CH657607A5 - Derives nitres de la serie benzenique, leur procede de preparation et leur utilisation en teinture des fibres keratiniques. - Google Patents
Derives nitres de la serie benzenique, leur procede de preparation et leur utilisation en teinture des fibres keratiniques. Download PDFInfo
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Description
La présente invention est relative à de nouveaux dérivés nitrés de la série benzénique, à leur utilisation en teinture des fibres kératiniques et en particulier des cheveux humains et à leur procédé de préparation.
Comme cela est bien connu, on confère souvent aux cheveux une coloration directe ou des reflets complémentaires dans le cas de la coloration d'oxydation en utilisant des dérivés nitrés de la série benzénique. On a déjà préconisé l'utilisation de nitro-paraphénylènedi-
amincs telles que plus particulièrement la nitro-paraphènylènedi-amine tant en teinture directe qu'en teinture d'oxydation.
La parfaite innocuité de la nitro-paraphénylènediaminc a cependant été mise en doute ces dernières années et on a cherché de ce fait à remplacer ce colorant dans les compositions tinctoriales pour cheveux. La nitro-paraphénylènediaminc est souvent utilisée en teinture capillaire dans la formulation de nuances chaudes telles qu'acajou, châtain cuivré plus ou moins rouge, de sorte que pour de telles formulations il est indispensable de trouver d'autres colorants directs permettant de conférer aux fibres kératiniques des nuances rouges. La titulaire a découvert de nouveaux dérivés nitrés de la série benzénique pouvant apporter le rouge dans les formulations de teinture capillaire.
Elle a constaté également que les teintures capillaires ainsi obtenues à l'aide de cette nouvelle classe de colorants présentent une bonne stabilité à la lumière et au lavage.
De plus, ces colorants ont le grand avantage de bien se conserver dans les supports habituellement utilisés dans les compositions tinctoriales d'oxydation tels qu'en particulier en milieu alcalin en présence de réducteurs, ce qui permet de les associer aux colorants dits d'oxydation pour obtenir des nuances riches en reflets.
L'invention vise également des compositions tinctoriales pour fibres kératiniques contenant ces dérivés nitrés de la série benzénique, en particulier pour cheveux humains, lesdites compositions pouvant être utilisées pour la coloration directe des cheveux ou pour la coloration par voie d'oxydation.
Les dérivés nitrés de la série benzénique selon l'invention répondent à la formule (I) suivante:
o-r nh-ch2-ch2oh dans laquelle le symbole R désigne le groupe CH,CH(OH)—CH2OH ou le groupe CH2 —CI I2OH.
Lesdits dérivés sont obtenus à l'aide du procédé décrit par le détail dans les exemples 1 et 2.
Les compositions conformes à l'invention sont caractérisées par le fait qu'elles contiennent dans un milieu solvant cosmétiquement acceptable au moins un composé répondant à la formule (I) et peuvent être utilisées pour la coloration directe des fibres kératiniques ou pour la coloration d'oxydation de ces fibres, auquel cas ces composés de formule (I) confèrent des reflets complémentaires à la coloration de base obtenue par développement oxydant de colorants d'oxydation.
Ces compositions contiennent les composés scion l'invention dans des proportions comprises entre 0,001 et 5% en poids et de préférence entre 0,01 et 3% en poids par rapport au poids total de la composition tinctoriale.
Elles peuvent contenir des agents tensio-actifs anioniques, canoniques, non ioniques, amphotères ou leurs mélanges. Ces produits tensio-actifs sont présents dans les compositions de l'invention dans des proportions comprises entre 0,5 et 55% en poids et de préférence entre 4 et 40% en poids par rapport au poids total de la composition.
