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La présente addition a pour objet un nouveau colorant intéressant de la série de l'acide pérylène-tétracarboxylique et sa préparation et plus particulièrement un colorant répondant à la formule annexée.
Dans le brevet principal,on a décrit un procédé de préparation de colorants qui se prêtent avantageusement à la tein- ture de matières plastiques, comme le chlorure de polyvinyle con- tenant des plastifiants,ouïe polyéthylène, de vernis et couleurs
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d'impression. Les teintures obtenues possèdent de très bonnes propriétés de-solidité. Ce procédé consiste à condenser l'acide
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përylène-j.4.9.10-tétracarbojylj,que ou son anhydride avec la para- cyclohexyl-aniline.
En poursuivant l'étude du procédé de l'invention, la demanderesse a trouvé que l'on pouvait obtenir un colorant ayant d'excellentes propriétés analogues en faisant réagir l'acide péry- lène-3.4.9.10-tétracarboxylique ou son anhydride avec le 1-amino- 3,5-diméthylbenzène. Ce résultat est d'autant plus surprenant que les produits de condensation de l'acide pérylène-tétracarboxylique avec le l-amino-2,6-diméthylbenzène isomère ou le l-amino-,4-di- méthylbenzène possèdent de mauvaises propriétés de solidité.
On peut utiliser ce nouveau colorant avec avantage comme pigment dans l'industrie des couleurs d'impression et des vernis, pour la teinture solide de matières plastiques, comme le chlorure de polyvinyle contenant des plastifiants, ou le polyéthy- lène, dans les vernis au four ou pour la teinture de masses à filer
Les exemples qui suivent illustrent la présente inven- tion, sans toutefois la limiter; les quantités s'entendent en poids, sauf mention spéciale.
EXEMPLE 1.
Dans 200 parties de l-amino-3,5-diméthylbenzène,on introduit successivement, en agitant, 20 parties de dianhydride de l'acide pérylène-3.4.9.10-tétracarboxylique et, 10 parties en volume d'acide chlorhydrique concentré. On chauffe le mélange pen dant 12 heures à 210-220 en éliminant l'eau continuellement par distillation. On essore le.produit à la trompe à froid, on le lave une ou deux fois avec du méthanol, on le chauffe plusieurs fois à l'ébullition avec une solution diluée d'hydroxyde de sodium, on le lave à l'eau chaude jusqu'à ce qu'il se produise une réaction neutre et on le sèche.
Le colorant rouge cristallisant dans de la quinoléine
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sous forme de prismes courts ne fond pas jusqu'à 300 ; il est difficilement soluble-dans les solvants organiques usuels et il se dissout dans l'acide sulfurique ,concentré en donnant une 'solution rouge-violet à bordeaux sans fluorescence. Il se distingue par une pureté (limpidité) extraordinaire et par de remarquables pro- priétés de solidité, aussi bien dans les vernis que dans des ma- tières plastiques comme, par exemple, les mélanges de chlorure de polyvinyle, et il possède une.bonne résistance aux huiles, 'à l'as- pergeage, aux solvants, au dégorgeage et à la lumière.
EXEMPLE 2. , ,
Dans 400 parties en volume de quinoléine,on introduit successivement, en agitant, 20 parties de dianhydride de 1.'acide
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pérylène-3.4.9.10-tétracarboxylique, 35 parties de 1-arnino-3,5- diméthyle-benzène et 10 parties en volume d'acide chlorhydrique concentré. On chauffe le mélange pendant 14 heures à 200-210 en éliminant l'eau continuellement par distillation. On essore le produit à la trompe à froid et on poursuit le traitement comme il est décrit à l'exemple 1. Le colorant obtenu est identique au pro- duit obtenu à l'exemple 1.