UA70970C2 - Бензоїлциклогександіони, гербіцидний засіб на їх основі та спосіб боротьби з небажаними рослинами - Google Patents

Бензоїлциклогександіони, гербіцидний засіб на їх основі та спосіб боротьби з небажаними рослинами Download PDF

Info

Publication number
UA70970C2
UA70970C2 UA2001053157A UA01053157A UA70970C2 UA 70970 C2 UA70970 C2 UA 70970C2 UA 2001053157 A UA2001053157 A UA 2001053157A UA 01053157 A UA01053157 A UA 01053157A UA 70970 C2 UA70970 C2 UA 70970C2
Authority
UA
Ukraine
Prior art keywords
carbon atoms
alkyl
alkylamino
compounds
plants
Prior art date
Application number
UA2001053157A
Other languages
English (en)
Russian (ru)
Inventor
Альмзікк Андреас ван
Лотар Вілльмс
Томас Аулер
Херманн Бірінгер
Крістофер Розінгер
Original Assignee
Авентіс Кропсаєнс Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Авентіс Кропсаєнс Гмбх filed Critical Авентіс Кропсаєнс Гмбх
Publication of UA70970C2 publication Critical patent/UA70970C2/uk

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/24—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/26—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C317/32—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C07D215/22—Oxygen atoms attached in position 2 or 4
    • C07D215/227—Oxygen atoms attached in position 2 or 4 only one oxygen atom which is attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/04—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/40—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C07D307/42—Singly bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D309/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D309/06—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/40—Esters thereof
    • C07F9/4003—Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/4056—Esters of arylalkanephosphonic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
    • C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/16—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Abstract

Винахід стосується бензоїлциклогександіонів загальної формули (І), гербіцидного засобу на їх основі та способу боротьби з небажаними рослинами. В загальній формулі (I) R1, R2, R4, R4, R5, R6 і R7 є різними залишками, L - алкіленовій ланцюг, Y і Z - одноатомний містковий елемент EMBED ISISServer

