BE1000317A4 - Compositions tinctoriales pour fibres keratiniques contenant des precurseurs de colorants par oxydation et des coupleurs heterocycliques. - Google Patents
Compositions tinctoriales pour fibres keratiniques contenant des precurseurs de colorants par oxydation et des coupleurs heterocycliques. Download PDFInfo
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Abstract
Composition tinctoriale pour fibres kératiniques contenant dans un milieu solvant cosmétiquement acceptable, au moins un précurseur de colorant d'oxydation de type para en association avec au moins un coupleur hétérocyclique de formule dans laquelle R représente H, alkyle en C1-C4, hydroxyalkyle en C2-C4, polyhydroxyalkyle en C3-C6, alcoxyalkyle en C2-C6, Z, indépendamment de R, représente alkyle en C1-C4, hydroxyalkyle en C2-C4, polyhydroxyalkyle en C3-C6, alcoxyalkyle en C2-C6 ou trifluoroéthyle, R1 et R2 désignent indépendamment l'un de l'autre H ou alkyle en C1-C4, ou l'un des sels d'addition avec un acide minéral du composé de formule (I), ainsi que les nouveaux coupleurs de formule (I) où Z est différent de méthyle lorsque R1, R2 et R = H et leur procédé de préparation.
Description
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Compositions tinctoriales pour fibres kératiniques en particulier pour cheveux humains contenant des precurseurs de colorants par oxydation et des coupleurs hétérocycliques, procédé de teinture utilisant lesdites compositions, nouveaux coupleurs hétérocycliques utilises et leur procédé de préparation
La présente invention concerne de nouvelles compositions tinctoriales pour fibres keratiniques et en particulier pour cheveux humains, contenant des précurseurs de colorants d'oxydation, un procédé de teinture utilisant lesdites compositions, de nouveaux coupleurs hétérocycliques et leur procédé de preparation, ainsi que les composés intermédiaires nouveaux utilisés dans ce procédé et leur procédé de préparation.
On sait qu'il est connu d'utiliser pour la teinture des fibres kératiniques et en particulier des cheveux humains, des compositions tinctoriales contenant des précurseurs de colorants d'oxydation et en particulier des p-phénylene diamines, des ortho- ou para-aminophénols
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que l'on designe generalement sous le terme de bases d'oxydation.
On sait régalement que pour faire varier les nuances obteaues avec ces bases d'oxydation, on utilise des modificateurs de coloration ou coupleurs, et en particulier des méta-diamines aromatiques, des méta-aminophénols et des méta-diphénols.
Le formulateur en teinture capillaire recherche des précurseurs de colorants d'oxydation ou des coupleurs permettant de conférer aux cheveux, en milieu alcalin oxydant utilise en teinture d'oxydation, des colorations ayant une resistance satisfaisante ä la lumiere, aux lavages, aux intempéries et à la transpiration.
Mais en plus des qualités indispensables ci-dessus mentionnees, le formulateur recherche-de plus en plus des précurseurs de colorants d'oxydation et/ou des coupleurs permettant d'obtenir des teintures peu selective, e'est-ä-dire des couleurs sensiblement identiques sur cheveux naturels et sur cheveux sensibilises par un traitement tel qu'une décoloration ou une permanente. En effet, on a constaté que les cheveux dont les racines sont naturelles et dont les pointes ont déj subi des traitements divers tels que des décolorations ou des
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permanentes présentent un degre de sensibilisation différent ä la teinture, qui se traduit par un mauvais unisson de coloration de la racine ä la pointe du cheveu, particulièrement inesthetique.
La demanderesse a découvert que l'ensemble des exigences cidessus pouvait être satisfait grace a l'utilisation d'une composition tinctoriale contenant, dans un milieu solvant cosmétiquement acceptable, au moins un précurseur de colorant d'oxydation de type "para" en association avec au moins un coupleur hétérocyclique repondant ä la formule (I) suivante :
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dans laquelle R représente un atome d'hydrogene, un radical alkyle en C1-C4, un radical hydroxyalkyle en C2-C4, un radical polyhydroxyalkyle en C3 ä C6 ou un radical alcoxyalkyle en Cn-C,
Z, Indépendamment de R, représente un radical alkyle en CI-C4' un radical hydroxyalkyle en C2-C4, un radical polyhydroxyalkyle en C3-C6, un radical trifluoroéthyle ou un radical alcoxyalkyle en C2-C6, R1 et R-, identiques ou différents, représentent un atome
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d'hydrogene ou un radical alkyle en CI-C4' ou l'un de ses sels d'addition avec un acide. mineral tel que l'acide chlorhydrique, l'acide bromhydrique ou l'acide sulfurique.
Selon un mode de realisation préféré, R et Z ne désignent pas simultanément un radical polyhydroxyalkyle.
La composition tinctoriale ci-dessus definie, appliquée sur des fibres kératiniques et en particulier sur des cheveux humains, permet d'obtenir, dans les conditions habituelles de la teinture d'oxydation, des nuances qui sont stables ä la lumière, aux lavages et aux intempéries et sont peu sélectives, c'est-à-dire sont sensiblement identiques sur cheveux naturels et sur cheveux sensibilisés par un traitement tel qu'une décoloration ou une permanente.
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En outre, l'association d'un coupleur de formule (I) avec UD précurseur de colorant d'oxydation de type "pare" tel qu'une p-phénylenediamine ou certains p-aminophenols, comme le 3-méthoxy 4-aminophénol, permet d'obtenir des nuances vertes pures particu- 1ièremeat recherchées par l'homme de l'art pour l'obtention de nuances mates, pour rabattre les nuances trop chaudes ou trop rouges et
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pour apporter une correction eventuelle ä la tendance qu'ont nes teintures à rougir dans le temps.
La presente invention a également pour objet un procédé de teinture des fibres kératiniques et en particulier des cheveux humains utilisant les compositions tinctoriales ci-dessus définies et mettant en oeuvre la revelation par un oxydant.
La présente invention a aussi pour objet les nouveaux coupleurs hétérocycliques de formule (I') :
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dans laquelle R represente un atome d'hydrogene, un radical alkyle en ( hydroxyalkyle en Co-C, radical polyhydroxyalkyle en C3 ä C6 ou un radical alcoxyalkyle en C--C,, 30 Z D Z reprgsente un radical alkyle en C1-C4'un"radical en C-CA. radical polyhydroxyalkyle en C-Css, radical trifluorethyle ou un radical alcoxyalkyle en C2-C6' R, et R, représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogene ou un radical alkyle en CI-C4 la condition que lorsque R, R.
et P-, représentent un atome d'hydrogène, Z soit différent d'un radical tnéthyle, que les sels d'addition avec un acide minéral de ces composés Les composes dans lesquels R et Z oe désignent pas simultanément un radical polyhydroxyalkyle, La presente invention de préparation des nouveaux coupleurs hécérocycl formule (I').
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Le composé de formule (I') est préparé en une ou plusieurs etapes à partir du composé de formule (II) selon le schéma réactionnel suivant :
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R, Z, R1 et R2 ayant les significations indiquées précédemment.
Le composé de formule (I'a) est obtenu soit par réduction catalytique du composé de formule (II) sous pression d'hydragane, en présence de solvant et d'un catalyseur tel que le palladium sur charbon reduction decrite pour la préparation de l'amino-4 méthoxy-5
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méthylenedioxy-1, dans Z. Naturforsch. 33c, p. (1978) et dans Monatseh. Chem. 88, p.541-559 (1957)], soit par reduction ä l'aide de fer en presence d'acide acétique du compose de formule (II).
Le composé de formule (I') dans lequel R n'est pas un atome d'hydrogène est obtenu ä partir des composés (I'a) par les méthodes classiques d'alkylation, d'hydroxyalkylation ou d'a1coxyalylation des amines aromatiques.
Parmi ces methodes, la demanderesse a trouvé que la méthode d'alkylation la plus avantageuse, compte tenu de la présence du groupement méthylènedioxy sur la molécule, consiste A N-formyler, dans un premier temps, le composé (I'a) pour obtenir le composé
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(111). Le compose (III) est alkyle dans un deuxième temps en milieu basique pour donner le composé (IV) qui, soumis ä l'action d'un acide minéral, permet d'obtenir le compose (I') dans lequel R est un radical alkyle, suivant le schema réactionnel ei-dessous
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R, Z, R1 et R2 ayant les significations indiquées précédemment, R ne désignant pas un atome d'hydrogène.
Parmi les méthodes d'hydroxyalkylation préférées, on peut citer l'action du chloroformiate de ss-chloréthyle sur le composé (ils), qui permet d'obtenir dans un premier temps le carbamate de chloréthyle correspondant qui, soumis dans un deuxième temps ä
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l'action d'une base minérale forte telle que la soude ou la potasse, permet d'obtenir le compose (1') dans lequel le radical R est un radicalss-hydroxyéthyle.
La presente invention a également pour objet le compose inter- médiaire nouveau de formule (II') suivante :
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dans laquelle Z représente un radical alkyle en C2-C4, un radical hydroxyalkyle en C2-C4, un radical polyhydroxyalkyle en C3-C6, un radical trifluorogthyle ou un radical alcoxyalkyle en C2-C6, R1 et R2
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désignent independamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en CI-C4" La présente invention a aussi pour objet le procédé de preparation du composé de formule (il').
