BE546643A - - Google Patents

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BE546643A
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    • A23DEDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS OR COOKING OILS
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    • A23D7/003Compositions other than spreads
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11CFATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C3/00Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
    • C11C3/04Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils
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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   L'invention se rapporte à des huiles   glycéridées   convenant éminemment.bien pour les applications comme huile à salade, par exemple dans la mayonnaise. 



   Plus particulièrement, la présente invention se rapporte à des huiles   glycéridés   qui consistent en des esters mixtes d'acides gras inférieurs et supérieurs se prêtant aux applica- tions comme huile à salade. 



   On peut d'une manière générale classer les huiles liquides comestibles en huiles à frire et en huiles à salade. Aux Etats- Unis on fait une différence assez tranchée entre ces deux clas- ses. La désignation huile à salade s'applique à des huiles qui demeurent substantiellement liquides dans une glacière à 4,4 - 

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 7,2 C, et qui produisent une émulsion de   mayonnaise   stable aux basses températures. D'un autre côté   une   huile à frire peut se solidifier à des températures de 4,4 -   7,2 C,   et   n'est   pas nor- malement capable de produire une Mayonnaise stable à basse température. 



   La mayonnaise peut aisément résister à des   températures   aussi basses qu'environ 10 C, sans rupture de   1'Pulsion.   Toute- fois, dans les circonstances où elle est soumise à des tempéra- tures substantiellement plus basses, comme celles que l'on peu. rencontrer lorsque la température de la glacière   Mécanique   est abaissée pour certaines applications ou dans l'exp¯nition et l'entreposage durant les mois d'hiver, il peut se   produire   unè rupture de l'émulsion, mise en évidence par une séparation d'huile.

   En plus du procédé d'hibernation largement employé que l'on utilise lorsque l'huile de coton doit être adaptée à des applications comme huile à salade, diverses tentatives ont été faites pour surmonter cet effet, par exemple par la substitution d'huile de mais ou d'huile de soya raffinée à l'huile de coton modifiée ou autres huiles plus couramment employées dans les applications comme huile à salade. Ces tentatives n'ont pas toutefois donné entière satisfaction et des modifications qui ont été proposées présentais certains.inconvénients. Ainsi, l'huile de mais, indépendamment du fait qu'elle est d'un appro- visionnement limité, a la réputation de ne pas posséder le degré voulu de stabilité d'arome pour son application étendue, et, l'huile de soya, a tendance à subir une réversion d'arôme après un certain temps. 



   En plus du problème de la séparation d'huile indiqué plus haut, on peut rencontrer des difficultés supplémentaires à cause de la susceptibilité à l'oxydation de certaines des huiles communément employées. 



   Un objet de la présente invention est d'apporter une compo- 

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 EMI3.1 
 sition d'huile qui, incorporée dg-ryi une me.4rosarlo..,a, c;:;;41ioc.: stabilité de l'émulsion rux 1:::3>w> Ler..pt:zv:zvuxw:. 



  Du autre objet de l'lC\n,;l1ticüÍ eut d'apporter une huile :'C' prêtant à l'emploi danu lou applications i:Qi.'iTch: huile à salade, possédant une meilleure s;abi,7..i.ë ?:, l' a: yds.t.axl. 



   On a trouvé que l'on peut réaliser ces objets par l'ap d'une huile   comprenant,   des triglycérides   mixtes     ci'acides   gras 
 EMI3.2 
 combiné;; à poids moléculaire élevé, et d'acides ,:raG c:larl;3ü:Y:a saturés à bas poids moléculaire. 



   D'autres objets et avantages ressortiront de la description détaillée suivante : 
Dans les huiles de la présente invention les acides gras saturés combinés à bas poids moléculaire des triglycérides mixtes sont choisis dans le groupe consistant en les acides   acéti-   que,   propionique,   'butyrique et caproïqe, ou leurs   mélanges.   



  Les acides gras combinés à poids moléculaire supérieur ocmpren- lient les acides caprylique, caprique, laurique,   myristique,   
 EMI3.3 
 palmitique, stéarique, arachidique, b8hénique et liiz;oc érîgue , des acides correspondants contenant une ou deux doubles liaison carbone-carbone, et pas plus d'une proportion mineure d'acides correspondants ayant trois doubles liaisons   carbone-carbone   ou davantage.

