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"PROCEDE DE CONVERSION D'ALCOOLS @@ @UIFATES"
Cetteinvention concerne.La sulfurisation, en. vue de leur conversion en sulfate.?., d'alcools contenait.. huit ou plus de huit atomes de carbone dans la molécule, et plus spécialement un procède permettant de préparer les esters- sulfates des alcools de ce genre par le traitement d'une solution de ces alcools par une @issolution d'un agent sulfurisant dans un solvant depoint d'ébullition élevé dudit agent,
lequel solvant est de préférence aussi un solvant dudit alcool et de l'ester sulfate acide engen- dré dans l'opération de sulfurisation.
Les esters de l'acide sulfurique obtenus suivent l'invention conviennent en vue de leur emploi con me agent@ de dispersion, comme détergents pour les opérations de la- vage, de nettoyage et de blanchissais et comme agents de
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'-d'alcools pri-maires, de qui avait comme résultat que le surchauffage local et les reactions secondaires, quoique . limités dans-une certaine''masure, n'étaient pas supprimés.
/.. 'Lee alcools- ae-condaires et tertiaires sont beau- 'co moins-- stables. -que -,les alco.olN .prizaies; e:G le s deuJ\: .premiers grôtipeé -d-1 al,cool1- tendent activement à donner''nais- sance à des oléfines lôrsqu' on les traite par des agents-
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sulfur.sants 'de la manière e usuelle, Par conséquente il- est extrêmement désirable' et souvent nécessaire de réaliser la S\llfLsl3.t.;Lon.e .o.ss âJ.cools.-secondaixes et teTtiah'e± à- des 'températures' inférieures' a. celles appliquées -pour. sul- furiser les alcools primaires..
Parmi les buts les plus importants: de cette inven-
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tion, on'ment.ionnera les suivants; Réaliser d'une manière perfectionnée la sulfurisation d'alcools contenant huit ou plusde huit atomes de -carbone dans la structure,, molécu- laire; assurer la réaction d'un alcool de ce genre avec un
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agent stllfurisant en présence d'un solvant inerte de point d'ébullition élevé de l'alcool;
effectuer ce traitement en présence d'un diluant inerte qui est un solvant à la fois de l'alcool et de.l'agent sulfurisant; réaliser la sulfurisation d'un alcool en-présence d'un agent qui est un sol,.=.
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Vant commun de l'alcool, et de l'agent sulfurisant et qui agit de façon à purifier le sulfate produit;
utiliser le chlorure d'hydrogène obtenu, à titre de sous-produit de la conversion .en sulfate, pour engendrer de 1' acide chlor-
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suJ,fonÜlUe;-(" <?t:.Ifè1et. r ¯,d 1. t1-e manière perfectionnée la. conversion en sulfate de nappes ou corps relativement-min- ces' de dissolutions d'alcools dans un solvant de po-int d'ébullition élevé.. Ces divers buts et d'autres seront mis en évidence .au cours de la description qui
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suit.
D'une-façon générale, le procédé suivant Itinven- tion consiste à faire réagir un alcool contenant huit ou plus de huit atomes de carbone dans la structure de sa mo- lécule avec un agent sulfurisant convenable, de préférence un agent sulfurisant non aqueux ne donnant pas naissance à de l'eau dans la réaction de conversion en sulfate, comme par exemple l'acide chlorsulfonique ou l'anhydride sulfu- rique sec. On réalise le traitement en présence d'un éther halogène-substitué de point d'ébullition élevé, tel que 1'éther bis-béta-chloroéthylique, plus couramment connu sous l'appellation d'éther dichloréthylique, ou d'un autre solvant de point d'ébullition élevé à la. fois de l'alcool et de l'acide chlorsulfonique ou autre agent sulfurisant.
Parmi les solvants de point d'ébullition élevé de ce genre, on mentionnera aussi l'éther dichloro-isopropylique et l'éther béta-chloréthyl éthoxy chloréthylique. Lorsque l'a- gent sulfurisant appliqué est liquide, l'alcool et le dit agent sont tous deux appliqués sous forme de leurs disso- lutions dans le solvant de point d'ébullition élevé;
et, de préférence, des températures de traitementcomprises en- tre 0 C et 60 C sont appliquées,
Le mélange de réaction:résultant de la sulfurisa-' tion et contenant l'ester-sulfate acide est alors neutra- lisé par une base convenable, telle que les composés al- calins des métaux alcalins et alcalino-terreux, ou les bases. azotées. On peut avantageusement se servir d'une solution aqueuse diluée de l'agent neutralisant, la concentration 'de la solution dépendant de la solubilité des sulfates neu- tres. Lorsqu'on laisse reposer, le mélange neutralisé se sépare en plusieurs couches.