Le compose de formule (ici) dans laquelle le radical Z niest pas le radical trifluoroéthyle peut etre prepare
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- soit par action d'un dialkylsulfate, d'un halogenure d'alkyle, :d'hydroxyalkyle, de polyhydroxyalkyle ou d'alcoxyalkyle sur le compose de formule :
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R1 et R2 ayant les significations mentionnées ci-dessus, en présence d'un agent alcalin tel qu'un carbonate et d'un solvant pouvant être le benzène ou le diméthylformamide; le compose de formule (V) pour lequel R1=R2=H est décrit dans J. Org. Chem. vol. 24, p. 327-329 (1959) et dans J. A. C.
S., vol. 64, p. 2983-2986 (1942) ;
Les composes de formule (V) dans laquelle R1 et R2 désignent un radieal alkyle, sont obtenus a partir du 1, 3-benzodioxole 2, 2- disubstitué qui est acétylé par du tétraacétate de plomb, puis nitre selon les methodes classiques (par l'acide nitrique dilué, en présence ou non d'acide acétique), et enfin hydrolyse, selon le schéma réactionnel ci-après :
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les Composes de formule (XIV) sont obtenus selon le procédé décrit dans AUST-J. CHEM. (1980), Vol. 33(3), p. 527-543 ; l es composes de formule (XIII) sont obtenus par action d'une cetone RICOR2 sur le pyrocatechol comme décrit dans AUST-J. CHEM.
(1980), Vol. 33 (3), p. 675-680 ; - soit par nitration par t'acide nitrique dilué. an presence ou
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non d'acide acétique, ä une temperature comprise entre 5 C et 30De,
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du composé de formule
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où Z, R1 et R2 ont les significations sauf trifluoroethyle pour Z cette voie est prefareoci. dans le cas des composes de formule (II') ou Z désigne un radical alkyle ou alcoxyalkyle.
Le compose de formule (VI) est préparé : - soit ä partir du compose (VII) de formule :
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où Ri et R ont les significations sus-mentionnés. par action d'un halogénure d'alkyle, d'hydroxyalkyle, de polyhydroxyalkyle ou d'alcoxyalkyle ou d'un dialkylsulfate selon les procedes classiques
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d'alkylation, d'hydroxyalkylation ou d'alcoxyalkylation des phenols ;l es composes de formule (VII) dans laquelle Ri et R designent un radical alkyle, sont obtenus par hydrolyse des composes de formule (XIV) :
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- soit à partir du compose (VIII) de formule
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oü Z a sauf trifluoroethyle, par action d'un dihalogänomgthane, d'une :cétone de formule :
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selon les procédés classiques, notament ceux décrits dans"Protective groups in organic synthesis", T. W. Greene, John Wiley, Interscience, 1981, p. 108-112.
Leméthoxy-4-nitro-5méthylènedioxy-1,2benzène, composéconnu de formule (II), est préparé soit ä partir de l'hydroxy-4-nitro-5 méthylènedioxy-1,2-benzène selon Monatsch Chem.88, p. 541-559 (1957) par actioa du diméthylsulfate en presence de carbonate de sodium et de toluène, soit à partir du methoxy-4 méthylènedioxy-1,2 benzène selon J. Agri.Food.Chem. vol.15, p.140 (1967) ou selon Z. Naturforsch., 33c, p. 459-464 (1978) par nitration par l'acide nitrique en présence d'acide acétique.
Le composé de formule (II') pour lequel Z est le radical trifluoroéthyle est prepare à partir du dinitro-4, S méthylène dioxy-1, 2 benzène.
La demanderesse a entré que par action d'un alcool Z-OH en presence d'une base forte telle que la potasse sur le dinitro-4, 5 méthylènedioxy-1,2 benzène de formule (IX), l'alcool Z-OH en exces servant de solvant, on obtenait le dinitrophenol de formule (X) lorsque le radical Z est un radical alkyle, hydroxyalkyle ou polyhydroxyalkyle :
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Dans les memes conditions et de façon tout ä fait surprenante, lorsque l'alcool Z-OH est le trifluoroéthaool, on obtient de façon selective avec un bon rendement le compose de formule (II') dans laquelle Z designe le radical trifluoroethyle le schéma
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réactionnel :
R2 R2 t L. " Y CHOH -"i L-14 CF CH OH-, 17 1 3 2 1 CF3CHZOH OCHzCF3 N02 (XI)
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A titre de radicaux R préférés figurant dans les formules (I) et on peut citer les radicaux méthyle, Ethyle, n-propyle, n-butyle,/-hydroxyethyle,/-hydroxypropyle, hydroxypropyle st/, '-dihydroxypropyl.
A titre de radicaux Z préférés dans les formules (I), (11), (I'a), (11) et (II'), on peut eiter les radicaux trifluoroSthyle, méthyle, ethyle, n-propyle, n-butyle,/9--hydroxygthyle, propyle, y Parmi les composes de formule (11) on peut citer - -hydroxyethyl) benzène - benzène - - - ainsi que leurs sels d'addition avec un acide mineral
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A titre de composes de formule (II'), on peut citer le nitro-4 (ss-hydroxyéthoxy)-5 méthylènedioxy-1, 2 benzène, le nitro-4- (trifluoro-2',2',2' éthoxy)-5 méthylènedioxy-1,2 benzène et le methoxy- 5 nitro-6 méthyl-2, propyl-2 benzodioxole-1, 3.
Les precurseurs de colorants d'oxydation de type para, utilisés en association avec les coupleurs hétérocycliques de formule (I) dans les compositions tinctoriales pour fibres kératiniques selon l'invention, sont choisis parmi les p-phénylènediamines, les p-aminophénols,
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les précurseurs hétérocycliques para comme la diamino-2, pyridine, l'hydroxy-2 amino-5 la tetra-aminopyrimidine.
A titre de p-phénylènediamines, on peut citer les composés
5répondant ä la formule (XII) ci-desous :
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dans laquelle R1, R2 et R3 sont identiques ou différents et représentent un atome d'hydrogène ou d'halogène, un radical alkyle ayant 1 ä 4 atomes de carbone, un radical alcoxy ayant 1 ä 4 atomes de carbone, R4 et R5 sont identiques ou différents et représentent un atome d'hydrogene, un radical alkyle, hydroxyalkyle, alcoxyalkyle, carbamyl-
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alkyle, mesylaminoalkyle, acéty1aminoalkyle.
ureidoalkyle, aminoalkyl, piperidinoalkyle, morpholinoalkyle, les groupes alkyle ou alcoxy représentés par R., ayant de 1 ä 4 atomes de carbone, ou bien R4 et R5 peuvent former conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont lies, un hétérocycle pipéridino ou morpholino sous réserve que R, ou R3 représentent un atome d'hydrogene lorsque R4 et R5 ne représentent pas un atome d'hydrogène et les sels cosmétiquement acceptables de ces composés.
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Parmi les composés da formule (XII), lenediamine, la p-toluylènediamine, la methoxyparaphenylènediamine, la chloroparaphenylenediamine, la diméthy1-2, diméthyl-2. la methyl-2 methoxy-5 paraphénylè-
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nediamine, la diméthyl-2, mathylparaphgnylgnediamine, la méthyl-3 amino-4 N, la N, -hydroxyethyl) N, la chloro-3 amino-4 -hydroxyethyl) thyl) methyl-3 amino-4 N, thyl, N, N- (ethyl,/-pipéridicothyl) thyl, tLpipéridinoéthyl) aniline, la mEthyl-3 amino-4 N, l'amino-4 N, -methoxyathylaniline, la méthyl-3 amino-4 N. éthyl) méthyl-3 amino-4 N, amino-4 N, ; la Nflamino-4') Ces précurseurs de colorants par oxydation de type para peuvent être introduits dans la composition tinctoriale sous forme de base libre ou sous forme de sels, tels que sous forme de chlorhydrate, de bromhydrate ou de sulfate.
Parmi les p-aminophénols, on peut eiter le p-aminophenol, le méthyl-2 amino-4 phenol, le methyl-3 amino-4 phenol, le chloro-2 amino-4 phenol, le chloro-3 amino-4 phenol, le diméthyl-2, phénol, le dimethyl-3, le dimethyl-2, phénol, amino-4 phénol, l'hydroxyméthyl-2 amino-4 phénol, le (/5-hydroxyethyl)-2 amino-4 phenol, le methoxy-3 amino-4 phénol.
Les compositions tinctoriales selon l'invention peuvent en outre contenir des precurseurs de colorants d'oxydation de type ortho, t comme les orthoaminophénols, orthophéaylènediamines. orthodiphénols comme le l-amino 2-hydroxybenzène, le 6-methyl 1-hydroxy 2-aminobenzène, le 4-methyl 1-amino 2-hydroxybenzene.