   Ces acides   @@as   proviennent de matières grasses du groupe consistant en (1) des graisses animales, (2) des huiles d'animaux marins ou leurs produits hydrogénés, (3) des   huiles   végétales du groupe de   l'acide     laurique   et   (4)   des huiles véges 
 EMI3.4 
 tales du groupe acide oléique-linoléique et du. {;J'OU],O <.J.\.:Íl1.0 li" lé".14tÀ  ef leurs produita hydrogénés (i.l.,s.:iâic4vè11 de "Industrial Cil and Fat l'roducts" , 2e édition, i >  ,, , page 120 et suivantes).

   Tour les applications visées dans la présente invention, toutes les   matières   crasses constituant les 
 EMI3.5 
 acides gras oombinés h poids Moléculaire 61 :vé des huiles finie:; à l'exception des huiles du ':Y'QLlT3e de 11 HG LÜ..} laurique, doivent 

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 EMI4.1 
 être caractérisées par un iUdic.) d'iode d01 WJ:;nt 1,1. 



  . Pour réaliser I:: ob,jLt; de 1: , ....ae= :¯sr;:,: sn, on a tr"O11YE: yue lort.c,ue l.:c atei<3,:v ,¯ i  ., ¯ j.L=<,<t: lt"l,/.: i. --1 Pc . (l±-r-4cn des triglycérides mixtes i-roviennent de t,r,:.i;.s:4:; animales, d'huiles d'animaux marins ou   d'huiles     végétales     des     groupes   acides oléique-linoléique ou   linolénique,   environ un   cinquième   à environ deux tiers, en   comptant   en   moles,   des acides   gras   combines de ces triglycérides   mixtes   doivent étre des   acides   gras saturés à poids   Moléculaire     inférieur.

   Lorsque les   acides gras à poids moléculaire   supérieur   des triglycérides niâtes pro- viennent   d'huiles     végétais   da groupe de l'acide   laurique,   les triglycérides mixtes doivent toutefois contemoir envoron une moitié   à   environ deux tiers d'acides gras sature, combinés à poids moléculaireinférieur, en   comptant   en moles. 



   Si on le désire, ces   imites   peuvent être   remues   pratique- ment exemptes de triglycérides dont les acides gras combinés appartiennent   entièrement   au groupe des acides gras saturés à bas poids   moléculaire     spécifié   ci-dessus. 



   On peut commodément   préparer   les huiles de la présente in- 
 EMI4.2 
 vention par interestérification d'umné. : rj e de glycérides dont les acides gras combinés sont entièrement a bas poids moléculai re, par exemple la triacétil, , --a triprqpionine, le tributyrin le   tricaproine,   leurs mélanges, ou de   triglycérides   mixtes en- tièrement à poids moléculaire inférieur, par exemple la monobu- 
 EMI4.3 
 tyro-diacétine, et d'un triglycéride gras P(,4,ds riolécizlaire élevé choisi dans le groupe des grulases .1 des huiles d'animaux marins it des huiles vestales indiquée, pato;d;:¯r.ent- ou leurs mélan;ea.

   On réalise cette interest6rificatioll de Ha- nière cozinue en mettant en contact intime ce mélange tri "'1 vcéri- dé avec un catalyseur ù'intr3stérification, p2r exemple du m6thylate de sodium, jusq7a'à c. -4u'il se soit 1!1'e;duit une trans- position importante   de. groupes   acyles dans les   molécules   de 

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 triglycéride. On interrompt alors la réaction soit en enlevant. soit en désactivant le catalyseur, et   normalement   on traite le produit pour éliminer   pratiquement   la totalité du triglycéride   à   baspoids moléculaire n'ayant pas réagi. 



   A titre d'exemple, on donne immédiatement ci-dessous une description plus détaillée d'une préparation dans laquelle on utilise de la tracétine comme triglycéride bas poids molé-   01.11 aire .    



   A une huile ou graisse raffinée et séchée ou désodorisée, à l'état liquide, on ajoute la quantité choisie de triacétine. 



   La quantité de triacétine est choisie en rapport avec la teneur en groupes acétyles que l'on désire dans le produit d'inter- estérification final.   Au   mélange d'huile et de triacétine on ajoute environ 0,3% d'un catalyseur d'interestérification à bas- se température, par exemple du méthylate de sodium, un alliage   sodium-potassium   ou du sodium métallique. Par agitation le mélange à deux phases devient rapidement homogène lorsque l'in-   terestérification   se produit. On maintient le mélange d'inter- estérification à environ   37,7 C   ou plus si c'est nécessaire pour maintenir l'homogénéité. Au bout d'une demi-heure environ l'interestérification au hasard est terminée et on désactive le catalyseur d'interestérification par acidification ou lavage à l'eau.