La couche aqueuse, qui contient
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l'ester-sulfate neutre, est évaporée dans le'vide. 'Le résidu contenant l'ester ¯peut être purifié par son traitement par du mêthanol 'ou un autre solvant organique dudit ester.
On filtre alors le mélange résultant pour éliminer les sels inorganiques'et le filtrat séché dans le'vide, donne l'es-
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teJ;'::puri"f1é't '" En général, dans 1.'opération de sulfurisati.on' on peut.adopter des températures plus élevées et des dissolu". tions plus. concentrées de l'alcool et de l'agent sulfuri. sant dans-le-solvant-.de point d'ébullition élevé pour '
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les alcools'primaires et les, alcoule',de faible poids molécu- laire 'que .pour les ¯alabo7.s secondaires ou tertiaires ou -les alcools de poids, moléculaire plus élevé.
Des. solutions d'al" cool,contenant 'de 0 à 99 eg de l'alcool et des so.ut..ons 'd'acide chlorsalfonique contenant de 10 % à 50 '% de luci- de conviennent spécialement, En général, il est préférable de réaliser, le traitement à '2Qo Q" environ en se servant d'une '-'-". solution d'alcool à z0 %' et dun solution d'acide chlpr- sulfonique à* 35 % t'En réalisant la sulfurisatio4 aux tem- pératures les plus élevées de l'échelle dont l'application est-rendue possible par l'invention, on peut éliminer aisé- ment le chlorure d'hydrogène engendré et la durée de la réaction est grandement diminuée, Le coût de la réfrigé- ration se trouve ainsi sensiblement diminué, outre que des pertes exagérées des réactifs par des réactions latérales non réprimées sont empêchées
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Pendant la s-ulfurZSâtion,
il est préférable duin- suffler à'travers le mélange liquide un gaz inerte tel que l'air, l'azote, l'hydrogène, le méthane ou l'anhydride carbonique à l'état sec, de façon à agiter parfaitement ce mélange et contribuer à maintenir une température constante
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en tous ses points.
Lorsque l'arhydride sulfurique gazeux est appli- qué comme agent sulfurisant, on mélange de préférence de faibles quantités de cet agent avec le gaz inerte, de telle sorts quton obtient un mélange plus ou moins dilué du ré- actif avec le gaz inerte, et on fait passer ce mélange sous forme de bulles à travers la solution d'alcool; ou ou l'amène au contact intime d'une mince nappe ou pellicu- le de ladite solution comme on le verra plus loin.
Au lieu d'appliquer un mélange gazeux synthétique d'anhydride sulfurique avec un gaz inerte, il est possible d'utiliser des gaz industriels, tels que des.gaz de conver- tisseur provenant d'une installation de fabrication de l'a- cide sulfurique par le procédé à contact. Dans ce cas, on refroidit d'abord les gaz aux températures choisies pour la sulfurisation de façon à empêcher la condensation d'an- hydride sulfurique solide sur les parois du récipient de - réaction pendant la sulfurisation..
Comme l'anhydride sulfurique réagit lentement avec 1'éther dichloroéthylique aux températures ambiantes, il est préférable, lorsque cet agent sulfurisant est appliqué, d'effectuer la sulfurisation à de basses températures (de 0 à -20 C) à l'aide de dissolutions de 5 % à 20 % de l'alcool, en poids, dans ledit éther.
Des résultats par- ticulièrement satisfaisants ont été obtenus dans des opé- rations réalisées à environ -10 C à l'aide d'une disso- luticn à 10 % de l'alcool dans ledit éther ou autre sol. vant de point drébullition élevé ,
Une caractéristique importante de ce mode de réa=- lisation de l'invention, basé sur l'application.de l'anhy- dride sulfurique gazeux, consiste à faire couler une mince
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nappè ou'pellicule (L'une dissolution de l'alcool dans l'éther
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dichloréthylique ou-son équivalent sur une surface ou dia- phragme' liéchangeur de chaleur maintenu par un dispositif réfrigérant convenable à l'état froid ou à la température de réaction désirée.
