AT240491B - Verfahren zur Herstellung von neuen, in Wasser schwerlöslichen, von in Wasser sauer dissoziierenden Gruppen und metallkomplexbildenden Gruppierungen freien Monoazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen, in Wasser schwerlöslichen, von in Wasser sauer dissoziierenden Gruppen und metallkomplexbildenden Gruppierungen freien MonoazofarbstoffenInfo
- Publication number
- AT240491B AT240491B AT172164A AT172164A AT240491B AT 240491 B AT240491 B AT 240491B AT 172164 A AT172164 A AT 172164A AT 172164 A AT172164 A AT 172164A AT 240491 B AT240491 B AT 240491B
- Authority
- AT
- Austria
- Prior art keywords
- water
- compound
- formula
- groups
- arylazonaphthalene
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 title claims description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 title claims description 5
- 239000000975 dye Substances 0.000 title description 29
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 19
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 title description 5
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 title description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- -1 azo compound Chemical class 0.000 claims description 24
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 6
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 4
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 claims description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 11
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 8
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 8
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 8
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 6
- 239000002585 base Substances 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 4
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229960003742 phenol Drugs 0.000 description 4
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 4
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KIIGUEPQZGQGNW-UHFFFAOYSA-N NC(C=CC1=C2C=CC=C1S(Cl)(=O)=O)=C2N=NC(C=CC([N+]([O-])=O)=C1)=C1C#N Chemical compound NC(C=CC1=C2C=CC=C1S(Cl)(=O)=O)=C2N=NC(C=CC([N+]([O-])=O)=C1)=C1C#N KIIGUEPQZGQGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 3
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 3
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 3
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L terephthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 2-naphthylamine Chemical compound C1=CC=CC2=CC(N)=CC=C21 JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WAVOOWVINKGEHS-UHFFFAOYSA-N 3-(diethylamino)phenol Chemical compound CCN(CC)C1=CC=CC(O)=C1 WAVOOWVINKGEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ASHGTJPOSUFTGB-UHFFFAOYSA-N 3-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=CC(O)=C1 ASHGTJPOSUFTGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZSBDGXGICLIJGD-UHFFFAOYSA-N 4-phenoxyphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 ZSBDGXGICLIJGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YUNBHHWDQDGWHC-UHFFFAOYSA-N 6-aminonaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC2=CC(N)=CC=C21 YUNBHHWDQDGWHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 2
- 125000004104 aryloxy group Chemical class 0.000 description 2
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 2
- 125000005027 hydroxyaryl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 2
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 2
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDTDKKULPWTHRV-UHFFFAOYSA-N 1H-indazol-3-amine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=NNC2=C1 YDTDKKULPWTHRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEJJHQNACJXSKW-UHFFFAOYSA-N 2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)N1C1CCC(=O)NC1=O UEJJHQNACJXSKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIHADVKEHAFNPG-UHFFFAOYSA-N 2-Amino-5-nitrothiazole Chemical compound NC1=NC=C([N+]([O-])=O)S1 MIHADVKEHAFNPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical group COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGCGMYPNXAFGFA-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-nitrobenzonitrile Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1C#N MGCGMYPNXAFGFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940018167 2-amino-5-nitrothiazole Drugs 0.000 description 1
