BE464907A - - Google Patents

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BE464907A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04Polysiloxanes
    • C08G77/32Post-polymerisation treatment
    • C08G77/36Fractionation

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  " Silicone polymère améliorée et ses procédés de fabrica- tion". 



   Cette invention est relative à des composés organo- siliceux ou composés organiques contenant du silicium et aux méthodes pour les préparer et, plus particulièrement, aux polymères de la diméthylsilicone et à leur préparation. 



  L'invention est une amélioration ou une modification del'in- vention revendiquée et décrite dans la demande de brevet anglais n  5760/43 (N  d'accord 572.331). 



   La diméthylsilicone est un produit qui est seulement connu sous forme polymérisée. Elle possède l'unité de struc- ture suivante : 
 EMI1.1 
 Dans la demande sus-mentionnée, des méthodes étaient , 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 divulguées pour préparer un mélange de polymères de diméthyl- silicone qui avaient en moyenne un poids moléculaire élevé, On montrait dans cette description que le mélange polymère contenait des quantités variables de polymères cycliques distillables de poids moléculaire relativement faible. 



  Des méthodes étaient décrites pour éliminer ces polymères cycliques de façon à obtenir un mélange à poids moléculaire élevé ayant certaines propriétés désirées,. Il a été confirmé depuis lorsque ces polymères cycliques eux-mêmes possèdent des propriétés désirables pour/certaines applications commer- ciales. En conséquence il serait désirable de prévoir une méthode pour la préparation des polymères cycliques distilla- ceci bles à l'état pur et constitue le premier objet de la pré- sente amélioration ou   modification.   



   L'invention constste à hydrolyser du di-méthyl-di-éthoxy-   silicane   en présence d'un acide, à distiller le produit d'hy- drolyse pour recueillir les polymères inférieurs bouillant en-dessous de   250 C .   sous 4 mm de pression, à traiter les dits polymères inférieurs par de l'hydracide   halogéné   aqueux, et à soumettre le produit à la distillation fractionnée pour séparer les diméthylsilicones polymérisées cycliques ayant jusqu'à 13 atomes de silicium par molécule. 



   Le procédé de l'invention prévoit donc une méthode pour préparer les polymères cycliques de la diméthylsilicone et rend possible l'isolement de nouveaux polymères cycliques de la diméthylsilicone. 



   Pour une compréhension plus complète de la naturede l'invention et de la manière dont elle peut être réalisée, on se réfère à présent à. la description détaillée suivante prise en relation avec les dessins annexés dans lesquels: 
La fig. 1 est une courbe de distillation d'un mélange de plusieurs polymères de   diméthylsilicone     suivant   1'inven- tion, et la fig. 2 est une série de courbes de pression de va- 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 peur des polymères selon l'invention. 



   La préparation des polymères cycliqu'es de diméthylsili- cone comprend l'hydrolyse du diméthyldiéthyxysilicane. Cette hydrolyse peut   être   conduite de diverses manières, et bien que le liquide résultant ait invariablement la même composi- tion chimique, sa structure chimique et les propriétés physi- ques qui en dépendent peuvent être modifiées substantielle- ment. En général, l'emploi d'un catalyseur acide pour pro- mouvoir l'hydrolyse et   l'emploi   de chaleur pendant l'hydro- lyse ou pendant le séchage subséquent du produit augmentera s sa viscosité. 



   L'hydrolyse en présence d'un catalyseur acide.est effec- tuée en mélangeant un volume de diméthydiéthoxysilicane ave un volume d'un mélange en parties égales d'alcool éthylique à 95 % et d'acide chlorhydrique concentré aqueux. Bien qu'on puisse employer un acide quelconque on préfère utiliser des acides qui sont facilement éliminés par lavage ou qui sont décomposés par la chaleur, tels que des acides chlor- hydrique? , oxalique, acétique ou   trichloracétique .   une concentration quelconque d'acide peut être utilisée et pour un acide donné plus forte est la concentration plus grande sera la viscosité du liquide résultant. 



   La température à laquelle l'hydrolyse est effectuée affectera aussi la viscositédu liquide résultant et plus élevée sera la température plus élevée sera la viscosité ou le liquide atteindra plus vite une viscosité donnée . L'hydro- lyse peut être effectuée à température ambiante pendant envi- ron dix huit heures mais, de préférence le mélange devant réagir est chauffé à reflux pendant quatre   à   huit heures après quoi il est versé dans l'eau et le produit se sépare. 



  La couche huileuse est lavée jusqu'à fin d'acide et d'alcool et est ensuite séchée. 



   Le séchage peut être effectué sans usage de chaleur en      

 <Desc/Clms Page number 4> 

 traitant le liquide à la température ambiante par un agent dessiccateur tel que du sulfate de soude anhydre. 



  Lorsqu'ils sont secs, les liquides qui sont produits par l'hydrolyse à la température ambiante ont une   viscosité   d'environ 100 secondes Saybolt à 25 C Des liquides pré- parés sans l'usage d'un catalyseur et sans l'application de chaleur auront toujours des viscosités plus faibles. 



