CH678148A5 - - Google Patents
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- CH678148A5 CH678148A5 CH203/89A CH20389A CH678148A5 CH 678148 A5 CH678148 A5 CH 678148A5 CH 203/89 A CH203/89 A CH 203/89A CH 20389 A CH20389 A CH 20389A CH 678148 A5 CH678148 A5 CH 678148A5
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Description
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Description
L'invention est relative à un nouveau procédé de coloration des fibres kératiniques, plus particulièrement des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, avec un dérivé d'indole associé à certains colorants quînoniques et aux compositions mises en œuvre dans ce procédé.
II est bien connu que la biosynthèse naturelle des eumélanines à partir de la tyrosine se fait en plusieurs étapes. L'une d'elles consiste dans la formation du 5,6-dihydroxyindole qui s'oxyde pour former un pigment qui est l'un des constituants principaux de l'eumélanine.
On a déjà proposé dans le passé, de nombreux procédés de teinture des cheveux mettant en œuvre le 5,6-dihydroxyindole ou des dérivés d'indole et on connaît notamment un procédé qui consiste à teindre les cheveux en deux étapes distinctes, en appliquant une composition renfermant, dans un milieu approprié pour la teinture, au 5,6-dihydroxyindole en association soit avec des ions iodure, soit avec du peroxyde d'hydrogène, cette application étant précédée ou suivie par l'application de peroxyde d'hydrogène lorsque le 5,6-dihydroxyindole est associé aux ions iodure, ou par l'application des ions iodure lorsque le 5,6-dihydroxyindole est associé au peroxyde d'hydrogène. Un tel procédé est décrit notamment dans la demande de brevet luxembourgeois n° 86 256.
Le procédé est mis en œuvre de façon préférentielle en appliquant dans la première étape une composition renfermant du 5,6-dihydroxyindole en association avec des ions iodure, cette application étant précédée ou suivie par l'application de peroxyde d'hydrogène.
Ce dernier procédé est particulièrement remarquable par sa rapidité et par le fait qu'il n'altère pas les propriétés mécaniques au cheveu et conduit le plus souvent à des colorations noires ou à différents dégradés de gris et dans certains cas à des châtains et des blonds. Cependant, il ne permet pas d'obtenir une palette suffisamment large de teintes variées et à reflets et notamment des nuances variées de châtains et de blonds pouvant être très en reflets et particulièrement recherchées en coloration capillaire.
On connaît, par ailleurs, des dérivés quinoniques tels que des hydroxynaphtoquînones comme par exemple la lawsone qui est le principe colorant du henné, et la juglone qui est le principe colorant du noyer, ainsi que des dérivés de benzoquinone et des hyaroxyanthraquinones pour leur utilisation dans la teinture des fibres kératiniques.
La titulaire a envisagé, par le passé, d'utiliser pour la teinture de ces fibres, notamment des dérivés de 2-hydroxynaphtoquinone dans son brevet français n° 2 517 199, des dérivés de 5-hydroxynaphtoqui-none dans son brevet français n° 2 537 433, des dérivés de benzoquinone dans son brevet français n° 2 517 200, ainsi que des hydroxyanthraquinones dans son brevet français n° 2 500 749.
Elle a découvert, ce qui fait l'objet de la présente invention, qu'il était possible d'obtenir des nuances variées très en reflets en associant, dans une même composition, un dérivé d'indole et au moins un dérivé quinonique choisi parmi certaines hydroxynaphtoquînones, benzoquinones ou hydroxyanthraquinones, la couleur étant révélée par un système oxydant, de préférence inorganique.
Un objet de l'invention est donc constitué par un procédé de coloration des fibres kératiniques, mettant en œuvre un dérivé d'indole et au moins un dérivé quinonique choisi parmi certaines hydroxynaphtoquînones, benzoquinones ou hydroxyanthraquinones ou des mélanges de celles-ci, la couleur étant révélée par un système oxydant.
Un autre objet de l'invention est constitué par des compositions destinées à être utilisées pour la teinture des fibres kératiniques, contenant un dérivé d'indole, un iodure ou un nitrite et au moins un colorant quinonique de la famille des hydroxynaphtoquînones, des benzoquinones ou des hydroxyanthraquinones ou bien leurs mélanges.
L'invention a également pour objet des nécessaires de teinture ou «kits», à plusieurs composants, permettant de mettre en œuvre le procédé indiqué ci-dessus.
D'autres objets de l'invention apparaîtront à la lecture de la description et des exemples qui suivent
Le procédé de teinture des fibres kératiniques, de préférence humaines, conforme à l'invention, est essentîellenent caractérisé par le fait que l'on applique sur ces fibres au moins une composition (A) contenant, dans un milieu approprié pour la teinture, (a) au moins un dérivé d'indole répondant à la formule:
dans laquelle:
Ri représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle inférieur ou un groupement-SÌR6R7R8;
Ra et R3, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou bien un groupement alkyle inférieur, un groupement carboxyle, un groupement alcoxycarbonyle inférieur ou un groupement —COOSiRßRyRa;
(I)
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FU et Rg, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié en C1-C20, un groupement formyle, un groupement acyle en C2-C20 linéaire ou ramifié, un groupement alcénoyle en C3-C20 linéaire ou ramifié, un groupement -SÎR6R7R8, un groupement -P(0)(0R9)2, un groupement R9OSO2 ou bien R4 et R5, conjointement avec les atomes d'oxygène auxquels ils sont rattachés, forment un cycle contenant éventuellement un groupement carbonyle, un groupement méthylène, un groupement thiocarbonyle ou un groupement:
=P(0)0Rg,
ou bien rCRioRn
R9 et Rio réprésentant un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle inférieur, Ru représentant un groupement alcoxy inférieur ou un groupement mono- ou dìalkylamino, Re, R7 et Rs, identiques ou différents, représentant des groupements alkyle inférieurs, linéaires ou ramifiés, et les sels d'addition avec des acides minéraux ou organiques, ainsi que les sels de métaux alcalins, alcalino-terreux ou d'amines correspondants, (b) au moins un colorant quinonique, choisi parmi les composés répondant aux définitions (i), (ii) et (iii) suivantes:
(i) les hydroxy 1,4-naphtoquinones répondant à la formule:
*17
O
Rî( Rl5-
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(II)
R14
dans laquelle:
- lorsque R12 désigne OH, R13 désigne un atome d'hydrogène, un atome d'halogène ou un groupement hy-droxyle, alcoxy, nitro, alkyle ou acyle,* R14, R15, Rie et R17 désignant indépendamment l'un de l'autre, hydrogène, un groupement hydroxyle, alcoxy, alkyle ou acyle;
- lorsque R14 désigne hydroxy, R12 et R13, identiques ou différents, désignent indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupement méthyle, méthoxy, nitro, et R15 et R16, identiques ou différents, désignent indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un groupement hydroxyle, un groupement méthyle ou méthoxy, et R17 désigne un atome d'hydrogène, un groupement méthyle ou méthoxy;
(ii) les dérivés de benzoquinone de formule:
R18
(III)
Ri 9
dans laquelle:
R18, Ri9, R20, R21 désignent, indépendamment l'un de l'autre, hydrogène, un groupement hydroxyle, alcoxy, alkyle éventuellement hydroxylé, phényle éventuellement substitué par OH, l'un au moins des groupements Ris, Ri9, R20, R21 étant différent d'hydrogène, Ris et R21, ou bien Rw et R20 ne pouvant désigner simultanément alkyle, et lorsque l'un des radicaux Ris, R19, R20, R21 désigne un groupement méthyle, hydroxy ou méthoxy, au moins l'un des autres substituants est différent de l'hydrogène, et lorsque deux des substituants Ris, R19, R20 ou R21, identiques, sont situés en para l'un par rapport à l'autre et désignent hydroxyle ou méthoxy, au moins l'un des deux autres substituants est différent de l'hydrogène;
(iii) les hydroxyanthraquinones choisies parmi:
la 1,2-dihydroxyanthraquinone,
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la 1,4 -dihydroxyanthraquinone,
la 1,2,4-trihydroxyanthraquinone,
la 1,2,7-trihydroxyanthraquinone,
la 1,2,5,8-tétrahydroxyanthraquinone,
la 3-carboxy 1,2,4-trihydroxyanthraquinone,
la 2-carboxy 1-méthyl 3,5,6,8-tétrahydroxyanthraquinone,
la 3-sulfo 1,2,4-trihydroxyanthraquinone,
la 3-sulfo 1,2-dihydroxyanthraquinone,
la 5,8-dichIoro 1,4-dihydroxyanthraquinone,
fa 1,8-dihydroxy 3-hydroxyméthylanthraquinone,
la couleur étant révélée à l'aide d'un système oxydant constitué par:
(i) des ions iodure et du peroxyde d'hydrogène, la composition (A) contenant dans ce cas, en plus, soit (a) des ions iodure, soit (b) du peroxyde d'hydrogène et l'application de la composition (A) étant précédée ou suivie par l'application d'une composition (E) qui contient dans un milieu approprié pour la teinture, soit:
a) du peroxyde d'hydrogène à un pH compris entre 2 et 12 et de préférence entre 2 et 7 lorsque la composition (A) contient des ions iodure, soit:
b) des ions iodure à un pH compris entre 3 et 11 lorsque la composition (A) contient du peroxyde d'hydrogène;
(ii) des nitrites, l'application de la composition (A) étant suivie par l'application d'une composition (B) constituée par une composition aqueuse présentant un pH acide, la composition (A) ou (B) contenant au moins un nitrite;
(iii) des oxydants choisis parmi l'acide périodique et les periodates, l'hypochlorite de sodium, le ferri-cyanure de potassium, l'oxyde d'argent, le réactif de Fenton, l'oxyde de plomb (IV), le sulfate de césium (IV), le persulfate d'ammonium et le chlorure ferrique, ces oxydants étant présents dans la composition (A) ou appliqués simultanément ou séquentiellement de façon séparée de préférence après la composition (A) au moyen d'une composition (B) les contenant dans un milieu approprié pour la teinture; ou bien (iv) les permanganates ou bichromates, ces oxydants étant appliqués au moyen d'une composition (B) aqueuse, à un pH de 2 à 10, avant l'application de la composition (A).