- GWIAAIUASRVOIA-UHFFFAOYSA-N 2-aminonaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(S(O)(=O)=O)C(N)=CC=C21 GWIAAIUASRVOIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LOCWBQIWHWIRGN-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1Cl LOCWBQIWHWIRGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISPYQTSUDJAMAB-UHFFFAOYSA-N 2-chlorophenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1Cl ISPYQTSUDJAMAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001731 2-cyanoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C#N 0.000 description 1
- DLURHXYXQYMPLT-UHFFFAOYSA-N 2-nitro-p-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(N)C([N+]([O-])=O)=C1 DLURHXYXQYMPLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HORNXRXVQWOLPJ-UHFFFAOYSA-N 3-chlorophenol Chemical compound OC1=CC=CC(Cl)=C1 HORNXRXVQWOLPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCEKCKYZZHREFI-UHFFFAOYSA-N 3h-thiadiazol-2-amine Chemical compound NN1NC=CS1 KCEKCKYZZHREFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVXRCAWUNAOCTA-UHFFFAOYSA-N 4-(6-methylheptyl)phenol Chemical compound CC(C)CCCCCC1=CC=C(O)C=C1 HVXRCAWUNAOCTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N 4-chlorophenol Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1 WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLLYLQLDYORLBB-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-n-methylthiophene-2-sulfonamide Chemical compound CNS(=O)(=O)C1=CC=C(Br)S1 JLLYLQLDYORLBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWYZVRVWWHWMIF-UHFFFAOYSA-N 6-amino-5-[(2,4-dinitrophenyl)diazenyl]naphthalene-2-sulfonyl chloride Chemical compound [N+](=O)([O-])C1=C(C=CC(=C1)[N+](=O)[O-])N=NC1=C(C=CC2=CC(=CC=C12)S(=O)(=O)Cl)N DWYZVRVWWHWMIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SEMRCUIXRUXGJX-UHFFFAOYSA-N 6-aminonaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=CC2=CC(N)=CC=C21 SEMRCUIXRUXGJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZHGPDSVHSDCMX-UHFFFAOYSA-N 6-methoxy-1,3-benzothiazol-2-amine Chemical compound COC1=CC=C2N=C(N)SC2=C1 KZHGPDSVHSDCMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWXNLJBHDMNMIB-UHFFFAOYSA-N CNS(C1=CC=C(N)S1)(=O)=O Chemical compound CNS(C1=CC=C(N)S1)(=O)=O OWXNLJBHDMNMIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N Decylamine Chemical compound CCCCCCCCCCN MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- OPKOKAMJFNKNAS-UHFFFAOYSA-N N-methylethanolamine Chemical compound CNCCO OPKOKAMJFNKNAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZLNEZCXQVLDDI-UHFFFAOYSA-N NC(C=CC1=C2C=CC=C1S(Cl)(=O)=O)=C2N=NC(C=CC([N+]([O-])=O)=C1)=C1Cl Chemical compound NC(C=CC1=C2C=CC=C1S(Cl)(=O)=O)=C2N=NC(C=CC([N+]([O-])=O)=C1)=C1Cl KZLNEZCXQVLDDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDMLUPSLFWWTQC-UHFFFAOYSA-N NC(C=CC1=CC(S(Cl)(=O)=O)=CC=C11)=C1N=NC(C=CC=C1)=C1[N+]([O-])=O Chemical compound NC(C=CC1=CC(S(Cl)(=O)=O)=CC=C11)=C1N=NC(C=CC=C1)=C1[N+]([O-])=O GDMLUPSLFWWTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N Propanolamine Chemical compound NCCCO WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000002152 aqueous-organic solution Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950011260 betanaphthol Drugs 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O diazynium Chemical group [NH+]#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 150000004816 dichlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N octan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 description 1
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000004758 synthetic textile Substances 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
Landscapes
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Herstellung von neuen, in Wasser schwerlöslichen, von in Wasser sauer dissoziierenden Gruppen und metallkomplexbildendenGruppierungenfreienMonoazofarbstoffen
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer, in Wasser dispergierbarer, metallfreier Monoazofarbstoffe.
