно|-М- (2,2-диметилциклобутил)-5-метил-тіазол-4-карбоксамід (280 мг, вихід 86 95). "І!Н-'ЯМР (400 МГц,
Зо СОсСіз): а-1,17 (5, ЗН), 1,20 (в, ЗН), 1,50 - 1,75 (т, 2Н), 1,86 - 1,92 (т, 1Н), 2,29 - 2,36 (т, 1Н), 2,79 (5, ЗН), 4,25 - 4,31 (т, 1Н), 6,87 (5, 2Н), 7,32 (а, 1Н), 7,67 (5, 1Н). а) 2-(Ацетил-(2,6-дифтор-4-піридил)аміно|-М-(2,2-диметилциклобутил)-5-метил-тіазол-4- карбоксамід (сполука 1.6.596) сн, сн. є о сн,
Е о я СНз Ассі М
Н » т М "Ж М Нагрівання зі | І х х зворотним і сн. -- Ж сн, холодильником р М 5
Е М 8 А.
Н о сн.
Суміш 2-К2,6-дифтор-4-піридил)аміно|-М-(2,2-диметилциклобутил)-5-метил-тіазол-4- карбоксаміду (1,9 г, 5,4 ммоль) в ацетилхлориді (20 мл) перемішували зі зворотним холодильником протягом З днів. Потім забезпечували охолодження реакційної суміші до кімнатної температури та леткі речовини видаляли за допомогою роторного випарника. За допомогою очищення неочищеного матеріалу, одержаного за допомогою колонкової хроматографії на силікагелі (елюент: суміші циклогексан/етилацетат), одержували необхідний продукт, 2-(ацетил-(2,6-дифтор-4-піридил)аміно|-М-(2,2-диметилциклобутил)-5-метил-тіазол-4- карбоксамід (1,57 г, 3,98 ммоль, вихід 74 95). "Н-ЯМР (400 МГц, СОСІ»): а-0,92 (в, ЗН), 1,12 (в,
ЗН), 1,48 - 1,75 (т, ЗН), 2,10-2,30 (т, 1Н), 2,17 (5, ЗН), 2,79 (5, ЗН), 4,25 - 4,931 (т, 1Н), 6,87 (5, 2Н), 7,32 (а, 1н).
У всьому даному описі значення температури наведені в градусах Цельсія (С), а "т.р." означає температуру плавлення. І С/М5 означає рідинну хроматографію з мас-спектрометрією, а опис пристрою і способу є наступним:
Спосіб А. АСОШІТУ ОРІ С від Му/аїег5, Маїс: ОРІС Не ТЗ, розмір частинок 1,8 мкм, колонка 30х2,1 мм, 0,85 мл/хв., 60 "С, НгО/Меон 95:5-0,05 95 НСООН (90 95) / СНзСМ --0,05 95
НСООН (10 95) - 1,2 хв. - СНз3СМ--0,05 У5 НСООН (100 95) - 0,30 хв., мас-спектрометр АСОШІТУ
ОО від УМаїег5, спосіб іонізації: електророзпилення (Е5І), полярність: позитивні іони, напруга на капілярі (КВ) 3,00, напруга на конусі (В) 30,00, напруга на екстракторі (В) 2,00, початкова температура (С) 150, температура десольватації ("С) 350, газовий потік у конусі (л/год.) 0, газовий потік десольватації (л/год.) 650.
Спосіб В. АСОШІТУ ОРІ С від М/аїег5, Маїс: ОРІС Не ТЗ, розмір частинок 1,8 мкм, колонка 30х2,1 мм, 0,85 мл/хв., 60 "С, НгО/мМеон 95:5-0,05 95 НСООН (90 95) / СНзСМ--0,05 95
НСООН (10 95) - 2,7 хв. - СНз3СМ--0,05 У5 НСООН (100 95) - 0,30 хв., мас-спектрометр АСОШІТУ
ОО від УМаїег5, спосіб іонізації: електророзпилення (Е5І), полярність: позитивні іони, напруга на капілярі (кВ) 3,00, напруга на конусі (В) 30,00, напруга на екстракторі (В) 2,00, початкова температура (С) 150, температура десольватації ("С) 350, газовий потік у конусі (л/год.) 0, газовий потік десольватації (л/год.) 650.
Спосіб С. М5: мас-спектрометр 20 від Умаїег (одноквадрупольний мас-спектрометр)
Параметри приладу: спосіб іонізації: електророзпилення, полярність: позитивні (негативні) іони, напруга на капілярі (кВ) 3,00, напруга на конусі (В) 30,00, напруга на екстракторі (В) 2,00, температура газу (С) 350, газовий потік висушування (мл/хв.) 9,8, тиск у носику 45 фт/кв. дюйм надл., діапазон мас: від 90 до 1000 Да.
НРІ С: НР 1100 НРІ С від Адііепїі: дегазатор для розчинника, насос для чотирикомпонентних сумішей (2СО)/насос для двокомпонентних сумішей (200), нагрітий відсік для колонки та детектор на діодній матриці. Колонка: рогрепеї! 120 С18, розмір частинок 2,7 мкм, 120 ангстрем, 4,6х50 мм, температура: 30 "С; діапазон довжин хвиль ЮАЮ (нм): від 190 до 400, градієнт розчинника: А - вода - 0,1 95 НСООН. В - ацетонітрил - 0,08 95 НСООН. Рухома фаза: 60111111118561111711111111111111511111111111111106 41111115 17111171 951111111171111106 о ог61111171Ї1111111111119511111111111106
Спосіб О. Мас-спектрометр, як у способі С.
НРІ С: 5пітай?и І С-20А. Колонка: бікта, ОіатопвіїС18(2) (5 мкм, 150 " 4,6 мм).
Рухома фаза А: НгО (із додаванням 0,1 95 ТЕА); рухома фаза В: АСМ (із додаванням 0,1 95
ТЕА). Потік: 1,0 мл/хв.
Виявлення: УФ-випромінення за 254 нм. Температура печі: 40 "С. Рухома фаза: 01119о1111111111111о1 15111111111111111111111011111111117111111111лоо1 25111111111111111111111111101111111111171111111111лоо1 0 111111111111111190111111711111111111о1 8611111111111111Ї1111111111190111111171111111111ло
Таблиця 2
Температура плавлення та дані І С/М5 (Рх - час утримування) для вибраних сполук із таблиці 1
Мр
Назва сполуки Структура (ес) І С/М5 о Зуо их Н (2-(2,6-Дифтор-4-піридил)-(5- ! Ї х Не5, 10 хв. : Е - (С); М5: метил-4-(спіро|3.4октан-3- СН
І.с.813|. ші . . М 8 з маса/заряд ілкарбамоїл)тіазол-2-іліаміно|- не - 493 - - - - З т 1-метил-2-оксо-етил|Іацетат я, (Мч)
Ва не
В
М
Ї вх м Н о А А Ве-15,33 (2-(4-«Циклобутилкарбамоїл)-5- М СН,» т, - : З хв. (0); М5:
Га812 метил-тіазол-2-іл|-(2,6-дифтор- не 105- маса/заря 7 4-піридил)аміно|-1-метил-2- 106 таво А оксо-етил|етилкарбонат о лк (Ми) о а
В не ше ео,; уз я Н (2-(2.6-Дифтор-4-піридил)-(5- - / )х Не5,18 хв. метил-4-(спіро|3.4октан-3- Р -ї сн (С); М5:
І.с.811) ілкарбамоїл)тіазол-2-іл|аміно|- не З " маса/заряд 1-метил-2-оксо- З - 509 етил|метилкарбонат о (М--1) се о, сн.
