CH437588A

CH437588A - Verfahren zur Herstellung von in Wasser schwerlöslichen Disazofarbstoffen

Info

Publication number: CH437588A
Application number: CH1603666A
Authority: CH
Inventors: Francois Dr Favre; Werner Dr Bossard
Original assignee: Geigy Ag J R
Priority date: 1962-08-16
Filing date: 1962-08-16
Publication date: 1967-06-15

Description


  Verfahren zur Herstellung von     in    Wasser     schwerIöslichen        Disazofarbstoffen       Es wurde gefunden, dass man neue, wertvolle in  Wasser     schwerlösliche        Disazofarbstoffe    der Formel I,  
EMI0001.0006     
    in der  A und D je einen Rest der     Benzolreihe,    und  R einen     mindestens    4     Kohlenstoffatome        aufweisenden          Alkyl-    oder einen     Cycloalkyl-,

          Aralkyl-    oder     einen    ge  gebenenfalls     ringsubstituierten        Arylrest    bedeuten,     erhält,     wenn man eine Verbindung der Formel     1I     
EMI0001.0019     
    in der  Z Chlor oder Brom und  A und D die unter Formel I genannte Bedeutung haben,  mit einer     Hydroxyverbindung    der Formel     III          R-OH        (III)       in der R die unter der Formel I genannte Bedeutung  hat, umsetzt, und dabei die Komponenten der Formeln       II    und     III    so wählt,

   dass der     Disazofarbstoff    der Formel  I, keine in Wasser sauer dissoziierenden, wasserlöslich  machenden Gruppen enthält.  



  A und D können im Rahmen der Definition sub  stituiert sein,     beispielsweise    durch Kohlenwasserstoff  gruppen, wie     Methyl-,    Äthyl-,     Propyl-,        Isopropyl-,        Butyl-          oder        Amylgruppen,    durch     Hydroxylgruppen,    durch  Äthergruppen, wie     Methoxy-,        Äthoxy-    oder     Phenoxy-          gruppen,    durch     Aeylaminogruppen,    wie     Acetylamino-,            Chloracetylamino-,

          ss-Chlorpropionylamino-,        Benzoyl-          amino-,        C'hlorbenzoylamino-,        Methylsulfonylamino-,          Chlormethylsulfonylamino-,        Chlortriazinylamino-    oder       Chlorpyrimidylaminogruppen,    durch     Nitro-,        Trifluor-          methyl-    oder     Cyangruppen,    durch Halogene, wie Fluor,  Chlor oder Brom, durch     Ketogruppen,        Estergruppen,     wie     Carbomethoxy-,

          Carbäthoxy-;        Carboisopropoxy-,          Carbobutoxy-,        Corbacyclohexyloxy-,        Carbobenzyloxy-          oder        Carbophenyloxygruppen,    durch niedere     Alkylsulf-          onylgruppen,    wie     Methylsulfonyl-    oder     Äthylsulfonyl-          gruppen,    durch     unsubstituierte    oder     N-substituierte        Sulf-          onsäureamidgruppen,

      wie     Sulfonsäureamid-,        Sulfon-          säuremethylamid-,        -äthylamid-,        -dimetylamid-,        -diäthyl-          amid-,        -dibutylamid-,        -cyclohexylamid-,        N-methyl-N-          phenylamid-,        -N-äthyl-N-phenylamid-,        -piperidid-    oder       -morpholidgruppen.     



  Farbstoffe, in denen A den     1,4-Phenylen-    und D den       Phenylrest    bedeuten, sind     ihres    guten Ziehvermögens  und ihrer hervorragenden Licht- und     Sublimierechtheit     wegen     bevorzugt.     



