BE348187A - - Google Patents

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BE348187A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C53/00Saturated compounds having only one carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or hydrogen
    • C07C53/12Acetic anhydride

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  "PERFECTIONNEMENTS A LA FABRICATION DES ANHYDRIDES ALIPHATIQUES". 



   Cette invention a trait à la fabrication d'anhydrides aliphatiques en partant d'acides aliphati- ques, et   plus,spécialement   à la fabrication de l'anhydride acétique en partant de l'acide acétique. 



   Peytral a montré (Bulletin de la Société Chi- mique de France XXXI,pages   113-118)   que l'anhydride acé- tique peut être obtenu en faisant passer des vapeurs d'a- cide acétique à travers des tubes métalliques chauffés à 1150  C. environ. On obtint dans ce procédé un rendement de 2% environ en anhydride acétique, et la quantité in- 

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 diquée par Peytral de produits de décomposition formés, par exemple de gaz, fut très faible ou négligeable, la plupart des vapeurs de la réaction étant obtenues sous forme d'aci- de acétique après   condensationo   
Dans le brevet anglais antérieur du demandeur 
N    2790916   du 1er juin 1926 et le brevet belge corres- pondant N  341.998 du 5 mai 1927,

   on a montré que la for- nation   d'anhydride   acétique en partant d'acide acétique a lieu dans une mesure très importante, ou même pratique- ment de façon quantitative, à des températures élevées ou très élevées, et que l'anhydride acétique ainsi produit n'. pas tendance à redonner de l'acide acétique aussi longtemps que l'eau présente ou produite par la réaction est maintenue à l'état de vapeur ou de gaz; et qu'on peut condenser et séparer l'anhydride des gaz ou vapeurs de ré- action sans hydrolyse (ou sans une hydrolyse sensible) aussi longtemps que l'eau est maintenue à l'état de vapeur. 



   Toutefois, si les gaz ou vapeurs sont soumis à une simple condensation et qu'on traite ensuite le condensat pour en séparer l'anhydride, l'anhydride sera hydrolysé dans une très grande mesure pour redonner de l'acide acétique. et il en résultera un pauvre rendement en   anhydrideo   
Suivant l'invention, l'inventeur a découvert.

   que des anhydrides aliphatiques (et spécialement l'anhy-   dride   acétique) peuvent facilement être préparés en sou- mettant les vapeurs des acides aliphatiques (spécialement l'acide acétique) à une décomposition pyrogénée en présence ou en l'absence de catalyseurs et en faisant passer les gaz ou vapeurs, à leur sortie de la zone de réaction chaude, sur ou en contact avec une ou plusieurs des substances ap- palées   ci-après   "substances fixant   1*eau*   maintenues   à   dea températures inférieures (et de préférence notablement in- férieures) à celle régnant dans lâ zone de réaction chaude,, 

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De préférence, pour éviter la condensation de la vapeur d'eau avec l'hydrolyse qui en résulterait de l'anhy- dride,

   on emploie les substances fixant l'eau à des tempé- ratures supérieures au point d'ébullition de l'eau dans les conditions de pression qui interviennent (par exemple la pression atmosphérique normale, une pression réduite ou un vide); et de préférence, les substances fixant l'eau sont employées à des températures supérieures au point d'ébul- lition de l'anhydride (c'est-à-dire au point d'ébullition dans les conditions de pression qui interviennent), auquel cas la vapeur d'eau peut être séparée sensiblement des gaz ou vapeurs de réaction par absorption, l'anhydride conti- nuant seul à l'état de vapeur. Néanmoins, dans la mise en pratique de l'invention, on peut appliquer des températures inférieures aux points d'ébullition de l'anhydride et de   l'eau.   



   Les températures auxquelles on applique toutes substances particulières fixant l'eau sont préférablement telles que les dites substances aient une affinité assez grande pour l'eau, et de préférence (en tant que cela est compatible avec les autres desiderata du procédé), ces températures sont telles que l'affinité des dites subs- tances à l'égard de l'eau soit   maximum.   Les substances fixant l'eau seront évidemment employées à des tempéra-   tures.   inférieures à celles auxquelles toute l'eau (qu'elle soit liée chimiquement ou qu'elle soit de l'eau de cristal- lisation) serait chassée des produits qui résultent de l'absorption d'eau par ces substanceso      
Par le terme 'substances fixant   l'eau"   on entend les bisulfates,

   les pyrosulfates (surtout les bisulfates et les pyrosulfates des métaux alcalins et alcalino-terreux), le chlorure.de zinc, le chlorure de calcium, l'acide ortho- phosphorique, l'acide pyrophosphorique, l'acide métaphos- 

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 phorique et les substances analogues ayant une certaine af- finité (et de préférence une grande affinité) pour l'eau, à l'exception toutefois des substances ayant un effet nui- sible sur les acides ou anhydrides aliphatiques, comme l'acide sulfurique. 



