BE511982A - - Google Patents

Description

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  NOUVEAU PROCEDE DE PREPARATION DE L'AMINOACETAL. 



   La présente invention a pour objet un nouveau procédé de prépa- ration de l'aminoacétal Ce procédé consiste à fixer sur l'oxyde d'éthyle et de vinyle un dérivé de l'acide nitreux de façon à obtenir le nitrosoa- cétal que l'on réduit ensuite en aminoacétal. 



   Comme dérivés de l'acide nitreux on peut utiliser le nitrite d'éthyle qui par addition sur l'oxyde d'éthydle et de vinyle donne direc- tement le nitrosoacétal, ou le chlorure de nitrosyle, auquel cas on trans- forme le composé d'addition obtenu en nitrosoacétal par traitement par l' alcool ammoniacal. La réaction d'addition est effectuée avec ou sans   cata-'   lyseur à température ordinaire ou au-dessous, de préférence entre -20  et 10 . On peut opérer avec l'oxyde d'éthyle et de vinyle pur ou en solu- tion par exemple dans l'éther anhydre. 



   La réduction du nitrosoacétal en aminoacétal peut être réalisée "par toute méthode connue pour réduire un reste nitroso en groupe aminé et en particulier par l'hydrogénation catalytique en présence de nickel Raney ou par le zinc et l'acide acétique. 



   Les exemples suivants montrent.. à titre non limitatif, comment l'invention peut être mise en oeuvre. 



  EXEMPLE 1.- 
Dans une molécule de nitrile d'éthyle (75 g ) refroidie par de la glace carbonique et contenant 1%   d'éthérate   de fluorure de bore, on coule en une heure, en maintenant la température entre 0 et 10 , une molé- cule (72 g) d'oxyde d'éthyle et de vinyle; après une heure d'agitation la réaction est terminée. 



  On élimine le fluorure de bore en agitant avec un excès de fluorure de po- tassium. Le liquide jaune visqueux obtenu contient   92%   de nitrosoacétal dont les constantes à l'état pur sont P.E.10:99-100 ; 26 1,042; 

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 EMI2.1 
 n6 1 1343310 
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On dissout dans 250 cm3 de benzène le produit brut obtenu pré- cédemment et on hydrogène sous 50-70 kg en présence de 20 g de nickel Ra- ney La réaction est terminée au bout de 3 heures. Après essorage du nic- kel, on obtient par distillation 47,4 g d'aminoacétal. 



    EXEMPLE   2.- 
On coule en 30 minutes 65,5 g (1 molécule) de chlorure de nitrosyle dans une solution de 72 g d'oxyde d'éthyle et de vinyle dans 250 cm3 d'éther anhydre maintenue à -20 , puis on ajoute en 15 minutes 670 cm3 d'une solution alcoolique d'ammoniac 1,5N. On obtient une solution contenant 0,77 mol. de nitrosoacétal que l'on peut isoler de la même façon que plus haut. 



   La solution de nitrosoacétal ainsi obtenue est hydrogénée sous 70-100 kg en présence de nickel Raney. Par distillation on obtient 
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 31 g d9aminoacétal. 



  EXEMPLE 3.- 
Le nitrosoacétal brut obtenu en opérant comme dans l'exemple 1 est dissous dans 250 cm3 d9acide acétique et cette solution est coulée sur une suspension agitée et maintenue au dessous de 20  de 265 g de poudre de zinc dans 250 em3 d'alcool éthylique absolu. La coulée terminée on reprend par 500 cm3 de benzène et essore le solide. On verse la solution dans 1000 g de potasse à 50% et extrait 3 fois la couche aqueuse par 250 cm3 de benzène. Après'distillation du benzène on obtient 55 g 
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 d9a,mnoacétal

Claims (1)

1. RESUME.

   L'invention concerne un procédé de préparation de l'aminoacétal caractérisé en ce qu'on prépare le nitrosoacétal par addition d'un dérivé de l'acide nitreux sur l'oxyde d'éthyle et de vinyle et que 1;' on réduit ensuite par des méthodes connues ce nitrosoacétal en aminoacétal.