Таблиця 2
Температура плавлення та дані І С/М5 (Рх - час утримування) для вибраних сполук із таблиці 1
Н Мр азва сполуки Структура (с) І С/М5
Ул
МОХ Н
І М х (2-К(2,6-Дифтор-4-піридил)-(5- | Є 8 А сн Не5,41 хв. метил-4-(спіро|З.4|октан-3- М 8 З 106- (С); М5:
І.с.812) ілкарбамоїл)тіазол-2-іл|аміно|- не 108 маса/заряд 1-метил-2-оксо- о - 523 етил|етилкарбонат тре (М--1)
З не
З
2-Ц2,6-Дифтор-4-піридил)-(2- | 00 М і сум
І6.814 гідроксипропаноїл)аміно|-5- І Ї Х 101- маса/заряд т метил-М-спіро(/3.4|октан-З-іл-. | Є д-О її сн 103 - 45 тіазол-4-карбоксамі 5 З й
Р и нс (Ме1) о но 8
М
Ї вх м Н г -- А А Ве-5,10 2-(2-Бензилоксипропаноїл-(2,6- М 5 СН (с й М дифтор-4-піридил)аміно|-М- не 98- (0); '
Іа.819 . з маса/заряд циклобутил-5-метил-тіазол-4- о 100 -497 карбоксамід о (М.М)
Таблиця 2
Температура плавлення та дані І С/М5 (Рх - час утримування) для вибраних сполук із таблиці 1
ЇЇ нет | сту не ксме
В
М мом Н -
М-Циклобутил-2-(2,6-дифтор-4- І М хв. (0). МВ: піридил)-(2- Е - / Х 128- 1 І .а.601 . . маса/заряд метоксипропаноїл)аміно|-5- М 5 сн. 130 - 44 метил-тіазол-4-карбоксамі лк й А нс (Май) о о, сн. м М сн, (2-К2,6-Дифтор-4-піридил)-|4- І М Ае1,10 хв. (2,2 тт А Х вв. (А): МВ:
І.0.81бідиметилциклобутил)карбамоїл|- М в СН, 67 2 маса/заряд
Б-метил-тіазол-2-іл|аміно|-2- ' - 453 оксо-етил|іацетат о (М--1) ори о -х М сн. . І М Ве-1,23 хв. 2-(2,6-Дифтор-4-піридил)-(2- | є п А х (А); МВ:
ІЬ.817 фенілацетил)аміно|-М-(2,2- М сн, маса/заряд що диметилциклобутил)-5-метил- З - 47 тіазол-4-карбоксамід о (Мч)
Е о 2-(Ацетил-(2,6-дифтор-4- м-7Х М ум піридил)аміно|-5-метокси-М- М н 199- " '
І.с.596 І маса/заряд в. спіро|З.4|октан-З-іл-тіазол-4- | р п- А )х /бНь 200 7487 карбоксамід М А о (М-м) ач
Таблиця 2
Температура плавлення та дані І С/М5 (Рх - час утримування) для вибраних сполук із таблиці 1
І ооня 017000 сн000 ЛЮ оне
Е о НУ : М М Ві-15,94 2-(2,6-Дифтор-4-піридил)-(2- І в: М Н ХВ (о) М: метоксиацетил)аміно|-5-метил- / М і , й
І.с.600 . ви Е - маса/заряд
М-спіро|З.Яоктан-З-іл-тіазол-4- М сн. - АБ карбоксамід З (М-м) о нео
Е о А
М
МО Н -
М-Циклобутил-2-(2,6-дифтор-4- І М хв (0) МБ:
І.а.600 піридил) (27 Е -Йщ-О А Х маса/заряд метоксиацетил)аміно|-5-метил- М 5 сн. - 398 тіазол-4-карбоксамід (Ма) о о, сн. 9
М Ні-13,92 2-(Ацетил-(2,6-дифтор-4- Мо Н 174- МВ. (6); М5:
Іа.596|Іпіридил)аміно|-М-циклобутил-5- І М 175 маса/заряд метил-тіазол-4-карбоксамід | - А Х - 367
М 8 СН» (М) пр, м-7хХ М сн,
І М
Р ЩО А Х Ві-1,22 хв. 2-М(2-Бензилоксиацетил)-(2,6- М сн, й , - . 5 182,9| (А); М5: дифтор-4-піридил)аміно|-М-(2,2-
І.5.818 - |маса/заряд диметилциклобутил)-5-метил- о 187 1 - БОЇ тіазол-4-карбоксамід й (Ма)
Таблиця 2
Температура плавлення та дані І С/М5 (Рх - час утримування) для вибраних сполук із таблиці 1
Мр
Назва сполуки Структура (ес) І С/М5 н-х М сн. 2-(2,6-Дифтор-4-піридил)-(2- |, І р ві Х 1461 ум іно|-ІМ-(2,2- " " '
Ів.815 етоксиацетил)аміно) ; М сн. - |маса/заряд диметилциклобутил)-5-метил- З . : 147,6| - 439 тіазол-4-карбоксамід Ма о (Ма)
З не
Е о у
М сн - 2-ІДіетилкарбамоїл-(2,6- ОО Н " В 1,19 хв. дифтор-4-піридил)аміно|-М-(2,2- | / (А); М5:
І.5.820 Т|Е - / х маса/заряд диметилциклобутил)-5-метил- М сн. - 452 тіазол-4-карбоксамід З (М 4 не (Ми)
А не
Е о ре 2-К2-Хлорацетил)-(2,6-дифтор- МО У СН вет хв. . . Ї М 155,61 (А); М5: 4-піридил)аміно|-М-(2,2-
І.0.604 диметилциклобутил)-5-метил- | Є 2-й А Х 7 у масазаряд . : М сн 157,1| - 429/431 тіазол-4-карбоксамід 5 З (Ма)
Я, сі
Е М Е ее -
Метил-3-(2,6-дифтор-4- Ве-1,09 хв. піридил)-І4-К(2,2- о М М он сн (А); М5:
І.5.607|диметилциклобутил)карбамоїл|- ва З З маса/заряд
Б-метил-тіазол-2-іл|аміно|-3- у - 453 оксо-пропаноат о З М (М--1) сн о З нс
Таблиця 2
Температура плавлення та дані І С/М5 (Рх - час утримування) для вибраних сполук із таблиці 1
Гн 10000 сен Цлове
Е М Е
ЗЕ до - 2-(2,6-Дифтор-4-піридил)- ум (фуран-2-карбоніл)аміно|-М- о 166- " '
І.0.614 о М М нс сн. маса/заряд (2,2-диметилциклобутил)-5- пд З 172 - 47 метил-тіазол-4-карбоксамід Й й
М (Ма) ото Н -- СНУ
Е М Е хх
Іо
Метил-5-(2,6-дифтор-4- о Ве1,12 хв. піридил)-(4-((2,2- о т ПР утв. | (АХ; МБ:
І.5.6б0дідиметилциклобутил)карбамоїл|- і у 178 маса/заряд 5о-метил-тіазол-г-іл|аміно|-5- Й - 481 оксо-пентаноат сн М о З о нс
Е М Е а» 2-К(2,6-Дифтор-4-піридил)- Ж Ве1,15 хв. (3,3,3- 157- (А); М5:
І.0.606| трифторпропаноїл)аміно|-М- о М М О не сн, маса/заряд "т З 163 (2,2-диметилциклобутил)-5- ва - 463 метил-тіазол-4-карбоксамід |в 5 / М (Ми)
Н
Е і сн,
Е М Е
З о-Ізопропіл-М-(2,6-дифтор-4- Іо Ве1,28 хв. піридил)-М-І4-((2,2- 155- (А); М:
І.5.621диметилциклобутил)карбамоїл|- о М дім О нс СНУ 158 маса/заряд
Б-метил-тіазол-2- ж те - 455 іл|карбамотіоат не 5 5 / М (Ми) ва М сн сн, з
Таблиця 2
Температура плавлення та дані І С/М5 (Рх - час утримування) для вибраних сполук із таблиці 1
Гн 17000000 (лов
Е М Е з й
Метил-4-(2,6-дифтор-4- о Ве1,11 хв. піридил)-І(4-((2,9- о М дей Не, Ит|, во. (А); М:
І.0.бовідиметилциклобутил)карбамоїл|- т Й 163 маса/заряд
Б-метил-тіазол-2-іл|аміно|-4- 5 М - 467 оксо-бутаноат Н (Мат) сн.
Ї о сн.
Е М Е
ЗХ
-д- - 2-(Циклопропанкарбоніл-(2,6- Нет 76 хв. ; . (А); М5:
І вірдифтор-4-піридил)аміно)-М-(2,2- о 165- маса/заряд 7- диметилциклобутил)-5-метил- | У Я НС. ЯН» | 170 и тіазол-4-карбоксамід и (Мчч)
З щ »
Н сн,
Е М Е зе
Вл г. Ве1,14 хв.
Проп-2-ініл-М-(2,6-дифтор-4- ! , піридил)-М-(4-((2,2- о М М йно СНа | 129.) (А); М5:
І.0.617 . 7 маса/заряд диметилциклобутил)карбамоїл|- 131 - 435
Б-метил-тіазол-2-іл|карбамат 5 / й
М (Ма) о н о
Е М Е
-- дО -
Феніл-М-(2,6-дифтор-4- ро пет 23 хв. піридил)-М-(4-((2,2- ол о сн. 138- (А); М:
І.0.616 і о дій Но з маса/заряд диметилциклобутил)карбамоїл|- ва / 140 - 473 5-метил-тіазол-2-іл|карбамат о 5 М (Мч)
Таблиця 2
Температура плавлення та дані І С/М5 (Рх - час утримування) для вибраних сполук із таблиці 1
Н Мр азва сполуки Структура (с) І С/М5
Е М Е ех й - 2-(2,6-Дифтор-4-піридил)-(2- и А) мае
І Ь.603 фторацетил)аміно|-М-(2,2- о М о 158- маса/заряд п диметилциклобутил)-5-метил- ва НС. СН» | 162 ГАЗ тіазол-4-карбоксамід І и , (Мч)
Е Н х сн,
Е М Е
ЗХ дб 2-Метоксиетил-М-(2,6-дифтор- о М М о НС. СНУ ум 4-піридил)-М-(4-((2,2- т- ; М:
І.0.618 . маса/заряд диметилциклобутил)карбамоїл|- о 5 / М - 455
Б-метил-тіазол-2-іл|карбамат Н (Мч) сн.
Ї сн.
Е М Е ке -дй 2-(2,6-Дифтор-4-піридил)-(2- ум
ІЬ.в00 метоксиацетил)аміно|-М-(2,2- | 3 М М о нс сн. 102- маса/заряд диметилциклобутил)-5-метил- ва 108 - 425 . А-карб : - тіазол-4-карбоксамід і / є (Мч) о н сн» сн.
Е М Е
ЗЕ
4 Ве1,16
Етил-М-(2,6-дифтор-4-піридил)- (А): МЕ
М-(4-((2,2- о М М О не сн, р.