  Bedeutet     -0R    in den Formeln I und     III    eine     minde-          stens    4     Kohlenstoffatome    aufweisende     Alkoxy-    oder  eine     Aralkoxy-    oder     Cycloalkoxygruppe,    so ist sie zum  Beispiel von n-, sek.-,     iso-    oder     tert.-Butanol    oder von  einem     Amyl-,        Hexyl-    oder     Octylalkohol,    von     Benzyl-          alkohol    oder von     Cyclohexanol    abgeleitet.

   Bedeutet       -0R    eine gegebenenfalls     ringsubstituierte        Aryloxy-          gruppe,    so leitet sie sich z. B. von     Hydroxybenzol,        von.     einem     Alkyl-,        Aryl-,        Alkoxy-,        Aryloxy-,    Halogen- oder       tert.        Amino-hydroxybenzol    oder von einem     Hydroxy-          naphthalin.    ab;

   also beispielsweise von     2-,    3- oder     4-          Methyl-    oder     -Äthyl-l-hydroxybenzol    oder deren tech  nischen Gemischen, von     2,4-Dimethyl-,        4-tert.Butyl-          oder        4-iso-Octyl-l-hydroxybenzol,    von 2-, 3- oder     4-          Chlor-l-hydroxybenzol    oder von 2-, 3- oder     4-Methoxy-          oder        -Äthoxy-l-hydroxybenzol,        ferner    von     2-,

      3- oder       4-Dimethylamino-    oder     -Diäthylamino-l-hydroxybenzol,     von 2- oder     4-Carbomethoxy-,        -Carbäthoxy-    oder       -Carbobutoxy-l-hydroxybenzol,    von     4-Hydroxydiphen-          yläther    oder von 1- oder     2-Hydroxynaphthalin.         Besonders leicht zugänglich,

   hervorragend     lichtecht          und    rein sind     Disazofarbstoffe    der Formel I mit der       S020R-Gruppe    in 6- oder     7-Stellung    des     Naphthalin-          kerns.     



       Disazofarbstoffe    der Formel I, in denen     0R    eine ge  gebenenfalls ringsubstituierte     Aryloxygruppe    der Benzol  reihe bedeutet, sind ihres hohen Ziehvermögens wegen  bevorzugt.  



  Die     Ausgangsstoffe    der Formel     II        erhält    man bei  spielsweise durch Umsetzen der     Diazoniumverbindung          eines        Amins    der Formel IV         H,N-A-N=N-D    (IV)

      mit einer in     1-Stellung    kuppelnden     2-Hydroxynaphthal-          insulfonsäure    und     Überführung    der so erhaltenen     Dis-          azofarbstoffsulfonsäure    in     das    entsprechende     Sulfon-          säurechlorid    oder     -bromid,        beispielsweise    mittels     eines     Phosphorchlorids oder     -bromids,    gegebenenfalls     in    Ge  genwart einer tertiären Stickstoffbase.

      Geeignete     Diazokomponenten    der Formel IV sind       beispielsweise        4-Aminoazobenzol,        3-Methyl-    oder     3-          Äthyl-4-aminoazobenzol,        4'-Hydroxy-,    -3- oder -4  aminoazobenzol,     4'-Methoxy-    oder     4'-,Athoxy-,    -3- oder       -4-aminoazobenzol,    2'-, 3'- oder     4'-Chlor-4-aminoazo-          benzol,    2'-, 3'- oder     4'-Nitro-4-aminoazobenzol,    2'-,     5'-          oder    3'-,

       4'-Diehlor-4-aminoazobenzol,    2',     6'-Dichlor-4'-          nitro-4-aminoazobenzol,    4'     Methylsulfonyl-    oder     4'-Äth-          ylsulfonyl-4-aminoazobenzol,        2'-Nitro-4'-methylsulfon-          yl-4-aminoazobenzol,        4-Aminoazobenzol-4'-sulfonsäure-          amid,        4-Arninoazobenzol-4'-sulfonsäure-dimethylamid,          4-Aminoazobenzol-4'-sulfonsäure-N,N-df-hydroxy-          äthylamid,

          4-Aminc--2'-nitro-azobenzol-4'-sulfonsäure          diäthylamid    oder     -phenylaxnid.     



