BE1001284A3 - Procede de teinture des fibres keratiniques et composition de teinture mettant en oeuvre un derive d'indole, un colorant quinonique et un systeme oxydant. - Google Patents

Procede de teinture des fibres keratiniques et composition de teinture mettant en oeuvre un derive d'indole, un colorant quinonique et un systeme oxydant. Download PDF

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BE1001284A3 BE8900077A BE8900077A BE1001284A3 BE 1001284 A3 BE1001284 A3 BE 1001284A3 BE 8900077 A BE8900077 A BE 8900077A BE 8900077 A BE8900077 A BE 8900077A BE 1001284 A3 BE1001284 A3 BE 1001284A3
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Abstract

L'invention est relative à un procédé de teinture des fibres kératiniques consistant à appliquer une composition contenant au moins un dérivé d'indole et un colorant quinonique. La couleur étant révélée par un système oxydant constitué par: des ions iodure et du peroxyde d'hydrogène, des nitrites, des oxydants, un permanganate ou un bichromate.

Description


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 procédé de teinture des fibres kératiniques et composition de teinture mettant en oeuvre un derive d'indole, un colorant quinonique et un système oxydant 
L'invention est relative à un nouveau procédé de coloration des fibres   kératiniques,   plus particulièrement des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, avec un   derive   d'indole associé à certains colorants quinoniques et aux compositions mises en oeuvre dans ce procédé. 



   11 est bien connu que 1a biosynthèse naturelle des   eurr. élanines à   partir de la tyrosine se fait en plusieurs étapes. L'une d'elles consiste dans la formation du   S, 6-dihydroxyindole   qui s'oxyde pour former un pigment qui est l'un des constituants principaux de   l'eumélanine.   



   On a déjà proposé dans le passe, de nombreux 
 EMI1.1 
 procédés de teinture des cheveux mettant en oeuvre le proce e   5, 6-dihydroxyindole   ou des dérivés d'indole et on connaît notamment un procédé qui consiste   ä   teindre les cheveux en deux étapes distinctes, en appliquant 

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 une composition renferrnant, dans un milieu approprie pour la teinture, du   5, 6-dihydroxyindole   en association, soit avec des ions iodure, soit avec du peroxyde d'hydrogène, cette application étant précédée ou suivie par l'application de peroxyde d'hydrogène lorsgue le   5, 6-dihydroxyindole   est associé aux ions iodure, ou par l'application des ions iodure lorsque le   5, 6-dihydroxyindole   est associé au peroxyde d'hydrogène.

   Un tel procédé est décrit notamment dans la demande de brevet luxembourgeois   00   86 256. 



   Le procédé est mis en oeuvre de façon préférentielle en appliquant dans la première étape une composition renfermant du   5, 6-dihydroxyindole   en association avec des ions iodure, cette application étant précédée ou suivie par l'application de peroxyde 
 EMI2.1 
 d'hydrogène. 



   Ce dernier procédé est particulièrement remarquable par sa rapidité et par le fait qu'il n'altère pas les propriétés mécaniques du cheveu et conduit le plus souvent à des colorations noires ou à différents dégradés de gris et dans certains cas a des châtains et des blonds. Cependant, il ne permet pas d'obtenir une palette suffisamment large de teintes variées et à reflets et notamment des nuances variées de châtains et de blonds pouvant être très en reflets et particulièrement recherchées en coloration capillaire. 



   On connaît, par ailleurs, des dérivés   quinonique   tels que des hydroxynaphtoguinones comme par exemple la lawsone qui est le principe colorant du henné, et la juglone qui est le principe colorant du noyer, ainsi que des dérivés de benzoquinone et des hydroxyanthraquinones pour leur utilisation dans la teinture des fibres   kératiniques.   



   La demanderesse a envisagé, par le passé, 

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 d'utiliser pour la teinture de ces fibres, notamment des   derives   de   2-hydroxynaphtoguinone   dans son brevet français nO 2 517 199, des dérivés de 5-hydroxynaphtoquinone dans son brevet français   nO 2 537   433, des dérivés de benzoquinone dans son brevet français   n    2 517 200, ainsi que des hydroxyanthraquinones dans son brevet français nO 2 500 749. 



   Elle a découvert, ce qui fait l'objet de la présente invention, qu'il était possible d'obtenir des nuances variées très en reflets en associant, dans une   eine   composition, un derive d'indole et au moins un   dérivé quinonique   choisi parmi certaines hydroxynaphtoquinones, benzoquinones ou hydroxyanthraquinones, la couleur étant révélée par un   Systeme   oxydant, de préférence inorganique. 



   Un objet de l'invention est donc constitue par un procédé de coloration des fibres   kératiniques,   mettant en oeuvre un dérivé d'indole et au moins un dérivé quinonique choisi parmi certaines hydroxynaphtoquinones, benzoguinones ou hydroxyanthraquinones ou des mélanges de celles-ci, la couleur étant révélée par un système oxydant. 



   Un autre objet de l'invention est constitue par des compositions destinées à être utilisées pour la teinture des fibres keratiniques, contenant un dérivé d'indole, un iodure ou un nitrite et au moins un colorant quinonique de la famille des hydroxynaphtoquinones, des benzoquinones ou des hydroxyanthraquinones ou bien leurs mélanges. 



   L'invention a également pour objet des nécessaires de teinture   ou "kits", à plusieurs   composants, permettant de mettre en oeuvre le procédé indiqué ci-dessus. 

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   D'autres objets de l'invention apparaîtront à la lecture de la description et des exemples qui suivent. 



   Le procédé de teinture des fibres kératiniques, de   preference   humaines, conforme   ä   l'invention, est essentiellement caractérisé par le fait que l'on applique sur ces fibres au moins une composition (A) contenant, dans un milieu approprié pour la teinture, (a) au moins un dérivé d'indole répondant   ä   la formule :

   
 EMI4.1 
 dans laquelle :
Ru représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle inférieur ou un groupement   -SiR6R7R8 ;  
R2 et R3, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou bien un groupement alkyle inférieur, un groupement carboxyle, un groupement alcoxycarbonyle inférieur ou un groupement   -COOSiR6R7R8 ;

    
R4 et R5, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié en   Cl-C20, un groupement   formyle, un groupement acyle en   C2-C20   linéaire ou ramifié, un   9 roupement alcénoyle   en   C3-C20     lineaire   ou ramifie, un goupement -SiR6R7R8, un groupement -p(O) (ORg) 2, un groupement   RgOS02   ou bien R4 et R5, cojointement avec les atomes d'oxygène auxquels ils sont rattachés, forment un cycle contenant éventuellement un groupement carbonyle, un   groupement methylene,   un groupement thiocarbonyle ou un groupement :

   

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   @   ---P (0) OR9, ou bien CR10R11 ;
Kg et   R10     representant   un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle inférieur,   R11   représentant un groupement alcoxy inférieur ou un groupement mono-ou dialkylamino, R6, R7 et   Rss,   identiques ou différents,   representant   des groupements alkyle inférieurs, linéaires ou ramifiés, et les sels d'addition avec des acides   n. minéraux   ou organiques, ainsi que les sels de métaux alcalins, alcalino-terreux ou d'amines correspondants, (b) au moins un colorant quinonique, choisi parmi les composés répondant aux définitions (i), (ii) et   (iii)   suivantes :

   (i) les hydroxy 1,4-naphtoquinones répondant à la formule : 
 EMI5.1 
 dans laquelle : - lorsque R12 désigne OH,   R13   désigne un atome d'hydrogène, un atome d'halogène ou un groupement hydroxyle, alcoxy, nitro, alkyle ou   acyle ; R14, R1S, R16   et R17 désignant indépendamment l'un de l'autre, hydrogène, un groupement hydroxyle, alcoxy, alkyle ou acyle ;

   - lorsque R14 désigne hydroxy,   R12   et R13, identiques ou différents, désignent indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupement méthyle, methoxy, nitro, et R15 et   Riss,   identiques ou differents, désignent indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un groupement hydroxyle, un groupement méthyle ou methoxy, et R17 

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 désigne un atome d'hydrogène, un groupement méthyle ou   methoxy :   (ii) les derives de benzoquinone de formule : 
 EMI6.1 
 dans laquelle :

     R18, R19, R20, R21 désignent, indépendamment   l'un de l'autre, hydrogène, un groupement hydroxyle, alcoxy, alkyle éventuellement hydroxyle, phényle éventuellement substitue par OH, l'un au moins des 
 EMI6.2 
 groupements R18, R19, RZO'RZl étant dífférent d'hydrogène, R et R21, ou bien R19 et Rc ne pouvant désigner simultanément alkyle, et lorsque l'un des radicaux R18,   R19,   R20, R21 désigne un groupement méthyle, hydroxy ou methoxy, au moins l'un des autres substituants est différent de 1'hydrogène, et lorsque deux des substituants R18,   R19,   R20   ou R21,   identiques, sont situés en para l'un par rapport à l'autre et désignent hydroxyle ou   méthoxy,   au moins l'un des deux autres substituants est différent de l'hydrogène ;

