BE540668A - - Google Patents

Description

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  Colorants tétrakisazoïques et leur procédé de production La présente invention est relative des nouveaux colorants   tétrakisazoiques   et à un procédé pour les obtenir, et elle concerne plus particulièrement des colorants tétrakisazoïques susceptibles d'être représentés par la   formule.générale:   
 EMI1.1 
 

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 dans laquelle R désigne de l'hydrogène, un radical alcoyle, hydroxyalcoyle ou aryle, et R1 et R2 signifient un radical de la série benzénique ou naphtalénique, au moins l'un des radi- caux R1 et R2 comprenant au moins un groupe acide sulfonique, et R3 désigne un radical de la série benzénique qui contient le groupe-NH-C-NHR- en position ortho par rapport au pont " 
0 azoïque et le groupe -NH- en position para par rapport au pont azoïque. 



  Les nouveaux colorants tétrakisazolques peuvent être obtenus par copulation de colorants aminomonoazoïques diazotés de la série benzénique ou naphtalénique avec une 3-amino-1-phényl- urée de la formule générale : 
 EMI2.1 
 où R a la signification ci-dessus indiquée,- et le noyau benzénique A peut renfermer des substituants, sauf dans la position de copulation, et par conversion des colorants amonodisazoïques qui en résultent, par exemple par l'action de phosgène, en les urées correspondantes. 



  On peut obtenir les 3-amino-phényl-urées employées comme com posants de copulati.on, par exemple, en faisant réagir des 1-amino-3-acylaminobenzènes en solution acide l'acide 

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 acétique avec un ester phénylique de l'acide chloro-formique, et en traitant   l'uréthane   ainsi obtenue par 'de l'ammoniaque ou une amine en milieu neutre ou alcalin. La   3-acylamino-1-   phényl-urée, qui s'est formée avec   séparation'par   scission   -de.phénol,   est saponifiée par échauffement en solution acide   - pour former  la 3-amino-1-phényl-urée. 



   Par rapport   aux.colorants connus   pour la formation desquels o'n utilise le 1-amino-3-acétylaminobenzène au lieu de 
3-aminophényl-urées, les nouveaux colorants   tétrakisazoi'ques   teignent le coton et la cellulose   régénérée   en nuances de façon prédominante rouge-orangé à brun-rcuge et les teintes obtenues se distinguent par une solidité supérieure à la lumière et par une rongeabilité améliorée, 
Les exemples qui suivent illustrent la présente invention      sans toutefois la limiter. Les'parties s'entendent en poids. 



   Exemple 1; 357 parties d'acide 4-aminoazobenzène-3,4'-disulfonique sont diazotées   de-:.la.   manière usuelle et copulé'es en milieu acide   a l'acide   acétique avec 151 parties de 3-aminophényl-urée. 



  Le colorant aminodisazoïque obtenu est transformé en   l'urée   correspondante par action de phosgène.   Lorsque   le* colorant aminodisazoïque est complètement entré   en réaction.,, le   colo- rant tétrakisazoïque qui en résulte, répondant à la formule 

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 EMI4.1 
 est séparé par filtration et séché. Il se présente alors sous la forme d'une poudre   brun   qui est facilement soluble dans   1',au.   Le nouveau colorant   -teint   le coton et la cellulose régénérée en une nuance rouget-orangé d'une très bonne soli- dité à la lumière et d'une très bonne   rongeabilité.   



   Exemple 2: 
 EMI4.2 
 35'l parties d'acide 4-aminoazobenzéne-3,4'-disulfonique sont diazotées comme décrit à l'exemple 1 et puis copulées avec 195 parties de TJ-(3-amino)=1-phényl-N' .ZydroxyétY:yl-ürée. Le colorant aminodisazoique formé est converti en l'urée correspondante par action de phosgène:. A l'état sec, le colorant azoïque répondant à la formule 
 EMI4.3 
 se présente sous la forme d'une poudre rouge-brunâtre qui est facilement soluble .dans l'eau. Il'teint le coton'et la 

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 cellulose régénérée en une nuance rouge-écarlate d'une très bonne solidité à la lumière et'd'une bonne   rongeabilité.        