Les compositions tinctoriales conformes ä l'invention contenant le coupleur hétérocyclique de formule (I) peuvent contenir évertue1lement d'autres coupleurs connus en eux-mêmes tels que les metadiphenols, les les métaphenylenediamines, les meta-
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on peacylaminophénols, lesmétauréidophénols,lesmétacarbalcoxyaminophenols, l'CX-naphtol, las eoupleurs possedant un groupe méthylène actif tels que les composes -cétoniques et les pyrazolones.
On peut citer en particulier, ä titre d'exemple, le 2, 4-dihydroxyphénoxyéthanol, le 2,4-dihydroxyanisole, le métaaminophénol, le monométhyléther de resorcine, le méthyl-2 amino-5 phenol, le méthyl-2 N- (ss-hydroxyéthyl)amino-5phénol,leméthyl-2N-(ss-mésylaminoethyl) amino-5 phenol, le dimethyl-2, 6 amino-3 phénol, l'hydroxy-6 benzomorpholine, le diamino-2, 4 anisole, le diamino-2, 4 phénoxy- ethanol, l'amino-6 benzomorpholine, le [N-(ss-hydroxyéthyl)amino-2 amino-49 phenoxyethanol, l'amino-2 N-C-hydroxyethyl) amino-4 anisole, le (diamino-2,4) phényl-ss,γ-dihydroxypropyléther. la diamino-2.4. phénoxyéthylamine et leurs sels.
On peut rajouter ä ces compositions, comme cela est bien connu en vue de nuancer ou enrichir en reflets les colorations apportées par les précuseurs de colorants d'oxydation, des colorants directs tels que des colorants azolques, anthraquinoniques ou les derives nitres de la serie benzenique.
L'ensemble des précurseurs de colorants par oxydation de type para et des coupleurs utilisera dans les compositions tinctoriales conformes à l'invention représente de préférence de 0, 3 à 7% en poids de ladite composition. La concentration en composés (1) peut varier entre 0, 05 et 3, 5% du poids de la composition totale.
Le milieu cosmetiquement acceptable est généralement aqueux et son pH peut varier entre 8 et 11, et il est de preference compris entre 9 et 11.
11 est ajuste ä la valeur désirée ä l'aide d'un agent alcalinisant tel que l'ammoniaque, les carbonates alcalins, les alcanolamines comme la mono, la di ou la triethanolamine.
Les compositions tinctoriales conformes l'invention contiennent egalement dans leur forme de realisation préferee des agents tensio-actifs anioniques, cationiques, non-ioniques amphotères ou leurs mélanges. Parmi ces agents tensio-actifs, on peut citer plus particulièrement les alkylbenzènesulfonates, les alkylnaphtalène- sulfonates, les sulfates, les éther-sulfates et sulfonates d'alcools gras, les sels d'ammonium quaternaires tels que le bromure de trimé-
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thylcéty1ammon1um, le bromure de céty1pyridinium, les ethanolamides d'acides gras éventuellement oxyethylénes, les acides, les alcools et les amines polyoxyéthylénes, les alcools polyglycerols,
les alkylphenols polyoxyéthylenäs ou polyglycerols ainsi que les alkylsulfates polyoxyethylenes. Les agents tensio-actifs sont présents dans les compositions conformes ä l'invention dans des proportions comprises entre 0, 5 et 55% en poids, et de preference entre 2 et 50% en poids par rapport au poids total de la composition.
Ces compositions peuvent également contenir des solvants organiquess pour solubiliser les composés qui ne seraient pas suffisamment solubles dans l'eau. Parmi ces solvants, on peut mentionner à titre d'exemple, les alcanols inférieurs en C1-C4 tels que l'ethanol et l'isopropanol; le glycérol; les glycols ou éthers de glycol comme le butoxy-2-éthanol, l'ethyleneglyeol, le propylèneglycol, le monoethyl- éther et le monométhyléther du diéthylèneglycol, ainsi que les
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alcools aromatiques comme l'alcool benzylique Ou le phenoxyethanol, les produits analogues et leurs mélanges. Les solvants sont presents de preference dans une proportion comprise entre 1 et 40% en poids, et an particulier entre 5 et 30% en poids par rapport au poids total de la composition.
Les agents épaississants que l'on peut ajouter dans les compositions conformes ä l'invention sont pris notamment dans le groupe forme par l'alginate de sodium, la gomme arabique, les derives de la cellulose tels que la methylcellulose, l'hydroxyethylcellulose, l'hydroxypropylcellulose, l'hydroxymSthylcellulose, la carboxymethylcellulose, les polymères d'acide acrylique, la gomme de xanthane. On peut egalement utiliser des agents épaississants minéraux tels que la bentonite. Ces agents épaississants sont présents de preference en des proportions comprises entre 0, 1 et 5% en poids, et en particulier entre 0, 2 et 3% en poids par rapport au poids total de la composi- tion.
Les compositions peuvent contenir des agents anti-oxydants choisis en particulier parmi le sulfite ; de sodium, l'acide thioglycolique, le bisulfite de sodium, l'acide ascorbique et l'hydroquinone.
Ces agents anti-oxydants sont présents dans la composition dans des proportions comprises entre 0, 05 et 1, 5% en poids par rapport au poids total de la composition.
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D'autres adjuvants utilisables conformement ä l'invention sont par exemple des agents de Penetration, des agents séquestrants, des tampons et des parfums.
Les compositions tinctoriales conformes ä l'invention peuvent se présenter sous des formes diverses telles que sous forme de liquides, de crèmes, de gels ou sous toute autre forme appropriée pour realiser une teinture de fibres kgratiniques et notamment des cheveux humaines.
Elles peuvent egalement etre conditionnees ea flacous aerosols en presence d'un agent propulseur.
Les compositions tinctoriales conformes ä l'invention contenant
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un précurseur de colorant par oxydation et un coupleur de formule (I) sont utilisées dans les procedes de teinture des fibres kératiniques et en particulier des cheveux humains suivant un procédé mettant en oeuvre la revelation par un oxydant.
Conformement ä ce procédé, on mélange au moment de l'emploi la composition tinctoriale décrite ci-dessus avec une solution oxydante en une quantité suffisante, puis on applique le melange obtenu sur les cheveux.
La solution oxydante contient des agents d'oxydation tels que l'eau oxygénée, le peroxyde d'uree ou les persels tels que le persulfate d'ammonium. On utilise de preference une solution d'eau oxygénée ä 20 volumes.
Le melange obtenu est appliqué sur les cheveux et on laisse poser pendant 10 ä 40 minutes, de préférence 15 ä 30 minutes, après quoi on rince les cheveux, on les lave au shampooing, on les rince ä nouveau et on les sèche.
Un autre procédé de mise en oeuvre du coupleur de formule (I) conforme ä l'invention est de. teindre les cheveux suivant un procédé en plusieurs temps, consistant dans l'une des étapes, ä appliquer le précurseur de colorant d'oxydation para au moyen d'une composition sus-definie et dans une autre étape, ä appliquer le coupleur de formule (I). L'agent oxydant est present dans la composition appli- quée dans le second temps ou bien additionné sur les fibres kérati- niques elles-mêmes dans une troisieme temps, les conditions de pose et de sechage ou lavage etant identiques.
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L'invention sera mieux illustrée ä l'aide des exemples de préparation et d'application suivants qui ne limitent en rien la portée de
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l'inventioo mais doivent uniquement illustratifs.
Exemple de preparation n"l Préparation du chlorhydrate de l'amino-4 1, 1 ,2 benzène
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On chauffe au reflux la suspension de 18, 5 g de fer en poudre réduit ä l'hydrogène dans 40 ml d'ethanol additionnes de 3, 3. ml d'eau et de 1, 7 ml d'acide acetique. On ajoute par portions 0, 033 mole (6, 4 g) de nitro-4 méthoxy-5 méthylènedioxy-1,2 benzène. Le chauffage est prolonge 30 minutes après la fin de l'addition. On ajoute 10 ml d'ethanol absolu puis on filtre bouillant. On ajoute au filtrat 20 ml d'une solution d'acide chlorhydrique 7N dans l'ethanol absolu. Le produit attendu précipite. Apres recristallisation d'un mélange. eau-alcool, il se décompose à 190 -200 C.
L'analyse élémentaire du produit obtenu donne les résultats suivants:
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<tb>
<tb> Analyse <SEP> Calcule <SEP> pour <SEP> Trouvé
<tb> CgHNOCl
<tb> cz <SEP> 47, <SEP> 19 <SEP> 47, <SEP> 14 <SEP>
<tb> EX <SEP> 4, <SEP> 95 <SEP> 5, <SEP> 00 <SEP>
<tb> NZ <SEP> 6, <SEP> 88 <SEP> 6, <SEP> 83
<tb> 0% <SEP> 23, <SEP> 57 <SEP> 23, <SEP> 65
<tb> Cl% <SEP> 17, <SEP> 41 <SEP> 17, <SEP> 42 <SEP>
<tb>
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Exemple de preparation n"2 Preparation du (ss-hydroxyéthyl) amino-4 méthoxy-5 méthylènedioxy- 1,2 benzène
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Etape 1 :
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Préparation du N-L 7carbamate de ! métss-chloréthyle
On chauffe au bain marie bouillant 0, 1 mole (20, 3 g) de chlorhydrate d'amino-4 methoxy-5 méthylènedioxy-1,2 benzène préparé dans
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l'exemple 1 et 0, mole (12 g) de carbonate de calcium dans 80 ml de dioxane. On ajoute peu ä peu 0, 11 mole (15, 7 g) da chloroformiate de -chloréthyle. Après 30 minutes de chauffage le milieu réactionnel est verse sur 300 g d'un melange glace-eau. On acidifie le milieu
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réactionnel et on sépare par essorage le produit attendu qui est réempâté dans l'eau.