L'application des compositions (A) et (B) est de préférence séparée par une étape de rinçage.
Dans la formule (I), les radicaux alkyle ou alcoxy inférieurs désignent de préférence des radicaux en G|—Cß.
Parmi les composés préférés de l'invention, on citera le 5,6-dihydroxyindole, le 2-méthyl 5,6-dihydroxyindole, le 5-méthoxy 6-hydroxyindole, le (5 ou 6)-acétoxy-(6 ou 5)-hydroxyindole, le 2-carboxy 5,6-dihydroxyindole, le 3-méthyl 5,6-dihydroxyindole, le 2,3-diméthyl 5,6-dihydroxyindole et leurs sels.
Dans la formule des colorants quinoniques (II) et (III) cités ci-dessus, les groupements alkyle et alcoxy désignent de préférence des groupements ayant 1 à 6 atomes de carbone, le groupement acyle désigne de préférence un groupement comportant 2 à 4 atomes de carbone.
Les colorants quinoniques particulièrement préférés conformément à l'invention, sont choisis parmi: ta 2-hydroxy 1,4-naphtoquinone,
la 2,5-dihydroxy 1,4-naphtoquinone,
la 2-hydroxy 3-méthoxy 1,4-naphtoquinone,
la 2,3-dihydroxy 1,4-naphtoquinone,
la 2,5,7-trihydroxy 1,4-naphtoquinone,
la5-hydroxy 1,4-naphtoquinone,
la 2,5,8-trihydroxy 1,4-napthoquinone,
la 2-hydroxy 3-méthyl 1,4-naphtoquinone,
la 2,5-dihydroxy 3-méthyl 1,4-benzoquinone,
la 2,5-dihydroxy 3-méthoxy 6-méthyi 1,4-benzoquinone,
la 2-carboxy 1-méthyl 3,5,6,8-tétrahydroxyanthraquinone,
la 1,2-dihydroxyanthraquinone,
la 1,2,4-trihydroxyanthraquinone,
là 3-carboxy 1,2,4-trihydroxyanthraquinone.
Dans la première variante, l'ion iodure utilisé conformément à l'invention est de préférence un iodure de métal alcalin, aicaiino-terreux ou d'ammonium et plus particulièrement l'iodure de potassium.
La proportion en ions iodure dans ces compositions est de préférence comprise entre 0,007 et 4% en poids exprimée en ions l~, et plus particulièrement comprise entre 0,08 et 1,5% en poids exprimée en ions h par rapport au poids total de la composition (A).
La teneur en peroxyde d'hydrogène est généralement comprise entre 1 et 40 volumes et de préférence entre 2 et 20 volumes, et plus particulièrement entre 3 et 10 volumes.
Le rapport en poids du dérivé d'indole associé au(x) colorant(s) quinonique(s) défini(s) ci-dessus, par rapport aux ions iodure, est compris de préférence entre 0,05 et 10 et plus particulièrement entre 0,5 et 2,
Dans la seconde variante du procédé conforme à l'invention, les nitrites plus particulièrement utilisables sont:
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- des nitrites de métaux alcalins, alcalino-terreux ou d'ammonium ou de tout autre cation cosmétiquement acceptable lorsqu'il est utilisé pour la teinture des cheveux humains vivants;
- dérivés organiques de nitrites tels que par exemple le nitrite d'amyle;
- ou encore des vecteurs de nitrite, c'est-à-dire des composés qui, par transformation, génèrent un ni-5 trite.
Les nitrites particulièrement préférés sont les nitrites de sodium, de potassium, ou d'ammonium.
L'anion nitrite exprimé sous forme de NO2- est présent dans des quantités suffisantes pour développer avec le dérivé d'indole appliqué dans la première étape, une coloration. Sa concentration est de préférence comprise entre 0,02 à 1 mole/litre.
10 Le pH de la composition (A) est de préférence compris entre 2 et 10.
Le pH de la composition (É) est acide et permet de réguler la coloration. Ce pH est compris de préférence entre 2 et 6 et en particulier est ajusté à environ 3 pour des durées de contact faibles et pour les nuances les plus foncées.
Une forme de réalisation préférée de l'invention consiste à appliquer dans un premier temps la compo-15 sition (A) contenant le dérivé d'indole et dans un second temps la composition (E) contenant en milieu aqueux et acide, un nitrite.
Une autre forme de réalisation de l'invention peut consister à appliquer, dans un premier temps, une composition (A') contenant dans un milieu approprié pour la teinture, le dérivé d'indole en milieu neutre ou alcalin et un nitrite. Dans ce cas, on teint les cheveux en appliquant, dans un deuxième temps, une compo-20 sition comprenant un milieu aqueux approprié pour la teinture, ajusté à un pH acide et de préférence compris entre 2 et 6.
Selon la troisième variante, l'oxydant particulièrement préféré est le periodate de sodium. Cet oxydant est utilisé de préférence dans des proportions de 3 à 15% en poids par rapport au poids total de ta composition.
25 Selon la quatrième variante, on utilise de préférence le permanganate de potassium ou le bichromate de sodium. Ces permanganate ou bichromate étant utilisés de préférence à une moialité supérieure à IO-3 mole/1000 g et de préférence entre 10-2 mole/1000 g et 10_1 mole/1000 g.
Le pH de la composition contenant les anions permanganate ou bichromate est de préférence compris entre 2 et 5 et ajusté à ces valeurs par des acides inorganiques.