  Si on le désire, les liquides peuvent être   sèches   et par-   tiellement   déshydrates en les chauffant à environ 120 C ou plus, de préférence sous pression réduite . En consé-   quence ,   les viscosités peuvent échelonner de 200 a 1000   u   plus secondes Saybolt à   25 C.,   la viscosité augmentant avec le temps et/ou la température de séchage. 



   Les liquides préparés par le procédé ci-dessus décrit sont des mélanges de polymères de diméthylsilicone ayant l'unité de structure mentionnée plus haut. Ils sont solubles dans des solvants organiques tels que du benzène, du toluène, etc. L'analyse montre qu'ils contiennent 37,7 5 de silisius et 32,3 % de carbone, ce qui correspond au   rapport   de deux atomes de carbone par atome de silicium. Les pourcentages théoriques correspondant pour (CH3)2SiO sont 37,8   %   de silicium et32,4 % de carbone, 
On a trouvé que par chauffage des produits liquides décrits ci-dessus à   250 C.   sous 4 mm de pression, des poly- mères inférieurs peuvent être distillés et collectés.

   Des polymères comprennent pour la plus grande partie des poly- mères cycliques de diméthylsilicons comportant jusqu'à 13 atomes de silicium par molécule et peuvent être séparés par distillation fractionnée comme décrit dans la brevet n  57 60/43 (n  d'accord 572.331) en fractions comprenant les différents polymères cycliques. Depuis lors on a con- firmé que si le mélange de polymères inférieurs est avant la 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 distillation fractionnée chauffé sous reflux pendant deux à cinq heures avec un hydracide halogéné à 20 % tel que de l'acide chlorhydrique et est alors lavé pour   %tre   débar- rassé de   l'acide,   des polymères cycliques peuvent être sépa- rés du mélange par distillation fractionnée avec un très grand degré de pureté.

   Une explication possible pour ce com- portement est que l'acide convertit les polymères inférieurs non-cycliques en des polymères supérieurs qui ne sont pas distillables dans l'intervalle de distillation des cycli- ques. 



   On a de plus observé que par ce traitement à l'acide à 20 % le trimère de la diméthylsilicone est converti en un matériau à poids moléculaire plus élevé car on en a retrouvé très peu après le traitement à   l'acde.   



   Dans la fig. 1 des dessins on montre une courbe de distillation d'un mélange des polymères distillables qui ont été soumis au traitement à   l'acide à     20 % .  Dans ce diagramme on porte en ordonnée les températures de distillation ex- primées) en degrés centigrades et les volume de distillat exprimé en centimètre cube en abscisse. Jusqu'à environ 235 C la pression était la pression atmosphérique . A ce point la pression est réduite à 20 mm . A   160 C   et 20 mm de pression, la pression était de nouveau réduite   à   moins d'un millimètre. Les différents étages représentent des points d'ébullition de ces polymères qu'on a trouvé possé- der des proptiétés particulièrement utilisables. Les frac- tions ont été analysées et leurs poids moléculaires déter- minés..

   Les résultats ont établis que les fractions se com- posent des polymères indiqués au graphique. 



   Dans la fig. 2 sont représentées les courbes depres- sion de vapeur des polymères de la diméthylsilicone ayant 5 à 12 atomes de silicium par molécule . Le chiffre associé à chaque courbe de pression de vapeur indique le nombre d'a- tomes de silicium dans le polymère a auquel cette courbe se rapporte. 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 



   Dans le tableau suivant sont indiquées certaines des propriétés physiques des diméthylsilicones cycliques. 



   TABLEAU 1 --------- 
 EMI6.1 
 
<tb> Unité <SEP> Point <SEP> d'ébul- <SEP> Point <SEP> de <SEP> Viscosité <SEP> Densité <SEP> Indice <SEP> Point
<tb> 
<tb> lition <SEP>  C <SEP> fusion <SEP> à <SEP> 25 C <SEP> à <SEP> de <SEP> ré- <SEP> d'inflam-
<tb> 
<tb> 
<tb> 06 <SEP> Centistokes <SEP> 25 c <SEP> fraction <SEP> :

  nation
<tb> 
<tb> à <SEP> 25 C
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Rehtamère <SEP> 204,5 <SEP> -44,0 <SEP> 3,87 <SEP> 0,9531 <SEP> 1,3959 <SEP> 170 F
<tb> 
<tb> 77 
<tb> 
<tb> 
<tb> Hexamère <SEP> 125 <SEP> pour
<tb> 
<tb> 
<tb> 20 <SEP> millim <SEP> - <SEP> 3,0 <SEP> 6,62 <SEP> 0,9613 <SEP> 1,3996 <SEP> 200 F
<tb> 
<tb> 93 C
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Heptamère <SEP> 148 <SEP> pour
<tb> 
<tb> 
<tb> 20 <SEP> millim <SEP> -32,0 <SEP> 9,47 <SEP> 0,9664 <SEP> 1,4118 <SEP> 228 F
<tb> 
<tb> 
<tb> 109 C
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Octamère <SEP> 97 <SEP> pour
<tb> 
<tb> 
<tb> 0,5 <SEP> millim <SEP> 430,0 <SEP> 13,23 <SEP> solide <SEP> 1,4039 <SEP> 270 F
<tb> 
<tb> (fortement <SEP> re-
<tb> 
<tb> 
<tb> Nonamère <SEP> 130 <SEP> pour <SEP> froidis)
<tb> 
<tb> 
<tb> 1 <SEP> millim.
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 