Etape 2 Preparation du ('-hyd) 1, 2 benzène On ajoute le N-ZTctethoxy-2 de humide prepare ä l'étape precedent ä 40 ml d'eau et 40 ml d'éthanol contenant 0, mole de soude en pastilles. On chauffe le tout pendant 2 heures 30 au reflux.
:Après refroidissement, on dilue le milieu réactionnel avec 150 ml d'eau glacee et on sépare par essorage le produit attendu qui après recristallisation de l'ethanol ä ze fond ä 119OC.
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L'analyse du produit obtenu donne les résultats suivants
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<tb>
<tb> Analyse <SEP> Calculé <SEP> pour <SEP> Trouvä
<tb> C10H13NO4
<tb> C% <SEP> 56, <SEP> 86 <SEP> 56, <SEP> 77 <SEP>
<tb> H% <SEP> 6, <SEP> 20 <SEP> 6, <SEP> 23 <SEP>
<tb> N% <SEP> 6, <SEP> 63 <SEP> 6, <SEP> 70 <SEP>
<tb> 0% <SEP> 30,30 <SEP> 30,12
<tb>
EMI17.3
Exemple de preparation o Préparation 2' gthoxy)-5 1, 1, 2 benzene
EMI17.4
EMI17.5
Etape. 1 Preparation.
du nitro-4 (trifluoro-2', 1, 2 benzène Ou chauffe a 70DC 0, g) de potasse en pastilles ä 85% dans 0, (50 g) de trifluoro-2, on ajoute 10 ml de N-méthylpyrrolidone. On ajoute goutte ä goutte ä 60*'-65*'C une solution de 0, mole (42, g) de dinitro-4', benzSne Synthesis p 924-925 (197817 dans 42 ml de N-methylpyrrolidone. On chauffe 30 minutes après la fin de l'addition. Apres refroidissement, verse le milieu sur 1 litre d'eau glacee.
On essore le precipité du produit attendu qui, après lavage ä l'eau puis séchage sous vide ä 50 C, de pentaoxyde 94OC.
<Desc/Clms Page number 18>
EMI18.1
L'analyse du produit obtenu donne les résultats suivants
EMI18.2
<tb>
<tb> Analyse <SEP> Calcule <SEP> pour <SEP> Trouve
<tb> C9H6NO5F3
<tb> C% <SEP> 40, <SEP> 77 <SEP> 40,75
<tb> H% <SEP> 2, <SEP> 28 <SEP> 2, <SEP> 28 <SEP>
<tb> N% <SEP> 5, <SEP> 28 <SEP> 5, <SEP> 36 <SEP>
<tb> FX <SEP> 21, <SEP> 50 <SEP> 21, <SEP> 79 <SEP>
<tb>
EMI18.3
Etape 2 Preparation de l'amino-4(trifluoro-2',2',2'eth0!xy)-5 1.
On chauffe au reflux la suspension de 55 g de fer an poudre dans 120 ml d'ethanol ä 960 et da 6 ml d'acide :acétique. On ajoute par portions 0, 1 mole (26, 5 g) de nitro-4 (trifluoro-2', 2', 2' éthoxy)-S methylènedioxy-1, 2 benzène. Le chauffage est prolonge 30 minutes apres la fin de l'addition. On filtre bouillant le milieu réactionnel. Le filtrat additionné de 40'ml d'une solution 7N d'acide chlorhydrique dans l'ethanol, est evapore ä sec.
On isole le chlorhydrate du produit attendu. Après dissolution dans l'eau puis neutralisation par l'ammoniaque, le produit attendu precipite. Apres séchage chaud sous vide puis recristallisation du cyclohexane, il fond ä 78 C.
L'analyse du produit obtenu donne les résultats suivants :
EMI18.4
<tb>
<tb> Analyse <SEP> Calculé <SEP> pour <SEP> Trouve
<tb> C9H8NO3F3
<tb> C% <SEP> 45,96 <SEP> 46. <SEP> 09
<tb> HX <SEP> 3, <SEP> 43 <SEP> 3, <SEP> 42
<tb> N% <SEP> 5, <SEP> 96 <SEP> 5, <SEP> 89 <SEP>
<tb> FX <SEP> 24, <SEP> 24 <SEP> 24, <SEP> 12 <SEP>
<tb>
<Desc/Clms Page number 19>
EMI19.1
Exemple de préparation no 4 Preparation du
EMI19.2
méthylamino-4 méthoxy-5 méthylènedioxy-l, 2 benzèneRetape l : PréparationduN-formylamino-4méthoxy-5méthylènedioxy-1,2 benzène
On chauffe 0, 05 mole (9, 9 g) de chlorhydrate d'amino-4 methoxy-S méthylènedioxy-1,2 benzène dans 40 ml de formamide au bain marie bouillant pendant une demi-heure. On refroidit le milieu reactionnel.
On essore le précipité du produit attendu. Apres réempâtage dans l'eau et séchage, il fond ä 138OC.
Etape 2 : Préparation du (N-formyl, N-méthyl) amino-4 méthoxy-5 méthylènedioxy- 1, 2 benzène
On prépare une solution de 0, 033 mole (6,5 g) de N-formylamino-4
EMI19.3
mEthoxy-5 met dans 22 ml de dimächylformamide.
On ajoute alternativement en 3 heures 22, solution de methylat de sodium ä 30% dans le methanol et 10, ml de sulfate de methyle, la température étant comprise entre 25'OC et 45OC. On verse ensuite le milieu réactionnel sur 300 g d'un mélange glace-eau. Le produit attendu précipite. Après recristallisation de l'ethanol ä 96", il fond . 112OC.
<Desc/Clms Page number 20>
EMI20.1
L'analyse du produit obtenu doune les resultats suivants
EMI20.2
<tb>
<tb> :
<SEP> hyleaedicocy-l, <SEP> 2 <SEP> benzeneAnalyse <SEP> Calcule <SEP> pour <SEP> Trouvé
<tb> C10H11NO4
<tb> C% <SEP> 57, <SEP> 41 <SEP> 57, <SEP> 34 <SEP>
<tb> HX <SEP> 5, <SEP> 30 <SEP> 5, <SEP> 28 <SEP>
<tb> N% <SEP> 6, <SEP> 70 <SEP> 6, <SEP> 65 <SEP>
<tb> 0% <SEP> 30, <SEP> 59 <SEP> 30, <SEP> 83 <SEP>
<tb>
EMI20.3
Etape 3 Préparation du methylamin-4 methoxy-5 méthylenedloxy-l 2 benzène
On chauffe au reflux 0,029 mole (6g) du composé prepare au cours de l'étape 2 dans 50 ml d'une solution alcoolique 7N d'acide chlorhydrique pendant 1 heure. On refroidit le milieu réactionnel. On essore le chlorhydrate du produit attendu.
Par dissolution du chlorhydrate dans le minimum d'eau puis neutralisation ä l'ammoniaque, le produit attendu cristallise. Après essorage et séchage. il fond ä 66*C.
L'analyse du produit obtenu donne les résultats suivants :
EMI20.4
<tb>
<tb> Analyse <SEP> Calculé <SEP> pour <SEP> Trouve
<tb> C9H11NO3
<tb> C% <SEP> 59,66 <SEP> 59,52
<tb> Hex <SEP> 6, <SEP> 12 <SEP> 6, <SEP> 17 <SEP>
<tb> NZ <SEP> 7,73 <SEP> 7,64
<tb> 0% <SEP> 26,49 <SEP> 26,54
<tb>
<Desc/Clms Page number 21>
EMI21.1
Exemple de preparation n"5 Preoaratioa -hydroxyethoxy)-5 aiethylenedioxy-l 2 benzene
EMI21.2
EMI21.3
Etape l Préparation du nitro-4 -hydroxyethoxy)'-5 du chlorhydrate de l'amino-4 (/On chauffe au bain-marie bouillant 0, 1 mole (18, 3 g) d'hydroxy-4 nitro-5 méthylènedioxy-1,2 benzène dans 60 ml de diméthylformamide additionnes de 21,3 g de bromhydrine du glycol et de 22,1 g de carbonate de potassium. Après 7 heures de chauffage, on refroidit le milieu réactionnel. Le produit attendu précipite.