Le véhicule cosmétique est généralement constitué par de l'eau et on peut également ajouter dans les compositions des solvants organiques pour solubiliser des composés qui ne seraient pas suffisamment solubles dans l'eau. Parmi ces solvants, on peut citer les alcanols inférieurs tels que l'éthanol et l'isopropanol, les polyols tels que le glycèrol, les glycols ou éthers de glycol comme le butoxy-2 éthanol, l'élhylèneglycol, le monoéthyléther d'éthylène glycol, le propylèneglycol, le monoéthyléther et le monométhyléther du di-éthylèneglycol ainsi que les produits analogues et leurs mélanges. Ces solvants sont de préférence présents dans des proportions allant
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de 1 à 75% en poids et en particulier de 5 à 50% en poids par rapport au poids total de la composition.
Les compositions peuvent être épaissies de préférence avec les composés choisis parmi l'alginate de sodium, la gomme arabique, les dérivés de la cellulose tels que la méthylcellulose, l'hydroxyéthylcel-lulose, Phydroxypropylméthylccllulose, la carboxyméthylcellulose et les polymères divers ayant la fonction d'épaississant tels que plus particulièrement les dérivés d'acide acrylique. Il est également possible d'utiliser des agents épaississants minéraux tels que la bentonite. Ces agents épaississants sont présents de préférence dans les proportions comprises entre 0,5 et 10% en poids et en particulier entre 0,5 et 3% en poids par rapport au poids total de la composition.
Les compositions selon l'invention peuvent également contenir divers adjuvants habituellement utilisés dans les compositions tinctoriales pour cheveux et en particulier des agents de pénétration, des agents séquestrants, des agents filmogènes, des tampons et des parfums.
Ces compositions peuvent se présenter sous des formes diverses telles que liquide, crème, gel ou toute autre forme appropriée pour réaliser une teinture des cheveux. Elles peuvent en outre être conditionnées en flacons aérosols en présence d'un agent propulseur.
Le pH de ces compositions tinctoriales peut être compris entre 3 et 11,5 de préférence entre 5 et 11,5. On l'ajuste à la valeur souhaitée à l'aide d'un agent alcalinisant tel que l'ammoniaque, le carbonate de sodium, de potassium ou d'ammonium, les hydroxydes de sodium ou de potassium, les alcanolamines telles que la mono-, la di- ou la triéthanolamine, les alkylamines telles que l'éthylamine ou la triéthylamine ou à l'aide d'un agent d'acidification tel que les acides phosphorique, chlorhydrique, tartrique, acétique, lactique ou citrique.
Lorsque les compositions sont destinées à être utilisées dans un procédé de coloration directe des cheveux, elles peuvent contenir en plus des composés conformes à l'invention d'autres colorants directs tels que des colorants azoïques ou anthraquinoniques, comme par exemple la têtraaminoanthraquinone, des colorants nitrés de la série benzénique différents des composés de formule (I) et plus particulièrement les composés suivants:
la méthyl-2 nitro-6 aniline,
le nitro-3 amino-4 phénol,
le nitro-3 N-P-hydroxyéthylamino-4 phénol,
le nitro-3 amino-4 méthyI-6 phénol,
ramino-3 nitro-4 phénol,
l'amino-2 nitro-3 phénol,
le nitro-3, N-ß-hydroxyelhylamino-6 anisole, le N-ß,y-dihydroxypropylamino-3 nitro-4 anisole, le (N-méthylamino-3, nitro-4)phênoxyéthanol,
le (N-méthylamino-3, nitro-4) phényl, p,y-dihydroxypropyléther, la N,N'-(ß-hydroxyethyl)nitro paraphénylènediamine,
la nitro-3, N'-méthylamino-4, N,N-(di-P-hydroxyéthyl)aniline.
Les concentrations de ces colorants directs autres que les colorants de formule (I) peuvent être comprises entre 0,001 et 5% en poids par rapport au poids total de la composition.
Ces compositions sont appliquées sur les fibres kératiniques pendant un temps de pose de 5 à 40 minutes, puis les fibres sont rincées, éventuellement lavées, rincées à nouveau et sêchées.
