UA72040C2 - A method for synthesis of n-[(s)-1-carboxybutyl]-(s)-alanine ethers and use thereof in the synthesis of perindoprile - Google Patents

A method for synthesis of n-[(s)-1-carboxybutyl]-(s)-alanine ethers and use thereof in the synthesis of perindoprile Download PDF

Info

Publication number
UA72040C2
UA72040C2 UA2002118916A UA2002118916A UA72040C2 UA 72040 C2 UA72040 C2 UA 72040C2 UA 2002118916 A UA2002118916 A UA 2002118916A UA 2002118916 A UA2002118916 A UA 2002118916A UA 72040 C2 UA72040 C2 UA 72040C2
Authority
UA
Ukraine
Prior art keywords
synthesis
alanine
perindoprile
carboxybutyl
ethers
Prior art date
Application number
UA2002118916A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Servier Lab
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Servier Lab filed Critical Servier Lab
Publication of UA72040C2 publication Critical patent/UA72040C2/uk

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C227/30—Preparation of optical isomers
    • C07C227/32—Preparation of optical isomers by stereospecific synthesis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/07—Optical isomers

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)

Description

відрізняється тим, що аланін формули (11):
СВ,
Х (о) ня оон конденсують зі сполукою формули (ІМ): (9) си оод (т де К є таким, як визначено у формулі (1), з гідруванням каталізованим 595 паладієм-на-вугіллі,
У воді, під тиском від 1 до Зббар, переважно від 1 до 5бар, при температурі від 10 до 60"С, переважно від 10 до 407С, у присутності гідроксиду натрію у кількості від 0 до 0,5 моль, переважно від 0,1 до 0,2моль, на Тмоль застосованої сполуки формули (ІМ), з метою одержання сполуки формули (І) у наочно чистій формі з подальшим окисленням реакційної суміші до рН від З до 3,5, фільтрацією та рекристалізацією осаду, одержаного з ацетонітрилу. - Невеликий об'єм гідроксиду натрію, що використовується у способі, обмежує утворення хлориду натрію у процесі окислення реакційної сполуки, таким чином сприяючи подальшій рекристалізації. - Виділення запобігає повному випаровуванню води з реакційної суміші та є надзвичайно швидким і легким для здійснення у промисловому масштабі.
Нижченаведений приклад ілюструє винахід але ніяк не обмежує його.
Приклад: М-((5)-етоксикарбоніл-1-бутил|-(5)-аланін
У резервуар, оснащений мішалкою, вміщують 25кг І -аланіну, розчиненого у воді, 1,їкг гідроксиду натрію та Збкг етил 2-оксопентаноату. Перемішують реакційну суміш протягом 30 хвилин. У гідрогенізаційний апарат вміщують 590 паладій-на-вугіллі, суспендований у воді, та суміш одержану вище. Гідрогенізацію проводять при температурі навколишнього середовища, під тиском 1бар доти, доки не буде абсорбований теоретичний об'єм гідрогену. Видаляють каталізатор за допомогою фільтрації, потім до фільтрату додають концентровану соляну кислоту до досягнення рН 3. Збирають одержану тверду речовину за допомогою фільтрації, нагрівають її в ацетонітрилі зі зворотним холодильником, фільтрують гарячою та потім кристалізують.
UA2002118916A 2000-04-11 2001-10-04 A method for synthesis of n-[(s)-1-carboxybutyl]-(s)-alanine ethers and use thereof in the synthesis of perindoprile UA72040C2 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0004610A FR2807430B1 (fr) 2000-04-11 2000-04-11 Nouveau procede de synthese des esters de la n-[(s)-1- carboxybutyl]-(s)-alanine et application a la synthese du perindopril
PCT/FR2001/001088 WO2001056972A1 (fr) 2000-04-11 2001-04-10 Nouveau procede de synthese des esters de la n-[(s)-1-carboxybutyl]-(s)-alanine et application a la synthese du perindopril

Publications (1)

Publication Number Publication Date
UA72040C2 true UA72040C2 (en) 2005-01-17

Family

ID=8849107

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
UA2002118916A UA72040C2 (en) 2000-04-11 2001-10-04 A method for synthesis of n-[(s)-1-carboxybutyl]-(s)-alanine ethers and use thereof in the synthesis of perindoprile

Country Status (35)