Apres recristal-
EMI21.4
lisation de l'ethanol 96 puis du benzène. il fond 122 C. L'analyse du produit obtenu donne les résultats suivants :
EMI21.5
<tb>
<tb> Analyse <SEP> Calculé <SEP> pour <SEP> Trouve
<tb> C9H9NO6
<tb> C% <SEP> 47, <SEP> 58 <SEP> 47, <SEP> 70 <SEP>
<tb> H% <SEP> 3, <SEP> 99 <SEP> 4, <SEP> 09
<tb> N% <SEP> 6,17 <SEP> 6, <SEP> 30 <SEP>
<tb> 0% <SEP> 42, <SEP> 26 <SEP> 42,35
<tb>
Etape 2 :
Preparation du chlorhydrate de l'amino-4 (/-hydroxyethoxy)-5
EMI21.6
ttiethylenedioxy-l, 2 benzène On chauffe au reflux la suspension 23 g de fer en poudre redut l'hydrogène dans 50 ml d'ethanol ä 960 de 3, d'eau et ml d'acide On ajoute par portions 0, (9, 5 g) de nitro-4 hydroxyéthaxy) Le chauffage est prolongé 30 minutes après la fin da
<Desc/Clms Page number 22>
teAprès ajout de 40 ml d'ethanol absolu, le milieu réactionnel est filtre bouillant. On ajoute au filtrat 17 ml d'une solution d'acide chlorhydrique 7N dans l'ethanol pour précipiter le chlorhydrate du produit attendu. Le chlorhydrate est dissous dans 100 ml d'eau. Après filtration pour éliminer un insoluble brun et neutralisation ä l'ammoniaque, l'amino-4-(ss-hydroxyéthoxy)-5 méthylènedioxy-1, 2 benzène
EMI22.1
préclplte.
Apres recristallisation du benzène, 11 fond ä 102 C.
L'analyse élémentaire du chlorhydrate obtenu après purification donne les résultats suivants :
EMI22.2
<tb>
<tb> An <SEP> se <SEP> Calculé <SEP> pour <SEP> Trouve <SEP>
<tb> C9H12NO4Cl
<tb> C% <SEP> 46, <SEP> 26 <SEP> 46, <SEP> 26 <SEP>
<tb> HX <SEP> 5, <SEP> 18 <SEP> 5, <SEP> 26 <SEP>
<tb> NI <SEP> 6, <SEP> 00 <SEP> 5, <SEP> 90 <SEP>
<tb> 0% <SEP> 27, <SEP> 39 <SEP> 27, <SEP> 52 <SEP>
<tb> C1% <SEP> 15, <SEP> 17 <SEP> 14, <SEP> 94 <SEP>
<tb>
EMI22.3
Exemple de preparation n"6 Préparation du chlorhydrate d'amino-6 méthoxy-5 méthyl-2, propy1-2 benzodioxole-1, 3
EMI22.4
<Desc/Clms Page number 23>
EMI23.1
Escape Preparationdu Dans 350 ml de benzene, on ajoute 0, mole (48, g) de dihydroxy-1, mole (32, g) de pentanone-2 et 1 g
1 :
d'acide p-toluèce sulfonique. Le mélange est chauffe au reflux du benzene afin d'éliminer l'eau formée. Après 50 heures de chauffage, le melange reactionnel est refroidi puis filtre sur papier. Par
EMI23.2
evaporation sous pression réduite, on obtient une huile brune qui est dissoute dans 500 ml d'ether éthylique. Après extraction par une solution de carbonate de sodium dans l'eau afin d'éliminer le di- hydroxy-1, 2 mäthoxy-4 benzame qui n'a pas réagi, la phase étherée est séchée avec du sulfate de sodium. Par evaporation de l'éther éthylique sous pression réduite, on obtient le produit attendu qui est utilise tel quel pour l'étape suivante.
EMI23.3
Etape 2 Préparation du methoxy-5 nitro-6 methyl-2, propyl-2 benzodioxolei
On dissout 0, 19 mole (40 g) de méthoxy-5 methyl-2, propyl-2 benzbdioxole-1,3 préparé à l'étape précédente dans 100 ml d'acide acétique.
Après refroidissementä 15 C de la solution ainsi preparee, on ajoute goutte goutte en un quart d'heure une solution composee de 14, 7 ml d'acide nitrique (d-=l, 40) et 15 ml d'acide acétique. Par refroidisse-
EMI23.4
ment, on maintien la température entre 20*C et 24OC. L'agitation est prolonge 15 minutes apres la fin de l'addition.
Le mélange réactionnel est verse sur 350 g d'eau glacee. Le prodult attendu précipite. Le précipité est essore, lave a l'eau et ä l'isopropanol. Après séchage, il est recristallisé de 50 ml d'alcool ethylique ä 96 . Il fond ä 67 C.
<Desc/Clms Page number 24>
L'analyse du produit obtenu donne les resultats suivants :
EMI24.1
<tb>
<tb> Analyse <SEP> Calcule <SEP> pour <SEP> Trouvé
<tb> C12H15NO5
<tb> C% <SEP> 56,91 <SEP> 56,74
<tb> H% <SEP> 5,97 <SEP> 6,00
<tb> N% <SEP> 5, <SEP> 53 <SEP> 5, <SEP> 62 <SEP>
<tb> 0% <SEP> 31, <SEP> 59 <SEP> 31, <SEP> 85 <SEP>
<tb>
Etape 3 Reduction du methoxy-5 nitro-6 méthyl-2, propyl-2 benzodioxole- 1, 3
On chauffe au reflux la suspension de 50 g de fer en poudre reduit ä l'hydrogène dans 150 ml d'ethanol additionnés de 7 ml d'eau et de5 ml d'acide acetique.
On ajoute par portions 0, 08 mole (20, 3 g) de méthoxy-5 nitro-6 méthyl-2, propyl-2 benzodioxole-1,3. Le chauffage est prolongé 30 minutes après la fin de l'addition. On filtre bouillant le milieu réactionnel. On ajoute 25 ml d'une solution 7N d'acide chlorhydrique au filtrat.
Après évaporation. on obtient un extrait sec du produit attendu.
L'extrait sec est lave avec de l'Äthanol absolu.
Apres séchage, l'analyse du produit obtenu donne les resultats suivants :
EMI24.2
<tb>
<tb> Analyse <SEP> Calcule <SEP> pour <SEP> Trouve <SEP>
<tb> C12H17NO3Cl
<tb> C% <SEP> 55, <SEP> 49 <SEP> 55, <SEP> 61 <SEP>
<tb> H% <SEP> 6, <SEP> 99 <SEP> 7, <SEP> 00 <SEP>
<tb> ? <SEP> 5, <SEP> 39 <SEP> 5, <SEP> 37
<tb> 0% <SEP> 18, <SEP> 48 <SEP> 18, <SEP> 55
<tb> C1% <SEP> 13, <SEP> 65 <SEP> 13, <SEP> 60 <SEP>
<tb>
<Desc/Clms Page number 25>
EXEMPLE D'APPLICATION N41 On prépare le melange tinctorial suivant :
EMI25.1
<tb>
<tb> - <SEP> Chlorhydrate <SEP> d'amino-4 <SEP> methoxy-5 <SEP> methylene
<tb> dioxy-1,2 <SEP> benzène <SEP> 0,509 <SEP> g
<tb> - <SEP> Dichlorhydrate <SEP> d'amino-4 <SEP> N, <SEP> ss-méthoxyéthylaniline <SEP> 0, <SEP> 597 <SEP> g <SEP>
<tb> - <SEP> ALFOL <SEP> C <SEP> 16/18 <SEP> - <SEP> Société <SEP> CONDEA
<tb> (alcool <SEP> cétylstéarylique <SEP> 50/50) <SEP> 8, <SEP> 00 <SEP> g
<tb> - <SEP> CIRE <SEP> DE <SEP> LANETTE <SEP> E <SEP> - <SEP> Société <SEP> HENKEL
<tb> (sulfate <SEP> cétylstéarylique <SEP> de <SEP> sodium) <SEP> 0,50 <SEP> g
<tb> - <SEP> CEMULSOL <SEP> B <SEP> - <SEP> RHONE <SEP> POULENC
<tb> (huile <SEP> de <SEP> ricin <SEP> éthoxylée) <SEP> 1,00 <SEP> g
<tb> - <SEP> Diethanolamide <SEP> oléique <SEP> 1,
<SEP> 50 <SEP> g
<tb> - <SEP> MASQUOL <SEP> DTPA-Societä <SEP> PROTEX
<tb> (sei <SEP> pentasodique <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> diéthylène
<tb> triamine <SEP> pentacetique) <SEP> 2, <SEP> 50 <SEP> g
<tb> - <SEP> Ammoniaque <SEP> ä <SEP> 20% <SEP> 11, <SEP> 00 <SEP> g
<tb> - <SEP> Eau <SEP> qsp <SEP> 100 <SEP> g
<tb> - <SEP> pH"9, <SEP> 9 <SEP>
<tb>
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée ä 20
EMI25.2
volumes. Le mélange applique 20 minutes 300C sur des cheveux natut > rellement et rinçage, ., age, une coloration clair.