Ces compositions peuvent également être mises en œuvre sous forme de lotions capillaires de mise en plis destinées tout à la fois à conférer aux cheveux une légère coloration et à améliorer la tenue de la mise en plis. Dans ce cas, elles se présentent sous forme de solutions aqueuses, alcooliques ou hydroalcooliqucs renfermant au moins une résine cosmétique et leur application s'effectue sur des cheveux humides préalablement lavés et rincés qui sont éventuellement enroulés puis sèchés.
Les résines cosmétiques utilisées dans les lotions de mise en plis peuvent être en particulier la polyvinylpyrrolidone, les copolymères acide crotonique-acétate de vinyle, vinylpyrrolidone-acétate de vinyle, anhydride maléique-éther butylvinylique, anhydride maléi-que-éther méthylvinylique ainsi que tout autre polymère cationique,
anionique, non ionique ou amphotère habituellement utilisé dans ce type de compositions. Ces résines cosmétiques entrent dans les compositions de l'invention à raison de 1 à 3% en poids et de préférence de 1 à 2% en poids sur la base du poids total de la composition, s Lorsque les compositions constituent des teintures d'oxydation, les composés de formule (I) conformes à l'invention sont essentiellement utilisés en vue d'apporter des reflets à la teinture finale.
Ces compositions contiennent, alors en association avec au moins un colorant nitré de formule (I), des précurseurs de colorants 10 par oxydation.
Elles peuvent contenir par exemple des paraphênylènediamines telles que: la paraphénylènediamine, la paratoluylènediamine, la di-méthyI-2,6 paraphénylènediamine, la diméthyl-2,6 méthoxy-3 paraphénylènediamine, la N-(p-méthoxyéthyl) paraphénylènediamine, la N,N-di([)-hydroxyéthyl) amino-4 aniline, la N,N-(éthyl, carbamyl-méthyl) amino-4 aniline, ainsi que leurs sels.
Elles peuvent également contenir des paraaminophénols, par exemple: le paraaminophénol, le N-méthyl paraaminophénol, le chloro-2 amino-4 phénol, le chloro-3 amino-4 phénol, le méthyl-2 amino-4 phénol, et leurs sels.
Elles peuvent aussi contenir des dérivés hétérocycliques, par exemple: la diamino-2,5 pyridine, l'amino-7 benzomorpholine.
Les compositions selon l'invention peuvent contenir en associa-25 tion avec les précurseurs de colorants par oxydation des coupleurs bien connus dans l'état de la technique.
A titre de coupleurs, on peut citer notamment: les mêtadiphénols tels que la résorcine, la méthyl-2 résorcine, les métaaminophénols tels que: le métaaminophénol, le méthyl-2 amino-5 phénol, le 30 méthyl-2 N-(ß-hydroxyethyl) amino-5 phénol, l'hydroxy-6 benzomorpholine et leurs sels, les métaphénylènediamines telles que: le (diamino-2,4) phénoxyéthanol, l'amino-6 benzomorpholine, le [N-(P-hydroxyéthyl) amino-2 amino-4] phénoxyéthanol, le (diamino-2,4)phényl ß,y-dihydroxypropyIether et leurs sels, les métaacylami-35 nophénols, les méta-uréidophénols, les métacarbalcoxyaminophé-nols tels que: le méthyl-2 acétylamino-5 phénol, le méthyl-2 uréido-5 phénol, le méthyl-2 carbéthoxyamino-5 phénol.
On peut enfin mentionner comme autres coupleurs utilisables dans les compositions de l'invention: le naphtol, les coupleurs possé-40 dant un groupement méthylène actif tels que les composés dicétoni-ques et les pyrazolones et les coupleurs hétérocycliques tels que la diamino-2,4 pyridine, ainsi que leurs sels.