   (iii) les hydroxyanthraquinones choisies parmi : 
 EMI6.3 
 la 1, 2-dihydroxyanthraquinone, la 1, 4-dihydroxyanthraquinone, 1a 1, 2, 4-trihydroxyanthraquinone, 1a 1, 2, 7-trihydroxyanthraquinone, la 1, 2, 5, 8-tétrahydroxyanthraquinone, la 3-carboxy 1, 2, 4-trihydroxyanthraquinone, la 2-carboxy 1-methyl 3, 5, 6, 8-tétrahydroxyanthraquinone, 

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 EMI7.1 
 la 3-sulfo 1, 2, 4-trihydroxyanthraquinone, la 3-sulfo 1, 2-dihydroxyanthraquinone, la 5, 8-dichloro 1, 4-dihydroxyanthraquinone, la 1, S-dihydroxy 3-hydroxywéthylanthra- quinone, la couleur étant révélée à l'aide d'un   Systeme   oxydant constitué par :

   (i) des ions iodure et du peroxyde d'hydrogène, la composition (A) contenant dans ce cas, 
 EMI7.2 
 en plus, soit (a) des ions iodure, soit (b) du peroxyde d'hydrogène et l'application de la composition (A) étant précédée ou suivie par l'application d'une composition (B) qui contient dans un milieu approprié pour la teinture, soit : 
 EMI7.3 
 a) du peroxyde d'hydrogène ä un pH compris entre 2 et 12 et de préférence entre 2 et 7 lorsque la composition (A) contient des ions iodure, soit : b) des ions iodure à un pH compris entre 3 et 11 lorsque la composition (A) contient du peroxyde d'hydrogène ; (ii) des nitrites, l'application de la composition (A) étant suivie par l'application d'une composition (B) constituée par une composition aqueuse présentant un pH acide, la composition (A) ou (B) contenant au moins un nitrite ;

   (iii) des oxydants choisis parmi l'acide periodique et les periodates, l'hypochlorite de sodium, le ferricyanure de potassium, l'oxyde d'argent, le réactif de Fenton, l'oxyde de plomb (IV), le sulfate de césium (IV), le persulfate d'ammonium et le chlorure ferrique, ces oxydants étant présents dans la composition (A) ou appliqués   simultane, ment   ou   séquentiellerent   de façon séparée de préférence après la composition (A) au moyen d'une composition   (B)   les contenant dans un milieu approprié pour la teinture ; ou bien 

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 (iv) les permanganates ou   bichroir. ates,   ces oxydants étant appliques au moyen d'une composition (B) 
 EMI8.1 
 aqueuse, à un pH de 2 à 10, avant l'application de la composition (A). 



   L'application des compositions (A) et (B) ebt de préférence séparée par une étape de rinçage. 



   Dans la formule (I), les radicaux alkyle ou 
 EMI8.2 
 alcoxy inférieurs désignent de préférence des radicaux en Cl-C6. 



  Parmi les composés préférés de l'invention, on citera le 5, 6-dihydroxyindole, le 2-méthyl 5, 6-dihydroxyindole, le 5-rr. éthoxy 6-hydroxyindole, le (5 ou 6)acetoxy- (6 ou 5)-hydroxyindole, le 2-carboxy 5, 6-dihydroxyindole, le 3-méthyl 5, 6-dihydroxyindole, le 2,3-diméthyl 5,6-dihydroxyindole et leurs sels. 



   Dans la formule des colorants quinoniques (11) et (III) cités ci-dessus, les groupements alkyle et alcoxy désignent de préférence des groupements ayant 1 à 6 atomes de carbone, le groupement acyle désigne de préférence un groupement comportant 2 à 4 atomes de carbone. 



   Les colorants quinoniques particulièrement préférés conformément à   1 t invention,   sont choisis parmi : la 2-hydroxy   1, 4-naphtoquinone,   
 EMI8.3 
 la 2, 5-dihydroxy 1, 4-naphtoquinone, la 2-hydroxy 3-methoxy 1, 4-naphtoquinone, la 2, 3-dihydroxy 1, 4-naphtoquinone, la 2, 5, 7-trihydroxy 1, 4-naphtoquinone, la 5-hydroxy 1, 4-naphtoquinone, la 2, 5, 8-trihydroxy 1, 4-napthoquinone, la 2-hydroxy 3-methyl 1, 4-naphtoquinone, la 2, S-àihydroxy 3-rnéthyl 1, 4-benzoquinone, la 2, 5-dihydroxy 3-méthoxy 6-méthyl 1, 4- 

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 benzoquinone, la 2-carboxy 1-méthyl 3,5,6,8-tétrahydroxyanthraquinone, la 1,2-dihydroxyanthraquinone, 
 EMI9.1 
 la 1, 2, 4-trihydroxyanthraquinone, la 3-carboxy 1, 2, 4-trihydroxyanthraquinone. 



   Dans la première variante, l'ion iodure utilisé conformément à l'invention est de preference un iodure de métal alcalin, alcalino-terreux ou d'ammonium et plus particulièrement l'iodure de potassium. 



   La proportion en ions iodure dans ces compositions est de préférence comprise entre 0, 007 et 4% en poids exprimée en ions I-, et plus particulièrement comprise entre 0,08 et 1, 5% en poids exprimée en ions   I* par   rapport au poids total de la composition (A). 



   La teneur en peroxyde d'hydrogène est généralement comprise entre 1 et 40 volumes et de préférence entre 2 et 20 volumes, et plus particulièrement entre 3 et 10 volumes. 



   Le rapport en poids du   derive   d'indole associé au(x) colorant(s) quinonique(s) défini(s) ci-dessus, par rapport aux ions iodure, est compris de préférence entre   0, 05   et 10 et plus particulièrement entre 0, 5 et 2. 



   Dans la seconde variante du procédé conforme à l'invention, les nitrites plus particulièrement utilisables sont : - des nitrites de métaux alcalins, alcalinoterreux ou d'ammonium ou de tout autre cation   cosrnétiquement   acceptable lorsqu'il est utilisé pour la teinture des cheveux humains vivants ; - dérivés organiques de nitrites tels que par exemple le nitrite d'amyle ; - ou encore des vecteurs de nitrite,   c'est-à-   dire des composés qui, par transformation, génèrent un 

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 nitrite. 



   Les nitrites particulièrement préférés sont les nitrites de sodium, de potassium ou d'ammonium. 



   L'anion nitrite exprimé sous forme de   t'O"sst   présent dans des   quant     suffisantes   pour développer avec le   derive   d'indole appliqué dans la première étape, une coloration. Sa concentration est de préférence comprise entre   0, 02 à 1   mole/litre. 



   Le ph de la composition (A) est de préférence compris entre 2 et 10. 



   Le pE de la composition (B) est acide et permet de réguler la coloration. Ce pH est compris de préférence entre 2 et 6 et en particulier est ajusté   ä   environ 3 pour des durées de contact faibles et pour les nuances les plus foncées. 



   Une forme de réalisation préférée de l'invention consiste à appliquer dans un premier temps la composition (A) contenant le dérivé d'indole et dans un second temps la composition (B) contenant en milieu aqueux et acide, un nitrite. 



   Une autre forme de réalisation de l'invention peut consister à appliquer, dans un premier temps, une composition   (A')   contenant dans un milieu approprié pour la teinture, le dérivé d'indole en milieu neutre ou alcalin et un nitrite. Dans ce cas, on teint les cheveux en appliquant, dans un deuxième temps, une composition comprenant un milieu aqueux approprié pour la teinture, ajusté à un pH acide et de préférence compris entre 2 et 6. 



   Selon la troisième variante, l'oxydant particulièrement préféré est le periodate de sodium. Cet oxydant est utilisé de préférence dans des proportions de 3 à 15% en poids par rapport au poids total de la composition. 



   Selon la quatrième variante, on utilise de 

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 préférence le permanganate de potassium ou le bichromate de sodium. Ces permanganate ou bichromate étant utilisés de préférence à une molalite superieure ä 10-3 mole/1000 g et de préférence entre 10-2 mole/1000 g et   10-1     mole/1000   g. 



   Le pH de la composition contenant les anions permanganate ou bichromate est de préférence compris entre 2 et 5 et ajuste a ces valeurs par des acides inorganiques. 