І.5.599 . дб З маса/заряд диметилциклобутил)карбамоїл|- - 425
Б-метил-тіазол-2-іл|карбамат 5 Й М (М о Н (Ма) у сн, не
Таблиця 2
Температура плавлення та дані І С/М5 (Рх - час утримування) для вибраних сполук із таблиці 1
І ооня 017000 сн000 ЛЮ оне
Е М Е
ЕХ й - 2-(2,6-Дифтор-4-піридил)- ум (тіофен-2-карбоніл)аміно|-М- о М о 178- " '
І0.615 (2,2-диметилциклобутил)-5- дл Нас СН» 185 масаларяд метил-тіазол-4-карбоксамід у, (М 4 і є (ми) йОтв Н -- 2- СН»
Е М Е
- р -
Метил-М-(2,6-дифтор-4- ум
І.5.598 піридил)М-Г4-(2,2- о М о маса/заряд
ПУХ диметилциклобутил)карбамоїл| - дід НС. ОН» пд
Б-метил-тіазол-2-іл|карбамат ва І (Ма ) о З М не Н сн,
Е М Е
ЗХ р - 2-К(2,6-Дифтор-4-піридил)- ум
І08.595 форміл-аміно|-М-(2,2- о м о 132- маса/заряд п диметилциклобутил)-5-метил- дл Не. ОН» | 135 - З81 тіазол-4-карбоксамід ва л (Мам)
Н З М
Н сн,
Е М Е
У
Етил-2-(2,6-дифтор-4-піридил)- 4 Ве1,17 хв. -Цее- о 15а- | (А); М5:
І.0.612диметилциклобутил)карбамоїлі|-. У М М нс СНУ маса/заряд - . - дб 161
Б-метил-тіазол-2-іл|аміно|-2- - 453 оксо-ацетат о З / М (М--1) г Н сн сн, З
Таблиця 2
Температура плавлення та дані І С/М5 (Рх - час утримування) для вибраних сполук із таблиці 1
Мр
Назва сполуки Структура (ес) І С/М5
Е М Е
Х р 2-І(Бензоїл-(2,6-дифтор-4- ум г0.в13 піридил)аміно|-М-(2,2- о М М о нос. СН 142- маса/заряд т диметилциклобутил)-5-метил- т 151 7457 тіазол-4-карбоксамід 5 Й м (М.М)
Н сн.
Е М Е а уд - 2-(Ацетил-(2,6-дифтор-4- В 1,09 хв. . , (А); М5:
І.Ь.596 піридил)аміно|-ІМ-(2,2- о м о 141- маса/заряд що диметилциклобутил)-5-метил- д-л Нас. ОН» | 145 - 395 тіазол-4-карбоксамід те й (Мч) сн. 8 М
Н сн.
Е М Е хх р 2-(Ацетил-(2,6-дифтор-4- ве мае піридил)аміно|-5-метил-М- о М М о (А); й
І.с.596 . 7 хо маса/заряд спіро|З.4|октан-З-іл-тіазол-4- ж ва / - 4 карбоксамід сна 5 М (Ма)
Н сн,
Несподівано було виявлено, що нові сполуки формули (І), тобто де К! являє собою водень,
Сі-Свалкіл, Сі-Свалкокси, С.і-Свгалогеналкіл, С:і-СвалкоксиС:і-Свалкіл, Сз-Свциклоалкіл, Сч-
СвалкоксиС:-Сзалкокси, Сі-Свалкоксикарбоніл, Сі-СвалкоксикарбонілС:-Слалкіл, Се-
Свалкенілокси, С2-Свалкінілокси, Сі-Свалкілсульфаніл, феніл, фенокси або гетероарил, де гетероарил являє собою 5- або б-ч-ленне ароматичне моноциклічне кільце, що містить 1 або 2 гетероатоми, окремо вибрані з азоту, кисню та сірки, можуть демонструвати поліпшені властивості розчинності (зокрема, у неполярних розчинниках) та/або світлостабільності порівняно з їхнім відповідним вільним аміном, які відомі з МО 2017/207362.
У всьому наступному описі ГодР означає логарифм коефіцієнта розподілу, ррт означає частини на мільйон та Т5о являє собою період напіврозпаду сполуки за умов опромінення.
Способи, застосовувані для таких вимірів, представлені нижче.
Коефіцієнт розподілу
Коефіцієнти розподілу в суміші октанол-вода (представлені як ГодР) вимірювали за допомогою способу НРІС із використанням мініколонок з оберненою фазою, покритих октанолом. Коефіцієнт розподілу Р прямо пропорційний показнику утримування за НРІС.
Загальні принципи даного способу були описані, наприклад, у -). Рпагт. 5сі., 67 (1978) 1364-7.
Застосовували НРІ С-систему М/аїег5 (насос для двокомпонентних сумішей моделі 1525;
автоматичний пробовідбирач із термостатом 2707 та детектор на фотодіодній матриці моделі 2298) із мініколонками Ніспйгот та водною рухомою фазою, що містила 20 мМ фосфатних буферів, відрегульованих до рН 7, насиченою 1-октанолом (Аїагісі, ступінь чистоти для НРІ С).
Застосовувані мініколонки являли собою НікРВ з нерухомою фазою або із внутрішнім діаметром 4,6 мм на довжину 4 мм, або із внутрішнім діаметром 2 мм х довжина 10 мм. Анізол (Аідгісй, чистота 99 90, ГодР 2,11) застосовували як основний еталон для калібрування системи.
Світлостабільність
Тести щодо світлостабільності здійснювали шляхом опромінення осадів сполук та складів у вигляді тонких плівок на скляних поверхнях із використанням системи ксенонової лампи зі світлофільтром (АШаз Бипіе5з), яка відтворює спектр та інтенсивність сонячного світла.
Потужність спектрального виходу Зипієзї встановлювали на 750 Вт/м2, що являє собою типовий денний максимальний рівень випромінювання опівдні (Велика Британія, середина літа).
Досліджувані сполуки зазвичай розчиняли у метанолі зі ступенем чистоти для НРІС з одержанням 1 г/л вихідних розчинів. Альтернативно препарати сполук суспендували в воді за тієї самої концентрації. Краплини досліджуваних розчинів об'ємом 2 мкл наносили на покривні скельця для мікроскопії на підставці, надрукованій на ЗО-принтері, забезпечували висушування, потім опромінювали Зипіезі протягом різних проміжків часу. Потім покривні скельця виймали 3- під впливу З!ипіезі та поміщали у флакон об'ємом 4 драхми; додавали 1 мл розчинника для промивання (зазвичай ацетонітрил: 0,290 водна мурашина кислота 30:70) та флакони струшували з екстрагуванням сполук у розчин. Розчини аналізували за допомогою НРІС з оберненою фазою зазвичай з використанням ОРІ С-системи Умаїег5 із фотодіодною матрицею (РОА) та колонок Улай(егз (ВЕН С18, 100 х 2,1 мм х 1,7 мкм) із використанням змішаної рухомої фази вода:ацетонітрил, підкисленої за допомогою 0,2 96 мурашиної кислоти. Піки реєстрували за оптимальної довжини хвилі для кожної сполуки-кандидата і площі піків РОА застосовували для кількісного визначення. Графіки втрати у 95 від часу застосовували для оцінки значень Тр50, при цьому використовували час втрати перших 50 95 досліджуваної сполуки.
Розчинність
Насичені розчини досліджуваних сполук одержували або у водних буферних розчинах (10
ММ суміш фосфатів, рН 7,20), або в гептані. Зазвичай 1 мг досліджуваної сполуки у флаконі об'ємом 2 драхми з 1 мл буферу або гептану залишали протягом ночі (20 годин) на роликовому шейкері після того, як попередньо поміщали в ультразвукову баню на 20 хвилин. Потім насичені зразки фільтрували через фільтри на 0,45 мікрона на шприці Мійех-НМ (водну або неводну версію, залежно від розчинника). Потім водні зразки аналізували шляхом прямого введення в
ГСМ5 та площі піків, одержані з використанням РОА-детектування, порівнювали зі стандартами відомої концентрації; зразки у гептані спочатку висушували та повторно розчиняли в розчиннику, сумісному з І С, зазвичай ацетонітрил: 0,295 мурашина кислота 30:70. Варіанти протоколу включали попереднє насичення фільтрів для сполук, які, передбачалося, характеризуються дуже низькою розчинністю, та центрифугування насичених зразків для масел.
У таблиці З нижче проілюстровані несподівані щодо сполук, відомих раніше в даній галузі техніки з УМО2017/207362, фізико-хімічні властивості (коефіцієнт розподілу І одР, розчинність у гептані та/або світлостабільність).
Таблиця З
Розчин- : . ; ність у | стабіль-
Назва сполуки Структура Го9Р | ністьу . . й гептані |ність То воді (рріт) (ррт) (год.)
Е М Е вх 2-(2,6-Дифтор-4-|.- піридил)аміно|-М- Ж ро | (2е-диметил нм Онсо сн,|508| 070 ал 35 циклобутил)-5- дж з з метил-тіазол-4- ва й карбоксамід З М сн,
Таблиця З
Р Розчин- | Світло- озчин- : . : ність у | стабіль-
Назва сполуки Структура Го9Р | ністьу гептані ність Т5о
ВОДІ (РРт (ррт) | (од)
Е М Е
Метил-3-((2,6- | Те дифтор-4- Ж-Ж піридил)-І4-((2,2- диметилциклобут о М М Он, сн,
І.0.607 ил)карбамоїтлі-5- В 3,59 12 224 44 метил-тіазол-2- | 0 З М іл|аміно|-3З-оксо- СН пропаноат нет? ! 2-(2,6-Дифтор-4- иа піридил)-(фуран- 2- - карбоніл)аміно|-
І.0.614 М-(2,2- о М дк Он сн. | 4,81 0,054 14 диметилциклобут те у ил)-5-метил- 5 М тіазол-4- й со Н карбоксамід щ-- СН
Феніл-М-(2,6- и дифтор-4- | я піридил)-ІМ-(4-
Кее- о М М ню сн,
І.0.616 диметилциклобут и в 5,34 ОО 673 18 ил)карбамоїл|-5- о З М метил-тіазол-2- С ен й іл|карбамат !