   :Dans   la   mise en pratique de l'invention, la vapeur de l'acide acétique ou autre acide aliphatique peut être soumise à une décomposition pyrogénée de toute manière connue ou convenable pour former les gaz ou va- peurs de réaction. Par exemple, on peut faire passer la vapeur à travers des tubes (ou autres   appareils   formant la zone de réaction chaude) chauffés électriquement ou de quelque autre manière à la température désirée et garnis ou munis de catalyseurs, le cas échéante La décom- position pyrogénée peut être effectuée à des températures variant de 200 à 1200  C. environ, et il est spécialement avantageux d'appliquer des températures relativement éle- vées, par exemple comprises entre   700   et   1000    C. environ. 



   Lorsqu'on applique des températures élevées, il est pré- férable d'augmenter la vitesse de passage des vapeurs pour éviter la formation de produits de décomposition* 
On peut employer, si on le désire, pour la   dé-   composition pyrogénée, l'un ou plusieurs quelconques des catalyseurs connus, par exemple ceux décrits dans les brevets anglais antérieurs du demandeur N  257.968 du 9 avril 1925, N    256.664   du 9 avril 1925 et N  13.302/26 du 26 mai   1926   et lesbrevets belges correspondants N    333.348   , du 3 avril   1926 ,    333.350   du 3 avril 1926 et 341.999 du 12 mai 192?, quoique l'application de catalyseurs ne soit pas nécessaire pour mettre l'invention en pratique. 



   Il est en outre bien entendu que l'invention n'est pas limitée à la concentration de l'acide acétique 

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 ou autre acide aliphatique (ou de mélanges d'acides de ce genre) dont on fait usage, étant donné que la présente   in-     vention   permet de produire des anhydrides aliphatiques à l'aide d'acides aliphatiques dilués, concentrés ou glacials;

   elle offre aussi un moyen précieux de récupérer l'acide acé- tique dilué résiduel ou industriel qui résulte des procédés d'acétylation industriels, par exemple ceux obtenus dans la fabrication de l'acétate de cellulose 
En quittant la zone de réaction chaude, les gaz ou vapeurs sont conduits sur ou en contact avec une ou plusieurs des substances fixant l'eau précédemment dé- finies, maintenues à des températures inférieures (et pré-   férablement   notablement inférieures) à celle régnant dans la zone de réaction   chaudeo.   De préférence, pour éviter la condensation de la vapeur d'eau avec l'hydrolyse qui en résulterait de l'anhydride,

   on emploie les substances fixant   l'eau à.   des températures supérieures au point d'ébullition de   l'eau   dans les conditions de pression qui interviennent (par exemple la pression atmosphérique normale, une pression réduite ou un vide); et de préfé- rence, les substances fixant l'eau sont employées à des températures, supérieures au point d'ébullition de l'anhy- dride (c'est-à-dire au point d'ébullition dans les condi- tions de pression qui interviennent), auquel cas   la.

   va-   peur d'eau peut être séparée sensiblement des gaz ou va- peurs de réaction par absorption, l'anhydride continuant seul à l'état de   vapeuro   Ainsi qu'il a été mentionné pré- cédemment, les températures auxquelles toutes substances particulières fixant l'eau sont appliquées sont préféra- blement telles que les dites substances aient une affinité assez grande pour l'eau, et de préférence (en tant que cela est compatible avec les autres desiderata du procédé) ces températures sont telles que l'affinité des dites subs- 

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 tances à l'égard de l'eau soit maximum.

   Ainsi qu'il a été mentionné précédemment, les substances fixant l'eau seront évidemment employées à des températures inférieures à celles auxquelles toute l'eau (qu'elle s.oit liée chimiquement ou qu'elle soit de l'eau de cristallisation) serait chassée des produits qui résultent de l'absorption d'eau par ces subs- tances. 



   Dans la mise en pratique de l'invention, les susbstances fixant l'eau peuvent être employées à l'état solide, à l'état liquide ou à   l'état   fondu et peuvent être remuées ou agitées si on le désire. Les dites substances peuvent être régénérées après   quelles   ont été retirées de la zone d'absorption, ou bien, si on le désire, on peut les régénérer d'une façon continue avec la.

     réaction*   Par exemple (surtout lorsqu'elles sont employées à l'état liquide ou à l'état   fond*),   on peut les faire circuler d'une façon con- tinue de la zone d'absorption à un appareil régénérateur et les ramener de cetappareil à la zone d'absorptions La régénération peut être effectuée en chauffant les   *subs-   tances fixant l'eau* pour éliminer   1*eau   fixée ou absorbée par ces substances. 