Country Link
US (1) US6774259B2 (uk)
EP (1) EP1272454B1 (uk)
JP (1) JP3872344B2 (uk)
KR (1) KR100520700B1 (uk)
CN (1) CN1176903C (uk)
AP (1) AP1417A (uk)
AR (1) AR027782A1 (uk)
AT (1) ATE362913T1 (uk)
AU (2) AU2001250467B2 (uk)
BG (1) BG65833B1 (uk)
BR (1) BR0109963A (uk)
CA (1) CA2405466C (uk)
CY (1) CY1106720T1 (uk)
CZ (1) CZ302603B6 (uk)
DE (1) DE60128554T2 (uk)
DK (1) DK1272454T3 (uk)
EA (1) EA004265B1 (uk)
EE (1) EE05030B1 (uk)
ES (1) ES2287114T3 (uk)
FR (1) FR2807430B1 (uk)
GE (1) GEP20063798B (uk)
HR (1) HRP20020887B1 (uk)
HU (1) HU229189B1 (uk)
ME (1) ME00442B (uk)
MX (1) MXPA02009888A (uk)
NO (1) NO327970B1 (uk)
NZ (1) NZ521846A (uk)
OA (1) OA12246A (uk)
PL (1) PL346553A1 (uk)
PT (1) PT1272454E (uk)
RS (1) RS50240B (uk)
SK (1) SK287067B6 (uk)
UA (1) UA72040C2 (uk)
WO (1) WO2001056972A1 (uk)
ZA (1) ZA200207689B (uk)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2807037B1 (fr) * 2000-03-31 2002-05-10 Adir NOUVEAU PROCEDE DE SYNTHESE DES ESTERS DE LA N-[(s)-1- CARBOXYBUTYL]-(S)-ALANINE ET APPLICATION A LA SYNTHESE DU PERINDOPRIL
FR2827860B1 (fr) * 2001-07-24 2004-12-10 Servier Lab Nouveau procede de synthese de derives de l'acide (2s, 3as, 7as)-1-[(s)-alanyl]-octahydro-1h-indole-2-carboxyline et application a la synthese du perindopril
ATE395913T1 (de) 2003-02-28 2008-06-15 Servier S A Lab Verfahren zur herstellung von perindopril
DE60329648D1 (de) * 2003-09-01 2009-11-26 Servier Lab Neues Verfahren zur Herstellung von Estern des N-((S)-1-Carboxybutyl)-(S)-alanins und seine Verwendung in der Synthese von Perindopril
ES2256693T3 (es) * 2003-09-30 2006-07-16 Les Laboratoires Servier Procedimiento de sintesis de n-((s)-1-(etoxicarbonil)butil)-(s)-alanina y su utilizacion en la sintesis de perindopril.
SI1403278T1 (en) * 2003-09-30 2005-10-31 Les Laboratoires Servier Process for the synthesis of N-((S)-1-(ethoxycarbonyl)butyl)-(S)-alanine and use in the synthese of perindopril
HRP20161602T1 (hr) * 2004-03-29 2016-12-30 Les Laboratoires Servier Postupak priprave čvrstog farmaceutskog pripravka
SI21800A (sl) 2004-05-14 2005-12-31 Krka, Tovarna Zdravil, D.D., Novo Mesto Nov postopek sinteze perindoprila
EP1792896A1 (en) 2005-12-01 2007-06-06 KRKA, tovarna zdravil, d.d., Novo mesto Process for the preparation of perindopril and salts thereof
FI126564B (fi) 2011-02-28 2017-02-15 Andritz Oy Menetelmä ja laitteisto meesan polttamiseksi
CN107098949B (zh) * 2017-04-20 2021-03-16 上药东英（江苏）药业有限公司 一种制备培哚普利叔丁胺盐的绿色合成新工艺

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2503155A2 (fr) * 1980-10-02 1982-10-08 Science Union & Cie Nouveaux imino diacides substitues, leurs procedes de preparation et leur emploi comme inhibiteur d'enzyme
US4344949A (en) * 1980-10-03 1982-08-17 Warner-Lambert Company Substituted acyl derivatives of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acids
US4296110A (en) * 1980-10-28 1981-10-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company Antihypertensive I-substituted cyclic lactam-2-carboxylic acids
US4503043A (en) * 1981-12-07 1985-03-05 Warner-Lambert Company Substituted acyl derivatives of octahydro-1H-isoindole-1-carboxylic acids
FR2620709B1 (fr) * 1987-09-17 1990-09-07 Adir Procede de synthese industrielle du perindopril et de ses principaux intermediaires de synthese
FR2620700B1 (fr) * 1987-09-17 1990-06-01 Adir Procede de synthese d'alpha amino acides n alkyles et leurs esters. application a la synthese de carboxyalkyl dipeptides
FR2620699B1 (fr) * 1987-09-17 1990-06-01 Adir Procede de synthese d'alpha amino acides n alkyles et de leurs esters. application a la synthese de carboxyalkyl dipeptides