   Si on utilise l'acidification, on enlève l'acide en excès dans un stade de raffinage à l'alcali ou de lavage à l'eau. Le lavage à l'eau élimine une certaine partie de la triacétine présente, mais il est parfois désirable d'enlever pratiquement la totalité de la triacétine à partir du produit huileux d'acé- tine. On peut réaliser ceci par désodorisation. 



   Il est entendu que la description précédente est donnée simplement à titre explicatif et que d'autres procédés viendront aisément à l'esprit des personnes qualifiées dans ce domaine. 



  Par exemple, si on le désire, on peut utiliser comme matière 

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 première une huile lavée à l'eau, séchée nais non raffinée. On peut alors intereste fier cette huile avec de la triacétine, ou un des autres triglycérides à bas poids moléculaire mention- nés précédemment, en présence d'un catalyseur d'interestérifica- tion. Lorsque l'interestérification est terminée, on   pe@@     désac,   tiver le catalyseur par addition d'eau au mélange interestérifié, et l'on peut séparer par des moyens conventionnels l'eau et le soapstock. On peut alors hydrogéner ce mélange au degré choisi conformément à la pratique bien connue. 



   En plus du procédé d'interestérification précité, on peut utiliser d'autres procédés pour introduire des radicaux d'acides gras à poids moléculaire inférieur dans des triglycéride d'aci- des gras à poids moléculaire supérieur, pour produire les tri- glycérides combinés des présentes huiles. En outre, on peut uti- liser des catalyseurs d'interestérification autres que ceux qui ont été spécifiquement mentionnés en vue de promouvoir la réac- tion d'interestérification. Une description d'autres catalyseurs et d'autres procédés donnant satisfaction pour les buts visés présentement peut être trouvée dans le brevet américain n  2.614.937, colonnes 10,12 et 13 respectivement. 



   Lorsque les huiles de la présente invention comportent des triglycérides mixtes de radium acétiques et d'acides gras à poids moléculaire élevé, qui proviennent de graisses animales, d'huiles d'animaux marins et de leurs produits hydrogénés, ou d'huiles végétales des groupes acides aléique-linoléique ou linolénique et leurs produits d'hydrogénation, tous caractérisés par un indice d'iode dépassant 80, on a déterminé qu'environ   5% à   environ 25% en poids des acides gras combinés des triglycé- rides mixtes doivent être de l'acide acétique si l'on veut obte- nir les avantages de la présente invention.

   Lorsque les acides gras à poids moléculaire élevé de ces triglycérides mixtes pro- viennent toutefois d'huiles végétales du groupe de l'acide lau- 

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   rique,-   environ 25% à environ 30% en poids de groupes   acétyles   paraissent nécessaires pour obtenir les avantages de l'inven- tion. 



   On notera que la quantité d'acides gras saturés à poids moléculaire inférieur dans les triglycérides mixtes variera sui- vant que l'on a affaire aux acides acétiques,   propionique,   buty- rique ou   oaproique.   On remarquera en outre que la quantité des acides gras à poids moléculaire inférieur existant dans les triglycérides mixtes constituant les présentes huiles, peut éga- lement varier suivant l'indice d'iode des huiles ou graisses à partir desquelles les acides gras combinés à poids moléculaire supérieur proviennent.

   Ainsi, la quantité d'acide gras à poids moléculaire inférieur dans les triglycérides mixtes doit être suffisante dans tous les cas pour que, lorsque les graisses à partir desquelles proviennent les acides gras à poids moléculai- re supérieur des triglycérides mixtes contiennent un pourcentage substantiel d'acides gras à insaturation multiples, l'on obtien- ne une amélioration de la stabilité à l'oxydation de l'huile à salade. D'autre part lorsque les graisses à partir desquelles proviennent les acides gras à poids moléculaire supérieur sont de caractère pratiquement saturé, la quantité des acides gras saturés à poids moléculaire inférieur existant dans les trigly-   cérides   combinés doit être suffisante pour donner un produit essentiellement liquide à la température ordinaire.