On fait passer un courant d'anhydride ; sulfurique contenant des:gaz inertes en contact intime avec la nappe de solution d'alcool, de préférence en contre- courant par rapport .au mouvement de cette nappe Une très- grande surface.de l'alcool.est exposée à Inaction de l'anhy-
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dride'sulfurique, de sorte que la durée de la réaction.né# 'oeSjSaire est remarquablement courte.
De plus, '1'efficacité de la 'surface d'échange de, chaleur ést élevée en raison du volume relativement limité de réactifs à refroidir par uni- té de'surface.. On peut.faire repasser une ou plusieurs fois
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la.solution'd'alcool et 1es É produite de 7.'a sulfurisatîon dans le cycle de traitement pour augmenter le rendement en sulfates acides.
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- 3jor.&qu'on'applique comme agent sulfurisan-t l'acide ohlorsulfônique ou un autre 'fluide contenant du Gh19X';:,les gaz s'échappant de la zone-de réaction contiennent du chlo- rure d'hydrogène. On peut faire passer ces gaz à travers une masse d'acide sulfurique fumant qui absorbe le chlorure
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"d'hydrogène-et donne naissance à de l'acide chlorsulfonique.
.Ce dernier'peut alors'.êt1"e utilisé dans lé procédé, Les exempl ¯suà.vaxzts feront comprendre l'invention. , Toutes les quantités indiquées. sont des .parties en poids, sauf indications contraires,,
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EXEMPLE- L. - . ,, :' - . Q'n.,,':;ef.;6i(li- 'à 16Q 0 une dissolution de 214 par- , ties de 7-éyl-méthyl,-undéanol dans 210 parties d'éther 'bi-béta chloroéthylique. Unsdissolution de 116,5 parties
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d'acide chlorsulfonique dans 300 parties d'éther bis-bétà chloroéthylique a été ajoutée graduellement à la dissolu- tion mentionnée en premier lieu au cours d'une période de 15 minutes pendant laquelle on a agité énergiquement le mé- lange et fait passe;. des bulles d'air à travers lui.
La température du mélange s'est élevée à 23, 5 C et a été maintenue à cette valeur pendant la réaction, Le courant de gaz inerte (air) a été continué pendant 15 minutes après Inachèvement de l'introduction de l'acide. Le gaz s'échap- pant du récipient de réaction a été conduit à travers une masse de 150 parties d'acide sulfurique fumant à 43 % . Cet acide a absorbé le chlorure d'hydrogène que contenaient les gaz, donnant ainsi naissance à de l'acide chlorsulfonique p-opre à être utilisé dans le procédé.
On a éliminé l'anhy- dride sulfurique que les gaz résiduels auraient pu entraî- ner en lavant ces gaz à l'aide d'eau-
Le mélange de réaction liquide, contenant l'ester sulfate acide, a été neutralisé par une solution 2 N de sou- de caustique. Le mélange neutralisé s'est séparé en deux couches lorsqu'on l'a laissé reposer. On a évaporé la couche aqueuse jusqu'à siccité sur un bain de vapeur sous des pressions sous-atmosphériques allant de 100 à 10 mm de mer- cure (pressions absolues). Le résidu a été dissous dans du méthanol, et le mélange résultant a été filtré en vue de l'élimination des substances inorganiques insolubles.
On a alors évaporé le filtrat sous des pressions absolues de 200 à 10 mm de mercure en vue de l'élimination du solvant, ce qui a donné l'ester-sulfate neutre de l'alcool tétradé cylique secondaire sous forme d'un solide blanc, soluble dans l'eau, le méthanol, l'acétone et l'éther. Il possédait
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un nombre 'de gouttes'.' de 80 à 30 C, cette constante ayant
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été d:4term-,L-née -çlé la manière indiquée plus. loin.
EXEMPLE 2..
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' Qn-a- ajouté graduellement une dissolution de 11, Se parties d-' aide= chlarsza7:¯for.que dans 30 parties déther bis-b'éta'chiQroéthylique à une dissolution c,onvenablement agitée de--19,2 parties de béta-phényléthyl isobutyl carbinol dans 40 partiès"d'éther bis-béta chloroéthylique.