       Laie        bevorzugte        Diazokomponente    ist 4     Aminoazo-          benzol.     



  Als Kupplungskomponenten     verwendet    man zum  Beispiel     2-Hydroxynaphkhalin-4-,    -5-, -6-, -7-     oder        -8-          sulfonsäure    oder     2-Hydroxynaphthalin-l-carbonsäure          6-sulfonsäure.        Bevorzugte    Kupplungskomponenten sind       2-Hydroxynaphthalin-6-        und        -7-sulfonsäure.     



       Als        Beispiele    für die     Hydroxylverbindungen    der For  mel     11I,    die mit den     Sulfonsäurehalogeniden    der Formel  <B>11</B> umzusetzen     sind,    kommen die bei der Erläuterung  von     -0R    genannten in Betracht.  



  Die Kondensation der     Sulfonsäurehalogenide    der  Formel     II    mit den     Hydroxylverbindungen    der Formel       III    zu den Estern der Formel I     erfolgt    zweckmässig in  wässriger,     organischer    oder in     wässrig-organischer    Lö  sung,     wenn    nötig bei erhöhter Temperatur.

   Als orga  nische     Lösungsmittel    eignen sich     hierbei    mit Wasser  mischbare, zum     Beispiel        niedere        aliphatische        Ketone,     wie Aceton oder     Methyläthylketon,    oder Ätheralkohole,  wie     Äthylenglykolmono-methyl-    oder     -äthyläther,    oder  mit Wasser nicht     mischbare,    zum Beispiel     gegebenenfalls          halogenierte        aromatische        Kohlenwasserstoffe,    wie Ben  zol,     Toluol,

          Xylole,    Chlorbenzol oder     Dichlorbenzol.     



  Man     setzt    die     Hydroxylverbindungen        zweckmässig     in Form ihrer Salze, etwa der Natrium- oder     Kalium-          salze,    um.    Die     erfindungsgemäss        herstellbaren    Farbstoffe eig  nen sich zum Färben von     organischen        hydrophoben,          synthischen    Textilfasern aus     wässriger    Dispersion, bei  spielsweise zum Färben von     Cellulosedi-        bis        -triacetat-          fasern,

      besonders aber zum Färben von Polyesterfasern  aus     aromatischen        Polycarbonsäuren    mit     mehrwertigen     Alkoholen,     beispielsweise    von     Glykolterephthalatfasern     wie      Terylen     der     Imperial        Chemical        Industries,    Lon  don, oder wie      Dacron         der    Firma E. J.

   Du     Pont    de       Nemours     &  Co.,     Wümington,        Delaware    (USA), von        Tergal     der     Rhodiaceta,    Lyon,      Diolen     der Firma  Glanzstoff AG, Wuppertal, Deutschland, oder von      Tre-          vira     der Farbwerke     Hoe,chst,    Frankfurt     a/M.     



       Die    neuen Farbstoffe können aber auch zum Färben  von     synthetischen        Polyamidfasern,    wie von  Nylon  der       Firma    Du     Pont    de     Nemours,    oder von  Perlon  der  Farbenfabriken Bayer     in.    Leverkusen, Deutschland, ver  wendet werden.  



  Oft lassen sich mit     erfindungsgemäss        herstellbaren     Farbstoffen auch auf     Polyacrylnitrilfasern,    wie beispiels  weise auf      Orlon     der Firma E. J. Du     Pont    de     Nemours,          lichtechte    Färbungen erzeugen.  