   Dans ce der- nier cas on a trouvé qu'en général lorsque le poids moléculaire de l'acide gras combiné à bas poids moléculaire augmente, il faut une quantité moindre d'acide'gras à poids moléculaire infé- rieur dans les triglycérides combinés pour conférer un degré donné de liquidité au produit. 



   On prépare de la mayonnaise à partir des huiles de la pré- sente invention en   incorporant   dans ces huiles du vinaigre, des oeufs, du sel et autres ingrédients de la manière utilisée cou- 

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 ramment dans ce but (par exemple conformément au mode de prépa- ration standard de mayonnaise de la   Fédéral     Uecurity   Agency, 
Fédéral Register, 12 août 1950, pages   5227   à   5232).   



   Dans l'industrie, l'efficacité d'une huile à salade pour la fabrication de mayonnaise est d'ordinaire établie d'après les résultats d'un test de refroidissement de l'huile à salade elle- même. Il est en   gênerai   admis que l'absence de trouble à 0 C pendant 5 1/2 heures est le simple standard minimum pour une huile à salade donnant satisfaction à l'usage dans une mayonnai- se (standard chill test - Official Method Cc 11-53 of the Ameri- can Oil Chemists' Society). On croyait également que plus la durée durant laquelle l'huile demeurait non troublée suivant cet essai était grande, plus grande devrait être la résistance à la congélation de la mayonnaise fabriquée avec cette huile. 



   Contrairement à cet enseignement et à cette croyance gêné-' rale, on a trouvé de manière inattendue que, bien que certaines des huiles de la présente invention aient des tests de refroi- dissement que l'on considèrerait non-satisfaisants d'après le critère ci-dessus, c'est-à-dire moins de 5,5 heures et dans certains cas quelques minutes seulement, on peut néanmoins uti- liser ces huiles pour préparer une mayonnaise extrêmement stables aux températures basses. 



   En plus de cet avantage imprévisible, on a trouvé que les huiles de la présente invention ont une utilité particulière, en ce sens qu'elles conviennent éminemment bien pour la préparation de la mayonnaise faite avec des oeufs entiers. A la connaissance de la demanderesse et à ce qu'elle croit, l'utilisation d'oeufs entiers, à la distinction de l'emploi de jaunes d'oeufs, dans la préparation de mayonnaise, a soulevé des difficultés en ce qui concerne la stabilité d'émulsion à basse température de la may- onnaise. Avec les compositions huileuses de la présente inven- tion, on peut par contre préparer aisément une mayonnaise aux 

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 oeufs entiers qui se caractérise par une stabilité d'émulsion remarquable à basse température.

   Donc, les huiles de la présente invention offrent un avantage économique important par rapport à celles connues antérieurement, en ce sens qu'elles   autorisent   le remplacement des jaunes d'oeufs par des oeufs entiers dans la fabrication de mayonnaise à stabilité acceptable à basse température. 



   Il est entendu que dans les revendications ci-jointes se rapportant à des compositions de mayonnaise le terme non-modifié "oeufs" doit être considéré comme comprenant à la fois les oeufs entiers et les jaunes d'oeufs. 



   -Bien que ce qui a été dit précédemment est orienté princi- palement vers l'utilisation des huiles de l'invention dans la fabrication de mayonnaise et vers les avantages que l'on peut en retirer, il est à noter que ces huiles peuvent facilement s'em- ployer, et de manière avantageuse, dans tous les cas où les hui- les à salade trouvent une application. Par exemple on peut les employer dans la préparation d'assaisonnements français et elles offrent un avantage particulier dans la préparation d'un assai- sonnement français qui ne produit pas de séparation, cas où leur caractéristique de former une émulsion stable à basse température offre un grand intérêt. 



   Dans les exemples suivants, étant sous-entendu que ces exemples sont donnés simplement à titre explicatif, la stabilité à basse température de la   mayonnaise   est déterminée de la maniè- re suivante, sauf indication contraire. 



   Après préparation, on entrepose tout d'abord la mayonnaise pendant une nuit (environ 16 à 24 heures) à une température de 10 C. Après enlèvement de l'endroit d'entreposage consécutive- ment à cette période initiale alternativement on l'entrepose à   -6,6 C   pendant des durées variables et la laisse dégeler à la température ordinaire. Après dégel on examine l'échantillon de 

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 mayonnaise pour la séparation éventuelle d'huile, c'est-à-dire pour la résistance de l'émulsion à la rupture. 



