BE547413A - Fongicides et leur procédé de fabrication - Google Patents

Fongicides et leur procédé de fabrication

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BE547413A
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BE
Belgium
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BE547413A
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Lothar Martin
Harold Randolph Chipman
Charles William Gates
Original Assignee
Us Rubber Co
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C333/00Derivatives of thiocarbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
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    • C07C333/16Salts of dithiocarbamic acids
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    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C333/00Derivatives of thiocarbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C333/14Dithiocarbamic acids; Derivatives thereof
    • C07C333/30Dithiocarbamic acids; Derivatives thereof having sulfur atoms of dithiocarbamic groups bound to other sulfur atoms
    • C07C333/32Thiuramsulfides; Thiurampolysulfides

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  • Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
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Description


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  La iJréxente invention se rapporte a. un fongicide perfl;atô.o;?n6 et à un procède de fabéi¯aeAion dudit fonsicide, ainsi qu'à un procède perfectionne de dsotruction eo Diyaltes. ll se rapporte plus articuli:re:,ent à la pr6,raton d'une substance fongicide nouvelle d'une efficr'.oito ecce:r'i.021Y1GJ.lo par un ;Jroa6d6 cor.mortan-t la. à6flulrtir::tion d'une MBtitre dont on ponae qu'elle est un di sulfure de hi 3 -thiu rtl/aB .,)0 lyd:::r. a . 

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  .. :uüJa.l:lGc:û iOx2'lr:.dn V.üc:3 r 1 t':d"iJ...t.tj:n 50!1"t, truafituD en I:âtcC7.i:ltt t un biolo-lt;, ou ti's Gtß i12ff3 .:.t C7.a les arts industriels en :::';nra.l. 1;. l'effet de supprimer l'action nuisible ou destructive de;; ",yc,tt;:;; 3i.: les . -tHroa or;a:iyu,:a en j6nàral, quo co soit ça tissun vj.vs.nts ri7.:.l:xu:i ou. Vcc-Cttïi ou des produits tllC1G:a r,:.....C 10 cuir et leo 1:tàfLÈàrG textilbs. 



  La présente invention se propose de fournir une co:::louwtion fongicide plus énergique dont l 'activit6 ,est de nature "sjrstémique", o'eat-à-dire qu'elle intéresse le iystàrc physiologique d'un or:S::lniShe vivant, e!" particulier une 
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 plante. 
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  113 bô îjropose aussi de fournir un fonsioiàe à larè domaine d'action, G'ast-ù-dire efficace sur une grande .va;<15t6 de ..ß ct4s. lle se propose enfin de fournir un à>roa6dé o0noiquc et efficace de f-briction dtun fongicide trs actif, applioahli aux planter sans les altérer séxieus.:cxzt et qui ne soit ne.s trop torique pour l'homme. 



  :::'.:.na le dessin anne::é, 1 tiiure 1 : t une J:'01!roduct.:ù.c. photographique du spectre de diffraction des rayons ii d'une ;.,,,-tière antérieure, en l'espace 11 ';:'h;llèn-bi 6dit:1iocarbaLib.te diadique, ou "17abani", la firo 2 est une reproduction similaire du a 3f:Ctre de diffraction de= a=-ons :: du fongicide préféré selon l'invention,auquel on attribua le no!" de "Thioneb", et la figure 3 eGt U!''.3 0c:1(;11(; t:lGrxTit' utilisable co.ie norme de r ft r f: Y , ,'.V','0 les 
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 figures 1 et 2. 
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  CH fio< J1;...Í"t 1 ro:)ri{t.G9 fon'l0jè.;ti .l'un e''.t....J(.i;1 nüi:: r-= ,1(. ., Ci..:yG9Va conten-nt du 80\1r': ..--l" à. ;¯ t¯¯,> ç ¯L !.t;J 1- . r;10ls. ;Iest .ittsi que les Stol;] ic;:; ' Ci .. jit,:j,j¯ 

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 c,:¯Tb:,...,l,,Lt.a et L-il pa.t'.'.m.l!.'i' r ,1 ,> <> " .1 ., :: .> 1 <, .. ,= 1 : :. <. - ', " .. t- i '' .. ., u C.' '.. T t ; i : ' :t. t' Ll i..t ;) m .; .. ti t, : Ufi.j .'. a, , a,; 7. J .. j: n ... ,.d;, . 



  C 0 r t .,,1 i 11; de.) ü f 0 .Ll. i e 1 '. Icu >1.ii;> t, C! C: Î 7. i Fi f.; -:. q '. 1 J .' '.. l . v Lui. i 1 " a..-) en :'1.[;.cicultUl'l, Hont 11:-.t;': d0 i;1.c , ?t:<lll>,ti>:: 1: If.;t: ..:J...' J'." tJl:.^C't:. ¯:.iC)CCr4N.:::^tC. TOLItC:i'C:7.r3, cacl .1Jti..r(...fl ii± .t<;.1, .;;, $}..n;J :;r:.3Gllt.{r dos l.i.i,:.-1:a t3 ult,r, di ;,'art- ont le ', .. 7:.: ;;>7 a. entn fQn.ii(:00 > 01lC01'C i.Leilloura ci:'.:CUl"v et qulCljj, 1,',-.Ji; e: :::J 1" \,,: do découvrir aca B La t 1.. 1"' (j U ";} 1 lA b loi D. t i :.j r -:;.;i :"..1."7. r.;; qu> les t.:i.5-ülv.l.OGi'i 7.:,1.W;.3. ûi.fl.L, Jll.<;; ,ii<.j;, G.4-.f1,3 La2l this liiLiLulJc Oi'te':iGC,, Constitution ;;ai." ...ilti.v.tlüv'.l Action <fl Sulfur OOjlpoun.dl:3".prfjl.;#:'lC(:,;: à l'ÜxIj.#CïCiG' 'L4xto.Cl. aii T-P51 (E1C:7.tG en Anglais ;)8.1' Fa.

   SC1ot<J.nus et Je118 à Utrecht 10.1.i1G8 décrit l'oxyt.8.{;ion de l' éthylne-olitLi<)c3.;chèl.I..,.t." disodiqua de manière a. obtenir un. disuirure û'i:t..'i.tW- 'ia.i4i1'ü.::e }olyCmère, niAi C0tt uubsto.l1CV C ta :.L.11,)\.:t1'\;..1..:.,(; ,'fLt û.tiu:.: fois tuolus active qui la substance orit;in:,.ltJ. :.:;1[>,U-::Ci;;S efforts en. ae sens ont co'n.du.i't 5. des substances d'un infi:6=Ù.L pt.tre:.¯vI).'t théorique en ce scua que les 1'00;d8 d'obtention de ces substances sont longs et f'aà.a't-1d.5.t.:: t ïmpo9aï".:le:l â appliquer p1'atiqu6ent dans l'industrie. 



  Ainsi Ludwig et Thorn, dans un article intitule "Studios of thé Ereakdown of Di sodium Sthylne Ei8dithioo.rba,f.'..t<.! ('a.La.rn)", Plant Desaese Reporter, Vol. 7, n  5, l fi Kara 15, i.127-129, 9i,.r.¯:lent qu'ils ont obtenu une ;0ti-t,) quantité d'une subatanoe fongicide par oxtrd..t3.o1 -t7rJlor.4;ï ri l'air d'une solution extrê!IleJ'Jent éiel1l1uo 1(;thy1t:r1ci il i 0 :: L 1'0f.t.. t1. tG di IJ 0 el i que. 



  Le. iG-..tCSIiClEr:.',C7clf3 0. docouvert de 'aElnièrv 1:.;::1.[eii,ijjj (!u'r"l J(;!,.tl,1ettant b. l... dr.;a..zlur cort:'.it)j ' d'o:...".- <3.Il U 1  1 <> ii. >. i. i i v j ,i ' <j v dbt:v.t1 dot v+1;; à;;J noidea hifJ-ditllio(;lr1)LJ'4,"¯illH'-:1 j,;,,,,,1*,<., 'l, ' <# "± JÉ d 1 . t à <J Ii dont on J'.-na0 qu'ils COl:JrÜlinG:1't % à .; ()¯:.>u1.rt.t...tifl 

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 .., -''.'r.r. 1, - , on .t..:il..r.l.-. -.:'..'.:. 1 ' : ....- -i l ,-,,<llq, !'.4 u :,r , ";- .1, ':'J ,1"t Nr. , I..J.,¯..# :'0,i'.'.t,, 0:" 1 - , '..:.úv ltlvl1i'l,.llvl '- I!;1'. r,ur. t ) . 1 }l'''.,;; 
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 jÜ:,,,"''t 1'0n uni 1¯¯' uc tir tkV^.itj: p....n L...", i.'.:. nuLstams .¯ '¯T".l.:t.. C'el.)vJ-j:lLGL0,11 ,. 1 (l(: Cs=i i(i:3-.u::. a#.â ,-3.i 1.1.....:L:..

   L:: c,i;1:#2J.fu±la,ij Cu.-- (1U c±t> 20:>=.ici,1<;r ..1(\1¯-It".,J;.1¯:= cinijii yZ'Û,r :rv:G nJ0at Ctctllt.l1-. '....11.1(. .oer ., C.r.I:¯2?L' a 23 lie sont LiC:¯:lu.il^Û1L::3 p,r 1.>urr ,)rÙvrl.VL':. yitf :î.LkE:ua 011 i,i<rticuli<#r 11.11TC spcotroo db U.:.iiZ'r,.,.C?10i1 '::r; r¯.Ô:'.:....a CO0 un le verra plus en dGtqil dans la suite. 



