BE555800A - - Google Patents

Description

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   La présente invention concerne un nouveau colorant inté ressant de la série de l'acide pérylène-tétracarboxylique et sa préparation et plus particulièrement un colorant répondant à la formule annexée. 



   Dans le brevet allemand n  386.057 en date du 6 mai 1919, on a décrit la préparation de colorants de cuve par réaction 
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 de l'acide pêrylêne-3<4'9-'10-tétracarboxylique ou de ses dérivés avec l'ammoniac ou des amines primaires aromatiques ou aliphati- 

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 ques. En règle générale, on effectue la condensation à une tempé- rature élevée, dans un fort excès de l'amine utilisée. 



   Selon le brevet américain n  2.715.127 en date du 9 août 1955, on peut effectuer cette réaction en utilisant l'amine en un faible excès en présence d'un solvant ou d'un diluant à point d'ébullition élevé, comme le nitrobenzène ou l'ortho-dichloro benzène et en présence d'un agent favorisant la déshydratation, par exemple le chlorure de zinc anhydre. Selon le brevet américain n    2.543.747   en   date' du   6 mars 1951, la condensation de l'acide   pérylène-3.4.9.10-tétracarboxylique   avec des arylamines peut être également réalisée en milieu aqueux avec le même succès. 



   Les produits ainsi obtenus sont des colorants de cuve de nuances allant du rouge au bordeaux'et teignant les fibres vé- gétales, comme le coton, la fibrane ou la rayonne à la viscose, en cuve, en des nuances rouges ayant de bonnes propriétés de so- lidite. 



   Si l'on désire les utiliser dans d'autres domaines d'application, par exemple comme pigments dans l'industrie des couleurs d'impression et des vernis, pour la teinture solide du chlorure de polyvinyle contenant des plastifiants, dans les ver- nis au four ou pour la teinture de masses à filer, on constate que la plupart de ces colorants ne conviennent pas pour ces applica- tions car il leur manque les propriétés correspondantes, à savoir : 
1) résistance aux solvants et à l'aspergeage; 
2) insolubilité dans des mélanges de chlorure de poly- vinyle même à des températures élevées; 
3) résistance du colorant aux températures élevées de traitement ; 
4) propriété de ne pas déteindre (résistance au dé- gorgeage) dans des mélanges contenant des plasti- fiants à dose élevée;

   

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   5)   très bonne   .-solidité   à la lumière même   ,en   nuances très peu intenses. 
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  En condensant Ipar .exemplag 1".acide péry.ène-,.I,.9Z0- ïté1;ra'Car.boxyliqua eu son aiihydrjd,e aws-c des amines aromatiques, comme par exemple la ,méta-.xy1.iâine w5:cmale; le l-am'ino-2.ir.6-tri-   nnéthylbenzène   ou le l-amino-3-méthylcyclohexane, on obtient des possédant colorants/une mauvaise solidité aux solvants de sorte que   'l'on   ne peut les utiliser dans la pratique. En faisant réagir l'acide péry- lène-3.4.9.10-tétracarboxylique ou son anhydride avec   l'ortho-ami-   no-diphényl-sulfone ou le 5-amino-hydro-indène, on obtient des co- lorants possédant une faible solidité à la lumière et qui, pour cette raison, n'ont pas retenu l'intérêt des techniciens.

   Le pro- ;duit de condensation de l'acide   pérylne-tétracarboxylique   avec de la para-toluidine subit à la chaleur un changement de teinte total. Les produits de réaction de l'acide pérylène-tétracarboxyli- que avec la méta-xylidine asymétrique et la cyclohexylamine possè- dent une très faible résistance au dégorgeage dans des mélanges de chlorure de polyvinyle (ils déteignent facilement). 



   Or, la demanderesse a trouvé que l'on pouvait obtenir des colorants se   distinguant   par des nuances pures et se prêtant particulièrement bien à la teinture solide de matières plastiques, par exemple du polyéthylène ou du chlorure de polyvinyle contenant des plastifiants, de vernis et couleurs pour impression, en conden- 
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 sant l'acide pérylène-j.1.9.10-tétracarboxylique ou'son anhydride avec la para-cyclohexyl-aniline Les teintures obtenues possèdent de très bonnes propriétés de solidité. 



   Les exemples qui suivent illustrent la présente inven-   tion sans toutefois la limiter ; quantités s'entendent en poids,   sauf mention spéciale :   EXEMPLE   1 : 
Dans   3200   parties en volume de   quinoléine) on   introduit successivement, en agitant,160 parties de dianhydride de l'acide 

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   pérylène-3.4.9.10-tétracarboxylique   et   416   parties   de para-cyclo-   hexyl-aniline. Après avoir introduit, goutte à goutte, 80 parties en volume d'acide chlorhydrique concentré, on chauffe le mélange pendant 10 heures à   220-230    en éliminant l'eau continuellement par distillation.

   On essore le produit à la trompe à froid, on le lave une ou deux fois avec du méthanol   pour.éliminer   la quinoléine retenue et on le chauffe plusieurs fois à l'ébullition avec une so- lution diluée d'hydroxyde de sodium, on le lave à l'eau chaude et on le sèche. 



   Le colorant rouge cristallise dans de la quinoléine sous forme de fines aiguilles ne fondant pas jusqu'à   340 ; il   est difficilement soluble dans les solvants organiques usuels et il se dissout dans l'acide sulfurique concentré en donnant une solution violette sans fluorescence. Il se distingue par une pureté (limpi- dité) extraordinaire et par de remarquables propriétés de solidité, aussi bien dans les vernis que dans des matières plastiques comme les mélanges de chlorure de polyvinyle et il possède une bonne ré- sistance aux huiles, à l'aspergeage, aux solvants, au dégorgeage et à la lumière. 



  EXEMPLE 2 : 
Dans un autoclave muni d'un agitateur et chargé de 320 parties d'eau, on introduit successivement 20 parties de dian- hydride de l'acide   pérylène-3.4.9.10-tétracarboxylique,   62 parties de para-cyclohexylaniline et 10 parties en volume d'acide chlor- hydrique concentré. On agite le mélange pendant 12 heures à 210- 220  sous une pression de 40 atmosphères puis on essore le produit à la trompe à froid et on poursuit le traitement comme il est dé- crit à l'exemple 1. Le colorant obtenu est identique au produit obtenu à l'exemple 1.

Claims (1)

1. R E S U M E La présente invention comprend notamment : 1 ) Un procédé de préparation d'un nouveau colorant se <Desc/Clms Page number 5> prêtant à la teinture de matières plastiques, comme le chlorure de polyvinyle contenant des plastifiants, le polyéthylène, de vernis et couleurs d'impression, procédé qui consiste à condenser EMI5.1 l'acide pérylèn,e-3.Yx9.10-tétracarboxylique ou son anhydride avec la para-cyclohexylaniline.

   2 ) A titre de produits industriels nouveaux : a- le colorant répondant à la formule annexée ; b- les matières plastiques,telles que le chlorure de polyvinyle contenant des plastifiants ou le polyéthylène, les ver- nis et couleurs d'impression, qui ont été teints avec le colorant spécifié @ a, ainsi que l'application de ces divers produits dans l'indu'3': ne.