Е М Е
2-((2,6-Дифтор-4- тя піридил)-(2- - метоксиацетил)а мрвоо МіНо оиМ /й не, усне 385| 18 вве | 28 диметилциклобут т ил)-5-метил- т вд б . З М тіазол-4- о Н карбоксамід ін. сн,
Етил-М-(2,6- Е о Де» дифтор-4- М сн піридил)-М-|4- ЇЇ в: м Н "
І0.599 Щае- ак дБ 10 51300 14 диметилциклобут М 8 СН, ил)карбамоїл|-5- А метил-тіазол-2- 7 То іл|карбамат С сн,
Таблиця З
Розчин- | Світло-
Розчин- : .
Назва сполуки Структура Го9Р | ністьу НІСТЬ У стабіль- воді (ррт) гептані |ність Т5о (ррт) (год.)
Метил-м-(2,6-... 7 7 би дифтор-4- піридил)-ІМ-(4- Іо
І.6.598 Це: ог. онсо сн | 421| 14 1155. | во по диметилциклобут - А з |" ' ' ил)карбамоїл|-5- / метил-тіазол-2- | нео де іл|карбамат " сн,
Е Мт Е 2-М(2,6-Дифтор-4- піридил)-форміл- - аміно|-М-(2,2-
І.0.595|диметилциклобут!| о М М Он сне) 861 2,5 193 2,6 ил)-5-метил- 5 ва тіазол-4- Н 5 Й М карбоксамід Н сн,
Є о Дн
Етил-2-(2,6- дифтор-4- гї - сн, піридил)-І4-((2,2- М р.віодиметилциклобут 707 У сн, 434| Н.в. 379 5,5 ил)карбамоїл|-5- о метил-тіазол-2- У - - о іл|Іаміно|-2-оксо- о ацетат й
Е М Е
2-(Ацетил-(2,6- й: дифтор-4- піридил)аміно|-М- -
І.0.596 диметилциклобут о М дк Он сн. | 3,80 3,7 619 5,5 ил)-5-метил- ж ва // тіазол-4- Снз З М карбоксамід сн»
Біологічні приклади
Приклад В1. АКегпагіа зоїапі / томат / листовий диск (альтернаріоз)
Листові диски томату сорту Вабу поміщали на агар у багатолункові планшети (24-лунковий формат) й обприскували препаратом досліджуваної сполуки, розведеної у воді. Листові диски інокулювали суспензією спор гриба через 2 дні після застосування. Інокульовані листові диски інкубували за 23 "С/21 "С (день/ніч) і відносної вологості 80 95 за світлового режиму 12/12 год. (світла/темряви) у кліматичній камері й активність сполуки оцінювали як показник контролю захворювання, виражений у відсотках, порівняно з необробленим матеріалом під час виявлення відповідного ступеня пошкодження внаслідок захворювання на необроблених листових дисках, які являють собою контрольні диски (5-7 днів після застосування).
Наступні сполуки за концентрації 200 ррт забезпечували щонайменше 80 95 контролю
АКегпагіа зоїапі порівняно з необробленими контрольними зразками, які за тих самих умов демонстрували значний розвиток захворювання: 1.0.595, 1.Б.596, 1.5.600, 1.6.603, 1.0.604, 1.р.606,
І.0.607, 1.5.608, 1.6.612, 1.6.613, 1.0.617, 1.Б.815, 1.0.816, 1.Б.81 7, 1.0.818, І.с.812, І.с.813.
Приклад 82. Воїгуоійіпіа ТисКеїїапа (Воїгуїї5 сіпегеа) / рідка культура (сіра гниль)
Конідії грибів із кріогенного сховища безпосередньо змішували з поживним бульйоном (бульйон Фогеля). Після внесення розчину (0ОМ5О) досліджуваної сполуки в планшет для мікротитрування (9б6-лунковий формат) додавали поживний бульйон, що містить спори грибів.
Досліджувані планшети інкубували за 24 "С і пригнічення росту визначали фотометрично через 3-4 дні після застосування.
Наступні сполуки за концентрації 20 ррт забезпечували щонайменше 8095 контролю
Воїгуоїіпіа ТисКеїапа порівняно з необробленими контрольними зразками, які за тих самих умов демонстрували значний розвиток захворювання: 1.0.595, 1.Б.596, 1.5.600, 1.6.612, 1.0.613, 1.0.815,
І.0.818.
Приклад В3. СіотегеїЇа Іадепагіит (СоПейснит Іадепагійт) / рідка культура (антракноз)
Конідії грибів із кріогенного сховища безпосередньо змішували з поживним бульйоном (картопляно-декстрозним бульйоном, РОВ). Після внесення розчину (ОМ50) досліджуваної сполуки в планшет для мікротитрування (96-лунковий формат) додавали поживний бульйон, що містить спори грибів. Досліджувані планшети інкубували за 24 С і пригнічення росту вимірювали фотометрично через 3-4 дні після застосування.
Наступні сполуки за концентрації 20 ррт забезпечували щонайменше 8095 контролю
СІотегеїїа Іадепагішт порівняно з необробленими контрольними зразками, які за тих самих умов демонстрували значний розвиток захворювання: 1.0.595, 1.0.596, 1.5.600, 1.0.603, 1.0.604,
І.0.606, 1.б.607, 1.0.608, 1.0.612, 1.0.613, 1.0.815, 1.0.816, 1.0.817, 1.0.818, 1.Б.820, 1.с.600, 1.с.811,
І.с.812, І.с.813, І.с.814.
Приклад В4. Віштегпа дгатіпів Її. 5р. їгШсі (Егувірпе агатіпів Її. 5р. їййсі) / пшениця / попередження зараження листового диска (борошниста роса на пшениці)
Сегменти листків пшениці сорту КаплІєег поміщали на агар у багатолунковий планшет (24- лунковий формат) й обприскували препаратом досліджуваної сполуки, розведеної у воді.
Листові диски інокулювали шляхом струшування заражених борошнистою росою рослин над досліджуваними планшетами через 1 день після застосування. Інокульовані листові диски інкубували за 20 С і відносної вологості 60 95 за світлового режиму 24 год. темряви з наступними 12 год. світла/12 год. темряви у кліматичній камері й активність сполуки оцінювали як показник контролю захворювання, виражений у відсотках, порівняно з необробленим матеріалом після появи відповідного ступеня пошкодження внаслідок захворювання на необроблених контрольних сегментах листків (6-8 днів після застосування).
Наступні сполуки за концентрації 200 ррт забезпечували щонайменше 80 95 контролю
Віштепта дгатіпів Її. зр. їїйісі порівняно з необробленими контрольними зразками, які за тих самих умов демонстрували значний розвиток захворювання: І.а.596, І.а.600, І.а.601, І.а.812,
І.0.595, 1.р.596, 1.р0.598, 1.Б.599, 1.р0.600, 1.0.603, 1.0.604, 1.р.606, 1.0.607, 1.0.608, 1.0.610, 1.0.612,
І.0.613, 1.0.614, 1.р.615, 1.Б.616, 1.Б0.617, 1.0.618, 1.Б.815, 1.0.816, 1.Б.817, 1.Б5.818, 1.0.820, 1.с.596,
І.с.600, 1.с.811, І.с.812, І.с.813, І.с.814.
Приклад В5. Ризагпут сиЇтогит / пшениця / попередження зараження колосків (фузаріоз)
Колоски пшениці сорту Моп5ип поміщали на агар у багатолункові планшети (24-лунковий формат) й обприскували препаратом досліджуваної сполуки, розведеної у воді. Колоски інокулювали суспензією спор гриба через 1 день після застосування. Інокульовані колоски інкубували за 20 0 і відносної вологості 60 95 за світлового режиму 72 год. напівтемряви з наступними 12 год. світла/12 год. темряви в кліматичній камері й активність сполуки оцінювали як показник контролю захворювання, виражений у відсотках, порівняно з необробленим матеріалом після появи відповідного ступеня пошкодження внаслідок захворювання на необроблених контрольних колосках (6-8 днів після застосування).
Наступні сполуки за концентрації 200 ррт забезпечували щонайменше 80 95 контролю
Еизагічт сиЇтогит порівняно з необробленими контрольними зразками, які за тих самих умов демонстрували значний розвиток захворювання: 1.0.600.
Приклад Вб. СірбегеПа 7еае (Ризапцт дгатіпеагит) / пшениця / попередження зараження колосків (фузаріоз)
Колоски пшениці сорту Моп5ип поміщали на агар у багатолункові планшети (24-лунковий формат) й обприскували препаратом досліджуваної сполуки, розведеної у воді. Через день після застосування колоски інокулювали за допомогою суспензії спор гриба. Інокульовані досліджувані листові диски інкубували за 20 "С і відносної вологості 60 95 за світлового режиму 72 год. напівтемряви з наступними 12 год. світла/12 год. темряви в кліматичній камері, активність сполуки оцінювали як показник контролю захворювання, виражений у відсотках, порівняно з необробленим матеріалом після появи відповідного ступеня пошкодження внаслідок захворювання на необроблених контрольних колосках (6-8 днів після застосування). 60 Наступні сполуки за концентрації 200 ррт забезпечували щонайменше 8095 контролю
Сіррегейа 7є6ає порівняно з необробленими контрольними зразками, які за тих самих умов демонстрували значний розвиток захворювання: 1.6.607.
