BE345523A - - Google Patents

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BE345523A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B3/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
    • C09B3/22Dibenzanthrones; Isodibenzanthrones
    • C09B3/30Preparation from starting materials already containing the dibenzanthrone or isodibenzanthrone nucleus

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 
 EMI1.1 
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 EMI1.2 
 La présente invention concerne de nouveau-: "ûra.rt,-: -à - : of ...' 7. " 1. #1 #  :. ?, .'".ci'.M c''"-c't''-u. . 'r? 1 t, < .. r i". E c 1: z c = 1 o - ""'"'"*' ,, , . , - '" j.s. *.!'.s..-.''"oi'.< . CI c .'c"j.oic,..'i.u'i.c fj-'*/c""' ... ' Î .. :.J> .. Il , µ .'.- ô. ].il i it h 1 K=1. r ± 7.   i " " E ±-là,ù Îü 11 . g' ".< .- 1 - .. U.. :: . -. -, = i ;.. z J 1 .: ' .i 0"1......,. ;: ± l g.; >z r. .:. i > ' 1 1. p x, " ±h < r . ', - l . rr ' = : : .- "' ...l 1 ' . A* 1 . Cti .. '; , )' '- - = i=ii , 'w - j   i .i.j ? 1 - *' .' .:n r ' f. ' 1:- 1 1 ,...1 ''"-": "i x ;. l. 



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 <Desc/Clms Page number 2> 

 
Les produits obtenus par la fusion alcaline, qui, comme on l'a déjà dit, sont   apparemment   des produits   conte-   mant des groupes OH, sont insolubles dans   l'eau,   leurs cuves sont violettes et les nuances qu'ils   donnent   sur lu fibre végétale, qui varient du bleu au gris et au vert olive,sont   sensibles .   l'action du chlore. les produits traités avec des   agents   éthérifants 
 EMI2.1 
 sont ap are:ß:ent des éthers-oxydes.

   Ce so=.t des matières co- lorantes qui se dissolvent dans l'acide ..r.-lfurÍ'1èe concentre en donmant naissance à des liqueurs bleues, la   couleur   de leurs cuves varie du rouge-violacé au bleu et les nuances   qu'ils   donnent sur la fibre végétale varient du gris au vert et   jouissent     d'excellentes   solidités; en particulier la 30- 
 EMI2.2 
 lidité a.u chlore en tons clairs est tout . fait re;:arq71o.:.:1e. 



  Les colorants   halogènes   ont des propriétés   analogues.   



   La   demanderesse   a en outre trouvé que   l'on   obtient des colorants jouissant de propriétés   semblables   lorsque   l'on   
 EMI2.3 
 traite la benzanthrone avec des agents sulfonants, nuis les acides sulfoniques ainsi obtenus avec des alcalis caustiques 
 EMI2.4 
 et enfin les produits ainsi obtenus qui sont -robableent nussi des produits contenant des groupes G? avec des agents éthéri- fiants. 0:1 obtient ainsi des colorants gris qui se ,:istL:'::è7.Sl:.t ai.3si par leur excellente solidité au l!l."":1'e, ,=, la 11JL1ièr;:: et arc   chlore.   
 EMI2.5 
 Les exemples qui vont suivre feront bie- oormr&nire   la nature   de   l'invention,   sans toutefois la limiter.

   Il est en particulier bien entendu que, comme agent sulfonant,   non   
 EMI2.6 
 seulement l'acide sulfurique C"7î X--*it :1:1.3 0c '.0L¯s d'anhy- dride entre en ligne de   compte,   mais aussi l'acide sulfurique "monohydraté" et l'acide chlorosulfonique. Il en est de même pour l'éthérification, elle peut se faire non seulement à   l'aide d'éthers-sels,     ...au:..   aussi à   l'aide     d'hydrocarbures   
 EMI2.7 
 halogènes cO:::1:::e les chlorure de ±3ëtÀYle, d'éthyle ou de ben- zyle ou d'autres substances appropriées comme des aldéhydes. des acétals, etc.. 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 



  Exemple 1. 
 EMI3.1 
 (ef, G.Schultz Parbetofftabellen 5a Edition, 2Jo.763)(   '   On dissout 10 parties de violanthronedans 100 par- ties d'acide sulfurique monohydraté, on ajoute à cette solu- tion 30 parties d'oléum à   34% et   chauffe pendant un certain temps à   125-130 .   Après refroidissement on verse la masse de sulfonation dans de l'eau glacée, l'on filtre le précipité floconneux bleu formé, dissout celui-ci dans de l'eau chaude, filtre et précipite après   alcalinisation   de la solution le sel sodique du nouvel acide sulfonique à l'aide de sel marin. 