   Après leur passage au contact des substances fixant l'eau, et de préférence après l'élimination de l'anhydride, on peut faire de nouveau passer les gaz ou vapeurs de réaction de à travers la zone de réaction   exsude   et les faire passer ensuite au contact des   subs..   tances fixant l'eau, le procéda pouvant ainsi être réalisé d'une façon ou suivant un cycle continu,, de la vapeur fraîche d'acide aliphatique étant admise au système dans la mesure désirée ou requise. 



   Si on le désire, la régénération de la ou des substances fixant   l'eau   peut être effectuée sous une pres- sion réduite ou un vide. 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 



   Si on le désire, le procédé lui-même peut être réalisé sous une pression réduite ou un vide. 



   On donnera ci-après un exemple qui fera compren- dre une façon de réaliser l'invention, étant bien entendu toutefois que l'invention n'est pas limitée à cette forme de réalisation qui peut être modifiée considérablement. 



   Exemples On   fait   passer à travers un tube de cuivre ou d'argile réfractaire chauffé à.   800-1000    C. un courant de vapeur d'acide acétique engendré en chauffant de l'acide acétique   glacial  1 on fait passer les gaz ou vapeurs résultants sur du pyrosulfate de sodium, du bisul- fate de sodium ou de l'acide phosphorique maintenu entre 150 et 350  environ, et de préférence entre 150 et   2000   .

   , , environ, ce qui a pour effet que la vapeur d'eau est en substance absorbée et que l'annydride continue son chemin à l'état de vapeur*   Après   avoir passé sur   leyrosulfate        de sodium, le bisulfate de sodium ou l'acide phosphori- que, les gaz ou vapeurs de réaction peuvent être refroidis pour condenser l'anhydride ou peuvent être soumis à une condensation fractionnée, ce qui s'obtient, par exemple, en faisant passer ces gaz de bas en haut à travers une ou plusieurs colonnes de fractionnement, en vue d'obtenir l'anhydride acétique à l'état aussi pur que possible.

Claims (1)

  1. RESUME Procédé pour la fabrication d'anhydrides a- liphatiques (et spécialement de l'anhydride acétique), ce procédé consistant à soumettre la vapeur de l'acide ali- phatique (spécialement de l'acide acétique) à une décom- position pyrogénée, en présence ou en l'absence de cata- lyseurs, et à faire passer les gaz ou vapeurs quittant la zone de réaction sur ou en contact avec une ou plusieurs "substances fixant l'eau** maintenues à une ou des tempéra- tures inférieures (et préférablement notablement inférieures) <Desc/Clms Page number 8> à celle régnant dans la zone de réaction chaude.
    Ce procédé peut, en outre: être caractérisé par les points suivants, ensemble ou séparément t a) La ou les. substances fixant l'eau sont. em- ployéea à des températures supérieures au point d'ébulli- tion (dans les conditions de pression envisagées) de l'eau, et de préférence à des températures supérieures au point d'ébullition (dans les conditions de pression envisagées) de l'anhydrideo b) la décomposition pyrogénée est effectuée entre 200 et 1200 Co environ et.spécialement entre 700 et 1000 C. environ. c) On fait usage ,comme substances fixant l'eau, d'un ou plusieurs des corps suivants :
    bisulfates, pyrosulfates (surtout les bisulfates et les pyrosulfates des métaux alcalins et alcalino-terreux), chlorure de zinc, chlorure de calcium, acide orthophosphorique, acide pyrophosphorique, acide métaphosphorique. d) La ou les substances fixant l'eau sont remuées ou agitéeso e) On régénère la ou les substances fixant l'eau d'une façon continue avec la réaction, par exemple en les faisant circuler d'une façon continue de la zone d'absorption à une zone de régénération (où elles sont chauffées pour en séparer l'eau fixée ou absorbée) et les ramenant à la zone d'absorptiono f) Le procédé est réalisé sous forme d'un cycle continu d'opérations, les gaz ou vapeurs de réac- tion à leur sortie de la ou des substances fixant l'eau,
    et de préférence après l'élimination de l'anhydride, étant contraints à repasser à travers la zone de réaction chaude et, de là, au contact de la ou des substances fixant l'eau, <Desc/Clms Page number 9> et la. vapeur fraîche diacide aliphatique étant admise au système dans la mesure désirée ou requise.
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