   Le procédé de teinture des fibres kératiniques, de préférence humaines, conforme   ä   l'invention, est mis en oeuvre préférentiellement en appliquant sur ces fibres au moins une composition (A) contenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins du 5, 6-dihydroxyindole, au moins un colorant quinonique défini ci-dessus, en association avec des ions iodure, l'application de cette composition (A) étant précédée ou suivie par l'application d'une composition (B) qui contient, dans un milieu aqueux approprié pour la teinture, du peroxyde d'hydrogène à un pH compris entre 2 et 12. 



   Le procédé conforme à l'invention est mis en oeuvre de façon préférentielle en appliquant dans la première étape la composition (A) contenant les ions iodure sous la forme d'iodure de métal alcalin, alcalino-terreux ou d'ammonium, le 5, 6-dihydroxyindole et le ou les   colorant (s) quinonique (s) défini (s)   ci-dessus, puis dans une deuxième étape, après éventuellement un rinçage intermédiaire, la composition (B) contenant le peroxyde d'hydrogène. 



   Le procédé conforme   ä   l'invention est de préférence appliqué à la teinture des cheveux et en particulier à celle des cheveux humains vivants, auquel cas, le milieu   utilise doit etre cosmetiquement   acceptable. 

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   Selon une forme de réalisation préférée, on rince les fibres kératiniques entre les deux étapes, ce qui permet, entre autre, d'éviter le   tächage   du cuir chevelu lorsque la composition est utilisée pour la teinture des cheveux humains. 



   L'invention peut également etre mise en oeuvre sans rinçage   intermediaire,   ce qui permet notamment de diminuer les temps de pose. 



   La composition (A) utilisant le procédé selon l'invention et qui constitue un autre objet de l'invention est essentiellement caractérisée par le fait qu'elle contient dans un milieu approprie pour la teinture, le dérivé d'indole de formule (I), au moins un colorant quinonique tel que défini ci-dessus et au moins des ions iodure ou nitrites. 



   Dans les   con-positions   utilisées conformément à l'invention, le dérivé d'indole de formule (I) est généralement présent dans des proportions comprises entre   0, 01   et 5% en poids et de préférence entre 0, 03 et 3% en poids par rapport au poids total de la composition (A). 



   La proportion en colorant quinonique de   formule (II) défini ci-dessus,   est de préférence comprise entre   0, 01   et 5% en poids, et en particulier entre 0, 05 et 3% en poids par rapport au poids total de la composition (A). 



   Le procédé de teinture conforme à l'invention est mis en oeuvre en prévoyant des temps de pose, pour les différentes compositions appliquées dans chacune des étapes du procédé, compris entre 10 secondes et 45 minutes et de préférence de l'ordre de 2 à 25 minutes et plus particulièrement de l'ordre de 2 à 10 minutes. 



   La demanderesse a pu constater que la teinture réalisée   gracie   au procédé conforme à l'invention permettait d'obtenir des colorations rapides, pénétrant 

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 bien dans les fibres, notamment les fibres   keratiniques   humaines telles que les cheveux sans les dégrader. Ces colorations présentent, par ailleurs, une résistance améliorée aux agents extérieurs ou au traitement d'ondulation permanente, en particulier une résistance supérieure à la lumière et/ou au lavage par rapport aux colorations obtenues, soit avec le 5,6-dihydroxyindole seul, soit avec le colorant quinonique seul, utilises avec l'ion iodure, en mettant en oeuvre une composition de peroxyde d'hydrogène. 



   On a également pu noter que les cheveux teints plusieurs fois à la suite de la repousse grace aux procédés et aux compositions mises en oeuvre, selon l'invention, étaient plus doux, plus brillants et avaient de meilleures propriétés mécaniques que les cheveux teints mettant en oeuvre des procédés et les compositions de l'art antérieur. 



   Les compositions mises en oeuvre, dans le procédé selon l'invention, peuvent se présenter sous des formes diverses telles que de liquide plus ou moins épaissi ou gélifié, de crème, d'émulsion, de mousse et éventuellement être conditionnées dans des dispositifs aérosols, ou bien sous d'autres formes appropriées pour réaliser des teintures. 



   Le milieu approprié pour la teinture est 
 EMI13.1 
 préférentiellement un milieu aqueux constitue par de re p l'eau ou   un mélange eau-Holvant (s). Les-solvants   sont choisis parmi les solvants organiques et 
 EMI13.2 
 préférentiellement parmi l'alcool éthylique, l'alcool pre e propylique ou isopropylique, l'alcool tertiobutylique,   l'ethyleneglycol,   les éthers monométhylique, monoéthy-   1 igue, monobutylique.   de 1'éthylèneglycol, l'acétate du 
 EMI13.3 
 monoéthy1éther de l'éthy1èneglycol, le propylèneglycol, les monomethylethers du propylenglycol et du dipropylèneglycol, le lactate de méthyle.

   Les solvants 

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 particulièrement préférés sont l'alcool éthylique, le propylèneglycol et les monoethyl et monobutyléthers de   l'éthylèneglycol.   



   Selon une autre forme de réalisation, le milieu approprié pour la teinture peut être constitué par des solvants anhydres, tels que ceux définis ci-dessus, la composition étant dans ce cas, soit mélangée au moment de l'emploi avec un milieu aqueux, soit appliquée sur des fibres   kgratiniques   mouillées au préalable par une composition aqueuse. On appelle, conformément à l'invention, un milieu ou solvant anhydre, un milieu ou un solvant contenant moins de   1%   d'eau. 



   Lorsque le milieu approprie pour la teinture est constitué par un mélange eau-solvant (s), les solvants sont utilisés de préférence à des concentrations comprises entre 0, 5 et 75% en poids par rapport au poids total de la composition, en particulier entre 2 et 50% et plus particulièrement entre 2 et 20% en poids. 



   Les compositions utilisées conformément à l'invention peuvent contenir tous autres adjuvants habituellement utilises dans la teinture des fibres   kératiniques,   et en particulier des adjuvants 
 EMI14.1 
 cosmétiquement acceptables lorsque ces compositions sont cosme appliquées pour teindre des cheveux humains vivants. 



   Dans ce dernier cas, les compositions peuvent contenir notamment des amides gras dans des proportions préférentielles de   0, 05 à 10%   en poids, des agents tensio-actifs anioniques, cationiques, non-ioniques, amphotères ou leurs mélanges, présents de préférence dans des proportions comprises entre 0, 1 et 50% en poids, des épaississants présents de préférence dans des proportions comprises entre 0, 1 et 5% en poids, des parfums, des agents séquestrant, des agents filmogènes, 

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 des agents de traitement, des agents dispersants, des agents de conditionnement, des agents conservateurs, des agents opacifiants, des agents de gonflement des fibres 
 EMI15.1 
 kératinigues. 



   Les épaississants peuvent etre choisis plus particulièrement parmi l'alginate de sodium, la gomme arabique, la gomme de guar, les biopolymères comme la gomme de xanthane ou les   scléroglucanes,   les dérivés de cellulose tels que la methylcellulose,   l'hydroxyéthyl-   cellulose, l'hydroxypropylmethylcellulose, les sels de sodium de la   carboxyméthylcellulose   et des polymeres d'acide acrylique éventuellement réticulés. On peut également utiliser des agents épaississants minéraux tels que la bentonite. 



   Les agents alcalinisants utilisables dans ces compositions peuvent etre en particulier des amines telles que les alcanolamines, les alkylamines, les hydroxydes ou des carbonates alcalins ou d'ammonium. 



   Les agents d'acidification utilisables. dans ces compositions peuvent être choisis parmi l'acide 
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 lactique, l'acide acétique, l'acide tartrique, l'acide phosphorique, l'acide chlorhydrique, l'acide citrique. 



   Il est bien entendu possible d'utiliser tout autre agent alcalinisant ou acidifiant acceptable, notamment en cosmétique dans le cas de la teinture des cheveux. 



   Lorsque la composition est utilisée sous forme 
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 , le-7"ousse, elle peut e de ousse, eile peut etre conditionnee sous pression dans un dispositif aerosol en présence d'un agent propulseur et d'au moins un générateur de mousse. Les agents générateurs de mousse peuvent être des polymères moussants, anioniques, cationiques, non ioniques, amphotères ou leurs mélanges ou des agents tensio-actifs du type défini ci-dessus. 