Description

вв? Ж -еї ; Кк рин - це ие ря як, я Аа ж ся дк що зда
І Я хх х Ар» прозайься ї, а п ів лу дей ай в т, зда, А о т т іУ тя ї 8
У залежності від типу замісників, сполуки загальної формули (І) містять кислий протон, який може бути вилучений реакцією з основою. У якості основи придатні, наприклад, лужні метали, такі як літій, натрій і калій, лужноземельні метали, такі як кальцій і магній, аміак і органічні аміни. Такі солі також є предметом винаходу.
Вуглеводневий залишок означає лінійний, розгалужений або циклічний, насичений, частково насичений, ненасичений або ароматичний залишок, наприклад, алкіл, алкеніл, алкініл, циклоалкіл, циклоалкеніл, циклоалкініл або оарил. Ці визначення включають також складені позначення, приміром, такі як циклоалкілалкеніл, циклоалкінілалкіл і арилалкініл. Якщо вуглеводневий залишок містить додатково гетероатоми, то вони, якщо це не суперечить хімічній структурі, можуть знаходитися в будь-якому положенні вуглеводневого залишку. Гетероатом, відповідно до визначення, може також виконувати роль атома, який зв'язує замісник із залишком молекули. Гетероатом може бути зв'язаний також одинарним або подвійним зв'язком.
У формулі (І) і у всіх наступних формулах вуглецевий кістяк у ланцюгових залишках, які містять вуглець, таких як алкіл, алкокси, галогеналкіл, галогеналкокси, алкіламіно й алкілтіо, а також у відповідних ненасичених і/або заміщених залишках, таких як алкеніл і алкініл, може бути, відповідно, лінійним або розгалуженим. Якщо не обговорено спеціально, то в цих залишках кращі нижчі вуглецеві кістяки, наприклад, з 1-6 атомами вуглецю, або в ненасичених групах - з 2-4 атомами. Алкільні залишки в складених позначеннях, таких як алкокси, галогеналкіл і т.п., означають, наприклад, метил, етил, н-або ізо-пропіл, н-, ізо-, трет- або 2-бутил, пентили, гексили, такі як н-гексил, ізо--ексил і 1,3-диметилбутил, гептйли, такі як н-гептил, 1-метилгексил і 1,4- диметилпентил; алкенільні й алкінільні залишки мають значення можливо ненасичених залишків, які відповідають алкільним залишкам; алкеніл означає, наприклад, аліл, 1-метилпроп-2-ен-1-іл, 2-метилпроп-2-ен- 1-іл, бут-2-ен-1-іл, бут-3-ен-1-іл, 1-метил-бут-3-ен-1-іл і 1-метил-бут-2-ен-і-іл ; алкініл означає, наприклад, пропаргіл, бут-2-ин-1-іл, бут-3З-ин-1-іл, 1-метил-бут-3З-ин-1-іл. Кратний зв'язок може знаходитися в будь-якому положенні ненасиченого залишку.
Циклоалкіл означає карбоциклічну, насичену кільцеву систему з 3-8 атомами вуглецю, наприклад, циклопропіл, циклопентил або циклогексил. Аналогічно циклоалкеніл означає моноциклічну алкенільну фупу з 3-8 атомами вуглецю в кільці, наприклад, циклопропеніл, циклобутеніл, циклопентеніл і циклогексеніл, при цьому подвійний зв'язок може знаходитися в будь-якім положенні. У випадку складених залишків, наприклад, таких як циклоалкілалкеніл, залишок, названий першим, може знаходитися в будь-якому положенні залишку, названого другим.
У випадку двічі заміщеної аміногрупи, такої як діалкіламіно, обидва замісники можуть бути однаковими або різними.
Галоген означає фтор, хлор, бром або йод. Галогеналкіл, -алкеніл і -алкініл означають алкіл, алкеніл або алкініл, частково або цілком заміщений галогеном, переважно, фтором, хлором і/або бромом, особливо переважно фтором або хлором, наприклад, СЕз, СНЕ», СНоЕ, СЕзСЕ», СН»2ЕСНОСЇІ, ССіз, СНО», СНСНеСІ; галогеналкокси означає, наприклад, ОСЕз, ОСНЕ», ОСНоЕ, СЕзСРгО, ОСНоСЕз ії ОСНоСНеоСІ; відповідне відноситься до галогеналкенілу й інших залишків, заміщених галогеном.
Під поняттям гетероцикліл варто розуміти 3-6-членні, насичені або частково ненасичені, моно- або поліциклічні гетероцикли, які містять 1-3 гетероатоми, обрані з групи, що складає з кисню, азоту і сірки.
Приєднання, наскільки це можливо з погляду хімічної структури, може здійснюватися в будь-якому положенні гетероциклу. Прикладами є 2-тетрагідрофураніл, оксираніл, З-тетрагідрофураніл, 2-тетрагідротієніл, 3- тетрагідротієніл, 1-піролідиніл, 2-піролідиніл, З-піролідиніл, З-ізоксазолідиніл, 4-ізоксазолідиніл, 5- ізоксазолідиніл, З-ізотіазолідиніл, 4-ізотіазолідиніл, 5-ізотіазолідиніл, З-піразолідиніл, 4-піразолідиніл, 5- піразолідиніл, 2-оксазолідиніл, 4-оксазолідиніл, 5-оксазолідиніл, 2-тіазолідиніл, 4-тіазолідиніл, 5-тіазолідиніл, 2-імідазолідиніл, 4-імідазолідиніл, 1,2,4-оксадіазолідин-З3-іл, 1,2,4-оксадіазолідин-5-іл, 1,2,4-тіадіазолідин-З-іл, 1,2,4-тіадіазолідин-5-іл, 1,2,4-триазолідин-З-іл, 1,3,4-оксадіазолідин-2-іл, 1,3,4-тіадіазолідин-2-іл, 1,3,4- триазолідин-2-іл, 2,3-дигідрофур-2-іл, 2,3-дигідрофур-З-іл, 2,3-дигідрофур-4-іл, 2,3-дигідрофур-5-іл, 2,5- дигідрофур-2-іл, 2,5-дигідрофур-З-іл, 2,3-дигідротієн-2-іл, 2,3-дигідротієн-З-іл, 2,3-дигідротієн-4-іл, 2,3- дигідротієн-5-іл, 2,5-дигідротієн-2-іл, 2,5-дигідротієн-З-іл, 2,3-дигідропірол-г-іл, 2,3-дигідропірол-З-іл, 2,3- дигідропірол-4-іл, 2,3-дигідропірол-б5-іл, 2,5-дигідропірол-2-іл, 2,5-дигідропірол-З3-іл, 2,3-дигідроізоксазол-3-іл, 2,3-дигідроіїзоксазол-4-іл, 2,3-дигідроіїзоксазол-б5-іл, 4,5-дигідроізоксазол-З-іл, 4,5-дигідроізоксазол-4-іл, 4,5- дигідроізоксазол-б-іл, 2,5-дигідроізотіазол-З-іл, 2,5-дигідроізотіазол-4-іл, 2,5-дигідроізотіазол-б-іл, 2,3- дигідроізопіразол-З-іл, 2,3-дигідроізопіразол-4-іл, 2,3-дигідроізопіразол-б-іл, 4,5-дигідроізопіразол-З-іл, 4,5- дигідроізопіразол-4-іл, 4,5-дигідроізопіразол-б-іл, 2,5-дигідроізопіразол-З-іл, 2,5-дигідроізопіразол-4-іл, 2,5- дигідроізопіразол-5-іл, 2,3-дигідрооксазол-З-іл, 2,3-дигідрооксазол-4-іл, 2,3-дигідрооксазол-5-іл, 4,5- дигідрооксазол-З-іл, 4,5-дигідрооксазол-4-іл, 4,5-дигідрооксазол-5-іл, 2,5-дигідрооксазол-З-іл, 2,5- дигідрооксазол-4-іл, 2,5-дигідрооксазол-5-іл, 2,3-дигідротіазол-2-іл, 2,3-дигідротіазол-4-іл, 2,3-дигідротіазол-5- іл, 4,5-дигідротіазол-2-іл, 4,5-дигідротіазол-4-іл, 4,5-дигідротіазол-5-іл, 2,5-дигідротіазол-2-іл. 2,5-дигідротіазол- 4-іл, 2,5-дигідротіазол-б-іл, 2,3-дигідроіїмідазол-г-іл, 2,3-дигідроімідазол-4-іл, 2,3-дигідроімідазол-б-іл, 4,5-
дигідроімідазол-2-іл, 4,5-дигідроіїмідазол-4-іл, 4,5-дигідроіїмідазол-5-іл, 2,5-дигідроіїмідазол-2-іл, 2,5- дигідроімідазол-4-іл, 2,5-дигідроіїмідазол-б5-іл, 1-морфолініл, 2-морфолініл, З-морфолініл, 1-піперидиніл, 2- піперидиніл, З-піперидиніл, 4-піперидиніл, З-тетрагідропіридазиніл, 4-тетрагідропіридазиніл, 2- тетрагідропіримідиніл, 4-тетрагідропіримідиніл, 5-тетрагідропіримідиніл, 2-тетрагідропіразиніл, 1,3,5- тетрагідротриазин-2-іл, 1,2,4-тетрагідротриазин-З-іл, 1,3-дигідрооксазин-2-іл, 1,3-дитіан-2-іл, 2- тетрагідропіраніл, 1,3-диоксолан-2-іл, 3,4,5,6-тетрагідроліридин-2-іл, 4ІН-1,3-тіазин-2-іл, 4Н-3,1-бензотіазин-2- іл, 1,3-дитіан-2-іл, 1,1-діоксо-2,3,4,5-тетрагідротіан-2-іл, 2Н-1,4-бензотіазин-3-іл, 2ІН-1,4-бензоксазин-3-іл, 1,3- дигідрооксазин-2-іл.
Арил являє собою ароматичний, моно- або поліциклічний вуглеводневий залишок, наприклад, феніл, нафтил, біфеніл і фенантріл.
Гетероарил являє собою ароматичний залишок, який, поряд з вуглецевими кільцевими атомами, містить від одного до п'яти гетероатомів, обраних із групи, яка включає азот, кисень і сірку. Прикладами п'ятичленного гетероарила є 2-піроліл, З-піроліл, З-піразоліл, 4-піразоліл, 5-піразоліл, 2-імідазоліл, 4-імідазоліл, 1,2,4- триазол-З-іл, 1,3,4-триазол-2-іл, 2-фурил, З-фурил, 2-тієніл, З-тієніл, 2-піроліл, З-піроліл, З-ізоксазоліл, 4- ізоксазоліл, 5-ізоксазоліл, З-ізотіазоліл, 4-ізотіазоліл, 5-ізотіазоліл, З-піразоліл, 4-піразоліл, 5-піразоліл, 2- оксазоліл, 4-оксазоліл, 5-оксазоліл, 2-тіазоліл, 4-тіазоліл, 5-тіазоліл, 2-імідазоліл, 1,2,4-оксадіазол-З-іл, 1,2,4- оксадіазол-б-іл, 1,2,4-тіадіазол-З-іл, 1,2,4-тіадіазол-б-іл, 1,2,4-триазол-З-іл, 1,3,4-оксадіазол-2-іл, 1,3,4- тіадіазол-2-іл, 1,3,4-триазол-2-іл. Прикладами шестичленних гетероарилів є 2-піридиніл, З-піридиніл, 4- піридиніл, З-піридазиніл, 4-піридазиніл, 2-піримідиніл, 4-піримідиніл, 5-піримідиніл, 2-піразиніл, 1,3,5-триазин-2- іл, 1,2,4-триазин-З-іл і 1,2,4,5-тетразин-З-іл. Прикладами конденсованого п'ятичленного гетероарила є бензотіазол-2-іл і бензоксазол-2-іл. Прикладами бензоконденсованого б-членного гетероарила є хінолін, ізохінолін, хіназолін і хіноксалін.
Під терміном "частково або цілком галогенований" варто розуміти, що в охарактерізованих у такий спосіб групах атоми водню частково або цілком можуть бути заміщені однаковими або різними атомами галогену, як зазначено вище.
Якщо група заміщена кілька разів, то під цим розуміється, що при комбінації різних замісників варто брати до уваги загальні принципи побудови хімічних сполук, тобто, сполуки, котрі не утворюються, про які відомо, що вони хімічно не стабільні або не можуть існувати.
Сполуки загальної формули І, у залежності від виду і приєднання замісників, можуть існувати у виді стереоізомерів. Якщо, наприклад, мається одна або декілька алкенільних груп, то можуть існувати діастереомери. Якщо, наприклад, мається один або кілька асиметричних атомів вуглецю, то в цьому випадку можуть існувати енантіомери і діастереомери. Стереоізомери можуть бути виділені із сумішей, які утворяться при синтезі звичайними методами поділу, наприклад, хроматографічним методом поділу. Стереоізомери можуть бути отримані також селективно при проведенні стереоселективних реакцій з використанням оптично активних вихідних і/або допоміжних речовин. Винахід відноситься також до всіх стереоізомерів та їхніх сумішей, які охоплюються загальною формулою І, але не визначені особливо.
При виборі значень «У» і «7» повинне бути дотримане правило, що «У» і «7» не можуть бути одночасно гетероатомними двовалентними фрагментами.
Якщо залишок позначений як «при необхідності заміщений» без подальших вказівок щодо типу замісників, то це повинно означати, що вказаний залишок може бути заміщений одним або декількома, однаковими або різними залишками ВЗ.
Особливий інтерес представляють сполуки загальної формули (І), де
В! означає циклоалкіл, циклоалкеніл, арил, циклоалкокси, циклоалкілалкокси, циклоалкілалкенілокси, циклоалкілалкінілокси, циклоалкенілокси, циклоалкенілалкокси, циклоалкенілалкенілокси, циклоалкенілалкінілокси, арилокси, арилалкокси, арилапкенілокси, арилалкінілокси, циклоалкілтіо, циклоалкілалкілтіо, циклоапкілалкенілтіо, циклоапкілалкінілтіо, циклоалкенілтіо, циклоалкенілалкілтіо, циклоалкенілалкенілтіо, циклоалкенілалкінілтіо, арилтіо, арилапкілтіо, арилалкенілтіо, арилалкінілтіо при необхідності, заміщену моно- або діариламіно-групу при необхідності, заміщену моно- або дигетероариламіно- групу при необхідності, заміщену М-алкіл-М-ариламіно-групу при необхідності, заміщену М-алкіл-М- гетероариламіно-групу, циклоалкіламіно, циклоалкеніламіно, гетероциклілалкіламіно, гетероциклілалкеніламіно, циклоалкілсульфоніл, циклоалкілалкілсульфоніл, циклоалкілалкенілсульфоніл, циклоалкілалкінілсульфоніл, циклоалкенілсульфоніл, циклоалкенілалкілсульфоніл, циклоалкенілалкенілсульфоніл, циклоалкенілалкінілсульфоніл, арилсульфоніл, арилалкілсульфоніл, арилалкенілсульфоніл, арилалкінілсульфоніл, гетероарилсульфоніл, гетероарилалкілсульфоніл, гетероарилалкенілсульфоніл, гетероарилалкінілсульфоніл, гетероциклілсульфоніл, гетероциклілалкілсульфоніл, гетероциклілалкенілсульфоніл, гетероциклілапкінілсульфоніл, циклоалкілсульфініл, циклоалкілалкілсульфініл, циклоалкілалкенілсульфініл, циклоалкілалкінілсульфініл, циклоалкенілсульфініл, циклоалкенілалкілсульфініл, циклоалкенілалкенілсульфініл, циклоалкенілалкінілсульфініл, арилсульфініл, арилалкілсульфініл, арилалкенілсульфініл, арилалкінілсульфініл, гетероарилсульфініл, гетероарилалкілсульфініл, гетероарилалкенілсульфініл, гетероарилалкінілсульфініл, гетероциклілсульфініл, гетероциклілалкілсульфініл, гетероциклілалкенілсульфініл, гетероциклілалкінілсульфініл, аміносульфоніл при необхідності, заміщений моно- або діалкіламіносульфоніл при необхідності, заміщений моно- або діарилміносульфоніл при необхідності, заміщений моно- або дигетероариламіносульфоніл при необхідності, заміщений М-алкіл-М- ариламіносульфоніл при необхідності, заміщений М-алкіл-М-гетероариламіносульфоніл. алкілсульфонілокси, алкенілсульфонілокси, алкінілсульфонілокси, циклоалкілсульфонілокси, циклоалкілалкілсульфонілокси, циклоалкілалкенілсульфонілокси, циклоалкілалкінілсульфонілокси, циклоалкенілсульфонілокси, циклоалкенілалкілсульфонілокси, циклоалкенілалкенілсульфонілокси, циклоалкенілалкінілсульфонілокси, арилсульфонілокси, арилалкілсульфонілокси, арилалкенілсульфонілокси, арилалкінілсульфонілокси, гетероарилсульфонілокси, гетероарилалкілсульфонілокси, гетероарилалкенілсульфонілокси,
гетероарилалкінілсульфонілокси, гетероциклілсульфонілокси, гетероциклілалкілсульфонілокси, гетероциклілалкенілсульфонілокси, гетероциклілалкінілсульфонілокси, алкілсульфоніламіно, алкенілсульфоніламіно, алкінілсульфоніламіно, циклоалкілсульфоніламіно, циклоалкілалкілсульфоніламіно, циклоалкілалкенілсульфоніламіно, циклоалкілалкінілсульфоніламіно, циклоалкенілсульфоніламіно, циклоалкенілалкілсульфоніламіно, циклоалкенілалкенілсульфоніламіно, циклоалкенілалкінілсульфоніламіно, арилсульфоніламіно, арилалкілсульфоніламіно, арилалкенілсульфоніламіно, арилалкінілсульфоніламіно, гетероарилсульфоніламіно, гетероарилалкілсульфоніламіно, гетероарилалкенілсульфоніламіно, гетероарилалкінілсульфоніламіно, алкілсульфоніл-М-алкіламіно, алкенілсульфоніл-М-алкіламіно, алкінілсульфоніл-М-алкіламіно, циклоалкілсульфоніл-М-алкіламіно, циклоалкілалкілсульфоніл-М-алкіламіно, циклоалкілалкенілсульфоніл-М-алкіламіно, циклоалкілалкінілсульфоніл-М-алкіламіно, циклоалкенілсульфоніл-
М-алкіламіно, циклоалкенілалкілсульфоніл-М-алкіламіно, циклоалкенілалкенілсульфоніл-Мм-алкіламіно, циклоалкенілалкінілсульфоніл-М-алкіламіно, арилсульфоніл-М-алкіламіно, гетероарилсульфоніл-М-алкіламіно, арилалкілсульфоніл-М-алкіламіно, гетероарилалкілсульфоніл-М-алкіламіно, арилалкенілсульфоніл-М- алкіламіно, гетероарилалкенілсульфоніл-М-алкіламіно, арилалкінілсульфоніл-М-алкіламіно, гетероарилалкінілсульфоніл-М-алкіламіно, гетероциклілсульфоніл-М-алкіламіно, гетероциклілалкілсульфоніл-
М-алкіламіно, гетероциклілалкенілсульфоніл-М-алкіламіно, гетероциклілалкінілсульфоніл-М-алкіламіно, алкілкарбоніл, алкенілкарбоніл, алкінілкарбоніл, циклоалкілкарбоніл, циклоалкілалкілкарбоніл, циклоалкілалкенілкарбоніл, циклоалкілалкінілкарбоніл, циклоалкенілкарбоніл, циклоалкенілалкілкарбоніл, циклоалкенілалкенілкарбоніл, циклоалкенілалкінілкарбоніл, арилкарбоніл, арилалкілкарбоніл, арилапкенілкарбоніл, арилалкінілкарбоніл, гетероарилкарбоніл, гетероарилалкілкарбоніл, гетероарилалкенілкарбоніл, гетероарилалкінілкарбоніл, гетероциклілкарбоніл, карбоксил, алкоксикарбоніл, алкенілоксикарбоніл, алкінілоксикарбоніл, циклоалкоксикарбоніл, циклоалкілалкоксикарбоніл, циклоалкілалкенілоксикарбоніл, циклоалкілалкінілоксикарбоніл, циклоалкенілоксикарбоніл, циклоалкенілалкоксикарбоніл, циклоапкенілалкенілоксикарбоніл, циклоалкенілалкінілоксикарбоніл, арилоксикарбоніл, арилалкоксикарбоніл, арилалкенілоксикарбоніл, арилалкінілоксикарбоніл, гетероарилоксикарбоніл, гетероарилалкоксикарбоніл, гетероарилалкенілоксикарбоніл, гетероарилалкінілоксикарбоніл, гетероциклілоксикарбоніл, гетероциклілалкоксикарбоніл, гетероциклілалкенілоксикарбоніл, гетерциклілалкінілоксикарбоніл, амінокарбоніл при необхідності, заміщений моно- або діалкіламінокарбоніл при необхідності, заміщений моно- або діариламінокарбоніл при необхідності, заміщений моно- або дигетероариламінокарбоніл при необхідності, заміщений М-алкіл-М-ариламінокарбоніл при необхідності, заміщений М-алкіл-М-гетероариламінокарбоніл при необхідності, заміщений моно- або дигетероариламінокарбонілокси при необхідності, заміщений /М-алкіл-М-ариламінокарбонілокси при необхідності, заміщений М-алкіл-М-гетероариламінокарбонілокси, амінокарбоніламіно при необхідності, заміщений о моно- або діалкіламінокарбоніламіно при необхідності заміщений моно- або діариламінокарбоніламіно при необхідності, заміщений моно- або дигетероариламінокарбоніламіно при необхідності, заміщений /М-алкіл-М-ариламінокарбоніламіно при необхідності, заміщений /М-алкіл-М- гетероариламінокарбоніламіно, циклоалкілкарбонілокси, циклоалкілалкілкарбонілокси, циклоалкілалкенілкарбонілокси, циклоалкілалкінілкарбонілілокси, циклоалкенілкарбонілокси, циклоалкенілалкілкарбонілокси, циклоалкенілалкенілкарбонілокси, циклоалкенілалкінілкарбонілокси, арилкарбонілокси, арилалкілкарбонілокси, арилалкенілкарбонілокси, арилалкінілкарбонілокси, гетероарилкарбонілокси, гетероарилалкілкарбонілокси, гетероарилалкенілкарбонілокси, гетероарилалкінілкарбонілокси, гетероциклілкарбонілокси, гетероциклілалкілкарбонілокси, гетероциклілалкенілкарбонілокси, гетероциклілалкінілкарбонілокси при необхідності, заміщений моно- або діалкілкарбоніламіно при необхідності, заміщений моно- або діарилкарбоніламіно при необхідності, заміщений моно- або дигетероарилкарбоніламіно при необхідності, заміщений алкілкарбоніл-М-ариламіно при необхідності, заміщений арилкарбоніл-М-алкіламіно при необхідності, заміщений алкілкарбоніл-М- гетероариламіно при необхідності, заміщений гетероарилкарбоніл-М-алкіламіно, алкоксикарбоніламіно, апкенілоксикарбоніламіно, алкінілоксикарбоніламіно, циклоалкоксикарбоніламіно, циклоалкілалкоксикарбоніламіно, циклоалкілалкенілоксикарбоніламіно, циклоалкілалкінілоксикарбоніламіно, цикпоалкенілоксикарбоніламіно, циклоапкенілалкоксиоксикарбоніламіно, циклоалкенілалкенілоксиоксикарбоніламіно, циклоалкенілалкінілоксиоксикарбоніламіно, арилоксикарбоніламіно, арилалкоксикарбоніламіно, арилалкенілоксикарбоніламіно, арилалкінілоксикарбоніламіно, гетероарилоксикарбоніламіно, гетероарилалкоксикарбоніламіно, гетероарилалкенілоксикарбоніламіно, гетероарилалкінілоксикарбоніламіно, гетероциклілоксикарбоніламіно, гетероциклілалкоксикарбоніламіно, гетероциклілалкенілоксикарбоніламіно, гетероциклілалкінілоксикарбоніламіно, алкоксикарбонілокси, алкенілоксикарбонілокси, алкінілоксикарбонілокси, циклоалкоксикарбонілокси, циклоалкілалкоксикарбонілокси, циклоалкілалкенілоксикарбонілокси, циклоалкілалкінілоксикарбонілокси, циклоалкенілоксикарбонілокси, циклоалкенілалкоксикарбонілокси, циклоалкенілалкенілоксикарбонілокси, циклоалкенілалкінілоксикарбонілокси, арилоксикарбонілокси, арилалкоксикарбонілокси, арилалкенілоксикарбонілокси, арилалкінілоксикарбонілокси, гетероарилоксикарбонілокси, гетероарилалкоксикарбонілокси, гетероарилалкенілоксикарбонілокси, гетероарилалкінілоксикарбонілокси, гетероциклілоксикарбонілокси, гетероциклілалкоксикарбонілокси, гетерциклілалкенілоксикарбонілокси, гетероциклілалкінілоксикарбонілокси, алкоксикарбоніламіно, алкенілоксикарбоніламіно, алкінілоксикарбоніл-
М-алкіламіно, циклоалкоксикарбоніл-М-алкіламіно, циклоалкілалкоксикарбоніл-М-алкіламіно, циклоалкілалкенілоксикарбоніл-М-апкіламіно, циклоалкілалкінілоксикарбоніл-М-алкіламіно, циклоалкенілоксикарбоніл-М-алкіламіно, циіїшоалкенілалкоксикарбоніл-М-алкіламіно, циклоалкенілалкенілоксикарбоніл-М-алкіламіно, циклоалкенілалкінілоксикарбоніл-М-алкіламіно, арилоксикарбоніл-М-алкіламіно, арилалкоксикарбоніл-М-алкіламіно, арилалкенілоксикарбоніл-М-алкіламіно, арилалкінілоксикарбоніл-М-алктаміно, гетероарилалкоксикарбоніл-М-алкіламіно,