Приклад В7. РІНаеозрпаєтіа подогит (Зеріопа подогит) / пшениця / попередження зараження листового диска (септоріоз колоскової луски)
Сегменти листків пшениці сорту КаплІєег поміщали на агар у багатолунковий планшет (24- лунковий формат) й обприскували препаратом досліджуваної сполуки, розведеної у воді.
Листові диски інокулювали суспензією спор гриба через 2 дні після застосування. Інокульовані досліджувані листові диски інкубували за 20 "С і відносної вологості 75 95 за світлового режиму 12 год. світла/12 год. темряви у кліматичній камері й активність сполуки оцінювали як показник контролю захворювання, виражений у відсотках, порівняно з необробленим матеріалом після появи відповідного ступеня пошкодження внаслідок захворювання на необроблених контрольних листових дисках (5-7 днів після застосування).
Наступні сполуки за концентрації 200 ррт забезпечували щонайменше 80 95 контролю
РПпаеозрпаєтіа подогит порівняно з необробленими контрольними зразками, які за тих самих умов демонстрували значний розвиток захворювання: 1.р0.6О3, 1.0.604, 1.5.607, І.а.812.
Приклад В8. Моподгарпейа пімаїї5 (Містодоспішт пімаІе) / рідка культура (коренева гниль злакових)
Конідії грибів із кріогенного сховища безпосередньо змішували з поживним бульйоном (картопляно-декстрозним бульйоном, РОВ). Після внесення розчину (ОМ50) досліджуваної сполуки в планшет для мікротитрування (9б6-лунковий формат) додавали поживний бульйон, що містить спори грибів. Досліджувані планшети інкубували за 24 "С і пригнічення росту визначали фотометрично через 4-5 дні після застосування.
Наступні сполуки за концентрації 20 ррт забезпечували щонайменше 8095 контролю
МоподгарпнеїЇа пімаїї порівняно з необробленими контрольними зразками, які за тих самих умов демонстрували значний розвиток захворювання: І.а.бО0, 1.0.595, 1.0.596, 1.0.600, 1.6.603, 1.0.604,
І.0.606, 1.6.607, 1.0.608, 1.р.612, 1.Б.613, 1.0.615, 1.Б.616, 1.р.817, 1.0.618, 1.Б.815, 1.б.816, 1.0.818,
І.0.820, 1.с.600, І.с.811, І.с.812, І.с.813, І.с.814.
Приклад ВУ. МусозрнаєгеПа агасніаіє (Сегсозрога агаснідісоіа;) / рідка культура (ранній церкоспороз листя)
Конідії грибів із кріогенного сховища безпосередньо змішували з поживним бульйоном (картопляно-декстрозним бульйоном, РОВ). Після внесення розчину (ОМ50) досліджуваної сполуки в планшет для мікротитрування (9б-лунковий формат) додавали поживний бульйон, що містить спори грибів. Досліджувані планшети інкубували за 24 "С і пригнічення росту визначали фотометрично через 4-5 дні після застосування.
Наступні сполуки за концентрації 20 ррт забезпечували щонайменше 8095 контролю
МусозрпаєгеїІа агаспідіз порівняно з необробленими контрольними зразками, які за тих самих умов демонстрували значний розвиток захворювання: 1.0.595, 1І.б.600, 1.5.603, 1.0.604, 1.р.606,
І.0.607, 1.5.612, 1.0.816, І.с.812.
Приклад В10. РпакКорзога распугпізі / соя / попередження (іржа сої)
Листові диски сої поміщали на водний агар у багатолункові планшети (24-лунковий формат) й обприскували препаратом досліджуваної сполуки, розведеної у воді. Через день після застосування листові диски інокулювали шляхом розприскування суспензії спор на нижню поверхню листка. Після періоду інкубації у кліматичній камері, що становив 24-36 год., в темряві за 20 "С та відносної вологості 75 96 листові диски витримували за 20 "С із 12 год. світла/дня та відносною вологістю 75 95. Активність сполуки оцінювали як показник контролю захворювання, виражений у відсотках, порівняно з необробленим матеріалом після появи відповідного ступеня пошкодження внаслідок захворювання на необроблених контрольних листових дисках (12-14 днів після застосування).
Наступні сполуки за концентрації 200 ррт забезпечували щонайменше 80 95 контролю
РіпаКорзога распугпійі порівняно з необробленими контрольними зразками, які за тих самих умов демонстрували значний розвиток захворювання: і.а.боОї, 1.0.595, 1.0.600, 1.р.603,
І.0.604,1.р.612, 1.6.613, 1.Б.815, 1.б.816, 1.0.818.
Приклад В11. Ріазітторага мійсоЇїа / виноград / попередження зараження листового диска (фітофтороз)
Листові диски культурного винограду поміщали на водний агар у багатолункові планшети (24-лунковий формат) та обприскували препаратом досліджуваної сполуки, розведеної у воді.
Листові диски інокулювали суспензією спор гриба через 1 день після застосування. Інокульовані листові диски інкубували за 19 С і відносної вологості 80 95 за світлового режиму 12 год. світла/12 год. темряви у кліматичній камері й активність сполуки оцінювали як показник бо контролю захворювання, виражений у відсотках, порівняно з необробленим матеріалом після появи відповідного ступеня пошкодження внаслідок захворювання на необроблених контрольних листових дисках (6-8 днів після застосування).
Наступні сполуки за концентрації 200 ррт забезпечували щонайменше 80 95 контролю
Ріазторага мйісоЇїа порівняно з необробленими контрольними зразками, які за тих самих умов демонстрували значний розвиток захворювання: 1.Б.603, 1.5.607.
Приклад В12. Риссіпіа гесопайа ї. зр. пісі / пшениця / лікування зараження листового диска (бура іржа)
Сегменти листків пшениці сорту КапліІег поміщали на агар у багатолункові планшети (24- лунковий формат). Сегменти листків інокулювали суспензією спор гриба. Планшети зберігали в темряві за 19 "С і відносної вологості 75 У5. Препарат досліджуваної сполуки, розведеної у воді, застосовували через 1 день після інокуляції. Сегменти листків інкубували за 19 "С та відносної вологості 75 90 за світлового режиму 12 год. світла/12 год. темряви в кліматичній камері й активність сполуки оцінювали як показник контролю захворювання, виражений у відсотках, порівняно з необробленим матеріалом після появи відповідного ступеня пошкодження внаслідок захворювання на необроблених контрольних сегментах листків (6-8 днів після застосування).
Наступні сполуки за концентрації 200 ррт забезпечували щонайменше 80 95 контролю
Риссіпіа гесопайа ї. 5р. їййсі порівняно з необробленими контрольними зразками, які за тих самих умов демонстрували значний розвиток захворювання: 1.5.595, 1.5.600, 1.5.603, 1.6.604,
І.0.606, 1.5.607, 1.6.608, 1.6.612, 1.р0.618, 1.б.815, 1.р.816, 1.0.818.
Приклад В13. Риссіпіа гесопайа Є. 5р. іпйсі / пшениця / попередження зараження листового диска (бура іржа)
Сегменти листків пшениці сорту КапліІег поміщали на агар у багатолункові планшети (24- лунковий формат) й обприскували препаратом досліджуваної сполуки, розведеної у воді.
Листкові диски інокулювали суспензією спор гриба через 1 день після застосування.
Інокульовані сегменти листків інкубували за 19 С та відносної вологості 75 95 за світлового режиму 12 год. світла/12 год. темряви в кліматичній камері й активність сполуки оцінювали як показник контролю захворювання, виражений у відсотках, порівняно з необробленим матеріалом після появи відповідного ступеня пошкодження внаслідок захворювання на необроблених контрольних сегментах листків (7-9 днів після застосування).
Наступні сполуки за концентрації 200 ррт забезпечували щонайменше 80 95 контролю
Риссіпіа гесопайа ї. 5р. їпййсі порівняно з необробленими контрольними зразками, які за тих самих умов демонстрували значний розвиток захворювання: І.а.596, І.а.600, І.а.601, І.а.812,
І.0.595, 1.р.596, 1.0.600, 1.рБ.603, 1.0.604, 1.р.606, 1.0.607, 1.0.608, 1.0.612, 1.Б.613, 1.0.614, 1.р.618,
І.0.815, 1.Б.816, 1.6.817, 1.0.818, 1І.с.600, 1І.с.811, І.с.812, І.с.813, І.с.814.
Приклад В14. Мадпарогпйне дгізеа (Ругісшагта огугає) / рис / попередження зараження листового диска (пірикуляріоз рису)
Сегменти листків рису сорту Ваїйа поміщали на агар у багатолунковий планшет (24- лунковий формат) й обприскували препаратом досліджуваної сполуки, розведеної у воді.
Сегменти листків інокулювали суспензією спор гриба через 2 дні після застосування.
Інокульовані сегменти листків інкубували за 22 "С і відносної вологості 80 95 за світлового режиму 24 год. темряви з наступними 12 год. світла/12 год. темряви у кліматичній камері й активність сполуки оцінювали як показник контролю захворювання, виражений у відсотках, порівняно з необробленим матеріалом після появи відповідного ступеня пошкодження внаслідок захворювання на необроблених контрольних сегментах листків (5-7 днів після застосування).
Наступні сполуки за концентрації 200 ррт забезпечували щонайменше 80 95 контролю
Мадпаропне дгізеа порівняно з необробленими контрольними зразками, які за тих самих умов демонстрували значний розвиток захворювання: І.а.596, І.а.600, І.а.601, І.а.812, 1.0.595, 1.р.596, 5О0 І.0.598, 1.0.600, 1.0.603, 1.0.604, 1.р.606, 1.0.607, 1.0.608, 1.р0.612, 1.Б.613, 1.Б.614, 1.р.615, 1.0.616,
І.0.617, 1.5.618, 1.0.815, 1.Б.816, 1.р.817, 1.0.818, 1.0.820, 1І.с.596, 1І.с.596, 1.с.600, 1.с.811, 1І.с.812,
І.с.813, І.с.814.