   On filtre et on lave avec une solution diluée de sel de cuisine. 
 EMI3.2 
 



  Le nouveau produit, un acide violanthronesulfonique, se dis- sout dans l'eau avec une coloration bleue et dans l'acide sul- furique concentré avec une coloration violette. Il donne une cuve bleu-violacé et teint le coton en bleu. On obtient des colorants sulfonés analogues à partir de   diméthylviolanthrone   et d'isoviolanthrone. 



   Lorsque l'on remplace l'oléum par de l'acide sulfuri- que monohydraté ou de l'acide chlorosulfonique l'on obtient des produits semblables. Des adjonctions à la masse de sulfonation peuvent par contre provoquer des variations de la nuance des colorants obtenus. Ainsi en sulfonant la violanthrone d'après les données du premier paragraphe de cet exemple en présence d'acide borique il se formera des colorants teignant en nuances notablement plus rougeâtres. 



   Exemple 2. 



   10 parties de violanthrone sont   dissoutes   dans 100 parties d'oléum à 24% de SO3 et chauffées durant deux heures à   130-135 .    Apres   refroidissement on verse la masse dans de l'eau glacée, filtre le résidu, dissout celui-ci dans de l'eau chaude et repréoipite le nouvel acide sulfonique par adjonction de sel marin. 



   Le produit se dissout dans l'acide sulfurique avec formation d'une liqueur bleue, dans l'eau et la soude caustique   @   

 <Desc/Clms Page number 4> 

 diluée avec une   coloration   rouge-violacé; il teint le coton en nuances bleu-verdâtre. Si la solution contenant un alcali caustique est portée à l'ébullition elle vire au vert, pro- bablement à la suite de saponification de groupes O-SO2-OH 
Le produit isolé et séché se dissout dans l'acide sulfurique concentra avec formation d'une liqueur rouge-violacé, donne une cuve bleue et teint le coton en nuances vertes, sensibles au chlore. 



   Exemple 3. 



   Dans 100 parties de potasse caustique fondue on introduit à 1800 10 parties d'acide violanthronesulfonique, on chauffe la masse brun-noirâtre à 2700 et on la maintient pen- dant 1 heure à cette température en ayant soin qu'elle reste bien homogène. Puis on dissout dans l'eau et après avoir fait bouillir pendant quelque temps on filtre le précipité formé et on le lave avec de l'eau. Le colorant ainsi formé forme une poudre gris-noirâtre qui se dissout dans l'acide sulfurique concentré en formant une liqueur bleue. Sa cuve est rouge- violet et il teint le coton en nuances gris-bleuté. aussi '. La fusion avec des alcalis peu avoir lieu en pré- 
 EMI4.1 
 sence de diluantecomme par exemple lTarti.ü. 



   Exemple 4. 



   10 parties du colorant obtenu selon les données de l'exemple 3 sont introduites dans 300 parties de trichloro- benzène puis, après adjonction de 15 parties de carbonate de soude et de 15 parties de l'éther méthylique de l'acide p-to- luènesulfonique, chauffées à l'ébullition. La solution bleue est filtrée et le résidu lavé avec de l'alcool. Le résidu une fois séché se présente sous la forme d'une poudre noirâtre qui se dissout dans l'acide sulfurique concentré avec formation d'une liqueur bleue. Le nouveau colorant ainsi obtenu donne une cuve rouge-violacé et teint le coton en nuancés gris- 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 bleuâtre de toute solidité en particulier d'excellente soli- dité au chlore. 



   Il est clair que la méthylation peut avoir lieu dans d'autres solvants, ainsi l'on obtient un produit très pur en méthylant dans du   nitrobenzène.   



   Au lieu de méthyler on peut éthyler, aralcoyler ou, d'une façon tout à fait générale, traiter avec des agents éthé- rifiants. 



   On obtient des produits analogues avec les produits que l'on a obtenu par sulfonation et fusion subséquente avec des alcalis caustiques de la   diméthylviolanthrone   et de l'iso- violanthrone. 



   Exemple 5. 



   120 parties de potasse caustique sont introduites dans 60 parties d'alcool. On chauffe à 1600 puis on introduit 20 parties du sel de soude vert décrit dans l'exemple 2. La   tem-   pérature de la masse est ensuite portée à 2300, puis mainte- nue à 230-240  pendant 1/2 heure. Après refroidissement on l'in- troduit dans de l'eau puis le colorant est séparé par ébulli- tion à l'air (oxydation), filtré, lavé et séché. Il se dissout dans l'acide sulfurique avec formation d'une liqueur violette, versée dans de l'eau elle dépose des   flooons   olivâtres. La cuve est bleue et les teintures sur coton sont olives et sen- sibles au chlore. Le produit de méthylation teint le coton en nuances vertes grand teint. 



   Exemple 6. 



   10 parties du colorant du premier paragraphe de l'exemple 4 sont suspendues dans 30 parties de nitrobenzène et remuées durant 3 heures avec 10 parties de chlorure de sul- furyle. Durant cette opération le colorant se dissout par- tiellement avec une coloration bleu-grisâtre. Puis on distille à la vapeur d'eau, filtre, lave et sèche le résidu. 