  Les disulfures Je bis-thiuraue 7o1"rI:I:rcL. de 4cr'; 9ro?res la fabrication des fongicides selon i1112vivW^¯t C(J:153.5¯YL'E en notifs rÉS^LIïrBil'F3 pouvant ?tre r4-W'c,::.r.TI'F^ par la iOr:'L11G' développée 
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 EMI4.4 
 4a::;i laquelle 3 est un radical organique C: V'.1 :¯'.e T¯= r: 1 ét:?rlne, le pro1yl'ne, le ?Izv2Jl . :e, ainsi {'¯c::' 10 
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  ' '"2'2î" 1 2-" C- 0=S 1 s 
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 des radicaux similaires alcoyléne, .-aloi.lcoôrlì;* ou arll('-'nes ou des .8sociatioflS de ces r&tlicau::. 



  <ontor;z6i;;ent % l'invention, on -traite le âix#il=.ur= 4é; ois-thiurame 9.u rr.oye d'un r.-aotif 2.e à.Gi:*lti#=.". tion de préférence des conditions r;:oye:...e-e. b::=1:¯;. =: , ce qui donnez une suustsmoe fonioida d'..i'i"1 z.c.ti*"Lt 
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 ion ne Il On 9",une que le produit ;;;1 é ;.l: ..,f ,. 



  F,u s'a',lc3 exJentLelléiùont polymère .a#i.io il .;;i '5.', i'">1.1.. 



  '?" (>":er dn,,;r la structure ou ii.fi:,;= de 1. ?tt; 1.1.i: r \.1": ir"-Ult-- brute r1,µfli;>ie, las ùi±'flGrei;tz 1,n;,:. .;..; fl . =.,' ;.1,- .-t.. <..<i#.lirìrjur:sJ v:.ri:;.M..n ot le# r,lual.l:é-":* ? ±; ...= z ' r. ' :. > ' ;> nf . j fri 1 r .. l , - 1 ,.as a 1, "..; n ' . u... ;> r à. , .. '... '  -- ' 

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 lt:.tLlC'i.'¯l.E3. Sien qu'on )urlf3('. qu'il a.;l ui;,-)trjc. !.'.;" (lh}h substance est, com):!\; lia substance pri.4,'l.h:"1::, de r.turo poly:ure, on ne sait si le Meilleur ef1'ut f'..JI1::1ci,lo oLtnu est attribuable aux motifs en. soi constituant la ohune polyt&bre ou s'il existe cortains groupo.ent'3 tt:rr..rLaur. (;1) la chaîne polyncye qui sont, a.u. lnoiI1I.Ï en partie, à l'origine du   comportement   fongicide.

   Il est possible que les groupes 
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 terminaux de la chaîne polymère influencent conaid6rabllnt 'le comportement du polymère parce que le nombre des motifs présents dans le   polymère   est évidemment relativement faible en moyenne et en raison de ce que les groupes terminaux peuvent constituer une proportion appréciable de la molécule totale. 



   Les matières premières selon l'invention, à savoir les disuflures de bis-thiurame polymères, se préparent 
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 facilement par oxydation des acides bis-dithiocarbaiuiques correspondants, habituellement 'sous forme de sels métalloques des acides bis-dithio-carbamiquoe. Ainsi, le bis- dithiocarbamate est oxydé au sein d'un milieu solvant, qui est convenablement de l'eau, dans des conditions très voisines de la neutralité. Convient à cette fin tout agent oxydant chimique acide connu susceptible de donner de l'oxygène dans des conditions voisines de la neutralité comme le persulfate d'ammonium, le peroxyde d'hydrogène, l'acide nitreux, etc.. L'oxydation par l'air ne convient pas.

   Les systèmes oxydants préférés snt les   mélangea   de peroxyde d'hydrogène et d'acide sulfurique et les   mélan-   ges de nitrite de sodium et d'acide sulfurique.Ces matières oxydantes sont convenablement introduites   progressivement   
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 sous forme de solutions étendues dans le bis.-dithT.pc&rbcut.a en milieu liquide, convenablement ù un (léllit tel que la nll du malien reste généralement compris entre 6 

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 t à. Le yvlain8 puui contenir des ta., jonn tala q.1 des :.'i;.o1)"at6s rdt'1':;r.",u;.

   La rt)fLCt 0:1 se Y01LL1't de fl:'o1.?,re s'# ,,iafaisante à la tciwjÉrbhure ambiante Lion cua, wv4. les acôgts oxtjrdantx plus ún1r[.iqu(ja, il pisse Qtro nésirable de refroidir lcG'crer;wt le mélanee, par a:o.:¯ß,le 'i uno ie:<pàrature de 5 c, alors quo la réaction peut Qire facilitée avec les agents oxydants plus faibles par chauâîa=;s û une te,npérature modGréw.ent élevée, par example de 50 0.

   L'oxyda- tion type peut être   représentée   par l'équation   suivante: -   
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 dans laquelle R est un radical. organique divalent comme ' décrit   ci-desaus,   M est un métal comme le sodium et N est le nombre de motifs   combinés   dans le polymère   oxydé.   Quand la poursuite de l'addition d'agent oxydant provoque une diminution du pH du mélange réactionnel à une valeur de 4 ou moins et quand le pH ne' remonte plus quand on cesse   d'ajou-   
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 ter de l'a3ent oxydant, on peut alors considérer qus l'oxydation est sensiblement complète. La natière oxydée apos;.r.zt sous forme d'un précipite. 



   Comme on le sait, les sels métalliques des acides bis-   dithiocarbamiques   tels qu'ils sont utilises dans le   proche   d'oxydation ci-dessus a'obtiennent facilement par action   du.   
 EMI6.4 
 disulfure de carbone sur les amines, -3ri.noi pal erir-t les a-ines primaires et en psNiculier les dl.:ainLa I)r5-,'dr\:8 G 4.  les étl.yl ne-diafdnea, la 1.2-projyl±=te diaüinc:, lq 1 .5-1>r Pirllne è.il1ù.ine, la paraphenylene dil1r.-5-rlc, ain.i que des composes comme la diethylcne trianc, auiv50 de Dau- '.r-..r.l W ej.ion du mutant reactionnel au mo;;:: d':y,lrv.a. ùe 'J0.':iut.1 ou analogue. Ces procèdes sont bi0H connu.: .--, il :.Iy a Élan lieu de les écrire en détail.

   Le profit r"::ftl';' 6..,h.. l'invention provient de l'oxydation ûc l' .jt:!y"l; )')-d i tj," 0 \'J.r- 

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 bp.'-te tJ ,i i 0 di (1 U 0, produit du OOI1l,1 or 00 .connu nous le' nor. de nrJn.bo.w.1I. iJol1for;'ú,,tnt 1 't 7.'i.nvoa';i.an, on p ducouvoyt cyac Ion ci t sul-.:'u 1'0 de b.8-'tl:7.LlraTOG' pol5rPiEreiJ.¯piu;ont tt1' f) ': '>11 J ['11 r:J.:; 6[; de !ranira ù donnai' de::) produits fongicides ,;- :.(';1:;'01'';:;.

   On a plus particulièrement oonatatd que l'on peut obtenir C...C produits porfactiofxnos par 0. ct i on d'un. eyajiurs de rr.''c...1 alcalin sur les disulfures de bia-thiurua p0)ÎYiQÎ.'5.%> LQ dsulfuràtion est de préférence effectuée par ;a.cïd:.4.on, du . cyanure de sodiun ou d'un autre cyanure de m6t1 alcalin, convenablement dissous dans la quantité minium comwode d'un solvant approprié tel que l'eau ou l'alcool, au di sulfura de hie-thiurame, également contenu dans la quantité :',inir:'U:1J 
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 commode d'un milieu liquide approprié aqueux ou organique. 
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  Le degré de désulfuration du di sulfure de b1D-th1ure polymère dépend en grande partie de la quantité de .cy an.u:  alcalin (sodium ou potassium) utilisée et on n1rQl on utilise environ o, fi à 1,5 mol de cyanure de ro.3LZ.;z r unité molaire de bisulfure de bis-thiure:r:2c.Drzl3 li cas du produit préfère obtenu à partir de diflul iura de 901yéthylathiur:-.'<)0) la matière désulfurée contient environ 4S 5Q' environ de soufre. Ce produit préfère est d6itol;lll, 1t1'hi<':>jlG' Il. 



  Au cours de lladition du cyanure de sodium au diou!rQl'e de bia-thiuramo polymère, on constaté q<i'i.1 Ótu:1.t ['-VE ,1tagoux de maintenir des conditions réactionn011oa qui 110 soient que rnodî;xéx:an-4 alcaiines. Ceci ?ùnt ttrç: c,i'{'()1;-:\,. e;,.. gênera.! en Yllejouti3,llt de cyanure de sodium que [ienaj.I...!.i il la. vitesse avec laquelle il est détruit.

   Le pii cat convenahlemúht rnainivazu au dessous de 11, de r,z,:.. vzerrae )0 on r0:1Ú mieux de A La il. su 1. fttrè"ct ion >3 l ,.';f Et: et ne l' '1.1)1 ùe'" c n \ 1.. t.;'-.'''r. ;...-..- nor-Le qu'il n'est re-s l1ÓCÜlHJI:tir;; do cll1'uL'j0L' 

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 ' l;,,r,,¯t3 ru;:!Ci,.t>.i211, c :; c ...t.i'i.Il1. c.l>l'j-i.lc.i..1': JU'.;.:t1)1., \ .. ; . : -: ; ,; . !'I..;ratur0 1 é = Î r <> . , .> i > r 's'7 ,rat.if :'0I:l.r -"r" 1 .- ... :i 3 r e;i ljr':)U1,n-t '1)111 (C H en C!tal.lit'!.'r 1..) r;IJ 1..'.I'J r' a;¯i.r, .';'1 ütkw uv't 'st,Y¯;'lrT'f: 0 I :.Hj ü :Zt3Vc9 ):LkC iLt:: i.: .j f q 'J..I"!' . rJ 1 f 'L ï . J:; ru 1 t1. cD de 1:.;Il.àrc 9rc. ir3 ou JR -)'úrul1: I,.d. ÀJ<F=<> ..1- .;,.:;:.t.. 