Also Published As

Publication number Publication date
JP3872344B2 (ja) 2007-01-24
PT1272454E (pt) 2007-08-01
HRP20020887A2 (en) 2004-02-29
ZA200207689B (en) 2003-09-25
CY1106720T1 (el) 2012-05-23
AU5046701A (en) 2001-08-14
KR20020093902A (ko) 2002-12-16
CN1422245A (zh) 2003-06-04
HRP20020887B1 (en) 2011-03-31
CA2405466A1 (fr) 2001-08-09
BG65833B1 (bg) 2010-02-26
NO20024811D0 (no) 2002-10-04
GEP20063798B (en) 2006-04-25
HUP0101337A2 (hu) 2001-11-28
DE60128554D1 (de) 2007-07-05
EE200200586A (et) 2004-04-15
ME00442B (me) 2011-10-10
HU0101337D0 (en) 2001-06-28
AU2001250467B2 (en) 2005-02-17
EA004265B1 (ru) 2004-02-26
MXPA02009888A (es) 2004-09-06
CZ20023323A3 (cs) 2003-01-15
WO2001056972A1 (fr) 2001-08-09
ATE362913T1 (de) 2007-06-15
BR0109963A (pt) 2003-08-05
EP1272454B1 (fr) 2007-05-23
FR2807430A1 (fr) 2001-10-12
FR2807430B1 (fr) 2002-05-17
DE60128554T2 (de) 2008-02-21
EE05030B1 (et) 2008-06-16
NZ521846A (en) 2004-07-30
HU229189B1 (hu) 2013-09-30
US20030109743A1 (en) 2003-06-12
SK14572002A3 (sk) 2003-02-04
OA12246A (en) 2003-12-08
AP1417A (en) 2005-05-24
AP2002002639A0 (en) 2002-09-30
US6774259B2 (en) 2004-08-10
SK287067B6 (sk) 2009-11-05
AR027782A1 (es) 2003-04-09
YU76702A (sh) 2006-05-25
EP1272454A1 (fr) 2003-01-08
NO20024811L (no) 2002-10-04
CZ302603B6 (cs) 2011-08-03
PL346553A1 (en) 2001-09-10
CN1176903C (zh) 2004-11-24
EA200201049A1 (ru) 2003-02-27
JP2003521530A (ja) 2003-07-15
RS50240B (sr) 2009-07-15
CA2405466C (fr) 2005-02-15
NO327970B1 (no) 2009-11-02
HUP0101337A3 (en) 2002-11-28
BG107250A (bg) 2003-06-30
KR100520700B1 (ko) 2005-10-17
ES2287114T3 (es) 2007-12-16
HK1053300A1 (en) 2003-10-17
DK1272454T3 (da) 2007-09-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
UA72040C2 (en) A method for synthesis of n-[(s)-1-carboxybutyl]-(s)-alanine ethers and use thereof in the synthesis of perindoprile
EP0127411B1 (en) Method of preparing alpha-l-aspartyl-l-phenylalanine methyl ester and its hydrochloride
HU228925B1 (en) Method for producing l-phenylephrine hydrochloride
US6794537B1 (en) Manufacturing processes for Se-methyl-L-selenocysteine
JPH10237030A (ja) 分岐鎖アミノ酸の精製法
Myers et al. A one-step synthesis of pseudoephedrine glycinamide, a versatile precursor for the synthesis of α-amino acids
UA73562C2 (uk) Спосіб синтезу n-[(s)-1-карбоксибутил]-(s)-аланінових ефірів і їх застосування у синтезі периндоприлу
JPWO1999033785A1 (ja) β−ハロゲノ−α−アミノカルボン酸並びにフェニルシステイン誘導体及びその中間体の製造方法
KR20010033648A (ko) β-할로게노-α-아미노카르복실산 및 페닐시스테인유도체와, 그의 중간체의 제조 방법
JP3762980B2 (ja) アミノ基導入法及びアミノ酸の合成方法
US11453648B2 (en) Method for producing orotic acid derivative
JPS59225152A (ja) α−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フエニルアラニンメチルエステル又はその塩酸塩の製法
JP6716903B2 (ja) ジペプチドの製造方法
JP3400105B2 (ja) 光学活性スルホン酸誘導体およびその製法
Ariyoshi et al. The synthesis of a sweet peptide, α-l-aspartyl-l-phenylalanine methyl ester, without the use of protecting groups
JP4405675B2 (ja) Ｎ−（１（ｓ）−エトキシカルボニル−３−フェニルプロピル）−ｌ−アラニル−ｌ−プロリンのマレイン酸塩の晶出方法
JPS60156658A (ja) カルボン酸の製造法
JPH0940675A (ja) 新規なイミダゾピロロキノリン化合物
CN104293844A (zh) 一种特拉匹韦中间体的合成方法
CN121758312A (zh) 二（月桂酰胺谷氨酰胺）赖氨酸的制备方法、二（月桂酰胺谷氨酰胺）赖氨酸钠的制备方法
CA1331255C (en) Method of producing –-l-aspartyl-l-phenylalanine methyl ester hydrochloride
KR880000741B1 (ko) 사카린의 제조법
KR950005766B1 (ko) 4-히드록시 만델산의 제조방법
JPS62123156A (ja) 光学活性エリトロ―２―アミノ―１，２―ジフェニルエタノールの製造方法および製造の中間体
SU523097A1 (ru) Способ получени аденина