гетероарилалкенілоксикарбоніл-М-алкіламіно, М-алкілгетероарилалкінілоксикарбоніл-М-алкіламіно, М- алкілгетероциклілалкоксикарбоніл-М-алкіламіно, гетероциклілалкенілоксикарбоніл-М-алкіламіно, гетероциклілалкінілоксикарбоніл-М-апкіламіно, форміл, галогеналкокси, галогеналкенілокси, галогеналкінілокси, галогеналкілтіо, галогеналкенілтіо, галогеналкінілтіо, галогеналкіламіно, галогеналкеніламіно, галогеналкініламіно, галогеналкілсульфоніл, галогеналкенілсульфоніл, галогеналкінілсульфоніл, галогеналкілсульфініл, галогеналкенілсульфініл, галогеналкінілсульфініл, галогеналкілкарбоніл, галогеналкенілкарбоніл, галогеналкінілкарбоніл, галогеналкоксикарбоніл, галогеналкенілоксикарбоніл, галогеналкінілоксикарбоніл, галогеналкіламінокарбоніл, галогеналкеніламінокарбоніл, галогеналкініламінокарбоніл, галогеналкілкарбоніламіно, галогеналкенілкарбоніламіно, галогеналкінілкарбоніламіно, галогеналкоксикарбоніламіно, галогеналкенілоксикарбоніламіно, галогеналкінілоксикарбоніламіно, галогеналкілкарбонілокси, галогеналкенілкарбонілокси, галогеналкінілкарбонілокси, галогенапкоксикарбонілокси, гапогеналкенілоксикарбонілокси, галогеналкінілоксикарбонілокси, галогеналкіламінокарбоніламіно, галогеналкеніламінокарбоніламіно, галогеналкініламінокарбоніламіно, ціано, нітро,-Р(-О)В888, -Р(І-О)ОВ'ВУ, -
РІ-ФОООВ"ОВ", 2-тетрагідрофуранілоксиметил, З-тетрагідрофуранілоксиметил, 2-тетрагідротієнілоксиметил,
З-тетрагідротієнілоксиметил. 2-тетрагідропіранілоксиметил, при цьому залишки циклоалкіл, циклоалкеніл, арил, тетрагідрофураніл-, тетрагідротієніл-, тетрагідропіранілоксиметил, гетероарил і гетероцикліл. при необхідності, можуть бути заміщені однократно або багаторазово, однаковими або різними В, або означають одну з груп -О-(СНг)т-О-(СНаг)-В2а, -0-СН2-5-(О)р-В!З, -«СОМНМН-(СНЗ) п-алкіл і -«СОМНМН-(СНг)п-арил;
Ва означає циклоалкіл, циклоалкеніл, циклоалкілалкіл, циклоалкілалкеніл, циклоалкілалкініл, циклоалкенілалкіл, циклоалкенілалкіл, арил, арилалкіл, арилалкеніл, арилалкініл, гетероарил, гетероарилалкіл, гетероарилалкеніл, гетероарилалкініл, гетероцикліл, гетероциклілалкіл, гетероциклілалкеніл, гетероциклілалкініл, гідрокси, алкокси, алкенілокси, алкінілокси, циклоалкокси, циклоалкілалкокси, циклоалкілалкенілокси, циклоалкілалкінілокси, циклоалкенілокси, циклоалкенілалкокси, циклоалкенілалкенілокси, циклоалкенілалкінілокси, арилокси, арилалкокси, арилалкенілокси, арилалкінілокси, гетероарилокси, гетероарилалкокси, гетероарилалкенілокси, гетероарил алкінілокси, гетероциклілокси, гетероциклілалкокси, гетероциклілалкенілокси, гетероциклілалкінілокси, тіо, алкілтіо, алкенілтіо, алкінілтіо, циклоалкілтіо, циклоалкілалкілтіо, циклоалкілалкенілтіо, циклоалкілалкінілтіо, циклоалкенілтіо, циклоалкенілалкілтіо, циклоалкенілалкенілтіо, циклоалкенілалкінілтіо, арилтіо, арилалкілтіо, арилалкенілтіо, арилалкінілтіо, гетероарилтіо, гетероарилалкілтіо, гетероарилалкенілтіо, гетероарилалкінілтіо, гетероциклілтіо, гетероциклілалкілтіо, гетероциклілалкенілтіо, гетероциклілалкінілтіо, аміно при необхідності, заміщену моно або діалкіламіно-групу при необхідності, заміщену моно або діариламіно-групу при необхідності, заміщену моно або дигетероариламіно-групу при необхідності, заміщену М-алкіл-М-ариламіно- групу при необхідності заміщену //М-алкіл-М-гетероариламіно-групу, алкеніламіно, алкініламіно, циклоалкіламіно, циклоалкеніламіно, гетероциклілалкіламіно, гетероциклілалкеніламіно, алкілсульфоніл, алкенілсульфоніл, алкінілсульфоніл, циклоалкілсульфоніл, циклоалкілалкілсульфоніл, циклоалкілалкенілсульфоніл, циклоалкілалкінілсульфоніл, циклоалкенілсульфоніл, циклоалкенілалкілсульфоніл, циклоалкенілалкенілсульфоніл, циклоалкенілалкінілсульфоніл, арилсульфоніл, арилалкілсульфоніл, арилалкенілсульфоніл, арилалкінілсульфоніл, гетероарилсульфоніл, гетероарилалкілсульфоніл, гетероарилалкенілсульфоніл, гетероарилалкінілсульфоніл, гетероциклілсульфоніл, гетероциклілалкілсульфоніл, гетероциклілалкенілсульфоніл, гетероциклілалкінілсульфоніл, алкілсульфініл, алкенілсульфініл, алкінілсульфініл, циклоалкілсульфініл, циклоалкілалкілсульфініл, циклоалкілалкенілсульфініл, циклоалкілалкінілсульфініл, циклоалкенілсульфініл, циклоалкенілалкілсульфініл, циклоалкенілалкенілсульфініл, циклоалкенілалкінілсульфініл, арилсульфініл, арилалкілсульфініл, арилалкенілсульфініл, арилалкінілсульфініл, гетероарилсульфініл, гетероарилалкілсульфініл, гетероарилалкенілсульфініл, гетероарилалкінілсульфініл, гетероциклілсульфініл, гетероциклілалкілсульфініл, гетероциклілалкенілсульфініл, гетероциклілалкінілсульфініл, аміносульфоніл при необхідності, заміщений моно- або діалкіламіносульфоніл, при необхідності заміщений моно- або діарилміносульфоніл при необхідності, заміщений моно- або дигетероариламіносульфоніл при необхідності, заміщений М-алкіл-ї-ариламіносульфоніл при необхідності, заміщений М-алкіл-хМ-гетероариламіносульфоніл, алкілсульфонілокси, алкенілсульфонілокси, алкінілсульфонілокси, циклоалкілсульфонілокси, циклоалкілалкілсульфонілокси, циклоалкілалкенілсульфонілокси, циклоалкілалкінілсульфонілокси, циклоалкенілсульфонілокси, циклоалкенілалкілсульфонілокси, циклоалкенілалкенілсульфонілокси, циклоалкенілалкінілсульфонілокси, арилсульфонілокси, арилалкілсульфонілокси, арилалкенілсульфонілокси, арилалкінілсульфонілокси, гетероарилсульфонілокси, гетероарилалкілсульфонілокси, гетероарилалкенілсульфонілокси, гетероарилалкінілсульфонілокси, гетероциклілсульфонілокси, гетероциклілалкілсульфонілокси, гетероциклілалкенілсульфонілокси, гетероциклілалкінілсульфонілокси, алкілсульфоніламіно, алкенілсульфоніламіно, алкінілсульфоніламіно, циклоалкілсульфоніламіно, циклоалкілалкілсульфоніламіно, циклоалкілалкенілсульфоніламіно, циклоалкілалкінілсульфоніламіно, циклоалкенілалкілсульфоніламіно, циклоалкенілалкенілсульфоніламіно, циклоалкенілалкінілсульфоніламіно, арилсульфоніламіно, арилалкілсульфоніламіно, арилалкенілсульфоніламіно, арилалкінілсульфоніламіно, гетероарилсульфоніламіно, гетероарилалкілсульфоніламіно, гетероарилалкенілсульфоніламіно, гетероарилалкінілсульфоніламіно, діалкілсульфоніл-М-алкіламіно, алкенілсульфоніл-М-алкіламіно, алкінілсульфоніл-М-алкіламіно, циклоалкілсульфоніл-М-алкіламіно, циклоалкілалкілсульфоніл-М-алкіламіно, циклоалкілалкенілсульфоніл-М-алкіламіно, циклоалкілалкінілсульфоніл-М-алкіламіно, циклоалкенілсульфоніл-
М-алкіламіно, циклоалкенілалкілсульфоніл-М-алкіламіно, циклоалкенілалкенілсульфоніл-Мм-алкіламіно, циклоалкенілалкінілсульфоніл-М-алкіламіно, арилсульфоніл-М-алкіламіно, гетероарилсульфоніл-М-алкіламіно, арилалкілсульфоніл-М-алкіламіно, гетероарилалкілсульфоніл-М-алюламіно, арилалкенілсульфоніл-М- алкіламіно, гетероарилалкенілсульфоніл-М-алкіламіно, арилалкінілсульфоніл-М-алкіламіно, гетероарилалкінілсульфоніл-М-алкіламіно, гетероциклілсульфоніл-М-алкіламіно, гетероциклілалкілсульфоніл-
М-алкіламіно, гетероциклілалкенілсульфоніл-М-алкіламіно, гетероциклілалкінілсульфоніл-М-алкіламіно, алкілкарбоніл, алкенілкарбоніл, алкінілкарбоніл, циклоалкілкарбоніл, циклоалкілалкілкарбоніл, циклоалкілалкенілкарбоніл, циклоалкілалкінілкарбоніл, циклоалкенілкарбоніл, циклоалкенілалкілкарбоніл, циклоалкенілалкенілкарбоніл, циклоалкенілалкінілкарбоніл, арилкарбоніл, арилалкілкарбоніл, арилалкенілкарбоніл, арилалкінілкарбоніл, гетероарилкарбоніл, гетероарилалкілкарбоніл, гетероарилалкенілкарбоніл, гетероарилалкінілкарбоніл, гетероциклілкарбоніл, гетероцикпілалкілкарбоніл, гетероциклілалкенілкарбоніл, гетероциклілалкінілкарбоніл, карбоксил, алкоксикарбоніл, алкенілоксикарбоніл, алкінілоксикарбоніл, циклоалкоксикарбоніл, циклоалкілалкоксикарбоніл, циклоалкілапкенілоксикарбоніл, циклоалкілалкінілоксикарбоніл, циклоалкенілоксикарбоніл, циклоалкенілалкоксикарбоніл, циклоалкенілалкенілоксикарбоніл, циклоалкенілалкінілоксикарбоніл, арилоксикарбоніл, арилалкоксикарбоніл, арилалкенілоксикарбоніл, арилалкінілоксикарбоніл, гетероарилоксикарбоніл, гетероарилалкоксикарбоніл, гетероарилалкенілоксикарбоніл, гетероарилалкінілоксикарбоніл, гетероциклілоксикарбоніл, гетероциклілалкоксикарбоніл, гетероциклілалкенілоксикарбоніл, гетероциклілалкінілоксикарбоніл, алкілкарбонілокси, алкенілкарбонілокси, алкінілкарбонілокси, циклоалкілкарбонілокси, циклоалкілапкенілкарбонілокси, циклоалкілалкінілкарбонілокси, циклоалкенілкарбонілокси, цикпоалкенілалкілкарбонілокси, циклоалкенілалкенілкарбонілокси, циклоалкенілалкінілкарбонілокси, арилкарбонілокси, арилалкілкарбонілокси, арилалкенілкарбонілокси, арилалкінілкарбонілокси, гетероарилкарбонілокси, гетероарилалкілкарбонілокси, гетероарилалкенілкарбонілокси, гетероарилапкінілкарбонілокси, гетероциклілкарбонілокси, гетероциклілалкілкарбонілокси, гетероциклілалкенілкарбонілокси, гетероциклілалкінілкарбонілокси, амінокарбоніл, при необхідності, заміщений моно- або діалкіламінокарбоніл, при необхідності, заміщений моно- або діариламінокарбоніл, при необхідності, заміщений моно- або дигетероариламінокарбоніл, при необхідності, заміщений М-алкіл-М- ариламінокарбоніл, при необхідності, заміщений М-алкіл-М-гетероариламінокарбоніл, при необхідності, заміщений моно- або дигетероариламінокарбонілокси, при необхідності, заміщений //М-алкіл-М- ариламінокарбонілокси, при необхідності, заміщений М-алкіл-М-гетероариламінокарбонілокси, амінокарбоніламіно, при необхідності, заміщений моно- або діалкіламінокарбоніламіно, при необхідності, заміщений моно- або діариламінокарбоніламіно, при необхідності заміщений моно- або дигетероариламінокарбоніламіно, при необхідності, заміщений М-алкіл-ч-ариламінокарбоніламіно, при необхідності, заміщений М-алкіл-М-гетероариламіно-карбоніламіно, при необхідності, заміщений моно- або діалкілкарбоніламіно, при необхідності, заміщений моно- або діарилкарбоніламіно, при необхідності, заміщений моно- або дигетероарилкарбоніламіно, при необхідності, заміщений алкілкарбоніл-М-ариламіно, при необхідності, заміщений арилкарбоніл-М-алкіламіно, при необхідності, заміщений алкілкарбоніл-М- гетероариламіно при необхідності, заміщений гетероарилкарбоніл-М-алкіламіно, алкоксикарбонілокси, алкенілоксикарбонілокси, алкінілоксикарбонілокси, циклоалкоксикарбонілокси, циклоал кіл алкоксикарбонілокси, циклоалкілалкенілоксикарбонілокси, циклоалкілалкінілоксикарбонілокси, циклоалкенілоксикарбонілокси, циклоалкенілалкоксикарбонілокси, циклоалкенілалкенілоксикарбонілокси, циклоалкенілалкінілоксикарбонілокси, арилоксикарбонілокси, арилалкоксикарбонілокси, арилалкенілоксикарбонілокси, арилалкінілоксикарбонілокси, гетероарилоксикарбонілокси, гетероарилалкоксикарбонілокси, гетероарилалкенілоксикарбонілокси, гетероарилалкінілоксикарбонілокси, гетероциклілоксикарбонілокси, гетероциклілалкоксикарбонілокси, гетероциклілалкенілоксикарбонілокси, гетероциклілалкінілоксикарбонілокси, алкоксикарбоніламіно, алкенілоксикарбоніламіно, алкінілоксикарбоніламіно, циклоалкоксикарбоніламіно, циклоалкілалкоксикарбоніламіно, циклоалкілалкенілоксикарбоніламіно, циклоалкілалкінілоксикарбоніламіно, циклоалкенілоксикарбоніламіно, циклоалкенілалкоксикарбоніламіно, циклоалкенілалкенілоксикарбоніламіно, циклоалкенілалкінілоксикарбоніламіно, арилоксикарбоніламіно, арилалкоксикарбоніламіно, арилалкенілоксикарбоніламіно, арилалкінілоксикарбоніламіно, гетероарилоксикарбоніламіно, гетероарилалкоксикарбоніламіно, гетероарилалкенілоксикарбоніламіно, гетероарилалкінілоксикарбоніламіно, гетероциклілоксикарбоніламіно, гетероциклілалкоксикарбоніламіно, гетероциклілалкенілоксикарбоніламіно, гетероциклілалкінілоксикарбоніламіно, алкоксикарбоніламіно, алкенілоксикарбоніламіно, алкінілоксикарбоніламіно, циклоалкоксикарбоніламіно, циклоалкілалкоксикарбоніламіно, М- алкілциклоалкілалкенілоксикарбоніламіно, циклоалкілалкінілоксикарбоніламіно, циклоалкенілоксикарбоніламіно, циклоалкенілалкоксикарбоніламіно, циклоалкенілалкенілоксикарбоніламіно, циклоалкенілалкінілоксикарбоніламіно, арилоксикарбоніламіно, арилалкоксикарбоніламіно, арилалкенілоксикарбоніламіно, арилалкінілоксикарбоніламіно, гетероарилалкоксикарбоніламіно, гетероарилалкенілоксикарбоніламіно, гетероарилалкінілоксикарбоніламіно, гетероциклілалкоксикарбоніламіно, гетероциклілалкенілоксикарбоніламіно, гетероциклілапкінілоксикарбоніламіно, форміл, галоген, галогеналкіл, галогеналкеніл, галогеналкініл, галогеналкокси, галогеналкенілокси, галогеналкінілокси, галогеналкілтіо, галогеналкенілтіо, галогеналкінілтіо, галогеналкіламіно, галогенапкеніламіно, галогеналкініламіно, гапогеналкілсульфоніл, галогеналкенілсульфоніл, галогеналкінілсульфоніл, галогеналкілсульфініл, галогеналкенілсульфініл, галогеналкінілсульфініл, галогеналкілкарбоніл, галогеналкенілкарбоніл, галогеналкінілкарбоніл, галогеналкоксикарбоніл, галогеналкенілоксикарбоніл, галогеналкінілоксикарбоніл, галогеналкіламінокарбоніл, галогеналкеніламінокарбоніл, галогеналкініламінокарбоніл, галогеналкоксикарбоніламіно, галогеналкенілоксикарбоніламіно, галогеналкінілоксикарбоніламіно, галогенапкіламінокарбоніламіно, галогеналкеніламінокарбоніламіно, галогеналкініламінокарбоніламіно, ціано, нітро або одна з груп -Р(-О)В8ВУ, -Р(-ФООВ'ВВ, Р-(ФО)ОВ'ОВ", -СН-М-МН-(СНг)п-алкіл, -«СНУМ-МН-(СНг)п-арил, -СН-М-О-(СНг)п-алкіл, -СНЕМ-
О-(СНг)п-арил, -О-(СНг)тО-(СН?г)п-алкіл, -СОМНМН-(СНг)п-алкіл ії -СОМНМН-(СНг)п-арил
В2, ВУ, ВІ їі ВЗ незалежно один від одного означають В22, водень, алкіл, алкеніл або алкініл;
ВЗ ї В? незалежно один від одного означають алкіл, алкеніл, алкініл, галогеналкіл, галогеналкеніл, галогеналкініл при необхідності, заміщений арил або при необхідності, заміщений арилалкіл;
Во її В"! незалежно один від одного означають водень або ВУ, або ВЗ ї В"! утворюють разом алкіленовий ланцюг з 2-5 атомами вуглецю;
В! означає алкіл, алкеніл, алкініл, галогеналкіл, галогеналкеніл, галогеналкініл, або феніл при необхідності, заміщений одним або декількома, однаковими або різними залишками, обраними з' групи, яка включає галоген, алкіл, галогеналкіл або нітро; т означає 1, 2 або 3; п означає 0,1,2 або З і р означає 0,1 або 2.
Кращими є сполуки загальної формули (І), де
В! означає циклоалкіл, циклоалкеніл, арил, циклоалкокси, циклоапкілалкокси, циклоалкілалкенілокси, циклоалкілалкінілокси, циклоалкенілокси, циклоалкенілалкокси, циклоалкенілалкенілокси, циклоалкенілалкінілокси, арилокси, арилалкокси, арилалкенілокси, арилалкінілокси, циклоалкілтіо, циклоалкілалкілтіо, циклоалкілалкенілтіо, циклоалкілалкінілтіо, циклоалкенілтіо, циклоалкенілалкілтіо, циклоалкенілалкенілтіо, циклоалкенілалкінілтіо, арилтіо, арилалкілтіо, арилалкенілтіо, арилалкінілтіо, циклоалкілсульфоніл, циклоалкілалкілсульфоніл, циклоалкілалкенілсульфоніл, циклоалкілалкінілсульфоніл, циклоалкенілсульфоніл, циклоалкенілалкілсульфоніл, циклоалкенілалкенілсульфоніл, циклоалкенілалкінілсульфоніл, арилсульфоніл, арилалкілсульфоніл, арилалкенілсульфоніл, арилалкінілсульфоніл, гетероарилсульфоніл, гетероарилалкілсульфоніл, гетероарилалкенілсульфоніл, гетероарилалкінілсульфоніл, гетероциклілсульфоніл, гетероциклілалкілсульфоніл, гетероциклілалкенілсульфоніл, гетероциклілалкінілсульфоніл, циклоалкілсульфініл, циклоалкілалкілсульфініл, циклоалкілалкенілсульфініл, циклоалкілалкінілсульфініл, циклоалкенілсульфініл, циклоалкенілалкілсульфініл, циклоалкенілалкенілсульфініл, циклоалкенілалкінілсульфініл, арилсульфініл, арилалкілсульфініл, арилалкенілсульфініл, арилапкінілсульфініл, гетероарилсульфініл, гетероарилалкілсульфініл, гетероарилалкенілсульфініл, гетероарилалкінілсульфініл, гетероциклілсульфініл, гетероциклілалкілсульфініл, гетероциклілалкенілсульфініл, гетероциклілалкінілсульфініл, аміносульфоніл, при необхідності, заміщений моно- або діалкіламіносульфоніл, при необхідності, заміщений моно- або діариламіносульфоніл, при необхідності, заміщений моно- або дигетероариламіносульфоніл при необхідності, заміщений М-апКт-М- ариламіносульфоніл при необхідності, заміщений ІЧ-алкіл-М-гетероариламіносульфоніл, алкілсульфонілокси, алкенілсульфонілокси, алкінілсульфонілокси, циклоалкілсульфонілокси, циклоалкілалкілсульфонілокси, циклоалкілалкенілсульфонілокси, циклоалкілалкінілсульфонілокси, циклоалкенілсульфонілокси, циклоалкенілалкілсульфонілокси, циклоалкенілалкенілсульфонілокси, циклоалкенілалкінілсульфонілокси, арилсульфонілокси, арилалкілсульфонілокси, арилалкенілсульфонілокси, арилапкінілсульфонілокси, гетероарилсульфонілокси, гетероарилалкілсульфонілокси, гетероарилапкенілсульфонілокси, гетероарилалкінілсульфонілокси, гетероциклілсульфонілокси, гетероциклілалкілсульфонілокси, гетероциклілалкенілсульфонілокси, гетероциклілалкінілсульфонілокси, алкілсульфоніламіно, алкенілсульфоніламіно, алкінілсульфоніламіно, циклоалкілсульфоніламіно, циклоалкілалкілсульфоніламіно, циклоалкілалкенілсульфоніламіно, циклоалкілалкінілсульфоніламіно, циклоалкенілсульфоніламіно, циклоалкенілалкілсульфоніламіно, циклоалкенілалкенілсульфоніламіно, циклоалкенілалкінілсульфоніламіно, арилсульфоніламіно, арилалкілсульфоніламіно, арилалкенілсульфоніламіно, арилалкінілсульфоніламіно, гетероарилсульфоніламіно, гетероарилалкілсульфоніламіно, гетероарилалкенілсульфоніламіно, гетероарилалкінілсульфоніламіно, алкілсульфоніл-М-алкіламіно, алкенілсульфоніл-М-алкіламіно, алкінілсульфоніл-М-алкіламіно, циклоалкілсульфоніл-М-алкіламіно, циклоалкілалкілсульфоніл-М-алкіламіно, циклоалкілалкенілсульфоніл-М-алкіламіно, циклоалкілалкінілсульфоніл-М-алкіламіно, циклоалкенілсульфоніл-
М-алкіламіно, циклоалкенілалкілсульфоніл-М-алкіламіно, циклоалкенілалкенілсульфоніл-Мм-алкіламіно, циклоалкенілалкінілсульфоніл-М-алкіламіно, арилсульфоніл-М-алкіламіно, гетероарилсульфоніл-М-алкіламіно, арилалкілсульфоніл-М-алкіламіно, гетероарилалкілсульфоніл-М-алкіламіно, арилалкенілсульфоніл-М- алкіламіно, гетероарилалкенілсульфоніл-М-алкіламіно, арилалкінілсульфоніл-М-алкіламіно, гетероарилалкінілсульфоніл-М-алкіламіно, гетероциклілсульфоніл-М-алкіламіно, гетероциклілалкілсульфоніл-
М-алкіламіно, гетероциклілалкенілсульфоніл-М-алкіламіно, гетероциклілалкінілсульфоніл-М-алкіламіно, алкілкарбоніл, алкенілкарбоніл, алкинілкарбоніл, циклоалкілкарбоніл, циклоалкілалкілкарбоніл, циклоалкілалкенілкарбоніл, циклоалкілалкінілкарбоніл, циклоалкенілкарбоніл, циклоалкенілалкілкарбоніл, циклоалкенілалкенілкарбоніл, циклоалкенілалкінілкарбоніл, арилкарбоніл, арилалкілкарбоніл, арилалкенілкарбоніл, арилалкінілкарбоніл, гетероарилкарбоніл, гетероарилалкілкарбоніл, гетероарилалкенілкарбоніл, гетероарилалкінілкарбоніл, гетероциклілкарбоніл, карбоксил, алкоксикарбоніл, алкенілоксикарбоніл, алкінілоксикарбоніл, циклоалкоксикарбоніл, циклоалкілалкоксикарбоніл, циклоалкілалкенілоксикарбоніл, циклоалкілалкінілоксикарбоніл, циклоалкенілоксикарбоніл, циклоалкенілалкоксикарбоніл, циклоалкенілалкенілоксикарбоніл, циклоалкенілалкінілоксикарбоніл, арилоксикарбоніл, арилалкоксикарбоніл, арилалкенілоксикарбоніл, арилалкінілоксикарбоніл, гетероарилоксикарбоніл, гетероарилалкоксикарбоніл, гетероарилалкенілоксикарбоніл, гетероарилалкінілоксикарбоніл, гетероциклілоксикарбоніл, гетероциклілалкоксикарбоніл, гетероциклілалкенілоксикарбоніл, гетероциклілалкінілоксикарбоніл, амінокарбоніл при необхідності, заміщений моно- або діалкіламінокарбоніл при необхідності, заміщений моно- або діариламінокарбоніл при необхідності, заміщений моно- або дигетероариламінокарбоніл при необхідності, заміщений М-алкіл-М-ариламінокарбоніл при необхідності, заміщений М-алкіл-М-гетероариламінокарбоніл при необхідності, заміщений моно- або діалкілкарбоніламіно ,при необхідності заміщений моно- або діарилкарбоніламіно, при необхідності, заміщений моно- або дигетероарилкарбоніламіно, при необхідності, заміщений алкілкарбоніл-М-ариламіно, при необхідності, заміщений арилкарбоніл-М-алкіламіно, при необхідності, заміщений алкілкарбоніл-М-гетероариламіно, при необхідності, заміщений гетероарилкарбоніл-