  Le produit C.13:':.rE p!"t::1e11Íj8 r(:1.'rf\.l. (!:.; rJ"'(,;. Cu:Z.t.l;C' :c.i';;':-;nt j#,une, ^11¯rlL âtmn j.urf' ,J.!r:/; <lj.< r t, 1;; j'U::0 Z.i'c:8 clair. D>,nn le cas du ,7rn.ü.ir yr±r6; ..".V:7.r le t1Tio0)tt, le produit fond il une 9!l!rJ.0 rlflH0Z 1 j>1;?5r;;le..:ei:t coi.>prîce e,;tre 15 ca 1 0 .', . c¯?to'^¯ jee c'i., le ,i r o 1 1; 5, er'. ¯ :.-.0:: -:i ?::¯78.r'(i7.'.:tw . 1 > ::-::D-. i i i * 1 i- '::.'¯.'.1TW.: , il est difficile 1n ç,.r?C ..'r..SC'.¯ '-L.3tt...nt la ..¯ï:'.C';.LîrB. On sait Cl"'il contient 1:1 trO::i:'r, '1 lt'Z0te:, du curbons t de 1 '":yero;jÎ,t#, comme le thiurane orizs,nzl. 



  L; -tCJ1GUr fIn SOLIÙr± est cC':1üi(:érÓe CO.lh6 un'..' c.-.... :.,.... ;lr ,. 



  ..Lk  ¯)Z.>.k8 8 ci :nii'i CI. t::. v qu- la t- 0n 15 ur e., wilvï C; . ; . .'1"^ eR ,)â:;'iCü11t7x' lb ci.rL:Jn±- t 1'?iirjrc='-n, 3o;....e il p. {1 it, It'. "t!t;;1\r 61Q sou.j;'r5 ± f3 g6l1.r-:'lerl1ent c ;, ;,x, i4 '.JI.l >:;3'" st 1 temur 0''\ -¯^':O':'-, C..tai747:,^.'. ''''''. h"''.i"o-!-..5 z1?,x?.: :'cta:.i'8 CeY":.; i.l:''Ct [J 1 i::liJi, roi . :: 1 [1. r 11 '....1J"i.l:r!':!c 1 !,aire . 



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  ¯. Y1 ru '10'. ti c 1 -i fr5.cult.; Î. :i..l % = $ 1. a .> r ' " : ;'i. ;t 1: C- ure fE ..1:E. '3.üi 1af: ..¯u, 1 :TQULt.:;  1 o i; Î .. ,,;'.il\,...2(-1'" r. ; ; i . -. 't">"1t\.:0 1 4, .; : . r ; . 5 OE> o 11 (:. f;:::J v, r j ,J- 1. f) n r, =, v : # 5¯ ; . i . i <1 1: ....1..: ;..:. r::- i.""'J - :. Ci il ou <1.,;; J--.U-l:r-e;j }rü...'}rj(:-:;, r); 0nH;;tQrç, '-.' }. -¯:-,¯:.:. "y:.;: (':' .# < ;; r ;; e 1 .; :. 1..> : ;. C'tt f..: r';(...t,i .i...:!'" Iv ¯'r':-:;"-"11...-L:J ,.3' 1,-... ...-.f:i.t '¯0 <13 î.".=:.>i 1)11 ,1<, r -Y01.S X. ''r .,.. ¯ ... 



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 ti' .:aw i i ' .'7ti a.5'u un r'0y:n C;71'lG't.t.r.:iir.l.!!¯t.lt.-. . \.. r'1f,",.. ,"\,'i ,'1'...r r yf;'iW/;... 



  Ik1...;!11 un C\)l,lQ.,nt-}8 On 9f;Ut, i ; o 1. i k iJ Cr1151(ti'1"t:l' ....1... ,t;,:'. !s'1.1'U uc C..'..43.rv's:.4Uk1 4îtjti rayons A d'une oubutauoe CUrui::43 ;3 , 1 d.'.-;t/!10." 7. c:':.,...) ces tl"ct,,"lo'.'T<LH"W>1 étant Ori CiTl1':x. ai cOj,,)1":X01 et vd-icnt avec C 1 G .^. (,t a. â. 7. t) , '1' t¯: t i" U .Ínf.vti1"00 ü .7 t ' 1 :L 1 ;, ri i 1ft. vJri-tJ pen L:e uhsnoos pour qU'0 à<>ut< !n.'.tlr<":. (±1.S,?t.<;.:iicx pi'6sc;;t;<i,t le 1..6:10 flti!::C'f,:,''C de diffraction CtC:3 ryu.a ,1.I;<>.r; luboratoiros de ex') 6t,Clllo.:ro.,.)hie aux raj,ronfi J1 lr; .;;iù4z<5 C vJ :1 v¯i. 1J.ort::11 u' ' !. d e f.'1'E 7..l :L C Lt. t, 1 O rl pOfJSd'3l1."'0 hj..1Ji"tu...:. .l.cl1:(Jnt un 'r(;8 ;..v.tnü nOI.11'''' do sp.-o-byes de Ctl..'ÎrB.C'CiUn don raycns. X clBHs6s de substaïloes connues.

   En prenant le opuctra à diffraction'des rayo'ns X d'une flub8ûa11Ce C10Y1Y1' inconnue, et en. comparant avec des spectres de Qtièr06 connues, il 
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 est possible de dire avec certitude si une substance 
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 inconnue correspond ou non à une slbstai1.ce connue. Ainsi., d'après l'eX<1,"011 aux rayonR sï, on peut déclarer que, pour autan.' que le sac11e la demanderesse, le fongicide selon 
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 l'invention est un. compose chimique nouveau. 
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  Ainsi, on voit sur la fin '2 le spectre de diffraction des rayons X du produit préfère selon l'invention, ;;., savoir le "Thioneb" obtenu comme il ont indique par désuli'uration de diaulfure de poly6thylne-thiuram, lui#.sr.io obtenu par oxydation du 11,::LbC.L51', C.efl'-.t;:LrC.' l' éthyl l1e-di tllio cJ.rbanate disodique. Le spectre de diffraction des rayons X du I1Thioneb" re la figure 2 peut être comparG direcirt:'w1'lt au s'ocotre de diffraction des rayons X de la substance originale, CI. savoir la "ilabamll, représente t, la fi nue 1.

   Pour des raisons de comparaison directe et de X'0f'0J"0'JCe, on a ,. 1. -, rcyY'rrEG'.'1W: la figure J L4?'10 échelle t 1 i,'t;xl0:21;1a (...!:.f3.. r...iln rJ.)1 rEe:llJe 1;" .a >1,.ij¯re , une cCLel. t. 0ts.lo"'l!1tl:e de l'appareil et de li Hl0thode porutottant d'obtenir ici k do diffraction ùon rayons X d6x ';1 F'U ï c.' 1 et 2.Lçs 'detailo do O . ' i .W 23. Y' tJ L de diffraction don f.i r r3. T C) Yt X et du la 
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 . 

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  ::.:.,),:0 '.J '1 i',:.)1 {-:.-; f1() l"t ...:!1 Catl.r.: u',' .;.M ''!'.,' :t t'-1: \ -tr...,1:.-c ici 0il :J''':U'' tt':":5..1':"J.. J.1.:.¯11': '¯f,--. 



  ¯.¯ ¯ Ju 1; ..L.L1I'E3 j -"":'UY" Cif'sC'j;Lt:J." 1-a iW a.. '.-fl.: ,.;t'..':r:r;fJ ¯.. ;:.t 2:. y'33 Je!i5 1!1 cristaux t:fJf", 2ir;¯':,!j.l r.:t .-: !..:Lr.:...ct::.-:lt e:-1 unit;o .',?:.t'1't.., et É3Kf,-T' ni!¯Lj !-.....¯...1.':' r: 
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 s -3,1,c, les 'f.'lt.C?lJlOtl3 C.is 1 la i 1-1 1.=i 1<.>;.;.¯:.#=>=r:# ;l to:= . des ramona X utilisas,etc.. La.  1¯";uro 1 t.4'F'' un s,=¯J.;cI#%x ài uis a t1c=l'8 lien connue, 1 savoir la Il:-0,OU.,,II, ;ct4,,- '2i,;,:cr:l r :)';ze!1te éc,.).lolÜl1t une sorte d'utalou en do 110r!lO dû r4±.. 



  . rence pour le spectre du produit d=1:.iique llOu.V(;2,n 301011 l'invention de la figure 2. Le spectre de e 1 ati ro n de noubrouses li--Yicf3 bien d6teruin6eD, qui Dont cxrc#ct4cia#tiques des composes organiques bien cristallises d ..i')-s poids moléculaire. La fi/.'ure 2 montre un ';0:::' ::Jú."..1 >;o.-:2#. à  i i te s, bien défini=a et un ?ÇU .lus la.=.:;#*. J'ost 3.;.'. oc.rc- ct %5ri st --quu il 1 ui-te ::c,.tiF.:re polT,l(,r8 ú.fJ:J';:;Z bien cristallîsée. 