Es wurde gefunden, dass man neue wertvolle, in Wasser schwer lösliche, von in Wasser sauer dissoziierenden Gruppen und metallkomplexbildenden Gruppierungen freie Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel I :
EMI1.1
in der von
EMI1.2
falls ringsubstituierten. heterocyclischen Rest gebundene Azogruppe. das andere Y die primäre oder eine sekundäre Aminogruppe und
EMI1.3
EMI1.4
Aryloxygruppepe, und 1\ für ein Wasserstoffatom, eine gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Cycloalkyl- oder Aralkylgruppe, und R, und 1\ zusammen mit dem Aminstickstoff auch für einen heterocyclischen Ring stehen, bedeuten, erhält, wenn man eine Azoverbindung der allgemeinen Formel II :
EMI1.5
in der Y und Y die in Formel I genannte Bedeutung haben und Z ein Chlor- oder Bromatom bedeutet. mit einer gegebenenfalls ringsubstituierten Hydroxyarylverbindung oder mit einem Amin der allgemeinen Formel in
<Desc/Clms Page number 2>
EMI2.1
umsetzt, in der fL und R2 die oben angegebene Bedeutung haben, wobei man solche Ausgangsstoffe verwendet, dass der erhaltene Farbstoff keine in Wasser sauer dissoziierenden, wasserlöslich machenden Gruppen und keine metallkomplexbildenden Gruppierungen enthält.
EMI2.2
des Naphthalinkernes befinden. Eine überraschend gute Affinität zu hydrophoben Polyesterfasern weisen Farbstoffe auf, welche die definitionsgemässe Arylazogruppe in 1-Stellung und die A-SO,-Gruppe in 4-, 5-oder 6-Stellung enthalten.
Die A entsprechende, gegebenenfalls ringsubstituierte Aryloxygruppe leitet sich beispielsweise ab von Hydroxybenzol, von einem Alkyl-, Alkoxy-, Aryloxy-, Halogen- oder tert. Aminohydroxybenzol oder von einem Hydroxynaphthalin ; also beispielsweise von 2-, 3- oder 4-Methyl- oder -Äthyl-1-hydroxybenzol oder deren technischen Gemischen, von 2, 4-Dimethyl-, 4-tert.-Butyl- oder 4-iso-Octyl-1-hydroxybenzol, von 2-, 3-oder4-Chlor-l-hydroxybenzol odervon 2-, 3- oder 4-Methoxy- oder -Äthoxy-1-hydroxybenzol, ferner von 3-Dimethylamino- oder 3-Diäthylamino-1-hydroxybenzol. von 2-oder 4-Carbo- methoxy-,-Carbäthoxy-, oder-Carbobutoxy-1-hydroxybenzol, von 4-Hydroxydiphenyläther oder von l-oder 2-Hydroxynaphthalin.
Die A entsprechende Amidgruppe kann primären, sekundären oder tertiären Stickstoff aufweisen ; als Stickstoffsubstituenten kann sie beispielsweise Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl-, Cyclohexyl-, Phenyl-, Tolyl-, Benzyl-, Hydroxyäthyl-, Cyanäthyl-, Methoxyäthyl- und Methoxypropylgruppen in beliebiger Kombination enthalten. Beispielsweise leiten sie sich ab von Aminen, wie Ammoniak, Monoalkylaminen, wie Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, n., sek. oder tert. Butylamin, Octylamin oder Decylamin, Hydroxyalkylaminen, wie ss-Hydroxyäthyl- oder γ-Hydroxypropylamin, Alkoxyalkylaminen, wie ss-Meth-
EMI2.3
ss-Äthoxyäthylamin, y-Methoxypropyl-, y-Äthoxypropyl-oder y-Phenoxypropylamin,lin.
Die erfindungsgemäss verwendbaren Azoverbindungen der Formel II erhält man beispielsweise durch Kuppeln einer Diazoniumverbindung der aromatischen oder heterocyclischen Reihe mit einer in Nachbarstellung zu einer primären oder sekundären Aminogruppe kuppelnden Aminonaphthalinsulfonsäure, wie der 1-Aminonaphthalin-3-, oder -4-sulfonsäure oder 2-Aminonaphthalin-3- -4-, -5-, -6-, -7- oder - 8-sulfonsäure. und Überführen der so erhaltenen Azofarbstoffsulfonsäure in das entsprechende Sulfonsäurechlorid oder-bromid, beispielsweise mittels eines Phosphorchlorids oder-bromids, gegebenenfalls in Gegenwart einer tertiären Stickstoffbase.