    Exemple   1. 



   On hydrogénise une partie d'huile de coton raffinée jusqu'à un indice d'iode de 81 et on l'interestérifie ensuite par mélan- ge avec une partie de triacétine et 0,3% de méthylate de sodium comme catalyseur et en maintenant une température de 54,4 C pen- dant 15 minutes. On désactive le catalyseur avec de l'eau et on sépare le savon formé par filtration. On enlève pratiquement complètement la triacétine n'ayant pas réagi au moyen d'un en- trainement à la vapeur d'eau sous pression réduite. 



   L'huile   résultante   a un indice   d'Lode   de 59,6, et 21,5% en poids de ses acides gras combinés se sent avérés être à l'analy- se de l'acide acétique. 



   On utilise par la suite cette huile dans la préparation à la fois de mayonnaise aux oeufs entiers et de mayonnaise aux jaunes d'oeufs. Bien que l'huile elle-même ait un test de re- froidissement d'environ 10 minutes, d'après le test   AOCS   préci- té, les deux mayonnaises, tant aux oeufs entiers qu'aux jaunes d'oeufs, ne montrent pas de séparation d'huile au dégel après entreposage à -6,6 C pendant 11 jours. 



   Une mayonnaise comparable aux oeufs entiers, préparée avec une huile de coton grenue contenant un inhibiteur de cristalli-   sation   ajouté pour empêcher la cristallisation des triglycérides à point de fusion élevé, demeure stable, c'est-à-dire ne montre pas de séparation d'huile, pendant 2 jours seulement, dans les conditions de l'essai. 



   Pour les objets visés dans le présent brevet, dans cet exemple et dans certains de ceux qui suivent, on se réfère à cette huile de coton grenue contenant un inhibiteur additionnel de cristallisation sous l'appellation d'huile à salade "stan- dard". 

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  Exemple 2. 



   On interestérifie 4 parties d'huile de coton raffinée et blanchie, ayant un indice d'iode de 110, avec une partie de triacétine conformément au procédé de l'exemple 1. 



   L'huile résultante a un indice d'iode de 89,8 et on déter- mine à l'analyse que 12,2% en poids des acides gras combinés de cette huile sont de l'acide acétique. 



   La mayonnaise aux oeufs entiers et aux jaunes d'oeufs que l'on prépare à partir de cette huile montre toujours une stabi- lité d'émulsion satisfaisante (pas de séparation d'huile)   confor'   mément au test précédent après 11 jours, ceci en dépit du fait que l'huile en soi a un comportement au test de refroidissement suivant le test précité AOCS de 4 heures., 
Une mayonnaise comparable aux oeufs entiers, préparée avec l'huile à salade standard précitée, montre une stabilité d'émul- sion   sati@@aisante   uniquement pendant 2 jours dans les condi- tions d'essai. 



  Exemple 3. 



   On interestérifie 4,5 parties d'huile de noix de coco raf- finée et séchée, ayant un indice d'iode de 10, avec 10,5 parties de triacétine conformément au procédé de l'exemple 1. L'huile résultante a un indice   d'iode   de 7,7   et-26,4%   en poids des aci- des gras combinés de l'huile sont de l'acide acétique. 



   On utilise l'huile pour préparer une mayonnaise aux oeufs entiers qui présente toujours une stabilité d'émulsion satisfai- sante à -6,6 C après 8 jours, alors qu'une mayonnaise comparable aux oeufs entiers préparée avec l'huile à salade "standard" se sépare au bout de 6 jours. 



  ;Exemple   4.   



   On hydrogénise une partie d'huile de soya raffinée et   blan-   chie jusqu'à un indice.d'iode de 97 et on la traite alors comme dans l'exemple 1 en utilisant une partie de   triacétine.   

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   L'huile résultante, dont 20,5% en poids des acides Gras combinés sont de l'acide acétique, a un indice d'iode de   71,5   et montre un comportement au test de   refroidissement     suivant   la méthode AOCS mentionnée précédemment inférieur à 10 minutes. 



   Malgré que le comportement au test de refroidissement de cette huile, conformément au critère accepté, indique que l'hui- le est impropre   à   l'usage dans la mayonnaise, une mayonnaise aux oeufs entiers préparée avec l'huile montre encore une sta- bilité d'émulsion satisfaisante conformément au test précité après 11 jours. 



