BE331460A

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Publication number: BE331460A
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Description


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  Procédé pour la production diacides   sulfoniques   aromatiques alcoylés 
On a trouvé d'après la. présente invention que les alcools primaires saturés normaux de la série aliphatique qui renferment au moins 3 atomes de carbone (soit à partir de   l*alcool   propylique, celui-ci compris) sont susceptibles de se condenser avec les acides   sulfonigues   aromatiques, en présence ou en   l'absence     d'agents   condensateurs tels que par exemple   1* acide   sulfurique concentre, pour former de nouveaux composés dans lesquels un ou plusieurs radicaux 

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 alcoyliques de l'alcool mis en oeuvre sont fixés sur le noyai aromatique.

   On peut aussi obtenir des produits identiques ou analogues en prenant pour point de départ des hydrocarbu- res aromatiques non   sulfones   et en les condensant en présen- ce d'acide sulfurique avec les alcools définis ci-dessus. 



  Ou bien, on peut encore condenser les bydrocarbures aroma- tiques avec les alcools en question et sulfoner après coup les produits ainsi formés. 



   EXEMPLE 1. 



   Transformer 256 Kg. de naphtaline, au moyen d'un poids égal diacide sulfurique, en acide naphtalème-8-sulfo- nique. La sulfonation terminée, on laisse refroidir   à   envi- ron 1200, on ajoute 600Kg. diacide sulfurique concentré, puis on fait couler dans le mélange, au cours de 2 heures, vers environ 100  300 Kg. d'alcool butylique normal, tout en agitant vivement.

   Une fois tout l'alcool introduit, on continue de chauffer encore pendant plusieurs heures à la même température pour achever la réaction* La masse se sépa re, lorsqu'on arrête l'agitateur, en deux couches, dont la supérieure renferme essentiellement l'acide sulfonique buty- lé En neutralisant par un alcali le produit de condensa- tion ainsi séparé, et en évaporant ou en précipitant par ' le sel, on obtient le sel alcalin correspondant de l'acide   naphtalènesulfonique     butylé   à l'état solide. 



   EXEMPLE 2.      



   Transformer 128   Kg.de   naphtaline en acide naphtalè-   ne--sulfonique   en la chauffant avec un poids égal d'acide sulfurique à 67  Bé vers 150 155  puis laisser refroidir 

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 le mélange à environ 100  et y ajouter 100   Kg.   d'acide sul- furique à 67  Bé. On y fait ensuite couler à cette tem- pérature, lentement et tout en agitant, un mélange prépa ré à basse température, de 200 Kg. d'acide sulfurique à 
67  Bé et de 126 Kg. d'alcool propylique   normal,,-   puis on achève la réaction en continuant de chauffer pendant plu- sieurs heures. Après le refroidissement, le mélange se sé- pare en deux couches. On reprend la couche supérieure par l'eau et on la neutralise à la soude caustique.

   En éva- porant la solution, on obtient le sel sodique de l'acide naphtalène-8-sulfonique propylé à l'état solide. 



   EXEMPLE 3.. 



   Convertir 64 Kg. de naphtaline de façon connue en acide naphtalène-ss-sulfonique puis laisser refroidir le mélange provenant de la sulfonation à environ 100  et   l'étendre   de 50 Kg. d'acide sulfurique   à   67  Bé. On y fait ensuite couler à cette température, lentement et tout en agitant, un mélange, préparé à la température ordinai- re, de 102 Kg.   d'alcool   hexylique normal et de 100   Kg.   diacide sulfurique. On agite encore quelque temps vers 
105 , puis on laisse refroidir. La masse se sépare en deux couches. La séparation et le traitement ultérieur de la couche supérieure   s'effectue   comme à l'exemple 2. 



   La solution aqueuse de la poudre sèche ainsi préparée possède un excellent pouvoir humectant. 



   EXEMPLE 4. 



   Transformer 156 Kg. de benzène en acide benzène- sulfonique en les traitant vers 1000 par 362 Kg. d'acide 

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 sulfurique à 67  Bé puis faire couler dans le mélange, au cours de 3 à 4 heures, Vers 100   à   105 , 412 Kg. d'acide sulfurique à 67  Bé et 296 Kg. d'alcool butylique normal, tout en agitant bien, et achever la réaction en continuant      d'agiter pendant quelques heures à la même température. Le traitement ultérieur peut s'effectuer de fagon usuelle par préparation du sel calcique   et,conversion   de ce dernier en sel sodique au moyen de carbonate de soude. Le produit ainsi obtenu a un excellent pouvoir mousseux et humectant. 



   ' EXEMPLE5 
Convertir 184 Kg. de toluène en acide toluène- sulfonique en les traitant vers   110 -   115  par 390 Kg. d'acide sulfurique à 67  Bé Laisser refroidir le mélange   @   à environ 100  puis y faire couler lentement, tout en agitant vivement, 412 Kg. d'acide sulfurique à 67  Bé et 296 Kg. d'alcool butylique normal. Au bout de 4 - 5 heures de chauffe à   100 --   105  la condensation est achevée. L'i-      solation du produit peut s'effectuer de la fagon indiquée à l'exemple précédent. Le sel ainsi préparé a un bon pouvoir mousseux et humectant. 



   EXEMPLE 6. 



   Chauffer au cours de 4 à 5 heures à 120  tout en agitant vivement, 128 Kg. de naphtaline, 148 Kg. d'al- cool   butylique   normal primaire et 400 Kg. d'acide sulfuri- que à 66  Bé la masse est maintenue à la température indi guée   jusqu'à   complète solubilité dans l'eau. Le traitement ultérieur peut s'effectuer soit en préparant de fagon usuel- le le sel calcique de l'acide naphtalènesulfonique butylé et   en 'le     convertissant   par l'action du carbonate de soude ensel sodique, soit de la fagon décrite à l'exemple 1 en 

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 laissant refroidir le produit de la réaction, en séparant la couche supérieure gui se ferme et en isolant de cette dernière l'acide libre ou ses sels.

Claims

RESUME EMI5.1 #* # # # * # L'invention a pour objet: 1.- Un procédé pour la production d'acides sul- fonigues d'hydrocarbures aromatiques alcoylés dans le noyau ou de leurs sels, procédé consistant en substance à trai- ter les acides sulfoniques aromatiques par les alcools normaux primaires saturés de la série aliphatique par- tir de l'alcool propylique, ce dernier compris.

2.- Une variante du procédé défini sous 1), con- sistant à faire agir les alcools cités sur les hydrocarbu- res aromatiques non sulfonés, en présence d'acide sulfu- rique.

3).- Une variante du procédé défini sous 1), consistant à sulfoner après coup les produits de conden- sation qu'on peut obtenir aux dépens des alcools cites et des hydrocarbures aromatiques.

4.- Comme nouveaux produits industriels, les aci- des sulfoniques d'hydrocarbures aromatiques alcoylés dans le noyau, susceptibles d'être obtenus selon le procédé défini sous 1), 2) et 3), et leurs sels.