М-алкіламіно, форміл, галогеналкокси, галогеналкенілокси, галогеналкінілокси, галогеналкілтіо, галогеналкенілтіо, галогеналкінілтіо, галогеналкіламіно, галогеналкеніламіно, галогеналкініламіно, галогеналкілсульфоніл, галогеналкенілсульфоніл, галогеналкінілсульфоніл, галогеналкілсульфініл, галогеналкенілсульфініл, галогеналкінілсульфініл, галогеналкілкарбоніл, галогеналкенілкарбоніл, галогеналкінілкарбоніл, галогеналкоксикарбоніл, галогеналкенілоксикарбоніл, галогеналкінілоксикарбоніл, гапогеналкіламінокарбоніл, галогеналкеніламінокарбоніл, галогеналкініламінокарбоніл, галогеналкілкарбоніламіно, галогеналкенілкарбоніламіно, галогенапкінілкарбоніламіно, галогеналкоксикарбоніламіно, галогеналкенілоксикарбоніламіно, галогенапкінілоксикарбоніламіно, галогеналкілкарбонілокси, галогеналкенілкарбонілокси, галогеналкінілкарбонілокси, галогеналкоксикарбонілокси, галогеналкенілоксикарбонілокси, галогеналкінілоксикарбонілокси, галогеналкіламінокарбоніламіно, галогенапкеніламінокарбоніламіно, галогеналкініламінокарбоніламіно, ціано, нітро, -Р(-О)В8ВУ, -Р(-ФООВ'ЯВВ, -Р(І-ФОООВ'"ОВ, 2-тетрагідрофуранілоксиметил, 3- тетрагідрофуранілоксиметил, 2-тетрагідротієнілоксиметил, З-тетрагідротієнілоксиметил, 2- тетрагідропіранілоксиметил, при цьому залишки циклоалкіл, циклоалкеніл, арил, тетрагідрофураніл, тетрагідротієніл, тетрагідропіраніл, гетероарил і гетероцикліл, при необхідності, можуть бути заміщені однократно або багаторазово, однаковими або різними В, або означають одну з груп О-(СНг)тО-(СНг)п-В2а, -
О-СНе-5-(О)в!З, -СОМНМН-(СНг) п-алкіл, -СОМНМН-(СНег)п-арил, і
Ве означає алкокси з 1-6 атомами вуглецю, алкенілокси з 2-6 атомами вуглецю, алкінілокси з 3-6 атомами вуглецю, галогеналкокси з 1 -6 атомами вуглецю, галогеналкенілокси з 2-6 атомами вуглецю, галогеналкінілокси з 3-6 атомами вуглецю, або феніл, при необхідності, заміщений однократно або багаторазово галогеном, ціано, нітро, алкілом з 1-6 атомами вуглецю, алкокси з 1-6 атомами вуглецю, галогеналкілом з 1-6 атомами вуглецю, або галогеналкокси з 1-6 атомами вуглецю.
Також кращими є сполуки загальної формули (І), де
В, ВАЗ, В! ії В», незалежно один від одного означають водень, алкіл, алкеніл, алкініл, циклоалкіл, циклоалкеніл, циклоалкілалкіл, арил, арилалкіл, гетероарил, гетероарилалкіл, гетероцикліл, гетероциклілалкіл, гідрокси, алкокси, циклоалкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, алкілтіо, арилтіо, гетероарилтіо, гетероциклілтіо, гетероциклілалкілтіо, аміно, моно- або діалкіламіно, моно- або діариламіно, М-алкіл-М-ариламіно, циклоалкіламіно, алкілсульфоніл, арилсульфоніл, алкілсульфініл, аміносульфоніл, моно- або діалкіламіносульфоніл, моно- або діариламіносульфоніл, М-алкіл-М- ариламіносульфоніл, М-алкіл-М-гетероариламіносульфоніл, алкілсульфоніламіно, циклоалкілсульфоніламіно, арилсульфоніламіно, гетероарилсульфоніламіно, циклоалкілсульфоніл-М-алкіламіно, арилсульфоніл-М- алкіламіно, гетероарилсульфоніл-М-алкіламіно, гетероциклілсульфоніл-М-алкіламіно, алкіл карбоніл, циклоалкілкарбоніл, арилкарбоніл, арилалкілкарбоніл, гетероарилкарбоніл, гетероциклілкарбоніл, карбоксил, алкоксикарбоніл, арилоксикарбоніл, арилалкоксикарбоніл, алкілкарбонілокси, арилкарбонілокси, арилалкілкарбонілокси, амінокарбоніл, моно- або діалкіламінокарбоніл, М-алкіл-М-ариламінокарбоніл, М-алкіл-
М-гетероариламінокарбоніл, М-алкіл-М-ариламінокарбонілокси, амінокарбоніламіно, моно- або діалкіламінокарбоніламіно, моно-або діариламінокарбоніламіно, моно- або дигетероариламінокарбоніламіно,
М-алкіл-М-ариламінокарбоніламіно, моно- або діалкілкарбоніламіно, моно- або діарилкарбоніламіно, алкілкарбоніл-М-ариламіно, арилкарбоніл-М-алкіламіно, алкоксикарбонілокси, циклоалкоксикарбонілокси, арилоксикарбонілокси, арилалкоксикарбонілокси, алкоксикарбоніламіно, циклоалкоксикарбоніламіно, арилоксикарбоніламіно, алкоксикарбоніл-М-алкіламіно, форміл, галоген, галогеналкіл, галогеналкеніл, галогеналкініл, гапогеналкокси, галогеналкенілокси, гапогеналкінілокси, галогеналкілтіо , галогеналкенілтіо, галогеналкінілтіо, галогеналкіламіно, галогеналкеніламіно, галогеналкініламіно, гапогеналкілсульфоніл, галогеналкенілсульфоніл, галоген-алкінілсульфоніл, галогеналкілсульфініл, галогеналкенілсульфініл, галогеналкінілсульфініл, галогеналкілкарбоніл, галогеналкенілкарбоніл, галогенапкінілкарбоніл, гапогеналкоксилкарбоніл, галогеналкенілоксикарбоніл, галогеналкінілоксикарбоніл, галогеналкіламінокарбоніл, галогеналкеніламінокарбоніл, галогеналкініламінокарбоніл, галогеналкоксикарбоніламіно, галогеналкіламінокарбоніламіно, ціано, нітро, арилалкоксиалкокси або алкоксиалкоксиалкокси;
А? означає ОВ", апкілтіо, алкілсульфоніл, ціано, ціанато, тіоціанато або галоген;
В" означає водень, алкіл, циклоалкіл, алкокси, алкоксиалкіл, алкілкарбоніл, алкоксикарбоніл, алкілтіо або феніл, або два залишки В", зв'язані з загальним атомом вуглецю, утворюють ланцюг із групи ОСНоСНО і
ОСНСНоСНоО, при цьому вказаний ланцюг, при необхідності, заміщений 1-4 метильними групами, або два залишки В", які зв'язані безпосередньо із сусідніми атомами вуглецю, утворюють зв'язок або утворюють з їхніми атомами вуглецю 3-6-членне кільце, при необхідності, заміщене одним або декількома, однаковими або різними залишками з групи, котра включає галоген, алкіл, алкілтіо або алкокси;
АВ ї ВУ, незалежно один від одного, означають алкіл, алкеніл, алкініл, галогеналкіл, при необхідності, заміщений арил або, при необхідності, заміщений арилалкіл;
В!2 означає водень, галогеналкіл, алкоксиалкіл, форміл, алкілкарбоніл, алкоксикарбоніл, алкілсульфоніл, галогеналкілсульфоніл, бензоїл або фенілсульфоніл, при цьому обидві останні з вищезгаданих груп, при необхідності, заміщені одним або декількома, однаковими або різними залишками, обраними з групи, котра включає алкіл, галогеналкіл, алкокси, галогеналкокси, галоген, ціано і нітро;
Ї означає апкіленовий ланцюг з 1-6 атомами вуглецю, при необхідності, заміщений 1-4, однаковими або різними залишками ВАЗ,
У означає двовалентний Фрагмент із групи О, М-Н, М-алкіл, СНВ" або С(В7»2; 7 означає простий зв'язок, двовалентний фрагмент із групи 0, 5, 50», М-алкіл, СНВ" або С(В» і м означає 0, 1, 2 або З
Ще більш переважнішими є сполуки загальної формули (Її), у якій
ВА! означає галогеналкокси з 1-6 атомами вуглецю, галогеналкенілокси з 2-6 атомами вуглецю, галогеналкінілокси з 3-6 атомами вуглецю, галогеналкілтіо з 1-6 атомами вуглецю, галогеналкенілтіо з 2-6 атомами вуглецю, галогеналкінілтіо з 3-6 атомами вуглецю, галогеналкіламіно з 1-6 атомами вуглецю, галогеналкеніламіно з 2-6 атомами вуглецю, галогенапкініламіно з 3-6 атомами вуглецю, галогеналкілсульфоніл з 1-6 атомами вуглецю, галогеналкенілсульфоніл з 2-6 атомами вуглецю, галогеналкінілсульфоніл з 3-6 атомами вуглецю, галогеналкілсульфініл з 1-6 атомами вуглецю, галогеналкенілсульфініл з 2-6 атомами вуглецю, галогеналкінілсульфініл з 3-6 атомами вуглецю, галогеналкілкарбоніл, де алкіл з 1 -6 атомами вуглецю, галогеналкенілкарбоніл, де алкеніл з 3-6 атомами вуглецю, галогеналкінілкарбоніл, де алкініл з 3-6 атомами вуглецю, галогеналкоксикарбоніл, де алкокси з 1-6 атомами вуглецю, галогеналкенілоксикарбоніл, де алкеніл з 2-6 атомами вуглецю, галогеналкінілоксикарбоніл, де оалкініл з 3-6 атомами вуглецю, галогеналкіламінокарбоніл, де оалкіл з 1-6 атомами вуглецю, галогеналкеніламінокарбоніл, де алкеніл с 2-6 атомами вуглецю, галогенапкініламінокарбоніл, де алкініл з 3-6 атомами вуглецю, галогенапкілкарбоніламіно, де алкіл з 1-6 атомами вуглецю, галогеналкенілкарбоніламіно, де алкеніл з 2-6 атомами вуглецю, галогеналкінілкарбоніламіно, де алкініл з 3-6 атомами вуглецю, галогенапкоксикарбоніламіно, де алкокси з 1-6 атомами вуглецю, галогенапкенілоксикарбоніламіно, де алкеніл 3 2-6 атомами вуглецю, галогеналкінілоксикарбоніламіно, де алкініл з 2-6 атомами вуглецю, гапогенапкілкарбонілокси, де алкіл з 1-6 атомами вуглецю, галогеналкенілкарбонілокси, де алкеніл з 2-6 атомами вуглецю, галогеналкінілкарбонілокси, де алкініл з 3-6 атомами вуглецю, галогеналкоксикарбонілокси, де алкокси з 1-6 атомами вуглецю, галогеналкенілоксикарбонілокси, де алкеніл з 2-6 атомами вуглецю, галогенапкінілоксикарбонілокси, де алкініл з 3-6 атомами вуглецю, галогенапкіламінокарбоніламіно, де алкіл з 1-6 атомами вуглецю, галогеналкеніламінокарбоніламіно, де алкеніл з 2-6 атомами вуглецю, галогеналкініламінокарбоніламіно, де алкініл з 3-6 атомами вуглецю, -О-(СНг)т-О-(СНг)п-Н2е, -Р(-О)В8ВУ, -
РІ-ФОЮВ'ОВУ, 0 -Р(-ФОЮВ'ОВ", 0/0 2-тетрагідрофуранілоксиметил, З-тетрагідрофуранілоксиметил, :2- тетрагідротієнілоксиметил, З-тетрагідротієнілоксиметил, 2-тетрагідропираноксиметил, циклоалкілалкіл, де циклоалкіл з 3-6 атомами вуглецю й алкіл з 1-6 атомами вуглецю, циклоапкілалкеніл, де циклоалкіл з 3-6 атомами вуглецю й алкеніл з 2-6 атомами вуглецю, циклоалкілалкокси, де циклоалкіл з 3-6 атомами вуглецю й алкокси з 1-6 атомами вуглецю, циклоалкілалкілалкокси, де циклоалкіл з 3-6 атомами вуглецю, алкіл з 1-6 атомами вуглецю й алкокси з 1-6 атомами вуглецю, циклоалкілалкілалкенілокси, де циклоалкіл з 3-6 атомами вуглецю, алкіл з 1-6 атомами вуглецю й алкеніл з 2-6 атомами вуглецю, циклоалкілалкілалкінілокси, де циклоалкіл з 3-6 атомами вуглецю, алкіл з 1-6 атомами вуглецю й алкініл з 2-6 атомами вуглецю, циклоалкенілокси з 3-6 атомами вуглецю, циклоалкенілалкокси, де циклоалкеніл з 3-6 атомами вуглецю й алкокси з 1-6 атомами вуглецю, циклоалкенілалкенілокси, де циклоалкеніл з 3-6 атомами вуглецю й алкеніл з 2-6 атомами вуглецю, циклоалкенілалкінілокси, де циклоалкеніл з 3-6 атомами вуглецю й алкініл з 2-6 атомами вуглецю, при цьому останні 15 вищезгаданих залишків заміщені одним або декількома, однаковими або різними залишками з групи, яка включає водень, алкіл з 1-6 атомами вуглецю, галогеналкіл з 1-6 атомами вуглецю, алкокси з 1-6 атомами вуглецю, галогеналкокси з 1-6 атомами вуглецю, алкілтіо з 1-6 атомами вуглецю, галогеналкілтіо з 1-6 атомами вуглецю, алкілсульфініл з 1-6 атомами вуглецю, галогеналкілсульфініл 3 1-6 атомами вуглецю, алкілсульфоніл з 1-6 атомами вуглецю, галогеналкілсульфоніл з 1-6 атомами вуглецю, апкілкарбоніламіно з 1-6 атомами вуглецю, алкілсульфоніламіно з 1-6 атомами вуглецю, галоген, нітро і ціано.
Також ще більш переважнішими є сполуки загальної формули (І), де
В, ВЗ ії Во, незалежно один від одного, означають водень, алкіл, алкеніл, алкініл, циклоалкіл, циклоалкеніл, циклоалкілапкіл, гідрокси, алкокси, циклоалкокси, алкілтіо, аміно, моно- або діалкіламіно, циклоалкіламіно, алкілсульфоніл, алкілсульфініл, аміносульфоніл, моно- або діалкіламіносульфоніл, алкілсульфоніламіно, циклоалкілсульфоніламіно, алкілкарбоніл, циклоалкілкарбоніл, алкоксикарбоніл, алкіл карбоніл окси, амінокарбоніл, моно- або діалкіламінокарбоніл, алкоксикарбонілокси, циклоалкоксикарбонілокси, алкоксикарбоніламіно, форміл, галоген, галогеналкіл, галогеналкеніл, галогеналкініл, галогеналкокси, галогеналкенілокси, галогеналкінілокси, галогеналкілтіо, галогеналкенілтіо, галогеналкінілтіо, галогеналкіламіно, галогеналкеніламіно, галогеналкініламіно, галогеналкілсульфоніл, галогеналкенілсульфоніл, галогеналкінілсульфоніл, галогеналкілсульфініл, галогеналкенілсульфініл, галогеналкінілсульфініл, галогеналкілкарбоніл, галогеналкоксикарбоніл, галогеналкенілоксикарбоніл, галогеналкінілоксикарбоніл, галогеналкіламінокарбоніл, ціано, нітро,
ВЗ означає водень,
В? означає ОВ": або алкілтіо з 1-6 атомами вуглецю;
В" означає водень, алкіл з 1-6 атомами вуглецю, циклоалкіл з 3-6 атомами вуглецю, алкокси з 1-6 атомами вуглецю, алкілтіо з 1-6 атомами вуглецю, або феніл;
ВЗ і ВУ, незалежно один від одного, означають алкіл з 1-6 атомами вуглецю, алкені з 2-6 атомами вуглецю, алкініл з 2-6 атомами вуглецю, галогеналкіл з 1-6 атомами вуглецю, арил або бензил;
В!2 означає водень, галогеналкіл з 1-6 атомами вуглецю, алкілкарбоніл, де алкіл з 1-6 атомами вуглецю, алкоксикарбоніл, де алкокси з 1-6 атомами вуглецю, апкілсульфоніл з 1 -6 атомами вуглецю, бензоїл або фенілсульфоніл, при цьому обидві останні з вищезгаданих груп, при необхідності, заміщені одним або декількома, однаковими або різними залишками з групи, яка включає алкіл з 1-6 атомами вуглецю, галогеналкіл з 1-6 атомами вуглецю, алкокси з 1-6 атомами вуглецю, галогеналкокси з 1-6 атомами вуглецю, галоген, ціано і нітро;
Ї означає алкіленовий ланцюг з 1-3 атомами вуглецю, при необхідності, заміщений 1-4, однаковими або різними залишками ВЗ;
У означає двовалентний фрагмент, обраний із групи М-алкіл, СНА" або С(В», і 7 означає простий зв'язок, двовалентний фрагмент, обраний із групи СНВ" або С(В».
Ще переважнішими є сполуки загальної формули (І), у якій
ВА! означає галогеналкокси з 1-6 атомами вуглецю, галогеналкенілокси з 2-6 атомами вуглецю, галогеналкінілокси з 3-6 атомами вуглецю, галогеналкілтіо з 1-6 атомами вуглецю, гапогенапкенілтіо з 2-6 атомами вуглецю, гапогеналкінілтіо з 3-6 атомами вуглецю, галогеналкіламіно з 1-6 атомами вуглецю, галогеналкеніламіно з 2-6 атомами вуглецю, галогеналкініламіно з 3-6 атомами вуглецю,
галогеналкілсульфоніл з 1-6 атомами вуглецю, галогеналкенілсульфоніл з 2-6 атомами вуглецю, галогеналкінілсульфоніл з 3-6 атомами вуглецю, галогеналкілсульфініл з 1 -6б атомами вуглецю, галогеналкенілсульфініл з 2-6 атомами вуглецю, гапогеналкінілсульфініл з 3-6 атомами вуглецю, гапогеналкілкарбоніл, де алкіл з 1-6 атомами вуглецю, галогеналкенілкарбоніл, де алкеніл з 2-6 атомами вуглецю, галогеналкінілкарбоніл, де алкініл з 3-6 атомами вуглецю, галогеналкоксикарбоніл, де алкокси з 1-6 атомами вуглецю, галогеналкенілоксикарбоніл, де алкеніл з 2-6 атомами вуглецю, галогеналкінілоксикарбоніл, де оалкініл з 3-6 атомами вуглецю, галогеналкіламінокарбоніл, де оалкіл з 1-6 атомами вуглецю, галогеналкеніламінокарбоніл, де алкеніл с 2-6 атомами вуглецю, галогеналкініламінокарбоніл, де алкініл з 3-6 атомами вуглецю, галогенапкілкарбоніламіно, де алкіл з 1-6 атомами вуглецю, галогеналкенілкарбоніламіно, де алкеніл з 2-6 атомами вуглецю, галогеналкінілкарбоніламіно, де алкініл з 3-6 атомами вуглецю, галогеналкоксикарбоніламіно, де алкокси з 1-6 атомами вуглецю, галогеналкенілоксикарбоніламіно, де алкеніл з 2-6 атомами вуглецю, галогеналкінілоксикарбоніламіно, де алкініл з 3-6 атомами вуглецю, галогеналкілкарбонілокси, де алкіл з 1-6 атомами вуглецю, галогеналкенілкарбонілокси, де алкеніл з 2-6 атомами вуглецю, гапогеналкінілкарбонілокси, де алкініл з 3-6 атомами вуглецю, галогенапкоксикарбонілокси, де алкокси з 1-6 атомами вуглецю, галогеналкенілоксикарбонілокси, де алкеніл з 2-6 атомами вуглецю, галогеналкінілоксикарбонілокси, де алкініл з 3-6 атомами вуглецю, галогеналкіламінокарбоніламіно, де алкіл з 1-6 атомами вуглецю, гапогеналкеніламінокарбоніламіно, де алкеніл з 2-6 атомами вуглецю, галогеналкініламінокарбоніламіно, де алкініл з 3-6 атомами вуглецю, -О-(СНг)т-О-(СНг)п-В822;
В? ї ВЗ незалежно один від одного означають водень, алкіл з 1-6 атомами вуглецю, галогеналкіл з 1-6 атомами вуглецю, алкокси з 1-6 атомами вуглецю, галогеналкокси з 1-6 атомами вуглецю, алкілтіо з 1-6 атомами вуглецю, галогеналкілтіо з 1-6 атомами вуглецю, алкілсульфініл з 1-6 атомами вуглецю, галогеналкілсульфініл з 1-6 атомами вуглецю, апкілсульфоніл з 1-6 атомами вуглецю, галогеналкілсульфоніл 3 1-6 атомами вуглецю, галоген, нітро і ціано;
В? означає водень;
Ве означає ОВ;
В" означає водень або алкіл з 1-6 атомами вуглецю;
В!2 означає водень, алкілсульфоніл з 1-6 атомами вуглецю, бензоїл, фенілсульфоніл, при цьому обидві останні названі групи, при необхідності, заміщені одним або декількома, однаковими або різними замісниками, обраними з групи, яка включає алкіл з 1-6 атомами вуглецю, галогеналкіл з 1-6 атомами вуглецю, алкокси з 1- б атомами вуглецю, галогеналкокси з 1-6 атомами вуглецю, галоген, ціано або нітро;
Ї означає фрагмент СН», при необхідності, заміщений одним або двома, однаковими або різними алкільними залишками з 1-6 атомами вуглецю або алкоксильними залишками з 1-6 атомами вуглецю;
У і 7 незалежно один від одного означають СНВ" або С(В7)»; м означає 7 і м означає 0,1 або 2.
В усіх наступних приведених формулах замісники і символи, якщо не визначено інакше, мають те ж саме значення, що приведено для формули (1).
Сполуки відповідно до даного винаходу, у залежності від значення замісників, можуть бути отримані, наприклад, за одним або декількома способами, приведеними у нижченаведених схемах.
Сполуку формули (І) відповідно до даного винаходу одержують відповідно до приведеної схеми 1 взаємодією сполуки формули (ІІ) зі сполукою формули (І), у якій А являє собою гідрокси, хлор, бром або ціано. Для цього сполука формули (Ії) безпосередньо вводять у реакцію зі сполукою формули (ІІІ), при цьому, у випадку, якщо А - гідрокси - у присутності засобу, який відбирає воду, такого як ОСС, або у випадку, якщо В ж хлор або бром -реакція каталізуется основою і проводиться в присутності джерела ціаніду, або у випадку, якщо А - ціано - реакція каталізується основою. Ці методи описані, наприклад, у європейських заявках на патент ЕР-А 0369803 і ЕР-В 0283261.
Схема 1: г буря дотри , й зо Й в чи то й» «7 нак
БЖЯ т кл, в то с а
Дикарбонільні сполуки формули (ІІ) або є комерційно доступними, або можуть бути отримані відомими методами. Такі методи відомі, наприклад, з європейської заявки на патент ЕР-А 0283261, Теманеадгоп І ей. 32, 3063 (1991), 9. Огд. Спет. 42, 2718 (1977), Нем. Спіт. Ада 75,2265 (1992), Темапеагоп Гей. 28, 551 (1987),
Теїгапеагоп Гей. 32, 6011 (1991), Снет. І еїї. 551,1981, Неїегосусієв 26, 2611 (1987).
Сполуки вищевказаної формули (ІІІ) можуть бути отримані відомими методами зі сполук формули (111), у якій А являє собою гідрокси або алкокси.
Сполуки формули (ІІ), у якій В' являє собою алкокси, можуть бути отримані, наприклад, відповідно до схеми 2 зі сполук формули (ІМ), у якій На! являє собою галоген.
Схема й: о «є в й
ХХ 0. АКА. я- тре» я Ї ро т ще обов пт вет
В! ї м нях 2/1 Сполуки формули (Ії) можуть бути отримані за допомогою каталізуємої основами реакції зі сполуками
