BE663162A - - Google Patents

Description

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  "Colorants monoazoïques insolubles dans l'eau et leur prépara-   tion" .    



   La présente invention a pour objet de nouveaux colorants monoazoïques insolubles dans l'eau et leur procédé de prépara- tion; en particulier, l'invention a trait à des colorants mono- azoïques insolubles dans l'eau répondant à la formule générale 
 EMI1.1 
 suivante : suivante : 02N Il - OR1 11,10 "2p ON--N i ORl NOa NH-CO-CH2 OH 

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 dans laquelle X désigne un atome d'hydrogène,.de chlore ou de brome, R1 désigne un reste méthyle ou éthyle et R2 et R3 dési-' gnent des groupes alkyles inférieurs. 



   On peut préparer les nouveaux colorants en copulant des composés diazoïques d'amines répondant à la formule générale :' 
 EMI2.1 
 dans laquelle X a la signification donnée ci-dessus, dans un . milieu acide avec des composantes de copulation répondant à la formule générale : 
 EMI2.2 
 dans laquelle R1, R2 et R3 ont les significations données ci- dessus. 



   Comme composantes diazoïques, on utilise selon le pro- cédé de l'invention la   2.4-dinitraniline   diazotée ainsi que ses dérivés substitués en position 6 par un atome de chlore ou de      brome. Comme composantes de copulation appropriées on mentionne- ra, par exemple, le   3-diméthyl-amino-4-méthoxy-anilide   d'acide 
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 glycolique, le 3-aiéthylamino-l-méthoxy-anilide d'acide glycoli- que, le   3-diméthylamino-4-éthoxy-anilide   d'acide glycolique, le   3-diéthylamino-4-éthoxy-anilide   d'acide glycolique, le 3-méthyl- éthylamino-4-méthoxy-anilide d'acide glycolique ou le 3-méthyl- éthylamino-4-éthoxy-anilide d'acide glycolique. 

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   Les colorants   monoazoïques   obtenus selon le procédé de l'invention constituent des composés nouveaux. Sous forme de colorants de dispersion, ils teignent des fibres semi-synthétique: et synthétiques, telles que la rayonne d'acétate ou des fibres de polytéréphtalate d'éthylène-glycol, en nuances allant de vio- let à bleu et en mélange avec d'autres colorants, ils se prêtent bien à la préparation de nuances noires. Les teintures préparées à l'aide de ces colorants se distinguent par une excellente soli- dité à la lumière et par une bonne solidité au thermofixage. 



   Les exemples suivants illustrent la présente invention   sans aucunement en limiter la portée ; parties s'entendent   en poids sauf indication contraire. 



    EXEMPLE   1 
On diazote 21,1 parties de 2.4-dinitro-6-chloraniline de manière usuelle dans de l'acide acétique glacial avec de l'acide nitrosylsulfurique. Tout en   agitant,.on   introduit la so- lution diazoïque ainsi obtenue dans une solution de 22,3 parties de   3-diméthylamino-4-méthoxy-anilide   d'acide glycolique dans 100 parties en volume d'acide chlorhydrique normal, à laquelle on a ajouté 1 partie d'acide amidosulfonique et 500 parties de glace. 



  On dilue ensuite le mélange avec de l'eau pour donner environ 3000 parties en volume et on agite encore pendant 2 heures. On sépare ensuite par filtrage le colorant précipité répondant à la formule suivante : 
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 on le lave avec de l'eau et on le sèche de manière usuelle. On obtient le colorant sous forme d'une poudre bleu-noir, qui, en 

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 dispersion aqueuse et à une température de   120 C,   produit sur des fibres de polytéréphtalate d'éthylène-glycol des teintures ayant des nuances bleu-marin et offrant une très bonne solidité à la lumière et à la sublimation. 



   Si l'on utilise au lieu de la composante diazoïque men- tionnée ci-dessus la 2.4-dinitro-6-bromaniline, on obtient un co- lorant présentant des propriétés similaires* EXEMPLE EXEbiPLE On diazote 18,3 parties de 2.4-dinitraniline de manière ' usuelle avec de l'acide nitrosylsulfurique. Tout en agitant, on introduit la solution obtenue dans une solution de 22,3 parties de 
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 3-diméthylamino-tr-mëthoxy-anilide d'acide glycolique dans 100 parties en volume d'acide chlorhydrique normal, à laquelle on a ajouté 500 parties de glace pour la refroidir. 