   Une forme de réalisation de l'invention 

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 particulièrement préférée consiste à stocker de façon séparée, d'une part, une composition (A1) contenant le dérivé d'indole de formule (I) avec les iodures dans un milieu eau/solvant ou dans un solvant organique anhydre tel que défini ci-dessus, et d'autre part, une composition (A2) contenant le ou les colorant (s) quinonique (s) dans des solvants ou mélange de solvants anhydres éventuellement différents, notamment du type de ceux définis dans le brevet français   n  2   526 031 de la demanderesse, et plus particulièrement des monoalcools saturés, tels que   l'ethanol,   l'isopropanol et les mono-alcools saturés à longue   chaine   comme l'alcool   cétylique;

     les polyols, comme par exemple les alcoylèneglycols tels que l'éthylèneglycol, le propylèneglycol, le glycérol, le   diethyleneglycol ;   les éthers de glycols tels que les mono-, di-et triéthylèneglycols monoalcoyléthers comme par exemple le   monoéthyléther   de l'éthylèneglycol, le   roonobutyléther   de   l'éthylèneglycol,   le monoéthyléther du   diéthylèneglycol ;   des esters comme l'acétate de monométhyléther de   l'ethyleneglycol,   l'acétate de monoéthyléther de   l'éthylèneglycol ;

     des esters d'acides gras saturés et d'alcools inférieurs saturés comme le myristate ou le palmitate   d'isopropyle.   Les solvants plus particulièrement préférés sont l'ethanol, l'alcool 
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 cétylique, le propylèneglycol et les monoethyl et monobutyléthers de l'éthylèneglycol. 



   Lorsqu'on envisage   d'utiliser a   titre de composition (A) la composition contenant le peroxyde d'hydrogène, il est possible de stocker de façon séparée, comme indiqué ci-dessus : (a) une composition (A'l) contenant le   5, 6-dihydroxyindole   dans un milieu approprie pour la teinture ; (b) une composition (A'2) contenant le ou les 

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 colorant (s) quinonique (s) dans un milieu approprie pour la teinture ; et (c) une composition (A'3) contenant le peroxyde d'hydrogène en solution dans un milieu approprié pour la teinture. 



   Ces solutions de colorants ou d'oxydant stockées séparément peuvent être mélangées juste avant   l'emploi.   



   En vue de la mise en oeuvre du procédé conforme a l'invention, les différentes compositions peuvent etre conditionnées dans un dispositif à plusieurs compartiments encore appelé "kit" ou nécessaire de teinture, comportant tous les composants destinés à être appliqués, pour une même teinture, sur les fibres   kératiniques,   en applications successives avec ou sans   prémélange.   



   De tels dispositifs sont connus en eux-mêmes et peuvent comporter un premier compartiment contenant la composition (A) contenant le dérivé d'indole de formule (I),   le (s) colorant (s) quinonique (s) défini (s)   ci-dessus, en présence des ions iodure, dans un milieu approprié pour la teinture et dans un second compartiment la composition (B)   ä   base de peroxyde 
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 d'hydrogène. 



   Un dispositif particulièrement bien adapté pour la mise en oeuvre de l'invention est constitué par un ensemble distributeur du type de ceux de'crits par la demanderesse dans la demande de brevet français 
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 e n 2 586 913 comportant deux poches séparées réunies dans un étui souple, les deux poches renfermant, pour l'une d'entre elles, au moins le colorant quinonique dans un solvant anhydre tel que défini ci-dessus, et pour l'autre, au moins le dérivé d'indole de formule (I) et l'iodure dans un milieu eau-solvant (s) également défini ci-dessus. 

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   Les dispositifs a plusieurs compartiments utilisés selon l'invention peuvent être   equipes   d'un troisième, d'un quatrième et éventuellement d'un cinquième compartiment, notamment lorsque les milieux utilisés pour la composition (A)   ä   base du dérivé d'indole de formule (I)   et/ou   de colorant (s)   quinonique (s),   sont des milieux anhydres. On procède dans ce cas avant emploi, au   melange   avec un support aqueux approprié pour la teinture, présent dans un autre compartiment. 



   Selon une autre forme de mise en oeuvre de l'invention, la composition (A) contenant le dérivé d'indole de formule (I), le (s) colorant (s) quinonique (s) et l'ion iodure, en milieu solvant anhydre, peut être appliquée directement sur des   f ibres kératiniques   humides. 



   Les dispositifs a plusieurs compartiments ou "kits", utilisés conformément à l'invention, peuvent être équipés de moyens de mélange, au moment de l'emploi, connus en eux-mêmes et leur contenu peut être conditionné sous atmosphère inerte. 



   Le procédé et les compositions utilisés   conformément ä l'invention   peuvent être mis en oeuvre pour teindre des cheveux naturels ou déjà teints, permanentés ou non ou défrisés ou des cheveux fortement ou légèrement décolorés et éventuellement permanentés. 11 est également possible de les utiliser pour la teinture des fourrures ou de la laine. 



   Les exemples qui suivent sont destinés à illustrer l'invention sans pour autant présenter un caractère limitatif. 

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   EXEMPLE 1 
On procède à la coloration de cheveux gris naturels contenant 90% de blancs en appliquant 
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 successivement deux compositions (A) et (B) et en rinçant entre les deux applications. 



   On conditionne dans un dispositif à trois compartiments ou "kit" les compositions (A1), (A2) et (B) suivantes : Composition (A1) - 5, 6-dihydroxyindole 0, 15 9 - lodure de potassium   0, 15 g   - Alcool éthylique 2, 00 g - Acide citrique qs pH = 5 - Eau qsp 100, 00 g Composition (A2) -   2, 5-dihydroxy 1, 4-naphtoquinone 0, 80 g   - Alcool éthylique absolu 30, 00 g - Acide citrique 1, 00 g - Nonylphénol oxyéthyléné à 9 moles 
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 d'oxyde d'éthylène qsp 100, 00 g Composition (B) Solution aqueuse de peroxyde d' hydrogène à 20 volumes, pH = 3. 



   On réalise une composition (A) en mélangeant au moment de l'emploi 80 9 de la conposition   (AI)   avec 20 g de la composition   (A2).   

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  On applique le   melange   obtenu sur les cheveux. Après 15 minutes de pose, on rince les cheveux 
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 à l'eau et on fait suivre par l'application de la composition (B) pendant 5 minutes. 



   Après rinçage et séchage, les cheveux sont colores en un blond clair cuivré. 



   EXEMPLE 2 
On procède à la coloration de cheveux gris naturels à 90% de blancs en appliquant successivement deux compositions (A) et (B) et en rinçant entre les deux applications. 



   On conditionne dans un dispositif à 3 compartiments ou "kit" les compositions (A1), (A2) et (B) suivantes : Composition (A1) - 5, 6-dihydroxyindole 0, 25 9 -   Iodure   de potassium   0, 15 g   - Gomme de guar vendue sous la dénomination JAGUAR HP 60 par la
Société CELANESE   1, 00 g   - Alkylether de glycoside vendu   ä   la concentration de 60% MA sous la denomination TRITON CG 110 par la
Société SEPPIC   5, 00 g MA   
 EMI20.2 
 - Ether monobutylique de l'ethylene glycol 3, 00 9 - pH spontané = 6, 5 - Conservateur qs - Eau qsp 100, 00 g 

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 Composition (A2) - 2-hydroxy 1, 4-naphtoquinone 1, 50 9 - Alcool éthylique absol 30, 00 9 - Acide citrique 1, 00 g - Nonylphénol oxyéthyléné à 9 moles d'oxyde d'éthylène qsp 100,

   00 g Composition (B) - Peroxyde d'hydrogène   3, 75 g   - Lauryl sulfate d'ammonium 6, 70 g 
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 - Gomme arabique 1, 00 g - Parfüm qs - Amino-2 méthyl-2 propanol-1 qs pH = 4 - Eau qsp 100, 00 g 
On realise une composition (A) par mélange extemporané de 80 g de la composition   (AI)   avec 20 g de la composition (A2). 



   On applique le mélange sur les cheveux. 



   Après 20 minutes de pose, on les rince et on applique ensuite la composition (B) pendant 5 minutes. 



   Après rinçage et séchage, on obtient une coloration blond doré cuivré. 

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   EXEMPLE 3 
On procède à la coloration de cheveux gris naturels a 90% de blancs en appliquant successivement deux compositions (A) et (B) et en rinçant entre les deux applications. 



   On conditionne dans un dispositif à trois compartiments ou "kit" les compositions (A1), (A2) et (B) suivantes : Composition   (A1)   - 5,6-dihydroxyindole 0,20 g -   Iodure   de potassium   0, 20 9   - Propylèneglycol 2,00 g - Acide citrique qs   pH = 5, 5   - Eau qsp   100, 00 g   Composition (A2) - 2,5-dihydroxy 3-méthyl   1, 4-benzoquinone 1, 00 g   - Alcool éthylique absolu 25, 00 g - Propylèneglycol 5, 00 g - Acide citrique   1, 20 g   - Nonylphenol oxyéthyléné à 9 moles 
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 d'oxyde d'éthylène qsp 100, 00 g Composition (B) Solution aqueuse de peroxyde d'hydrogène à 10 volumes, pH = 3. 

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   On réalise une composition (A) par mélange extemporané de 80 g de la composition   (AI)   et de 20 g de la composition (A2). 