30 Le procédé de teinture des fibres kératiniques, de préférence humaines, conforme à l'invention, est mis en œuvre préférentiellement en appliquant sur ces fibres au moins une composition (A) contenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins du 5,6-dihydroxyindole, au moins un colorant quinonique défini ci-dessus, en association avec des ions iodure, l'application de cette composition (A) étant précédée ou suivie par l'application d'une composition (B) qui contient, dans un milieu aqueux approprié 35 pour la teinture, au peroxyde d'hydrogène à un pH compris entre 2 et 12.
Le procédé conforme à l'invention est mis en œuvre de façon préférentielle en appliquant dans la première étape la composition (A) contenant les ions iodure sous la forme d'iodure de métal alcalin, alcalino-terreux ou d'ammonium, le 5,6-dihydroxyindole et le ou les colorant(s) quinonique(s) défini(s) ci-dessus, puis dans une deuxième étape, après éventuellement un rinçage intermédiaire, la composition (B) conte-40 nant le peroxyde d'hydrogène.
Le procédé conforme à l'invention est de préférence appliqué à ta teinture des cheveux et en particulier à celle des cheveux humains vivants, auquel cas, le milieu utilisé doit être cosmétiquement acceptable.
Selon une forme de réalisation préférée, on rince les fibres kératiniques entre les deux étapes, ce qui 45 permet, entre autre, d'éviter ie tâchage au cuir chevelu lorsque la composition est utilisée pour la teinture des cheveux humains.
L'invention peut également être mise en œuvre sans rinçage intermédiaire, ce qui permet notamment de diminuer les temps de pose.
La composition (A) utilisant le procédé selon l'invention et qui constitue un autre objet de l'invention 50 est essentiellement caractérisée par ie fait qu'elle contient dans un milieu approprié pour la teinture, le dérivé d'indole de formule (I), au moins un colorant quinonique tel que défini ci-dessus et au moins des ions iodure ou nitrites.
Dans les compositions utilisées conformément à l'invention, le dérivé d'indole de formule (I) est généralement présent dans des proportions comprises entre 0,01 et 5% en poids et de préférence entre 0,03 55 et 3% en poids par rapport au poids total de la composition (A).
La proportion en colorant quinonique de formule (II) défini ci-dessus, est de préférence comprise entre 0,01 et 5% en poids, et en particulier entre 0,05 et 3% en poids par rapport au poids total de la composition (A).
Le procédé de teinture conforme à l'invention est mis en œuvre en prévoyant des temps de pose, pour 60 les différentes compositions appliquées dans chacune des étapes du procédé, compris entre 10 secondes et 45 minutes et de préférence de l'ordre de 2 à 25 minutes et plus particulièrement de l'ordre de 2 à 10 minutes.
La titulaire a pu constater que la teinture réalisée grâce au procédé conforme à l'invention permettait d'obtenir des colorations rapides, pénétrant bien dans les fibres, notamment les fibres kératiniques hu-65 maines telles que les cheveux sans les dégrader. Ces colorations présentent, par ailleurs, une résis5
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tance améliorée aux agents extérieurs ou au traitement d'ondulation permanente, en particulier une résistance supérieure à la lumière et/ou au lavage par rapport aux colorations obtenues, soit avec le 5,6-di-hydroxyindole seul, soit avec le colorant quinonique seul, utilisés avec l'ion iodure, en mettant en oeuvre une composition de peroxyde d'hydrogène.
On a également pu noter que les cheveux teints plusieurs fois à la suite de la repousse grâce aux procédés et aux compositions mises en œuvre, selon l'invention, étaient plus doux, plus brillants et avaient de meilleures propriétés mécaniques que les cheveux teints mettant en œuvre des procédés et les compositions de l'art antérieur.
Les compositions mises en œuvre, dans le procédé selon l'invention, peuvent se présenter sous des formes diverses telles que de liquide plus ou moins épaissi ou gélifié, de crème, d'émulsion, de mousse et éventuellement être conditionnées dans des dispositifs aérosols, ou bien sous d'autres formes appropriées pour réaliser des teintures.
Le milieu approprié pour la teinture est préférentiellement un milieu aqueux constitué par de l'eau ou un mélange eau-soIvant(s). Les solvants sont choisis parmi les solvants organiques et préférentiellement parmi l'alcool éthylique, l'alcool propylique ou isopropylique, l'alcool tertiobutylique, l'éthylèneglycol, les éthers monométhylique, monoéthylique, monobutylique de l'éthylèneglycol, l'acétate du monoéthyléther de l'éthylèneglycol, te propylèneglycol, les monométhyléthers du propylèneglycol et du dipropylènegly-col, te iactate de méthyle. Les solvants particulièrement préférés sont l'alcool éthylique, le propylèneglycol et les monoéthyl et monobutyléthers de l'éthylèneglycol.
Selon une autre forme de réalisation, le milieu approprié pour la teinture peut être constitué par des solvants anhydres, tels que ceux définis ci-dessus, la composition étant dans ce cas, soit mélangée au moment de l'emploi avec un milieu aqueux, soit appliquée sur des fibres kératiniques mouillées au préalable par une composition aqueuse. On appelle, conformément à l'invention, un milieu ou solvant anhydre, un milieu ou un solvant contenant moins de 1% d'eau.
Lorsque le milieu approprié pour la teinture est constitué par un mélange eau-sotvant(s), les solvants sont utilisés de préférence à des concentrations comprises entre 0,5 et 75% en poids par rapport au poids total de la composition, en particulier entre 2 et 50% et plus particulièrement entre 2 et 20% en poids.
Les compositions utilisées conformément à l'invention peuvent contenir tous autres adjuvants habituellement utilisés dans la teinture des fibres kératiniques, et en particulier des adjuvants cosmétiquement acceptables lorsque ces compositions sont appliquées pour teindre des cheveux humains vivants.
Dans ce dernier cas, les compositions peuvent contenir notamment des amides gras dans des proportions préférentielles de 0,05 à 10% en poids, des agents tensio-actifs anioniques, cationiques, non-ioniques, amphotères ou leurs mélanges, présents de préférence dans des proportions comprises entre 0,1 et 50% en poids, des épaississants présents de préférence dans des proportions comprises entre 0,1 et 5% en poids, des parfums, des agents séquestrants, des agents filmogènes, des agents de traitement, des agents dispersants, des agents de conditionnement, des agents conservateurs, des agents opacifiants, des agents de gonflement des fibres kératiniques.
Les épaississants peuvent être choisis plus particulièrement parmi l'alginate de sodium, la gomme arabique, la gomme de guar, les biopolymères comme la gomme de xanthane ou les scléroglucanes, les dérivés de cellulose tels que la méthylcellulose, l'hydroxyéthylcellulose, rhydroxypropylméthylcellulose, les sels de sodium de la carboxyméthylcellulose et des polymères d'acide acrylique éventuellement réticulés. On peut également utiliser des agents épaississants minéraux tels que la bentonite.
Les agents alcaiinisants utilisables dans ces compositions peuvent être en particulier des aminés telles que les alcanolamines, les alkylamines, les hydroxydes ou des carbonates alcalins ou d'ammonium.
Les agents d'acidification utilisables dans ces compositions peuvent être choisis parmi l'acide lactique, l'acide acétique, l'acide tartrique, l'acide phosphorique, l'acide chlorhydrique, l'acide citrique.
Il est bien entendu possible d'utiliser tout autre agent alcalinisant ou acidifiant acceptable, notamment en cosmétique dans le cas de la teinture des cheveux.
Lorsque la composition est utilisée sous forme de mousse, elle peut être conditionnée sous pression dans un dispositif aérosol en présence d'un agent propulseur et d'au moins un générateur de mousse. Les agents générateurs de mousse peuvent être des polymères moussants, anioniques, cationiques, non ioniques, amphotères ou leurs mélanges ou des agents tensio-actifs du type défini ci-dessus.