  Die Färbung von     Polyesterfasern    mit wässrigen Dis  persionen der neuen     Farbstoffe    erfolgt vorzugsweise bei  Temperaturen von über 100  C     unter    Druck. Sehr gute  Färbungen werden auch erhalten, wenn man Polyester  fasern mit konzentrierten, wässrigen Dispersionen dieser  Farbstoffe imprägniert, das abgequetschte Gewebe trock  net und dann bei Temperaturen von 180-250  C     fixiert.     Die Färbung kann aber auch beim Siedepunkt des Was  sers in Gegenwart von     Farbüberträgern,    wie     Phenyl-          phenol,

          Polychlorbenzolverbindungen    oder     ähnlichen          Hilfsmitteln,    durchgeführt werden.  



  In einzelnen Fällen     lässt    sich das Ziehvermögen der  Farbstoffe durch     Mischen    von     zwei    oder mehreren     er-          findungsgemäss        erhältlichen        Disazofarbstoffen    noch ver  bessern.  



  Je nach     Zusammensetzung    und Mischung der Farb  stoffe lassen sich auf Polyesterfasern orange, scharlach  rote     bis    rubinrote, sehr gut nass-, sublimier- und licht  echte, und oft sehr     reine        Färbungen    erzeugen.  



  In den nachfolgenden Beispielen bedeuten Teile, so  fern nichts anderes     ausdrücklich    vermerkt ist, Gewichts  teile. Die Temperaturen sind     in    Celsiusgraden     ange-          P   <B>0</B>     -          ben.    Gewichtsteile stehen zu Volumenteilen im     glei          chen        Verhältnis    wie g zu     cms.       <I>Beispiel 1</I>  45,05 Teile     1-(4'-Phenylazo#-phenylazo)-2-hydroxy-          naphthalin-6-sulfonsäurechlorid    werden mit 11,

  6     Teilen     des     Natriumsalze.s    von     1-Hydroxybenzol    in 600 Teilen  Wasser und 300     Teilen        Äthylalkohol    während 16 Stun  den     in    Gegenwart von 65 Teilen     Natriumcarbonat    unter  Rühren auf 90-95  erhitzt. Nach dem Abkühlen des  Reaktionsgemisches auf Raumtemperatur filtriert man  den ausgeschiedenen roten Farbstoff ab, wäscht mit viel  kaltem Wasser und trocknet ihn im Vakuum bei 70 .

         Der    Farbstoff entspricht der Formel    
EMI0003.0001     
    Er wird in Gegenwart eines     Ligninsulfonates    ge  mahlen.     Auf    Fasern aus     Polyglykolterephthalat    wie        Treviray>    (der Firma     Hoechst,        Frankfurt        a/M.,    Deutsch  land)     foulardiert    und     thermofixiert,        färbt    er diese Faser  in reinen scharlachroten vorzüglich sublimier- und licht  echten Farbtönen.  



  Verwendet man im obigen Beispiel anstelle der  45,05 Teile 1-(4'-Phenylazo-phenylazo)-2-hydroxynaph-         thalin-6-sulfonsäurechlorid    entsprechende Mengen der  in der     nachstehenden    Tabelle I angegebenen     2-Hydroxy-          naphthalin-sulfonsäurechloride        und    kondensiert sie un  ter den im vorstehenden Beispiel beschriebenen     Bedin-          gungen    mit einer der in Kolonne 3     angeführten        Hydr-          oxyarylverbindungen,    so erhält man     Farbstoffe,

      die auf  Polyesterfasern     Ausfärbungen    von gleich guten Eigen  schaften ergeben.  
EMI0003.0024     
  