<Desc/Clms Page number 26>
EMI26.1
EXEMPLE OIAPPLICATION N02 On prépare le melange
EMI26.2
<tb>
<tb> blants <SEP> ä <SEP> 90% <SEP> leut <SEP> confüre, <SEP> apräs <SEP> shampooing- <SEP> Dichlorhydrate <SEP> de <SEP> N, <SEP> N-di(ss-hydroxyéthyl)paraphénylènediamine <SEP> 0,67 <SEP> g
<tb> - <SEP> (ss-hydroxyéthyl)amino-4 <SEP> méthoxy-5 <SEP> méthylènedioxy-1, <SEP> 2 <SEP> benz <SEP> ne <SEP> 0, <SEP> 53 <SEP> g <SEP>
<tb> - <SEP> ALFOL <SEP> C <SEP> 16/18 <SEP> - <SEP> Société <SEP> CONDEA
<tb> (alcool <SEP> cétylstéarylique <SEP> 50/50) <SEP> 19,00 <SEP> g
<tb> - <SEP> EUTANOL <SEP> G <SEP> - <SEP> Société <SEP> HENKEL
<tb> (octyl-2 <SEP> dodEcanol) <SEP> 4, <SEP> 5 <SEP> g <SEP>
<tb> - <SEP> MERGITAL <SEP> C. <SEP> S.
<SEP> - <SEP> Société <SEP> HENKEL
<tb> (alcool <SEP> cetyl <SEP> stéarylique <SEP> à <SEP> 15 <SEP> moles <SEP> d'oxyde
<tb> d'éthylène) <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> g
<tb> - <SEP> Laurylsulfate <SEP> d'ammonium <SEP> 10,0 <SEP> g
<tb> - <SEP> Polymère <SEP> B <SEP> 4, <SEP> 0 <SEP> g
<tb> - <SEP> Polymere <SEP> cationique <SEP> constitue <SEP> des <SEP> motifs
<tb> récurrents <SEP> suivants <SEP> :
<SEP>
<tb>
EMI26.3
EMI26.4
<tb>
<tb> - <SEP> Alcool <SEP> benzylique <SEP> 2, <SEP> 0 <SEP> g
<tb> - <SEP> Ammoniaque <SEP> ä <SEP> 20% <SEP> 11, <SEP> 0 <SEP> g
<tb> - <SEP> TRILON <SEP> B <SEP>
<tb> (acide <SEP> ethylenediamine <SEP> tetracetique) <SEP> 1,0 <SEP> g
<tb> - <SEP> Bisulfite <SEP> de <SEP> sodium <SEP> à <SEP> 35 <SEP> Bé <SEP> 1,2 <SEP> g
<tb> - <SEP> Eau <SEP> qsp <SEP> 100 <SEP> g
<tb> - <SEP> pH <SEP> = <SEP> 9, <SEP> 7 <SEP>
<tb>
Au moment de l'emploi, on ajoute 90 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Le melange appliqué 20 minutes ä 30 C sur des cheveux decolores leur confère. après shampooing et rinçage, une coloration vert olive moyen.
<Desc/Clms Page number 27>
EMI27.1
EXEMPLE D'APPLICATION N"3 On prepare le melange tinctorial suivant
EMI27.2
<tb>
<tb> - <SEP> Chlorhydrate <SEP> de <SEP> l'amino-4(ss-hydroxyéthoxy)-
<tb> 5 <SEP> méthylènedioxy-1,2 <SEP> benzène <SEP> 0,584 <SEP> g
<tb> - <SEP> p-phénylènediamine <SEP> 0,27 <SEP> g
<tb> - <SEP> Alcool <SEP> oleique <SEP> polyglycerole <SEP> ä <SEP> 2 <SEP> moles <SEP> de
<tb> glycérol <SEP> 4,50 <SEP> g
<tb> - <SEP> Alcool <SEP> oleique <SEP> polyglycéro1é <SEP> à <SEP> 4 <SEP> moles <SEP> de
<tb> glycerol <SEP> 4, <SEP> 50 <SEP> g <SEP>
<tb> - <SEP> ETHOMEEN <SEP> 0 <SEP> 12 <SEP> - <SEP> Société <SEP> ARMOON <SEP> HESS <SEP> CHEMICAL
<tb> Ltd <SEP> (oleylamine <SEP> oxyéthylénée <SEP> ä <SEP> 12 <SEP> moles
<tb> d'oxyde <SEP> d'éthylène) <SEP> 4,50 <SEP> g
<tb> - <SEP> COMPERLAN <SEP> KD-Societµ <SEP> HENKEL <SEP>
<tb> (diethanolamide <SEP> de <SEP> coprah) <SEP> 9,
<SEP> 00 <SEP> g
<tb> - <SEP> Propylèneglycol <SEP> 4,00 <SEP> g
<tb> - <SEP> Butoxy-2 <SEP> éthanol <SEP> 8, <SEP> 00 <SEP> g
<tb> - <SEP> Ethanol <SEP> ä <SEP> 960 <SEP> 6, <SEP> 00 <SEP> g <SEP>
<tb> - <SEP> MASQUOL <SEP> DTPA <SEP> - <SEP> Société <SEP> PROTEX
<tb> (sel <SEP> pentasodique <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> diéthylène
<tb> triamine <SEP> pentacétique) <SEP> 2,00 <SEP> g
<tb> - <SEP> Hydroquinone <SEP> 0,15 <SEP> g
<tb> - <SEP> Solution <SEP> de <SEP> bisulfite <SEP> de <SEP> sodium <SEP> ä <SEP> 350 <SEP> B & <SEP> 1, <SEP> 30 <SEP> g
<tb> - <SEP> Ammoniaque <SEP> à <SEP> 20% <SEP> 10,00 <SEP> g
<tb> - <SEP> Eau <SEP> qsp <SEP> 100 <SEP> g
<tb> - <SEP> pH <SEP> = <SEP> 10, <SEP> 1
<tb>
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygeoée à 20
EMI27.3
volumes.
Le melange applique 20 minutes ä 30 C sur des cheveux deco- lores leur confère. apres shampooing et rinçage. une coloration vert tilleul.
<Desc/Clms Page number 28>
EXEMPLE D'APPLICATION N04 On prepare le mélange tinctorial suivant :
EMI28.1
<tb>
<tb> - <SEP> (ss-hydroxyéthyl)amino-4 <SEP> méthoxy-5 <SEP> méthylène
<tb> dioxy-1, <SEP> 2 <SEP> benzeae <SEP> 0, <SEP> 53 <SEP> g <SEP>
<tb> - <SEP> Dichlorhydrate <SEP> d'amino-4 <SEP> N,/-mSthoxyethylaniline <SEP> 0, <SEP> 509 <SEP> g
<tb> - <SEP> CARBOPOL <SEP> 934 <SEP> - <SEP> Soclété <SEP> GOODRICH <SEP> CHEMICALS <SEP> 3, <SEP> 00 <SEP> g <SEP>
<tb> - <SEP> Alcool <SEP> ä <SEP> 96 <SEP> 11,00 <SEP> g
<tb> - <SEP> Butoxy-2 <SEP> ethanol <SEP> 5, <SEP> 00 <SEP> g
<tb> - <SEP> Bromure <SEP> de <SEP> trimethyl <SEP> cetyl <SEP> ammonium <SEP> 2,
<SEP> 00 <SEP> g
<tb> - <SEP> TRILON <SEP> B
<tb> (acide <SEP> éthylène <SEP> diamine <SEP> tétracétique) <SEP> 0, <SEP> 20 <SEP> g
<tb> - <SEP> Ammoaiaque <SEP> ä <SEP> 20% <SEP> 10, <SEP> 00 <SEP> g <SEP>
<tb> - <SEP> Bisulfite <SEP> de <SEP> sodium <SEP> ä <SEP> 350 <SEP> Be <SEP> 1, <SEP> 00 <SEP> g <SEP>
<tb> - <SEP> Eau <SEP> qsp <SEP> 100 <SEP> g
<tb> - <SEP> pH-9, <SEP> 6 <SEP>
<tb>
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée ä 20
EMI28.2
volumes. Le melange appliqué 20 minutes ä 300C sur des cheveux décalords leur confer après shampooing et rinçage, une coloration vert olive pâle.
EXEMPLE D'APPLICATION On prépare le melange tinctorial suivant :
EMI28.3
<tb>
<tb> - <SEP> Chlorhydrate <SEP> d'amino-6 <SEP> méthoxy-5 <SEP> méthyl-2,
<tb> propyl-2 <SEP> benzodioxole-1, <SEP> 3 <SEP> 1, <SEP> 30 <SEP> g
<tb> - <SEP> Dichlorhydrate <SEP> de <SEP> diamino-2,5 <SEP> toluène <SEP> 0,97 <SEP> g
<tb> - <SEP> CEMULSOI, <SEP> NP4 <SEP> - <SEP> RHONE <SEP> POULENC
<tb> (nonylphénol <SEP> à <SEP> 4 <SEP> moles <SEP> d'oxyde <SEP> d'éthylène) <SEP> 21,00 <SEP> g
<tb>
<Desc/Clms Page number 29>
EMI29.1
<tb>
<tb> - <SEP> CEMULSOL <SEP> NP9-RHONE <SEP> POULENC <SEP>
<tb> (nonylphenol <SEP> ä <SEP> 9 <SEP> moles <SEP> d'oxyde <SEP> d'éthylène) <SEP> 24,00 <SEP> g
<tb> - <SEP> Acide <SEP> olelque <SEP> 4, <SEP> 00 <SEP> g
<tb> - <SEP> Butoxy-2 <SEP> éthanol <SEP> 3, <SEP> 00 <SEP> g
<tb> - <SEP> Ethanol <SEP> ä <SEP> 96"10,
<SEP> 00 <SEP> g <SEP>
<tb> - <SEP> MASQUOL <SEP> DTPA-Socigte <SEP> PROTEX <SEP>
<tb> (sel <SEP> pentasodique <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> diethyl & ne <SEP>
<tb> triamine <SEP> pentacétique) <SEP> 2, <SEP> 50 <SEP> g <SEP>
<tb> - <SEP> Solution <SEP> de <SEP> bisulfite <SEP> de <SEP> sodium <SEP> ä <SEP> 35 <SEP> Bé <SEP> 1,00 <SEP> g
<tb> - <SEP> Ammoniaque <SEP> ä <SEP> 20% <SEP> 10, <SEP> 00 <SEP> g <SEP>
<tb> - <SEP> Eau <SEP> qsp <SEP> 100 <SEP> 8
<tb> - <SEP> pH <SEP> = <SEP> 10
<tb>
Au moment de l'emploi. on ajoute 100 8 d'eau oxygenee ä 20 volumes. Le melange appliquä 35 minutes à 30 C sur des cheveux perma-
EMI29.2
ventés leur confere, apres shampooing et ringage, une coloration bronze clair doré.