Une forme de réalisation de l'invention particulièrement préférée consiste à stocker de façon séparée, d'une part, une composition (Al) contenant le dérivé d'indole ce formule (I) avec les iodures dans un milieu eau/solvant ou dans un solvant organique anhydre tel que défini ci-dessus, et d'autre part, une composition (A2) contenant le ou les colorant(s) quinonique(s) dans des solvants ou mélange de solvants anhydres éventuellement différents, notamment ou type de ceux définis dans le brevet français n° 2 526 031 de la demanderesse, et plus particulièrement des monoalcools saturés, tels que l'éthanol, l'iso-propanol et les mono-alcools saturés à longue chaîne comme l'alcool cétylique; les polyols, comme par exemple les alcoylëneglycols tels que l'éthylèneglycol, le propylèneglycol, le glycérol, le diéthylèneglycol; les éthers ce glycols tels que les mono-, di- et triéthylèneglycols monoalcoyléthers comme par exemple le monoéthyléther ce l'éthylèneglycol, le monobutyléther de l'éthylèneglycol, le monoéthyléther du diéthylèneglycol; des esters comme l'acétate de monométhyléther de l'éthylèneglycol, l'acétate de monoéthyléther de l'éthylèneglycol; des esters d'acides gras saturés et d'alcools inférieurs saturés comme te my-
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ristate ou le paimitate d'isopropyle. Les solvants plus particulièrement préférés sont l'éthanol, l'alcool cétylique, le propylèneglycol et les monoéthyl et monobutyléthers de l'éthylèneglycol.
Lorsqu'on envisage d'utiliser à titre de composition (A) la composition contenant le peroxyde d'hydrogène, il est possible de stocker de façon séparée, comme indiqué ci-dessus:
(a) une composition (Al) contenant le 5,6-dihydroxyindole dans un milieu approprié pour la teinture;
(b) une composition (A'2) contenant le ou les colorant(s) quinonique(s) dans un milieu approprié pour la teinture; et
(c) une composition (A'3) contenant le peroxyde d'hydrogène en solution dans un milieu approprié pour la teinture.
Ces solutions de colorants ou d'oxydant stockées séparément peuvent être mélangées juste avant l'emploi.
En vue de la mise en œuvre du procédé conforme à l'invention, les différentes compositions peuvent être conditionnées dans un dispositif à plusieurs compartiments encore appelé «kit» ou nécessaire de teinture, comportant tous les composants destinés à être appliqués, pour une même teinture, sur les fibres kératiniques, en applications successives avec ou sans prémélange.
De tels dispositifs sont connus en eux-mêmes et peuvent comporter un premier compartiment contenant la composition (A) contenant le dérivé d'indole de formule (!), Ie(s) colorant(s) quînonique(s) définis) ci-dessus, en présence des ions iodure, dans un milieu approprié pour la teinture et dans un second compartiment la composition (B) à base de peroxyde d'hydrogène.
Un dispositif particulièrement bien adapté pour la mise en œuvre de l'invention est constitué par un ensemble distributeur du type de ceux décrits par la demanderesse dans la demande de brevet français n° 2 586 913 comportant deux poches séparées réunies dans un étui souple, les deux poches renfermant, pour l'une d'entre elles, au moins le colorant quinonique dans un solvant anhydre tel que défini ci-des-sus, et pour l'autre, au moins le dérivé d'indole de formule (I) et l'iodure dans un milieu eau-solvant(s) également défini ci-dessus.
Les dispositifs à plusieurs compartiments utilisés selon l'invention peuvent être équipés d'un troisième, d'un quatrième et éventuellement d'un cinquième compartiment, notamment lorsque les milieux utilisés pour la composition (A) à base du dérivé d'indole de formule (I) et/ou de colorant(s) quinonique(s), sont des milieux anhydres. On procède dans ce cas avant emploi, au mélange avec un support aqueux approprié pour la teinture, présent dans un autre compartiment.
Selon une autre forme de mise en œuvre de l'invention, la composition (A) contenant le dérivé d'indole de formule (I), le(s) colorant(s) quinonique(s) et l'ion iodure, en milieu solvant anhydre, peut être appliquée directement sur des fibres kératiniques humides.
Les dispositifs à plusieurs compartiments ou «kits», utilisés conformément à l'invention, peuvent être équipés de moyens de mélange, au moment de l'emploi, connus en eux-mêmes et leur contenu peut être conditionné sous atmosphère inerte.
Le procédé et les compositions utilisés conformément à l'invention peuvent être mis en œuvre pour teindre des cheveux naturels ou déjà teints, permanentés ou non ou défrisés ou des cheveux fortement ou légèrement décolorés et éventuellement permanentés. Il est également possible de les utiliser pour la teinture des fourrures ou de la laine.
Les exemples qui suivent sont destinés à illustrer l'invention sans pour autant présenter un caractère limitatif.
EXEMPLE 1
On procède à la coloration de cheveux gris naturels contenant 90% de blancs en appliquant successivement deux compositions (A) et (B) et en rinçant entre les deux applications.
On conditionne dans un dispositif à trois compartiments ou «kit» les compositions (A1), (A2) et (B) suivantes:
Composition (A1)
— 5,6-dihydroxyindole
0,15 g
- Iodure de potassium
0,15 g
- Alcool éthylique
2,00 g
- Acide citrique qs pH = 5
- Eau qsp
100,00 g
7
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
CH 678 148 A5
Composition (A2)
- 2,5-dihydroxy 1,4-naphtoquinone 0,80 g
— Alcool éthylique absolu 30,00 g
- Acide citrique 1,00 g
— Nonylphénol oxyéthyléné à 9 moles d'oxyde 100,00 g d'éthylène qsp
Composition (B1
Solution aqueuse de peroxyde d'hydrogène à 20 volumes, pH = 3.
On réalise une composition (A) en mélangeant au moment de l'emploi 80 g de la composition (A1) aveG 20 g de la composition (A2).
On applique le mélange obtenu sur les cheveux.
Après 15 minutes de pose, on rince les cheveux à l'eau et on fait suivre par l'application de la composition (B) pendant 5 minutes.
Après rinçage et séchage, les cheveux sont colorés en un blond clair cuivré.
EXEMPLE 2
On procède à la coloration de cheveux gris naturels à 90% de blancs en appliquant successivement deux compositions (A) et (B) et en rinçant entre les deux applications.
On conditionne dans un dispositif à 3 compartiments ou «kit» les compositions (A1), (A2) et (B) suivantes:
Composition (A1)
-
5,6-dihydroxyindole
0,25 g
-
Iodure de potassium
0,15 g
-
Gomme de guar vendue sous la dénomination
1,00 g
JAGUAR HP 60 par la Société CELANESE
-
Alkyléther de glycoside vendu à la concentration
5,00 g MA
de 60% MA sous la dénomination TRITON CG 110
par la Société SEPPIC
-
Ether monobutylique de I'éthylène giycol
3,00 g
-
pH spontané = 6,5
-
Conservateur qs
—
Eau qsp
100,00 g
Composition (A2)
-
2-hydroxy 1,4-naphtoquinone
1,50 g
-
Alcool éthylique absolu
30,00 g
-
Acide citrique
1,00 g
-
Nonylphénol oxyéthyléné à 9 moles d'oxyde
100,00 g
d'éthylène qsp
8
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
GH 678 148 A5
Composition (B)
- Peroxyde d'hydrogène 3,75 g
- Lauryi sulfate d'ammonium 6,70 g
- Gomme arabique 1,00g
- Parfum qs
- Amino-2 méthyl-2 propanol-1 qs pH = 4
- Eau qsp 100,00 g
On réalise une composition (A) par mélange extemporané de 80 g de la composition (A1 ) avec 20 g de ia composition (A2).
On applique le mélange sur les cheveux.
Après 20 minutes de pose, on les rincé et on applique ensuite la composition (B) pendant 5 minutes. Après rinçage et séchage, on obtient une coloration blond doré cuivré.
EXEMPLE 3
On procède à la coloration de cheveux gris naturels à 90% de blancs en appliquant successivement deux compositions (A) et (B) et en rinçant entre les deux applications.
