BE557244A - - Google Patents
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
La présente invention se rapporte à de nouvelles compo- sitions de colorants et plus particulièrement à de nouvelles com- positions de colorants de la série anthraquinonoique spécialement intéressantes pour la teinture de fibres artificielles.
Suivant la présente invention, les nouvelles compositions de colorants contiennent de la 1:5-diamino-4:8-dihydroxyanthraqui- none ainsi qu'un ou plusieurs de ses dérivés monochlorés.
Les cotnpositions de colorants préférées sont celles qui contiennent entre 6% et 12% en poids de chlore rattaché organique- ment. Les compositions peuvent contenir de petites quantités de dérivés dicblorés formés comme sous-produits au cours de la pré- paration.
<Desc/Clms Page number 2>
Suivant une autre caractéristique de l'invention, dans un procédé de fabrication des nouvelles compositions de colorants,
EMI2.1
on fait réagir la 1:5-diamino-4:8-dihydroxyanthraquinone avec un agent de chloruration.
Le procédé ci-dessus est de préférence exécuté en milieur>;C. liquide, par exemple dans un liquide organique comme l'acide acé-
EMI2.2
tique, le nitrobenzène, le p-éthoxyéthanol ou le monochlorobenzène ou les mélanges de ces substances, ou dans un liquide'inorganique
EMI2.3
. COI,l1J1e l'acide sulfurique concentré.
Comme exemples d'agents de chloruration pouvant être utilisés dans le procédé ci-dessus, on peut mentionner le chlorure de sulfuryle et le chlore. La quantité préférée d'agent de chlo- ruration utilisée dans le procédé ci-dessus est partiellement dé- terminée par le milieu utilisé. Avec des liquides organiques ser- vant de milieux, on préfère utiliser entre 1 et 1,5 proportion moléculaire d'agent de chloruration par molécule de composé anthra- quinonique, mais avec un liquide inorganique servant de milieu tel
EMI2.4
que l'acide sulfurique concentré, on .préfère utiliser une proportion ..plus élevée, qui peut atteindre 2 proportions moléculaires d'agent de chloruration.
Des catalyseurs de chloruration comme l'iode, le chlorure ferriaue, le soufre ou la pyridine peuvent être ajoutés, si on le désire.
On a également découvert qu'on obtient d'intéressantes compositions de colorants conformes à la présente invention lorsque les nouvelles compositions contiennent un ou plusieurs dérivés mono-
EMI2.5
bromes de la lts-diamino-4:8-dihydroxyanthr=Jquinone,en addition à la 1:5-d1alrino-4:&-ôihydroxyanthraquinone elle-même et à son ou ses dérivés monochlorés.
Dans les compositions qui contiennent les dérivés mono-
EMI2.6
bromés de la 1:5-iamino-/:f-dihydroxyanthraquinone, la teneur pré- férée en chlore rattaché organiquement peut se trouver au-dessous de la limite indiquée ci-dessus, la limite préférée dans ce cas n'étant que de 3% en poids. Cependant, la quantité présente de brome ratta-
<Desc/Clms Page number 3>
ché organiquement est alors de préférence choisie pour que ie remplacement de 80 parties en poids de brome par 35,5 parties de chlore donne une composition de colorant dont la teneur en chlore est située entre les limites préférées définies plus haut.
Pour obtenir ces compositions de colorants, contenant
EMI3.1
les dérivés monobromés de la 1:5-d inino-4:8-dihydroxyanthraqui- none, le procédé de.l'invention .est modifié en remplaçant une par
EMI3.2
tie de l'agent de chlorur---tio 1n utilisé par son équivalent chimiqu
EMI3.3
d'un agent de bromuration.
La chloruration et la bromuration combinées de la 1:5- diino-4:b-dihydroxY2thraqufnoe sont de préférence effectuées de façon que les deux réactions aient lieu simultanément.
Ainsi, la réaction des matières premières peut être avantageusement effectuée en ajoutant l'agent de chloruration, ou une solution de celui-ci, et ensuite l'agent de bromuration
EMI3.4
quand la brorauration est désirée à la suspension ou à la solution de la 1:5-diamino-4:8-4,iiiydroxyanthraquinone et du catalyseur s'il y en a un, aux températures ambiantes ordinaires, par exemple, entre 10 et 25 C, et en chauffant ensuite le mélange ainsi obtenu pendant quelques heures à une température;' élevée, par exemple, à une température située entre 25 et 115 C..
