AT405514B - Giftige köder zur schädlingsbekämpfung - Google Patents
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Description
AT 405 514 B
Die Erfindung betrifft giftige Köder zur Bekämpfung von Schädlingen, beispielsweise Insekten.
Es ist Aufgabe der Erfindung, giftige Köder zur Bekämpfung von Schädlingen, beispielsweise Insekten anzugeben, welche Köder hervorragende Anlockungs- und Ködereigenschaften und eine hohe letale Wirkung auf verschiedene Schädlinge, beispielsweise schädliche Insekten, aufweisen, die mit giftigen 5 Ködern bekämpft werden sollen.
Die erfindungsgemäßen giftigen Köder zur Bekämpfung von Schädlingen, beispielsweise Insekten, enthalten einen oder hydratisierten Gelbildner und als Wirkstoff ein 1-Aryl-pyrazol der Formel I.
Die 1-Arylpyrazole, die gemäß vorliegender Erfindung verwendet werden können, sind vorzugsweise Verbindungen der Formel I: 10 15 20
(I) , 25 worin bedeuten:
Ri CN, Methyl oder Halogen, R2 S(0)„R3. 4,5-Dicyanoimidazol-2-yl oder Halogenalkyl, R3 Alkyl oder Halogenalkyl,
Ra Wasserstoff, Halogen oder eine Gruppe, die unter NR5R6, S(0)mR7, C(0)R7, C(0)0R7, Alkyl, Halogenal-30 kyl, ORs und N = C(R9)Ri0 ausgewählt ist,
Rs und Re unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkyl,
Halogenalkyl, C(0)alkyl, Alkoxycarbonyl oder S(0)rCF3, oder Rs und Ri bilden zusammen eine zweiwertige Alkylengruppe, die durch ein oder zwei zweiwertige Heteroatome, wie Sauerstoff und Schwefel, unterbrochen sein kann, 35 R7 Alkyl oder Halogenalkyl,
Rs Alkyl, Halogenalkyl oder Wasserstoff,
Rs Alkyl oder Wasserstoff, R10 Phenyl oder Heteroaryl, die wahlweise unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Halogenatome und/oder mit -OH, -O-Alkyl -S-Alkyl, Cyano oder Alkyl ein oder mehrfach substituiert sind, 40 Rn und R12 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, CN oder NO2,
Ri 3 Halogen, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, S(0)qCF3 oder SF5, X ein dreiwertiges Stickstoffatom oder eine Gruppe C-R12, wobei die drei weiteren Valenzen des Kohlenstoffatoms einen Teil eines aromatischen Rings bilden, m, n, q und r unabhängig voneinander Null, 1 oder 2, mit der Maßgabe, daß, wenn Ri Methyl bedeutet, 4s entweder R3 Halogenalkyl, R* NH2, Rn CI, Ri3 CF3 und X N oder R2 4,5-dicyanoimidazol-2-yl, R4 CI, R11 CI, Ri 3 CF3 und X = C-Cl bedeutet.
Die Alkylgruppen weisen im allgemeinen 1 bis 6 Kohlenstoffatome auf.
Eine bevorzugte Gruppe von erfindungsgemäßen wirksamen 1-Arylpyrazolen sind Verbindungen, worin bedeuten: Ri CN, R3 Halogenalkyl, R4 NH2, X C-R12, Rn und R12 unabhängig voneinander Halogen und so R13 Halogenalkyl.
Eine besonders bevorzugte Verbindung ist 5-Amino-3-cyano-1-(2,6-dichlor-4-trifluormethylphenyl)-4-trifluormethylsulfinyl-pyrazol, die im folgenden als Verbindung (A) bezeichnet wird. Verbindung (A) kann nach den in der europäischen Patentanmeldung EP-A-0 295 117 beschriebenen Verfahren hergestellt werden. 55 Die Verbindungen der Formel (I) können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden, beispielsweise nach Verfahren, die in den internationalen Patentanmeldungen WO 87/3781, 93/6089 und 94/21606 sowie in den europäischen Patentanmeldungen 295 117, 403 300, 385 809 oder 679 650, dem deutschen Patent 19511269 und den amerikanischen Patenten 5232940 und 5236938 beschrieben sind, 2
AT 405 514 B oder anderen Verfahren, die ein Fachmann auf dem Gebiet der chemischen Analyse kennt, einschließlich den Chemical Abstract und der dort genannten Literatur. Zusammensetzungen, die Verbindungen der Formel I enthalten, können ebenfalls nach Verfahren des obengenannten Standes der Technik oder ähnlichen Verfahren hergestellt werden.