On conditionne dans un dispositif à trois compartiments ou «kit» les compositions (A1), (A2) et (B) suivantes:
Composition (Al)
5,6-dihydroxyindole 0,20 g
Iodure de potassium 0,20 g
Propylèneglycol 2,00 g Acide citrique qs pH = 5,5
Eau qsp _ 100,00 g
Composition (A2)
- 2,5-dihydroxy 3-méthyl 1,4-benzoquinone
1,00 g
- Alcool éthylique absolu
25,00 g
- Propylèneglycol
5,00 g
- Acide citrique
1,20 g
- Nonylphénol oxyéthyléné à 9 moles d'oxyde
100,00 g d'éthylène qsp
Composition (BÌ
Solution aqueuse de peroxyde d'hydrogène à 10 volumes, pH = 3.
On réalise une composition (A) par mélange extemporané de 80 g de la composition (A1 ) et de 20 g de la composition (A2).
On applique cette composition sur les cheveux.
Après une pose de 15 minutes, on rince à l'eau et on applique la composition (B) pendant 4 minutes. Après rinçage et séchage, les cheveux sont teints en blond beige clair.
EXEMPLE 4
On procède à la coloration de cheveux gris naturels à 30% de blancs en appliquant successivement deux compositions (A) et (B) et en rinçant entre les deux applications.
9
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
CH 678 148 A5
Composition (A)
- 5,6-dihydroxyindole
0,24 g
- Iodure de sodium
0,20 g
- Alcool éthylique
6,50 g
- 2,5-dihydroxy 3-méthyl 1,4-benzoquinone
0,20 g
— 2-hydroxy 1,4-naphtoquinone
0,20 g
- Eihêr monobutylique de l'éthylène glycol
0,60 g
- Acide citrique
0,30 g
- Nonylphénol oxyéthyléné à 9 moles d'oxyde
13,70 g d'éthylène
- Eau qsp
100,00 g
Composition (BU On utilise cede de l'exemple 2.
On applique la composition (A) sur les cheveux pendant 10 minutes.
On rince à l'eau puis on applique la composition (B) de peroxyde d'hydrogène pendant 5 minutes. On obtient, après rinçage et séchage, une nuance blond clair doré beige.
EXEMPLES
On procède comme à l'exemple 4, mais en appliquant la composition (B) de peroxyde d'hydrogène avant la composition (A) de colorant.
On obtient une nuance blond clair acajou cuivré.
EXEMPLES
On procède à la coloration de cheveux gris naturels à 90% de blancs en appliquant successivement deux compositions (A) et (B) et en rinçant entre les deux applications.
Composition (A)
- 5,6-dihydroxyindole
0,15 g
- Iodure de potassium
0,10 g
- Alcool éthylique
10,00 g
- 2-carboxy 1-méthyl 3,5,6,8-tétrahydroxyanthra-
0,10 g quinone
- 2,5-dihydroxy 3-méthoxy 6-méthyl 1,4-benzo-
0,30 g quinone
— Polyéthylèneglycol à 6 moles d'oxyde d'éthylène
12,00 g
— Eau qsp
100,00 g
Composition (B)
Solution aqueuse de peroxyde d'hydrogène à 20 volumes, pH = 3.
On applique sur les cheveux la composition (A) pendant 15 minutes.
Après rinçage à l'eau, on applique la composition (B) de peroxyde d'hydrogène pendant 5 minutes.
Après rinçage et séchage, on obtient une coloration blond doré mat.
EXEMPLE 7
On reproduit l'exemple 2 en conditionnant les compositions (A1) et (A2) dans un dispositif tel que décrit dans le brevet français n° 2 586 913, c'est-à-dire dans deux poches séparées réunies dans un étui souple dont on entaille l'embout pour délivrer directement sur les cheveux 80 g de la composition (Al) et 20 g de la composition (A2), la composition (A2) renfermant en outre par rapport à l'exemple 2,1,8% en poids d'un épaississant: hydroxypropylcellulose vendue sous la dénomination KLUCËL G par la Société HERCULES.
10
CH 678148 A5
EXEMPLE 8
Composition (A)
5 - Iodure de sodium 0,20 g
- Alcool éthylique 5,00 g
- Propylèneglycol 5,00 g
- Gomme de xanthane vendue sous" la dénomination 1,50 g -, o de RHODOPOL SC par la Société RHONE
POULENC
- Conservateur qs
- TriéthanoIamineqspH = 6,5
15 - Eau déminéralisée qsp 100,00 g
Composition (B)
- 5,6-dihydroxyindole 0,20 g
- 2,5-dihydroxy 1,4-naphtoquinone 0,20 g
- 2-hydroxy 1,4-naphtoquinone 0,15 g
- Ethanol 18,00 g
- Hydroxy propyi cellulose vendue sous la dénomina- 0,60 g tion de KLUCËL G par la Société HERCULES
- Acide lactique 0,50 g
- Nonylphénol à 9 moles d'oxyde d'éthylène qsp 100,00 g
La composition (A) est appliquée pendant 15 minutes sur des cheveux naturels gris à 90% blancs. Après rinçage, on applique pendant 15 minutes un mélange poids pour poids de la composition (B) et d'eau oxygénée à pH 3 titrant 20 volumes. On rince et on sèche. On obtient alors des cheveux colorés dans 35 une nuance blond beige.
EXEMPLE 9
Composition (AI)
- 5-acétoxy 6-hydroxyindole 0,20 g
- Ethanol 11,00 g
- Gomme de guar vendue sous la dénomination 1,00 g JAGUAR HP 60 par la Société CELANESE
- Alkyléther de glycoside vendu à la concentration 5,00 g MA
de 60% MA sous la dénomination TRITON CG 110 par la Société SEPPIC
- Conservateurs qs
- Acide citrique qs pH = 6
- Eau déminéralisée qsp 100,00 g
Composition (A2)
— 2-hydroxy 1,4-naphtoquinone
1,50 g
— Alcool éthylique absolu
30,00 g
- Acide citrique
1,00 g
— Nonylphénol à 9 moles d'oxyde
100,00 g d'éthylène'qsp
11
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
CH 678 148 A5
Composition (B)
— Métaperiodate de sodium
3,50 g
— Alcool éthylique
5,00 g
- Acide citrique qs pH = 4
- Eau déminéralisée qsp
100,00 g
Au moment de l'emploi, on mélange 80 g de la composition (A1) avec 20 g de la composition (A2). Le mélange obtenu est appliqué 20 minutes sur des cheveux naturels gris à 90% de blancs. On rince alors puis on applique pendant 15 minutes la composition (B). On rince à nouveau et on sèche. Les cheveux sont colorés dans une nuance blond cuivré.
EXEMPLE 10
Composition (A)
- Permanganate de potassium 0,40 g
- Acide çhlorhydrique qs pH = 3
- Eau qsp i00,00 g
Composition (B)
- 5,6-dihydroxyindole 0,35 g
- 2-hydroxy 3-méthyl 1,4-naphtoquinone 0,20 g
- 2,5-dihydroxy 1,4-naphtoquinone 0,15 g
- Monoéthyléther de l'éthylèneglycol 12,00 g
- Polyéthylèneglycol à 6 moles d'oxyde d'éthylène 15,00 g
- Triéthanolamine qs pH= 5
- Eau déminéralisée qsp 100,00 g
On applique la composition (A) pendant 15 minutes sur des cheveux naturels gris à 90% de blancs puis on rince. On applique alors pendant 20 minutes la composition (B) et on rince à nouveau. Après séchage, les cheveux sont teints dans une nuance châtain à tendance mate.