Als Aryldiazoniumverbindungen verwendet man solche der Naphthalin- und vorzugsweise der Benzolreihe. Als heterocyclische Diazoniumverbindungen kommen vor allem 5-gliedrige, oder auch 6-gliedrige, insbesondere N-haltige, gegebenenfalls ankondensierte Ringe enthaltende Heterocyclen in Betracht.
Die Diazoniumverbindungen sollen definitionsgemäss keine in Wasser sauer dissoziierenden Substituenten, wie Sulfonsäure-oder Carbonsäuregruppen enthalten. Ihre aromatischen und heterocyclischen Reste können im übrigen beliebig ein-oder mehrfach substituiert sein, beispielsweise durch Kohlenwasserstoffgruppen wie Methyl-, Äthyl-, iso-Propyl-, tert.
Amyl-, Cyclohexyl-, iso-Octyl-, Phenyl-, Benzylgruppen, durch Äthergruppen, wie Methoxy-, Äthoxy-, Phenoxygruppen, durch Acylaminogruppen wie
EMI2.4
Methylsulfoiiylamino-, Chlormethyl-Carbophenyloxy-, Carbobenzyloxygruppe, Sulfonylgruppen, wie die Methylsulfonyl-, Äthylsulfonyl-, Butylsulfonyl-, Phenylsulfonylgruppe, durch Sulfonsäureamidgruppen, wie die Sulfonsäureamid-, Sulfon-
<Desc/Clms Page number 3>
EMI3.1
Stellung zur Diazoniumgruppe mindestens einen elektrophilen Substituenten enthalten.
Für die Herstellung der Ausgangsstoffe der Formel II verwendbare Diazoniumverbindungen der aromatischen oder heterocyclischen Reihe leiten sich beispielsweise von folgenden Aminen ab : 1-Amino-
EMI3.2
2-nitro-benzol, 1-Amino-2-nitro-4-methyl-benzol, 1-Amino-2-nitro-4-methoxy-oder-äthoxybenzol,cyan-benzol, 1- oder 2-Amino-naphthalin. 2-Amino-thiophen-5-sulfonsäuremethylamid oder -äthyl- amid, 2-Amino-thiadiazol, 2-Amino-5-nitro-thiazol, 2-Amino-6-methoxy-benzthiazol oder 3-Amino- - indazol.
Die Kupplung wird vorzugsweise in mineralsaurer bis schwachsaurer wässeriger Lösung, zweckmässig unter allmählicher Abstumpfung der Mineralsäure, beispielsweise mit Alkalisalzen niederer Fettsäuren, durchgeführt. Gegebenenfalls kann eine geeignete Diazoniumverbindung auch mit einem Gemisch von zwei oder mehreren verwendbaren Kupplungskomponenten bzw. ein Gemisch von zwei geeigneten Diazokomponenten mit einer oder mehreren verwendbaren Kupplungskomponenten gleichzeitig gekuppelt werden.
Bevorzugte Kupplungskomponenten sind jedoch solche, in welchen Y ein Wasserstoffatom und Y2 die primäre oder eine sekundäre Aminogruppe bedeuten. Als sekundäre Aminogruppe kommen beispielsweise die Methylamino-, Äthylamino-, Propylamino-, Butylamino-, Cyanäthylamino-, Hydroxyäthylamino-, Methoxyäthylamino-, Äthoxyäthylamino-, Cyclohexylamino-, Benzylamino-, Phenylamino- oder Tolylaminogruppe in Betracht ; vorzugsweise bedeutet Y2 die primäre Aminogruppe.