  Décamère <SEP> 150 <SEP> pour
<tb> 
<tb> 
<tb> 1 <SEP> millim
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Undécamère <SEP> 169 <SEP> pour
<tb> 
<tb> 
<tb> 1 <SEP> millim.
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 



  Dodécamère <SEP> 189 <SEP> pour
<tb> 
<tb> 
<tb> 1 <SEP> millim.
<tb> 
 



   Dans le tableau II qui suit, sont données les viscosités en centistokes de certains des polymères plusieurs tempéra- tures différentes. Dans le tableau III sont indiquées les   rap-   viscosité ports température-de certaine des polymères. Par rapport   tempé-   rature-viscosité on entend la valeur de l'expression log N ou N est la viscosité et T la température absolue. 



   1/ T   On   donne aussi le rapport température-viscosité d'une huile de pétrole représentative   SAE70 .   Plus la valeur du rapport est faible moins la viscosité varie en fonction de la température. 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 



  Tableau II    ----------   
 EMI7.1 
 
<tb> Température <SEP>  C <SEP> Pentamère <SEP> Hexamère <SEP> Heptamère <SEP> Octamère
<tb> 
 
 EMI7.2 
 -------------¯.¯--------------------------------------------------- 
 EMI7.3 
 
<tb> 25 <SEP> 3,87 <SEP> 6,62 <SEP> 9,47 <SEP> 13,23
<tb> (fortement <SEP> .refroidi <SEP> 
<tb> 50 <SEP> 2,38 <SEP> 3,98 <SEP> 5,58 <SEP> 7,7
<tb> 
<tb> 75 <SEP> 1,70 <SEP> 2,68 <SEP> 3,64 <SEP> 4,6
<tb> 
<tb> 100 <SEP> 1,29 <SEP> 1,85 <SEP> 2,49 <SEP> 3,3
<tb> 
<tb> 145 <SEP> 0,89 <SEP> 1,17 <SEP> 1,46 <SEP> 1,7
<tb> 
 Tableau III 
 EMI7.4 
 
<tb> Pentamère <SEP> 719
<tb> 
<tb> Hexamère <SEP> 811
<tb> 
<tb> Heptamère <SEP> 8,

  62
<tb> 
<tb> Octomère <SEP> 964
<tb> 
<tb> Huile <SEP> de <SEP> pétrole <SEP> 2300 <SEP> 
<tb> 
 
Les polymères cycliques décrits ci-dessus sont en substance complètement déshydratés et par suite ne sont pas 
 EMI7.5 
 facilement polY!!lr1.sés'par la chaleur seule. Ils s'oxydent avec difficulté , Du caoutchouc ne gonfle pas, ni ne rétrécit, ni ne devient cassant quand il est pendant de longues périodes en contact avec les polymères liquides. Leurs coefficients de température-viscosité comme indiqués par le tableau   Irisant   relativement faibles. Ils ont des viscosités   extrmemept   basses par rapport aux polymères en chaîne à poids moléculaire élevé de la diméthylsilicone.

   Les propriétés ci-dessus rendent ces polymères aptes pour usage comme fluides hydrauliques, milieux d'amortissement, milieux de transmission de chaleur de préféren- ce lorsqu'un fluide à viscosité relativement basse est désiré.    



  REVENDICATIONS.    

**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.

Claims (1)

  1. 1. Perfectionnement ou modification du procédé pour iso- 1er des polymères cycliques de diméthylsilicone, selon la @ <Desc/Clms Page number 8> demande de brevet anglais n 5760/43 (Ne d'accord 572.331) EMI8.1 caractérisé par l'hydrolyse du diméthyldîéthoxysilicane en présence d'un acide , par distillation du produit de l'hydrolyse pour recueillir les polymères inférieurs bouil- lant en-dessous de 250 C sous 4 millimètres de pression, par traitement des dits polymères inférieurs par de 1'hydracide halogéné, aqueux, et par distillation fractionnée du pro- duit pour séparer les diméthylsilicones polymérique cycli- ques ayant jusqu'à 13 atomes de silicium par molécule.
    2. Procédé selon la revendication 1 comprenant les stades additionnels de lavage du produit d'hydrolyse avant sa dis- tillation pour recueillir les polymères inférieurs et de lavage de l'huile résultant du traitement avec de l'hydracide halogéné aqueux avant la distillation fractionnée du pro- duit. EMI8.2
    3. Polymère de diméthylsilicone aY'1.nt la fori'ûule [(CH3)2SiO]n où n représente un nombre entier compris entre 5 et 12 inclus, quand il est produit par le procédé selon les revendications 1 ou 2.
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