В!-Н, такими як спирти, тіоспирти, аміди, аміни, гетероароматичні сполуки, гетероцикли. Такі реакції відомі, наприклад, з 3). С Спет. Вез., Зупор. 1994, 174, Темапедгоп І еїї. 27, 279 (1986), 9. Огуд. Спет. 55, 6037 (1990), у. Огу. Спет. 54, 3757 (1989). 2.2 Сполуки формули (Ії) можуть бути отримані також реакцією з літійорганічними сполуками формули В!-
Ії. Такі реакції відомі, наприклад, з б5упій. Соттип. 18,1035 (1988), 9. Огд. Спет. 46, 3132 (1981).
Сполуки формули (ІІ) можуть бути отримані також відповідно до схеми З за допомогою каталізуємої основами реакції сполуки формули (М), у якій 7! являє собою ОН, 5Н, МН-алкіл, МН-арил або МН-гетероарил, з комерційно доступними або з одержуваними за відомими методами сполуками формули В!-272, у якій 77 являє собою групу, яка відщеплювана, таку як галоген, фенокси або алкілсульфоніл. Такі реакції відомі, наприклад, з
Зупіпевзіз 1980, 573, Темгапеагоп І ей. 37,4065 (1996).
Схема З ав оч А му з д7 АЖ А т Зд
С - я я ку в т тк й з д - ї та р
Взаємодією сполуки формули (Іа) з реагентом, який є галогеном, таким як оксалілхлорид або оксалілбромид, відповідно до схеми 4, одержують сполуки формули (ІБ) відповідно до даного винаходу, які при взаємодії з нуклеофілами, такими як ціаніди лужних металів, ціанати лужних металів, тіоціанати лужних металів, алкілтіоспирти і тіофеноли, при необхідності, каталізуємі основами, можуть бути перетворені в інші сполуки формули (Іс) відповідно до даного винаходу, у якій В? означає алкілтіо, галогеналкілтіо, алкенілтіо, галогеналкенілтіо, алкінілтіо, галогеналкінілтіо, ціано, ціанато, тіоціанато або ОВ". Такі реакції описані, наприклад, у Зупіпевіз 12, 1287 (1992). За допомогою реакції з окислювачами, такими як пероксиоцтова кислота, пероксид водню, м-хлорпероксибензойна кислота і калій-перокси-моносульфат, одержують сполуки формули (Іс) відповідно до даного винаходу, у якій ВУ являє собою алкілсульфініл, галогеналкілсульфініл, алкенілсульфініл, галогеналкенілсульфініл, алкінілсульфініл, галогеналкінілсульфініл, алкілсульфоніл, галогеналкілсульфоніл, алкенілсульфоніл, гапогеналкенілсульфоніл, алкінілсульфоніл або галогеналкінілсульфоніл. Такі реакції описані, наприклад, у У: Огд. Спет. 53, 532 (1988), Темапеагоп Геї. 21,1287 (1981).
Сявма Є ж о СЯ -о о їй мя бере жов пи чи й УК ул ЯК яку, Ж вч
І: | х її Бім ої : чи ще под які КІ
Шан: ше їх .
Сполуки формули (І) відповідно до даного винаходу виявляють чудову гербіцидну дію проти широкого спектра господарсько важливих одно- і дводольних бур'янистих рослин. Багаторічні бур'яни, які викорінюються важко і дають паростки з кореневищ, кореневих пнів або інших довгоживучих органів, також добре знищуються за допомогою активних речовин. При цьому не має значення, або застосовуються речовини до посіву, до сходів (у період набрякання) або після сходів. Варто назвати, наприклад, деяких представників одно- і дводольної флори бур'янів, які можуть контролюватися сполуками відповідно до даного винаходу, при цьому цей перелік не повинен накладати обмеження на визначені види.
З однодольних бур'янів сильно уражаються, наприклад, Амепа, ГІ оїїшт, АІоресигив, РНаїйагіз, Еспіпосніса,
Підана, 5еїапа, а також види Сурегив з однолітньої групи і з багаторічних видів - Адгоругоп, Суподоп, Ітрегаїа і Хогдпит, а також довгоживучі види Сурегив.
У випадку дводольних бур'янів спектр дії поширюється, наприклад, на такі види як Сзаіййт, Міоїа, Мегопіса,
Іатіцт, 5їеПапа, Атагапіпив5, 5біпарі5, Іротоєа, Маїйісапа, Арийоп і біда -з однолітніх видів, а також
Сопмоїмшив, Сігвіцт, Витех і Апетівіа для багаторічних бур'янів.
При специфічних умовах обробітку культур у рисі сполуками відповідно до даного винаходу сильно уражаються також розповсюджені бур'янисті рослини, наприклад, такі як ЕсПіпоспіса, Задіцагіа, АїЇївта,
ЕІеоспагів, Зсігриз і Сурегив.
Якщо сполуки відповідно до даного винаходу вносяться перед проростанням рослин на поверхню грунту, то, або сходи бур'янів, котрі проростають, цілком придушуються, або бур'яни виростають до стадії пророслого листа, але потім усе-таки зупиняються у своєму рості і, зрештою, цілком відмирають після закінчення трьох - чотирьох тижнів.
При нанесенні активних речовин на зелені частини рослин у післясходовому способі також дуже незабаром після обробки настає різка зупинка росту, і бур'янисті рослини зупиняються на стадії росту, яка відповідає часу нанесення, і після визначеного часу цілком відмирають, і, таким чином, бур'яни, котрі наносять шкоду культурним рослинам, усуваються на ранній стадії росту і на тривалий час.
Незважаючи на те, що сполуки відповідно до даного винаходу виявляють високу гербіцидну активність стосовно одно- і дводольних бур'янів, культурні рослини господарсько важливих культур, таких як пшениця, ячмінь, жито, рис, кукурудза, цукровий буряк, бавовник і соя, ушкоджуються тільки в незначному ступені або зовсім не ушкоджуються. З урахуванням вищесказаного, сполуки відповідно до даного винаходу придатні для селективної боротьби з небажаним ростом рослин у сільськогосподарських культурах корисних рослин або у посадках декоративних рослин.
Завдяки своїм гербіцидним і регулюючим ріст рослин властивостям активні речовини можуть використовуватися для боротьби з бур'янистими рослинами в культурах відомих або, які ще підлягають розвитку, генетично змінених рослин. Трансгенні рослини, як правило, відрізняються особливо вигідними властивостями, наприклад, резистентністю до визначених пестицидів, насамперед, визначених гербіцидів резистентністю до хвороб рослин або збудників хвороб рослин, таких як певні комахи або мікроорганізми, наприклад, гриби, бактерії або віруси. Інші особливі властивості відносяться, наприклад, до рослинницької продукції у відношенні до її кількості, якості, здатності до збереження, складу і спеціальним інгредієнтам. Так, відомі трансгенні рослини з підвищеним вмістом крохмалю або зі зміненою якістю крохмалю або рослини з іншим складом жирних кислот у плодах.
Переважним є застосування сполук формули (І) відповідно до даного винаходу або їхніх солей у господарсько значимих трансгенних культурах корисних і декоративних рослин, наприклад, пшениці, ячменя, жита, вівса, проса, рису, маніоки і кукурудзи або також у культурах цукрового буряку, бавовнику, сої, рапси, картоплі, томату, гороху й інших видів овочів.
Переважно сполуки формули (І) можуть використовуватися як гербіциди в культурах корисних рослин, які є резистентними до фітотоксичної дії гербіцидів або стали генетично резистентними.
Традиційні способи одержання нових рослин, які у порівнянні з відомими дотепер рослинами мають модифіковані властивості, полягають, наприклад, у класичних способах розведення й одержання мутантів.
Альтернативно, нові рослини зі зміненими властивостями можуть бути виведені за допомогою генно- інженерного методу (див., наприклад, європейські заявки на патент ЕР-А-0221044, ЕР-А-0131624). У багатьох випадках описані, наприклад, - ген-інженерні зміни культурних рослин з метою модифікації синтезованого в рослинах крохмалю (див., наприклад, міжнародні заявки УУО92/11376, ММО092/14827, МО91/19806), - трансгенні культурні рослини, які мають резистентність до визначених гербіцидів типу глюфосинату (див., наприклад, заявки на європейський патент ЕР-А-0242236, ЕР-А-0242246) або гліфосату (див., наприклад, міжнародну заявку У/092/00377), або сульфонілмочевини (див., наприклад, заявку на європейський патент ЕР-А-0257993, патент США Ш5-А-5013659), - трансгенні культурні рослини, наприклад, бавовник, які мають здатність робити тюрингенскі токсини (ВІ- токсини), які роблять рослини резистентними до визначених шкідників (див., наприклад, європейські заявки на патент ЕР-А-0142924, ЕР-А-0193259), - трансгенні культурні рослини з модифікованою сполукою жирних кислот (див., наприклад, міжнародну заявку УУО91/13972).
Численні молекулярно-біологічні технологи, за допомогою яких можуть бути отримані нові трансгенні рослини зі зміненими властивостями, у принципі відомі; див., наприклад, Затрогоок еї аї, 1989, МоїІесшаг
Сіопіпо, А І арогаюгу Мапиаї, 2. Ацшії. Соїа бріїпд Нагбог І арогаюгу Ргезз, Соїй Зргіпд Наог, МУ; або М/іппаскКег "депе ипаКіопе", МСН У/еіпнеїт 2. Ашіаде 1996 або Сніізіои, "Тгепав іп Ріапі Зсієпсе" 1 (1996) 423-431).
Для такого роду ген-інженерних маніпуляцій молекули нуклеїнових кислот можуть бути вбудовані в плазміди, які уможливлюють мутагенез або зміну послідовностей за рахунок рекомбінації ДНК-послідовностей.
За допомогою вищезгаданих стандартних методів можуть відбуватися, наприклад, обміни основами, можуть бути вилучені частини послідовностей або додані природні або синтетичні послідовності. Для зв'язування
ДНК-фрагментів один під одним, до фрагментів можуть бути приєднані адаптори або лінкери.
Одержання клітин рослин зі зниженою активністю генпродукту може бути досягнуте, наприклад, за рахунок експресії щонайменше, однієї з відповідної антизначеннєвої РНК (антисенс-РНК), однієї значеннєвої РНК (сенс-РНК) для досягнення косупрессивного ефекту, або експреси, щонайменше, одним відповідним чином сконструйованої рибосоми, яка специфічним чином розщеплює транскрипт вищезгаданого генпродукту.
Для цього можуть бути використані молекули ДНК, які містять загальну кодуючу послідовність генпродукту, включаючи фланкуючі послідовності, котрі випадково знаходяться, а також молекули ДНК, які включають тільки частини кодуючої послідовності, при цьому вказані частини повинні бути достатньої довжини, для того щоб викликати в клітинах антизначеннєвий ефект. Можливе також використання ДНК- послідовностей, які мають високий ступінь гомологічності до кодуючих послідовностей генпродукту, але не цілком ідентичними.
При експресії молекул нуклеїнових кислот у рослинах синтезований протеїн може бути локалізований у будь-якому компартменті. Але для того, щоб досягти локалізації у визначеному компартменті, кодуючі зони зв'язуються з ДНК-послідовностями, які гарантують локалізацію у визначеному компартменті. Подібні послідовності відомі фахівцям (див., наприклад, Вгацп еїаІ.,, ЕМВО). 11 (1992), 3219-3227; Мокегеїаї, Ргос.
Маї!. Асай 5сі. ЮБА 85(1988), 846-850; Зоппемаїа еї а), Ріапі 9. 1 (1991), 95-106).
Трансгенні клітини рослин можуть бути регенеровані за відомими технологіями у цілі рослини. У випадку трансгенних рослин, мова може йти принципово про рослини будь-якого виду, тобто, як про однодольні, так і про дводольні рослини.
Таким чином, можуть бути отримані трансгенні рослини, які виявляють змінені властивості за рахунок поверх-експресії, супресії або інгибування гомологічних («хприродних) генів або ген-послідовностей або експресії гетерологічних (чужорідних) генів або ген-послідовностей.
Переважним образом сполуки відповідно до даного винаходу можуть бути використані в трансгенних культурах, які резистентні до гербіцидів із групи сульфонілсечовини, глюфосинату амонію або ізопропіламонійгліфосату й аналогічних активних речовин.
При застосуванні активних речовин відповідно до даного винаходу в трансгенних культурах, поряд з активністю проти бур'янистих рослин, які спостерігаються в інших культурах, часто виявляються ефекти, які є специфічними при застосуванні в даних трансгенних культурах, наприклад, змінений або спеціально очікуваний спектр бур'янів, з якими можна боротися, змінені кількості для обробки, які можуть бути використані, переважно гарна комбінованість з гербіцидами, до яких трансгенна культура резистентна, а також вплив на ріст і врожай трансгенних культурних рослин.
Предметом винаходу є, у зв'язку з цим, використання сполук відповідно до даного винаходу як гербіциди для боротьби з бур'янистими рослинами в трансгенних культурних рослинах.
Крім того, сполуки відповідно до даного винаходу виявляють чудові властивості у відношенні регулювання росту культурних рослин. Вони регулюючим образом беруть участь у власному обміні речовин рослин і можуть у зв'язку з цим використовуватися для цілеспрямованого впливу на інгредієнти рослин і полегшення збирання врожаю, наприклад, на бульбоутворення при десіккації, і гальмування росту. Крім того, вони придатні також для загального регулювання та інгібування небажаного вегетативного росту, без відмирання рослин. Інгібування вегетативного росту відіграє велику роль у багатьох моно- і дводольних культурах, тому що за рахунок цього може бути зменшене або цілком відвернене полягання рослин.
Сполуки відповідно до даного винаходу в звичайних сполуках можуть застосовуватися у формі порошків, які змочуються, концентратів, які емульгуються, розчинів, які розприскуються, пилоподібних засобів або гранулятів. Предметом винаходу є тому також гербіцидні і регулюючі ріст рослин засоби, які містять сполуки формули (1).
Сполуки формули (І) можуть бути введені в сполуки різним способом, в залежності від того, які біологічні або фізико-хімічні параметри задані. Як варіанти препаративних форм розглядаються, наприклад, порошки які змочуються (ЗП), водорозчинні порошки (ВП), водорозчинні концентрати, концентрати, які емульгуються, (ЕК), емульсії (ЕВ), такі як емульсії «олія у воді» або «вода в олії», розчини, які розприскуються, концентрати суспензій (КС), дисперсії на масляній або водяній основі, змішувані з олією розчини, капсульні суспензії (КО), пилоподібні засоби (ПС), протруйники, грануляти для розсипання і для внесення в грунт, грануляти (ГР) у формі мікрогранул, гранул для розсипання, гранул в оболонці й адсорбційних гранулах, диспергуємі у воді грануляти (ДГ), водорозчинні грануляти (ВГ), ОЇ М-сполуки, мікрокапсули і віски.
Зазначені препаративні форми відомі й описані, наприклад, у М/іппасКег-Киспієг, "Спетізспе Тесппоіодієв
Вапа 7, бС.Найвзег Мепад о Мипспеп, 4. Ай. 1986; МУМаде мап МаїКеприго, "РезіїсідеБоптиіайопв",
МагсеІОеккегМ.У., 1973;К.Мапепв, "ЗргауОгуіпд" Нападросок, 3 Ей. 1979, Сх.боодм/п ЦІ. І опдоп.
Необхідні допоміжні засоби для препаративних форм, такі як інертні матеріали, поверхнево-активні речовини, розчинники й інші добавки також відомі й описані, наприклад, у У/аїкіп5, "Напарсок ої Іпзесіїсіде иві ОіїШепів апа Сапієїв", 219 Ей., ОСапапа Воок5, Саїдуеї! М.9., Н.м.ОІрпеп, "Іпігодисіоп тю Сіау СопПоїа
Спетівмну", 294 Ба, ОМ/пеу й боп5, М.М.; С.Маїзаєп, "Зоїмепів (зціде", 2п9Ей., Іпієїзсієпсе, М.М. 1963;МеСшіспеоп'є, "Оєсіегдепіз апа Етиївійєте Аппиа!" МС Рибі. Согр., Віддежоой М.9.; бівІієу апа Уоса, "Епсусіоредіа ої ЗйпПасе Асіме Адепів", Спет.РиріІ. Со. Іпс., М.М. 1964; Бспоптеїйї, ,бгеп2Паспепакіїме
Аг пуіеєпохідаадикіе", М/із5. Мепадздезеї!., зшидага 1976,: Міппаскег-Киспієег, "Спетізспе Тесппоіодіє", Вапа 7, бС.Найзег Мепад Мипспеп, 4. Ації. 1986.
На основі вказаних препаративних форм можуть бути отримані також комбінації з іншими речовинами, які мають пестицидну активність, такими як, наприклад, інсектицидами, акарицидами, гербіцидами, фунгіцидами, а також з речовинами, які покращують стабільність, добривами і/або регуляторами росту рослин, наприклад, у формі готової препаративної форми або у вигляді танкової суміші.
Порошки, котрі змочуються, є рівномірно диспергуемими у воді препаратами, які, поряд з активною речовиною, крім розріджувача або інертної речовини, містять ще поверхнево-активні речовини іонного і неіїоногенного типу (засоби які змочують, або диспергуемі засобі), наприклад, поліоксиетильовані алкілфеноли, поліоксиетильовані жирні спирти, поліоксиетильовані жирні аміни, сульфати полігликолевих ефірів жирних спиртів, алкансульфонати, алкілбензолсульфонати, натрієву сіль лігніну-сульфокислоти, натрієву сіль 2,2'і-динафтилметан-6,6б'-дисульфокислоти, натрієву сіль дибутилнафталінсульфокислоти або також олеоїлметилтауриновокислий натрій. Для одержання порошків, які змочуються, гербіцидні активні речовини подрібнюють переважно в звичайних апаратах, таких як молотковий млин, лопатевий млин, повітроструминний млин, і одночасно або слідом за цим змішують з допоміжними засобами для приготування препаративних форм.
Концентрати, які емульгують, одержують розчиненням активної речовини в органічному розчиннику, наприклад, бутанолі, циклогексаноні, діметилформаміді, ксилолі або також у висококиплячих ароматичних сполуках або вуглеводнях, або в сумішах органічних розчинників з додаванням одного або декількох іонних мМабо неіїоногенних поверхнево-активних речовин (емульгаторів). У якості емульгаторів можуть використовуватися, наприклад, кальцієві солі алкіларилсульфокислот, такі як кальцій- додецилбензолсульфонат, або неіоногенні емульгатори, такі як полілгліколеві ефіри жирних кислот, алкіларилполігліколеві ефіри, полігліколеві ефіри жирних спиртів, продукти конденсації сумішей пропіленоксид-етиленоксид, алкілполіефіри, сорбітанові ефіри, наприклад, сорбітанові ефіри жирних кислот, або поліоксиетиленсорбітанові ефіри, наприклад, поліоксиетиленсорбітанові ефіри жирних кислот.
Обпилюючі засоби одержують розмелюванням активної речовини з тонкоподрібненими твердими речовинами, наприклад, тальком, природними глинами, такими як каолін, бентоніт і пірофіліт, або діатомова земля.
Концентрати суспезій можуть бути на водяній або масляній основі. Вони можуть бути отримані, наприклад, за допомогою мокрого розмелу за допомогою звичайних бісерних млинів і при необхідності, з додаванням поверхнево-активних речовин, таких, котрі, наприклад, уже приведені вище для інших препаративних форм.
Емульсії, наприклад, емульсії типу «олія у воді» (ЕВ), можуть бути отримані, наприклад, за допомогою мішалок, колоїдних млинів і/або статичних змішувачів з використанням водяних органічних розчинників і при необхідності, з додаванням поверхнево-активних речовин, таких, котрі, наприклад, уже приведені для інших препаративних форм.
Грануляти можуть бути отримані або розпиленням активної речовини на здатний до адсорбції гранульований інертний матеріал, або нанесенням концентратів активних речовин за допомогою клейових засобів, наприклад, полівінілового спирту, натрієвої солі поліакрилової кислоти а також мінеральних олій, на поверхні носіїв, таких як пісок, каолініти гранульований інертний матеріал. Придатні активні речовини також можуть бути гранульовані звичайним для одержання гранулятів добрив способом - за бажанням у суміші з добривами.
Диспергуємі у воді грануляти одержують, як правило, звичайними методами, наприклад, розпилювальним сушінням, гранулюванням у вихровому шарі, тарілчастим гранулюванням, змішуванням у високошвидкісних змішувачах і екструзією без твердого інертного матеріалу.
Для одержання тарілчастих гранулятів, гранулятів, отриманих у киплячому шарі, за допомогою екструзії або розбризкуванням див., наприклад, Мепангеп іп "Зргау-Огуїпд Напароок"З' ей. 1979, (й. Соодйміп Це.
Ї опдоп; У.Е.Вгомпіпо, "Аддіотегайоп", Спетіса! апа Епдіпеегіпд 1967, Зейеп 1471; "Репуз Спетіса! Епдіпеег5
Напаросок,, 5" Ед., МеСігам/-НІЇЇ, Мем Могк 1973, 5. 8-57.
Інші подробиці одержання препаративних форм засобів захисту рослин див., наприклад, с.С.Кіїіпдтап, "Жеєа Сопігої аз а бсіепсе", допп У/ієу апа бопв, Іпс., Мем ок, 1961, Зейеп 81-96 ипа .О.Егеуєг, 5.А.Емапв, "шЖееа Сопіго! Напабоок", 5" Ед., Віаскмеї! Зсіепійіс Рибіїсасоп, Охога, 1968, Зейеп 101-103.