   Exemple 3: Le colorant aminomonoazoïque, obtenu par copulation de 
 EMI5.1 
 253 parties d'acide 1-aminobenzène-2,4-disulfonique diazoté et 121 parties de 1-amino-2,5-diméthylbenzène, est diazoté de la manière usuelle'et copulé en solution acide à l'acide acétique avec 151 parties de 3-aminophényl-urée. Le colorant aminodisazoïque formé est converti en l'urée au moyen de phosgène. Le colorant ainsi obtenu répond à la formule: 
 EMI5.2 
 
A l'état sec, il se présente sous la forme d'une poudre . brune, facilement soluble dans l'eau; il teint le coton et la cellulose régénérée en une nuance brun-rouge solide à la lumière et   rongeable.   



   Exemple 4 : 
 EMI5.3 
 357 parties d'acide 4-aminoazobenzène-5,4'-disalfni$ae sont diazotées comme décrit à l'exemple 1 et copulées avec 

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 EMI6.1 
 308 parties de N-(3-amïno)-1-phényl-l'd'-3-sulfophényl-uréP pour former le colorant aminodisazoïque, lequel est converti en urée par action de phosgène. A   l'état   sec, le colorant      répondant à la formule   suivante:   
 EMI6.2 
 se présente sous la forme d'une poudre brune qui est soluble dans l'eau; il teint le coton et la cellulose régénérée en une nuance rouge-orangé   d'urie   bonne solidité à la lumière et d'une bonne rongeabilité. 



    Exemp le 5 :    Le colorant   ariiinomonoazoique,   obtenu par copulation de 
 EMI6.3 
 303 parties d'acide 2-aminonaphtaléne-6,8-disulfonique di- azoté avec 107 parties de 1-amino-3-méthylbenzène,   est di-   azoté   de,   la-manière usuelle et copulé en .milieu, acide à 1' acide   acétique.avec   151 parties de   3-aminophényl-urée.   Après avoir converti le colorant   aminodisazolque   en l'urée corres- pondante par action de phosgène, le colorant.tétrakisazoique de formule: 

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 EMI7.1 
 est isolé et séché.'Il se présente sous la forme   d'une' pondre   brune qui est facilement soluble dans l'eau;

   il   teint   le coton et la cellulose régénérée en une nuance brune d'âne bonne solidité à La lumière et d'une bonne rongeabilité. 



   Exemple 6: Le colorant aminomonoazoïque, obtenu par copulation de 253 parties d'acide 1-aminobenzène-2,5-disulfonique diazoté avec 121 parties de 1-amino-2,5-diméthylbenzène, est diazoté en solution acide à l'acide acétique et copulé avec 165 par- ties de 3-amino-4-métthyl-1-phényl-urée et transformé en 1' urée correspondante au moyen de phosgène. A l'état sec, le colorant azoïque répondant à la formule générale : 
 EMI7.2 
 se présente sous la forme d'une poudre brune,   solulé   dans 1' eau. Il teint le coton et la cellulose régénérée en une nuance brun-rougeâtre solide à la lumière et rongeable.

Claims (1)

1. Revendications: 1 A titre de produits industriels nouveaux, des colorants tétrakisazoïques susceptibles d'être représentés par la formule générale: EMI8.1 dans laquelle R désigne de l'hydrogène, un radical alcoyle, hydroxyalcoyle ou aryle, et R et R2 signifient un radical de la série benzénique ou nàphtalénique, au moins l'un des radicaux R1 et R2 comprenant au moins un groupe acide sul- fonique, et R3 désigne un radical de la série benzénique qui contient le groupe -NH-C-NHR- en position ortho par rapport 0 au pont azolque et le groupe -NH- en position para par rapport au pont azoïque.

   2 Un procédé .pour la production des colorants tétrakis- azoïques spécifiés sous 1 , qui consiste'à diazoter des colo rants aminomonoazoïques de la série benzénique et naphta- lénique, à copuler le composé diazoazoïque avec une 3-amino phényl-urée de la formule générale: <Desc/Clms Page number 9> EMI9.1 R hydrogène, alcoyle ou aryle, X, Y, Z = hydrogène, alcoyle, alkoxy, halogène, et à convertir ,les colorants aminodisazoïques obtenus en le urées correspondantes.