  Düns le euc présenta le, spectre de ro..3- a -i 1;;.# rp.,.&'rTLt: X est un Moyen exceptionnellement ;:.[> .' 1" ù.,,=iii; ==,tion, tie CraCti;r:.sati0ll ou de définition ,';c', t'ziis¯#, ;*bil, C:I' los 4VCr863 préjzarations de ca produit <hi:,imu*, i,1*s 
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 çi;1:lles différent cenci aúrab1e...lent d'an.y.,5 ...IJ.t.rlit Formule bruits t de point de funioù, uc..:\..'.'--i:i-..t ..¯ .". le spectre caractôriJtique de dif:;:'l'6..;-I;:: Oh "'.ô r- . (;:¯ " .ùq'.1i :lontre que cas diffëren-hôa pr4p;Tafl.iià:i ..ont :?o:ié=.1..:taien:enû ID...1t;::cJ au;9t,nce chi.udr;U0 ncmil.:- 110. 



  ::n vue de l' ú1arI.H:;' aux ra;"on:3 51, 1, nT1'iù:("..:. n ;,:-tl r..tu-r:11:.:cnt trE; l',aat cri..3-cal'=..'. a ¯ ';.: re ¯ -] ,:,,.; . il ut décrit., ce produit Gui orùiii:.3.;"<:..w>:1. =.:.1".""- '3T" µT.ii,lls 61 (;llJ.l.tl.:-ll,,;j!;l1t ooua 20:"'1'': , ;;i 'ïl',.7 uî.'7 .3 t ' ¯1¯ i, ¯¯ , ir3ctl r10!1'1'.r un f.:p6c1:re dn !'¯ï'frat: tfr , ..: . ;. 



  :tl.c.ré1 0'.jut 2tri 1'tcriùthl1iaf0 .u .Li:¯ (Ij .:t.1¯ ,-ca fi::r9'2'¯Â r.o,.:;,ie 11 Et céton ou 1 F;: }'\ l orr.f -\'r; I',.. 

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  Len exemples ni¯iivan±<3 illustrent 1l, u2^!;:ü:t - ' invention aoun uno Forno 1'1uü d6tlill,-n, E±!21¯1 Dund un ballon de ? litres a quatre tu1uluroc, i.iuiii d'un agitateur, d'un thcàrT'Tpeiliaf<s et do deu.- '.::a.J:'1.17.ü'1r robinet gradues, on charge 750 cc. d'eau. On plc0 dans un des entonnoirs a robinet 670 1 d'une solution RU6De à 19 de lliiabaiù't (ôfhylôno-dithiocarbawe.tiJ disodique') et 670 cc. d'une solution aqueuse contenant 125 , de pcroulrai. 



  ' d'alnnloniula dans le second. Sous agitation efficace,on introduit en même teupe des volumes égaux dos deux solutions dans les 750 cc. d'eau contenus ds.na le ballon. On Bntr0tient la température du in61ange réactionnel entre 16 et Ip 
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 par refroidissement extérieur. La réaction se poursuivant, 
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 il se 1'01',:10 un précipité jaune clair. Lo piï du r.l,:lüne, rGactionnel Got compris entre 6 et 6,6 pendant -toute l'addition. Le taux d'addition est ré±lé de :,zlxirc que la solution de IINa1a ll soit consommée en deux heures. Il reste alors uns certaine quantité de solution ùoe persulfate d'ai.iùia=1,iu;>. On ajoute des portions ée la solution restante de persulfate d'ammonium jusqu'à ce que la réct50n coit sensiblement ternin6e, ce qu'indique la diminution du lJH à 4.

   On poursuit l'agitation pendant une clOLi-1(.uro, âpres quoi on filtre la bouillie pour recupuror le Cix;,iii= :e de polysthylene ihiurb..".e ainsi forme. ûu transfère le f:túo.u humide du filtre de ,i.:.J'tl2ur':I de r3o1" t- l4ne i,lâ.ur a:a: dans un ballon di3 1 litre. :t;l'oi", tubulure ilu\1i d'un a.:::;itú.t01,n:, d'un i::mr.tom.'.,tia "t d'un entonnoir ':.. ro1J.n0t. On ajout\} 125 cc, d'eau 0t 7) cc. 



  .1'u.c'.H:")ü'J et on >ncJi tir' l'out", L'tt.f.7.tWi:tlf. On :.j,zii.i¯o 1. i.t<;ment en IIGOP-,,-}'1 Cl uTltr hott1't:J et den,d') 7fi r,c. d'(n- fJolc!tlQl1. 



  &.rlq(U:(, vi1' ::"1..at :;0 de 'oY['l1tu'd do 80,1.i n,1 , , ¯': on ,.'. t1., 1" t.. ... " ".. ,,0 C' r r <3 ± r O 1 ,1 1 < , ii 1..1 .3 ,it i: ::.'; ,1 >- 3 .. ii r . i,: i v ; i' 

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 ,1' ;iàitàLu,i \:. l.i t'J'Jlution une C':':'.l1Ur6 t:t) rv4ï.tt. t",:.z1 ":il,la que le 1 du D'Jl-'nc: r"r,:::tlonnfJ1 r..r;Jjv fÁU <';:"ou:3 ,'.': ¯-:=..4 toute 1:. r":=tio<i. On poursuit 11 û :).tr.tiúu pendant une . .rioûc el 1'1 '0 houru a..r s W.r: 5.nai:.on rîe l'zû:s,iou Jo lf.. 



  ±Jlntior de c;a.rure do x30àiun et au cours cul<, c-ttr- ¯,6ri oû; le pii to10 environ û 7. On sF5pare nr flltlt taOri le 1roduit de ré-ctîon jaune inuolublc, on le duborrosm pir r 1. vrse des sels minéraux et on le sèche à uno te.:.t)t,-rf.éure coMprise outre 50 et 55 0. Ln matière a4che a.insi obtenue ou "Thioneb" pèse environ 65 g. Son point de fusion est con9ris antre 157 et 170 0 avec décomposition et l'n173e elenente.ire est la suivante : S 51,' ; 11 17,fi µ j C '27,3 Í ; E = "12 ; . Le produit est pratiquer-ient inso- 
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 luble dans l'eau froide et lea solvants organiques froids. 
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 Il est partiellement soluble dans l'acétone et le chlorofor-se bouills.nt. Il se dissout dans les bases fortes en ce décomposant. Il est stable à la température ambiante dans 156 
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 conditions normales de magasinage.

   Il peut se produire une décomposition lente au cours du magasinage ot la chaleur est 
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 ezcessive. 
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 Exemple 2 
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 Ol:rtiut2 1 : atières 1. 15,2 litres (17,2 kg) d'une solution contenant 1"9 ; d'ethylepe àithiocérbaroiate àisodque (" 17abam"). 



  II. lÔ,2 litres d'un mélange aqueux oonten-int 1,4 i#: d'acide sulfurique concentré et 1,6 litre de peroxyde d'2Ydrosne à 100 volumes (27 µ1). 



  Procède. Dans un réacteur de 7fi litrE:a environ che...i66 de verré, on charge la litres d'eau avec 1,2 litres de I. :g ait:nt 'st on refroidissant 0::-:térieurt:J!ent, on r.zottte ell N.- t(;..pc 1 et II dans le réacteur en 7.'c.a-ace de deux heures u^r.;nte minutes. %ué,n4 la totalité a ute introduite 

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 aquc 1,2 litro dd II, un raj=Jutu co r(,LJ-Lttrit ua 1'<:u >i c* elf) dix minutas. Lu l'K du r;61,nngo r<Fnctiofi>i-1 oui. oor.yi'ir,  .;tre ,-,5 t 8,1 90nùl1lÜ toto l'iiddàLti.01i ut il ûcrcr.nü 1. j,i. quand on introduit le re:3to de Il. Lu tupur'.tura r'fa¯ct.onnallU est 0011(9);'106 entre 13 ost 19 C. On agite alors: le mélange réactionnel pendant une heure ci-L on la Le zteou de filtre humide de couleur 16zÎ>rci.iént claire IJ(,.fJl:I llkj-   Opération   2 : Matières
I.

   Gâteau de   filtre humide de   l'opération   précédente  
II. 1 kg. d'acétone
III. 1,8 kg de chlorure de sodium
IV. 3 litres d'une solution   aqueuoe   contenant   0,825   kg de cyanure de sodium. 



   Procédé : On place I, II et III dans le réacteur de 75 litres et on ajoute 1 kg d'eau pour rendre la bouillie assez fluide pour qu'on puisse   l'agiter:'.   On porte la température du mélange à 32 C et on ajoute IV en l'espace de deux heures quinze   minutes.   On règle la température de la réaction entre 31 et 35 C et le pH entre 7,1 et 7,4. Quand la totalité de IV a été ajoutée.on. refroidit le mélange à 22 C en l'espace d'une demi-heure. On filtre le mélange 
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 réaction"",l jaune, on lave le gâteau du filtre jusqu'à ce qu'il ne contienne plus de thiooyanate et on le sch'3 a   54-57 0.   On obtient 1,39 kg d'un produit' jaune ("Thioceb")¯ analoue à celui de l'exemple 1 La gamme de fusion est de 158 à   172 C  avec décomposition 
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 ±ygFl2i' f.!:ll?1.L2. 



  Cet exemple est une variante du proc6dé 8010n l'invcnt3.on selon laquelle le dioulfure de l)oly(Hhyl;;'\Q-Ù1in'{,l6est orénré 1.!!¯E.l:!  en pic'rae temps qu'on effoctuj j<, d''JU1fu'([d:lol1., 3'00t-à-dire quo l'oxydation du ":ïTn1H\';111 et la dçeuliurr,,tioxx sont effeotucoa on !5r;c toupa dans le r,s,;i'o 

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 t. <,: r <3 i 1 . 