   Une mayonnaise comparable aux oeufs entiers préparée avec l'huile à salade "standard" ci-dessus montre une stabilité d'émulsion satisfaisante dans les conditions de l'essai pendant 2 jours seulement. 



  Exemple 5. 



   On interestérifie 9 parties d'huile de coton raffinée et blanchie, ayant un indice d'iode de 106, avec une partie de triacétine conformément au procédé de l'exemple 1. 



   L'huile résultante a un indice d'iode de 96,7, et   7,1%   en poids des acides gras combinés de cette huile sont de l'acide acétique. 



   Une mayonnaise aux oeufs entiers préparée avec cette huile montre toujours une stabilité d'émulsion satisfaisante suivant le test décrit précédemment après 9 jours. 



   Une mayonnaise comparable aux oeufs entiers préparée avec l'huile à salade "standard" précitée s'avère demeurer stable pendant 2 jours, mais elle montre une séparation après 5 jours. 



  Exemple 6. 



   On pèse 600 g d'huile de coton raffinée, blanchie et sé- chée, et 720 g de tripropionine dans un récipient de 1892 cm3 et on ajoute   0,5%   de méthylate de sodium dans du xylène comme catalyseur d'interestérification. On maintient le mélange   à   60 C 

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 jusqu'à ce que l'on note un bon changement de couleur. On le refroidit ensuite à la   température   ordinaire ou plus bas et on neutralise le catalyseur avec de l'cau. On ajoute une quantité supplémentaire d'eau suffisante pour produire de petits grumeaux flottants de   soapstock.   On chauffe ensuite   l'huile   à 60 C pour laisser rasseoir le soapstock et on la filtre par gravité.

   On traite l'huile filtrée avec une terre décolorante et on la fil- tre de   nouveau,   
On enlève la tripropionine n'ayant pas réagi par une dés- odorisation à la vapeur d'eau à   201,1 C   sous un vide 0,2 mm de mercure. 



   -On détermine que 24% en poids des acides gras combines de l'huile résultante sont de l'acide   propionique.   



   On utilise par la suite cette huile dans la préparation d'une mayonnaise aux jaunes d'oeufs, laquelle montre une stabi- lité d'émulsion satisfaisante après qu'elle a été soumise à un entreposage d'une nuit à 0 C à un chauffage à la température ordinaire, à un entreposage d'une nuit à -6,6 C et à un chauffa- ge à la température ordinaire. 



   Une mayonnaise comparable préparée avec l'huile à salade "standard" précitée, soumise au même traitement, se sépare âpre. la période   d'entreposa,¯,-   à -6,6 C. 



  Exemple 7. 



   On mélange 600 g d'huile de coton raffinée, blanchie et séchée avec 840 g de   tributyrine,   et on ajoute à ce mélange 0,5' de méthylate de sodium dans du xylène comme catalyseur d'inter- estérification. On exécute   l'interestérification   conformément au procédé de l'exemple 5, y compris le stade de   désodorisation     à la   vapeur pour débarrasser le produit de tributyrine. 



   31% en poids des acides gras combinés de l'huile résultante s'avèrent être de l'acide butyrique. 



   On utilise par la suite cette huile dans la préparation 

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 d'une mayonnaise aux jaunes d'oeufs, laquelle montre encore une stabilité d'émulsion satisfaisante après avoir été soumise à : un entreposage d'une nuit à 0 C, à un chauffage à la température ordinaire, à un entreposage d'une nuit à -6,6 C, à un chauffage à la température ordinaire, à un entreposage d'une nuit à   -17,700,   et à un chauffage à la température ordinaire. 



   Une mayonnaise comparable, préparée avec l'huile à salade "standard" précitée et soumise au même traitement, se sépare après la période d'entreposage à   -6,6 C.   



   L'exemple qui suit sert à montrer la stabilité à l'oxyda- tion des huiles de la présente invention. On détermine la sta- bilité à l'oxydation par la méthode d'absorption d'oxygène décrite par E. W. Eckey dans le fascicule de février 1946 de Oil and Soap (actuellement Journal of the American Oil Chemists Society), volume 23, n  2, pages   38-40.   



  Exemple 8. 