    Nr. <SEP> 2-Hydroxynaphthalin-sulfansäurechlorid <SEP> Hydroxyarylverbindung <SEP> Farbton <SEP> auf
<tb>  Polyester  fasern
<tb>  1 <SEP> 1-(4'-Phenylazo-phenylazo)-2-hydroxynaph- <SEP> Methyl-l-hydroxybenzol <SEP> Scharlach
<tb>  thalin-6-sulfonsäurechlorid
<tb>  2 <SEP> 1-(4'-Phenylazo-phenylazo)-2-hydroxynaph- <SEP> 3-Methyl-l-hydroxybenzol <SEP> scharlach
<tb>  thalin-6-sulfo,nsä,urechlorid
<tb>  3 <SEP> 1-(4'-Phenylazo-phenylazo)-2-hydroxynaph- <SEP> 4-Methyl-1-hydroxybenzol <SEP> Scharlach
<tb>  thalin-6-sulfonsäurechlorid
<tb>  4 <SEP> 1-(4'-Phenylazo-phenylazo)-2-hydroxynaph- <SEP> 3-Methoxy-l-hydroxybenzol <SEP> Scharlach
<tb>  thalin-6-sulfonsäurechlorid
<tb>  5 <SEP> 1-(4'-Phenylazo-phenylazo)

  -2-hydroxynaph- <SEP> 4-tert. <SEP> Butyl <SEP> 1-hydroxybenzol <SEP> Scharlach
<tb>  thalin-6-sulfonsäurechlorid
<tb>  6 <SEP> 1-(4'-Phenylazo-phenylazo)-2-hydroxynaph- <SEP> 2-Chlor-l-hydroxybenzol <SEP> Scharlach
<tb>  thalin-6-sulfonsäurechlorid
<tb>  7 <SEP> 1-(4'-Phenylazo-pheniylazo)-2-hydroxynaph- <SEP> Hydroxybenzol <SEP> Scharlach
<tb>  thalin-4-sulfonsäurechlorid
<tb>  8 <SEP> 1-(4'-Phenylazo-phenylazo)-2-hydroxynaph- <SEP> 4-Phenyl-l-hydroxybenzol <SEP> Scharlach
<tb>  thalin-4-sulfonsäurechlorid
<tb>  9 <SEP> 1-(4'-Phenylaza-phenylazo)-2-hydroxynaph- <SEP> 4-Chlor-.1-hydroxybenzol <SEP> rot
<tb>  thalin-5-sulfonsäurechlorid
<tb>  10 <SEP> 1-(4'-Phenylazo-phenylazo)-2-hydroxynaph- <SEP> 3-Methoxy-1-hydroxybenzol <SEP> rot
<tb>  thalin-5-sulfonsäurechlorid
<tb>  11 <SEP> 1-(4'-Phenylazo-phenylazo)

  -2-hydroxynaph- <SEP> Hydro@xybenzol <SEP> gelbstickig
<tb>  thalin-8-sulfonsäurechlorid <SEP> rot
<tb>  12 <SEP> 1-(4'-Phenylazo-phenylazo)-2-hydroxynaph- <SEP> 3-Chlor-I-hydroxybenzol <SEP> gelbstickig
<tb>  thalin-8-sulfonsäurechlorid <SEP> rot
<tb>  13 <SEP> 1-(4'-Phenylazo-phenylazo)-2-hydroxynaph- <SEP> Gemisch <SEP> aus <SEP> 2- <SEP> und <SEP> 4-Methyl-l-hydroxy- <SEP> gelbstickig
<tb>  thalin-6-sulfons <SEP> äurechlorid <SEP> benzol <SEP> rot
<tb>  14 <SEP> 1-(4'-Phenylazo-phenylazo)-2-hydroxynaph- <SEP> Mischung <SEP> aus <SEP> 2 <SEP> Methyl-l-hydroxybenzol <SEP> und <SEP> gelbstickig
<tb>  thalin-6-sulfonsäurechlorid <SEP> Hydroxybenzol <SEP> rot
<tb>  15 <SEP> 1-[4'-(2"-Chlorphenylazo)-phenylazo]-2- <SEP> HydroxybenzoI <SEP> Scharlach
<tb>  hydroxynaphthalin-6-sulfonsäurechlorid
<tb>  16 <SEP> 1-[4'-(3"-Chlorphenylazo)