Als erfindungsgemäß verwendbare Gelbildner können beispielsweise Gellangummi, Carrageen, Agar-Agar, Gelatine, Johannisbrotkernmehl, Xanthangummi und Jelutonggummi genannt werden. Diese Gelbildner können alleine oder im Gemisch von zwei oder mehreren Gelbildnem in beliebigen Verhältnissen verwendet werden. Gellangummi wird bevorzugt. Gellangummi ist ein natürliches Polysaccharid, das aus Kulturen von Pseudomonas Elotea gewonnen wird und Glucose, Glucuronsäure und Rhamnose enthält. Es ist ferner unter dem Warenzeichen Kelcogel von der Firma Kelco im Handel. Patente, die sich auf Gellangummi beziehen, sind die japanischen Patentanmeldungen S55-79397 (eingereicht am 14. Juni 1980) (Herstellung), S59-88051 (eingereicht am 21. Mai 1984) (Lebensmittelzusammen-setzungen) und S60-11501 (eingereicht am 21 Januar 1985) (nicht erhitztes Gummigel).
Die Erfindung gibt ferner ein Verfahren zur Herstellung giftiger Köder an, das darin besteht, eine flüssige Zusammensetzung herzustellen, die einen Gelbildner, Wasser und eine Verbindung der Formel (I) enthält, und die flüssige Zusammensetzung zu einem Gel verfestigen zu lassen.
Der hydratisierte Gelbildner kann beispielsweise durch Mischen eines Gelbildners und Wasser, Verflüssigung durch Erwärmen auf üblicherweise 40 *C bis 90 * C und Verfestigung unter Kühlen hergestellt werden.
Die erfindungsgemäßen giftigen Köder zur Schädlingsbekämpfung, beispielsweise zur Bekämpfung von Insekten, können beispielsweise durch Mischen eines Gelbildners und Wasser, Verflüssigung durch Erwärmen, Zusatz einer Verbindung der Formel (I) sowie eines Lockstoffes und einer Ködersubstanz oder erforderlichenfalls von Hilfsstoffen und Verfestigung unter Kühlen hergestellt werden. Die Köder können in jeder gewünschten Form hergestellt werden, indem sie während des Arbeitsgangs des Kühlens und Verfestigens geformt werden. Ferner kann jede beliebige Form durch Schneiden, Mahlen und dergleichen nach der Verfestigung erzeugt werden.
Das gewichtsbezogene Mischungsverhältnis von Gelbildner und Wasser liegt im allgemeinen im Bereich von 0,001 : 99,999 bis 50 : 50.
Die erfindungsgemäßen giftigen Köder zur Bekämpfung von Schädlingen, beispielsweise Insekten, enthalten üblicherweise einen Lockstoff und eine Ködersubstanz. Als Ködersubstanzen zu nennen sind beispielsweise Pulver von Cerealien, wie Weizenmehl, Maismehl, Reismehl und Reiskleie, Stärke, wie Kartoffelstärke und Maisstärke, Zucker, wie Kristallzucker, Maltose, Arabinose, Galactose, Lactose, Solbito-se, Glucose, Melassen und Honig sowie Glycerin. Als Lockstoffe können beispielsweise Fettsäuren, wie Caprylsäure, Capronsäure, Caprinsäure, Laurinsäure und Ölsäure, höhere Alkohole, wie Octylalkohol, Dodecylalkohol und Oleylalkohol, sowie Aromastoffe, wie Zwiebelaroma, Milcharoma und Butteraroma, genannt werden.