Ces compositions contiennent en plus des précurseurs de colorants par oxydation des agents réducteurs tels que plus particulière-45 ment le sulfite de sodium, l'acide thioglycolique, l'acide thiolactique, le bisulfite de sodium, l'acide ascorbique et l'hydroquinone. Ces agents antioxydants sont présents dans des proportions comprises entre 0,05 et 1,5% en poids par rapport au poids total de la composition. Les précurseurs de colorants par oxydation peuvent être utili-50 sés dans les compositions de l'invention à des concentrations comprises entre 0,001 et 5% en poids et de préférence entre 0,03 et 2% en poids sur la base du poids total de la composition. Les coupleurs peuvent également être présents dans des proportions comprises entre 0,001 et 5% en poids, de préférence entre 0,015 et 2% en 55 poids. Leur pH est de préférence compris entre 7 et 11,5 et est ajusté à l'aide d'agents alcalinisants définis ci-dessus.
La titulaire a constaté que les composés conformes à l'invention étaient particulièrement stables dans de telles compositions.
Le procédé de teinture des fibres kératiniques, en particulier des 60 cheveux humains, mettant en œuvre la révélation par un oxydant, consiste à appliquer sur les cheveux la composition tinctoriale comprenant à la fois un colorant selon l'invention et les précurseurs de colorants et à développer la coloration à l'aide d'un agent oxydant présent dans la composition tinctoriale ou bien appliqué sur les 65 cheveux dans un deuxième temps.
L'agent oxydant est choisi de préférence parmi l'eau oxygénée, le peroxyde d'urée et les persels. On utilise en particulier une solution d'eau oxygénée à 20 volumes.
657 607
Une fois que l'on a appliqué sur les fibres kératiniques la composition avec l'agent oxydant, on laisse poser pendant 10 à 50 minutes, de préférence 15 à 30 minutes, après quoi on rince les fibres kératiniques, on les lave éventuellement au shampooing, on les rince à nouveau et on sèche.
Les exemples qui suivent sont destinés à illustrer l'invention sans présenter un caractère limitatif.
Exemple 1:
Préparation du (nitro-3. N,ß-hydroxyithylamino-4)plwnyl.ß,y-dihydroxypropyléther oh
0-ch_ch0h-ch_0h
ClCH2CHOH-CH2OH
no.
nh—ch„—ch-oh nh-ch2ch2oh
On dissout 0,2 mole (39,6 g) de nitro-3, N,p-hydroxyéthyIamino-4 phénol dans 125 ml de solution sodique 2N. A cette solution préalablement chauffée au voisinage de 90' C on ajoute 0,25 mole (27,5 g) de chioro-1 propanediol-2,3. On maintient le chauffage encore 2 heures. Après refroidissement du milieu réactionnel, ce dernier est extrait à l'aide d'acétate d'éthyle. Après évaporalion à sec du solvant on obtient 29 g de produit attendu sous forme de cristaux orange. Après recristallisation dans l'isopropanol et séchage sous vide le produit fond à 102' C.
Analyse pour CuH1(iN206:
Calculé: C 48,52 H 5,92 N 10,29 0 35,26%
Trouvé: C 48,53 H 5,88 N 10,29 0 35,15%
Exemple 2:
Préparation du (nitro-3, N fi-hydroxyéthykimino-4)phénoxyéthanol nh-ch2ch2oh
étape
Préparation du [ (nitro-2,p-liydroxyéthoxy-4jphényl]carbamate de ß-chloréthyle
La matière première utilisée est le (nitro-3 amino-4) phénoxyéthanol décrit dans l'exemple 1 du brevet français 2.290.186.
On dissout 4 moles (792 g) de (nitro-3, amino-4) phénoxyéthanol dans 1600 ml de dioxanne. On ajoute 2,4 moles (240 g) de carbonate de chaux. On élève la température au voisinage de 90 ' C puis on introduit peu à peu, sous agitation, 4,8 moles (686 g) de chlorofor-miatc de ß-chlorcthylc. L'addition terminée, on maintient le chauffage 30 minutes à 90' C. On filtre le milieu rcactionnel chaud. Le filtrat refroidi est dilué par de l'éthcr de pétrole pour précipiter le produit attendu qui, après recristallisation à l'aide de dioxanne cl séchage sous vide, fond à 119 C.