   Le produit de réaction se dissout dans l'acide sulfurique concentré'avec une coloration bleue. En diluant   @   

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 avec de l'eau le colorant se sépare sous forme de flocons bleus. Le nouveau produit donne une ouve bleue et teint le coton en nuances grises qui sont légèrement plus bleuâtres que oelles obtenues au   mpyen   du colorant non halogéné. 



   Exemple 7. 



   10 parties de benzanthrone sont dissoutes dans 100 parties d'oléum à 12%. On abandonne la masse de sulfonation à elle-même durant quelques temps, puis on la verse dans une solution diluée de sel de ouisine, filtre le précipité formé et le lave avec une solution diluée de sel jusqu'à disparition de la réaction acide. 



   Le nouvel acide benzanthronesulfonique se présente sous la forme d'une poudre jaune, se dissolvant dans l'eau avec une coloration jaune, dans l'acide sulfurique concentré avec formation d'une liqueur orange avec fluorescence verdâtre. 



   Il teint la laine en nuances jaunes. 



   Exemple 8. 



   . On introduit. dans 100 parties de potasse caustique fondue et chauffée à 180  15 parties d'acide benzanthrone- sulfonique obtenu d'après les indications de l'exemple précé- dent. On agite soigneusement, porte la-température à   870 et   la maintient durant une heure à 270-300 . Apres refroidissement on dissout la masse dans de l'eau, on acidifie et on filtre. 



  Le colorant ainsi obtenu se dissout dans l'acide sulfurique avec formation d'une liqueur bleue, celle-ci versée dans l'eau abandonne des'flocons   bleu-verdatre.   La cuve d'hydrosulfite est rouge-violacé avec une fluorescence brunâtre. Les nuances obtenues sur coton sont grises. Si l'on procède à la fusion en présence d'alcool (voir exemple 5) on obtient une matière colorante teignant le coton en bleu-violacé. 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 



  Exemple 9. 



   5 parties du colorant obtenu d'après les indications de la   premire   partie de l'exemple précédent sont introduites dans 150 parties de nitrobenzène puis chauffées durant 4 heu- res à l'ébullition, après adjonction de 10 parties de   carbo-   nate de soude et 10 parties d'ester méthylique de l'acide p-toluènesulfonique. Après refroidissement de la solution violette on filtre et sépare le résidu   d'un   reste de dissol- vant par traitement à la vapeur d'eau. Le produit de méthyla-' tion est un colorant se dissolvant dans l'acide sulfurique concentré avec formation d'une liqueur bleue. Sa cuve est rouge-violacé et les ooloris qu'il.donne sur la fibre végétale sont gris-bleuâtre, d'une excellente solidité, spécialement vis-à-vis du chlore. 



   Exemple 10. du premier alinéa de l'exemple 4,   @@   On empâte 1 Kg. de colorant avec5 litres de soude caustique à 36  Bé et 200 litres d'eau à   50-60    puis on ajoute 
2,5 Kg. d'hydrosulfite et abandonne le mélange   à   lui-même pen- dant 30 minutes à la même température. La cuve mère ainsi obte- nue est versée dans 800 litres d'eau contenant 11 litres de soude caustique à 36  Bé. On introduit dans le bain de teintu- re ainsi formé 50 Kg. de marchandise, on l'y maintient pendant environ 45 minutes en l'agitant prudemment et en poussant la température jusqu'à 60 , puis on l'exprime, rince aveo de l'eau contenant 0,1 gr. d'hydrosulfite par litre, rince derechef avec de l'eau pure, neutralise avec de l'acide sulfurique, rince et savonne. La marchandise est teinte en gris. 



   Revendications. 

**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.

Claims (1)

  1. La présente invention vise : 1). La production de nouvelles matières colorantes à la cuve consistant à sulfoner les colorants du type de la violan- @ <Desc/Clms Page number 8> throne et de l'isoviolanthrone puis à fondre les acides sulfoniques ainsi obtenus avec des alcalis caustiques et enfin à traiter les produits de la fusion avec des agents éthérifiants.
    2). Une modification du procédé de la revendication 1 consistant à halogéner les produits de la fusion alcaline précitée, le cas échéant, après leur éthérification.
    3). Un mode de préparation de matières colorantes de propriétés semblables à celles obtenues selon le procédé de la revendication 1, consistant à sulfoner la benzanthrone, puis à traiter les produits de sulfonation successivement avec des alcalis caustiques, et des agents éthérifiants.
    4). Les nouveaux produits susceptibles d'être obtenus par les procédés des revendications 1, 2 & 3.
    5). Un mode de production de nuances grand teint, con- sistant dans l'emploi des produits de la revendication 4. EMI8.1 F,Ytix'l l aa ¯ 1o 0/1 nn+n1-r .¯n
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