  -phenylazo]-2- <SEP> 2-MethyI-1-hydroxybenzol <SEP> Scharlach
<tb>  hydroxynaphthalin-6-sulfonsäurechlorid
<tb>  17 <SEP> 1-[4'-(4"-Chlorphenylazo)-phenylazo]-2- <SEP> 4-Methyl-l-hydroxybenzol <SEP> scharlach
<tb>  hydroxynaphthalin-6-sulfonsäurechlorid
<tb>  18 <SEP> 1-(4'-Phenylazo-2'-methyl-phenylazo)-2- <SEP> 2-Chlor-l-hydro@xybenzol <SEP> Scharlach
<tb>  hydroxynaphthalin-6-sulfonsäurechlorid
<tb>  19 <SEP> 1-(4'-Phenylazo-2'-methyl-phenylazo)-2- <SEP> 4-Phenyl-l-hydroxybenzol <SEP> Scharlach
<tb>  hydroxynaphthalin-6-sulfonsäurechlorid
<tb>  20 <SEP> 1-(4'-Phenylazo-2'-methyl-phenylazo)-2- <SEP> Gemisch <SEP> von <SEP> 2- <SEP> und <SEP> 4-Methyl-l-hydroxy- <SEP> Scharlach
<tb>  hydroxynaphthalin-6-sulfonsäurechlorid <SEP> benzol
<tb>  21 <SEP> 1-[4'-(4"-@Äthoxy <SEP> phenylazo)

  -phenylazo]-2- <SEP> 4-Methyl-1-hydroxybenzol <SEP> rot
<tb>  hydroxynaphthalin-6-sulfonsäurechlorid       
EMI0004.0001     
  
    Nr. <SEP> 2-Hydroxynaphthalin-sulfonsäurechlorid <SEP> Hydroxyarylverbindung <SEP> Farbton <SEP> auf
<tb>  Polyester  fasern
<tb>  22 <SEP> 1-(4'-Phenylazo-phenylazo)-2-hydroxynaph- <SEP> Hydroxybenzol <SEP> rot
<tb>  thalin-7-sulfonsäurechlorid
<tb>  23 <SEP> 1-(4'-Phenylazo-phenylazo)-2-hydroxynaph- <SEP> 3-Methyl-l-hydroxybenzol <SEP> rot
<tb>  thalin-7-sulfonsäurechlorid
<tb>  24 <SEP> 1-(4'-Phenylazo-phenylazo)-2-hydroxynaph- <SEP> 4-Methyl-l-hydroxybenzol <SEP> rot
<tb>  thalin-7-sulfons.äurechlorid
<tb>  25 <SEP> 1-(4'-Phenylazo-phenylazo)-2-hydroxynaph- <SEP> Gemisch <SEP> von <SEP> 2- <SEP> und <SEP> 4-Methyl-l-hydroxy- <SEP> rot
<tb>  thalin-7-sulfonsäurechlorid <SEP> benzol
<tb>  26 <SEP> 1-(4'-Phenylazo-phenylazo)

  -2-hydroxynaph- <SEP> 3-Chlor-l-hydroxybenzol <SEP> rot
<tb>  thalin-7-sulfonsäurechlorid
<tb>  27 <SEP> 1-(4'-Phenylazo-phenylazo)-2-hydroxynaph- <SEP> 4-Phenyl-l-hydroxybenzol <SEP> rot
<tb>  thalin-7-sulfonsäurechlorid
<tb>  28 <SEP> 1-(4'-Phenylazo-phenylazo)-2-hydroxynaph <SEP> Gemisch <SEP> von <SEP> 2-Methyl-l-hydroxybenzol <SEP> rot
<tb>  thalin-7-sulfonsäurechlorid <SEP> und <SEP> Hydroxybenzol
<tb>  29 <SEP> 1-(4'-Phenylazo-2'-methylphenylazo)-2-hydr- <SEP> 3-Chlor-l-hydroxybenzol <SEP> rot
<tb>  oxynaphthalin-7-sulfonsäurechlorid
<tb>  30 <SEP> 1-[4'-(4"-Carbäthoxy-phenylazo)-2'-methyl- <SEP> 3-Chlor-l-hydroxybenzol <SEP> rot
<tb>  phenylazo]-2-hydroxynaphthalin-7-sulfon  säurechlorid       <I>Beispiel 2</I>    47,85 Teile     1-[4'-(2"-Methylphenylazo)

  -2'-methyl-          phenYlazo]    -     2-hydroxynaphthalin    -7     -sulfonsäurechlorid     werden mit     Natrium-n-butylat,    entsprechend 0,5 Teilen       metallischem    Natrium, in 250     Teilen        n-Butanol,    wäh  rend 6 Stunden auf 75-80  erwärmt.     Anschliessend    wird    das     Reaktionsgemisch    im Vakuum eingedampft und der  Rückstand in 280 Teilen     Dimethylformamid    aufgenom  men.

   Diese     Dimethylformamidlösung        giesst    man in 1500  Teile kaltes Wasser, filtriert den erhaltenen Niederschlag  ab und trocknet ihn. Man erhält so ein rotgefärbtes Pro  dukt der Formel  
EMI0004.0015     
    Der so     erhaltene    Farbstoff     färbt,    nach dem     Vermah-          len    mit einem     Ligninsulfonat,    aus     wässriger    Dispersion,       Polyglykolterephthalatfasern    wie      Dacron     (der Firma       E.J.    Du     Pont    de     Nemours,    USA),

   gegebenenfalls in  Gegenwart von     o-Phenylphenol    in reinen roten Farb  tönen. Die     Ausfärbungen    sind sublimier- und lichtecht.  



  Zu einem Produkt mit     ähnlichen        Eigenschaften    ge  langt man unter     Einhaltung    obiger Bedingungen, wenn    man     anstelle    von     Butanol    äquivalente Mengen     Amyl-          alkohol,        Benzylalkohol    oder     Cyclohexanol    verwendet.  



  Das als Ausgangsprodukt verwendete Farbstoff  sulfochlorid     erhält    man durch Kuppeln des     Diazonium-          salzes    von     3,2'-Dimethyl-4-aminoazobenzol    mit     2-Hydr-          oxynaphthalin-7-sulfonsäure    und Umsetzung der     Farb-          stoffsulfonsäure    mit     Phosphoroxychlorid    in Chlorbenzol  in Gegenwart von     Pyridin.

Claims

PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von in Wasser schwerlöslichere Disazofarbstoffen der Formel I EMI0004.0052 in der A und D je einen Rest der Benzolreihe, und R einen mindestens 4 Kohlenstoffatome aufweisenden Alkyl- oder einen Cycloalkyl-, Aralkyl- oder einen ge gebenenfalls ringsubstituierten Arylrest bedeuten, da durch gekennzeichnet,

dass man eine Verbindung der Formel II EMI0005.0001 in der Z Chlor oder Brom und A und D die unter Formel I genannte Bedeutung haben mit einer Hydroxyverbindung der Formel III R-OH (III) in der R die unter der Formel I genannte Bedeutung hat, um setzt, und dabei die Komponenten so wählt, dass der Disazofarbstoff der Formel I keine in Wasser sauer dis soziierenden, wasserlöslich machenden Gruppen enthält. <B>UNTERANSPRÜCHE</B> 1.

Verfahren nach Patentanspruch, gekennzeichnet durch die Verwendung einer Verbindung der Formel 1I, in der A den 1,4-Phenylen- und D den Phenylrest be deuten. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteran spruch 1, gekennzeichnet durch die Verwendung einer Verbindung der Formel II in. der sich die S02-Z-Gruppe in 6- oder 7-Stellung des Naphthalinkernes befindet.

3. Verfahren nach Patentanspruch und Unteran sprüchen 1 und 2, gekennzeichnet durch die Verwen dung einer Hydroxyverbindung der Formel IH, in der R einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest bedeu tet.