Агрохімічні сполуки містять, як правило, від 0,1 до 9995 мас, зокрема від 0,1 до 9590 мас. активної речовини формули (І). У порошках, які змочуються, концентрація активних речовин складає, наприклад, приблизно від 10 до 9095 мас, залишок до 100905 мас. складається зі звичайних компонентів препаративної форми. У концентратах, які емульговані, концентрація активних речовин може складати приблизно від 1 до 9095 мас, переважно від 5 до 8095 мас. Пилоподібні препаративні форми містять від 1 до 3095 мас активної речовини, переважно в більшості випадків від 5 до 2095 мас. активної речовини, розчини, які розприскуються, містять приблизно від 0,05 до 80905 мас. активної речовини, переважно від 2 до 5095 мас. активної речовини. У диспергуємих у воді гранулятів вміст активної речовини залежить почасти від того, чи знаходиться активна сполука в рідкому або твердому вигляді і які використовуються гранулюючі засоби, наповнювачі і так далі. Як правило, для диспергуємих у воді гранулятів вміст активної речовини складає віді до 9595 мас, переважно від до 8095 мас.
Вказані препаративні форми, при необхідності, містять відповідні звичайні добавки, адгезиви, змочувачі, диспергатори, емульгатори, речовини, які сприяют прониканню, консерванти, антифризи і розчинники, наповнювачі, носії і барвники, протиспінювачі, речовини, які сповільнюють випару, і засоби, котрі впливають на значення рН і в'язкість.
У якості партнеру для комбінації з активними речовинами, котрі заявляються, у препаративних формах або танкових сумішах можуть бути використані відомі активні речовини, які описані, наприклад, у У/єей
Везеаїгсі 26, 441-445 (1986) або "ТНе Ревіїсіде Мапиа!" 111" Едікоп, Вийівп Стор Ргоїесійоп Сошпсії 1997, і Воуаї
Зос. ої СПпетівігу, 1997 М в представлених там посиланнях. Відомими гербіцидами, які можуть бути скомбіновані зі сполуками формули (І), варто назвати, наприклад, наступні активні речовини (Приміткахполуки або названі "загальноприйнятою назвою" відповідно до Міжнародної організації стандартизації (ЗО) або дана одна з хімічних назв, при необхідності, зі звичайним кодовим номером): ацетохлор; ацифлуорфен; аклоніфен; АКН 7088, тобто ((1-(5-(2-хлор-4-('трифторметил)-фенокси|-2- нітрофеніл|-2-метоксиетиліден|-аміно|-окси|Ї-оцтова кислота і метиловий ефір вказаної заміщеної оцтової кислоти; алахлор; алоксидим; аметрин; амідосульфурон; амітрол; АМ5, тобто амонійсульфамат; анілофос; асулам; атразин; азимсульфурон (ОРХ-А8947); азипротрин; барбан; ВА5 516 Н, тобто, 5-фтор-2-феніл-4Н-3,1- бензоксазин-4-он; беназолін; бенфлуралін; бенфлуресат; бенсульфуронметил; бенсулід; бентазон; бензофенап; бензофтор; бензоїлпропетил; бензтіазурон; біалафос; біфенокс; бромацил; бромобутид; бромофеноксим; бромоксил; бромурон; бумінафос; бусоксинон; бутахлор; бутаміфос; бутенахлор; бутидазол; бутралін; бутилат; кафенстрол (СН-900); карбетамід; кафентразон (ІСІ-А0О51); СОАА, тобто, 2-хлор-М,М-ді-2- пропенілацетамід; СОЕС, тобто, 2-хлоралліловий ефір дієтилдітіокарбамінової кислоти; хлометоксифен; хлорамбен; хлоразифоп-бутил; хлормесулон (ІСІ-А0ОО51); хлорбромурон; хлорбуфам; хлорфенак; хлорфлурекол-метил; хлоридазон; хлоримурон-етил; хлорнітрофен; хлоротолурон; хлороксирон; хлорпрофам; хлорсульфурон; хлорталь-диметил; хлортіамід; цинметилін; циносульфурон; клетодим; клодинафоп і його ефірні похідні (наприклад, клодинафоп-пропаргіл); кломазон; кломепроп; клопроксидим; клопіралід; кумілурон (УС 940); ціаназин; циклоат; циклосульфамурон (АС 104); циклоксидим; циклурон; цигалофоп і його ефірні похідні (наприклад, бутиловий ефір, ОЕН-112); суперкват; ципразин; ципразол; даймурон; 2,4-ОВ; далапон; десмедифам; десметрин; діаллат; дикамба; дихлобеніл; дихлорпроп; диклофоп та його ефіри, такі як диклофоп-метил; диетатил; дифеноксурон; дифензокват; дифлуфенікан; димефурон; диметахлор; диметаметрин; диметеамід (5АМ-582Н); диметазон; кломазон; диметипін; диметрасульфурон; динітрамін; диносеб; динотерб; дифенамід; дипропетрин; дикват; дитіопір; діурон; ОМОС; егліназин-етил; ЕЇ 77, тобто, 5- ціано-1-(1,1-диметилетил)-М-метил-1 Н-піразол-4-карбоксамід; ендоталь; ЕРТС; еспрокарб; еталфлуралін; етаметсульфурон-метил; етидимурон; етиозин; етофумесат; 5231, тобто, М-(2-хлор-4-фтор-5-І(4-(3- фторпропіл)-4,5-дипдро-5-оксо-1Н-тетразол-1-іл|-феніл|-етансульфамід; етоксифен та його ефіри (наприклад, етиловий ефір, НІМ-252); етобензанід (НМУ 52); фенопроп; феноксан; феноксапроп і феноксапроп-р, а також їхні ефіри, наприклад, феноксапроп-р-етил і феноксапроп-етил; феноксидим, фенурон; флампроп-метил; флазасульфурон; флуазифоп і флузифоп-р та їхні ефіри, наприклад, флуазифоп-бутил і флуазифоп-р-бутил; флухлоралін; флуметсулам; флуметрон; флуміклорак та його ефіри (наприклад, пентиловий ефір, 5-23031); флуміоксазин (5-482); флуміпропін; флупоксам (КММУ-739); флуородифен; флуороглікофен-етил; флупропацил (ШВІС-4243); флуридон; флурохлоридон; флуроксипір; флуртамон; фомесафен; фосамін; фурилоксифен; глюфосинат; гліфосат; галосафен; галосульфурон та його ефіри (наприклад, метиловий ефір,
МО-319); галоксифоп та його ефіри, галоксифоп-р («В-галоксифоп) та його ефіри; гексазинон;.імазаметабенз- метил; імазапур; імазаквін та його солі, такі як амонійна сіль; імазетаметапір; імазетапір; імазасульфурон; іоксиніл; ізокарбамід; ізопропалін; ізопротурон; ізоурон; ізоксабен; ізоксапірифоп; карбутилат; лактофен;
ленацил; лінурон; МСРА; МСРВ; мекопроп; мефенацет; мефлуідид; метамітрон; метазахлор; метабензтіазурон; метам; метазол; метоксифенон; метилдимрон; метабензурон; метобензурон; метобромурон; метолахлор; метосулам (ХАЮО-511); метоксурон; метрибузин; метсульфуронметил; МН; молінат; монамід; монокарбамід дигідросульфат; монолінурон; монурон; МТ-128, тобто, б-хлор-М-(З-хлор-2- пропеніл)-5-метил-М-феніл-З-піридазинамін; МТ5950, тобто, М-(З-хлор-4-(1-метилетил)-феніл|-2- метилпентамід; напроанілід; напропамід; напталам; МС 310, тобто 4-(2,4-дихлорбензоїл)-1-метил-5- бензилоксипіразол; небурон; нікосульфурон; нипіраклофен нітралін; нітрофен; нітрофлуорфен; норфлуразол; орбенкарб; оризалін; оксадіаргіл (АР-020630); оксадіазон; оксифлуорфен; паракват; пебулат; пендиметалін; перфлуїдон; фенізофам; фенмедифам; піклорам; піперофос; пірибутикарб; пірифенорбутил; претилахлор; примісульфуронметил; проціазин; продіамін; профлурапін; прогліназин-етил; прометон; прометрин; пропахлор; пропаніл; пропахізафоп та його ефіри; пропазин; профам; пропізохлор; пропізамід; просульфалін; просульфокарб; просульфурон (СОСА-152005); принахлор; піразолінат; піразон; піразосульфурон-етил; піразоксифен; піридат; піритіобак (КІН-2031); піроксофоп та його ефіри (наприклад, пропаргіловий ефір); хінклорак; хінмерак; хінофоп та його ефірні похідні; хізалофоп та хізалофоп-р та їхні ефірні похідні, наприклад, хізалофоп-етил; хізалофоп-р-тефурил і -етил; ренридурон; римсульфурон (ОРХ-Е 9636); 5 275, тобто, 2-|4- хлор-2-фтор-5-(2-пропінилокси)-феніл|-4,5,6,7-тетрагідро-2Н-індазол; секбуметон; сетоксидим; сидурон; симазин; симетрин; 5М-106279, тобто, 2-((7-(д-хлор-4-(трифторметил)-фенокси|-2-нафталеніл|-окси|- пропанова кислота та її метиловий ефір; сульфентразон (ЕМОС-97285, Е-6285); сульфазурон; сульфометурон- метил; сульфосат (ІСІ-АО224); ТСА; тебутам (С2ОСР-5544); тебутиурон; тербацил; тербукарб; тербухлор; тербуметон; тербутилазин; тербутрин; ТЕН 450, тобто, М,М-диетил-3-((2-етил-б-метилфеніл)-сульфоніл|-1Н- 1,2,4-триазол-1-карбоксамід; тенілхлор (М5К-850); тіазафлурон; тіазопір (Моп-13200); тидіазимін (5М-24085); трифенсульфурон-метил; тіобенкарб; тіокарбазил; тралкоксидим; триаллат; триасульфурон; триазофенамід; трибенурон-метил; триклопір; тридіфан; триетазин; трифлуралін; трифлусульфурон і ефіри (наприклад, метиловий ефір, ОРХ-66037); триметурон; тситодеф; вернолат; МУМІ 110547, тобто, 5-фенокси-1-|3- (трифторметил)-феніл|-1Н-тетразол; ОВН-509; 0-489; 15 82-556; КРР-300; МО-324; МО-330; КН-218; ОРХ-
М8189; 5060-0774; ОЮОМ/СО-535; ЮК-8910; М-53482; РР-600; МВН-001; КІН-9201; ЕТ-751; КІН-6127 і КІН-2023.
Для застосування препаративні форми, які знаходяться в звичайній формі, призначеній для продажу, при необхідності, розбавляються звичайним образом, наприклад, у випадку порошків, які змочуються, концентратів, які емульгуються, дисперсій або гранулятів, які є диспергуємими у воді, водою. Пилоподібні форми, грануляти для внесення в грунт і грануляти для розсипання, а також розчини, які розприскуються, перед застосуванням звичайно не розбавляються іншими інертними речовинами.
У залежності від зовнішніх умов, таких як температура, вологість, тип використовуваного гербіциду і тому подібні, норма витрати сполук формули (І) може варіюватися. Вона може коливатися в широких межах, наприклад, між 0,001 і 10,Окг або більше активної речовини на га (кг/га), переважно між 0,005 і 5кг/га.
Винахід ілюструється нижчеподаними прикладами.
А. Хімічні приклади 1. Одержання 2-(2-хлор-3-циклогексанілоксиметил-4-метилсульфонілбензоил)-циклогексан-1,3-діону
Стадія 1: 2-хлор-6-метилтіотолуол 200г (1,24моль) 2,6-дихлортолуолу розчиняють у бОО0мл гексаметилтриаміду фосфорної кислоти і додають 130,41г (1,6бмоль) метилату натрію. Потім суміш нагрівають протягом З годин при температурі 10070. Потім дають суміші остудитися, додають 88,2г (0,5моль) йодистого метилу і перемішують протягом 0,5 години при кімнатній температурі. Після цього до суміші додають 3З,5л води й екстрагують етилацетатом. Об'єднані органічні витяжки промивають водою, сушать над сульфатом магнію й розпарюють насухо на роторному випарнику.
Вихід: 208,85г (9795 від теорії), жовта олія
ІН ЯМР (СОСІЗз): б 2,4 (с, ЗН), 2,42 (с, ЗН), 7,0-7,18 (м, ЗН).
Стадія 2: 2-хлор-3-метил-4-метилтіо-ацетофенон 47,36г (0,бмоль) ацетилхлориду в 200мл 1,2-дихлоретану при температурі 15-20"С додають по краплях до суспензії 90,79г (0,68моль) хлориду алюмінію в 200мл 1,2-дихлоретану. До отриманої суміші по краплях додають розчин 103,14г (0,6Омоль) 2-хлор-6-метилтіотолуолу в 400мл 1,2-дихлоретану. Реакційну масу перемішують протягом ночі при кімнатній температурі і виливають на суміш 1л льоду і З0О0мл концентрованої соляної кислоти й екстрагують метиленхлоридом. Об'єднані органічні витяжки промивають водою. сушать над сульфатом магнію й розпарюють насухо на роторному випарнику. Залишок переганяють у вакуумі.
Вихід: 111,24г (8795 від теорії), безбарвні кристали, Т.пл.: 45,5-467С
ІН ЯМР (СОСІз): б 2,42 (с, ЗН), 2,5 (с, ЗН), 2,6 (с, ЗН), 7,05 (д, 1Н), 7,35 (д, 1Н).
Стадія 3: 2-хлор-3-метил-4-метилсульфоніл-ацетофенон 223,48г (1,04моль) 2-хлор-3-метил-4-метилтіоацетофенону розчиняють у 1,8л крижаної оцтової кислоти і додають 27,47г (0,08моль) вольфрамату натрію. Потім при охолодженні прикраплюють 203,83г 3095-ого розчину перекису водню і перемішують протягом 1,5 годин при кімнатній температурі. Суміш розбавляють 1,5л води, осад, який випав, відфільтровують, промивають водою і сушать.
Вихід: 123,35г (4895 від теорії), безбарвні кристали, Т. пл.: 110-111"
ІН ЯМР (СОСІЗз): б 2,62 (с, ЗН), 2,8 (с, ЗН), 3,12 (с, ЗН), 7,38 (д, 1Н), 8,08 (д, 1Н).
Стадія 4: 2-хлор-3-метил-4-метилсульфоніл-бензойна кислота 6О0,Ог (0,24моль) 2-хлор-3-метил-4-метилсульфонілацетофенону розчиняють у 510мл діоксану і додають 870г 1395-ого розчину гіпохлориту натрію. Суміш перемішують протягом ще 1 години при температурі 8070.
Після охолодження нижній шар відокремлюють, розбавляють водою і підкислюють соляною кислотою. Тверду речовину, котра випала, відфільтровують, промивають водою і сушать.
Вихід: 53,02г (8895 від теорії), безбарвні кристали, Т. пл.: 230-231"7С
ІН ЯМР (Ме250-а6): б 2,75 (с, ЗН), 3,3 (с, ЗН), 7,75 (д, 1Н), 7,98 (д, 1Н).
Стадія 5: метиловий ефір 2-хлор-3-метил-4-метилсульфоніл-бензойної кислоти
53,02г (0,21моль) 2-хлор-3-метил-4-метилсульфоніл-бензойної кислоти розчиняють у 400мл метанолу і при кипінні (зі зворотним холодильником) протягом З годин пропускають хлористий водень. Потім суміш охолоджують і розпарюють насухо на роторному випарнику.
Вихід: 54,93г (9895 від теорії), безбарвні кристали, Т. пл.: 107-108"
ІН ЯМР (СОСІз): б 2,82 (с, ЗН), 3,15 (с, ЗН), 3,98 (с, ЗН), 7,65 (д, 1Н), 8,04 (д, 1Н).
Стадія 6: метиловий ефір 3-бромметил-2-хлор-4-метилсульфоніл-бензойної кислоти 4,14г (0,17моль) метилового ефіру 2-хлор-3-метил-4-метилсульфоніл-бензойної кислоти розчиняють у бООмл чотирихлористогу вуглецю і додають 29,91г (0,17моль) М-бромсукциниміду і 0,41г дибензоїлпероксиду.
Потім кип'ятять зі зворотним холодильником і опромінюють З00В лампою. Реакційну суміш фільтрують, фільтрат розпарюють, і залишок розчиняють у діетиловому ефірі. До отриманого розчину додають гептан, тверду речовину, яка випала, відфільтровують і сушать.
Вихід: 38,82г (6795 від теорії"), безбарвні кристали, Т. пл.: 74-7576
ІН ЯМР (СОСІЗз): б 3,95 (с, ЗН), 4,00 (с, ЗН), 5,3 (шс, 2Н), 7,8 (д, 1Н), 8,15 (д, 1Н)
Стадія 7: 2-хлор-3-циклогексанілоксиметил-4-метилсульфонілбензойна кислота 1,0г (2,93ммоль) метилового ефіру 3-бромметил-2-хлор-4-метилсульфоніл-бензойної кислоти розчиняють у 10мл циклогексанолу і додають 0,33г (2,93ммоль) трет-бутилату калію. Суміш перемішують протягом ночі при кімнатній температурі і потім розпарюють на роторному випарнику. Залишок розчиняють у 1бмл тетрагідрофурану і Змол води і кип'ятять протягом 4 годин зі зворотним холодильником разом з 0,55г (13,74ммоль) гідроксидом натрію. Потім розчин охолоджують, знову розпарюють на роторному випарнику, і до водяного залишку додають 2М соляну кислоту. Потім суміш екстрагують метиленхлоридом, об'єднані органічні витяжки сушать над сульфатом магнію й розпарюють насухо на роторному випарнику.
Вихід: 0,53г (5290 від теорії), безбарвна олія,
ІН ЯМР (СОСІз): б 0,9 (м, 6Н), 1,3 (м, 4Н), 3,3 (с, ЗН), 4,75 (м, 1Н), 5,3 (с, 2Н), 7,9 (д, 1Н), 8,1 (д, 1Н).
Стадія 8: (3-оксо-1-циклогексеніл)уовий ефір 2-хлор-3-циклогексанілоксиметил-4-метилсульфонілбензойної кислоти
До 0,53г (1,53ммоль) 2-хлор-З-циклогексанілоксиметил-4-метилсульфонілбензойної кислоти в 23Змл метиленхлориду додають 2 краплі М,М-диметилформаміду і 0,59г (4,58ммоль) оксалілхлориду і кип'ятять протягом 2,5 годин зі зворотним холодильником. Отриманий розчин розпарюють на роторному випарнику, залишок розчиняють у 23мл метиленхлориду і при температурі 0"С додають 0,19г (1,68ммоль) циклогександіону і 0,46г (4,58ммоль) триетиламіну. Суміш перемішують протягом 4 годин при кімнатній температурі. Потім розпарюють на роторному випарнику, і залишок хроматографічно очищають (силікагель, етилацетат/гексан - 1:1).
Вихід: 0,1м (1595 від теорії), безбарвна олія,
ІН ЯМР (СОСІз): б 0,9 (м, 6Н), 1,3 (м, 4Н), 2,35 (м, 2Н), 2,5 (м, 2Н), 2,7 (м, 2Н), 3,35 (с, ЗН), 5,4 (шс, 2Н), 6,1 (с, 1Н), 7,95 (д, 2Н), 8,2 (д, 2Н).
Стадія 9: 2-(2-хлор-3-циклогексанілоксиметил-4-метилсульфонілбензоїл)-циклогексан-1,3-діон 01ог (0,2З3ммоль) (3З-оксо-1-циклогексеніл)ового ефіру 2-хлор-3-цикло-гексанілоксиметил-4- метилсульфонілбензойної кислоти, 1 краплю ацетонціангідрину і 0,04г (0,39ммоль) триетиламіну розчиняють у 5мл ацетонітрилу і перемішують протягом ночі при кімнатній температурі. Потім розпарюють на роторному випарнику, до залишку додають 5мл води і підкисляють 5М соляною кислотою. Отриманий розчин екстрагують етилацетатом, органічний шар промивають водою, сушать над сульфатом магнію й розпарюють насухо на роторному випарнику.
Вихід: 0,1г (10095 від теорії), безбарвна олія, Н-0,07 (5іОо/етилацетат)
ІН ЯМР (СОСІз): б 0,9 (м, 6Н), 1,3 (м, АН), 2,1 (м, 2Н), 2,45 (м, 2Н), 2,85 (м, 2Н), 3,3 (с, ЗН), 4,55 (с, 1 Н), 5,35 (ше, 2Н), 7,3 (д, 2Н), 8,15 (д, 2Н). 2. Одержання 2-(2-хлор-4-метилсульфоніл-3-феноксиметилбензоїл)-цикло-гексан-1,3-діону
Стадія 1: 2-хлор-4-метилсульфоніл-3-феноксиметилбензойна кислота 1,0г (2,93ммоль) метилового ефіру 3-бромметил-2-хлор-4-метилсульфонілбензойної кислоти і 0,28г (2,9З3ммоль) фенолу розчиняють у 20мл диметилформаміду і додають 0,14г (3,5їммоль) 6095-ого гідриду натрію. Суміш перемішують протягом ночі при кімнатній температурі і потім розпарюють на роторному випарнику у високому вакуумі.
Залишок розчиняють у 1бмл тетрагідрофурану і вмл води і кип'ятять протягом 4 годин з 0,23г (5,85мМмоль) гідроксиду натрію. Розчин охолоджують, знову розпарюють на роторному випарнику, і до водяного залишку додають 2М соляну кислоту. Потім екстрагують метиленхлоридом, об'єднані органічні витяжки сушать над сульфатом магнію й розпарюють насухо на роторному випарнику.
Вихід: 0,67г (6790 від теорії), безбарвна олія,
ІН ЯМР (Ме250-а6): б 3,3 (с, ЗН), 5,55 (с, 2Н), 6,98-7,05 (м, ЗН), 7,35 (м, 2Н), 7,95 (д, 1Н), 8М1(ДИН).
Стадія 2: (3-оксо-1-циклогексеніл)овий ефір 2-хлор-4-метилсульфоніл-З3-феноксиметилбензойної кислоти
До 0,67г (1,97ммоль) 2-хлор-4-метилсульфоніл-3-феноксиметилбензойної кислоти в Збмл метиленхлориду додають 2 краплі М,М-диметилформаміду і 0,76бг (5,9ммоль) оксалілхлориду і кип'ятять протягом 2,5 годин зі зворотним холодильником. Отриманий розчин розпарюють на роторному випарнику, залишок розчиняють у ЗОмл метиленхлориду і при температурі 0"С додають 0,24г (2,16ммоль) циклогександіону і 0,60г (5,9ммоль) триетиламіну. Суміш перемішують протягом 4 годин при кімнатній температурі. Потім розпарюють на роторному випарнику, і залишок хроматографично очищають (силікагель, етилацетат/гексан -1:1).
Вихід: 0,51г (6095 від теорії), безбарвна олія,
ІН ЯМР (СОСІЗз): б 2,15 (м, 2Н), 2,45 (м, 2Н), 2,7 (м, 2Н), 3,2 (с, ЗН), 5,75 (с, 2Н). 6,08 (с, 1Н), 7,0-7 1 (м, ЗН), 7,35 (м, 2Н), 7,98 (д, 1Н), 8,25 (д, 1Н).
Стадія 3: 2-(2-хлор-4-метилсульфоніл-3-феноксиметилбензоїл)-циклогексан-1,3-діон 0,51г (1,17ммоль) (3- оксо-і-дциклогексеніл)уового ефіру 2-хлор-4-метилсульфоніл-3-феноксиметил бензойної кислоти, 1 краплю ацетонціангідрину і 0,21г (2,04ммоль) триетиламіну розчиняють у 20мл ацетонітрилу і перемішують протягом ночі при кімнатній температурі. Потім розпарюють на роторному випарнику, до залишку додають 5мл води і підкисляють 5М соляною кислотою. Отриманий розчин екстрагують етилацетатом, органічний шар промивають водою, сушать над сульфатом магнію й розпарюють насухо на роторному випарнику.
Вихід: 0,5г (9895 від теорії), безбарвна олія, Н-0,22 (5іО»/етилацетат)
ІН ЯМР (СОСІЗз): б 2,08 (м, 2Н), 2,45 (м, 2Н), 2,85 (м, 2Н), 3,2 (с, ЗН), 5,7 (ше, 2Н), 7,0 (д, 2Н), 7,05 (м, 2Н), 7,35 (м, ЗН), 8,18 (д, 2Н).
Сполуки, приведені в нижченаведених таблицях, одержують за аналогією з вищеописаними методами або, відповідно, можуть бути отримані за аналогією з вищеописаними методами.
Скорочення, використовувані в таблицях, означають:
Ас - ацетил Ви - бутил В: - бензоїл
Ег- етил Ме - метил Рі х пропіл д - дублет м - мультиплет с - синглет те триплет дд - подвійний дублет
Таблиця 1
Сполуки загальної формули (І) відповідно до даного винаходу, де замісники і символи мають наступні значення
В2-СІ 8З-502Ме В-Н в-Нн ві-он І-СНег У-СНег 7-СН»
У-1 м-а2 он о сов в" о гео
Ме; 77777771 71111111 Фізичнідан//://