   On applique cette composition sur les cheveux. 



   Après une pose de 15 minutes, on   rince à l'eau   et on applique la composition (B) pendant 4 minutes. 



   Après rinçage et séchage, les cheveux sont teints en blond beige clair. 



   EXEMPLE 4 
On procède à la coloration de cheveux gris naturels à 90% de blancs en appliquant successivement deux compositions (A) et   (B)   et en rinçant entre les deux applications. 



  Composition (A) -   5, 6-dihydroxyindole 0, 24 g   -   Iodure   de sodium 0, 20 g - Alcool éthylique 6, 50 g - 2, 5-dihydroxy 3-méthyl
1, 4-benzoquinone 0, 20 g - 2-hydroxy   1, 4-naphtoquinone 0, 20 g   - Ether monobutylique de l'éthylène glycol 0, 60 g - Acide citrique 0, 30 g 
 EMI23.1 
 - Nonylphénol oxyéthyléné à 9 moles d'oxyde d'éthylène 13, 70 g - Eau qsp 100, 00 g Composition (B)
On utilise celle de l'exemple 2. 

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   On applique la composition   (A)   sur les cheveux pendant 10 minutes. 



   On rince à l'eau puis on applique la composition   (3)   de peroxyde d'hydrogène pendant 5 minutes. 



   On obtient, après rinçage et séchage, une nuance blond clair doré beige. 



   EXEMPLE 5 
On procède comme a l'exemple 4, mais en appliquant la composition (B) de peroxyde d'hydrogène avant la composition (A) de colorant. 



   On obtient une nuance blond clair acajou cuivré. 



   EXEMPLE 6 
On procède   ä   la coloration de cheveux gris naturels à 90% de blancs en appliquant successivement deux compositions (A) et (B) et en rinçant entre les deux applications. 



    Composition (A)   -   5,   6-dihydroxyindole   0,   15 g -   Iodure   de potassium   0, 10 g   - Alcool éthylique 10, 00 g 
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 - 2-carboxy 1-méthyl 3, 5, 6, 8-tétrahydroxyanthraquinone 0, 10 g - 2, 5-dihydroxy 3-méthoxy 6-méthyl 1, 4-benzoquinone 0, 30 9 - Polyéthylèneglycol à 6 moles d'oxyde d'éthylène 12, 00 g - Eau qsp 100, 00 g 

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   Composition (B)   Solution aqueuse de peroxyde   d'hydrogène à   20 volumes, pH = 3. 



   On applique sur les cheveux la composition (A) pendant 15 minutes. 



   Après   rinçage à l'eau,   on applique la composition (B) de peroxyde d'hydrogène pendant 5 minutes. 



   Après rinçage et séchage, on obtient une 
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 coloration blond doré mat. 



   EXEMPLE 7 
On reproduit l'exemple 2 en conditionnant les compositions (A1) et (A2) dans un dispositif tel que décri t dans le brevet frangais   nO 2   586 913,   c'est-à-   dire dans deux poches séparées réunies dans un étui souple dont on entaille l'embout pour délivrer directement sur les cheveux 80 9 de la composition (A1) et 20   9   de la composition (A2), la composition (A2) renfermant en outre par rapport à l'exemple 2,   1, 8%   en poids d'un épaississant : hydroxypropylcellulose vendue sous la dénomination KLUCEL G par la Société HERCULES. 

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   EXEMPLE 8 Composition (A) - lodure de sodium   0, 20 g   - Alcool éthylique   5, 00 9   -Propylèneglycol5,00g - Gomme de xanthane vendue sous la dénomination de RHODOPOL SC par la
Société   RHONE POULENC 1, 50 g   - Conservateur qs 
 EMI26.1 
 - Triéthanolamine qs pH = 6, 5 - Eau déminéralisée gsp 100, 00 9 Composition (B) - 5,6-dihydroxyindole 0,20 g 
 EMI26.2 
 - 2, 5-dihydroxy 1, 4-naphtoquinone 0, 20 g - 2-hydroxy 1, 4-naphtoquinone 0, 15 g - Ethanol 18, 00 g - Hydroxy propyl cellulose vendue sous la denomination de KLUCEL G par la
SociétéBERCULEs0,60g - Acide lactique 0, 50 g - Nonylphenol à 9 moles d'oxyde 
 EMI26.3 
 d'éthylène qsp 100, 00 9 
La composition (A) est appliquée pendant 15 minutes sur des cheveux naturels gris ä 90% blancs. 



  Après rinçage, on applique pendant 15 minutes un mélange poids pour poids de la composition (B) et d'eau oxygénée   a   pH 3 titrant 20 volumes. On rince et on sèche. On obtient alors des cheveux colorés dans une nuance blond beige. 

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  EXEMPLE 9 Composition (A1) - 5-acetoxy 6-hydroxyindol 0, 20 g - Ethanol   11, 00 g   - Gomme de guar vendue sous la denomination de JAGUAR HP 60 par la Société CELANESE 1, 00 g - Alkyléther de glycoside vendu   ä   la concentration de 60% MA sous la denomination de TRITON CG 110 par la Société SEPPIC 5, 00 g MA - Conservateurs qs - Acide citrique qs ph   = 6   - Eau déminéralisée qsp 100, 00 g Composition (A2) - 2-hydroxy   1, 4-naphtoquinone 1, 50 g   - Alcool éthylique absolu 30, 00 9 
 EMI27.2 
 - Acide citrique 1, 00 g - Nonylphénol à 9 moles d'oxyde d'éthylène qsp 100, 00 g Composition (B) -   Mdtaperiodate   de sodium   3, 50 9   - Alcool éthylique   5,

   00 g   - Acide citrique qs pH   = 4   - Eau déminéralisée qsp 100, 00 g 

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Au moment de l'emploi, on mélange 80 g de la composition (A1) avec 20 g de la composition (A2). Le mélange obtenu est appliqué 20 minutes sur des cheveux naturels gris à 90% de blancs. On rince alors puis on applique pendant   15   minutes la composition (B). On rince a nouveau et on sèche. Les cheveux sont colores dans une nuance blond cuivré. 



   EXEMPLE 10 Composition (A) - Permanganate de potassium 0, 40 9 - Acide chlorhydrique qs pH = 3 - Eau qsp 100, 00 g Composition (B) 
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 - 5, 6-dihydroxyindole 0, 35 g - 2-hydroxy 3-méthyl 1, 4-naphtoquinone 0, 20 9 - 2, 5-dihydroxy 1, 4-naphtoquinone 0, 15 g - Monoéthyléther de l'éthylèneglycol 12, 00 9 - Polyéthylèneglycol à 6 moles d'oxyde d'éthylène 15, 00 9 - Triéthanolamine qs pH = 5 - Eau déminéralisée qsp 100, 00 g 
On applique la composition (A) pendant 15 minutes sur des cheveux naturels gris   ä   90% de blancs puis on rince. On applique alors pendant 20 minutes la composition (B) et on rince   ä   nouveau.

   Après séchage, les cheveux sont teints dans une nuance châtain ä tendance rote. 

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 EXEMPLE 11   Composition (A1)   - Bromhydrate de 2-methyl 5, 6-di- hydroxyindole 0, 25 g 
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 - Iodure de potassium 0, 25 g - Propylèneglycol 10, 00 g - Hydroxyéthylcellulose vendue sous la dénomination de NATROSOL 250   HHR   par la   Sociéte AQtJALON 1, 50 g   - Conservateur qs 
 EMI29.3 
 - Triethanolamine qs pH = 6 - Eau déminéralisée qsp 100, 00 9 Composition (A2) - 2-hydroxy 1, 4-naphtoquinone 1, 00 g - 2, 5-dihydroxy 1, 4-naphtoquinone 0, 50 g - Alcool éthylique absolu   30, 00 9   - Acide citrique   1, 00 9   - Nonylphénol oxyéthyléné à 9 moles 
 EMI29.4 
 d'oxyde d'éthylène qsp 100,

   00 g 
On applique sur des cheveux naturels gris à 90% de blancs le mélange extemporané des compositions (A1) et (A2) dans le rapport pondéral 4/1. 



   Après 15 minutes de pose, on rince les cheveux puis on applique ensuite pendant 5 minutes une solution 
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 d'eau oxygénée ä pH 3 titrant 20 volumes en H202. Après ringage et séchage, les cheveux sont colorés dans une nuance blond clair cuivré irisé. 