Die Kondensation der Sulfonsäurehalogenide der Formel II mit den Hydroxyarylverbindungen zu den Arylresten, bzw. mit den Aminen der Formel III zu den Amiden erfolgt mit Vorteil bei erhöhter Temperatur, gegebenenfalls in wässeriger, organischer oder in wässerig-organischer Lösung. Als organische Lösungsmittel eignen sich hiebei mit Wasser mischbare, z. B. niedere aliphatische Ketone. wie Aceton oder Methyläthylketon oder Ätheralkohole, wie Äthylenglykolmonomethyl- oder -äthyläther, oder mit Wasser nicht mischbare, z. B. gegebenenfalls halogenierte aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylole, Chlorbenzol oder Dichlorbenzole. Man verwendet die umzusetzenden Hydroxyarylverbindungen zweckmässig in Form ihrer wasserlöslichen Salze, etwa der Natrium- oder Kaliumsalze.
Mit den Aminen arbeitet man zweckmässig in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, z. B. in einem Überschuss des verwendeten Amins oder in Gegenwart eines Alkalisalzes der Kohlensäure, wie Natriumcarbonat.
Die erfindungsgemäss erhältlichen Farbstoffe eignen sich zum Färben von hydrophoben, synthetischen Textilfasern aus wässeriger Dispersion, beispielsweise zum Färben von Cellulosedi-bis-triacetat, besonders aber zum Färben von hochmolekularen Estern aromatischer Polycarbonsäuren mit polyfunktionellen Alkoholen, beispielsweise von Glykolterephthalaten. Die Farbstoffe können aber auch zum Färben von synthetischen Polyamidfasern verwendet werden.
Gegebenenfalls lassen sich mit erfindungsgemäss herstellbaren Farbstoffen auch auf Polyacrylnitrilfasern lichtechte Färbungen erzeugen.
Die Färbung von Polyesterfasern mit wässerigen Dispersionen erfindungsgemäss erhältlicher Farbstoffe erfolgt vorzugsweise bei Temperaturen von über 1000C unter Druck. Sehr gute Färbungen werden auch erhalten, wenn man Polyesterfasern mit konzentrierten, wässerigen Dispersionen erfindungsgemäss herstellbarer Farbstoffe imprägniert, das abgequetschte Gewebe trocknet und dann bei Temperaturen von 180 bis 2500C fixiert. Die Färbung kann aber auch beim Siedepunkt des Wassers in Gegenwart von Farbüberträgern, wie beispielsweise Phenylphenol, Polych19rbenzolverbindungen od. ähnl. Hilfsmitteln, durchgeführt werden.
In einzelnen Fällen lässt sich das Ziehvermögen der Farbstoffe durch Mischen von zwei oder mehreren erfindungsgemäss erhältlichen Monoazofarbstoffen noch verbessern.
Je nach Zusammensetzung und Mischung der Farbstoffe lassen sich auf Polyesterfasern orange. rote bis violette, sehr gut nass-, sublimier- und lichtechte Färbungen erzeugen.
<Desc/Clms Page number 4>
Die nachfolgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung. Darin bedeuten Teile, sofern nichts anderes ausdrücklich vermerkt ist, Gew.-Teile. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Gew.-Teile stehen zu Vol.-Teilen im gleichen Verhältnis wie g zu cms.
Beispiel l : 12 Teile l- (2*-Chlor-4*-nitrophenylazo)-2-aminonaphthalin-5-sulfonsäurechlon. d werden mit 8 Teilen des Natriumsalzes von 3-Diäthylaminophenol in 100 Teilen Toluol während 4h auf 80 - 900 erhitzt. Nach dem Erkalten der Reaktionsmischung wird der ausgeschiedene Farbstoff abfiltriert, mit Wasser gewaschen und bei 60 - 700 im Vakuum getrocknet. Die Zusammensetzung der Verbindung entspricht der Formel
EMI4.1
Sie stellt ein braunrotes Pulver dar. Nach dem Vermahlen mit einem Kondensationsprodukt von Naphthalinsulfonsäuren mit Formaldehyd färbt der so erhaltene Farbstoff aus wässeriger Dispersion Polyglykolterephthalatfasem gegebenenfalls in Gegenwart von Quellmitteln in reinen roten Tönen. Die Ausfärbungen sind reib-, licht-und sublimierecht.