Приклад В15. Ругепорпога їегез / ячмінь / попередження зараження листового диска (сітчаста плямистість)
Сегменти листків ячменю сорту Набз5о поміщали на агар у багатолунковий планшет (24- лунковий формат) й обприскували препаратом досліджуваної сполуки, розведеної у воді.
Сегменти листків інокулювали суспензією спор гриба через 2 дні після застосування.
Інокульовані сегменти листків інкубували за 20 "С та відносної вологості 65 95 за світлового режиму 12 год. світла/12 год. темряви в кліматичній камері й активність сполуки оцінювали як бо показник контролю захворювання порівняно з необробленим матеріалом після появи відповідного ступеня пошкодження внаслідок захворювання на необроблених контрольних сегментах листків (5-7 днів після застосування).
Наступні сполуки за концентрації 200 ррт забезпечували щонайменше 80 95 контролю
Ругепоріпога іеге5 порівняно з необробленими контрольними зразками, які за тих самих умов демонстрували значний розвиток захворювання: І.а.600, 1.5.595, 1.65.596, 1.0.600, 1.0.603, 1.0.604,
І.0.607, 1.0.608, 1.6.612, 1.0.613, 1.0.61 7, 1.0.815, 1.65.816, 1.0.818, 1І.с.596, І.с.600, 1І.с.811, 1І.с.812,
І.с.813.
Приклад В16. бсієгоїіпіа зсіегоїйогит / рідка культура (біла гниль)
Фрагменти міцелію нещодавно вирощеної рідкої культури гриба безпосередньо змішували з поживним бульйоном (картопляно-декстрозним бульйоном, РОВ). Після внесення розчину (0М590) досліджуваної сполуки в планшет для мікротитрування (96-лунковий формат) додавали поживний бульйон, що містить грибний матеріал. Досліджувані планшети інкубували за 24 Сі пригнічення росту визначали фотометрично через 3-4 дні після застосування.
Наступні сполуки за концентрації 20 ррт забезпечували щонайменше 8095 контролю
ЗсіІегоїіпіа зсіегойогит порівняно з необробленими контрольними зразками, які за тих самих умов демонстрували значний розвиток захворювання: 1.0.607, 1.0.612.
Приклад В17. Мусозрпаєгеїіа дгатіпісоїа (Зеріогіа іпйісі) / рідка культура (септоріоз)
Конідії грибів із кріогенного сховища безпосередньо змішували з поживним бульйоном (картопляно-декстрозним бульйоном, РОВ). Після внесення розчину (ОМ50) досліджуваної сполуки в планшет для мікротитрування (96-лунковий формат) додавали поживний бульйон, що містить спори грибів. Досліджувані планшети інкубували за 24 "С і пригнічення росту визначали фотометрично через 4-5 дні після застосування.
Наступні сполуки за концентрації 20 ррт забезпечували щонайменше 8095 контролю
МусозрпаєгеїІа дгатіпісоїа порівняно з необробленими контрольними зразками, які за тих самих умов демонстрували значний розвиток захворювання: 1.0.595, 1.0.596, 1.Б.600, 1.0.603, 1.5.604,
І.0.606, 1.5.607, 1.0.612, 1.0.815, 1.0.816, 1.Б.817, 1.0.818, І.с.811, І.с.812, І.с.813, І.с.814.

Claims (14)

ФОРМУЛА ВИНАХОДУ
1. Сполука формули (1): в3 Я нм ЇЇ в: М о - А А в? А і де У являє собою С-Е; А являє собою водень, Сі-Свалкіл, Сі-Свалкокси, Сі-Свгалогеналкіл, Сі-Свгідроксіалкіл, Сч- СвалкоксіС:--Свалкіл, Сз-Свциклоалкіл, С:і-СвалкоксіСс--Сзалкокси, С:-Свалкоксикарбоніл, Сі- СвалкоксикарбонілС:-Слалкіл, Сі-СвалкоксикарбонілоксіС--Слалкіл, С:і-СвалкілкарбонілоксісСчі- Слалкіл, Со-Свалкенілокси, С2-Свалкінілокси, С:-Свалкілсульфаніл, ді(С:і-Свалкіл)аміно, феніл, фенілС:-Сзалкіл, фенілС1-СзалкоксіСі--Сзалкіл, фенокси або гетероарил, де гетероарил являє собою 5- або б--ленне ароматичне моноциклічне кільце, що містить 1 або 2 гетероатоми, окремо вибрані з азоту, кисню та сірки; В? являє собою водень, галоген, ціано, Сі-Слалкіл, Сі-Слалкокси, С:і-С«галогеналкіл або Нессмн-; ВЗ являє собою Сз-Свциклоалкіл, де зазначені циклоалкільні групи необов'язково заміщені 1 або 2 групами, представленими Р, або ВЗ являє собою 6-8-членну неароматичну спіроциклічну карбобіциклільну кільцеву систему; В" являє собою галоген, Сі-Слалкіл, Сі-Слалкокси або Сі-Слгалогеналкіл; Х являє собою М або С-Н; БО або її сіль або М-оксид.
2. Сполука за п. 1, де Е! являє собою водень, Сі-Салалкіл, Сі-Слалкокси, Сі-Сагалогеналкіл, Сч- Сагідроксіалкіл, Сі-СзалкоксіСі--Слалкіл, Сз-Свциклоалкіл, С:і-СлалкоксіС--Сзалкокси, /-Сі-
Сзалкоксикарбоніл, С:і-СзалкоксикарбонілС:-Слалкіл, С-і-СлалкоксикарбонілоксіС:-Сзалкіл, Сч1- СлалкілкарбонілоксіСі-Сзалкіл, Сз-Свалкінілокси, Сі-Сзалкілсульфаніл, ді(Сі-Слалкіл)аміно, феніл, фенілС:-Сзалкіл, феніло-Сзалкоксіс--Сзалкіл, фенокси або гетероарил, де гетероарил являє собою 5- або б--ленне ароматичне моноциклічне кільце, що містить 1 або 2 гетероатоми, окремо вибрані з азоту, кисню та сірки.
3. Сполука за п. 1 або 2, де ЕК! являє собою водень, С:-Сзалкіл, С:і-Сзалкокси, Сч1- Сзгалогеналкіл, С:-Сзгідроксіалкіл, метоксіСі-Слалкіл, Сз-Сациклоалкіл, С:-СгалкоксісСчі- Сгалкокси, С:і-Сзалкоксикарбоніл, метоксикарбонілС:-Сзалкіл, Сі-СгалкоксикарбонілоксісСч- Сгалкіл, Сі-СгалкілкарбонілоксіСі-Сгалкіл, Сз-Слалкінілокси, Сі-Сзалкілсульфаніл, діетиламіно, феніл, бензил, фенокси, бензилоксіСі-Сгалкіл або гетероарил, де гетероарил являє собою 5- або б-ч-ленне ароматичне моноциклічне кільце, що містить один гетероатом, вибраний із кисню та сірки.
4. Сполука за будь-яким із пп. 1-3, де КЕ! являє собою водень, метил, етил, метокси, етокси, фторметил, хлорметил, бромметил, 2,2,2-трифторетил, 1-гідроксіетил, метоксиметил, 1- метоксіетил, 1-етоксиметил, 1-метокси-1-метилетил, циклопропіл, метоксіетокси, етоксикарбоніл, 2-метоксі-2-оксоетил, 2-метоксіоксоетил, 2-метоксіоксопропіл, пропаргілокси, 1- метоксикарбонілоксіетил, 1-етоксикарбонілоксіетил, 1-метилкарбонілоксіетил, метилкарбонілоксиметил, метилсульфаніл, етилсульфаніл, ізопропілсульфаніл, діетиламіно, феніл, бензил, фенокси, бензилоксиметил, 1-бензилоксієтил, 2-фураніл або 2-тіофеніл.
5. Сполука за будь-яким із пп. 1-4, де В! являє собою водень, метил, етил, метокси, етокси, фторметил, 2,2,2--рифторетил, циклопропіл, метоксіетокси, 2-метоксі-2-оксоетил, /-2- метоксіоксоетил, 2-метоксіоксопропіл, пропаргілокси, ізопропілсульфаніл, феніл, фенокси, 2- фураніл або 2-тіофеніл.
6. Сполука за будь-яким із пп. 1-5, де Бе являє собою галоген, С:і-Сгалкіл, Сі--Сгалкокси або Несумн-.
7. Сполука за будь-яким із пп. 1-6, де Б? являє собою метил.
8. Сполука за будь-яким із пп. 1-7, де ЕЗ являє собою Сз-Сациклоалкіл, де циклоалкільні групи необов'язково заміщені 1 або 2 групами, представленими Б", або КЗ являє собою 6-8-членну неароматичну спіроциклічну карбобіциклільну кільцеву систему.
9. Сполука за будь-яким із пп. 1-8, де Х являє собою М.
10. Сполука за будь-яким із пп. 1-9, де ЕЗ являє собою циклобутил, 2,2-диметилциклобутил або спіро|3.4октаніл.
11. Агрохімічна композиція, що містить фунгіцидно ефективну кількість сполуки формули (І) за будь-яким із пп. 1-10.
12. Композиція за п. 11, що додатково містить щонайменше один додатковий активний інгредієнт та/або агрохімічно прийнятний розріджувач або носій.