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   EXEMPLE 12 Composition (A) - 5, 6-dihydroxyindole 0, 20 9 
 EMI30.1 
 - 2-hydroxy 3-methoxy 1, 4-naphtoquinone 0, 15 g - Ethanol 6, 50 g - Propylèneglycol 2,00 9 - Nonylphénol oxyéthyléné à 9 moles d'oxyde d'éthylène 14, 00 9 - Acide citrique qs pH = 4, 5 - Eau déminéralisée qsp   100, 00 g   Composition (B) - Nitrite de sodium 2,00 g - Acide chlorhydrique qs pH = 3,8 - Eau déminéralisée qsp 100, 00 9 
La composition (A) est appliquée 20 minutes sur des cheveux naturels gris   ä   90% de blancs. On rince puis on applique pendant 5 minutes la composition (B) avant de rincer à nouveau. Après séchage, les cheveux sont colorés dans une nuance blond foncé doré. 

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   EXEMPLE 13 Composition (A) - 5,6-dihydroxyindole 0,30 g 
 EMI31.1 
 - 2, 3-dihydroxy 1, 4-naphtoquinone 0, 10 g - 2, 5-dihydroxy 3-méthoxy 6-méthyl 1, 4-benzoquinone 0, 10 g - 1, 2, 4-trihydroxyanthraquinone 0, 01 9 - Monobutyléther de l'éthylèneglycol 12, 00 g - Nonylphenol oxyéthyléné à 9 moles d'oxyde d'éthylène 20,00 g - Acide citrique   0, 10 g   - Eau déminéralisée qsp   100, 00 9   Composition (B)   - Métaperiodate   de sodium 3, 50 g -Alcooléthylique5,00g - Acide citrique qs pH = 4 - Eau déminéralisée qsp   100, 00 9   
On applique pendant 20 minutes la composition (A) sur des cheveux naturels gris à 90% de blancs. Après rinçage, on applique pendant 15 minutes la composition (B). On rince à nouveau et on sèche.

   Les cheveux sont colorés dans une nuance blond doré mat. 

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EXEMPLE 14   Composition (A)   
 EMI32.1 
 - 5, 6-dihydroxyindole 0, 15 g - Iodure de potassium 0, 15 g - 2-hydroxy 1, 4-naphtoquinone 0, 15 9 - Alcool éthylique 15,0 g - Hydroxy propyl cellulose vendue sous la denomination de KLUCEL G par la
Société HERCULES 1, 00 g - Acide lactique 0,20 g - Eau déminéralisée qsp 100,00 g 
Cette composition est appliquée 20 minutes sur des cheveux naturels gris   à 908 de   blancs. Après rinçage, les cheveux sont traités avec une eau oxygénée titrant 20 volumes ajustée avant   en'. ploi à pH   8 avec de la triéthanolamine. Après 10 minutes de pose, on rince à nouveau et on sèche. Les cheveux sont alors colores dans une nuance blond foncé doré légèrement cuivré.

Claims (33)