   On dilue ensuite la solution avec de l'eau pour donner 3000 parties en volume et on agite pendant encore 2 heures. On lave jusqu'à neutralité le colorant précipité qui répond à la for- mule suivante : 
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 on le filtre à la trompe et on le sèche. Il constitue une poudre de couleur violet-noir qui, en dispersion aqueuse et à une tempé- rature de   120 C,   donne sur des fibres de polytéréphtalate d'éthylène- glycol des teintures violettes présentant une excellente solidité à la lumière et au thermo-fixage. 



  EXEMPLE 3 
On   diaote   21,7 parties de   2.4-dinitro-6-chloraniline   dans de l'acido acétique glacial avec de l'acide nitrosylsulfu- 

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 rique. Tout en agitant, on introduit la solution ainsi obtenue dans une solution de 23,7 parties de ,3-diméthylamino-4-éthoxy- anilide d'acide glycolique dans 100 parties en volume   d'acide .   chlorhydrique normal, à laquelle on a ajouté 1 partie d'acide ami- dosulfonique et 500 parties de glace. On dilue avec de l'eau pour donner 3000 parties en volume et on agite pendant encore 2 heures.'. 



  On filtre à la trompe le colorant précipité qui répond à la formule suivante : 
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   on le lave jusqu'à neutralité et on le sèche. Il constitue une on le lave jusqu'à neutralité et on le sèche. Il constitue une poudre bleu-noir qui, en dispersion aqueuse et à une température de teinture de 120 C, donne sur des fibres de polytéréphtalate d'éthylène-glycol des teintures bleu-marin présentant une excellente solidité à la lumière et au thermofixage. 



  EXEMPLE 4 On diazote 26,2 parties de 2.4-dinitro-6-bromaniline de manière usuelle avec de l'acide nitrosylsulfurique. On introduit la solution diazoïque obtenue dans une solution de 25,1 parties de 3-diéthylamino-4-méthoxy-anilide d'acide glycolique dans 100 parties en volume d'acide acétique à 20 %. Par addition de glace, on empêche la température de monter au-dessus de 0 C. On dilue ensuite avec de l'eau pour donner 1500 parties en volume et on neutralise par addition de lessive de soude à un pH de 3,5. On filtre à la trompe le colorant précipité qui répond à la formule suivante :    

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      on le lave jusqu'à neutralité et on le sèche.

   Il constitue une . poudre bleu-noir qui, en dispersion aqueuse et à une température. ' de   120 C'   donne sur des fibres de polytéréphtalate   d'éthylène- .   glycol des teintures ayant des nuances bleu-marin présentant   une ,,   excellente solidité à la lumière et à la sublimation. 



   Si l'on utilise au lieu de la composante de copulation mentionnée ci-dessus, le   3-diéthylamino-4-éthoxy-anilide   d'acide glycolique ou le   3-méthyléthylamino-4-méthoxy-anilide   d'acide glycolique, on obtient des colorants présentant des propriétés tinctoriales similaires.

Claims (1)

1. RESUME La présente invention comprend notamment ; 1 ) Un procédé de préparation de colorants monoazoiques insolubles dans l'eau répondant à la formule générale EMI6.2 dans laquelle X désigne un atome d'hydrogène, de chlore ou de brome, R1 désigne un reste méthyle ou-éthyle et R2 et R5 désignent des groupes alkyles à bas poids moléculaire, procédé selon lequel on copule les composés diazoiques d'amines répondant à la formule générale <Desc/Clms Page number 7> EMI7.1 dans laquelle X a la signification donnée ci-dessus, dans un milieu acide avec des composantes de copulation répondant à la formule générale : EMI7.2 dans laquelle R1, R2 et R3 ont lessignifications données cidessus.

   2 ) A titre de produits industriels nouveaux, les colorants monoazoïques insolubles dans l'eau répondant à la formule générale EMI7.3 dans laquelle X désigne un atome d'hydrogène, de chlore ou de brome, R1 désigne un reste méthyle ou éthyle et R2 et R3 désignent des groupes alkyles à bas poids moléculaire.