Das als Ausgangsstoff verwendete 1-(2'-Chlor-4'-nitro-phenylazo)-2-aminonaphthalin-5-sulfonsän- rechlorid erhältman durch Kuppeln von diazotierteml-Amino-2-chlor-4-nitrobenzol mit 2-Amino-naphthalin-5-sulfonsäure und Umsetzung der Farbstoffsulfonsäure mit Phosphoroxychlorid in Chlorbenzol in Gegenwart einer tertiären Stickstoff-Base.
Beispiel2 :15Teile1-(2'-Cyan-4'-nitrophenylazo)-2-aminonaphthalin-5-sulfonsäurechlorid werden mit 8 Teilen 3-Methoxyphenol und 8 Teilen Natriumcarbonat in 75 Teilen Aceton und 100 Teilen Wasser während 3 h auf 65-700 erwärmt. Die Reaktionsmischung wird nach dem Erkalten mit 300 Teilen Wasser versetzt. Der ausgefallene dunkle Niederschlag wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und bei 60 - 700 im Vakuum getrocknet. Der Farbstoff stellt ein schwarzbraunes Pulver dar. Seine Zusammensetzung entspricht der Formel
EMI4.2
Ein mit einem synthetischen Dispergator vermahlenes Färbepräparat, das den erhaltenen Farbstoff in feiner Verteilung enthält, färbt aus wässeriger Dispersion Polyglykolterephthalatfasern, gegebenen- falls in Gegenwart von Quellmitteln in reinen blaustichig roten Tönen.
Die Ausfärbungen sind wasch-, reib-, sublimier-und lichtecht.
Das als Ausgangsstoff verwendete 1-(2'-Cyan-4'-nitrophenylazo)-2-aminonaphthalin-5-sulfonsäurechlorid erhält man durch Kuppeln von diazotiertem l-Amino-4-nitro-2-cyanbenzol mit 2-Aminonaphthalin-5-sulfonsäure und Umsetzung der Farbstoffsulfonsäure mit Phosphoroxychlorid in Chlorbenzol in Gegenwart einer tert. Stickstoffbase.
Verwendet man im obigen Beispiel an Stelle der 15 Teile 1- (2'-Cyan-4'-nitrophenylazo)-2-amino- naphthalin-5-sulfonsäurechlorid entsprechende Mengen der in der nachstehenden Tabelle I angegebenen Sulfonsäurechloride und vereinigt sie unter den im Beispiel beschriebenen Bedingungen mit einer der in
<Desc/Clms Page number 5>
EMI5.1
EMI5.2
<Desc/Clms Page number 6>
EMI6.1
EMI6.2
<Desc/Clms Page number 7>
EMI7.1
EMI7.2
EMI7.3
<Desc/Clms Page number 8>
EMI8.1
entspricht, wird abfiltriert und wie üblich gewaschen und getrocknet. Er stellt ein blauschwarzes Pulver dar. Nach dem Vermahlen mit einem synthetischen Dispergator lassen sich mit diesem Farbstoff auf Polyamidfasern lichtechte Bordeaux-Färbungen erzeugen.
Das alsAusgangsstoff verwendete 1- (2', 4'-Dinitrophenylazo) -2-aminonaphthalin-6-sulfonsäurechlo- rid erhält man durch Kuppeln von diazotiertem 1-Amino-2. 4-dinitro-benzol mit 2-Aminonaphthalin- -6-sulfonsäure und Umsetzung der Farbstoffsulfonsäure mit Phosphoroxychlorid in Chlorbenzol in Gegenwart einer tert. Stickstoffbase.