Die erfindungsgemäßen giftigen Köder können ferner als weitere Hilfsstoffe beispielsweise Stabilisatoren, Substanzen, die einen fälschenlichen Verzehr verhindern, Färbemittel und antiseptische Mittel enthalten. Als Stabilisatoren können beispielsweise Calciumsalze, wie Calciumlactat und Calciumchlorid genannt werden. Als Substanzen, die fälschlichen Verzehr verhindern, können beispielsweise scharfe oder bittere Substanzen, wie Guineapfefferpulver und Dinatoniumbenzoat genannt werden. Als Färbemittel können beispielsweise Red Nr. 2, Red Nr. 102, Yellow Nr. 4, Yellow Nr. 5 und Karamel genannt werden. Als antiseptische Mittel sind beispielsweise Sorbinsäure, Salze von Sorbinsäure und Ester von p-Oxybenzoe-säure zu nennen.
Die erfindungsgemäßen giftigen Köder enthalten üblicherweise 1 x 10"5 - 50 Gew.-% Verbindungen der Formel (I), üblicherweise 1 x 10"3 - 50 Gew.-% Geibildner, üblicherweise 1 x 10"3 - 99,99 Gew.-% Lockstoffe und Ködersubstanzen und üblicherweise 0 - 99,99 Gew.-% weitere Hilfsstoffe.
Die giftigen Köder zur Schädlingsbekämpfung können auch weitere Pestizide, beispielsweise Insektizide, neben den Verbindungen der Formel (I) enthalten.
Die erfindungsgemäßen giftigen Köder zur Bekämpfung von Schädlingen, beispielsweise Insekten, können zur Bekämpfung verschiedener Schädlinge, beispielsweise Insekten, verwendet werden, indem sie als giftige Köder als solche oder abgepackt in geeignete Behälter an Habitaten und Wegen von Schädlingen, beispielsweise Insekten angebracht werden.
Von den Schädlingen, beispielsweise Insekten, die bekämpft werden sollen, können nicht nur Insekten wie Gokiburi (Schabe, Dictyoptera), wie Chabane gokiburi (Deutsche Schabe, Blattelia gemarticä), Kuro gokiburi (Smoky brown cockroach, Periplaneta funliginosa). Fliegen, wie lebae (Hausfliege, Muscidae), Ameisen, wie Kuroyama ari (Formica fusca japonica), Tobiiroshiwa ari (Tetramorium caespitum), Tobiiro-ke ari (Lasius nlger), lehime ari (Monomorium pharaonis), Tsuyashiriage ari (Crematogaster laboriosa), Amime ari (Pristomyrmex pungens), Hirne ari (Monomorium nipponense), Oozu ari (Pheidole nodus), 3
AT 405 514 B
Oohari ari (Brachyponera chinensis), Kuro-oo-ari (Camponotus japonicus), Ruri ari (Iridomyrmex itoi), die Feuerameise und die Carpenter ant genannt werden, sondern auch verschiedene Arthropoden, einschließlich Crustaceen, wie Dangomushi (Armadillidia) und Oka dangomushi (Armadillidium vulgare).
Die Anwendungsdosis der giftigen Köder zur Bekämpfung von Schädlingen, beispielsweise Insekten, kann in Abhängigkeit von der Schädlingsspezies, beispielsweise Spezies der Zielinsekten, und den Bedingungen des Auftretens variieren. Es können beispielsweise etwa 1 x 10'“ - 500 mg (G/G) Verbindung (A) im Falle einer Anwendung gegen Schaben in geschlossenen Räumen und 1 x 10~4 - 500 mg Verbindung (A) pro Ort (G/G) im Falle einer Anwendung außerhalb von geschlossenen Räumen (im Freien) gegen Ameisen oder Dangomushi (Armadillidia) genannt werden.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
Herstellungsbeispiel 1
Gellangummi (1 g) und Wasser (68,7 g) wurden vermischt und unter Erwärmen auf 80 - 90 *C zur Bildung einer homogenen Lösung gerührt. Verbindung (A) (0,1 g) und Calciumlactat (0,2 g) unter Rühren zugesetzt; ferner wurde Honig (30 g) zugegeben und gerührt; das Ganze wurde in einen Zylinder (3,0 cm Durchmesser) gegossen, abgekühlt und unter Erhalt giftiger Köder verfestigt.