  ,.. r i1 r'-."-"'i..' t.:t'J .ry¯1:: J.¯ . t'",H % ' J J-""':t.''- '1' . .-'.m'-u' 1 "r ""uyl..': \'j<) oii :"fJ1Ht;HfjO ;J';.:...#" 
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 t:-,;nur(1 ù<; ÒJoï1t .t 1::; ',. 



  L'<.>;,u (A) eut introduite d'abord Llar¯s un î:;.).7.t:a d'j 2 '.1-1:1"..;,; Otl:J.tr0 tubulures '-.uni d'un CO!1.dCllCCur, àc  tcz O1.tIJl!;.r;jr3; robinet, J'un aiitateur et d'un. th;Jrr..oi,&;r . Li, :;:'Jl1.lt1.on B est ajoutée dans un des entonnoirs et la. u3¯L<tion 0 '.n.-^. 



  1'autre. Los solutions D et 0 des réactifs cont iwtroà'xi4:s 131. nÙ.-e tanLns dans le r0acteur sous bonne a:;it;:tion en l'E;é.:J3.cr; de aux h3u.roo, lu et;,crv-ture étant comprise entre 21 st 3. La p[1 eot dans la riajeure partie des cao CO9riG entre 6,8 et 7,µ au cours de l'addition ot en aucun cas ne s'6care de If1 a':l,H de 6 à 7,8. Lo r,:6la.ne ré'J.ctionn61 est ac:.té pende-nt encore deux heures, >;,i8 filtrés. On reousilltj un pràcipLt6 jaune brillant. Le poids aec du iltecoL1 du filtre est Ce 55 Era'WlC8. On épuise le 5tee.u de filtre au Royen de 200 cc. d'acétone de :.:ani?.re à obtenir 2% t d'un produit insoluble dr-ns l'acétone comme rérzidu. Le produit, qui est le "Tizioacb", est de couleur jaune cf =>os13ùâo un poids e fusion de 102 - iô4 c. 



  .2." !''! ' Cet 2?ioi.:jle r;ont=e la 1t6si;lfL=r;,ti,on Çl,-'.lL1 de.) COiH:ifiC>±'% fjf.;oi1J10.1G'1t ±\.J.L!:Y 1'0C. On place 21 '. l.t') disul-2'.'X'c de :j(.:':-{..:...."l,!:-i:::i..1tr:"l.i(; '1: 0t 1GO cc. c'j l+1 ':ol Ût<'1S un 1JnJ0" r 0. '. -'.rcjir. -t:'l1Jtlolll¯...:-;f:t '.'11:'"'i 1',:;1 :',-1t:l.t'v'}r, 0.11..1U ..(,...-r'r)¯,tr1 r;t 1 ":. ¯ U""d.0Y\T':'ül1. \ . z - 'U:, ¯.TL v. . Ü.n. , i¯ ,=t1 route Î " " " " L î "" 1 1 o n r.-' 'ü ± '1 r;11'p¯/f".; 1,-, ':(I:j}l' - n . vi ¯ on ; ;,, . z ¯ , ...+p: t(i.'.:tlc:r','.,,w. "1.[ ..... 1,.t., .0" L....' u"- 1 r:,: "'i"r5 ':f.: :(.'5p:! l'q. lE; l':{';!!lol :....'"Yl".Á" 1(1."" C"',. 

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  (.:.: .'r,."ct1.l:) :1". tt.! .t.,.,t r:f):J C;J 5J 1' , (;":.: ., . ¯ - i' '"-" c,,f1 (:IÍ1f;:LI.:iit; "L .1!1 r:...,] lui viL';;);!'''; c (;s,iy!rr' .:'.'<J ; . 'LA c::tan:tr( (,-: 1'J¯lt'l,'rw ># g ce . l. l'lJ.. (tU l'c.:...!'}.0 ]: 'j .1; !;L(JI'.'l;..., f. J.- ',.." >,:3 nue Vetlour i"5.ir'J c:: l:Yi' bU.f3iquo. 0 j¯"..'.l'S L ¯ l, ''" (:--"-., ::L1.'lll'(J >r 7 fi C c , : 11Ul(, BrJtt-i7.u;' de !:W.2a.ir'ij 1. :; 1 .(:;.. r' cr; r . :i : ... 



  }1,..11,1,'"U.). Le :.t::lu::C C!CV1t:12ji iaL:rtU-Ur;l:1 'J; .- on ..}Ç;1/..f .1*. 1.1. .'.'.-i,5.u:; :)GylCi2:lt'r encore une hsurc et on iil'.1'G. Or. 1'.' 1.: :,: du 3.I tre au moy-cn ne nd-bbanol et on s>c:rJ 1 1'.- ":.,..:)(;l" ".6.?: 8.:1i11.L:.x:eC-' Le ren6.elfet est ire lO, J g- d'un.'. :';>.EL'-.',; '..t!.!l'j .le nThio0", dont le ?oi';t de fusion at 0 1±li-171,'J, 1''ton0\H en soufre de .l5.,t%.jt la teneur eu '7.0J:<:: ':1.'. 1.5,1. ,'. 



  ;:21.2 Dans un ballon de 2 litres OE cuWr3 tl-t'jJ1.1'!)::'''j ":"'1U;- :  , . a:::'1::H.t{-jur, Ù.rnl1 t11'r.L--JoO!;ltlte et de deuJ :.Yt'ü0=1="..v.i.. l #1>';fl-=:...-', zradués, on c:1.:;J:'c 00 oc. d'eau. On in<:roàuit. i. i ¯., 1= '.,-1" 5û ce d'une solution conten ;iit ,1 mol de 1.2-r)1: ibir,-itL1ioc().1'br.h.'lte disod.i.c:.u0 dans 1500 cc à;5 r-,lp-,0il '¯'" on :>lac  clane un des ontonnoirn à robinot .+)1) r:E: , 1-. 



  ::e. ::e solution. On prépare un.3 solution Ea o¯,c,at..:.,..¯ c=; .... 



  17 CC taciJc SsLLls:t:.IltnlC: concentre et 59 cc ciu ...:.-..- d'hydrogène à 27 % pour 500 cc de aolutiou. Cn -1 ¯....¯.... l'autre entonnoir à robinet 4fio cc de le. p-olutioü c,:-,...¯¯.. 



  Sous bonne agitation, on introduit en C 3 't0j':1) t:,""3 1 **11 11 en l'espace d'une heure et de-..5.0 1ô>,, :;'-,,:. ;>'.1ll-t¯""1':' des ontonnoira à robinet. La 'GELlß742a.'E,L?rC e¯t ",,:...1-"1.;'--::: l'¯-.¯ ..... 
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 n=ii 'i;'i, r4=iéc à 1 " 0 et 1-.. gam.;.ne l<j >"5 *<1#.;e 6,7 ci 1" ('u.:l:: lc.tf Jeu;; uolutions pr;.2Ges les 0!'t., )1rl"iTf-' robinet ont sto 121'Lroczui3:1 on rajoute .:t',;,Ew; 1; où t(1 i. a. x o 1 1; t 1 o n 0:'Ùttd:l: L?.'rc¯LLt ce qUI, la r'.:.i.''. v;.:: '0": 'r;.5<: , ce GL11:1a7.C,LtC une chutb du j:fi Îx 5.(. en I1ourouiJc 1LL41"<^:'Ei0Y1 pcn.dat trcuts !"1¯tlLïï :ùt?7 on oépD..r0 g±:.r l' :i 7. 1. ï' ta¯ "E ¯ U'1 la 1}ro/)uii. r±;<cti,;.-i;;1  .1 ¯ . .;. cl 

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 1;,v..: 1-- L: ....\.1...... t" L tiv ' 1.;i.,>l;1<: :UL.t.i1 '.;' l 'f 1 "".1 1 .. .<. t3tt2.' i., :]on H . ù 5 l ';

   L; t \:: 9 1>.J ,r a.... ¯ ;.. t 1., 1 ;.; . 7:' . 



  ,,1ù û.'¯t¯-'''LL22:.'C? (-1-) 3U] :'lU!'f.J {'ill .}olt"-l.::'-J".J.:.1.'....lL- ¯J:--:;.t..,.. vll '1 r::...iu.I' I-j7 ;; 'Jl1 Z;::it.:Ll i,tL11.(:'.; riL fj. IJ:: 1-0" ,j,1VVC'l..l1t LO 1Io:JrtJ..i.OIl ijr'I1(ci\;ntt... tÏ\:!l: Uii 1.,11J'! 1 l:.'tl,\,:; .. troic tubt\lur0t3 i'tt'ti fUll tw-1.'EauLlf ,Iii!,l -f.¯. , , ..ï -i ûtüll e!Jto!ll1oir . robinet. On ;;joui<J 10;; Me :..t.>> Ir:, g de chloruru iu6 :30Cti1111 ist 22 ce el 1 û.C,.tOilv :(. on ...xt C11 route l'agitation. On chauffe lu Tjouillici c:1.naj, :¯t:.Lm ' ";0 0 et on <...1??'EivYl't E:rtre :?0 et ;.:; ,,) tout Cil 1..tr00.ui;,;:.út, on 11espac0 aliène l1éUre GiÎl'iUàl1tC TiYir3.u-t: s, fiù c 1,,';;,ii* solution aquenne de C1"':lllUrt;; do v ;:1 O Cv 1.L'a COn1:E;:;':'.:flt 2C ;16 cyanure de sodium pour 100 oc de solution. Le 22 .è.. 