Beispiel 4 : 10 Teile 1- (2'-Chlor-4'-nitrophenylazo)-2-aminonaphthalin-5-sulfonsäurechlorid werden mit 5 Teilen N-Methyl-N- (ss-liydroxyäthyl)-amin in 40 Teilen Wasser während 2 h auf 70 - 800 erwärmt. Das Reaktionsgemisch wird nach dem Erkalten mit 200 Teilen Wasser verdünnt. Der in gut filtrierbarer Form vorliegende Farbstoff der Formel
EMI8.2
wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und im Vakuum bei 60 - 700 getrocknet. Der Farbstoff stellt ein dunkelrotes Pulver dar. Eine durch Vermahlen des Farbstoffes mit einem synthetischen Dispergator hergestellte Zubereitung färbt auswässeriger Dispersion Fasern aus Polyglykolterephthalat, gegebenenfalls unter Zusatz eines Quellmittels in reinen roten Tönen.
Die Färbungen sind wasch-, reib-, licht-und sublimierecht.
EMI8.3
thalin -5-sulfonsäure und Umsetzung der Farbstoffsulfonsäure mit Phosphoroxychlorid in Chlorbenzol in Ge- genwart einer tert. Stickstoffbase.
Beispiel 5: 12 Teile 1-(2'-Nitrophenylazo)-2-aminonaphthalin-6-sulfonsäurechlorid werden mit 8 Teilen Butylamin in 75 Teilen Aceton und 50 Teilen Wasser während 4h auf 60-650 erwärmt. Das Reaktionsgemisch wird nach dem Erkalten mit 250 Teilen Wasser versetzt. Der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und wie üblich getrocknet. Er stellt ein gelbbraunes Pulver dar. Die Zusammensetzung der so erhaltenen Verbindung entspricht der Formel
EMI8.4
<Desc/Clms Page number 9>
EMI9.1
EMI9.2
<Desc/Clms Page number 10>
EMI10.1
EMI10.2
<Desc/Clms Page number 11>
EMI11.1
EMI11.2
EMI11.3
EMI11.4
EMI11.5
**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- EMI11.6 <Desc/Clms Page number 12> EMI12.1 oder Cellu-alkyl- oder Aralkylgruppe, und R und 1\ zusammen mit dem Aminstickstoff auch für einen heterocycli- schen Ring stehen, bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Azoverbindung der allgemeinen Formel II : EMI12.2 in der Y und Y2 die in Formel l genannte Bedeutung haben, und Z Chlor-oder Bromatom bedeutet, mit einer gegebenenfalls ringsubstituierten Hydroxyarylverbindung oder mit einem Amin der allgemeinen Formel III EMI12.3 umsetzt, in der R und R2 die oben angegebene Bedeutung haben, wobei man solche Ausgangsstoffe verwendet, dass der erhaltene Farbstoff keine in Wasser sauer dissoziierenden, wasserlöslich machenden Gruppen und keine metallkomplexbildenden Gruppierungen enthält.2. Verfahren nach Anspruch 1, d ad urch g ek ennz ei chn et, dass man eine Arylazonaphthalin- verbindung der Formel II mit einem Amin der Formel III umsetzt.3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Arylazonaphthalin- verbindung der Formel II mit einer gegebenenfalls ringsubstituierten Hydroxyarylverbindung umsetzt.4. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Arylazonaphthalin- verbindung der Formel II verwendet, in welcher von Y und Y, ein Y eine Phenylazogruppe ist. deren Benzolring in o-und/oder p-Stellung zur Azogruppe mindestens einen elektrophilen Substituenten enthält.5. Verfahren nachAnspruch2, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Arylazonaphthalinverbindung der Formel II verwendet, in welcher Y2 die primäre Aminogruppe ist. EMI12.4 hält.7. Verfahren nachAnspruch3, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Arylazonaphthalinverbindung der Formel II verwendet, in welcher Y2 die primäre Aminogruppe ist.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH369362A CH404025A (de) | 1962-03-26 | 1962-03-26 | Verfahren zur Herstellung von in Wasser schwerlöslichen Monoazofarbstoffen |
| CH369162A CH399627A (de) | 1962-03-26 | 1962-03-26 | Verfahren zur Herstellung von in Wasser schwerlöslichen Monoazofarbstoffen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AT240491B true AT240491B (de) | 1965-05-25 |