EXEMPLED'APPLICATIONN 6
On prépare le melange tinctorial suivant :
EMI29.3
<tb>
<tb> - <SEP> 4-amino <SEP> 3-méthoxyphénol <SEP> 1,00 <SEP> g
<tb> - <SEP> Chlorhydrate <SEP> d'amino-4 <SEP> méthoxy-5 <SEP> méthylène
<tb> dioxy-1, <SEP> 2 <SEP> benzène <SEP> 1,30 <SEP> g
<tb> - <SEP> Carboxyméthyl <SEP> cellulose <SEP> 2,00 <SEP> g
<tb> - <SEP> Laurylsulfate <SEP> d'ammonium <SEP> 5, <SEP> 00 <SEP> g
<tb> - <SEP> Propylèneglycol <SEP> 8,00 <SEP> g
<tb> - <SEP> Butoxy-2 <SEP> ethanol <SEP> 8,00 <SEP> g
<tb> - <SEP> MASQUOL <SEP> DTPA <SEP> - <SEP> Société <SEP> PROTEX
<tb> (sel <SEP> pentasodique <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> diethylene <SEP>
<tb> triamine <SEP> pentacétique) <SEP> 2, <SEP> 00 <SEP> g
<tb> - <SEP> Acétate <SEP> d'ammonium <SEP> 1,00 <SEP> g
<tb> - <SEP> Acide <SEP> thioglycolique <SEP> 0,
<SEP> 40 <SEP> g
<tb>
<Desc/Clms Page number 30>
EMI30.1
<tb>
<tb> - <SEP> Ammoniaque <SEP> à <SEP> 20% <SEP> 10,00 <SEP> g
<tb> - <SEP> Eau <SEP> qsp <SEP> 100 <SEP> g
<tb> - <SEP> pH <SEP> = <SEP> 11,5
<tb>
Au momeut de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygenee ä 20 volumes. Le mélange appliqué 30 minutes ä 28 C sur cheveux natu-
EMI30.2
rellement blancs a 90% leur confere, après shampooing et rinçage. une coloration blond vert.
Claims (1)
- REVENDICATIONS 1. Composition tinctoriale pour fibres kératiniques et en particulier pour cheveux humains, caractérisée par le fait qu'elle contient, dans ua milieu solvant cosmetiquement acceptable, au moins un precurseur de colorant d'oxydation de type para en association avec au moins un coupleur hétérocyclique de formule :EMI31.1 dans laquelle R représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en EMI31.2 C.-C,, en C-C, polyhydroxyalkyle en a Cet un radical alcoxyalkyle en Cy-C,, ment de R, représente un radical alkyle en Cl ä C4, hydroxyalkyle en C2 C,, en C3 Cl, radical alcoxyalkyle en C2-C6 ou un radical trifluoroéthyle, Rl et R2 désignent independamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en Cl ou l'un des sels d'addition avec un acide mineral du compose de un radical hydroxyalkyleformule (I).2. Composition tinctoriale selon la revendication 1, caractérisée par le fait que dans le coupleur heterocyclique de formule (I), R et Z ne désignent pas sijnultanement un radical polyhydroxyalkyle.3. Composition tinctoriale selon la revendication 1 ou 2, caractérisée par le fait que R représente un atome d'hydrogene, un radical méthyle, ethyle, n-propyle, n-butyle, -hydroxyethyle, /-hydroxypropyle, γ-hydroxypropyle, ss,γ-dihydroxypropyle, et Z désigne un radical méthyle, ethyle, n-propyle, n-butyle, EMI31.3 -hydroxyéthyle, -hydroxypropyle, -hydroxypropyle, , dihydroxypropyle 4.Composition tinctoriale selon l'une quelconque des revendications 1 ä 3, caractérisée par le fait qu'elle contient <Desc/Clms Page number 32> EMI32.1 au moins un coupleur heteroeyclique de formule (I) choisi parmi l'amino-4 methoxy-5 méthyldnedloxy-l 2 benzene, le ( amino-4 methoxy-5'Bethyletiedioxy-1., amino-4 (trifluoro- 2', methoxy-5 méthylenedioxy-1, -hydroxyethoxy)-5 hydroxymethyl)méthylènedioxy-l, 2 benzène, l'amino-6 méthoxy-5 méthyl-2, propyl-Z benzodioxole-1, 3, ou leurs sels d'addition avec un acide minéral.5. Composition tinctoriale selon l'une quelconque des revendications 1 ä 4, caractérisée par le fait qu'elle contient 0, 05 A 3, 5% en poids d'un ou plusieurs coupleurs hétérocycliques de formule (I) ou de leurs sels d'addition avec un acide mineral.6. Composition tinctoriale selon l'une quelconque des revendications 1 ä 5, earacterisee par le fait que le précurseur de colorant d'oxydation de type para est choisi parmi les p-phénylene diamines, les p-aminophnols, les composes para-hétérocycliques ou leurs melanges.7. Composition tinctoriale selon la revendication 6, caracteri- sée par le fait que les p-phénylènediamines répondent à la formule : EMI32.2 dans laquelle Ri. et R3 sont identiques ou différents et représentent un atome d'hydrogène ou d'halogène, un radical alkyle en C.-C,, un radical alcoxy en C1-C4,R4 et R5 sont identiques ou différents et representent un atome d'hydrogène, un radical alkyle, hydroxyalkyle, alcoxyalkyle, carbamylalkyle, mesylamlooalkyle, EMI32.3 acetylajnlnoalkyle, ureidoalkyle, carbethoxyaminoalkyle, noalkyle, morpholinoalkyle, les groupes alkyle ou alcoxy représentés par R4, R5 comportant 1 à 4 atomes de carbone, ou bien R4 et R5 peuvent former conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont lies,un hétérocycle pipéridino ou morpholino sous réserve que <Desc/Clms Page number 33> EMI33.1 R1 ou R-representent un atome d'hydrogène lorsque R4 et R5 ne representent pas un atome d'hydrogen ou peuvent être les sels cosmetiquement acceptables des composes de formule (XX 8. Composition tinctoriale selon la revendication 7, caractér1see par le fait qu'elle contient au moins une p-phénylenediamine choisie parmi la p-phénylènediamine.la p-to1uy1èned1amine, la mthoxyparaphylènediamine, la ch1oroparaphénylènediamine, la diméthy1-2, la méthyl-2 methoxy-5 paraphanylenediamine, la dimethyl-2, 6 méthoxy-5 paraphény1èned1amine, la N, methyl-3 amino-4 N, y paraphénylènediamine, la méthyl-3 amino-4 -hydroxyéthyl) aniline, la chloro-3 amino-4 N, -hydroxyethyl) l'amino-4 N, N, ridinoéthy1) amino-4 N, N- éthyl) -morpho1inoéthyl) mEthyl-3 amino-4 N, N, -acµtylamino6thyl) -méthoxyethylanilin, la methyl-3 amino-4 N, -acetylaminoethyl) aniline, l'amino-4 N, -tBesylaminoéthyl) amino-4 N, mésylaminoéthyl) /-sulfoethyl) amino-4 /-sulfoethyl) amiQophByJj'aorpholiae, la N-[(amino-4') ridine, sous forme de base libre ou sous forme de sel cosmetiquement acceptable.9. Composition tinctoriale selon la revendication 6, caracterisée par le fait qu'elle contient au moins un p-aminophenol choisi parmi les p-aminophenols, le méthyl-2 amino-4 phenol, le methyl-3 amino-4 phenol, le chloro-2 and. chloro-3 amino-4 phenol, le dimethyl-2, amino-4 phénol, le dimethyl-3, amino-4 phenol, le dimethyl-2, 3 amino-4 phenol, le dimethyl- 2, 5 amino-4 phenol, l'hydroxymethyl-2 le (/-hydroxyethyl)-2 le methoxy-2 amino-4 phenol, le methoxy-3 amino-4 phenol. <Desc/Clms Page number 34>10. Composition tinctoriale selon l'une quelconques des revendications 1 ä 9, caractérisée par le fait qu'elle contient 0,3 à 7% en poids d'un ou plusieurs précurseurs de colorant d'oxydation de type para et d'un ou plusieurs coupleurs hétérocycliques de formule (I) ou de leur sels.11. Composition tinctoriale selon l'une quelconque des reven- EMI34.1 dications 1 à 10, caractérisée par le fait qu'elle contient en outre des précurseurs de colorants de type ortho choisis parmi les orthoaminophénols, les orthophénylènediamines et les orthodiphenols.12. Composition tinctoriale selon l'une quelconque des revendications 1 à 11, caractérisée par le fait qu'elle contient d'autres EMI34.2 coupleurs choisis parmi les metadiphenols, les metaaminophénols, les métaphénylènediamines, les metaacylamiaophenols, les métauréidophénols, les ntetacarbaleoxyaminopheools, 1'Q les composés - {-naphtol,cétoniques et les pyrazolones.13. Composition tinctoriale selon l'une quelconque des reveadications 1 ä 12, caractérisée par le fait qu'elle contient en outre des