On a fait passer un'courant de. gaz inerte (air) sous forme de bulles
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à travers-la. solution pour faciliter 1.'-enlèvement du chle1-une d'hydrogène engendré, Une température de 20 C environ a été maintenue pendant toutela durée de l'addition de l'aci-
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de. ka l'achèvement de la sulfurisation, neutralisé le mélange de réfaction à l'aide, d'une solution 1N de soude caus- tique', .et l'on atraitde la manière indiquée dans l'exem- ple 1 la couche aqueuse formée.
Le résidu final , 'ou.ester-
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sulfate neutre 'de l' isobutyl crbinol , était un solide ei- reux incolore qui produisait facilement de la mousse Lorsqu'on' ,-le secouait avec'de-.l'eau, Il était soluble dans les solvants ' organiques ordinaires tels que l'alcool,, l'acétone, l'éther, ainsi que dans l'eau. Son "nombre de gouttes'! à 30 C était 36.
#XEMPLE 3.
'On a fait réagir une dissolution de 11,65 parties
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d'acide chlorsulfonique dans 30 parties d'éther bïs-béta ohloroét'hylique avec une dissolution de 19,2 parties de béta-hexahydrophényléthyl isobutyl carbinbldans 40 parties dudit éther.¯-Lesconditions de la réaction et les opérations subséquentes ont été sensiblement les sèmes que celles spé-
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cifiées dans llexemple , Le produit final était un solide cireur incolore,' soluble'dans les solvants organiques or-
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û:.:.ires et dans l' ;::;:-'1. Il avait un "nombre de gouttes" de 44 à 30 C.
EXEMPLE 4.
On a fait couler une mince nappe d'une dissolution
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10 21,4 parties de 7-éthyl-2 ët3ylurdéano-4 dans 180 parties d'éther jis-b6ta chloroéthylique à travers un ré- cipient de réaction constitué par un tuyautage en verre de 61,35 de diamètre et de 15,5 mètresde-langueur disposé sous forme dtune hélice de 7,6 cm de diamètre, pendant sa descente à travers le récipient, la solution 4 été amenée
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au contact intime d'un contre-courant ascendant d'un inélan- ge de gaz contenant environ 3 /"P d'anhydride sulfurique ét un gaz inerte composé principalement d'azote. Pendant le
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passage du gaz au contact de la solution., 2,"héli-ce / '-été maintenue ù environ -1Q par un refroidissement convena blé.
Le débit du liquide était tel que 201,4 g de la solu- tion traversaient le récipient hélicoïdal -en 27 minutes.
Le Mélange sortant de l'hélice a été amené hors de contact de l'anhydride sulfurique et introduit dans
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un récipient collecteur maintenu a -IOOC,
On peut fire passer le mélange liquide du récipient collecteur d'une façon répétée à travers le récipient de
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réaction yaaur augmenter le degré dtabsorption de l'anhy- dride sulfurique. Par exemple, on a absorbé 93 % de la quantité théorique dl--nhydr4---'c --t7lfurioue en faisant passer trois fois la solution a travers le récipient-de réaction.
On a neutralisé le mélange de réaction résultant et complétée son traitement de la manière-décrite dans
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l'exemple 2. L* ester-sulfate neutre ainsi obtenu était une solide blanc soluble dans l'eau, le méthane!, l'acétone et l'éther. Il avait un "nombre de gouttes!! de 80 à 300--C..
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Le solvant de point d'ébullition élevé appliqué , suivant l'invention sert aussi à séparer des esters neutres la majeure partie des impuretés organiquesqu'il sont sus- ceptibles de contenir, telles que des traces d'oléfines ou d'al.cool n'ayant pas réagi. Les impuretés sont isolées dans la solution d'éther après neutralisation du mélange de-réaction de la conversion en sulfate par de l'alcali aqueux.
Quoique l'éther.bis-béta chloroéthylique de point
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dl 6bullitfon .-relativement élevé soit un solvant de''l'acide chiÓUl1':;'e ,'iÎ même t''éPS: qu'un solvant de{3. aicQ"o. :tls que le butyloctanol et le. di'benzylbutano?-, cet éther ne. ré- agit pas d'une façon appréciable avec le dit acide à la température, ambiante, de sorte qu'il peut-être appliqué.) même à ces, températures, comme, diluant inerte pour chacun
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des znéàot$/f1' de']a -smofùEï&ation..Iiqer) à Bégèi'le degré de,1:a réa(¯i,o.n et è, empêcher' le surchauffage'local tout en'-assurant la'présence de concentrations suffisantes.¯,de
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... .i:
¯ ,"\. chaque réactif pour que la réaction se poursuive prompte
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ment' sens-ïblem-ent jusqu'à l'achèvement.