EXEMPLE 11
Composition (A1 )
— Bromhydrate de 2-méthyl 5,6-dihydroxyindole 0,25 g
— Iodure de potassium 0,25 g
— Propylèneglycol 10,00 g
— Hydroxyéthylcellulose vendue sous la dénomina- 1,50 g tion de NATROSOL 250 HHR par la Société AQUALON
— Conservateur qs
— Triéthanolamine qs pH = 6
— Eau déminéralisée qsp 100,00 g
12
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
CH 678 148 A5
Composition (A2)
- 2-hydroxy 1,4-naphtoquinone 1,00 g
- 2,5-dihydroxy 1,4-naphtoquinone 0,50 g
- Aicool éthylique absolu 30,00 g
- Acide citrique 1,00 g
- Nonylphénol oxyéthyléné à 9 moles d'oxyde 100,00 g d'éthylène qsp
On applique sur des cheveux naturels gris à 90% de blancs le mélange extemporané des compositions (A1 ) et (A2) dans le rapport pondéral 4/1.
Après 15 minutes de pose, on rince les cheveux puis on applique ensuite pendant 5 minutes une solution d'eau oxygénée à pH 3 titrant 20 volumes en H2O2. Après rinçage et séchage, les cheveux sont colorés dans une nuance blond clair cuivré irisé.
EXEMPLE 12
Composition (A)
- 5,6-dihydroxyindole 0,20 g
- 2-hydroxy 3-méthoxy 1,4-naphtoquinone 0,15 g
- Ethanol 6,50 g
- Propylèneglycol 2,00 g
- Nonylphénol oxyéthyléné à 9 moles d'oxyde 14,00 g d'éthylène
- Acide citrique qs pH = 4,5
- Eau déminéralisée qsp 100,00 g
Composition (B)
- Nitrite de sodium 2,00 g
- Acide chlorhydrique qs pH = 3,8
- Eau déminéralisée qsp 100,00 g
La composition (A) est appliquée 20 minutes sur des cheveux naturels gris à 90% de blancs. On rince puis on applique pendant 5 minutes la composition (B) avant de rincer à nouveau. Après séchage, les cheveux sont colorés dans une nuance blond foncé doré.
EXEMPLE 13
Composition (A)
- 5,6-dihydroxyindole
0,30 g
- 2,3-dihydroxy 1,4-naphtoquinone
0,10 g
— 2,5-dihydroxy 3-méthoxy 6-méthyi 1,4-benzo
0,10 g quinone
- 1,2,4-trihydroxyanthraquinone
0,01g
- Monobutyléther de l'éthylèneglycol
12,00 g
- Nonylphénol oxyéthyléné à 9 moles d'oxyde
20,00 g d'éthylène
- Acide citrique
0/10 g
- Eau déminéralisée qsp
100,00 g
13
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
CH 678 148 A5
Composition (B)
— Métaperiodate de sodium
3,50 g
- Alcool éthylique
5,00 g
— Acide citrique qs pH = 4
- Eau déminéralisée qsp
100,00 g
On applique pendant 20 minutes la composition (A) sur des cheveux naturels gris à 90% de blancs. Après rinçage, on applique pendant 15 minutes la composition (B). On rince à nouveau et on sèche. Les cheveux sont colorés dans une nuance blond doré mat.
EXEMPLE 14
Composition (A)
— 5,6-dihydroxyindole 0,15 g
— Iodure de potassium 0,15 g
— 2-hydroxy 1,4-naphtoquinone 0,15 g
— Alcool éthylique 15,00 g
— Hydroxy propyl cellulose vendue sous la dénomma- 1,00 g tion de KLUCËL G par la Société HERCULES
— Acide lactique 0,20 g
— Eau déminéralisée qsp 100,00 g
Cette composition est appliquée 20 minutes sur des cheveux naturels gris à 90% de blancs. Après rinçage, les cheveux sont traités avec une eau oxygénée titrant 20 volumes ajustée avant emploi à pH 8 avec de la triéthanolamine. Après 10 minutes de pose, on rince à nouveau et on sèche. Les cheveux sont alors colorés dans une nuance blond foncé doré légèrement cuivré.
Claims (34)
1. Procédé de teinture des fibres kératiniques, caractérisé par le fait que l'on applique sur ces fibres au moins une composition (A) contenant dans un milieu approprié pour la teinture:
a/ au moins un dérivé d'indole de formule:
R4-O
R5-O
(I)
dans laquelle:
Ri représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle inférieur ou un groupement -SiReRrRs; Ra et R3, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou bien un groupement alkyle inférieur ou un groupement carboxyie, un groupement alcoxycarbonyle inférieur ou un groupement —COOSîReRyRs;
R4 et Rs, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié en C1-C20, un groupement formyle, un groupement acyle en C2-C20, linéaire ou ramifié, un groupement alcénoyle en C3-C20, linéaire ou ramifié, un groupement -SiReRyRs, un groupement -P(0)(0Rg}2, un groupement R9OSO2 ou bien R4 et R5, conjointement avec les atomes d'oxygène auxquels ils sont liés, forment un cycle contenant éventuellement un groupement carbonyle, un groupement méthylène, un groupement thiocarbonyle ou un groupement:
rp(0)0Rgf ou bien
•CR10^11>
14
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
CH 678148 A5
R9 et R10 représentant un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle inférieur, Ru représente un groupement alcoxy inférieur ou un groupement mono- ou dialkylamino, Re, R7 et Rs, identiques ou différents, représentant des groupements alkyle inférieurs, linéaires ou ramifiés, et les sels d'addition avec des acides minéraux ou organiques ainsi que les sels de métaux alcalins, alcalino-terreux ou d'aminés correspondants;
bf au moins un colorant quinonique choisi parmi:
(i) (es hydroxy 1,4-naphtoquinones:
dans laquelle:
- lorsque R12 désigne OH, R13 désigne un atome d'hydrogène ou un atome d'halogène, ou bien un groupement hydroxyle, alcoxy, nitro, alkyle ou acyle, R14, R15, R16 et R17 désignent indépendamment l'un de l'autre hydrogène, un groupement hydroxyle, alcoxy, alkyle ou acyle;
- lorsque R14 désigne OH, R12 et R13, identiques ou différents, désignent indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène, un groupement méthyle, méthoxy, nitro ou un atome d'halogène; R15 et R161 identiques ou différents, désignent indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un groupement hydroxyle, un groupement méthyle ou méthoxy; R17 désigne un atome d'hydrogène, un groupement méthyle ou méthoxy;
(ii) les dérivés de benzoquinone:
dans laquelle Ris, R19, R20 et R21 désignent, indépendamment l'un de l'autre, hydrogène, un groupement hydroxyle, alcoxy, alkyle, éventuellement hydroxylé, phényle éventuellement substitué par OH, l'un au moins des substituants Ris, R19, R20, R21 étant différent d'hydrogène, R« et R21, ou bien Rtg et R20 ne pouvant désigner simultanément alkyle, et lorsque l'un des radicaux Ris, R19, R20, R21 désigne un groupement méthyle, hydroxyle ou méthoxy, au moins l'un des autres substituants est différent de l'hydrogène, et lorsque deux des substituants Ris, R19, R20 et R21, identiques, sont situés en para l'un par rapport à l'autre, désignent hydroxyle ou méthoxy, au moins l'un des deux autres substituants est différent de l'hydrogène;
(iii) des hydroxyanthraquinones choisies parmi la 1,2-dihydroxyanthraquinone, la 1,4-dihydroxyanthra-quinone, le 1,2,4-trihydroxyanthraquinone, la 1,2,7-trihydroxyanthraquinone, la 1,2,5,8-tétrahy-droxyanthraquinone, la 3-carboxy 1,2,4-trihydroxyanthraquinone, la 2-carboxy 1-méthy! 3,5,6,8-tétra-hydroxyanthraquinone, la 3-sulfo 1,2,4-trihydroxyanthraquinone, la 3-sulfo 1,2-dihydroxyanthraquinone, la 5,8-dichloro-1,4-dihydroxyanthraquinone, la 1,8-dihydroxy 3-hydroxyméthylanthraquinone; la couleur étant révélée par un système oxydant constitué par:
(i) des ions iodure et du peroxyde d'hydrogène, la composition (A) contenant, dans ce cas, en plus, soit (a) des ions iodure, soit (b) du peroxy de d'hydrogène et l'application de cette composition (A) étant précédée ou suivie par l'application d'une composition (B) qui contient dans un milieu approprié pour la teinture, soit a) du peroxyde d'hydrogène à un pH compris entre 2 et 12 lorsque la composition (A) contient des ions iodure, soit
(II)
(III)
15
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
CH 678 148 A5
b) des tons iodure à un pH compris entre 3 et 11, lorsque la composition (A) contient du peroxyde d'hydrogène;
(ii) des nitrites, l'application de la composition (A) étant, dans ce cas, suivie par l'application d'une composition (B), constituée par une composition aqueuse présentant un pH acide, la composition (A) ou la composition (B) contenant au moins un nitrite;
(iii) des oxydants choisis parmi l'acide périodique et les periodates, Phypochlorite de sodium, le ferri-cyanure de potassium, l'oxyde d'argent, le réactif de Fenton, l'oxyde de plomb (IV), le sulfate de césium (IV), le persulfate d'ammonium et le chlorure ferrique, ces oxydants étant présents dans la composition (A) ou appliqués simultanément ou séquentiellement de façon séparée au moyen d'une composition (B) les contenant dans un milieu approprié pour la teinture, ou bien
(iv) un permanganate ou un bichromate, ces oxydants étant appliqués au moyen d'une composition (B) aqueuse à un pH de 2 à 10, avant l'application de la composition (A).