З ОСНоСЕз н ІН ЯМР (СОСІз): б 2,05 (м, 2Н), 2,45 (м, 2Н), 2,8 (м, 2Н), 3,25 (с, 3), 4,05 (кв., 2Н), 5,35 (с,2Н), 7,35 д,1н), 8,15 (ДН 4 О(СНггО(СНег)2гОї н ІН ЯМР (СОСІз): 6 1,2 (т, 3), 2,05 (м, 2Н), 2,45 (м, 2Н), 2,8 (м, 2Н). 3,35 (с, ЗН), 3,45(кв, 2Н), 3,58(м,
АН), 3,7 (м, 2Н), 3,85 (м, 2Н), 5,2 (с, 2Н), 7,3 (д, 1Н), 8,1 (д, 1Н) о о н ІН ЯМР (СОСІз): б 1,55 (м, 6Н), 2,05 (м, 2Н), 2,45 (м, 2Н), 2,8 (м, 2Н), 3,95 (с, 3), 3,6 (м, 2Н), 3,95
І (м, 2Н), 4,3 (м, 1Н), 5,15 (м,2Н), 7,3 (д, 1Н), 8,1 (ДН) о(СНнггО(СНнггО(СНг)зМе н ІН ЯМР (СОСІз): б 2,05 (м, 2Н), 2,45 (м, 2Н), 2,82 (м, 2Н), 3,28 (с, ЗН), 5,88 (с, 2Н), 7,12 (м, 1Н), 7,35 (м, 1Н), 7,2 (д, 1Н), 7,65 (м.1Н), 7,85 (м.1Н), 8,18 (ДН 7 Бензилоксиетокси нн ІН ЯМР (СОСІЗз): б 2,05 (м, 2Н), 2,3 (с, 6Н), 2,45 (м, 2Н), 2,8 (м, 2Н), 3,2 (с, ЗН) 5,65 (с, 2Н), 6,65 (с, 2Н), 6,7 (с, 1Н), 7,35 (д1Н), 8,18 (д.1Н)
ОСНоСЕе»СЕ»з н ІН ЯМР (СОСІз): б 2,05 (м, 2Н), 2,45 (м, 2Н), 2,85(м, 2Н), 3,2(с, ЗН), 4,02 (т, 2Н), 5,3 (м, 2Н), 5,9 (м, 1Н), 7,35 (д,1Н),8,15(д, 1Н
О-циклопентил Н ІН ЯМР (СОСІЗз): б 1,5-1,85 (м, 8Н), 2,16 (м, 2Н), 2,5 (м, 2Н), 2,82 (м, 2Н), 3,3 (с,3Н),4,2 (м 1), 5,05 (сС,2Н), 7,25 (д, 1Н),8,1(д, 1Н) о(Снгго(СнНгІгОо(СНг) г». ОМе н ІН ЯМР (СОСІз): б 2,05 (м, 2Н), 2,45 (м, 2Н), 2,82 (м, 2Н), 3,4 (с, ЗН), 3,5-3,85 (м, 12Н), 5,25 (с, 2Н), 7,35 (д, 1Н), 8,15 (д1Н) 11 о(Снгго(СнНг»5ОМе н ІН ЯМР (СОСІз): б 2,05 (м, 2Н), 2,45 (м, 2Н), 2,82 (м, 2Н), 3,35 (с, ЗН), 3,38-3,8 (м, 8Н), 5,2 (с. 2Н), 7,3 (д, 1), 8/1 дн (м, 1Н), 2,00 (м, 2Н), 2,25 (м, 2Н), 2,3 (с, 2Н), 2,7
1Н), 8,15 (д, 1Н), 16,8(с, ІН 13 Н ІН ЯМР (СОСІз): б 1,6 (м, 1 Н), 1,8-2,0 (м, ЗН), / 2,1 (м, 2Н), 2,42 (м, 2Н),2,82 (м, 2Н), 3,35 (с, ЗН), 3,62 (м, 2Н), 3,78 (м, 2Н), 4,05 (м, 1Н), 5,2 (с, 2Н), в) 7,28 (Д, 1Н), 8,12 (д,1Н), 16,75 (сн) и АЯ (м, 2Н), 2,1 (м, 2Н), 2,25 (м, 2Н), 2,45 (м, 2Н), 2,82 (м, 2Н), 3,3 (с, ЗН), 4,12 (м, 1Н), 5,02 (с,2Н), 7,28 (д. 1Н), 8,1 (д, 1Н), 16,78 (с, 1Н)
О-СНе-циклопропіл Н ІН ЯМР (СОСІз) б 0,25 (м, 2Н), 0,6 (м,2Н), 0,9 (м, 1,21 (м, 2Н), 2,42 (м, 2Н), 2,82 (м, 2Н), 3,35 (в, ЗН), 3,45 (9,2), 5,15 (5,2Н), 7,28 (ДН), 8,1 д, 1), 16,78(5, 1Н), 16, 7/0 оСснСвСв | 7 НС! 17| ЦКУ / оСнСвСЕЇ | Ме Її 77777771 18| 2 -ХБ« ОСНСеСеС -/-/-З( | ної 77777771 19| 2 -Ц.МХ// ОСНСРеСеСвв -/-: | Ме Її 77777771 20, -.кЙиИ.77оснсНсї 777777 | 77 но! 21| .Й/ИрКу7лмроососвСнсї 7 | 777 ме ЇЇ 77111111
ЕУи от о: ИН ПО ПОЛЯ ПОЛО 23| Б ОоСНСНнВв | Ме Її 77777771 24| и осн СС | 7 но С! 25| 2 щщ-ХМ ОоСнСюв 7 | Ме Її 77111111 26| ХР осСнвснНьССС/////// | 7 но ГГ 27| -.К/лю осСнснНь. 7/7 | Ме Її 11111111 28| М/о 5бнсв | НС 29| .КМ/ Й 5 | Ме ЇЇ 77777711
Таблиця Та: Вихідні продукти для одержання сполук, вказаних у таблиці 1. о о сі в' о | чищ
І й в
В! ! ой они она
Фо
Ме | 7 Вб ВУ 77777717 Фізичнідан/7/:///СС/С:(/«/://
ІН ЯМР (СОСІз): б 2,15 (м, 2Н), 2,5 (м, 2Н), 2,7 (м, 2Н), 3,25 (с, ЗН), 4,1 (кв, 2Н), 5,2 (с, 2Н), 6,1 (м, 1Н), 7.95 (д. 1Н), 8,2 (д, 1Н) 4а | О(СН2О(СНОвІ ЇЇ НО НМР (СОСз): 6 1,2 (т, ЗН), 2,15 (м, 2Н), 2,5 (м, 2Н), 2.7 (м, 2Н), 3,38 р (с, ЗН), 3,5 (кв, 2Н), 3,58 (м, 4Н), 3,7 (м, 2Н), 3,85 (м, 2Н), 5,25 (с, 2Н), 6,1 (м, 1Н), 7,9 (д,1Н), 8,18 (д1Н
ІН ЯМР (СОСІз): б 1,55 (м, 6Н), 2,15 (м, 2Н) 2,5 (м, 2Н), 2,7 (м, 2Н), 3,35 г (с, ЗН), 3,6 (м, 2Н), 3,95 (м, 2Н), 4,3 (м, 1Н), 5,2 (с, 2Н), 6,08 (м, 1Н), 7,85 (д. 1Н). 8.18(д. 1Н) оба) бциклопентил НО ІН ЯМР (СОСІз): б 1,5-1,85 (м, 8Н), 2,15 (м, 2Н), 2,5 (м. 2Н), 2,7 (м, 2Н), 3,3 (с, ЗН), 4,2 (м, 1Н), 5,1 (с, 2Н). 6,1 (с, 1Н), 7,88 (д, 1Н), 8,18 (д, 1Н
Таблиця 1р: Вихідні продукти для одержання сполук, зазначених у таблиці та. о с я (у я -ч я фо ме |! 77777787 |В; 77777771 Фізичнідані/.:.7/:.//:.:-5:./.:./3.:/3..::У І
ІН ЯМР (Ме250-46): б 3,35 (с, ЗН), 4,3 (кв, 2Н), 5,22 (с, 2Н), 7,9 (д, 1Н), 8,05 (д. 1Н)
ІН ЯМР (СОСз): 6 1,2 (т, ЗН), 3,35 (с, ЗН), 3,6 (м, АН), 3,7 (м, 2Н), 3,5
77777771 1 кв.2н)385(м,2Н), 5е5(с2Н), од ну вівДдВ 111 о 4,35 (м, 1Н), 5,12 (с, 2Н), 7,85 (д,1Н),8.1(д, 1Н)
Ов | редовюдію ТВ ТВ 7,9 (д, 1Н), 8,15 (д, 1Н)
Таблиця 2
Сполуки загальної формули (І) відповідно до даного винаходу, де замісники і символи мають наступні значення:
ВСІ З-5О2Ме в'-Н
АН в--оВв': в'-вВа, дв
У-СН» 2-СН» Уу-1
М-2 ов" о Ге 1 од жі-а сини ни "На чі
Мме| Ве | в 77777717 117 г111В 1 во| н | но 77777171 4-Ме8Ва | СН | О-циклопентил 6б6| НН | но 77777771 вШЮ» | СН» | О-циклопентил
68) Ме | Ме | рКхф/ в» | сне | О-циклопентил 69) н | но 7777717171717сРЗО». 77777777 | сне | О-циклопентил 80) Ме | Ме | (рКхг?/Вя 77777777 | СНе | Оциклобутил.- 81) нн | но 77777771 РИСЮЮНІ | Сне | Оциклобутл.-/ 84) н | но 77777771 я Меваи | Сне | Оциклобутил.// 85 НН | Ме | 7 аяМевж | Сне | О-циклобутил.-/ 86| ме | Ме | МеВ | Сне | Оциклобутил 88) н | Ме | рР/7/7/777омезбе/////////////// | сне | О-циклобутил: 89) Ме | Ме | рРС/ мезо | СНе | О-циклобутил: 90 н Ї 77но7 77717171 ВО: | Сне | Оциклобутил 92| Ме | Ме | рКхвШО» | сне | О-циклобутил: 93| НН | (но 7777717171717сРІО». 77777777 | сне | О-циклобутил: 96| нН | ("но 77777171717171ссРИВО: 777777 | сне | О-циклобутил: 97| НН | Ме | (рКхк./// РИВО: | сне | О-циклобутил: 98| Ме | Ме | 7/7 РИБО: | Сне | Оциклобутил 99) Н | -Р"Н77С/7777171717171717171/0ойМеРавО»: | СНе | О-циклобутил: ло! но | ме | (З 4-МеРи8О» | СНе | О-циклобутил: лот) ме | Ме | 4 МеРи8О» | сне | О-циклобутил ло5Ї НОЇ 777777но1117 77717171 РаСЮЮЄСНІЇ | СНе | О-циклопропіл. лов) но | ме | -(|х 4 Мевж | сне | О-циклопропіл 13) Ме | Ме | рР//7/ меббе////////777//// | сне | О-циклопропіл 7Ї нон РІЗО» 77777777 | сне | О-циклопропіл ла! но | ме | 77СсРИВО: 77777777 | сне | О-циклопропіл 25) Ме | Ме | 4МеРивО» | СНе | О-циклопропіл яв! но 77777сно17 77717171 вяк77777777 | сНосН» | Оциклобутил яа| но Ме | 77171717 вяк 77777777 | сНоСН» | ОО циклобутил 202| н | Ме | («КМ РИСЮЄСН 0 | сНосН» | Оциклобутил 203| Ме | Ме | (Р ///// РИСЮЄСН 0 | сНоСН» | Ос циклобутил 206| Ме | Ме | (р а МеВяи | СНеСН» | Оциклобутил 207| нн Ї но 77777171 Ммео» | СНеСН» | Оциклобумл гої нні 77717171 вБО» | сНосН» | Ос циклобумл 2 н/ | ме | (рКкі/ БО» | сНосН» | Ос циклобумл 2ля4| но | ме | 7717сРО» 7 | сНоСН» | Ос циклобутил 215| Ме | Ме | (рКхки/////// РО» | СНоСН» | Ос циклобутил 218| Ме | Ме | (рКхб///// РИВО» | сНоСН» | Ос циклобутил 219! но 7777сно1 77171711 й-МелРивО» | сНоСН» | Оциклобумл 222| нН ЇЇ но 777771717171717171717171717111вяк7777777111 | сНосН» | О-циклопропіл 223| ни | Ме | (Зв | сНоСН» | О-циклопропіл 233| Ме | Ме | (рхж/////// Ме5О» /// | СНеСН» | О-циклопропіл 237| нн Ї но 77717171 РІЮ» 7/7 | сНоСН» | О-циклопропіл га! но | ме | рР/7/7/7/7/7/оРИВО» | сНоСН» | О-циклопропіл 245| Ме | Ме | Ме Ри5О» | снасНа | О-циклопропіл
ЗІ)! но 7777но7777171717171717171717171717171711вя 77777777 | сНнМе | Оциклобутил: 322| НО | Ме | 7 РИСЮЮЄСН | СНМе | О-циклобутил
324) НН | но 7777774 Мевяи | СНМе | О-циклобутил: 325| Н | Ме | 4Мевж | СНМе | О-циклобутил 328)! НО | Ме | р/7/7/77//омезбе//////////// | СНМе | О-циклобутил: 329) Ме | Ме | мезо: | СНМе | О-циклобутил 332| Ме | Ме | рРЗ/7/ ШО» | СНМе | О-циклобутил: 333|Ї НН | но 77777171717171РЗО»: | СНМе | О-циклобутил: 336Ї її | но 777171717171717171717171РИВО»: | СНМе | О-циклобутил: 337! НН | Ме | (РН РИВО: | СНМе | О-циклобутил: з40| но | Ме | 4 МеРа8О» | СНМе | О-циклобутил за) Ме | Ме | 4 МеРи8О» | СНМе | О-циклобутил 344)! Ме | Ме | (рРКз//7 Вя | СНМе | О-циклопропіл 345)! НН | но 77777777 РИСЮЮСНІ | СНМе | О-циклопропіл 348! но | но 77777/7/7/лоляМевя | СНМе | О-циклопропіл 349Ї НН | Ме | 4Мевж | СНМе | О-циклопропіл 352) НО | Ме | (рР/;///омезбе//////////// | СНМе | О-циклопропіл 353| Ме | Ме | Ммебб: | СНМе | О-циклопропіл 356) Ме | Ме | рРЗ// в» | СНМе | О-циклопропіл 357! НН | но 777171717171сРІЗО». | СНМе | О-циклопропіл
Зб) но | Ме | (Р; РИВО: | СНМе | О-циклопропіл 365) Ме | Ме | 4-МеРи8О» | СНМе | О-циклопропіл
Таблиця З
Сполуки загальної формули (І) відповідно до даного винаходу, де замісники і символи мають наступні значення
ВСІ 83-50 в'-Н вн -он У-СнНег 27-СН» М-1 М-0 но ІВ; Го зо ; ся Е о
По ННЯ ПО я ПО (м, 2Н), 2,45 (м, 2Н), 2,85 (м, 2Н), 3,98 (кв, 2Н), 3,95 (м, 2Н), 5,25 (с, 2Н), 5,9 (м, 1Н),7,З(д, 1Н),8,15(д, 1Н), 16,7 (сн) 391 СНег ОСНоСЕз ІН ЯМР (СОСІз): б 1,3 (т, ЗН), 2,05 (м, 2Н), 2,45 (м, 2Н), 2,85 (м, 2Н), 3,38 (кв, 2Н), 4,0 (кв, 2Н), 5,95 (с, 2Н), 7,32 д, 1Н), 8,08 (д, 1Н), 16,75 (С1Н 2Н), 2,45 (м, 2Н), 2,85 (м, 2Н), 3,45 (кв, 2Н), 3,65(т, 2Н), 3,78 (т, 2Н), 5,35 (с, 2Н), 7,32(д, 2Н). 8,1 (д.1Н), 16,7 (сн) 2Н), 2,45 (м, 2Н), 2,82 (м, 2Н), 3,95 (м, 2Н), 3,42 (кв, 2Н), 4,62 (с, 2Н), 7,25 (д,1Н), 8,05 (д, 1Н), 16,75 (с, 1Н) 394 | сне | --/// ОсСНсНВСГС7/7/:/Г//:: ОЇ. ССС 395 | сю | 0 ОсСвсСНЕ 396 | сне | 0 ОосСвсеСРН |: 77777771 397 | сне | -/"Н:/// ОСС |. ///7777777777777/77/7///є/єЄєЄєЄєЄєЄУН-:./: 398 | сне | --// ОСНСРСРСвв |: 399 | сНнасНне | -:/ ОСНСНВССС/С/:5//ГОГ|.Ї ССС 400 | сне | -:«:КрРЗрГосвснє С |:7777777777777777777777є7єЄєЄєЄємлгС 401 | снсне | 7 освсеСеьНн 77 | //77777777/7/7/7/7/7/7//є/є/єЄєЄ/-:/::У 402 | снасНна | -:ьБКрГРГ/КрСрСооСНнСвьсв 7 |:777777777777777777777777є7є7лг 403 | снасна | З ОоСНСРСРСвв ЇЇ ССС 404 | снМме | осв |: 77777777777777777777/є/єЄє-/УНФ(6оСЮюуц 405 | снме | 7 освснЕ 7 / |. /7777777/7/7/7/7/Є/Є/:К/ЖНННС/ С:У/( (И(Ц 406 | снМе | осшсеСеН | 77777777777777777/7/7/7///є/є/є-/ 407 | снМе | оСнСбьСв 408 | снМе | оСвСРСРС -: | ССС 409 | Сне | //// Оциклобуил..7/:/ / || ССС: с: 410 | Сне | 0 Ощиклопевтлли.д///7/:///С/С|Ї.77С7777СС/С/////ЄЄЄєЄєЄ:/: ДЗ: Я 41 | Сбне | 7 О-циклоексил7//// | 77777771 412 СНне чо (о; 413 СНне о г
(сне о(СНгОМе пишні
О(СНеРО(СНгОЕ! пишні
О(СНггО(СН2 г -ізо-пропіл шпнитнтншші
Оо(СНерО(СНггОСНоСНе СН п
Снасне | 000 Оциклобил.7/://С/С(|/У ЛИ
Снасне | 000 Ощиклопентил.7/7/7/:///С/СГ/Г|;.Й ССС: /:/ЗЗ У! бнасне | 000 Ощикловксил..7/://Г/ОЇ. ССС 421 СнН.сНн»е 6) (в) 422 СнНсНн»е о о сносСне (сне о(СНгОМе нин снаснаг о(СНегО (СНО п сНнеСНег О(СНгО(СНг)О -ізо-пропіл п
СНеСН»г О(СНгО(СНггОСНеСНЕСНа п 427 | сСНМе | о Ощиклоблил..7/:///З/||СССССС:К ИЙ сСссссс777111 428 | снМме | // Осциклопленмл..7/:///О|.Ї СС////////:/иС: С: 429 | сСНМе | о О-циклоексил///// |: 77777771 430 снМе о (в) 431 снМе Го) 6) о(Сснго(СНггОМе пишні
О(СНггО(СНг)гОеї пишні
О(СНгрО(СНг)гО-ізо-пропіл шини о(снеро(СНггОсСНосСНеСН» пн
Таблиця 4
Сполуки загальної формули (І) відповідно до даного винаходу, де замісники і символи мають наступні значення в'-Н в'-н о-он
І-СНег МЕСНг 27ЕСНо мУ-1 М-0 нео сСос о я? тт по с ПО СОЯ КО с
ОСНеСЕ»
ОСНеСЕ» ОК!
ОСНеСЕ»
ОСНеСЕз ОЇ
ОСНеСЕ»
ОСНеСЕ»
ОСНеСЕ»
ОСНеСЕ»
ОСНеСЕ»
ОСНоСЕ2СЕН
ОСНеСРоСгН 5ОЕЇ оСсНСгСгН
472 Ме ЗО2Ме (о) (о, 474 о. З ЗО2Ме СІ и нон ниж 477 5ОМе СЕз (6) 478 Зте СЕз (9) 479 СІ (ФІ
Й жо
Таблиця 5
Сполуки загальної формули (І) відповідно до даного винаходу, де замісники і символи мають наступні значення но (9; і
ССС а ; 8О5Ме вл
Ме! 77777777 |ВАВА| 77777770 Фізичнідані/:/ ССС "ІН ЯМР (СОСІз): 6 1,5-1,9 і (М.8Н), 2,1 (с,6Н), 2,42 (Т.2Н), 2,65(т,2Н),3,3(с, ЗН), 4,15 (м, 1Н), 5,05 (с,2Н), 7.28 (д, 1Н), 8,15 (ДИН) 518| -(:Б ОСС /- |Меме| г б 59| о осСвСРНО о |Ммеме| 77777771 520| ОСС | |Меме| :: 77777711 521| /ОосшсСНсІ о |Меме| 77777771 522| ОСС о |Меме| 77777777 523| (ОСС / |Меме| 77777771 пп (8) 525 |Ю(СНе»О(СНо»О(СНоОте| МеМе! -::« 77777771 526 | О(СНеО(СНерО(СНнаеі МеемМме| (::/ССССССЯСССССгСюгСгСгСС 527 | О(СнеО(СНноОте |меме|! 528 | о(СНерОо(сСНнОе |МемеІ!
529 | Циклобутлил/ |МеМе|! -:(« 11111111 530 | 000 Циклоексил.їд/ |МеМе| 77777771 531 | 000 Ощиклопентил.7/ | ЕБЕЄЇ (77711111 532| ОСС | ЕЕ ЇЇ ССС 533| оСнсеН | ББЕЕЇ ///////1111111111111111111111111 534| оСнСвЕ | Б6ЕЕЇ 11111111 535| - ОСБснСІ | ЕЕЕЇ 11111111 536| ОоСнСНняВв | БШЕЇ 11111111 537| ОСС | ББЕЕЇ 11111111 пон (8) 539 (СНО (СНноО(СНноОте| ЕБЕЕЇ ССС 540 |о(Снео(Снео(сСНнав вБЕЇЇ ССС 541 | о(сСНеО(сСНноОте | ЕБЕЕЕЇ 11 542| о(сСНнеро(сСнеОеи | БЕЇ СС 543 | Циклобулил/ | ББЕЄЇ 11111111 544| Циклоекил.// | ЕБЕЕЇ 11111111
В. Приклади препаративних форм 1. Пилоподібний засіб
Пилоподібний засіб одержують змішанням 1Оваг. частин сполуки загальної формули (І) і 9Оваг. частин тальку у якості інертної речовини в молотковому млині. 2. Диспергируємий порошок
Змочуємий, легко диспергируємий у воді порошок одержують змішуванням 25ваг. частин сполуки загальної формули (І), 6б4ваг. частин кварцу, який містить коалін, у якості інертної речовини, 1Оваг. частин лігпинсульфонату калію і їваг. частини олеоїлметилтауриновокислого натрію в якості змочувального і диспергуючого засобу в стрижневому млині. 3. Концентрат дисперсії
Легко диспергируємий у воді концентрат дисперсії одержують змішуванням 20ваг. частин сполуки загальної формули (І), бваг. частин алкілфенополігликолевого ефіру (ФТИйОп Х 207), Зваг. частин ізотридеканолполігликолевого ефіру (8 ЕС) і 71ваг. частини парафінової мінеральної олії (інтервал кипіння, наприклад, приблизно від 255 до 277"С) і здрібнюванням отриманої суміші в кульовому млині до дисперсності менше 5 мікронів. 4. Емульгуємий концентрат
Емульгуємий концентрат одержують з 15ваг. частин сполуки загальної формули (І), 75ваг. частин циклогексанону у якості розчинника і 10ваг. частин оксиетильованого нонілфенолу в якості емульгатора. 5. Диспергируємий у воді гранулят
Диспергируємий у воді гранулят одержують змішуванням 75ваг. частин сполуки загальної формули (Її), 1Оваг. частин лігнінсульфонату кальцію, 5ваг. частин лаурилсульфату натрію,
Зваг. частин полівінілового спирту і 7ваг. частин каоліну, розмелюванням отриманої суміші в стрижневому млині і гранулюванням порошку у вихровому шарі за допомогою розбризкування з водою у якості гранулюючої рідини.
Диспергируємий у воді гранулят одержують гомогенізацією 25ваг. частин сполуки загальної формули (Її), 5ваг. частин натрієвої солі 2,2'і-динафтилметан-6б,6б'-дисульфоксилоти, 2ваг. частин натрієвої солі олеоїлметилтауринової кислоти, 1ваг. частини полівінілового спирту, 17ваг. частин карбонату кальцію і 5Оваг. частин води на колоїдному млині і попередньо подрібнюють, потім розмелюють на бісерному млині, розпорошують отриману в такий спосіб суспензію в розбрискувачі за допомогою форсунки і сушать.
С. Біологічні приклади 1. Дія на бур'яни в досхідний період
Насіння одно- і дводольних бур'янистих рослин висаджують у картонні горщики в піщаний суглинний грунт і покривають грунтом. Сполуки відповідно до даного винаходу, приготовлені попередньо у формі порошків, які змочуються, або концентратів емульсій, наносять потім на поверхню грунту у вигляді водяної суспензії або емульсії, кількість води в якій беруть з розрахунку 600-80О0л/га, у дозуванні з розрахунку 1кг активної речовини або менше на гектар. Після обробки горщики встановлюють у теплицю і тримають у сприятливих для росту бур'янів умовах. Візуальне спостереження за ушкодженнями рослин або сходів роблять після проростання випробовуваних рослин через 3-4 тижні після початку досліду в порівнянні з неопрацьованими контрольними рослинами. При цьому, наприклад, сполуки прикладів Ме5, 33 і 19 показують, щонайменше, 8095 ефективність проти 5іеїЇйапйа теаіа, ІГойшт тийШогит і Атагапіпиє гейоПЙехив. Сполуки прикладів Ме2 і 8 показують, щонайменше, 9095 ефективність проти Атагапійиз геїгоПехив, біеПапйа теадіа і Зеїагіа міпдібв. Сполуки прикладів Ме2 і 18 показують 10095 ефективність проти Атагапіпиз гекгоПехизг і бБіпаріз агуепвів. 2. Дія на бур'яни у післясхідний період
Насіння одно- і дводольних бур'янистих рослин висаджують у картонні горщики в піщаний суглинний грунт, покривають грунтом і пророщують у теплиці в сприятливих для росту умовах. Через два-три тижні після висаджування випробовувані рослини на стадії третього листа обробляють сполуками відповідно до даного винаходу. Сполуки відповідно до даного винаходу, приготовлені у формі порошків, які змочуються, концентратів або емульсій, у кількості з розрахунку 1кг активної речовини або менше на гектар, розприскують на зелені частини рослин у суміші з водою, кількість якої беруть з розрахунку 600-800л/га. Через 3-4 тижні після перебування піддослідних рослин у теплиці при оптимальних для росту умовах дію препаратів оцінюють візуально в порівнянні з неопрацьованими контрольними рослинами. Засоби відповідно до даного винаходу у післясхідний період також виявляють високу гербіцидну активність стосовно широкого спектра господарсько важливих бур'янистих злаків і бур'янистих рослин. Наприклад, сполуки прикладів Мо20, 32, 33, 34 і 18 показують, щонайменше, 8095 ефективність проти і біпарів агуепвів і Атагапіпив» гейгоПехив. Сполуки прикладів
Ме2, 20, 33 і 34 показують, щонайменше, 8095 ефективність проти 5ієМПапа тедіа і Атагапіпив гейойПехив.
Сполуки прикладів Ме2 і 18 показують, щонайменше, 9095 ефективність проти 5іпарів агуепвів і 5іеїЇага теаіа. 3. Дія на бур'янисті рослини в рисі
Типові бур'янисті рослини пророщують у теплиці в умовах росту рису (рису-падді) (висота затоплення водою: 2-3см|. Після обробки сполуками відповідно до даного винаходу, які знаходяться у відповідних препаративних формах, у кількості з розрахунку їкг активної речовини або менше на гектар, випробовувані рослини поміщають у теплицю при оптимальних умовах росту і витримують у цих умовах протягом усього часу досліду. Приблизно через три тижні після обробки візуально роблять оцінку ушкоджених рослин у порівнянні з неопрацьованими контрольними рослинами. Сполуки відповідно до даного винаходу показують дуже високу гербіцидну активність проти бур'янистих рослин. При цьому, наприклад, сполуки прикладів Ме2, 8, 32 і 33 показують, щонайменше, 8095 ефективність проти Сурегиз» та і Еспіпосіса сгиз-даїї. 4. Сумісність з культурними рослинами
В інших дослідах у теплицях насіння великого числа культурних рослин і бур'янів висаджують у піщаний грунт і покривають грунтом. Частину горщиків відразу ж обробляють, як описано в розділі 1, інші залишають у теплиці доти, поки рослини не розів'ються до стадії стійкого другого-третього листа, і потім, як описано в розділі 2, обприскують сполуками формули (І) відповідно до даного винаходу в різних дозах. Через чотири- п'ять тижнів після обробки і витримки в теплиці візуально встановлюють, що сполуки відповідно до даного винаходу не ушкоджують або майже не ушкоджують культурні рослини, котрі проросли до стадії другого листа, такі як соя і цукровий буряк, при обробці у досхідний і післясхідний період навіть при високих дозах активних речовин. Деякі речовини, крім того, щадять злакові культури, такі як, наприклад, ячмінь, пшеницю і рис.
Сполуки формули (І) показують почасти високу селективність і є придатними для боротьби з небажаними рослинами у важливих для народного господарства культурах.
UA2001053157A 1998-10-10 1999-09-09 Бензоїлциклогександіони, гербіцидний засіб на їх основі та спосіб боротьби з небажаними рослинами UA70970C2 (uk)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19846792A DE19846792A1 (de) 1998-10-10 1998-10-10 Benzoylcyclohexandione, Verfahren zur ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
PCT/EP1999/006627 WO2000021924A1 (de) 1998-10-10 1999-09-09 Benzoylcyclohexandione, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren

Publications (1)

Publication Number Publication Date
UA70970C2 true UA70970C2 (uk) 2004-11-15

Family

ID=7884081

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
UA2001053157A UA70970C2 (uk) 1998-10-10 1999-09-09 Бензоїлциклогександіони, гербіцидний засіб на їх основі та спосіб боротьби з небажаними рослинами

Country Status (33)

Country Link
US (1) US6376429B1 (uk)
EP (1) EP1117639B1 (uk)
JP (1) JP5005852B2 (uk)
KR (1) KR100687993B1 (uk)
CN (1) CN1269800C (uk)
AR (1) AR020739A1 (uk)
AT (1) ATE284865T1 (uk)
AU (1) AU759279B2 (uk)
BE (1) BE2009C051I2 (uk)
BG (1) BG64949B1 (uk)
BR (1) BR9914390B1 (uk)
CA (1) CA2346796C (uk)
CO (1) CO5210919A1 (uk)
CZ (1) CZ301408B6 (uk)
DE (2) DE19846792A1 (uk)
ES (1) ES2235511T3 (uk)
FR (1) FR09C0063I2 (uk)
HU (2) HU229907B1 (uk)
ID (1) ID28146A (uk)
IL (1) IL142417A (uk)
IN (1) IN213045B (uk)
MX (1) MX219760B (uk)
MY (1) MY126779A (uk)
PH (1) PH11999002547B1 (uk)
PL (1) PL199158B1 (uk)
PT (1) PT1117639E (uk)
RU (1) RU2237660C2 (uk)
SK (1) SK286797B6 (uk)
TR (1) TR200101036T2 (uk)
TW (1) TWI253445B (uk)
UA (1) UA70970C2 (uk)
WO (1) WO2000021924A1 (uk)
ZA (1) ZA200102862B (uk)

Families Citing this family (94)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR9916396A (pt) * 1998-12-21 2001-09-11 Syngenta Participations Ag Herbicidas
CA2381532A1 (en) * 1999-08-10 2001-02-15 Akihiko Yanagi Herbicidal tetrazolinone derivatives
DE19950943A1 (de) * 1999-10-22 2001-05-17 Aventis Cropscience Gmbh Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Hemmstoffe der Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase
JP2002080460A (ja) 2000-07-06 2002-03-19 Nippon Bayer Agrochem Co Ltd 除草性テトラゾール誘導体
DE10043075A1 (de) * 2000-09-01 2002-03-14 Aventis Cropscience Gmbh Heterocyclyl-substituierte Benzoylcyclohexandione, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide
CN1503625A (zh) * 2001-01-22 2004-06-09 生物固体颗粒的生产和应用
DE10117503A1 (de) * 2001-04-07 2002-10-17 Bayer Cropscience Gmbh Derivate von Benzoylcyclohexandionen und ihre Verwendung als Herbizide
DE10119727A1 (de) * 2001-04-21 2002-10-31 Bayer Cropscience Gmbh Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcyclohexandione für den Einsatz in Reis-Kulturen
DE10119729A1 (de) 2001-04-21 2002-10-31 Bayer Cropscience Gmbh Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe Benzoylcyclohexandione für den Einsatz in Mais-Kulturen
DE10119728A1 (de) 2001-04-21 2002-10-31 Bayer Cropscience Gmbh Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcyclohexandione für den Einsatz in Reis-Kulturen
DE10119721A1 (de) 2001-04-21 2002-10-31 Bayer Cropscience Gmbh Herbizide Mittel enthaltend Benzoylcyclohexandione und Safener
MXPA03010120A (es) 2001-05-09 2004-03-10 Bayer Cropscience Ag Arilcetonas substituidas.
DE10136449A1 (de) * 2001-05-09 2002-11-14 Bayer Ag Substituierte Arylketone
RU2276666C2 (ru) * 2001-05-14 2006-05-20 Байер Кропсайенс К.К. Производные тетразола, гербицидная композиция на их основе и промежуточные соединения
HU229036B1 (en) 2001-05-16 2013-07-29 Bayer Cropscience Ag Herbicidal mixture comprising a benzoyl derivative a fertilizer containing nitrogen and an adjuvant and use thereof
BRPI0209832B8 (pt) 2001-05-16 2015-12-22 Bayer Cropscience Ag benzoilciclohexenonas substituídas e seu emprego, agente herbicida, bem como processo para o combate de plantas indesejadas
DE10142334A1 (de) * 2001-08-30 2003-03-20 Bayer Cropscience Ag Herbizide auf Basis von substituierten Arylketonen
BR0212422A (pt) * 2001-09-11 2004-08-03 Bayer Cropscience Gmbh Processo para produção de ácidos 3-bromometilbenzóicos
DE10160139A1 (de) 2001-12-07 2003-06-18 Bayer Cropscience Gmbh Synergistische herbizide Mittel enthaltend bestimmte Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcylohexandione
DE10206792A1 (de) * 2002-02-19 2003-08-28 Bayer Cropscience Ag Substituierte Arylketone
DE10209645A1 (de) * 2002-03-05 2003-09-18 Bayer Cropscience Ag Substituierte Arylketone
JP2004352657A (ja) * 2003-05-29 2004-12-16 Bayer Cropscience Ag 水田用除草剤組成物
JP4643953B2 (ja) * 2003-09-12 2011-03-02 三井化学アグロ株式会社 除草性組成物
DE102004010813A1 (de) 2004-03-05 2005-11-10 Bayer Cropscience Ag Neue Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyltriazolin(thi)onen und 4-HPPD-Hemmstoffen
DE102004011007A1 (de) 2004-03-06 2005-09-22 Bayer Cropscience Ag Suspensionskonzentrate auf Ölbasis
ES2332739T3 (es) * 2005-06-04 2010-02-11 Bayer Cropscience Ag Concentrado para suspender en aceites.
EP1728430A1 (de) 2005-06-04 2006-12-06 Bayer CropScience GmbH Herbizide Mittel
DE102005031789A1 (de) * 2005-07-07 2007-01-18 Bayer Cropscience Gmbh Kulturpflanzenverträgliche herbizide Mittel enthaltend Herbizide Safener
AR056438A1 (es) * 2005-08-01 2007-10-10 Basf Ag Un metodo para controlar malezas
AR055593A1 (es) * 2005-08-01 2007-08-29 Basf Ag Un metodo para controlar malezas
PE20070534A1 (es) * 2005-08-01 2007-06-11 Basf Ag Derivados de 3-feniluracilo para controlar malezas o cultivos resistentes a glifosato o su habitat
DE102005048539A1 (de) * 2005-10-11 2007-04-12 Bayer Cropscience Ag Suspensionskonzentrate auf Ölbasis
UA90757C2 (uk) 2005-10-12 2010-05-25 Басф Се Гербіцидна композиція, спосіб боротьби з небажаною рослинністю та спосіб захисту посівів від фітотоксичної дії 3-фенілурацилів
DE102005056744A1 (de) 2005-11-29 2007-05-31 Bayer Cropscience Gmbh Flüssige Formulierungen enthaltend Dialkylsulfosuccinate und Inhibitoren der Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase
JP5213320B2 (ja) * 2006-09-13 2013-06-19 バイエル・クロップサイエンス・アーゲー 薬害軽減された除草剤組成物
WO2008071714A1 (en) 2006-12-15 2008-06-19 Rohm And Haas Company Mixtures comprising 1-methylcyclopropene
GB0704652D0 (en) 2007-03-09 2007-04-18 Syngenta Participations Ag Novel herbicides
US8309769B2 (en) 2007-03-15 2012-11-13 Basf Se Crystalline forms of 2-[2-chloro-4-methylsulfony1-3-(2,2,2-trifluoroethoxymethyl)benzoyl]cyclohexan-1,3-dione
CA2688682A1 (en) 2007-05-30 2008-12-11 Syngenta Participations Ag Cytochrome p450 genes conferring herbicide resistance
DE102007028019A1 (de) 2007-06-19 2008-12-24 Bayer Cropscience Ag Synergistische kulturpflanzenverträgliche Kombinationen enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcyclohexandione für den Einsatz in Reis-Kulturen
JP5390801B2 (ja) 2007-07-13 2014-01-15 石原産業株式会社 除草性組成物
EP2045236A1 (de) 2007-08-24 2009-04-08 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Thermodynamisch stabile Kristallmodifikation von 2-({2-Chlor-4-(methylsulfonyl)-3-[(2,2,2-trifluorethoxy)methyl]phenyl}carbonyl)cyclohexan-1,3-dion
EP2052605A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
US20100317525A1 (en) * 2007-11-12 2010-12-16 E.I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal mixture
EP2092825A1 (de) 2008-02-21 2009-08-26 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Herbizid-Kombinationen enthaltend ein Herbizid der Klasse der Diamino-s-triazine
EP2147600A1 (en) 2008-07-21 2010-01-27 Bayer CropScience AG Method for weed control in lawn
DE102008037632A1 (de) 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Cropscience Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
WO2010104090A1 (ja) * 2009-03-11 2010-09-16 住友化学株式会社 除草組成物および雑草の防除方法
EP2255637A1 (en) 2009-05-02 2010-12-01 Bayer CropScience AG Method for weed control in lawn or turf
JP5622844B2 (ja) * 2009-05-27 2014-11-12 バイエル・クロップサイエンス・アーゲーＢａｙｅｒ Ｃｒｏｐｓｃｉｅｎｃｅ Ａｇ 稲作に使用するための、テフリルトリオンを含む除草剤混合物
EP2526770A1 (de) 2009-05-27 2012-11-28 Bayer Cropscience AG Synergistische Herbizid-Kombinationen enthaltend tembotrione
WO2012028579A1 (de) 2010-09-01 2012-03-08 Bayer Cropscience Ag N-(tetrazol-5-yl)- und n-(triazol-5-yl)arylcarbonsäureamide und ihre verwendung als herbizide
CN102464630B (zh) * 2010-11-19 2015-05-13 中国中化股份有限公司 含氮杂环取代的苯甲酰基类化合物及其应用
KR20140009410A (ko) 2011-02-28 2014-01-22 바스프 에스이 살충제, 계면활성제 및 2-프로필헵틸아민의 알콕실레이트를 포함하는 조성물
EA026386B1 (ru) 2011-03-22 2017-04-28 Байер Интеллектуэль Проперти Гмбх Амид n-(1,3,4-оксадиазол-2-ил)арилкарбоновой кислоты или его соль и его применение в качестве гербицида
CA2830802A1 (en) 2011-03-25 2012-10-04 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of n-(1,2,5-oxadiazol-3-yl)benzamides for controlling unwanted plants in areas of transgenic crop plants being tolerant to hppd inhibitor herbicides
EP2545774A1 (en) 2011-07-12 2013-01-16 Cheminova A/S Aqueous HPPD inhibitor suspension concentrate compositions comprising smectite clay
EP2739611B1 (de) 2011-08-03 2015-05-13 Bayer Intellectual Property GmbH N-(tetrazol-5-yl)- und n-(triazol-5-yl)arylcarbonsäureamide und ihre verwendung als herbizide
US9265252B2 (en) 2011-08-10 2016-02-23 Bayer Intellectual Property Gmbh Active compound combinations comprising specific tetramic acid derivatives
UA116532C2 (uk) 2011-12-13 2018-04-10 Байєр Інтеллектуал Проперті Гмбх Аміди n-(1,2,5-оксадіазол-3-іл)-, n-(1,3,4-оксадіазол-2-іл)- або n-(тетразол-5-іл)арилкарбоксильної кислоти й застосування їх як гербіцидів
WO2013104705A1 (de) 2012-01-11 2013-07-18 Bayer Intellectual Property Gmbh Tetrazol-5-yl- und triazol-5-yl-arylverbindungen und ihre verwendung als herbizide
BR112014030946B1 (pt) 2012-06-21 2019-11-26 Basf Se adjuvante, métodos para a preparação do adjuvante, para a preparação de uma mistura em tanque e método para o controle dos fungos fitopatogênicos
WO2014086734A1 (de) 2012-12-06 2014-06-12 Bayer Cropscience Ag N-(oxazol-2-yl)-arylcarbonsäureamide und ihre verwendung als herbizide
CN103392710A (zh) * 2013-07-30 2013-11-20 河北博嘉农业有限公司 环磺酮复配的玉米田除草剂
CN104292137B (zh) * 2014-10-15 2016-04-13 武汉工程大学 三酮类除草剂环磺草酮的合成工艺
CN108290846B (zh) 2015-09-28 2021-10-15 拜耳作物科学股份公司 酰化的n-(1,2,5-噁二唑-3-基)-、n-(1,3,4-噁二唑-2-基)-、n-(四唑-5-基)-和n-(三唑-5-基)-芳基羧酰胺及其作为除草剂的用途
CN105399674B (zh) * 2015-12-31 2017-02-15 青岛清原化合物有限公司 吡唑类化合物或其盐、制备方法、除草剂组合物及用途
WO2017144402A1 (de) 2016-02-24 2017-08-31 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft N-(5-halogen-1,3,4-oxadiazol-2-yl)arylcarbonsäureamide und ihre verwendung als herbizide
CN105831136A (zh) * 2016-04-20 2016-08-10 青岛瀚生生物科技股份有限公司 一种含有环磺酮和灭草松的除草组合物及其应用
CN106008290A (zh) * 2016-05-16 2016-10-12 安徽久易农业股份有限公司 一种环磺酮的制备方法
CN106008295B (zh) * 2016-06-03 2017-12-08 北京颖泰嘉和生物科技股份有限公司 一种2‑卤代‑6‑烷硫基甲苯的制备方法
CN106035331B (zh) * 2016-06-24 2018-09-14 江苏清原农冠抗性杂草防治有限公司 一种含有呋喃磺草酮的复配除草组合物
AU2018241490B2 (en) 2017-03-30 2022-07-21 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituted N-(-1,3,4-oxadiazole-2-yl)aryl carboxamides and the use thereof as herbicides
GB201800894D0 (en) * 2018-01-19 2018-03-07 Syngenta Participations Ag Improvements in or relating to organic compounds
CN108353918A (zh) * 2018-03-01 2018-08-03 安徽金敦福农业科技有限公司 一种含禾草丹和呋喃磺草酮的水稻田除草组合物
CN110357797A (zh) * 2018-04-11 2019-10-22 江西天宇化工有限公司 一种2-(2-氯-3-氯甲基-4-甲磺酰基苯甲酰基)-1,3-环己二酮的制备方法
CN109020850B (zh) * 2018-07-06 2019-10-01 安徽久易农业股份有限公司 环磺酮的新晶型
CN108947878B (zh) * 2018-07-24 2020-07-03 浙江中山化工集团股份有限公司 一种2-氯-6-甲硫基甲苯的制备方法
CN109053511A (zh) * 2018-08-10 2018-12-21 安徽久易农业股份有限公司 一种2-氯-6-甲硫基甲苯的制备方法
CN111233721B (zh) * 2018-11-28 2022-12-13 沈阳科创化学品有限公司 一种2-烷硫基-6-卤代烷基苯的合成方法
CN109535106B (zh) * 2018-12-28 2020-12-29 安徽工大化工科技有限公司 一种呋喃磺草酮的制备方法
CN109369577A (zh) * 2018-12-28 2019-02-22 安徽工大化工科技有限公司 一种呋喃磺草酮中间体及其制备方法
CN109526965A (zh) * 2018-12-28 2019-03-29 安徽工大化工科技有限公司 一种除草缓蚀颗粒剂及其制备方法
WO2020148175A1 (de) 2019-01-14 2020-07-23 Bayer Aktiengesellschaft Herbizide substituierte n-tetrazolylarylcarboxamide
CN112142671B (zh) * 2019-06-27 2024-01-16 东莞市东阳光农药研发有限公司 取代的苯甲酰-吡唑类化合物及其在农业中的应用
CN112174889B (zh) * 2019-07-03 2024-01-16 东莞市东阳光农药研发有限公司 取代的苯甲酰类化合物及其在农业中的应用
WO2021018135A1 (zh) * 2019-07-31 2021-02-04 东莞市东阳光农药研发有限公司 杂环基烷基取代的二氯苯甲酰类化合物及其应用
CN112409263B (zh) * 2019-08-23 2024-04-05 东莞市东阳光农药研发有限公司 取代的苯甲酰类化合物及其应用
EP3679794A1 (en) 2019-11-27 2020-07-15 Bayer AG Herbicidal compositions
WO2023083897A1 (en) 2021-11-11 2023-05-19 Bayer Aktiengesellschaft Surfactant combination for aqueous agrochemical (crop protection) suspension formulations with high salt content and low-concentration of sulfonylurea herbicide
WO2024109721A1 (zh) 2022-11-22 2024-05-30 兰升生物科技集团股份有限公司 Hppd抑制剂类除草剂的制备方法、中间体及中间体制备方法
CN119019299A (zh) * 2023-05-23 2024-11-26 北京颖泰嘉和生物科技股份有限公司 一种1-[2-氯-3-(溴甲基)-4-(甲磺酰基)苯基]乙酮的制备方法及其应用
CN117126084B (zh) * 2023-08-10 2025-07-18 安徽久易农业股份有限公司 环磺酮的制备方法
CN117185968B (zh) * 2023-08-11 2026-03-31 安徽久易农业股份有限公司 一种环磺酮中间体的制备方法

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SU1715189A3 (ru) * 1983-09-16 1992-02-23 Стауффер Кемикал Компани (Фирма) Способ борьбы с нежелательной растительностью
IL77349A (en) * 1984-12-20 1990-07-12 Stauffer Chemical Co 2-(2'-nitrobenzoyl)-1,3-cyclohexanediones,their preparation and their use as herbicides
US4838932A (en) * 1987-08-20 1989-06-13 Stauffer Chemical Company Certain 2-(2-substituted benzoyl)-4-(substituted imino, oximino or carbonyl)-1,3-cyclohexanediones
US4783213A (en) * 1986-10-16 1988-11-08 Stauffer Chemical Company Certain 2-(2-substituted benzoyl)-4-(substituted oxy or substituted thio)-1,3-cyclohexanediones
JP2739738B2 (ja) * 1987-10-19 1998-04-15 日産化学工業株式会社 置換ベンゾイル誘導体および選択性除草剤
US4957538A (en) * 1988-11-18 1990-09-18 Ici Americas Inc. Certain 2-(2',3',4'-trisubstituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones
US5306695A (en) * 1991-03-06 1994-04-26 Hoechst Aktiengesellschaft Haloalkoxy-substituted benzoylcyclohexanediones as herbicides and plant growth regulators
DE4241999A1 (de) * 1992-12-12 1994-06-16 Hoechst Ag Benzoylcyclohexenone, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
JPH07206808A (ja) * 1994-01-17 1995-08-08 Hokko Chem Ind Co Ltd シクロヘキサンジオン誘導体および除草剤
JPH0820554A (ja) * 1994-07-04 1996-01-23 Hokko Chem Ind Co Ltd シクロヘキサンジオン誘導体および除草剤
JPH0820544A (ja) 1994-07-04 1996-01-23 Takasago Internatl Corp 活性酸素消去剤ならびにこれを配合した食品および化粧料
US6165944A (en) * 1997-01-17 2000-12-26 Basf Aktiengesellschaft 4-(3-heterocyclyl-1-benzoyl) pyrazoles and their use as herbicides
JPH1121274A (ja) * 1997-07-01 1999-01-26 Nippon Soda Co Ltd ベンゾイルシクロヘキサンジオン誘導体および除草剤
GB2327418A (en) 1997-07-18 1999-01-27 Rhone Poulenc Agriculture Derivatives of 2-benzoylcyclohexane-1,3-dione
US6559100B1 (en) 1997-08-07 2003-05-06 Basf Aktiengesellschaft 2-benzoyl-cyclohexane-1,3-diones
EP2343276A1 (de) * 1997-08-07 2011-07-13 Basf Se 2-Benzoyl-cyclohexan-1,3-dione als Herbizide

Also Published As

Publication number Publication date
BG64949B1 (bg) 2006-10-31
BE2009C051I2 (uk) 2019-11-08
AR020739A1 (es) 2002-05-29
CA2346796C (en) 2009-01-27
TR200101036T2 (tr) 2001-09-21
HUP0103959A2 (hu) 2002-02-28
KR100687993B1 (ko) 2007-02-27
EP1117639B1 (de) 2004-12-15
IN213045B (uk) 2008-03-28
AU5861699A (en) 2000-05-01
PL199158B1 (pl) 2008-08-29
FR09C0063I2 (fr) 2010-06-11
BG105395A (en) 2001-12-29
CA2346796A1 (en) 2000-04-20
PH11999002547B1 (en) 2004-02-11
US6376429B1 (en) 2002-04-23
HUS1500028I1 (hu) 2018-06-28
MY126779A (en) 2006-10-31
ID28146A (id) 2001-05-10
BR9914390B1 (pt) 2010-10-19
AU759279B2 (en) 2003-04-10
SK286797B6 (sk) 2009-05-07
TWI253445B (en) 2006-04-21
WO2000021924A1 (de) 2000-04-20
ZA200102862B (en) 2001-11-15
MXPA01003652A (es) 2001-07-01
DE59911289D1 (de) 2005-01-20
KR20010085908A (ko) 2001-09-07
ATE284865T1 (de) 2005-01-15
CO5210919A1 (es) 2002-10-30
FR09C0063I1 (uk) 2010-01-08
ES2235511T3 (es) 2005-07-01
MX219760B (en) 2004-04-07
CN1269800C (zh) 2006-08-16
JP5005852B2 (ja) 2012-08-22
BR9914390A (pt) 2001-08-07
HUP0103959A3 (en) 2002-04-29
IN2001CH00489A (uk) 2005-03-04
EP1117639A1 (de) 2001-07-25
DE19846792A1 (de) 2000-04-13
RU2237660C2 (ru) 2004-10-10
HU229907B1 (en) 2014-12-29
PT1117639E (pt) 2005-04-29
IL142417A (en) 2006-06-11
CN1323292A (zh) 2001-11-21
JP2002527418A (ja) 2002-08-27
CZ301408B6 (cs) 2010-02-17
CZ20011292A3 (cs) 2001-09-12
PL347319A1 (en) 2002-03-25
SK4722001A3 (en) 2001-12-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2237660C2 (ru) Бензоилциклогександионы, гербицидное средство и способ борьбы с нежелательными растениями на их основе
JP2003505452A (ja) イソキサゾリル−およびイソキサゾリニル−置換ベンゾイルシクロヘキサンジオン、それらの製造法、並びに除草剤および植物生長調整剤としてのそれらの使用
EA009609B1 (ru) Замещенные бензоилпроизводные в качестве гербицидов
US6297196B1 (en) Benzoyl derivatives, process for their preparation and their use as herbicides and plant growth regulators
JP2003513081A (ja) ベンゾイルシクロヘキサンジオンおよびベンゾイルピラゾール、それらの製造法、並びに除草剤および植物生長調節剤としてのそれらの使用
US6930208B2 (en) 3-Keto- or 3- oxime-ether-substituted benzoylcyclohexanediones
US6774086B2 (en) 3-Aminocarbonyl-substituted benzoylcyclohexanediones
US7390827B2 (en) 3-aminocarbonyl substituted benzoylpyrazolones
MXPA01002321A (en) Benzoyl derivatives, method for producing them and their use as herbicides and plant growth regulators