   Utilisant la méthode ci-dessus sans sable, on effectue une détermination de la durée requise en heures pour qu'un gramme des huiles suivantes absorbe 3 cm3 d'oxygène à partir de l'air. 
 EMI14.1 
 
<tb> durée <SEP> en <SEP> heures
<tb> 
<tb> 
<tb> huile <SEP> de <SEP> coton <SEP> - <SEP> raffinée, <SEP> blanchie <SEP> et <SEP> séchée <SEP> 10
<tb> 
<tb> 
<tb> huile <SEP> de <SEP> coton <SEP> - <SEP> transposée <SEP> au <SEP> hasard <SEP> 15,5
<tb> 
<tb> huile <SEP> de <SEP> coton <SEP> - <SEP> interestérifiée <SEP> suivant <SEP> un
<tb> 
<tb> rapport <SEP> 1:

  1 <SEP> en <SEP> poids <SEP> avec <SEP> de
<tb> 
<tb> la <SEP> triacétine <SEP> 39,25
<tb> 
 
La durée notablement plus grande qui est nécessaire à l'huile de coton contenant de l'acétine pour absorber une quan- tité donnée d'oxygène dans les conditions accélérées du test fait ressortir la résistance beaucoup plus grande au développe- ment de rancidité oxydante des huiles de la présente invention. 



   L'échantillon d'huile de coton transposée au hasard figure dans ce tableau pour montrer que la stabilité accrue à l'oxyda- tion est obtenue du fait de l'incorporation du radical acétyle et non à cause de la transposition elle-même de l'huile de coton. 

 <Desc/Clms Page number 15> 

 



   Bien que les avantages que l'on peut retirer . e   d'emplo@   des huiles de la présente invention soient réalises le plus complètement au Cas où on les utilise comme source   unique   d'hui- le pour les diverses applications comme huile à salade, si on le désire -on peut également les utiliser avantageusement en combinaison avec d'autres huiles comestibles. 



     De même, si   pour   certaines   applications on désire une sta- bilité accrue à l'oxydation qui dépasse celle offerte par les huiles de la présente invention, on peut ajouter à ces huiles des antioxydants bien connus, par exemple les tocophérols,   l'hyroxyanisol   butylé et le gallate de propyle. 



     ;En   outre, si pour certaines raisons on désire un meilleur comportement à basse température des huiles de l'invention, on peut ajouter divers inhibiteurs de cristallisation comme lécithine et les huiles oxydées (soufflées). 



   REVENDICATIONS. 
 EMI15.1 
 



  ----------------------------- 

**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.

Claims (1)