colorants directs choisis parmi les colorants azotiques, anthraquinoniques et les derives nitres de la série benzénique.14. Composition tinctoriale selon l'une quelconque des EMI34.3 revendications 1 ä 13, caractérisée par le fait qu'elle a un pH compris entre 8 et 11, et de preference compris entre 9 et 11.15. Composition tinctoriale selon l'une quelconque des revendicatlons 1 ä 14, caractérisée par le fait qu'elle contient 1 ä 40% en poids d'un solvant organique choisi parmi les alcano1a'in- férieurs, le glycérol, les glycols ou éthers de glycols, les alcools aromatiques et leurs mélanges.16. Composition tinctoriale selon l'une quelconque des revendications 1 ä 15, caracterisee par le fait qu'elle contient en outre 0,5 à 55% en poids, d'au moins un agent tensio-actif anionique, cationique, non ionique, amphotère ou leurs mélanges.17. Composition tinctoriale selon l'une quelconque des revendications 1 ä 16, caractérisée par le fait qu'elle contient en outre des adjuvants cosmétiques choisis parmi les épaississants, les agents anti-oxydants, les agents de pénétration, les agents séquestrants, les tampons, les parfums, les agents alcalinisants ou acidifiants. <Desc/Clms Page number 35>18. Procede de teinture de fibres keratiaiques et en particulier des cheveux humains suivant un procédé mettant en oeuvre la révélation par un oxydant, caracterise par le fait qu'il consiste ä EMI35.1 melanger au moment de l'emploi la composition tinctoriale selon l'une quelconque des revendications 1 ä 17 avec une solution oxydante en une quantité suffisante, puis à appliquer le mélange obtenu sur les cheveux, à le laisser poser pendant ; 10 à 40 minutes, de preference 15 EMI35.2 ä 30 minutes, puis à rincer les cheveux, ä les laver au shampooing, ä les rincer ä nouveau et ä les secher.19. Procédé de teinture des fibres kératiniques et en particulier des cheveux humains suivant un procédé mettant en oeuvre la revelation par un oxydant, caractérisé par le fait qu'il consiste ä appliquer tout d'abord sur les fibres kgratiniques une composition tinctoriale contenant au moins un précurseur de colorant par oxydation de type para tel que défini dans l'une des revendications 6 ä EMI35.3 9, puis appliquer une composition tinctoriale contenant moins un coupleur de formule (I) selon la revendication 1, l'agent oxydant etant présent dans la composition appliquée dans le second temps ou bien additionnée sur les fibres keratiniques elles-mêmes dans un troisième temps, à laisser poser pendant 10 ä 40 minutes, de preference 15 ä 30 minutes, puis à rincer les cheveux,à les laver au shampooing, a les rincer ä nouveau et les secher.20. Coupleur heterocyclique de formule ; EMI35.4 EMI35.5 dans laquelle R represente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C-C,, radical polyhydroxyalkyle en C3 ä C6 ou un radical alcoxyalkyle en C2-C6 et Z represente un radical alkyle en C,, alkyle en C3 à C6, alcoxy alkyle en C2-C6 ou un radical trifluoro- éthyle. R et R2 désignent indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C4. à la condition que lorsque <Desc/Clms Page number 36> EMI36.1 R, R. et représentent un atome d'hydrogène, Z ne designe pas un radical méthyle.21. Coupleur hétérocyclique selon la revendication 20, caractérise par le fait qu'il est constitue par un composé de formule (1') dans laquelle R et Z ne désignent pas simultanément un radical polyhydroxyalkyle.22. Coupleur hétérocyclique selon l'une des revendications 20 ou EMI36.2 21, caractérisé par le fait que R représente un atome d'hydrogene, un radical methyl, ethyle, n-propyle, n-butyle, -hydroxyéthyle, < 0-hydroxypropyle, (J-hydroxypropyle,/, dihydroxypropyle et Z represente un radical méthyle, éthyle, n-propyle, n-butyle, -hydioxyethyle, -hydroxypropyle, hydroxypropyle, dihydroxypropyle ou trifluoroäthyle.23. Coupleur hétérocyclique selon l'une quelconque des revendications 20 à 22, caractérisé par le fait qu'il est choisi parmi le (jss-hydroxyethyl) amiao-4 methoxy-5 methylenedioxy-1, 2 benzene, l'amino-4(trifluoro-2',2',2'éthoxy)-5 méthylènedioxy-1,2 benzène, le methylamlno-4 methoxy-5 méthylènedioxy-1, 2 benzene, EMI36.3 l'amino-4 (-hydroxyéthoxy)-5 et l'amino-6 methoxy-5 méthyl-2, et leurs sels d'addition avec un acide mineral.24. Procédé de préparation du composé selon la revendication 20, caracterise par le fait qu'il consiste a proceder dans une première méthylenedioxy-1, 2 benzèneétape à la réduction du composé de formule (II) EMI36.4 soit par réduction catalytique sous pression d'hydrogeae, en presence de solvant et d'un catalyseur tel que le palladium sur charbon, soit par réduction ä l'aide de fer dans l'acide acétique, pour obtenir le <Desc/Clms Page number 37> composé de formule (I'a) EMI37.1 Z, R1 et R2 ayant les significations indiquées dans la revendication 20, EMI37.2 et éventuellement dans une seconde étape, a proceder a l'alkyla- tion, à l'hydroxyalkylation ou ä l'alcoxyalkylation du composé de formule (I'a) pour obtenir le composé de formule (I*) :EMI37.3 dans laquelle R désigne un radical alkyle, hydroxyalkyle, polyhydroxyalkyle ou alcoxyalkyle, et Z, R1 et R2 ont les significations EMI37.4 indiques dans la revendication 20. EMI37.5 EMI37.6 dans laquelle Z représente un radical alkyle en C2 a C,, hydroxyalkyle en C2 ä polyhydroxyalkyle en C3 à C6, radical trifluoroäthyle ou un radical alcoxyalkyle en C-Cc, RI indépendamment l'un de l'autre désignent un atome d'hydrogène ou 2 un radical alkyle en CI-C4' 26. Composé selon la revendication 25, caractérisé par le fait qu'il est choisi parmi le nitro-4 '-hydroxyethoxy)-5 dioxy-l, le nitro-4 (trifluoro-2', methyldnedioxy-L, 2 benzène et le methoxy-S nitro-6 methyl- 2, <Desc/Clms Page number 38> un radical27.Procédé de préparation du composé de formule (II') selon la revendication 25 ou 26 dans laquelle le radical Z n'est pas le radical trifluoroéthyle, caractérisé par le fait qu'il consiste soit à faire agir un dialkylsulfate ou un halogénure d'alkyle, d'hydroxyalkyle, de polyhydroxyalkyle ou d'alcoxyalkyle, sur le compose de formule (V) : EMI38.1 ou R. et R2, identiques ou différents, designent un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C4, en presence dtun agent alcalin et d'un solvant, soit ä procéder EMI38.2 ä la nitration par l'acide nitrique dilué, en présence ou non d'acide acetique, ä une tempärature comprise entre 5"C et 30 C, du composé de formule (VI) :EMI38.3 ou R1,R2 et Z ont les significations mentionnées dans la revendication 25, sauf trifluoroéthyle pour Z, ce compose de formule (VI) étant obtenu par alkylation, hydroxyalkylation ou alcoxyalkylation d'un phenol de formule (VII) : EMI38.4 EMI38.5 ou par action d'un aldehyde ou d'une cétone R,-C-R 0 genomethane sur un diphenol de formule (VIII) <Desc/Clms Page number 39> EMI39.1 ou d'us dihalo-R1, R2 et Z ayant les significations indiquées ci-dessus.28. Procédé de preparation d'un compose de formule (11') selon la revendication 25 dans laquelle Z est le radical trifluoroethyle, caractérisé par le fait qu'il consiste ä faire réagir le trifluoroethanol sur le compose de formule (XI) : EMI39.2 en presence d'une base forte, l'alcool en excas servant de solvant.
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