13. Спосіб контролю або попередження зараження корисних рослин фітопатогенними мікроорганізмами, де фунгіцидно ефективну кількість сполуки формули (І) за будь-яким із пп. 1- 10 або композиції, що містить дану сполуку як активний інгредієнт, застосовують щодо рослин, їхніх частин або їхнього місця зростання.
14. Застосування сполуки формули (І) за будь-яким із пп. 1-10 як фунгіциду.
UAA202103633A 2018-11-30 2019-11-28 Мікробіоцидні 2-ациламіно тіазол-4-карбоксамідні похідні UA128485C2 (uk)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP18209586 2018-11-30
PCT/EP2019/082978 WO2020109511A1 (en) 2018-11-30 2019-11-28 Microbiocidal 2-acylamino-thiazole-4-carboxamide derivatives

Publications (1)

Publication Number Publication Date
UA128485C2 true UA128485C2 (uk) 2024-07-24

Family

ID=64564709

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
UAA202103633A UA128485C2 (uk) 2018-11-30 2019-11-28 Мікробіоцидні 2-ациламіно тіазол-4-карбоксамідні похідні

Country Status (21)

Country Link
US (1) US20220183295A1 (uk)
EP (1) EP3887361A1 (uk)
JP (2) JP7608338B2 (uk)
KR (1) KR102794284B1 (uk)
CN (1) CN113382988B (uk)
AR (1) AR117183A1 (uk)
AU (1) AU2019386994B2 (uk)
BR (1) BR112021010365A2 (uk)
CA (1) CA3119725A1 (uk)
CL (1) CL2021001362A1 (uk)
CO (1) CO2021007059A2 (uk)
CR (1) CR20210274A (uk)
EA (1) EA202191455A1 (uk)
GE (2) GEP20237461B (uk)
IL (1) IL283197B2 (uk)
MX (1) MX2021006050A (uk)
PY (1) PY1999867A (uk)
TW (1) TWI834768B (uk)
UA (1) UA128485C2 (uk)
UY (1) UY38490A (uk)
WO (1) WO2020109511A1 (uk)

Families Citing this family (42)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11466017B2 (en) 2011-03-10 2022-10-11 Board Of Regents, The University Of Texas System Heterocyclic inhibitors of PTPN11
JP7044375B2 (ja) 2016-05-31 2022-03-30 ボード オブ リージェンツ，ザ ユニバーシティ オブ テキサス システム Ｐｔｐｎ１１の複素環式阻害剤
JP7297871B2 (ja) 2018-05-02 2023-06-26 ナビール ファーマ，インコーポレイティド Ｐｔｐｎ１１の置換されたヘテロ環式インヒビター
WO2020033828A1 (en) 2018-08-10 2020-02-13 Board Of Regents, The University Of Texas System 6-(4-amino-3-methyl-2-oxa-8-azaspiro[4.5]decan-8-yl)-3-(2,3-dichlorophenyl)-2-methylpyrimidin-4(3h)-one derivatives and related compounds as ptpn11 (shp2) inhibitors for treating cancer
AU2019389169A1 (en) 2018-11-30 2021-06-17 Comet Therapeutics, Inc. Cyclic pantetheine derivatives and uses thereof
CR20210271A (es) 2018-11-30 2021-07-14 Merck Sharp & Dohme Derivados de amino triazolo quinazolina 9-sustituidos como antagonistas del receptor de adenosina, composiciones farmacéuticas y su uso
MX2022015217A (es) * 2020-06-03 2023-01-05 Syngenta Crop Protection Ag Derivados microbiocidas.
GEP20257724B (en) * 2020-06-03 2025-01-27 Syngenta Crop Protection Ag Fungicidal compositions
US20250040552A1 (en) * 2021-12-02 2025-02-06 Syngenta Crop Protection Ag Fungicidal compositions
AR130567A1 (es) 2022-09-28 2024-12-18 Syngenta Crop Protection Ag Composiciones fungicidas
WO2024068656A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Syngenta Crop Protection Ag Fungicidal compositions
TW202439972A (zh) 2022-11-30 2024-10-16 瑞士商先正達農作物保護股份公司 殺真菌組成物
PY2404467A (es) 2023-02-01 2025-03-31 Syngenta Crop Protection Ag Composiciones fungicidas
AU2024302452A1 (en) 2023-06-14 2025-12-04 Syngenta Crop Protection Ag Fungicidal compositions
PY2447478A (es) 2023-06-14 2025-03-18 Syngenta Crop Protection Ag Composiciones fungicidas
WO2025031989A1 (en) 2023-08-04 2025-02-13 Syngenta Crop Protection Ag Methods of controlling or preventing infestation of plants by the phytopathogenic microorganism corynespora cassiicola
CN121568607A (zh) 2023-08-04 2026-02-24 先正达农作物保护股份公司 控制或预防植物被植物病原性微生物多主棒孢菌侵染的方法
WO2025031990A1 (en) 2023-08-04 2025-02-13 Syngenta Crop Protection Ag Methods of controlling or preventing infestation of soybean plants by the phytopathogenic microorganism corynespora cassiicola
CN121620293A (zh) * 2023-08-09 2026-03-06 巴斯夫欧洲公司 包含甲酰胺的杀真菌组合物
CN121712393A (zh) * 2023-08-09 2026-03-20 巴斯夫欧洲公司 包含甲酰胺的杀真菌组合物
WO2025031852A1 (en) * 2023-08-09 2025-02-13 Basf Se Fungicidal compositions comprising carboxamides
TW202513532A (zh) 2023-09-15 2025-04-01 瑞士商先正達農作物保護股份公司 用於製備鏡像異構物富集的脂肪族胺之方法
WO2025078263A1 (en) 2023-10-11 2025-04-17 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal pyridyl pyrazole derivatives
WO2025104152A1 (en) 2023-11-15 2025-05-22 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal tetrahydroisoquinoline derivatives
WO2025114167A1 (en) 2023-11-28 2025-06-05 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal pyrazole derivatives
PY24108853A (es) 2023-12-08 2025-10-06 Syngenta Crop Protection Ag Polimorfos
WO2025163143A1 (en) 2024-02-02 2025-08-07 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal pyrazole derivatives
WO2025172374A1 (en) 2024-02-13 2025-08-21 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal pyrazole derivatives
WO2025172368A1 (en) 2024-02-13 2025-08-21 Syngenta Crop Protection Ag (5-isoxazol-3-yl)-[4-(pyrazol-4-yl)-3,4-dihydro-1h-isoquinolin-2-yl]methanone derivatives for use as fungicides
WO2025191053A1 (en) 2024-03-14 2025-09-18 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal pyrazole derivatives
WO2025202499A1 (en) 2024-03-28 2025-10-02 Syngenta Crop Protection Ag Fungicidal compositions
WO2025202482A1 (en) 2024-03-28 2025-10-02 Syngenta Crop Protection Ag Fungicidal compositions
WO2025210095A1 (en) 2024-04-03 2025-10-09 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal tetrahydroisoquinoline compounds
WO2025210096A1 (en) 2024-04-03 2025-10-09 Syngenta Crop Protection Ag Fungicidal compositions
WO2025210149A1 (en) 2024-04-04 2025-10-09 Syngenta Crop Protection Ag Fungicidal composition
WO2025233384A1 (en) 2024-05-08 2025-11-13 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal pyrazole compounds
TW202547357A (zh) 2024-05-15 2025-12-16 瑞士商先正達農作物保護股份公司 殺真菌組成物
WO2025257342A1 (en) 2024-06-12 2025-12-18 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal bicyclic heterocyclic compounds
WO2026008511A1 (en) 2024-07-02 2026-01-08 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal quinoline-amide compounds
WO2026022188A1 (en) 2024-07-23 2026-01-29 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal quinoline compounds
WO2026022173A1 (en) 2024-07-26 2026-01-29 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal pyrazole compounds
WO2026047037A1 (en) 2024-08-28 2026-03-05 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal quinoline-amide compounds

Family Cites Families (49)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61107392A (ja) 1984-10-31 1986-05-26 株式会社東芝 画像処理システム
BR8600161A (pt) 1985-01-18 1986-09-23 Plant Genetic Systems Nv Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio
AU613521B2 (en) 1988-09-02 1991-08-01 Sankyo Company Limited 13-substituted milbemycin derivatives, their preparation and use
US5169629A (en) 1988-11-01 1992-12-08 Mycogen Corporation Process of controlling lepidopteran pests, using bacillus thuringiensis isolate denoted b.t ps81gg
CA2005658A1 (en) 1988-12-19 1990-06-19 Eliahu Zlotkin Insecticidal toxins, genes encoding these toxins, antibodies binding to them and transgenic plant cells and plants expressing these toxins
US5015630A (en) 1989-01-19 1991-05-14 Merck & Co., Inc. 5-oxime avermectin derivatives
NO176766C (no) 1989-02-07 1995-05-24 Meiji Seika Kaisha Fremgangsmåte for fremstilling av en forbindelse med anthelmintaktivitet
GB8910624D0 (en) 1989-05-09 1989-06-21 Ici Plc Bacterial strains
CA2015951A1 (en) 1989-05-18 1990-11-18 Mycogen Corporation Novel bacillus thuringiensis isolates active against lepidopteran pests, and genes encoding novel lepidopteran-active toxins
ATE121267T1 (de) 1989-11-07 1995-05-15 Pioneer Hi Bred Int Larven abtötende lektine und darauf beruhende pflanzenresistenz gegen insekten.