1,- Huile glycéridée caractérisée par une stabilité amélio- rée à l'oxydation et propre à l'emploi comme huile à salade, qui consiste en des triglycérides mixtes d'acides gras combinés à poids moléculaire inférieur et d'acides gras combinés à poids moléculaire élevé, chacun des acides gras combinés à poids molé- culaire inférieur étant choisi dans le groupe consistant en les acides acétique, propionique, butyrique et caproique, et leurs mélanges, et chacun des acides gras combinés à poids moléculaire élevé provenant de matières grasses choisies dans le groupe con- sistant en (1) des graisses animales caractérisées par un indice d'iode dépassant 80, (2) des huiles d'animaux marins et leurs produits hydrogénés, toutes ces substances étant caractérisées par un indice d'iode dépassant 80, (3)
des huiles végétales du groupe de l'acide laurique, et (4) des huiles végétales du grou- pe acide aléique-linoléique et du groupe acide linolén ne et <Desc/Clms Page number 16> leurs produits hydrogénés, toutes ces substances étant caracté- risées par un indice d'iode supérieur à 20, et leurs mélanges, les triglycérides mixtes contenant envir@ 1/5 à environ 2/3 d'acides gras combinés à bas poids moléculaire, en comptant en moles, lorsque les acides gras à poids moléculaire supérieur proviennent de graisses animales, d'huiles d'animaux marins et d'huiles végétales des groupes acide cléique-linoléique et acide linolénique, et environ 1/2 à environ 2/3 d'acides gras combiné.
à poids moléculaire inférieur, en comptant en @@@@@s, lorsque les acides gras à poids moléculaire supérieur proviennent d'huiles végétales du groupe de l'acide laurique, la quantité de groupes à poids moléculaire inférieur dans tous les cas étant au moins suffisante pour aboutir à une amélioration dans stabilité à l'oxydation des huiles.
2. - Huile glycéridée suivant la revendication 1, caractéri- sée en ce que les acides gras combinés à poids moléculaire infé- rieur sont des acides acétiques.
3.- Huile glycéridée suivant la revendication 1, caractéri- sée en ce que les acides gras combinés à poids moléculaire infé- rieur sont des acides propioniques.
4. - Huile glycéridée suivant la revendication 1, caractéri- sée en ce que les acides gras combinés à poids moléculaire infé- rieur sont des acides butyriques.
5.- Huile glycéridée suivant la revendication 2, caractéri- sée en ce que les acides gras combinés à poids moléculaire élevé proviennent d'huiles végétales du groupe acide oléique-linoléi- que et de leurs produits hydrogénés. EMI16.1
6.- Huile glycéridée suivant la revendicL,iol1 5, caractéri- sée en ce que le:; acides gras combinés à poids moléculaire élevé proviennent de l'huile de coton.
7.- Huile glycéridée suivant la revendication 5, caractéri- sée en ce que les acides gras combinés à poids modulaire élevé <Desc/Clms Page number 17> proviennent de l'huile d'arachides.
8.- Huile glycéridée suivant la revendication 2, caracté- risée en ce que les acides gras combines à poids moléculaire élevé proviennent d'huiles végétales du groupe de l'acide laurique.
9. - Huile glycéridée suivant la revendication 7, caracté- risée en ce que les acides gras combines à poids moléculaire élevé proviennent de l'huile de noix de coco.
10. - Mayonnaise comprenant du vinaigre, des oeufs, du sel et une huile glycéridée qui comprend des triglycérides mixtes d'acides gras combinés à poids moléculaire inférieur et d'acides gras.combinés à poids moléculaire élevé, chacun des acides gras combinés à poids moléculaire inférieur étant choisi dans le groupe consistant en les acides acétique, propionique, butyrigne et caproique, et en leurs mélanges, et chacun des acides gras combinés à poids moléculaire élevé provenant de matières grasses choisies dans le groupe consistant en (1) des graisses animales caractérisées par un indice d'iode dépassant 80, (2) des huiles d'animaux marins et leurs produits d'hydrogénation, toutes ces substances étant caractérisées par un indice d'iode dépassant 80, (3) des huiles végétales du groupe de l'acide laurique,
et (4) des huiles végétales du groupe acide, oléique-linoléique et du groupe acide linolénique et leurs produits hydrogénés, toutes ces substances étant caractérisées par un indice d'iode dépas- sant 80, et en leurs mélanges, les triglycérides mixtes conte- nant environ 1/5 à environ 2/3 d'acides gras combinés à poids moléculaire inférieur, en comptant en moles, lorsque les acides gras à poids moléculaire élevé proviennent de graisses animales, d'huiles d'animaux marins et d'huiles végétales des groupes acide oléique-linoléique et acide linolénique, et environ 1/2 à environ 2/3 d'acides gras combinés à poids moléculaire infé- rieur, en comptant en moles, lorsque les acides gras à poids <Desc/Clms Page number 18> moléculaire élevé proviennent d'huiles végétales du groupe de l'acide laurique,
la quantité de groupes à poids moléculaire inférieur dans tous les cas étant au moins suffisante pour abou- tir à une amélioration dans la stabilité des huiles à l'oxyda- tion.
11.- Mayonnaise caractérisée par une meilleure stabilité à basse température, qui comprend du vinaigre, des oeufs, du sel et l'huile glycéridée de la revendication 6.
12. - Mayonnaise caractérisée par une meilleure stabilité à basse température, qui comprend du vinaigre, des oeufs, du sel et l'huile glycéridée de la revendication 7.
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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0322027A3 (en) * 1987-12-15 1990-10-24 The Procter & Gamble Company Reduced calorie fats made from triglycerides containing medium and long chain fatty acids
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US5066510A (en) * 1989-03-28 1991-11-19 The Procter & Gamble Company Process for tempering flavored confectionery compositions containing reduced calorie fats and resulting tempered products
US5071669A (en) * 1989-03-28 1991-12-10 The Procter & Gamble Company Reduced calorie fat compositions containing polyol polyesters and reduced calorie triglycerides
US5288512A (en) * 1987-12-15 1994-02-22 The Procter & Gamble Company Reduced calorie fats made from triglycerides containing medium and long chain fatty acids

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