  T<iélan;e ractionn61 est coloria entre 6,=îJ et 1,1. Li 
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 boumiez ust aloru :i]tre. 0 1:ve Î.- l'eau le =Ît .cou du ù8il±1,  jusqii'à ce qu'il ne contienne plus <?e 1,:.±.<;<ya:;a-1;->, on s,;.che yar aspir.?.tion et on teriuin,3 1:; .cL --; 3 te(rature aMbil1.to. On obtient 22 g. d'une i.-n'uiùrc- je.ur#.# fo>ida.it ?1 '84 5 - e 3, d'une teneur ...n sai?i"é c. 46,S'..' et (:' ;\1,0;; ten'Úur cn azote de 16,jµ1. 



  ±gw.:jie 6 On prépare 1500 ce d'une solution a.ii¯;<::<,:w (I) a=i;==; if u:-iù fLol do ùiútlrlçlle-bis-ditI:iocarbai.:è'.te tr5.soiquc. 



  Dan: un ballon de 2 litres a nuatrtr +:;1,al,iirJ,q 1;1:,iii d'un itatuiir, d'un therl'iOLitre et ù(:u:- '.'n'c0!)1.C,:!.1"<j rOL##;<.t qr;,éu6z, on ch, l'se fisc ce d'eau. Ou 3.JC<u'c.: ?0 c.. ,,. et çn )lD c 4Ô  ce de la :,J!.',o soluti0n 1;.i;;:# un ;-..;lwn;,a"1., ! rol;inLt. On 'Qr:)f're une solution o::ydan II C;:)'lt":l1c'.:lt 27 o à 'n,ciào ail] i'a#Lgi;e <cne<;,irà 0t 09 , de ;..ro;-.û -'?L%iàrorl,ne à 27 21 1>our J00 ce tie noi,><1,>ii. ci> +i "5Û cc do II <1:1.nD l'autrû old.)ylnoir :J. rohinot. 

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 Sous bonne agitation, on introduit dans 1   Le 11 on   on 
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 m3fM tot¯lTr1 1 et II provenant dos daux e n.t o nn <, j. r  > 'L'oLir...,1 en l'espace d'une heure vingt minutes. Lo pli dore du .-: mélangea rcaotiormulu est compris orrtre 7,? <;.1 7, i ct la taJp6ratul'o est réglée à 17 - 21 0.

   AI)rL';f3 quo 10J dou.. oalutions ont été , consomm06, ,'. on rajoute 50 cc de II Jusqu'à ce que la réaction soit terminée, ce qu'indiqua une dirai.- nution du pH à 5.1
On poursuit l'agitation pendant trente minutes, puis 'on sépare le produit blanc de réac-Lion par filtration. Le   gâteau   humide du.filtre pose 412 g. après élimination des ions sulfate par lavage. 



   On transfère 310 g. du   gâteau   humide du filtre dans un ballon de 1 litre à trois tubulures muni d'un agitateur, d'un thermomètre et d'un entonnoir à robinet On ajoute 190   cc   d'eau, 97 g. de chlorure de sodium et 50 co d'acétone et on -commence à agiter. On chauffe la bouillie  ainsi   obtenue à 35 C et on   la:   maintient à cette température en   ajoutant   en l'espace   d'une   heure   trois-quart .55   cc d'une solution aqueuse de cyanure de sodium contenaht 20   g.   de cyanure de sodium pour 100 cc. Le pH du mélange réactionnel est   rela-   tivement élevé (,85   à     ,7),   ce qui indique une lento réaction.

   Après seize heures de repos, le pH est desochu à 7,6. 



  On rajoute alors 15 cc de solution de cyanure en une 
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 deiai-heure. On poursuit l'agitation pendant une deui-heuro puis on filtre le mélange réactionnel. On lave le êteau 
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 du filtre à l'eau jl1flqLl'll ce qu'il soit exempt de thiocyanata, on essore par aspiration et on ache ri ia te,p:r<xd,tl2' ambiante. On obtient 58 g.' d'un produit do C'JUlÙlIl' cr0110 d'une gamme do fusion de 96-100 C et d'une   teneur   en soufre de 49,6 % 

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 EXEMPLE 7 
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 On une solution do . -yh=j:xls.c.- t w-,lf t'.ioewr- û,rs,a,o diaodiqua pr.r r:rsL7 on do 0,5 mol de n-pli':;yl.tt9 dian,iiie on solution aqueutto avec 1,1 Hol aG diculfu:-e da carbone, 4G-l:7 C, tuia addition lente ciltiir, fiiol d'hydro;:do de sodium un solution aquounù, on t.n..intùA'mt la te-it.u,5rature entre 40 et 4500.

   Ah bout de seize 1:cures environ de repos, on chasse l'exous de bisulfure de carbone et on filtre la solution. 



   Opération 1 
Dans un ballon   de .'2   litres à quatre   tubulures  muni      d'un   agitateur,   d'un thermomoètre et de deux entonnoirs robinet, on mélange 300 d'eau et 50 cc d'une   solution   
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 0,5 H de D-ph6nylZne-bi..-ditl-iocaibe-eate disoaioue (1). 



  On introduit en   même     temps   en l'espace de trois   heures   au moyen des deux entonnoirs à robinet 450 ce de 1 et 450 ce d'un   mélange   d'oxydation (II) contenant 0,5 d'acide sulfurique et 0,504 M do peroxyde   d'hydrogène,   en maintenant la   température au   dessous de 20 C On rajoute 105 cc de 11 pour ternier la réaction, ce qu'indique une chute du pH   4,2. On   sépare par filtration le produit de réaction presque blanc et on le lave à l'eau. Le gétaeu   humide   du 
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 filtre iiise) 142 s. Cette r-iafiere est le û5 atzlivre le P-F=h4njlôiàe-bis-thiur rae polymère. 



  Opération 11
Dans un ballon de 1 litre à trois tubulures nuni   d'un   
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 a7,j-tateur, d'un ther::jorn.vtrv et d'un entonnoir à robinet, on trannfro lit+ Z. du gêlteau humide de filtre de l'caution 1 et on ajoute 70 cc d'eau pour fa< i,,a uno bouillie. 



  On ajoute 18 cc d'atone et 20 g. de chlorure sodiunr et on C"1"'LlTt le mélange LI 5 C. On introduit en l'esnaoe de deux heures 50 cc   d'une   solution contenant 10 ee 

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 cyanure du !3odiu!d uoua bonne agitation. On 1",..10 la. fl;,;i..- 1).'r,t-tttro du m6IHn[o rt.ac'ti.ottnal entre 28 'jt )(, ,); ,:.. 2.. 



  Se inainticnt, au douuoua de 8. Quand la .'Lo'tax. S.t.t du e'l'nuro a utc ajoute, on aiàta lci 1i.<:]YÚ',o )t.Utli:ëtllt j.rt:..t: 1 ';'1.1",:;, on refroidit â la teIp(,retur(:! arJbiaut0 tit on i': H;."J' c:! lave â l'eau le produit de r6action do couleur crt0 juoqu'l ce qu' il no con tienrle plus do thiocYU!lht0, ui. on le aoohe a la teri)érature ariljîaiite. Le produit suc nûc 31 g La matière ne fond qu'à 230 C
Le   "Thioneb"   et les autres produits   fongicides selon.   l'invention sont applicables de toute manière uculel 
 EMI19.2 
 à la destruction des myopies sur les plantes i@@@ ou à la prévention des plantes ou des solo a de @@ nations.

   On peut les utiliser pour protéger la   @   des plantes, maionteinr los semences en bon êtat ou   désinfecter   celles qui sont attaquées, en les secouant avec le produit chimique seul ou avec le produit chimique mélangé   avec   un 
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 véhicule solide en poudre tel que divers sili'(.:!.:-.(! =1==,j,.,;.¯=j;

   comme du mica, du talc, du   pyrophyllate   ou des   argile'!.   on peut également les appliquer sur les graines en mélange avec un agent dispersant ordinaire tensio-actif, avec ou sans véhicule solide on poudre supplémentaire, perexempel en le mouillant tout d'abord avec une petite quantité   d'cau,   puis en secouant les graines dans la bouillie On peut l'appliquer aux plantes sous forme de liquide ou par aspersion au sein d'un véhicule   liquide   en suspenino dans 
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 un non-solvant approprio tel que l'eau: Dana Ij t 1,:,, ru de à 'Àil16,l, on peut a.p}liqu0< 1.;., :¯  TS:3.r.ralsW Il .:.' i';.L\' 1': produit fI)' "iaide &.u.:- plantes par pU1V1'i BCt.O>1 ::.. l'i,0 d'une Gü:. .tt:.lün aqueuse du produit C:'7.t.LtLt# 9S;t't.-.i...t un a;rcnt dioporoa.tnt tt.toio-aa'Lif.

   Lo Î'Thiot1>ab" .j..ut i'trE 7"'tyj.U.kiLt7 avec dos vt..:a'tit.ltl;3 colidbn tja g;au.,ù>.,j '.! i,, 1= , .. des silicates minorau:: avec de petite qa<;nt;itJ;j d'un 

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 .ii é#:¯><;b;:.:.t à< ::;i;:àÎ.z.a 7t obtou' i< ;>;:,; >r,;,.lra ...uitll .'.1 =..ia x. :, . , Cire   :< 1: , l .l, qu >Ée à 1 r <* c t .; i..c ;# t j¯jj¯¯] :, , g¯ .; =, ¯; , j , : :. ;;4; 6 .. :; coy-bro 1<#o (iii 1;;ut C.1L':üi lo 'to!)'.;j.' 'v,,,'} 1,: ], '>J=a Je ;.,>.;;it:r; Î: òr::;,,i< une raa¯;<:ii#iwài : q,).',', ,la i'&U3't chiuiquo ut ,lu cti 1 mi coudre u- (i u l'on <- ¯ ¯Jl.J .g >- -,u. 



  <::#tie foruo. 



  Les 1)1"Oi1Ei tiúDulfur00 c c 1 o ill llinvû-::.t:!.0!:, ..rt;J'.r0Í; COL.L1C il 2!)t dit é;;n:; lcls a e 1 0 ci-dessus, 1 0. l'-:1C; o.ctivitti z c (1 c, o.inci que l'a dGnontr6 un r.r.d >i,;al,ri ùlsGai8. :":1. Îú.rticul:i.er la "Il,1,og;.;b" LUI lJlt:1tl c a. il a <Ît6 indique partir d.# ù Ei ut 1 .'u r i',E';1=j- 1 u :-0 ly.:: 1'0 con.stitu.o un f 0 n :{i ci J. fl'.r. a.eli;.it; e::Ct1l;iivnnol10. ::)on effet est (le 1011:UG 1.;;:. J<o =-t 1,1 3'lf.-:.i:-'.o difficilenent des plantes pc.r l.:.v.-.'=' 'J.:. ;¯=rr.,t-risticue &rtie.ilire lu "Thioneb" est -:,t 1 .;;5f s.xzc,3=;ii'*le u d'une ..i;niEi,e 6:yj-tJ...iu&. Il ;,=4, ''.rs 1;t±1>.;;..ce coYiir# do n.o;..'breuGa Tor:.;.J= de ..;=ra'=-;#,. L ri..oj.-'t, à 1 ';:;±5:vif6 du u.

   Jt Tri. ion e b" i. lu. c 0 " cc..:::t r ,;..- t. :. :L .' :... ';r.l flavora'Jle, c.teat-à-ùîLe qu'il est trl.= actir ...Î..:; ¯e fr13 tran,à.:s dilutions et. cÀu(; des concentrations "'''1. .,. 
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  >.o-.aiiuiii un lc .r in;lC1.úi'tu.al ie é itr;.;.-ls o:: ..## .-¯.-.a'-± . =. 



  2:;x .=::a..pl*s sui-.u-tc. illuctreM-b l's.cti'.'i-L.' 2ni:",icUn<= .... 



  ;.'rc.u.'.i'.. t.: 1 0 l'i:iz"wialioi:. l.-2l.E. - àsb..:i di j?'.-.l-.-ri-tiou uu.r f.ill.. (?,w...Il?.= : Gn brai/,} 1.,. coz;,>Jz<t> (1 u 1 e.-.-r .,-..0 1 ':'''1t}0J:...ï::lsJ))-",'-;JVl...,u::-.:t::.rl';I- fiL¯,,=j (..'..'.-.-' ... = ¯¯ .==¯; ; . : , , ; G .,u)...: .: i. e n <J .. ,1 ' " 1 . ;

   G ,: u >¯ 5 ;1 6 µ c . l -....T. .# -.: :., ., i... - : : = =¯ oe a <, i;= ;; ¯> à.,<i "trt: ei±6,.yk à<5 fo¯-,1<git± 11 -:i: d .'..# 1 ' ,± .,.-t.:.1.('.- -' .= t#LLîîqG <}',nu Cut e ami Ou :=tlto alors ,V'0 c ,; . '-.:' ,g= ¯= ':1.Il,#,j Ica i.1-51=iiie< OG sii..,:oq<5v et t1 i ta,,-.1; .;; - . ;...> L..nlo-ac-!.ir ;1<: <>1;;...i%rà Î J?..r,....y . .,.,..:;.,... -j ..;; ;- , 

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 û..ct ct5,),c,.mî3, c ; -c 1. ; i..', t du:J i> 1 1. aii, J u : 1t (, .t 1, 1 , ;(. lisas l 1 c, t2 u-ii du 1.i V:-1'n,, ti307111j 1,>:zl,'Î ,.)7..i-.. ,li;.=i il :)4lLl:J Li il lï:..,u:011 d'a.i.r de 1.,lP .=j .,'c, .sm ' u. :3 Li Il Gi(ui.tlE;u:7. t3 D'#Cà1' yè :707.m 1.1 <u,Ûi., u7.v,;r.ot. (v3.zlwt heures) on pulvcricu le.:? P, 1 f,- 1; F, 0'it curtro cohmt.tillon.s ( 1,6woins) traitée au.

   K'oyQM h'unu i:iazj>;,1sion aquouae de sporas du uyccto (1& la youillo r .! c o c ooltiiii On laaintient les pl;iitx vinet hourca Éi et ';->9,"-j d ghuiiiditcif relative pour per).7cttre 1a germination des spores et la contarùir-ation f.rv.n.i Je 1--o enlover de le. serre. Loo évaluations sont effeotuëes cinq jours olus tard pour dêtora¯.inor le nombre de lt'sions produite sur las q'linne folioloa riticialea tralo jlus vieilles feuilleta co:pletcistE:lt pouc3c:ca. On transfo'rme en   pourcentage   de lésions par   rapport   au   nombre   moyen de   lésions   sur les quatre planta témoins. Les   chiffres   sont donnes dans le tabeau qui suit
TABLUA I 
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 !11i.b:Q.

   L é .ê.i9.!:!.ê.'<'2.2¯1 (sur 5 doea4es) 
 EMI21.3 
 
<tb> 
<tb> "thoioe <SEP> 30
<tb> A51 <SEP> 95
<tb> "Zineb" <SEP> ?240
<tb> "Dichlone" <SEP> 40
<tb> 
 * parties par million nécessaire pour obtenir une   destruc-   tion d 95% 
 EMI21.4 
 ** "@a@am" oxyde chimiquement (poly-disulfure d'éthylène- thiumame)
Il resonr de ce que dessus que le fongicied   selon   
 EMI21.5 
 lwinventio7., ii savoir le "Thionob", eut bei<i;coup lus actif que la substance oriine,.lo, â savoir le poly-diaulfura ciêthrl:.ne-tie-tziurame ù partir de laquelle il cet obtOI1U par desulfuration comme il a cta dit. Le "Thionc1" est 

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 t; ;;'. . e. W 3 .2 11 1 q ,-1" ['. Ú t 1. f' 11 U lus 3 U 27 ;¯ J . i Lt ts (3 ti i . yt j... #..

   J î.<; I1ZÍlohll (ûL!y1011o-hiu-ditl1ioo[Jl'1,t..:'II..lu ù(; nliic) <;1 lfj IIDichlol1el1. 



  0:1 ';'J:!ontre de 1'1/1nj,:ro ui,.11L'iro 1 i-v i.t f'rfEioida t'.'autres produit a selon 7.i.xvE.iai.at.. ::;1,;:11. =iîr<:,1 que la lrl:l.t'l0re dúsulfur(o de l'exemple fi, ':)1Jtf;:U'; oariir de poly-disulfure de 1.2-oronzrlÈ:..:e-e g.ura.....;, ??si=làe une activité deteruinje comme ci-dessus do 1. Il et. intéressant de noter qu'un l'l'oduit .connu souu le :11)1, ci 
 EMI22.2 
 GD 26, préparé par oxydation l'air d'une solution aqueuse 
 EMI22.3 
 étendue de Ili74e-b&rù" comme il est décrit par Ludwig et Thorn, cité ci-dessus, possède une valeur de 200, indiounnt une activité inférieure a celle du IIThione1".

   Il est 61a1>:..=:;t intéressant de noter que les efforts effectua j>o<ir <iéai#1fureur :J 26 au moyen de cyanure de sodium par le jroc6dG selon l'invention ne donnent qu'une matière conìdéta211,:cnt 
 EMI22.4 
 moins active que le "Thioneb". 
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  2.±.s.d:.±¯.2. - Essai de protection des seucrcea. 



  Les produits chimiques'a essayer son fincnt 
 EMI22.6 
 pulvérises et appliques sur de la semence de maïa hybride 
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 au taux de 1.000 s. et de 250 8, pour 100 k±. de graines. 
 EMI22.8 
 La répartition du fongicide sur la surface des graines 
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 est effectue en secouant, les graines et le i'on.si,;it6 ,.;.... uae jarro de verre pendant trente minutes ûe.a; un volant de traitement des ±::ra.1.n06. On 'a?3rm alors aux0.ard selo"l un Plan déterr.:in dans huit cuvettes,' à l'aide ûe 2i r.rzzriee chaque, dans un sol naturclle,"iJut )011u,: de p-,i:;j,;i, ,i j;,,,., On blaco 1(:;0 cuvuttes à la chanbre froide et cn 1.j:> , V;.W xdi. ytt x 10 ;., J(;llúan quatorze jours à 99 '- 100 d'humidité relative. > r3r.':cj leu avoir -oi7.Ic:yr,e:, - de la cu....l:re f-ro1,:u, ('Ill !,lace Il;!) suvottoo Ü>:Jnu u a,.;rru 31 ;,4 <j ja<,j,1? ':"-1' .lnu.- 4-,ion complète.

   L'c±fiaaci,1± loi, rcjly.,)Ofjl.f3 f3n 1,''1t i 0'l' ., 

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 eut iix<llg.a4J :':11" le nc)/.)1J!"': fit. (:rjj'J'.. 'J".:", .,,..t .. '. ,.,:/ 0 . -" ..-:. en 177.Gt1f3k3 :1:-7.YIG:3 r01Jl Li V(JI!1Jl1t r,¯i<,: r:, 'W.:3 1", -v,i" ' s. ... L'J a131.oa:u II Jnou-i:ro lus rúnu] 1.o.iJ ob'.:3wu.j. 



  ZQI:¯2Y-¯-.!! 
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 ¯¯u/ cy)!.'""'inn..'¯'¯-.¯¯/'?¯. 