Family
ID=25693631
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT172164A AT240491B (de) | 1962-03-26 | 1963-02-06 | Verfahren zur Herstellung von neuen, in Wasser schwerlöslichen, von in Wasser sauer dissoziierenden Gruppen und metallkomplexbildenden Gruppierungen freien Monoazofarbstoffen |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT240491B (de) |
| ES (1) | ES285045A1 (de) |
-
1963
- 1963-02-06 AT AT172164A patent/AT240491B/de active
- 1963-02-11 ES ES285045A patent/ES285045A1/es not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES285045A1 (es) | 1963-07-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1955957A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von in Wasser schwerloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE1769263C3 (de) | Von in Wasser ionogen-salzbildenden Gruppen freie Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| AT240491B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen, in Wasser schwerlöslichen, von in Wasser sauer dissoziierenden Gruppen und metallkomplexbildenden Gruppierungen freien Monoazofarbstoffen | |
| DE959748C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Monoazofarbstoffe | |
| DE1644245A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von in Wasser dispergierbaren schwerloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE1444686C3 (de) | In Wasser schwer lösliche Pyrazolon Azofarbstoffe sowie Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
| AT224238B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen in Wasser schwer löslichen Monoazofarbstoffen | |
| DE1544568B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von in Wasser schwerloeslichen Disazofarbstoffen | |
| DE1544568C (de) | Verfahren zur Herstellung von in Was ser schwerlöslichen Disazofarbstoffen | |
| DE1298661B (de) | Verfahren zur Herstellung in Wasser schwer loeslicher Dispersionsfarbstoffe | |
| DE2208302A1 (de) | Neue Azopigmente und Verfahren zu deren Herstellung | |
| CH505880A (de) | Verfahren zur Herstellung von in Wasser schwerlöslichen Azofarbstoffen | |
| CH404025A (de) | Verfahren zur Herstellung von in Wasser schwerlöslichen Monoazofarbstoffen | |
| DE1768707C (de) | In Wasser schwerlösliche, metallfreie Monoazofarbstoffe. Ausscheidung aus: 1288211 | |
| DE1217007B (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen | |
| CH399627A (de) | Verfahren zur Herstellung von in Wasser schwerlöslichen Monoazofarbstoffen | |
| DE1297253B (de) | Verfahren zur Herstellung von in Wasser schwerloeslichen Azofarbstoffen | |
| CH496774A (de) | Verfahren zur Herstellung von in Wasser schwerlöslichen Disazofarbstoffen | |
| DE1544484C (de) | Dispersionsdisazofarbstoffe | |
| DE2011051C (de) | In Wasser schwerlösliche Monoazofarbstoffe | |
| AT282776B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen, reaktiven Metallkomplexfarbstoffen | |
| DE1288211B (de) | Verfahren zur Herstellung von in Wasser schwerloeslichen, metallfreien Monoazofarbstoffen | |
| DE1769214C3 (de) | Verfahren zum Färben, Klotzen und Bedrucken von Celluloseacetat-, Polyamid-, Polyurethan- sowie Polyesterfasern und -fasermaterialien | |
| CH400414A (de) | Verfahren zur Herstellung von in Wasser schwerlöslichen Monoazofarbstoffen | |
| CH437588A (de) | Verfahren zur Herstellung von in Wasser schwerlöslichen Disazofarbstoffen |