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" Composition alimentaire, et son procédé de fabrication, pour le ..traitement de l'infection coocidienne en aviculture ".
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t ' 0 - - 0 - t B' < i itS tl¯< 1
La présente invention se rapporte au-traitement ae la coccidiose et en particulier à des compositions alimentaires destinées à la suppression de la coccidiose chez les volailles, etc. ainsi qu'aux procédés de fabrication de ces compositions.
Les oiseaux de basse-cour sont sujets à un certain nombre de maladies différentes et l'une d'entre elles, la coccidiose, provoque une mortalité élevée parmi les volailles de tous âges, surtout les poulets. La maladie est causé* par un très petit organisme protozoaire parasitaire, la coccidie.
Ce parasite passe par certains stades de développement en de-
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hors de l'organisme-hôte et continue ensuite le cycle de sa vit dansle corps des oiseaux.
La coccidie accède et ..multiplie dans divers or- ganes de 1' organisas-hôte mais particulièrement dans le tissu épithélial du tractus digestif. Au cours du processus de croissance et de reproduction ces microorganismes exercent une action corrosive sur le tissu épithélial du coecum et de l'intestin grêle, ce qui provoque des hémorragies, de l'a- némie, des troubles digestifs et la cachexie. Les oiseaux, s'ils ne succombent pas rapidement à l'infection, sont rendus économiquement sans intérêt par les formes chroniques de la maladie.
La maladie se contracte par ingestion d'ovocytes coccidiens trouvés dans les aliments, l'eau et le sel qui a été contaminé par des déjections de volailles abritant les parasites. Le microorganisme coccidien se trouve en de nom- breux endroits puisqu'on le rencontre dans les sacs à grain, les eaux courantes, les semelles des chaussures et chez les oiseaux, les mouches et d'autres insectes allant d'un pou- lailler à un autre. L'ingestion d'un seul organisme suffit à provoquer une forme modérée de la maladie ; cetorganisme se multiplie rapidement dans le corps de la volaille et at- teint tout le troupeau par suite de l'infection au moyen des matières fécales.
En raison de la grande capacité de repro- duction de la coccidie et de la facilité avec laquelle se propage la maladie, aucun aviculteur ne peut se sentir à l'a- bri de la menace de cette infection.
On a, bien entendu, préconisé et mis sur le marché de nombreux médicaments contre la coccidiose. Certains ont une légère efficacité, et d'autres sont trop coûteux ou trop toxiques pour être utilisables en prophylaxie. Une des diffi- cultés rencontrées dans cette administration est l'action nuisible exercée par certaines substances sur l'activité mé- tabolique des oiseaux en traitement. Une autre difficulté est l'empoisonnement des organes formant le sang et la di-
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minutioa qui en résulte du nombre des cellules rouget et blanche.sanguines dans tout le corps. Ces effet ont rendu quantité de remèdes dangereux et nana profit.
On a donc besoin de procédés prophylactiques peu coûteux contre l'in- fection coccidienne, cette maladie constituant un des pro- blèmes principaux auxquels a à faire face l'industrie avicole.
La demanderesse a découvert, conformément à la présente invention, que l'infection coccidienne des volailles pouvait être supprimée en leur faisant ingérer un diphénol de formule
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dans laquelle R, représente de l'hydrogène ou des radicaux alcoyle contenant de 1 à 3 atomesde carbone inclusivement, R2 de l'hydrogène ou des radicaux alcoyle, R3 des radicaux phényle ou alcoyle et dans laquelle la somme des atomes de carbone contenus dans 11, et R3 est comprise entre 1 et 6 inclusivement. Ces composés ne repoussent pas les volailles et la présente invention consiste à les mélanger avec les ali- ments.
Ces mélanges peuvent être administrés d'une manière intermittente ou continue à des doses suffisantes pour sup- primer le développement de l'infection sans nuire à l'activité métabolique ou donner à la chair de la volaille un goût dé- sagréable. L'efficacité de ces composés est maximum pour ce qui concerne la suppression de la maladie quand ils sont ingérés avant l'infection ou un temps raisonnable après ladite infection.
On obtient de bons résultats en administrant de 150 à 700 mg. par jour de diphénol par kilogramme de poids vif.
La dose préférée varie quelque peu avec le composé particulier utilisé. On obtient des résultats satisfaisants au moyen d'aliments additionnés de 0,1 à 1% en poids de cet agent.
Un moyen commode consiste à disperser mécaniquement le diphénol finement broyé dans tout ou partie de la ration
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alimentaire du troupeau. On peut également dissoudre le diphé- nol dans une petite quantité d'un solvant organique coma* l'acétone ou le chlorure de méthylène, et disperser la solution ainsi obtenue dans l'aliment que l'on sèche ensuite pour chasser le solvant. On peut également dissoudre l'agent anti- occidien dans une huile comestible comme l'huile de coco, l'huile d'olive, l'huile de coton ou l'huile d'arachide et disperser la solution obtenue dans l'aliment. On peut utiliser comme véhicule de l'agent une pâtée quelconque du commerce pour le premier âge, le développement ou la ponte.
Cette nour- riture doit contenir une certaine quantité de graina broyée additionnée de sources de protéines, de substances minérales et de vitamines suffisantes pour fournir un régime adéquat aux exigences du métabolisme de la volaille intéressée.
On peut préparer les diphénols de la présente invention par réaction de 1 mol d'une aldéhyde ou d'une cétone appropriée avec 2 mols de phénol ou d'un phénol substitué comme le 2-méthylphénol., le 2-éthylphénol et le 2-isopropyl- phénol. On préfère dans la pratique utiliser un excès molécu- laire du réactif phénolique.
Comme exemples d'aldéhydes ou de cétones utilisables on peut citer l'acétaldéhyde, la propio- naldéhyde, la butyraldéhyde, l'aldéhyde valérique, l'aldéhyde caprolque, l'aldéhyde heptylique, la benzaldéhyde, l'acétone, la méthyl-éthyl-cétone, la diéthylcétone, la méthylpropylcéto- ne, la méthylbutylcétone, l'éthylpropylcétone, la méthylamyl- cétone, l'éthylbutylcétone et la dipropylcétone La réaction est effectuée en présence d'un agent de condensation comme l'acide chlorhydrique, l'acide sulfurique ou l'acide chlorhy- drique gazeux. On obtient de bons résultats en opérant à des températures de 40 C. ou inférieures à 40 C. et en utilisant 5 mois de phénol ou de phénol substitué par mol d'aldéhyde.
On a vérifié que dans la pratique la présence de 0,1 à 0,3 mol environ d'acide chlorhydrique ou d'un autre agent de conden- sation par mol d'aldéhyde ou de cétone présent dans le mélange
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favorisait la production de ces composés avec des rendements élevés.
Pour effectuer la réaction, on mélange dans n'importa quel ordre voulu, la phénol, 11 aldéhyde ou la cétone et l'agent de condensation. Il est général amant commode de mélanger le phénol et l'aldéhyde ou la cétone, puia d'ajouter l'agent de condensation. Si on utilise l'acide chlorhydrique gazeux comme agent de condensation, on peut avantageusement en saturer le mélange réactionnel.
La réaction est exothermique et il est généralement nécessaire d'agiter et de refroidir au cours de l'addition de l'agent de condensation, pour éviter les surchauffes. La réaction terminée on peut séparer le produit désiré de toute manière ordinaire par lavage répété à l'eau, distillation fractionnée sous pression réduite pour recueillir l'eau et l'excès de phénol, entraînement à la vapeur d'eau pour enlever les dernières traces de phénol et recristallisation.
Les exemples suivants illustrent la présente inven- tion, sans toutefois la limiter.
Exemple 1.
On dissout dans une petite quantité d'acétone du 4.4' -propylidène-diphénol, fondant à 128-1300 C. et de formule
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de manière à préparer une solution concentrée de cet agent anti-coccidien. On disperse alors cette solution dans une pâ- tée du commerce pour le premier Age et on chasse l'acétone de la composition ainsi obtenue par évaporation. On emploie une quantité de diphénol suffisante pour obtenir une pâtée contenant 0,2% en poids de l'agent actif. On administre cette composition et la pâtée non-modifiée comme ration alimentaire unique à deux groupes de poulots de même origine et de mime habitat.
Chacun des groupes d'essai est composé de 10 poulets
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de deux semaines. On 'introduit directement, quarante huit heures après le début du régime, 40.000 ovocytes d'Eineria tenella, dans le jabot de chacun des oiseaux. Sept jours après l'inoculation on sacrifie les sujets et on les autopsie.
On procède à l'examen du coecum des oiseaux, on détermine l'importance de la nécrose par examen microscopique du coecum, et on constate la présence ou l'absence d'ovocytes. Le classe- ment numérique 0, 1, 2, 4 et 8 correspond respectivement aux degrés de nécrose nulle, très faible, faible, moyenne et éle- vée et à l'incidence correspondante des ovocytes dans le coe- cum. Le rapport de la somme de ces nombres au nombre total d'observations dans le groupe particulier de volailles exprime le degré moyen d'infection des oiseaux.
La comparaison entre les degrés d'infection des groupes traité et non-traité sert de base à l'estimation de l'efficacité du traitement confor- mément à la formule : indice d'efficacité - (X -X Y) 100 dans laquelle X représente le degré d'infection des oiseaux témeine et Y le degré d'infection des oiseaux traités. Le tableau suivant donne les indications numériques, les degrés d'infection et les indices d'efficacité.
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<tb>
Poulets <SEP> alimentés <SEP> Poulets <SEP> alimentés
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> au <SEP> moyen <SEP> de <SEP> pâtée <SEP> au <SEP> moyen <SEP> de <SEP> pâtée
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> modifiée <SEP> non-modifiée
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Poulets <SEP> n <SEP> 1-2-3-4-5-6-7-8-9-10 <SEP> 1-2-3-4-5-6-7-8-9-10
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Classement <SEP> numérique
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> de <SEP> la <SEP> nécrose <SEP> coecale
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 1-0-0-1-4-1-0-1-1-2 <SEP> 8-4-2-4-4-8-8-4-2-4
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Classement <SEP> numéri-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> que <SEP> de <SEP> l'abondance
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> des <SEP> ovocytes <SEP> dans
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> le <SEP> coecum <SEP> 1-0-0-1-4-1-0-1-1-0 <SEP> 4-8-4-4-4-8-4-4-4-8
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Degré <SEP> d'infection
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> du <SEP> groupe <SEP> 1,0 <SEP> 5,0
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Indice <SEP> d'efficacité <SEP> 80
<tb>
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On dissout séparément divers composés phénoliques du type sus-indiqué dans de petites quantités d'acétone et on disperse lessolutions ainsi obtenues dans une pâtée du commerce pour le premier Age de manière à obtenir descompo- sitions contenant une concentration connue de l'un de ces agents anti-coccidiens. On essaie comme dans l'exemple 1 cha- que composition et la pâtée non-modifiée. Chaque groupe d'essai contient le nombre indiqué de poulets.
Dans une opéra- tion-témoin, on a essayé de la même manière un agent anticocci- dien du commerce, la sulfaguanidine dispersée dans une pâtée jour le premier fige, et la même pâtée non-modifiée.
Le tableau suivant donne les résultats obtenue :
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<tb> Ingrédient <SEP> actif <SEP> Nombre <SEP> de <SEP> pous- <SEP> Pourcen- <SEP> Indice
<tb> sine <SEP> employé <SEP> tage <SEP> en <SEP> dteffidans <SEP> chaque <SEP> poids <SEP> de <SEP> cacité
<tb> groupe <SEP> d'essai <SEP> diphénol
<tb> dans <SEP> la
<tb> . <SEP> - <SEP> pétée <SEP> ¯¯¯¯
<tb>
<tb> 4.4' <SEP> -heptylidène-di(2-méthylphénol)10 <SEP> 0,3 <SEP> 100
<tb>
<tb> Point <SEP> de <SEP> fusion <SEP> : <SEP> 78-81 C. <SEP> 10 <SEP> 0,2 <SEP> 91
<tb>
Formule :
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t actit Io8bre de pous- Pouroen- Indice sine employa taxa w d'affl- dans chaque po ida de cacité groupe eS' ..sa1 diphénol dans la ¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯ Ptt.. ¯¯¯¯¯ 4..1,'-heptylidène-di(2-iaopropyl- phénol) 3 1 7Q Mutine dont le point de fusion n'est pas nattament défini Formule :
H HO- y C-< ># OH / CH '- C 1 C !i 1 CH3 ck3 CH2 CH3 CH3 CH2 t CHz t C 1 CH3 4.4t-benzylidène-di(2-isopropyl- phénol) 3 0,3 90 Pt. f. : 124,5 - 125,5* C.
Foraù.
H HO-Q-c 1 -g¯OH C CHCH 3 CH 3 CH 3
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Ia<r4di<otMti/ nombre de pour tousoeo- Indien #########;i Plo4 ta w d 9 effi- dans chague ida de oacité groupe d'eami diphénol dan4 la z¯..¯ ¯ tie ¯¯¯¯¯ 1,.;'-hexylidbne-di(2-rithyl- phïnol) 3 0,4 79 Ptet-s 77-78*C. porwile H p0-O - C 1 -O-OH CtI3 CH2 CK CH2 9 Chez if CH3 4.J,-(3-méthylbutylidène)- diphénol 3 0,2 80 Pt. F. : 150-154*C.
Formule : H HO - c -OH CH2 i / CH \ CH3 CH3 4 . 4 ' - ( 2- é thylbut ylidène ) - diphénol 3 0,3 77 Pt.t. : 143,5 - 14595*C.
Formol : H HO - O ------ c 1 9 ------ O -OH H - C - 1 CH3 CH2 CH3
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Incr4dl nt totlf ' ltpre de poua- Pourra- Indien ######### las aploy4 tw en deeffi- dans chaque ide de oacité groupe d' Mi dipMnol dans la t ¯¯¯¯¯¯ 4.4'-butylidèM-diph4nol 3 0,3 90 Pt.f. 138-13905*C. 3 0,2 61 Formule : H i!0-O - C t I .O - OH CH2 CH2 CH3 4.1-butylidène-di(z-isopropyl- phénol) 3 ou4 67 Pt.f. t 138;139,5 C.
Formule : H 0- --- C --- - 0H CH CH2 / CH \ cH3 M. "H2 1 CH 3 cH3 CH3 t.4'-(1-méthylpropylidne)- di-(2-méthylphénol) 3 0,4 93 Pt .f . : 144-146'C.
Formule : CH3 HO- O # Ç# < >-0H CH CH2 CH) CH3 4.4'-propylidène-diphénol 10 0,3 93 Pt.f. : 129-1300C.
Formule H HO-->-G-< >-0H .f 12 CH3 ¯¯¯¯¯¯¯¯
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Ingrédient actif Mo<brw de pous- Pourcan- Indien ######.### tin, ployé t*f* an dteffi- dans chaque poids de excité groupe d' Mi phénol dans la ¯¯¯¯¯¯¯¯ Daté* 4.4'-propylidène-di(2-méthylphénol) 10 0,3 90 Pt.f. : s 94'C.
Formule H Ho- C - 1 <-OH CH) f"2 CH5 CH3 1.4-propylène-di(2-ieo- propylphénol) 3 0,4 78 Pt.f. : 105-107*0.
Formle H HO - O - C - l O -OH CH CH2 /CH CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 'i.4'-iccrropylidène-oi- (2-méthylphénol) 10 0,3 98 Pt. de congélation 135*5 C.
Formule : ¯¯¯ 3 O-0H C H3 CH3 CH3 4.tt-icopropylidène-di- (2-méthylphénol) 10 0,3 80 Point de fusion 66-68 C.
Formule CH3 1 HO - O - C - I O -OH CH3¯CH= CH3 CH2-CH5
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Ingrédient actif W bre de pous- Pourorn- Indien - tint ployé taxe an dfetti- dans chaque poids de etoité troupe dtoo"i diphinol dans la tée- ¯¯¯¯¯¯ 4.t-éthylidène-,di(2-m,éthyl- ph nol) 0,4 ai Pt.f. : 100"C. forw±le H HO-O - - C - - t t O -OH CH) CH3 CH3 4.41-éthylidène-di(2-isopro- pylphénol) 3 003 76 Pt. f. : 91-92'C.
Formule : H HO- O - C t -O -PU CH3 t /W CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 Sulfaguanidine 10 0,2 0 10 0,3 38 10 0,4 46 10 0,5 83 Exemple 3.
On disperse séparément divers autres composée diphé- noliques dans une pâtée du commerce pour volailles du premier âge de manière à former des dispersions homogènes d'agents anticoccidiens sous forme de composés alimentaires. On essaie chacune de ces compositions et la pâtée non-modifée de la manière précédemment décrite, à cela près que le régime à base de pâtée modifiée débute 24 heures avant l'introduction des ovocytes coccidiens dans le jabot des oiseaux. Voici les résultats obtenue.
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Ingrédient actif IIoIIbre cie .. Pouro - ï?S?î- Iaridieat actir --- Gn..-plo1' ta.. - 4'eU!- cS&D. abaq\l8 po ida de cité troupe ci' ..8&1 diphénol dans la ¯¯¯¯¯¯¯¯ Da-%do ##### .I-h.pty11dèn.-d1ph'nol 4 0,3 100 Pt.f.: lG9s5- 110,5"C. 4 0,1 86 Fonmiw : HO - - <""OH 8H2 1 OH2 CH2 t CH2 C2 t CL 4.4'-(l-'a6thylhexylidène)- 4 0,3 98 diphénol 0:2 91 Pt.t.: 97-99'C.
Formule : cH3 t Ho- c t -O-OH CH2 1 CH2 1 CH2 t CH2 L 3 4.4'-(l--<thylhexylidèn.)- 4 0,3 100 di-(2-méthylphénol) 4 0,2 95 pt.r.: 98-990C.
Formule : CH3 t HO¯ O ¯ C ¯ t O -oH CM) "2 CH) CH2 t Il M 2 CH3
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Ingrédient actif ' Ilorbre de pour Pourceau- Indien - 81ft..-plof' en dteffi- dans chaque poids de cacité groupa d'essai d1 pb' nol dans la - Dit'. ¯¯¯¯ 4. 4f-(l-éthyl nylidèn )-di phénol 4 0,3 97 Pt.f.t 115-117C. 4 0,2 87 Formula : CH.
CH2 HO - C' - OH cH2 Chez t Chez t CH3 4.>:-(1-nrorylbutylidène)- diphénol 4 0,2 86 Pt.f. : 151,5 - 153'C.
Formule CH3 t CH2 CH2 HO- O - C - t t O -OH Chez ! C2 ! CH3 4.4'-benzylidène-diphénol 4 0,3 100 Pt.t. : 109,5 - 110,5C. 4 0,1 86 Formula : H HO-/S-C-/S-OH O- C - t <=> - OH
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Ingrédient actif / Umbre de pous- Poureen- Indice -######## ' sine employa Un en d'effi- dans chaque poids de cacité groupe dlessai diphénol dans la patio . ¯ 4.4'-(1-méthylisoamylidène)- diphénol 4 0,3 75 Pt. de congélation : 14807 C.
Formule : CH3 HO- < - c - <-OH CH2 CH CH3 " CH3 4.4'-(l-méthylpropylidène)-diphénol 4 0,3 92 Pt.f. : 119-122*C.
Formule : ¯¯¯ CH3 HO-O - C - 1 -OH CH2 t CH3 4.41-ieopropylidène-(-iiphéiiol 4 0,3 3 Pt. de congélation : 156'5C.
Formule : CH3 t HO - /S - C - O -OH ### CH3 4.=.'-ionroFYlidène-di(-iOpropyl- phénol) 4 0,3 97 Pt.f. : 96,5-970C.
Formule : CH 1 HO - O - C - -0H /# #T "OH chez \ CH- 3 C CH3 CH3 CH3 CH3
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Exemple 4.
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On dissout 2,4 parties en poids de 4.4'-i opropyli- dène-di(2-méthylphénol) dans 16 parties d'huile de coton. On disperse cette solution dans une pâtée du commerce pour le premior âge de manière à produire une composition contenant 0,3% en poids de diphénol. On essaie de la manière précédem- ment décrite cette composition et la pâtée non-modifiée. La pâtée modifiée est administrée au groupe d'essai de poulets 24 heures avant l'introduction des ovocytes coccidiens dans le jabot des oiseaux. Chaque groupe d'essai comporte 4 poulets de deux semaines. La pâtée contenant le diphénol manifeste un indice d'efficacité de 87.
Exemple-5.
On broie du 4.4'-isopropylidène-di(2-méthylphénol) de manière à ce qu'il passe au tamis de 0,295 mm. On disperse mécaniquement ce diphénol finement broyé et on le mélange avec une pâtée pour volailles du premier âge de manière à obtenir une composition contenant 0,3% en poids de l'agent.
On essaie cette composition et la pâtée non-modifiée de la même manière sur des groupes de 4 poulets de deux semaines.
La pâtée modifiée possède un indice d'efficacité de 92.
Exemple 6.
On broie au tamis à mailles de 0,295 mm. du
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4.4'-1(éthylamylidène)-diphÉr.cl, on le disperse mécaniquement dans une pâtée du commerce pour volailles du premier Age de manière à obtenir une composition contenant 0,2 % en poids de l'agent et on donne cette composition en même temps qu'une pâtée non-modifiée pendant 44 jours à deux groupes de poulets.
Chacun des groupes comporte 40 coquelets white rock de 4 jours.
On pèse les poussins à certains intervalles et on détermine le poids moyen par poussin pour chaque groupe. Le tableau suivant donne les poids moyens à la fin des divers interval- les pour les groupes traité et non-traité.
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A&8 du poupin 7 Pitre PO à 30-VM - t 0 -0 ST1 pgt4< contwnMt 0,Mt4<nMa-<odlfi<<
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<tb> de <SEP> diphénol
<tb>
<tb> 4 <SEP> 43,9 <SEP> 45,3
<tb> 9 <SEP> 55,2 <SEP> 55,2
<tb> 16 <SEP> 89,2 <SEP> 83,3
<tb> 23 <SEP> 131,3 <SEP> 122,3
<tb> 30 <SEP> 249 <SEP> 1 <SEP> 199,3
<tb> 37 <SEP> 348,8 <SEP> 298,9
<tb> 44 <SEP> 453,0 <SEP> 430,0
<tb>
Exemple 7.
On prépare et on essaye d'une manière similaire une pâtée pour le premier tge contenant 0,3 % en poids de 4.4'-
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isopropylidène-di(2-éthylphénol) avec une pâtée non-moclifiée. Le tableau suivant donne les poids moyens 1 la fin des divers intervalles pour le groupe d'oiseaux traité et le groupe non- traité.
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<tb>
Age <SEP> du <SEP> poussin <SEP> Poids <SEP> moyen <SEP> en <SEP> grammes
<tb>
EMI17.5
en jours Pâtée contenant D/25P" Pâtée non-moairlée ¯¯¯¯¯¯¯¯¯ -de diphénol
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<tb> 4 <SEP> 45,3 <SEP> 45,3
<tb>
<tb> 9 <SEP> 45,3 <SEP> 50,7
<tb>
<tb> 16 <SEP> 82 <SEP> 83,3
<tb>
<tb> 23 <SEP> 131,3 <SEP> 122,3
<tb>
<tb> 30 <SEP> 221,9 <SEP> 199,3
<tb>
<tb> 37 <SEP> 326,1 <SEP> 298,9
<tb>
<tb> 44 <SEP> 430 <SEP> 430
<tb>
Exemple 8.
On prépare et on essaie une pâtée pour le premier
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ige contenant ou en poids de 4 4f-isopropylidène-di(2-iaopro- pylphénol) comparativement avec la 1-étée non-modifiée, suivent exemple 6. Voici les résultats obtenus.
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<tb> Age <SEP> du <SEP> poussin <SEP> Poids <SEP> moyen <SEP> va <SEP> grammes
<tb>
EMI17.9
en jours Pâtée contenant O,2 P.t. non-.odit1é. de diphénol -- ¯¯¯ ¯.....
EMI17.10
<tb>
4 <SEP> 43,9 <SEP> 45,3
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 16 <SEP> 50,7 <SEP> 50,7
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 16 <SEP> 774 <SEP> 83,3
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 23 <SEP> 135,9 <SEP> 122,3
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 30 <SEP> 216,7 <SEP> l99,3
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 37 <SEP> 317,1 <SEP> 290,9
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 44 <SEP> 430 <SEP> 430
<tb>