2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé par le fait que le pH de la composition contenant le peroxyde d'hydrogène est compris entre 2 et 7.
3. Procédé selon la revendication 1 ou 2, caractérisé par le fait que les ions iodure sont choisis parmi les iodures de métal alcalin, alcalino-terreux ou d'ammonium.
4. Procédé selon la revendication 3, caractérisé par le fait que la proportion en ions iodure est comprise entre 0,007 et 4% en poids exprimée en ions l~, et de préférence entre 0,08 et 1,5% en poids par rapport au poids total de la composition.
5. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisé par le fait que la teneur en peroxyde d'hydrogène est comprise entre 1 et 40 volumes et de préférence entre 2 et 20 volumes.
6. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, caractérisé par le fait que le rapport en poids du dérivé d'indole de formule (I) associé au(x) colorant(s) quinonique(s) par rapport aux ions iodure, est compris entre 0,05 et 10 et plus particulièrement entre 0,5 et 2.
7. Procédé selon la revendication 1, caractérisé par le fait que les nitrites sont choisis parmi les nitrites de métaux alcalins, alcalino-terreux ou d'ammonium, les dérivés organiques de nitrites ou des vecteurs de nitrites générant, par transformation, un nitrite.
8. Procédé selon la revendication 1 ou 7, caractérisé par le fait que l'anion nitrite exprimé sous forme de NÖ2- est présent dans une quantité comprise entre 0,02 à 1 mole/litre.
9. Procédé selon la revendication 1, caractérisé par le fait que le système oxydant est constitué par le periodate de sodium.
10. Procédé selon la revendication 1, caractérisé par le fait que les permanganates et bichromates sont choisis parmi le permanganate de potassium et le bichromate de sodium.
11. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 ou 10, caractérisé par le fait que les permanganates ou bichromates sont utilisés dans des proportions supérieures à 10-3 mole/1000 g,
12. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 11, caractérisé par le fait que les dérivés d'indole sont choisis parmi le 5,6-dihydroxyindole, le 2-méthyl 5,6-dihydroxyindole, le 5-méthoxy 6-hy-droxyindole, le 6-hydroxy 5-éthoxyindole, le (5 ou 6)-acétoxy (6 ou 5)-hydroxyindole, le 2-carboxy 5,6-dihydroxyindole, le 3-méthyl 5,6-dihydroxyindole, le 2,3-diméthyl 5,6-dihydroxyindole et leurs sels.
13. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 12, caractérisé par le fait que les colorants quinoniques sont choisis parmi la 2-hydroxy 1,4-naphtoquinone, la 2,5-dihydroxy 1,4-naphtoquinone, la 2-hydroxy 3-méthoxy 1,4-naphtoquinone, la 2,3-dihydroxy 1,4-naphtoquinone, la 2,5,7-trihydroxy 1,4-naphtoquinone, la 5-hydroxy 1,4-naphtoquinone, la 2,5,8-trihydroxy 1,4-naphtoquinone, la 2-hydroxy 3-méthyl 1,4-naphtoquinone, la 2,5-dihydroxy 3-méthyl 1,4-benzoquinone, la 2,5-dihydroxy 3-méthoxy 6-méthyt 1,4-benzûquinone, la 2-carboxy 1-méthyl 3,5,6,8-tétrahydroxyanthraqulnone, la 1,2-dihydroxyanthraquinone, la 1,2,4-trihydroxyanthraquinone, la 3-carboxy 1,2,4-trihydroxyanthraquinone.
14. Procédé de teinture des fibres kératiniques selon la revendication 1, caractérisé par te fait que l'on applique sur ces fibres au moins une composition (A) contenant dans un milieu approprié pour la teinture au moins le dérivé indolique 5,6-dihydroxyindole, associé, soit avec des ions iodure, soit avec du peroxyde d'hydrogène, l'application de la composition (A) étant précédée ou suivie par l'application d'une composition (B) qui contient dans un milieu aqueux approprié pour la teinture
—soit du peroxyde d'hydrogène à un pH compris entre 2 et 12 lorsque la composition (A) contient des ions iodure,
—soit des ions iodure à un pH compris entre 3 et 11 lorsque la composition (A) contient du peroxyde d'hydrogène.
15. Procédé selon la revendication 14, caractérisé par le fait que l'on applique sur les fibres, dans une première étape, une composition (A) contenant des ions iodure sous forme d'iodure de métal alcalin, alcalino-terreux ou d'ammonium, lé 5,6-dihydroxyindole et au moins un colorant quinonique tel que défini dans la revendication 14, dans un milieu approprié pour la teinture, dans une seconde étape, la composition (E) contenant dans un milieu aqueux approprié pour la teinture, du peroxyde d'hydrogène à un pH compris entre 2 et 12,
16. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 15, caractérisé par le fait que les étapes du procédé sont séparées par une étape de rinçage.
17. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 15, caractérisé par le fait que les étapes du procédé sont mises en œuvre sans rinçage intermédiaire.
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18. Procédé seien l'une quelconque des revendications 1 à 17, caractérisé par ie fait que l'on applique les différentes compositions (A) et (B) avec des temps de pose compris entre 10 secondes et 45 minutes et de préférence compris entre 2 et 25 minutes,
19. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 18, caractérisé par le fait que le dérivé d'indole est présent dans la composition (A) dans des proportions comprises entre 0,01 et 5% en poids et de préférence comprises entre 0,03 et 3% en poids par rapport au poids total de la composition.
20. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 19, caractérisé par le fait que les colorants quinoniques sont présents dans des proportions comprises entre 0,01 et 5% en poids et de préférence entre 0,05 et 3% en poids par rapport au poids total de la composition.
21. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 20, caractérisé par le fait que le milieu approprié pour la teinture est un milieu aqueux constitué par l'eau ou un mélange eau-solvant(s) organique^).
22. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 21, caractérisé par le fait que le milieu approprié pour la teinture est un milieu constitué par un ou plusieurs solvant(s) anhydre(s).
23. Procédé selon la revendication 21 ou 22, caractérisé par le fait que les solvants sont choisis parmi l'alcool éthylique, l'alcool propylique ou isopropyllque, l'alcool tertiobutylique, Péthyiène glycol, les éthers monométhylique, monoéthylique ou monobutylique de l'éthylèneglycol, l'acétate du mono éthyléther de l'éthylèneglycol, le propylèneglycol, les monométhyléthers du propylèneglycol et du dipropylène glycol et le lactate de méthyle.
24. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 23, caractérisé par le fait que les compositions mises en œuvre contiennent en plus un ou plusieurs adjuvants choisis parmi les amides gras, les agents tensio-actifs anioniques, cationiques, nonioniques, amphotères ou leurs mélanges, les agents épaississants, les parfums, les agents séquestrants, les agents filmogènes, les agents de traitement, les agents dispersants, les agents de conditionnement, les agents conservateurs, les agents opacifiants, les agents de gonflement des fibres kératiniques.
25. Application du procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 24, à la teinture des cheveux humains.
26. Composition tinctoriale des fibres kératiniques comme moyen pour la mise en œuvre du procédé selon la revendication 1 ou 2, caractérisée par le fait qu'elle contient dans un milieu approprié pour la teinture:
(a) au moins un dérivé d'indole de formule dans laquelle:
Ri représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle inférieur ou un groupement -SÌR6R7R8; R2 et R3, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou bien un groupement alkyle inférieur ou un groupement carboxyfe, un groupement alcoxycarbonyle inférieur ou un groupement -COOSiReRyRs;
R4 et R5, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié en C1-C20, un groupement formyle, un groupement acyle en C2-C20, linéaire ou ramifié, un groupement alcénoyle en C3-C20, linéaire ou ramifié, un groupement -S1R6R7R8, un groupement -P(0)(0Rg)2, un groupement R9OSO2 ou bien R4 et R5, conjointement avec les atomes d'oxygène auxquels ils sont liés, forment un cycle contenant éventuellement un groupement carbonyle, un groupement méthylène, un groupement thiocarbonyle ou un groupement:
-=P(O)ORq . ou bien -CR-)f)Rii?
Rg et R10 représentant un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle inférieur, Ru représente un groupement alcoxy inférieur ou un groupement mono- ou dialkylamino, R6, R7 et Rs, identiques ou différents, représentant des groupements alkyle inférieurs, linéaires ou ramifiés, et les sels d'addition avec des acides minéraux ou organiques ainsi que les sels de métaux alcalins, alcalino-terreux ou d'aminés correspondants;
(b) au moins un colorant quinonique choisi parmi:
(i) les hydroxy 1,4-naphtoquinones de formule:
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p
Ri
-R12
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r!5
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R14 b dans laquelle:
- lorsque R12 désigne OH, R13 désigne un atome d'hydrogène, un atome d'halogène ou un groupement hydroxyle, alcoxy, nitro, alkyle ou acyle; R14, R15, R16, R17 désignent, indépendamment l'un de l'autre, hydrogène, un groupement hydroxyle, alcoxy, alkyle ou acyle; ou bien
— lorsque Rh désigne OH, Ri2 et R13, identiques ou différents, désignent indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un groupement méthyle, méthoxy, nitro, un atome d'halogène; R15 et R16, identiques ou différents, désignent indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un groupement hydroxyle, un groupement méthyle ou méthoxy; R17 désigne un atome d'hydrogène, un groupement méthyle ou méthoxy;
(ii) les dérivés de benzoquinone répondant à la formule:
dans laquelle:
Ris, R19, R20 et R21 désignent, indépendamment l'un de l'autre, hydrogène, un groupement hydroxyle, alcoxy, alkyle, éventuellement hydroxylé, phényle éventuellement substitué par OH, l'un au moins des substituants Ris, R19, R20, R21 étant différent d'hydrogène, R« et R21, ou bien R19 et R20 ne pouvant désigner simultanément alkyle, et lorsque l'un des radicaux R«, R19, R20, R21 désigne un groupement méthyle, hydroxyle ou méthoxy, au moins l'un des autres substituants est différent de l'hydrogène et lorsque deux des substituants Ris, R19, R20 et R21, identiques, sont situés en para l'un par rapport à l'autre, désignent hydroxyle ou méthoxy, au moins l'un des deux autres substituants est différent de l'hydrogène;
(iii) des hydroxyanthraquinones choisis parmi la 1,2-dihydroxyanthraquinone, la 1,4-dihydroxyanthra-quinone, la 1,2,4-trihydroxyanthraquinone, la 1,2,7-trihydroxyanthraquinone, la 1,2,5,8-tétrahy-droxyanthraquinone, la 3-carboxy 1,2,4-trihydroxyanthraquinone, la 2-carboxy 1-méthyl 3,5,6,8-tétra-hydroxyanthraquinone, la 3-sulfo 1,2,4-trihydroxyanthraquinone, la 3-sulfo 1,2-dihydroxyanthraquinone, la 5,8-dichloro 1,4-dihydroxyanthraquinone, la 1,8-dihydroxy 3-hydroxyméthylanthraquînone; et c/ des ions iodure ou nitrites.
27. Composition selon la revendication 26, caractérisée par le fait que les colorants quinoniques sont choisis parmi le 2-hydroxy 1,4-naphtoquinone, la 2,5-dihydroxy 1,4-naphtoquinone, la 2-hydroxy 3-méthoxy 1,4-naphtoquinone, la 2,3-dihydroxy 1,4-napthoquinone, la 2,5,7-trihydroxy 1,4-naphtoquinone, la 5-hydroxy 1,4-naphtoquinone, la 2,5,8-trihydroxy 1,4-napthoquinone, la 2-hydroxy 3-méthyl 1,4-naphtoquinone, la 2,5-dihydroxy 3-méthyl 1,4-benzoquinone, la 2,5-dihydroxy 3-méthoxy 6-méthyl 1,4-benzoquinone, la 2-carboxy 1-méthyl 3,5,6,8-tétrahydroxyanthraquinone, la 1,2-dihydroxyanthraquinone, la 1,2,4-trihydroxyanthraquinone, la 3-carboxy 1,2,4-trihydroxyanthraquinone.
28. Composition selon la revendication 26 ou 27, caractérisée par le fait que le dérivé d'indole est le 5,6-dihydroxyindole.
29. Dispositif à plusieurs compartiments ou «kit» de teinture, caractérisé par le fait qu'il .comprend, dans un premier compartiment, une composition (A) contenant un dérivé d'indole de formule (l) et au moins un colorant quinonique tels que défini dans la revendication 1 et dans ce même compartiment ou
(II)
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dans un second compartiment, une partie ou l'ensemble du système oxydant tel défini dans la revendication 1.
30. Dispositif selon la revendication 29, caractérisé par le fait qu'il comprend, dans un premier compartiment, une composition (A) contenant un dérivé d'indole et au moins un colorant quinonique tels que
5 définis dans la revendication 1 et des ions iodure, dans un milieu approprié pour la teinture et dans un second compartiment, une composition aqueuse de peroxyde d'hydrogène à un pH compris entre 2 et 12.
31. Dispositif selon la revendication 29, caractérisé par le fait qu'il comprend en plus un troisième compartiment contenant un milieu aqueux destiné à être mélangé au moment de l'emploi avec le contenu du premier compartiment, contenant la composition (A) en milieu solvant anhydre.
10
32. Dispositif selon la revendication 29, caractérisé par le fait que le premier compartiment contient la composition (A) contenant au moins un dérivé d'indole et le colorant quinonique définis dans la revendication 1, et dans un second compartiment, une composition contenant dans un milieu aqueux approprié pour la teinture, un permanganate, un bichromate ou un periodate.
33. Dispositif à plusieurs compartiments ou «kit» selon la revendication 29, caractérisé par le fait qu'il
15 comporte dans un premier compartiment une composition contenant au moins un dérivé d'indole et au moins un colorant quinonique définis dans la revendication 1, et dans un second compartiment, une composition aqueuse présentant un pH acide contenant un nitrite.
34. Dispositif selon la revendication 29, caractérisé par le fait que le premier compartiment contient le dérivé d'indole et le colorant quinonique définis dans la revendication 1 et un nitrite, et que le second
20 compartiment contient une composition aqueuse acide.
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| JPH07316522A (ja) * | 1994-05-20 | 1995-12-05 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | プリントラミネーション用水性接着剤 |
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| DE19653292C1 (de) * | 1996-12-20 | 1998-04-09 | Wella Ag | Mittel und Verfahren zum Färben von Keratinfasern |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
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| PL | Patent ceased | ||
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