  1. REVENDICATIONS 1. procédé de teinture des fibres kératiniques, caractérisé par le fait que l'on applique sur ces fibres au moins une composition (A) contenant dans un milieu approprié pour la teinture : al au moins un dérivé d'indole de formule : EMI33.1 dans laquelle : EMI33.2 e'd'hydrog' Rl représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle inferieur ou un groupement - SiR6R7R8i R2 et R, identiques ou différents, représentent un atome a'hydrogène ou bien un groupement alkyle inférieur ou un groupement carboxyle, un groupement alcoxycarbonyle inférieur ou un groupement - COOSiR6R7Rai R4 et R5, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, Un groupement alkyle linéaire ou ramifié en C1-C20, un groupement formyle, un groupement acyle en C2-C20, linéaire ou ramifié, un groupement alcénoyle en C3-C20,
    linéaire ou ramifié, un groupement -SiR6R7R8, un groupement-P (0) (0R9) 2, un groupement RgOS02 ou bien R4 et R, conjointement avec les atomes d'oxygène auxquels ils sont liés, forment un cycle contenant éventuellement un groupement carbonyle, un groupement méthylène, un groupement thiocarbonyle ou un groupement : EMI33.3 P (0) OR9, ou bien . : :
    CR1OR1 1 Rg et R10 representant un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle inférieur, R11 représente un <Desc/Clms Page number 34> groupement alcoxy inférieur ou un groupement mono- ou dialkylamino, R61 R7 et R81 identiques ou différents, représentant des groupements alkyle inférieurs, linéaires ou ramifiés, et les sels d'addition avec des acides minéraux ou organiques ainsi que les sels de EMI34.1 m métaux alcalins, alcalino-terreux ou d'amines e correspondants, b/au moins un colorant quinonique choisi parmi :
    (i) les hydroxy 1, 4-naphtoquinones : EMI34.2 dans laquelle : - lorsque R12 désigne OB, R13 désigne un atome d'hydrogène ou un atome d'halogène, ou bien un groupement hydroxyle, alcoxy, nitro, alkyle ou acyle, R14, R15, R16 et R17 désignent indépendamment l'un de l'autre hydrogène, un groupement hydroxyle, alcoxy, alkyle ou acyle ; - lorsque R14 désigne OH, R12 et R13, identiques ou différents, désignent indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène, un groupement méthyle, EMI34.3 m méthoxy, nitro ou un atome d'halogène ; R15 et R16, e identiques ou différents, désignent indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un groupement hydroxyle, un groupement méthyle ou méthoxy ;
    R17 désigne un atome d'hydrogène, un groupement méthyle ou methoxy ; <Desc/Clms Page number 35> (ii) les dérivés de benzoquinone : EMI35.1 dans laquelle R1s R19, R20 et R21 désignent, indepen- damment l'un de l'autre, hydrogène, un groupement hydroxyle, alcoxy, alkyle, éventuellement hydroxyle, EMI35.2 phényle éventuellement substitué par OH, l'un au moins des substituants R] 8 Rl9'R20 21 etant different d'hydrogène, R18 et R21, ou bien R19 et rt20 ne pouvant désigner simultanément alkyle, et lorsque l'un des radicaux R18, R19, R20, R21 désigne un groupement méthyle, hydroxyle ou methoxy, au moins l'un des autres substituants est différent de l'hydrogène, et lorsque deux des substituants R18, R19, R20 et R21, identiques, sont situés en para l'un par rapport à l'autre,
    désignent hydroxyle ou méthoxy, au moins l'un des deux autres substituants est différent de l'hydrogène ; (iii) des hydroxyanthraquinones choisies parmi la 1,2-dihydroxyanthraquinone, la 1,4-dihydroxyanthraquinone, le 1, 2, 4-trihydroxyanthraquinone, la 1, 2, 7trihydroxyanthraquinone, la 1, 2, 5, 8-tétrahydroxy- anthraquinone, la 3-carboxy 1, 2, 4-trihydroxyanthraquinone, la 2-carboxy 1-méthyl 3,5,6,8-tétrahydroxyanthraquinone, la 3-sulfo 1, 2, 4-trihydroxyanthraquinone, la 3-sulfo 1, 2-dihydroxyanthraquinone, la 5, 8-dichloro- 1, 4-dihydroxyanthraquinone, la 1, 8-dihydroxy 3-hydroxy méthylanthraquinone ; <Desc/Clms Page number 36> la couleur étant révélée par un système oxydant constitué par :
    (i) des ions iodure et du peroxyde d'hydrogène, la composition (A) contenant, dans ce cas, en plus, soit (a) des ions iodure, soit (b) du peroxyde d'hydrogène et l'application de cette composition (A) étant précédée ou suivie par l'application d'une composition (B) qui contient dans un rr. ilieu approprié pour la teinture, soit a) du peroxyde d J hydrogène à un pH compris entre 2 et 12 et de préférence entre 2 et 7 lorsque la composition (A) contient des ions iodure, 50it b) des ions iodure à un pH compris entre 3 et 11, lorsque la composition (A) contient du peroxyde d'hydrogène;
    (ii) des nitrites, l'application de la composition (A) étant, dans ce cas, suivie par l'application d'une composition (B), constituée par une composition aqueuse présentant un pB acide, la composition (A) ou la composition (B) contenant au moins un nitrite ; (iii) des oxydants choisis parmi l'acide periodique et les periodates, l'hypochlorite de sodium, le ferricyanure de potassium, l'oxyde d'argent, le réactif de Fenton, l'oxyde de plomb (IV), le sulfate de césium CV), le persulfate d'ammonium et le chlorure ferrique, ces oxydants étant presents dans la composition (A) ou appliqués simultanément ou sequentiellement de façon séparée au moyen d'une composition (B) les contenant dans un milieu approprié pour la teinture, ou bien (iv) un permanganate ou un bichromate, ces oxydants étant appliqués au moyen d'une composition (B)
    EMI36.1 aqueuse à un pH de 2 à 10, avant l'application de la aqueuse a un pH de 2 ä de la composition (A). <Desc/Clms Page number 37>
  2. 2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé par le fait que les ions iodure sont choisis parmi les iodures de métal alcalin, alcalino-terreux ou d'ammonium.
  3. 3. Procédé selon la revendication 2, caractérisé par le fait que la proportion en ions iodure est comprise entre 0, 007 et 4% en poids exprimée en ions I-, et de préférence entre 0, 08 et 1, 5% en poids par rapport au poids total de la composition.
  4. 4. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 ä 3, caractérisé par le fait que la teneur en peroxyde d'hydrogène est comprise entre 1 et 40 volumes et de préférence entre 2 et 20 volumes.
  5. 5. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisé par le fait que le rapport en poids du dérivé d'indole de formule (I) associé au (x) colorant (s) quinonique (s) par rapport aux ions iodure, est compris de préférence entre 0, 05 et 10 et plus particulièrement entre 0, 5 et 2.
  6. 6. procédé selon la revendication 1, caractérisé par le fait que les nitrites sont choisis parmi les nitrites de métaux alcalins, alcalino-terreux ou d'ammonium, les dérivés organiques de nitrites ou des vecteurs de nitrites générant, par transformation, un nitrite.
  7. 7. Procédé selon la revendication 1 ou 6, caractérisé par le fait que l'anion nitrite exprimé sous forme de N02- est présent dans une quantité comprise entre 0, 02 à 1 n-. ole/litre.
  8. 8. Procédé selon la revendication 1, caractérisé par le fait que le système oxydant est constitué par le periodate de sodium.
  9. 9. procédé selon la revendication 1, caractérisé par le fait que les permanganates et bichromates sont choisis parmi le permanganate de <Desc/Clms Page number 38> potassium et le bichromate de sodium.
  10. 10. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 ou 9, caractérisé par le fait que les permanganates ou bichromates sont utilisés dans des proportions supérieures à 10-3 mole/1000 g.
  11. 11. procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 10, caractérisé par le fait que les dérivés d'indole sont choisis parmi le 5, 6-dihydroxyindole, le 2-méthyl 5, 6-dihydroxyindole, le 5-méthoxy 6-hydroxyindole, le 6-hydroxy 5-éthoxy indole, le (5 ou 6)-acetoxy (6 ou 5)-hydroxyindole, le 2-carboxy 5, 6dihydroxyindole, le 3-méthyl 5, 6-dihydroxyindole, le 2, 3-diméthyl 5, 6-dihydroxyindole et leurs sels.
  12. 12. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 11, caractérisé par le fait que les colorants quinoniques sont choisis parmi la 2-hydroxy EMI38.1 1, 4-naphtoquinone, la 2, 5-dihydroxy 1, 4-naphtoquinone, la 2-hydroxy 3-méthoxy 1, 4-naphtoquinone, la 2, 3dihydroxy 1, 4-naphtoquinone, la 2, 5, 7-trihydroxy 1, 4naphtoquinone, la 5-hydroxy 1, 4-naphtoquinone, la 2, 5, 8-trihydroxy 1, 4-naphtoquinone, la 2-hydroxy 3-methyl 1, 4-naphtoquinone, la 2, 5-dihydroxy 3-méthyl 1, 4-benzoquinone, la 2, 5-dihydroxy 3-methoxy 6-methyl 1, 4-benzoquinone, la 2-carboxy 1-methyl 3, 5, 6, 8-tetrahydroxyanthraquinone, la 1, 2-dihydroxyanthraquinone, la 1,2,4-trihydroxyanthraquinone, la 3-carboxy 1, 2, 4-trihydroxyanthraquinone.
  13. 13. Procédé de teinture des fibres kératiniques, caractérisé par le fait que l'on applique sur ces fibres au moins une composition (A) contenant dans un milieu approprié pour la teinture : a/au moins du 5, 6-dihydroxyindole, b/au moins un colorant quinonique choisi parmi :
    (i) les hydroxy 1, 4-naphtoquinones : <Desc/Clms Page number 39> EMI39.1 dans laquelle : - lorsque R12 désigne OH, Ri designe un atome d'hydrogène ou un atome d'halogène, ou bien un groupement hydroxyle, alcoxy, nitro, alkyle ou acyle, R14, R15, R16 et R17 désignent indépendamment l'un de l'autre hydrogène, un groupement hydroxyle, alcoxy, alkyle ou acyle ; EMI39.2 - lorsque R14 désigne OH, R12 et Ri3, identiques ou différents, désignent indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène, un groupement méthyle, méthoxy, nitro ou un atome d'halogène ; ruz et R16, identiques ou différents, désignent indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un groupement hydroxyle, un groupement méthyle ou méthoxy ;
    R17 désigne un atome d'hydrogène, un groupement méthyle ou methoxy ; (ii) les dérivés de benzoquinone : EMI39.3 dans laquelle R1S, R19, R20, R21 désignent, indépendamment l'un de l'autre, hydrogene, un groupement hydroxyle, alcoxy, alkyle, éventuellement hydroxyle, phényle éventuellement substitué par OH, l'un au moins des substituants R18, R19, R20, R21 étant différent <Desc/Clms Page number 40> EMI40.1 d'hydrogène, R18 et R21, ou bien R19 et R20 ne pouvant désigner simultanément alkyle, et, lorsque l'un des radicaux R18, R19, R20, R21 désigne un groupement EMI40.2 m méthyle, hydroxyle ou méthoxy, au moins l'un des autres e substituants est différent de l'hydrogène, et lorsque deux des substituants R18, R19, R20 et R21, identiques,
    sont situés en para l'un par rapport à l'autre, désignent hydroxyle ou méthoxy, au moins l'un des deux autres substituants est différent de 1'hydrogène (iii) des hydroxyanthraquinones choisies parmi la 1, 2-dihydroxyanthraquinone, la 1, 4-dihydroxyanthra- quinone, le 1, 2, 4-trihydroxyanthraquinone, la 1, 2, 7- trihydroxyanthraquinone, la 1, 2, 5, 8-tétrahydroxy- anthraquinone, la 3-carboxy 1, 2, 4-trihydroxyanthra- quinone, la 2-carboxy t-methyl 3, 5, 6, 8-tétrahydroxy- anthraquinone, la 3-sulfo 1, 2, 4-trihydroxyanthraquinone, la 3-sulfo 1,2-dihydroxyanthraquinone, la 5,8-dichloro- EMI40.3 1, 4-dihydroxyanthraquinone, la 1, 8-dihydroxy 3-hydroxyme méthylanthraquinonei cl associé,