Herstellungsbeispiel 2
Die giftigen Köder zur Bekämpfung von Schädlingen, beispielsweise Insekten, können mit dem im Herstellungsbeispiel 1 beschriebenen Verfahren hergestellt werden, mit dem einzigen Unterschied daß anstelle von 0,1 g Verbindung (A) 0,01 g Verbindung (A) verwendet wird.
Herstellungsbeispiel 3
Die giftigen Köder können nach dem im Herstellungsbeispiel 1 beschriebenen Verfahren hergestellt werden, mit dem einzigen Unterschied daß anstelle von 0,1 g Verbindung (A) 0,001 g Verbindung (A) verwendet wird.
Im folgenden werden einige Testbeispiele angegeben.
Testbeispiel 1
In einen aus Acrylharz hergestellten Behälter (25 cm x 25 cm x 10 cm) wurden ein Schutzdach aus Holz, Wasser, festes Futter und giftige Köder eingebracht, und 90 weibliche Adulte von Chabane gokiburi (Deutsche Schabe) wurden in den Behälter eingesetzt.
Die Anzahl der toten Insekten (Deutsche Schaben) wurde in regelmäßigen Abständen gezählt.
Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 angeführt.
Zum Vergleich sind auch die Ergebnisse mit giftigen Ködern (Vergleichsbeispiel 1) in Tabelle 1 gezeigt, die durch Mischen von Verbindung (A) (0,1 g), Honig (30 g), zerdrückten Kartoffeln (20 g) und Reiskleie (10 g) hergestellt worden waren.
Tabelle 1
Zeit (Stunden) Anzahl der toten Insekten Herstellungsbeispiel 1 Herstellungsbeispiel 2 Vergleichsbeispiel 1 6 62 44 20 9 83 80 51 12 88 84 68 24 90 89 80 27 90 80 30 82 48 88 72 90 4
AT 405 514 B
Testbeispiel 2 ln einen Behälter aus Acrylharz (25 cm x 25 cm x 10 cm) wurden ein Schutzdach aus Holz, Wasser, festes Futter und giftige Köder eingebracht, und 30 weibliche Adulte von Kuro gokiburi (Smoky brown cockroach) wurden darin eingesetzt.
Die Anzahl der toten Insekten (Smoky brown cockroaches) wurde in regelmäßigen Abständen gezählt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 aufgeführt.
Zum Vergleich sind ferner die Ergebnisse mit giftigen Ködern (Vergleichsbeispiel 2) in Tabelle 2 gezeigt, die durch Mischen von Verbindung (A) (0,01 g), Honig (30 g), zerdrückten Kartoffeln (20 g), und Reiskleie (10 g) hergestellt worden waren.
Tabelle 2
Zeit (Stunden) Anzahl der toten Insekten Herstellungsbeispiel 1 Herstellungsbeispiel 2 Vergleichsbeispiel 1 9 22 1 0 12 24 7 1 24 28 26 15 30 30 27 15 48 27 21 72 30 25 96 27
Testbeispiel 3
In einen Kunststoffbehälter (9 cm Durchmesser am Boden) wurden ein Schutzdach aus Holz, Wasser, festes Futter und giftige Köder eingebracht, und 60 Adulte von Amime ari (Pristomyrmex pungens) wurden darin eingesetzt.
Die Anzahl der toten Insekten (Amime ari (Pristomyrmex pungens)) wurde in regelmäßigen Abständen gezählt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 aufgeführt.