Le produit peut êtreisolé en refroidissant le mélange de réaction, en le diluant, si nécessaire, par un liquide, par exemple de l'eau ou de l'éthanol, dans lequel le produit est insoluble, en séparant le pr4cipité par filtration, en lavant ce précipité pour le débarrasser de l'acide ou du liquide organique, suivant le cas, et en le séchant.
Il peut être ensuite, si on le désire, transformé sous
EMI3.5
urie, forme plus finement cli-vis6e, par exemple en le broyant en présence d'un a,-ent de dispersion co.-iuiie une lessive de cellulose suifitique.
Le ; produits ainsi obtenus sont des colorants bleus in-
EMI3.6
téressants possédant une grFJDl'ie affinité pour les fibres arti-
<Desc/Clms Page number 4>
ficielles, bar exemple les fibres faites de polyamides comme le polyhexaméthylène adiparide et le polymère dérivé de caprolactame, de polyuréthanes, d'esters ou d'éthers cellulosiques comme l' acéta- te et le triacétate de cellulose, ou de polyesters cornue le téré- pltalate de polyéthylène, fibres qu'ils teignent en dispersion aaueuse finement divisée par les procédés classiques utilis,
-.s pour teindre les fibres de ce type en nuances d'une très grande solidité à la lumière et d'une très bonne solidité aux traitements par voie humide et aux traitements thermiques par voie, sèche.
L'invention est illustrée, mais non limitée, par les exemples suivants, dans lesquels les parties et proportions sont exprimées en poids : EXEMPLE 1.-
On agite à une température comprise entre 15 et 20 C, 13,5 parties de 1:5-diamino-4:8-dihydroxyanthraquinone et 135 par- ties de nitrobenzène anhydre et on ajoute, en 30 minutes, une so- lution de 7,5 parties de chlorure de sulfuryle dans 10 parties de nitrobenzène. On chauffe ensuite le mélange à 98 C et on l'agite à une -température comprise entre 98 et 100 C pendant 2 heures, on le refroidit ensuite, on l'agite à la température ordinaire pendant 18 heures, on le dilue par 70 parties d'éthanol et on le filtre.
On lave le résidu à l'éthanol pour-éliminer le nitrobenzène et on le met en suspension dans l'eau. On chauffe la suspension à 80?C, on la rend alcaline au tournesol par de l'ammoniaque et on la fil- tre, et on lave le résidu à l'eau et on le sèche à 100 C. On trans- forme le produit ainsi obtenu en une pâte dispersée en dissolvant 5 parties du produit séché dans 50 parties d'acide sulfurique à 98% en noyant la solution dans de la glace, en la filtrant et en la lavant pour la débarrasser de l'acide et en la broyant finalement dans un moiilin à gravier.
Le colorant teint la rayonne acétate et le nylon en bleus (l'une très bonne solidité à la lumière et à la sublipation
<Desc/Clms Page number 5>
EXEMPLE 2.-
On agite à une température comprise entre. 15 et 25 C,
EMI5.1
27 parties de l:5-dia.mino-.4.:8-dihydroxyanthraquinone et 220 parties de Tionocnlorobenzène anhydre. On ajoute une solution de 9 parties de brome dans 10 parties de monochlorobenz,ne, puis une solution de 7,3 parties de chlorure de sulfuryle dans 10 parties de monochloro- benzène. On chauffe ensuite le mélange à 98 C en 30 rainâtes et on l'agite à une température comprise entre 98 C et 100 C pendant 2 heures. On refroidit le mélange à la. température ordinaire, on le
EMI5.2
filtre et on lave le. résidu par du monochlorobenzène.
On le soumet ensuite à l'action de vapeur d'eau en présence de carbonate de so-
EMI5.3
dium jusqu'au moment où il est débarrassé du mohochloirqbenzène, on le filtre, on le lave à l'eau et on le sèche. Le produit sous forme d'une pâte dispersée, teint la rayonne acétate et le nylon en bleus très solides à la lumière et à la sublimation.