    soit avec des ions iodure, soit avec du peroxyde d'hydrogène, l'application de la composition (A) étant EMI40.4 précédée ou suivie par l'application d'une composition pr ce (B) qui contient dans un milieu aqueux approprié pour la teinture - soit du peroxyde d'hydrogène à un pH compris entre 2 et 12 lorsque la composition (A) contient des ions iodure, - soit des ions iodure à un pH compris entre 3 et 11 lorsque la corr. position (A) contient du peroxyde EMI40.5 d'hydrogène.
  14. 14. Procédé selon la revendication 13, caractérisé par le fait que l'on applique sur les <Desc/Clms Page number 41> fibres, dans une première étape, une composition (A) contenant des ions iodure sous forme d'iodure de métal alcalin, alcalino-terreux ou d'ammonium, le 5, 6-dihydro- xyindole et au moins un colorant quinonique tel que défini dans la revendication 13, dans un milieu approprié pour la teinture, dans une seconde étape, la composition (B) contenant dans un milieu aqueux approprié pour la teinture, du peroxyde d'hydrogène à un pH compris entre 2 et 12.
  15. 15. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 14, caractérisé par le fait que les étapes du procédé sont séparées par une étape de rinçage.
  16. 16. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 ä 14, caractérisé par le fait que les étapes du procédé sont mises en oeuvre sans rinçage intermediaire.
  17. 17. procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 16, caractérisé par le fait que l'on applique les différentes compositions (A) et (B) avec des temps de pose compris entre 10 secondes et 45 minutes et de préférence compris entre 2 et 25 minutes. EMI41.1
  18. 18. Procéde selon l'une quelconque des revendications 1 à 17, caractérisé par le fait que le dérivé d'indole est présent dans la composition (A) dans des proportions comprises entre 0, 01 et 5% en poids et de préférence comprises entre 0, 03 et 3% en poids par rapport au poids total de la composition.
  19. 19. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 18, caractérisé par le fait que les colorants quinoniques sont présents dans des proportions comprises entre 0, 01 et 5% en poids et de préférence entre 0, 05 et 3% en poids par rapport au poids total de la composition. <Desc/Clms Page number 42>
  20. 20. procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 19, caractérisé par le fait que le milieu approprié pour la teinture est un milieu aqueux constitue par l'eau ou un mélange eau-solvant (s) organique (s).
  21. 21. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 ä 20, caractérisé par le fait que le milieu approprié pour la teinture est un milieu constitué par un ou plusieurs solvant (s) anhydre (s).
  22. 22. procédé selon la revendication 20 ou 21, caractérisé par le fait que les solvants sont choisis parmi l'alcool éthylique, l'alcool propylique ou isopropylique, l'alcool tertiobutylique, l'ethylene EMI42.1 glycol, les éthers monomethylique, monoethylique ou monobutylique de l'éthylèneglycol, l'acétate du mono ethylether de l'éthylèneglycol, le propylèneglycol, les monométhyléthers du propylèneglycol et du dipropylène glycol et le lactate de méthyle.
  23. 23. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 22, caractérisé par le fait que les compositions mises en oeuvre contiennent en plus un ou plusieurs adjuvants choisis parmi les amides gras, les agents tensio-actifs anioniques, cationiques, nonioniques, amphotères ou leurs melanges, les agents epaississants, les parfums, les agents séquestrants, les agents filmogènes, les agents de traitement, les agents dispersants, les agents de conditionnement, les agents conservateurs, les agents opacifiants, les agents de gonflement des fibres kératiniques.
  24. 24. Application du procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 23, à la teinture des cheveux humains. <Desc/Clms Page number 43>
  25. 25. Composition tinctoriale des fibres kératiniques, caractérisée par le fait qu'elle contient dans un milieu approprié pour la teinture : (a) au moins un derive d'indole de formule : EMI43.1 dans laquelle : Rl représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle inférieur ou un groupmeent - SiR6R7Ra ; EMI43.2 R2 et R3, identiques ou 1 différents, representent un atome d'hydrogène ou bien un groupement alkyle inferieur ou un groupement carboxyle, un groupement alcoxycarbonyle inférieur ou un groupement -COOSiR6R7R8;
    R4 et R, identiques ou 1 différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifie en C1-C20, un groupement formyle, un groupement acyle en C2-C20, linéaire ou ramifié, un groupement alcénoyle en C3-C20, linéaire ou ramifié, un groupement -SiR6R7R8, un groupement -p(O)(OR9)2, un groupement RgOS02 ou bien R4 et Rg conjointement avec les atomes d'oxygène auxquels ils sont liés, forment un cycle contenant éventuellement un groupement carbonyle, un groupement methylene, un groupement thiocarbonyle ou un groupement :
    IL--=P (0) OR9, ou bien CRJORJJ ; Rg et RIO représentant un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle inférieur, R11 réprésente un groupement alcoxy inferieur ou un groupement mono-ou dialkylamin, R6, R7 et Rg, identiques ou différents, représentant des groupements alkyle inférieurs, <Desc/Clms Page number 44> linéaires ou ramifiés, et les sels d'addition avec des acides minéraux ou organiques ainsi que les sels de métaux alcalins, alcalino-terreux ou d'amines correspondants ; (b) au moins un colorant quinonique choisi parmi :
    (i) les hydroxy 1, 4-naphtoquinones de EMI44.1 formule : EMI44.2 EMI44.3 dans laquelle : - lorsque R12 désigne OH, R13 désigne un atome d'hydrogène, un atome d'halogène ou un groupement hydroxyle, alcoxy, nitro, alkyle ou acyle ; R14, R15' R16, R17 désignent, indépendamment l'un de l'autre, hydrogène, un groupement hydroxyle, alcoxy, alkyle ou acyle ; ou bien - lorsque R14 désigne OH, R12 et K13, identiques ou différents, désignent independamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un groupement méthyle, méthoxy, nitro, un atome d'halogène rus et R16, identiques ou différents, désignent indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un groupement hydroxyle, un groupement méthyle ou méthoxy;
    R17 désigne un atome d'hydrogène, un groupement méthyle ou methoxy ; (ii) les derives de benzoquinone répondant à la formule : <Desc/Clms Page number 45> EMI45.1 EMI45.2 dans laquelle : e R18 Rl9, R20 et R21 désignent, indépendamment l'un de l'autre, hydrogène, un groupement hydroxyle, alcoxy, alkyle, éventuellement hydroxylé, phényle éventuellement substitue par OH, l'un au moins des EMI45.3 substituants R18, R19, R20, R21 étant différent d'hydrogene, R18 et R21, ou bien R19 et R20 ne pouvant désigner simultanément alkyle, et lorsque l'un des radicaux R1s, R19, R20, R21 désigne un groupement méthyle, hydroxyle ou méthoxy, au moins l'un des autres substituants est différent de l'hyörogène et lorsque deux des substituants Riss'19, R20 et R21,
    identiques, sont situés en para l'un par rapport ä l'autre, désignent hydroxyle ou méthoxy, au moins l'un des deux autres substituants est différent de l'hydrogène ; (iii) des hydroxyanthraquinones choixis parmi la 1, 2-dihydroxyanthraquinone, la 1, 4-dihydroxy- EMI45.4 anthraquinone, la 1, 2, 4-trihydroxyanthraquinone, la 1, 2, 7-trihydroxyanthraquinone, la 1, 2, 5, 8-tétrahydroxyanthraquinone, la 3-carboxy 1, 2, 4-trihydroxyanthraquinone, la 2-carboxy 1-méthyl 3, 5, 6, 8-tétrahydroxyanthraquinone, la 3-sulfo 1, 2, 4-trihydroxyanthraquinone, la 3-sulfo 1, 2-dihydroxyanthraquinone, la 5, 8-dichloro 1, 4-dihydroxyanthraquinone, la 1,8-dihydroxy 3-hydroxy- méthylanthraquinone ; et c/ des ions iodure ou nitrites.
  26. 26. Composition selon la revendication 25, caractérisée par le fait que les colorants quinoniques <Desc/Clms Page number 46> sont choisis parmi le 2-hydroxy 1, 4-naphtoquinone, la 2, 5-dihydroxy 1, 4-naphtoquinone, la 2-hydroxy 3-methoxy EMI46.1 1, 4-naphtoquinone, la 2, 3-dihydroxy 1, 4-napthoquinone, la 2, 5, 7-trihydroxy 1, 4-naphtoquinone, la 5-hydroxy 1, 4-naphtoquinone, 1a 2, S, 8-trihydroxy 1, 4-napthoquinone, la 2-hydroxy 3-methyl 1, 4-naphtoquinone, la 2, 5-dihydroxy 3-methyl 1, 4-benzoquinone, la 2, S-dihydroxy 3-méthoxy 6-méthyl l, 4-benzoquinone, la 2-carboxy 1-methyl 3, S, 6, S-tétrahydroxyanthraquinone, 1a l, 2-dihydroxyanthraquinone, 1a l, 2, 4-trihydroxyanthra- quinone, la 3-carboxy 1, 2, 4-trihydroxyanthraquinone.
  27. 27. Composition selon la revendication 25 ou 26, caractérisée par le fait que le dérive d'indole est le 5, 6-dihydroxyindole.
  28. 28. Dispositif ä plusieurs compartiments ou "kit" de teinture, caractérisé par le fait qu'il comprend, dans un premier compartiment, une composition (A) contenant un dérivé d'indole de formule (I) et au moins un colorant quinonique tel que défini dans la revendication 1 et dans ce meme compartiment ou dans un second compartiment, une partie ou l'ensemble du système oxydant.
  29. 29. Dispositif selon la revendication 28, caractérisé par le fait qu'il comprend, dans un premier compartiment, une composition (A) contenant un derive d'indole et au moins un colorant quinonique tels que définis dans la revendication 1 et des ions iodure, dans un milieu approprie pour la teinture et dans un second compartiment, une composition aqueuse de peroxyde d'hydrogène à un pH compris entre 2 et 12.
  30. 30. Dispositif selon la revendication 28, caractérisé par le fait qu'il comprend en plus un troisième compartiment contennt un milieu aqueux destiné à être mélangé au moment de l'emploi avec le contenu du premier compartiment, contenant la composition (A) en <Desc/Clms Page number 47> milieu solvant anhydre.
  31. 31. Dispositif selon la revendication 28, caractérisé par le fait que le premier compartiment contient la composition (A) contenant au moins un dérivé d'indole et le colorant gu inon ique déf in is dans la revendication 1, et dans un second compartiment, une composition contenant dans un milieu aqueux approprié pour la teinture, un permanganate, un bichromate ou un periodate.
  32. 32. Dispositif a plusieurs compartiments ou "kit" selon la revendication 28, caractérisé par le fait qu'il comporte dans un premier compartiment une composition contenant au moins un derive d'indole et au moins un colorant quinonique définis dans la revendication 1, et dans un second compartiment, une composition aqueuse présentant un pH acide contenant un nitrite.
  33. 33. Dispositif selon la revendication 28, caractérisé par le fait que le premier compartiment contient le dérivé d'indole et le colorant quinonique définis dans la revendication 1 et un nitrite, et que le second compartiment contient une composition aqueuse acide.
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