2' étape
Préparation du (nitro-3, N-ß-hydroxyethylamino-4jphénoxyéthanol
On introduit 0,1 mole (30,45 g) de [(nitro-2, P-hydroxyéthoxy-4)phényl]carbamale de p-chlorélhyle dans 62 ml d'eau. On ajoute peu à peu en quelques minutes sous agitation 10 ml de solution sodique 10N. La température monte au voisinage de 60 C. On élève ensuite la température du milieu rcaclionnel à 70' C puis on ajoute sous agitation 22 ml de solution sodique 10N. On maintient l'agitation 15 minutes à 70 C. Après refroidissement on essore le produit attendu qui, après lavage à l'eau, séchage et recrislallisation dans le méthanol fond à 82 C.
Analyse pour C,„H ,405N2 :
Calculé: C 49,58 H 5,33 NI 1,57 0 33,03% Trouvé: C 49,72 H 5,82 NI 1,62 0 33,00%
Exemple 3:
On préparc la composition tinctoriale suivante:
Mélhyl-2, amino-4, nitro-5. N-[i-aminoélhy!aniline 0,01 g
[nitro-3, N-p-hydroxyéthylamino-4]phénoxy
éthanol
0,25 g
Nitro-3, N-méthyIamino-4, N',N'-di-p-hydroxyélhyl-
aniline
0,2 g
Buloxy-2 éthanol
10g
Cemulsol NP4
12g
Cemulsol NP9
15g
Alcool oléique oxyéthyléné à 2 moles d'oxyde d'éthylène
1,5 g
Alcool oléique oxyéthyléné à 4 moles d'oxyde d'éthylène
1,5g
Solution d'acide lactique à 10%
0,5 g
Eau q.s.p.
100 g pH 6,5
Ce mélange appliqué 20 minutes à 28' C sur des cheveux décolo rés au blanc leur confère après rinçage et shampooing une colora tion Champagne rosé.
Exemple 4:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Méthyl-2, amino-4, nitro-5, N-P-hydroxyéthylanilinc
0,11 g
[Nitro-3, N-P-hydroxyéthylamino-4]phényl.p,y-di-
hydroxypropyléther
0,15 g
Nitro-3, N-méthylamino-4, N',N'-dihydroxyéthyl-
aniline
0,15 g
Méthyl-2, nitro-6 aniline
0,18 g
Buloxy-2 éthanol
10g
Alfol C|f, is
8g
Cire de lanette
0,5 g
Cemulsol B
1 g
Diélhanolamide oléique
1,5 g
Solution d'acide lactique à 10%
0,5 g
Eau q.s.p.
100 g pH 7
Ce mélange appliqué 35 minutes à 28" C sur des cheveux décolo rés au jaune paille leur confère après rinçage et shampooing une co-
loration châtain cuivré.
Exemple 5:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Mélhyl-2, amino-4, nitro-5, N-ß.y-dihydroxypropyl-
aniline
0,2 g
(Nitro-3, N-p-hydroxyéthylamino-4)phénoxyélhanol
0,4 g
Tétraaminoanthraquinone
0,3 g
Carboxyméthylccllulose
2g
4
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
5
657 607
Laurylsulfate d'ammonium 5 g
Solution aqueuse de monoéthanolaminc à 20% 0,1 g
Eau q.s.p. 100 g pH 8
Ce mélange appliqué 20 minutes à 28" C sur des cheveux décolorés au jaune paille leur confère après rinçage et shampooing une coloration châtain cuivre rouge.
Les différents noms commerciaux utilisés dans les exemples qui précèdent sont explicités plus en détail ci-après:
Carbopol 934: polymère de l'acide acrylique de PM 2 à 3 millions vendu par Goodrich Chemical Company.