Tabelle 3
Zeit (Stunden) Anzahl der toten Insekten Herstellungsbeispiel 1 Herstellungsbeispiel 2 Herstellungsbeispiel 3 24 51 43 7 48 60 58 20 72 60 52 96 60
Testbeispiel 4 ln einen Behälter aus Acrylharz (25 cm x 25 cm x 10 cm) wurde etwas Erde gegeben; dann wurden ein Schutzdach aus Porzellan, Wasser, Kohlblätter und giftige Köder eingebracht und 50 Adulte von Oka dangomushi (Amadillidium vulgare) wurden darin eingesetzt. Die Anzahl der toten Insekten (Oka dango-mushi (Armadillidium vulgare)) wurde in regelmäßigen Abständen gezählt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 4 aufgeführt. 5
Claims (23)
- AT 405 514 B Tabelle 4 Zeit (Tage) Anzahl der toten Insekten Herstellungsbeispiel 1 Herstellungsbeispiel 2 1 21 24 2 40 39 3 46 45 4 49 46 5 50 48 6 50 Wie die Ergebnisse der verschiedenen Testbeispiele zeigen, weisen die erfindungsgemäßen giftigen Köder zur Bekämpfung von Schädlingen, beispielsweise Insekten, eine hervorragende Bekämpfungswirkung auf verschiedene Schädlinge, beispielsweise Insekten, auf. Wie die Vergleichsbeispiele zeigen, sind die erfindungsgemäßen giftigen Köder ferner im Vergleich mit anderen Köderformulierungen mit gleicher Menge an Wirkstoff (Verbindung der Formel (I)) wesentlich wirksamer. Die erfindungsgemäßen giftigen Köder zur Bekämpfung von Schädlingen, beispielsweise Insekten, weisen eine hervorragende Bekämpfungswirkung auf verschiedene Schädlinge, beispielsweise Insekten, auf. Patentansprüche 1. N-Phenyl- oder N-Pyridyl pyrazole der Formel (I): K' 1% N 1 RfiV Γ ? (I) V Kd worin bedeuten: Ri CN, Methyl oder Halogen, R2 S(0)„R3, 4,5-Dicyanoimidazol-2-yl oder Halogenalkyl, R3 Alkyl oder Halogenalkyl, R4 Wasserstoff, Halogen oder eine Gruppe, die unter NRsFfe, S(0)mR7, C(0)R7. C(0)0R7, Alkyl, Halogenalkyl, ORs und N = C{R9)(Rio) ausgewählt ist, Rs und R$ unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkyl, Halogenalkyl, C(0)alkyl, Alkoxycarbonyl oder S(0)rCF3, oder Rs und R& bilden zusammen eine zweiwertige Alkylengruppe, die durch ein oder zwei zweiwertige Heteroatome, wie Sauerstoff und Schwefel, unterbrochen sein kann, R7 Alkyl oder Halogenalkyl, Re Alkyl, Halogenalkyl oder Wasserstoff, R9 Alkyl oder Wasserstoff, R10 Phenyl oder Heteroaryl, die wahlweise unsubstitu iert oder durch ein oder mehrere Halogenatome und/oder mit -OH, -O-Alkyl -S-Alkyl, Cyano oder Alkyl ein- oder mehrfach substituiert sind, R11 und Ri 2 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, CN oder NO2, Ri 3 Halogen, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, S(0)qCF3 oder SF5t 6 AT 405 514 B X ein dreiwertiges Stickstoffatom oder eine Gruppe C-R;2, wobei die drei weiteren Valenzen des Kohlenstoffatoms einen Teil eines aromatischen Rings bilden, m, n, q und r unabhängig voneinander Null, 1 oder 2, mit der Maßgabe, daß, wenn Ri Methyl bedeutet, entweder R3 Halogenalkyl, R* NH2, Rn CI, Ri 3 CF3 und X N oder R2 4,5-dicyanoimidazol-2-yl, R* CI, Ri 1 CI, Ri 3 CF3 und X = C-Cl bedeutet.
- 2. Verbindungen nach Anspruch 1, bei denen Ri CN, R3 Halogenalkyl, FU NH2, X C-R12, R11 und Ri2 unabhängig voneinander Halogen und Ri 3 Halogenalkyl bedeuten.
- 3. Giftige Köder zur Bekämpfung von Schädlingen, beispielsweise Insekten, die ein hydratisiertes Mittel und einen Wirkstoff enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Wirkstoff eine Verbindung der Formel (I) nach Anspruch 1 und/oder 2 und einen Gelbildner mit Hydratation als Grundsubstanz enthalten.
- 4. Köder nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß Ri CN, R3 Halogenalkyl, R4 NH2, X C-R12, R11 und Ri 2 unabhängig voneinander Halogen und R13 Halogenalkyl bedeuten.
- 5. Köder nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung der Formel (I) 5-Amino-3-cyano-1 -{2,6-dichlor-4-trifluormethylphenyl)-4-trifluormethylsulfinyl-pyra20l (Verbindung (A)) ist.
- 6. Köder nach einem der Ansprüche 3 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß er für Insekten als Schädlinge vorgesehen ist.
- 7. Köder nach einem der Ansprüche 3 bis 6, dadurch gekennzeichnet daß der Gelbildner Gellangummi ist.
- 8. Köder nach einem der Ansprüche 3 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß er geformt vorliegt.
- 9. Köder nach einem der Ansprüche 3 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß das gewichtsmäßige Verhältnis von Gelbildner zu Wasser im Bereich von 0,001 : 99,999 bis 50.50 liegt.
- 10. Köder nach einem der Ansprüche 3 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß sie 1 x 10'5 - 50 Gew.-% Verbindung(en) der Formel (I), 1 x 10“3 - 50 Gew.-% Gelbildner, 1 x 10-3 - 99,99 Gew.-% Lockstoff(e) und/oder Ködersubstanz(en) und 0 - 99,99 Gew.-% weitere Hilfsstoffe enthalten.
- 11. Köder nach einem oder mehreren der Ansprüche 3 bis 10, gekennzeichnet durch Verbindung (A) als Wirkstoff und Gellangummi als Gelbildner.
- 12. Köder nach Anspruch 11, gekennzeichnet durch 0,1 Gew.-% Verbindung (A) und 1,0 Gew.*% Gellangummi.
- 13. Köder nach Anspruch 11, gekennzeichnet durch 0,01 Gew.-% Verbindung (A) und 1,0 Gew.-% Gellangummi.
- 14. Köder nach Anspruch 11, gekennzeichnet durch 0,001 Gew.-% Verbindung (A) und 1,0 Gew.-% Gellangummi
- 15. Verfahren zur Herstellung der giftigen Köder nach einem der Ansprüche 3 bis 14, das darin besteht, eine flüssige Zusammensetzung herzustellen, die einen oder mehrere Gelbildner, Wasser und eine oder mehrere Verbindungen der Formel (I) enthält, und die flüssige Zusammensetzung zu einem Gel verfestigen zu lassen.
- 16. Verfahren nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, daß Verbindung (A) als Wirkstoff und Gellangummi als Gelbildner verwendet werden. 7 AT 405 514 B
- 17. Verfahren nach Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, daß 0,1 Gew.-% Verbindung (A) und 1,0 Gew.-% Gellangummi verwendet werden.
- 18. Verfahren nach Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, daß 0,01 Gew.-% Verbindung (A) und 1,0 5 Gew.-% Gellangummi verwendet werden.
- 19. Verfahren nach Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, daß 0.001 Gew.-% Verbindung (A) und 1,0 Gew.-% Gellangummi verwendet werden. io
- 20. Verfahren zur Schädlingsbekämpfung an einem Ort, gekennzeichnet durch die Verwendung eines giftigen Köders nach einem der Ansprüche 3 bis 14.
- 21. Verfahren nach Anspruch 20, dadurch gekennzeichet, daß die giftigen Köder als solche oder in geeigneten Behältern abgepackt an Habitaten und/oder Wegen von Schädlingen angebracht werden. 15
- 22. Verwendung der Verbindungen der Formel (I) nach Anspruch 1 zur Schädlingsbekämpfung, insbesondere zur Bekämpfung von Insekten.
- 23. Zusammensetzungen zur Schädlingsbekämpfung, gekennzeichnet durch eine oder mehrere Verbindun-20 gen der Formel (I) nach Anspruch 1 und/oder 2 als Wirkstoff. 25 30 35 40 45 50 8 55
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