JPH085894B2 (ja) 1990-03-01 1996-01-24 三共株式会社 ミルベマイシンエーテル誘導体
JPH0570366A (ja) 1991-03-08 1993-03-23 Meiji Seika Kaisha Ltd 薬用組成物
UA48104C2 (uk) 1991-10-04 2002-08-15 Новартіс Аг Фрагмент днк, який містить послідовність,що кодує інсектицидний протеїн, оптимізовану для кукурудзи,фрагмент днк, який забезпечує направлену бажану для серцевини стебла експресію зв'язаного з нею структурного гена в рослині, фрагмент днк, який забезпечує специфічну для пилку експресію зв`язаного з нею структурного гена в рослині, рекомбінантна молекула днк, спосіб одержання оптимізованої для кукурудзи кодуючої послідовності інсектицидного протеїну, спосіб захисту рослин кукурудзи щонайменше від однієї комахи-шкідника
CA2132199C (en) 1992-03-17 2000-01-18 Hitoshi Nishiyama Depsipeptide derivative, production thereof and use thereof
BR9207123A (pt) 1992-04-28 1992-12-12 Yashima Kagaku Kogyo Kk 2-(2,6-Difluorofenil)-4-(2-etoxi-4-terc-butifenil)-2-oxazolina acaricida composição acaricida processo acaricida e uso de um composto
DE4317458A1 (de) 1992-06-11 1993-12-16 Bayer Ag Verwendung von cyclischen Depsipeptiden mit 18 Ringatomen zur Bekämpfung von Endoparasiten, neue cyclische Depsipeptide mit 18 Ringatomen und Verfahren zu ihrer Herstellung
AU666750B2 (en) 1992-09-01 1996-02-22 Novartis Animal Health K.K. Novel processes for the production of 13-ether derivatives of milbemycins, and novel intermediates therefor
GB9300883D0 (en) 1993-01-18 1993-03-10 Pfizer Ltd Antiparasitic agents
CN1073560C (zh) 1993-02-19 2001-10-24 明治制果株式会社 环缩酚酸肽pf1022衍生物
DE4317457A1 (de) 1993-05-26 1994-12-01 Bayer Ag Octacyclodepsipeptide mit endoparasitizider Wirkung
ATE173264T1 (de) 1994-01-14 1998-11-15 Pfizer Antiparasitäre pyrrolobenzoxazin verbindungen
GB9402916D0 (en) 1994-02-16 1994-04-06 Pfizer Ltd Antiparasitic agents
US5530195A (en) 1994-06-10 1996-06-25 Ciba-Geigy Corporation Bacillus thuringiensis gene encoding a toxin active against insects
DE4437198A1 (de) 1994-10-18 1996-04-25 Bayer Ag Verfahren zur Sulfonylierung, Sulfenylierung und Phosphorylierung von cyclischen Depsipeptiden
DE4440193A1 (de) 1994-11-10 1996-05-15 Bayer Ag Verwendung von Dioxomorpholinen zur Bekämpfung von Endoparasiten, neue Dioxomorpholine und Verfahren zur ihrer Herstellung
DE19520936A1 (de) 1995-06-08 1996-12-12 Bayer Ag Ektoparasitizide Mittel
US6262058B1 (en) 1996-03-11 2001-07-17 Syngenta Crop Protection, Inc. Pyrimidin-4-one derivatives as pesticide
AU8590001A (en) 2000-08-25 2002-03-04 Syngenta Participations Ag Novel insecticidal toxins derived from bacillus thuringiensis insecticidal crystal proteins
US7230167B2 (en) 2001-08-31 2007-06-12 Syngenta Participations Ag Modified Cry3A toxins and nucleic acid sequences coding therefor
AU2002361696A1 (en) 2001-12-17 2003-06-30 Syngenta Participations Ag Novel corn event
GB0303439D0 (en) 2003-02-14 2003-03-19 Pfizer Ltd Antiparasitic terpene alkaloids
JP2007119416A (ja) * 2005-10-31 2007-05-17 Bayer Cropscience Ag 殺虫性２−アシルアミノチアゾール−４−カルボキサミド類
CA2653697A1 (en) * 2006-07-13 2008-01-17 Bayer Cropscience Sa Fungicide hydroximoyl-tetrazole derivatives
EP1916240A1 (en) * 2006-10-25 2008-04-30 Syngeta Participations AG Pyridazine derivatives
EP2053046A1 (en) * 2007-10-26 2009-04-29 Syngeta Participations AG Novel imidazole derivatives
WO2010012793A1 (en) 2008-08-01 2010-02-04 Bayer Cropscience Sa Fungicide aminothiazole derivatives
JP2013534904A (ja) 2010-05-06 2013-09-09 バイエル・クロップサイエンス・アーゲー ジチイン−テトラカルボキシ−ジイミド類の製造方法
KR101629767B1 (ko) 2012-07-04 2016-06-13 아구로카네쇼 가부시키가이샤 2-아미노니코틴산에스테르 유도체 및 이를 유효 성분으로 하는 살균제
CA2895268A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Difluoromethyl-nicotinic-indanyl carboxamides
JP2018516237A (ja) 2015-04-02 2018-06-21 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 新規な５−置換イミダゾール誘導体
HUE051950T2 (hu) 2015-06-15 2021-04-28 Bayer Cropscience Ag Halogén-szubsztituált fenoxifenilamidinok és alkalmazásuk fungicidként
BR112018002709B1 (pt) * 2015-08-12 2022-07-05 Syngenta Participations Ag Compostos, composição e método de combate, prevenção ou controle de doenças fitopatogênicas compreendendo o referido composto
TW201718500A (zh) 2015-08-14 2017-06-01 拜耳作物科學股份有限公司 新穎三唑衍生物
JP6864673B2 (ja) 2015-10-02 2021-04-28 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 殺微生物オキサジアゾール誘導体
US10899724B2 (en) 2015-10-02 2021-01-26 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
MX2018006474A (es) 2015-12-02 2018-08-01 Syngenta Participations Ag Derivados de oxadiazol microbicidas.
UY37062A (es) 2016-01-08 2017-08-31 Syngenta Participations Ag Derivados de aryl oxadiazol fungicidas
KR102477603B1 (ko) * 2016-05-30 2022-12-13 신젠타 파티서페이션즈 아게 살미생물 티아졸 유도체
WO2018153707A1 (en) 2017-02-22 2018-08-30 Basf Se Crystalline forms of a strobilurin type compound for combating phytopathogenic fungi

Also Published As

Publication number Publication date
EA202191455A1 (ru) 2021-10-14
CO2021007059A2 (es) 2021-06-10
JP2024174887A (ja) 2024-12-17
TW202039480A (zh) 2020-11-01
KR20210098973A (ko) 2021-08-11
CR20210274A (es) 2021-12-17
IL283197A (en) 2021-06-30
US20220183295A1 (en) 2022-06-16
AU2019386994A1 (en) 2021-06-03
EP3887361A1 (en) 2021-10-06
MX2021006050A (es) 2021-07-06
TWI834768B (zh) 2024-03-11
UY38490A (es) 2020-06-30
AR117183A1 (es) 2021-07-14
KR102794284B1 (ko) 2025-04-09
GEAP202215670A (en) 2022-08-10
WO2020109511A1 (en) 2020-06-04
IL283197B2 (en) 2025-08-01
CN113382988A (zh) 2021-09-10
BR112021010365A2 (pt) 2021-08-24
CN113382988B (zh) 2024-06-18
CA3119725A1 (en) 2020-06-04
IL283197B1 (en) 2025-04-01
AU2019386994B2 (en) 2024-05-02
PY1999867A (es) 2020-10-19
GEP20237461B (en) 2023-01-25
JP7608338B2 (ja) 2025-01-06
CL2021001362A1 (es) 2021-11-12
JP2022509696A (ja) 2022-01-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
UA127364C2 (uk) Мікробіоцидні тіазольні похідні
CN113382988B (zh) 杀微生物2-酰基氨基-噻唑-4-甲酰胺衍生物
UA127596C2 (uk) Фунгіцидні сполуки
UA128452C2 (uk) Мікробіоцидні тіазольні похідні
EP3361870B1 (en) Fungicidal compositions
UA130498C2 (uk) Фунгіцидна композиція
UA123515C2 (uk) Тіазольні похідні, що характеризуються мікробіоцидною активністю
UA130465C2 (uk) Фунгіцидна композиція
JP7617019B2 (ja) 殺菌性組成物
KR20230019877A (ko) 살미생물성 유도체
EA010842B1 (ru) Фунгицидные композиции
UA121319C2 (uk) Пестицидно активні поліциклічні похідні з сірковмісними замісниками
JPWO2018101223A1 (ja) 植物病害の防除能を有する微生物
UA126150C2 (uk) Пестицидно активні гетероциклічні похідні з сірковмісними замісниками
CN118368985A (zh) 杀真菌组合物
JP2022546514A (ja) 植物成長調節剤化合物としてのストリゴラクトン誘導体
JP7472163B2 (ja) 殺微生物性チアゾール誘導体
CN112154141A (zh) 杀微生物的吡啶甲酰胺衍生物
CN107148216B (zh) 农药制剂
JP2025519412A (ja) ４－［（６－クロロ－３－ピリジルメチル）（２，２－ジフルオロエチル）アミノ］フラン－２（５ｈ）－オンの結晶形態ａを含む農薬製剤
CN116348456A (zh) 植物生长调节剂化合物
CN113906034B (zh) 杀微生物衍生物
CN121753826A (zh) 一种杀细菌组合物及应用
KR20230062583A (ko) 식물 생장 조절제 화합물
EA051315B1 (ru) Фунгицидные композиции, содержащие флудиоксонил