Cemulsol NP4: nonylphénol à 4 moles d'oxyde d'éthylène vendu par Rhône-Poulenc.
Cemulsol NP0: nonylphénol à 9 moles d'oxyde d'éthylène vendu par Rhône-Poulenc.
Alfol C|6i|8E (50/50): alcool cétylstéarylique vendu par la société Condéa.
5 Cire de lanette E: alcool cétylstéarylique partiellement sulfaté vendu par Henkel.
Cemulsol B: huile de ricin éthoxylée vendue par Rhône-Poulenc.
Masquol : sel de sodium de l'acide diéthylène triamine pentacéti-que.
io Cellosize WP 03 : hydroxyéthylcellulose vendue par la société Union Carbide.
Remcopal 334: nonylphénol oxyéthyléné à 4 moles d'oxyde d'éthylène vendu par la société Gerland.
Remcopal 349: Nonylphénol oxyéthyléné à 9 moles d'oxyde
15 d'éthylène vendu par la société Gerland.
r
Claims (12)
1. Dérivés nilrés de la série benzénique, de formule o-r
ÓL
no2
nh-ch2-ch2oh dans laquelle le symbole R désigne le groupe CM,CI I(OII) — CH,OII ou le groupe CH2 —CH,OH.
2. Composition tinctoriale pour fibres kératiniques, caractérisée par le fait qu'elle contient dans un milieu solvant au moins un des composés de formule (1) selon la revendication 1.
2
REVENDICATIONS
3. Composition selon la revendication 2, destinée à la teinture des cheveux humains, caractérisée par le fait qu'elle contient dans un milieu cosmétiquement acceptable au moins un composé de formule (I) dans des proportions de 0,001 à 5% en poids.
4. Composition tinctoriale selon la revendication 2 ou 3, caractérisée par le fait que les solvants sont choisis parmi l'eau, les alcanols inférieurs, les polyols, les glycols ou éthers de glycol ou leurs mélanges.
5. Composition selon ia revendication 2 ou 3, caractérisée par le lait qu'elle contient en plus des adjuvants cosmétiques choisis parmi les agents tensio-actifs, les épaississants, des agents de pénétration, séquestrants, filmogènes, des tampons, des parfums, des agents alca-linisants ou acidifiants.
6. Composition selon la revendication 2 ou 3, destinée à être utilisée pour la coloration directe des cheveux, caractérisée par le fait qu'elle contient en plus d'autres colorants directs choisis parmi les colorants azoïques, anthraquinoniques, les dérivés nitrés de la série benzénique autres que ceux de formule (I).
7. Composition selon la revendication 2 ou 3, destinée à être utilisée comme lotion de mise en plis, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous forme d'une solution aqueuse, alcoolique ou hydroalcoolique contenant au moins une résine cosmétique.
8. Composition selon la revendication 2 ou 3, destinée à être utilisée pour la teinture d'oxydation, caractérisée par le fait qu'elle contient en outre au moins un précurseur de colorant par oxydation.
9. Composition selon la revendication 8, caractérisée par le fait qu'elle a un pH compris entre 7 et 11,5 et qu'elle contient en plus un agent réducteur.
10. Procédé de coloration des fibres kératiniques, caractérisé par le fait que l'on applique sur les libres un composé de formule (I)
selon la revendication 1, on laisse poser pendant 5 à 40 minutes, on rince, on lave, on rince à nouveau et on sèche.
11. Procédé de coloration des fibres kératiniques, caractérisé par le fait que l'on applique sur les libres lavées et rincées un composé de formule (I) selon la revendication 1, qu'on enroule et qu'on sèche.
12. Procédé de coloration des fibres kératiniques, caractérisé par le fait que l'on applique sur les fibres un composé de formule (I)
selon la revendication 1 additionné d'un agent oxydant, qu'on laisse poser pendant 10 à 50 minutes, qu'on rince, qu'on lave au shampooing, qu'on rince à nouveau et qu'on sèche.
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |