BE502184A - - Google Patents

Description

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    PROCEDE,POUR.LA   PRODUCTION .DE .COLORANTS AZOIQUES. 



   On a trouvé que l'on obtient de   précieu   colorants azoïques en copulant des composés diazoiques aromatiques exempts de groupes hydro- solubilisants, pouvant contenir des groupes azoiques ou en copulant des composés   tétrazoiques   avec des naphtols contenant au moins un reste   alcoy-   le avec plus de 2 atomes de-carbone. 



   Conviennent d'une part comme matières de départ appropriées, les sels de diazonium que l'on peut obtenir à partir d'aniline, des tolui- dines, xylidines, naphtylamines et leurs.produits de substitution alcoxy- lés et halogénés, et, d'autre part, par exemple les mono-et   diaminodiphény-   les,   -diarylméthanes.,   -benzophénones, -diphényléther et '-diphénylamines diazotés, ainsi que les compbsés aminoazoiques diazotés.

   Parmi les naphtols contenant au moins un reste alcoyle avec plus de 2 atomes de   carbone   on peut citer,par exemple, les naphtols propyliques, butyliques, hexyliques, hep- tyliquesou dodécyliques que l'on peut obtenir par transformation de   [alpha] -   ou de ss -naphtol avec des oléfines, telles-que le propylène, le butylène, l'hexylène, l'heptylène ou le dodécylène ou avec les halogénures alcoylés correspondants en présence de catalyseurs Friedel-Crafts ou avec les   al-   cools correspondants en présence d'acide sulfuriqueo Conviennent particu- lièrement bien les naphtols à plusieurs restes d'alcoyle différentso 
La copulation se fait comme d'habitude.

   Les colorants obtenus se distinguent par leur solubilité particulièrement élevée dans les hydro- carbures, les esters, graisses et huiles, telles que l'huile de lin et l'huile de colza, et dans l'acide stéarique, la paraffine et les   cireso   Ils conviennent donc particulièrement pour la coloration de cires pour parquets, bougies et vernis, par exemple les- vernis nitrocellulosiques, les   vernie   à 

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 base de chlorure de polyvinyle ou de cellulose acétylée ainsi que de matières plastiques dans lesquels leur grande solidité à la sublimation,

   leur grand rendement et leur intensité sont avantageuxo Un autre domaine   d'ap-   plication consiste dans le marquage d'encollages d'huile de lino Les colorants bien solubles dans l'huile de lin ne teignent pas les fibres   encol-   lées et sont entièrement éliminés de la fibre simultanément avec l'agent   d'encollageo   
Les parties indiquées dans les exemples suivants sont des parties en poidso 
EXEMPLE 1. 



   On diazote de la façon habituelle 123 parties de   l-amino-2-     méthoxybenzène   et on mélange la combinaison diazoique, en brassant  à environ   la ,   dans une solution alcaline de lessive de soude de 250 parties 
 EMI2.1 
 2-oxy xhexyl hegtylnaphtaline telle qu'on l'obtient par réaction de 2-oxy- naphtaline avec un- mélange d9isohexyllène et d'isoheptylènoE en présence du fluorure de bore, contenant du carbonate de potasse èn excès. Après copula- tion on suce le colorant monoazofque, on le lave Jusqu9à ce qu'il soit exempt de sel et on le sèche.

   On obtient 375 parties d'un colorant rouge d'une excellente solubilité dans les hydrocarbures., les estersles huiles grasses, les paraffines et dans l'acide stéarique et d'une très bonne solidité à la   sublimation.o   
Les colorants azoïques obtenus de façon analogue à partir des mêmes constituants azoiques cet d'autres amines diazotées fournissent les tons suivants 
 EMI2.2 
 
<tb> Colorant <SEP> à <SEP> partir <SEP> d'aniline <SEP> diazotée <SEP> : <SEP> orangé
<tb> 
 
 EMI2.3 
 " Il Il de 4-amino-1,1'-azobenzène diazoté rouge Il n il de 1 ami.no 2méthoxß 5-méthylbenzènediazoté g rouge " n rt de 1-amino-2,5-dimé- 
 EMI2.4 
 
<tb> thoxybenzène <SEP> diazoté <SEP> : <SEP> rouge <SEP> bleu
<tb> 
<tb> " <SEP> " <SEP> " <SEP> de <SEP> 1-aminonaphtaline
<tb> diazotée <SEP> :

   <SEP> rouge <SEP> bleuo
<tb> 
 En utilisant pour la préparation du naphtil alcoylé au lieu 
 EMI2.5 
 dlisohexylène et d'isoheptylëne d'autres oléfines avec plus de deux atomes de   carbone-,,   par exemple du butylène ou de l'amylène et en fabriquant de la même manière des colorants, on obtient des produits de tons et de propriétés analogues. 



   EXEMPLE 20      
 EMI2.6 
 On dissout 184 parties de tg4'diaminodiphéale dans 500 par- ties d'acide chlorhydrique   ION   et on tétrazote   avec-138   parties de nitrite de sodium dissous dans de l'eauo On délaie la solution tétrazoique à en- viron 10  dans une solution d'alcali caustique de 500 parties 2-oxy-x-hexyl- heptylnaphtaline et 400 parties de méthanol dans 4000 parties d'eau et on brasse pendant la nuit. Le lendemain, on réchauffe le mélange à 500 et on suce le colorante on le neutralise par lavage et on le sècheo Le.colorant   diazoique     obtenu   se dissout facilement en violet-rouge dans un mélange de stéarine et de paraffine ou dans l'huile de lin et se distingue par son 

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 grand rendement. 
 EMI3.1 
 



  Le colorant correspondant à partir de !9/mdiamino 393'dimétho xydiphényle tétrazoté est de couleur vioet-ble Le 4,4'=diamino-2,2'- - diméthyldiphényle tétrazoté fournit un écarlate et la   4,4'-diaminodiphényl-   amine, un   bleu--   ' En utilisant comme constituant azoïque un mélange de 1 molécule de tert butylphénol et de 1 molécule de   2-oxy-x-hexyl-heptylnaphtaline   
 EMI3.2 
 et comme constitùant-tétràzoîque 1 molécule de 494'diamino 393'diméthoxy diphényle, on obtient un rouge bordeaux-. 

**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.

Claims (1)

1. Les copulations peuvent également se faire d'une façon parti- culièrement avantageuse dans de la pyridine en excès. EMI3.3 RE'VENDICATION.:..- @ Procédé pour la production de colorants azoiques, caractérisé en ce qu'on copule des. composés diazoïques aromatiques exempts de groupes EMI3.4 hydrosolubilisants, pouvant contenir des groupes azorques, ou on copule des composés-tétrazoïques avec des naphtols contenant au moins un reste alcoyle avec plus de deux atomes de carbone. **ATTENTION** fin du champ CLMS peut contenir debut de DESC **.