EXEMPLE
On agite à 60 C une solution de 6,75 parties de l:5-dia-
EMI5.4
,mino-A.:8-dihydroxyanthraauinone et de 0,2 partie d'iode dans 67,5 parties d'acide sulfurique à 100% et on y fait passer lentement du chlore gazeux pendant 7 heures.,On refroidit ensuite la solu- tion bleue et on la verse prudemment sur un mélange agité de 5 par- ties de sulfite de sodium et de 750 parties d'un;mélange d.e glace et d'eau. On sépare par filtration le produit précipité, on le lave à l'eau jusqu'à neutralité et on le sèche. La poudre violette ainsi obtenue qui contient du chlore est sensiblement plus soluble dans
EMI5.5
l'acide acétique que la diaminodihydroxyanthraquinone initiale.
Lorsqu'elle est broyée dans un moulin à gracier pour former'une pâte dispersée, elle teint la rayonne acétate et le nylon en bleus
EMI5.6
rouy31tres solides 'F.XK'-!Pi'jE .- On affite à 50 C une solution de 6,'75 parties de 1:5- .diani rio-.: $-c7ihYdroxyamthra.,c?uinone, de 3 parties d'acide boriaue et de 90 parties d'oléum contenant 5% d'anhydride sulfurique libre et
<Desc/Clms Page number 6>
on y fait passer un courant de chlore gazeux pendant 4 heures.
On refroidit ensuite la solution bleue et on la. verse sur un mé- lange de 5 parties de sulfite de sodium dans 1000 parties d'un mélange de glace et d'eau. On sépare par filtration le produit précipité, on le lave jusqu'à neutralité à l'eau et on le sèche.
La poudre violette foncée donne une solution brun jaune dans l'a- cide sulfurique concentré et une solution bleue'dans l'acide acé- tique chaud. Mise sous une forme dispersée, elle teint la rayonne acétate ou triacétate en bleus solides.
REVENDICATIONS 1.- Nouvelles compositions de colorants contenant la
EMI6.1
1:5-diamino-/:8-di'ydroxyanthraauinone de même que un ou plusieurs de ses dérivés monochlorés.
2. - Nouvelles compositions de colorants suivant la re-
EMI6.2
vendication 1, caractérisées en ce eue la teneur en Chlore.rat- taché organiouement est comprise entre 6% et 12% en poids de la' composition.
Claims (1)
- 3. - Procédé de préparation de nouvelles compositions.de colorants suivant la revendication 1 ou 2, caractérisé en ce qu'on EMI6.3 fait réagir la 1:5-diamino-4:8-dihydroxyamthraquinone avec un agent de chloruration.4.- Nouvelles compositions de colorants suivant la reven- dication 1.ou 2, caractérisées en ce au'on remplace une partie du @ dérivé monochloré par une quantité moléculaire équivalente d'un EMI6.4 dérivé monobrorné de la 1:5-diamino-4:8-dihydroxyanthrvquinone.5. - Nouvelles compositions de colorants suivant la. re- vendication 2, caractérisées en ce que la teneur en chlore rattaché organiquement n'est pas réduite à plus de 3% par le remplacement d'une partie du dérivé monochloré par une quantité moléculaire équivalente d'un dérivé monobromé.6. - Procédé de fabrication de nouvelles compositions de colorants suivant la revendication 4 ou 5, caractérisé en ce au'on <Desc/Clms Page number 7> EMI7.1 fait' réagir la 1.:5-diamino-!r:-diztrdroxra.nthraquinone avec un agent de chloruration et un agent de bromuration.7. - Procédé de fabrication de nouvelles compositions de colorants en particulier comme décrit ci-dessus, avec référence spéciale aux exemples cités.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| BE557244A true BE557244A (fr) |
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ID=180740
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|---|---|---|---|
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| BE (1) | BE557244A (fr) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2043577A1 (fr) * | 1969-05-21 | 1971-02-19 | Mitsubishi Chem Ind |
-
0
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| FR2043577A1 (fr) * | 1969-05-21 | 1971-02-19 | Mitsubishi Chem Ind |
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