  ?   ± " r 100' ...¯u.o, . ) m' i 1 Gi> 2 6 1'> j T z i i, .- i, ¯¯ic:-.'' n ;; ;; oin 1000 74 J fi j i j C j 2fi  . 65 49 47 ' 45 0 
 EMI23.3 
 Eel¯T¯0 - Essai ,le pulvérisation de fouille, s (rouille du 
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 haricot) 
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 Les produits chituiqucs 0ssnY6r sont pulvérisas V0C 1% dlnlcoylphGno²y-polyoxyGthylne-6thanol ("Igep;1 ÇA 6CJ), aceiit tensio-aotif connu pour être non toxique l lI6:rd de 
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 l'onanisme pathogène utilisé dans cet essai.

   On acuité alors 
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 les nelangea des composes ct de l'ayant di8yer::.:,,-.,t 't5:-cioactif a.vec de l'ea.u d.3.sti.IJ.te de manière a obtenir àes c pensiona aqueuses des composes ' On 2.yli.c!ue ces suzpcnxionz aqueuses par pulv4rioation sur des plants de haricot er; woL:.le, variété Pinto, au deuxi0T!lC étage de fouillas quand Les . feuilles trio7.ies sont aux trois-quart co;;;JlÎ;1;e.,;tJnl, W:.i . ,: s, pendant vin;;t secondas sous une- pression d'air de 1,1, '..:';::.1-. 



  Apros séchage complet du dépôt pulv1riaJ (vi:z"L-ou^trs heures) hn applique par pulv6rioation sur les plantes et quatre téfuoina comparables non-traites une suspension aqi;>use du rnycvte de la rouille QE..Q.Y.±.±±¯.2h±?Ó.1.i. On a,,wn,:i4nt les plantas pendant vint heures à 2roU sons une 1;a,,1.lkfà relative de 99 % pour perEiottre la germination des a 0rs et la. contt-:,LÍn"d,ion fi,va.n.t de 1<31 on1"v:!y de l!<- sorrc. (>1 évalue deux nennines plus tard 10 J10r.lbro 4a'i:ii. do 1. .uz: produitoa a)'r J.:J ;zl.;..>;(4s f: 1 prJ:Juj.. OY1 0(J1.V r-'.!t i; 7 , , y.'.. ,. en 9t:rCLi1'(:.3 Pa moyen fi <l (: rrt. r 11 '; 'L Ion ur i, 1 ;; u i¯ 1 < . 1 r t'; pL, :: t t4:>ioJn?. TiG' toblr.v,.1. ITI n10..)tT'r .(.,t3 :rl;"'¯11ti\'-'' r..'-t,,"1'1'-'. 

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 l.:''''' '  '] i. Î- I¯ r t i c 1¯ ' $- ' , i¯ -"1" ¯¯¯.1.-.-T};; :¯ 1 0' # r.à.--J-x , 9-.. ' ' l' J \Î-1A¯ ''.1 ÍÍ..ùJ1- ¯:':" f;L1¯,!- 1 , , ' i' 1C0 j gg 6c 0 1 ' î O 3C C 
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 Exempt 11-Un oc.i du V,; r-ti- c--*.1.1--!.Ul1 (-.;':- 1. iU J jet i. ' i û ;1 a pour but do C Ci : -.. U 2? t r :. 1" - e".i .J>k ';1">;"à.J'; sur ic 8YBi.rlo physiologique par le uTl¯ifJl1u111. G= r0 ",i(;.L:"'.  'les plants de tOL,,:t2 d'environ 7,5 C!'l (".e 1;:=.c;t ¯. ¯. s .. ui¯ coI ;."q" du ald at on les arrose àeu;z fois pr ;.,.....-¯.. ¯ .r-:.:. r-trois :'::i'37.='Le3 û l'aide d'unie solution. nutritive c01t :a....vîUil de Hor.'l3.fnl). On .ïr0.^¯E3 ensuite tz.05, ± 1.ols ':- 'Si :it's uns fois i nr jour )zl1dnt trois Gitï = s.=>. ::¯n-";".. ,1-<> 1ìl cc d'Uf'e SUS?E::.l1sÍon J.. 1CC -o.n.rz des c:a... .l . <#".i..i:¯. .,. 



  . ....::.-z4-;.¯ . lxu bout du :roisià::a jour, on --¯=;3 ¯. ¯ .. 1: .w--i:es 4 'ess=1 au .-toyen. tit-: #f-r-içilliu¯¯y-1-a:---¯¯ 1- 1-. base de la fiée princi9le des plantes. Ls 1:1<= 1.",v..:=..k C- 1. solution nutritive est alors poursuivi i.¯...:.i; .-':'-Í' :.i #jusqu'à ce qu'on observe des e;r.zato.¯.,., ;1:'::;L{: 2c 1-:- :1..ifl=. sur les fouilles. On effectue les Gvaluation3 du ¯>;1#'o+n.l:.. de ja4iasGent. de flXtri'sse#1ont et <î'<1;ro:¯:1:1-# :1  1... plp.'lte et de la quantité d'altération Ù'" 1-: c.-.'. ¯a' ¯ ¯¯r. v'.so'.'.lali'e relativetiient aux plantes 7.i:.c:os.a..c:-:¯> .-ï. ¯¯.r ,tro.:1.i..:es et aux plantes 'w:07.na non-5.iio.?i;i ic;;. 



  Le tableau Il Montre les résultata a o7-- t---i-iuo T.ï.L>"U IV 
 EMI24.4 
 üe ccntr()l L.r:: \,r-:r:.,;i11::.;.' .:9- à-1. =,-L2Ll±. ïraF:¯âe¯¯Fonrici,4¯é.¯; 1.: yicy.vl.' 1- ,,jÀ .' ' . 1 1 1 50 0 
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 U n .ù ahl o r o s '"rt:i:"i dc:t r.'...''.lc', '.-/...'...... - ..ar 100.; la¯.i,:3 trit-; )C,r 1'. Il"i';:i,'1l.": Il. ;"." ':015 gla - ; i le t a # 1> =J r J 1 - 1 a 1#( i t ciiiqua os-t t 1 :=.l; ,= z " .± o i: r ' 1 ;, ... ; -: ,: >< , ; , i .i < : 1... .. , 1 ?lc'mto. 

 <Desc/Clms Page number 25> 

 
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  Il 1'":1..<Jrj¯ J!'.-, 1.1 ',>li'.l.1> -fr" J,.:(-:I"l." ,1. seioa Iii t L" f.., : t i ù:1 '. : ;.\ .; 1..; U 11' . \. d 'L -- j L roi, .. - L ''. 1 <>;... 



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  '1>'" J c é .l..t. ; ,: . e 1. i. :, . 1 Or 'Pl:rll':)'C1Lll.r1 (':1,..{j,..rl-t (lqf- i', U':M) > .. 5 >ià Li,l)n!l(1 p'lIi i ; 1 1 . fi .. :: :.i <> , . i 1 1 du <J <1 1. f' l' :<. : i c 1: J. o i; ,1 < . 5 r . ; .> ; . : : ... 



  \1tt...; 1.-.: lu l.o1}.-L;' c 'lui 1, c <, . > :7 j. z. i;<o r;:!'lG0r0 fjLli3 o 1, . : Zl lj - J. É <: . 



  Uil-±.' !!d.t:;';1."C t7wl ol s,r t,...it' tl.t2rCr'....lltú. 



  D i, n d'2trt":J ..suia, 1c ç " 5U 1 i i <> n ; ij mur.'+.:r!. ttu. ,; 1"',,1' LD 9 de 22 loru vle l'application sur la f'oui.l7.c, rm'ctâ.cc' de e 1. r-.ln;xte en ,3 ,, ri? eOn note Y)", à ' ;# 1 t 6 1::.ur., etr r 1 * alan'tes, les arbroo fruitière et les fleurs a/pnt rGu :1,;z ?ulvvri:(-t';'ont3 au '1:.CLt"  nO,CI1J.fJ.l de 240 b' (le ¯ Onû¯ .".oill'-'..!;. à 5C; iio et- ol ûe produit à pulvurinor (COlJ08iru-t0n en produit actif, 1CGG n.r:t.). 'Ùll serre, les hric0tB s le toinates pulv6riL'G t.. 3000 :EJ,p.r:1. (ïuti'L vûil3 .c: ji¯u, norTlt1) se tflani.::r;ùt611i; aucune allcration. 



  Les apeo-tres de diffraction des rayons dont 1]..azi question ici sont établis au moyen, d'echs-ntillons en ouudre par les procGds ordinaires -le diffraction sur 90urec. 



  2 S U K S. 



  Fi'Oc5d' .n,', tj ù'vn. fongicié-> ,=z,i c<;oy.ixé, 1 - Prooedu 6 (le fabrication ù. \)11 onlcJ.c..0 :orJ.(:c:or,üe, cor.l;aor't.W la desulfuration d'un di sulfure de bis-t¯tj¯ur;.e 1101.101ère, en particuli.sr.du clisulfure de :olW i.-le't',xj.ur;î.:-,. 



  0 Un CUr.100:3 chimique, dit t Il m" 1 Il COl::prf i--¯'¯'1;: 1 l':W.' de COitûltl^1:,011 du soufre, àe l'azote, ou oarbore ,( de 1:-:TLîrO!;l:11(:, de point de fusion de 1)) r., 165 0 d'une b!\101.tl' 6i1 aoufro de 48 J. 58  'J, de couleur jaune Ht H'úDei1tmt le azoture de ,3i-r frac.-tion 8.11ll::;zé. 



  0 Ur ;)1'oc,,(.() da c011'Lrolo de la vie des VV,:GL:C!1:; u ')ork.',1'i; 11";J:.lic"tion du produit -(;1 ci u ci-decnu. û'i.¯1i. 

**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.

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