'L'invention-n'est limitée par-aucune explication des phénomènes qui interviennent, mais on remarquera qu'il
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se peut que l'éther dichloréthylique et l'acidè ch7.osul. fonique donnent.naissance à quelque genre de composé fai- blement fixé, .comme cela est typique dans le cas des éthers, et que la présence de ce composé modère grandement la vio- lence de la. réaction entre l'alcool et l'acide.
Ceci res- sort du fait qu'il se développe une grande quantité de cha- leur lorsqu'on mélange l'acide chlorsulfonique avec 1'éther de-point d'ébullition élevé alors que la chaleur de réac- tion-engendrée pendant la sulfurisation est relativement fai-
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:..le..
Les solvants de point d'ébullition élevé appliqués dens le présent procédé sont aussi des solvants des sulfates=
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acide±; . klßE."i.tt?'''Gwy qui sont des liquides visqueux et lourde Ainsi, le mélange de réaction est en tout temps maintenu. à fêtât fluide qui convient pour faciliter une réaction qui s'accomplit uniformément jusqu'à l'achèvement.
Le courant de gaz inerte sec qu'on fait passer à travers le mélange de réaction pour enlever =le chlorure
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d'hydrogène et enpêchei les réactiol atérales, ruz élimine pas des quantités appréciables de solvants en raison du..- Laint dténulLitio5 rel#tîvement élevé desdits solvants, L'é- ther bis-bête. chloroéthyliqu.e bout à 1780 C à la pression , a t:HOs pli é ri que..
On peut, pour enlever le chlorure d'hydrogène engendré dans la réaction, appliquer d'autres procédés que celui décrite Par exemple,, la sulfurisation peut être ré- alisée dans le vide, les gaz de soufflage étant admis à la pression atmosphérique. Le chlorure d'hydrogène peut aussi être récupéré sous forme d'acide chlorhydrique dilué, ce qui s'obtient en lavant à l'aide d'eau, les gaz d'échap- pement qui le contiennentou bien on peut l'utiliser dans des synthèses bien connues , par exemple dans la fabrication du chlorure d'éthyle.
Les opérations de purification., par lesquelles les
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sels inorguniqu-es sont éliminés des esters-sulfates neu= tree par filtration de leur solution alcoolique peuvent être supprimées, étant donné que, pour beaucoup d'usages, la présence de ces sels n'est pas préjudiciable.
Pour sécher les esters neutres, onpeut, sans
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--- - 1 - 1 .2 ¯¯ ...L. - --- 1 - . --
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méthodes de séchage 'qui ne décomposent pas les esters, par exemple-à la pulvérisation dans le'vide,-
Les mesures susmentionnées relatives aux "nombres de gouttes" consistent à compter le nombre de gouttes for- mées par-un bec capillaire aplani par meulage lorsqu'on laisse couler lentement dans une masse de kérosène à 30 C un volume fixe (environ 10' ce dans un but de commodité-) d'une solution aqueuse contenant O, 25 % en poids de l'é-
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ahan illor,, Le bec possède des dimensions telles que, lorsque l'eau est-employée comme étalon de comparai-son,
ledit volume fixe'd'eau'se trouve divisé en 85 gouttes en- viron, -on règle le débit de façon que- les gouttes se for-
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''ment distinativement et qu'elles puissent être comptées commodément. Le pouvoir relatif que possèdent les échan- til)-ons,-dlabaisa-er la tension entre des surfaces est Kte- sure directement par le nombre de gouttes formées.
Le t-erme "salv-ant-de,poi22t d:' é.tz7.7.i.tiar! él'ev'é'" et 'las expressions- similaires' employés dans cette descrip- tion s'entendent généralement pour les solvants de points
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dtébullition voisins de 1700 C ou supérieurs, conformément 9. ,la nomenclature depuis longtemps employée dans 1''industrie . des'laques. ô.r: d.srt.uer .ces 'solvants des solvants de points d-1 ébüLl-Lifidil f aibl-es- et,. moyens.
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