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La présente invention est relative à un procédé d'irradiation de stéroïdes-diènes permettant d'obtenir de nouveaux stéroïdes.
Ce procédé est caractérisé par le fait qu'on irradie des 1,4-3-céto-stéroïfes dont l'anneau A peut être représenté par la formule schématique :
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dans laquelle R représente un atome d'hydrogène ou le reste d'un hydrocarbure aliphatique inférieur.
L'irradiation est avantageusement effectuée dans des solvants organiques comme des alcools, par exemple le méthanol, l'éthanol, le propanol, le butanol, des éthers, par exemple l'éther diéthylique le dioxanne, des acides carboxyliques, par exemple les acides acétique, propionique, butyrique, en présence ou en l'absence d'eau. Comme source de lumière il est approprié d'utiliser une lumière artificielle ou une lumière naturelle forte. De préférence, on utilise la lumière ultraviolette telle qu'elle est produite par des lampes à mercure a haute pression, ou une forte lumière solaire.
Normalement, on travaille à des températures comprises entre -10 et + 150 , bien que la réaction puisse aussi être effectuée à des températures plus hautes ou plus basses, car il s'est avéré que le choix de la température exerçait sur la marche de la réaction une influence moindre que le choix du solvant et/ou de la durée de l'irradiation. Dans le cas d'une courte irradiation, il se forme de préférence des produits réaotionnels cétoniques, alors que dans le cas d'une action prolongée de la lumière, il se forme presque exclusivement des phénols.
Aux produits d'irradl&- tions obtenus, on attribue vraisemblablement les formules sché- matiques 1 à XVII ci-après des anneaux A et B
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Les dl'-3-cto-stro:des utilisés comme substances de départ sont des dérivés du furostane, du spirostane, du cholane, du cholestane, du prégnane et de l'androstane, et à part à l'anneau A, ils peuvent encore porter n'importe quels
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subatituants, par exemple sur les anneaux C et D et sur la chaîne latérale des hydroxyles ou des agroupes oxo libres ou fonctionnellement modifiés, comme des groupes acyloxy ou des groupes alcoxy,
des atomes d'halogène comme le fluor, le chlore le brome, notamment aux positions 9a, 12a ou 21 des groupes
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oxo 8cte.lisës, ainsi que des groupes carboxyliques libres ou fonctionnellement modifiés comme des groupes nitriles ou des groupes carboxyliques estérifiés ou un groupe lactone, par exemple un groupe buténolide. Des substances de départ
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spécifiques sont, par exemple, les ls-3-cto-strodes ci-après : la 1-dhrdro-testo3tronr et ses estérs, les 1-dékQ-testostërones comportant un reste hydrocarboné aliphatique inférieur, par exemple un reste méthyle, éthyle, propyle, butyle, vinyle, éthinyle, alcoyle, propargyle,
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méthallyle, en position 2, 4, 6 ou 17a, les 1-déhydro-composés de la cortisone, de 3.
3drocoric.sone, de la l1-épihydrocortisone, de la corticestérone, de la 11-àéhyd oaoptiaoBtérone et des 9a- ou 12a-fluoro-, des 9a- ou 1-cnloro- et/ou 16ahydroxydérîvés correspondants, de l'aldost6.-one, de la cortexone, de la 17a-hydxioxy- ou de la l8-hydroxy-oo?texone, de la progestérone, de la lla- de la 1lp-hydroxy-, de la >1-céto- progestérone.
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Les produits d'irradiation de A ''-3=eëtc-stérpdes obtenus suivant le présent procède peuvent être utilises comme màicam#mt8 ou comme produits inteir'médiail;#s pour 1,a préparation de produis précieux. C'est ainsi que le l-méthyloestradlol déjà connu, obtenu a. partir d'a.cétat-e de 1-dëhyëroteotost6rone5 présente un fort effet oestrogène. Les produits d'irradiation cétoniques obtenus à partir de dérives de la 1-dihydro-testastérone possèdent un certain intér@t thérapoutlque, notawàont étant donné leur effet anabolique relat1v élevés et peuvent utlllads comme médicaments dans
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le cas de maladies correspondantes..
L'invention est décrite plus en détail dans les exemples non limitatifs qui suivent, dans lesquels les températures sont indiquées en degrés centigrades.
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¯aple¯¯l¯¯ Dans 75 crù3 <e dioxanne -absolu, on dissout 3 g d'acétate de 1-déhydro-testoGtêrone et irradie la solution dans un récipient cylindrique en quartz, pourvu à'un dîspositif de votroldismenento 10 C environ pendant 80 minutes, à l'aide d'une lampe en quarts haute-pression du type Bioso1 Philips (250 W). Cette lampe est éloignée de 10 cm environ du réactionnel. Pendant 1"izraà aìGi,, on agite fortement la solution avec un agitateur #agnëtiqua.
Pour isoler le produit rêctiQnfielp on évapora V0C ijri=µez*iat:.ooe; !a solution à oc-c, ÈL o - 300 soux ie yi<1* de la trCRina
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eau, et sèche ensuite le résidu pendant une nuit sous un vide poussé, à la température ambiante. Pour séparer les fractions cétoniques neutres des phénols formés simultanément en petite quantité, on dissout le produit brut dans peu de benzène (environ 15 cm3) et filtre la solution à travers une colonne de 90 g d'oxyde d'aluminium neutre (activité II).
Avec 4 litres de benzène, on élue de la colonne au total 2,45 g d'une huile, tandis que la substance phénolique restante, environ 0,5 g, est extraite au méthanol (environ 550 cm3),
Pour séparer les produits élues au benzène, on dissout ceux-ci dans 6 cm3 d'un mélange d'éther de pétrole et de benzène (1: 1) et verse la solution sur une colonne de 28 mm de diamètre préparée à partir de 200 g d'oxyde d'alumini- um d'activité III et d'un mélange d'éther de pétrole et de benzène (10:1).
Cétone B
Avec 2,8 litres d'un mélange d'éther de pétrole et de benzène (le rapport du mélange étant porté peu à peu de 5:1 à 1:1), on élue 350 mg de cristaux fondant entre 145 et 155 . Après avoir été recristallisé à trois reprises dans un mélange d'acétone et d'hexane (ou d'éther et de pentane), ce produit présente un point de fusion constant à 161-162 [a]D - 1450 (c = 0,70).
Dans le spectre d'absorption ultra-violet, on observe un maximum à 238 u, log = 3,34, absorption terminale à 207 m, log 3,76. Bandes infra-rouges a 1739 cm-1
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(acétate),'1693 cm-l, 1669 cm-1, 16cm'3, 1567 cm Analyse ; C21H2S0} g trouvé g' C 76,51% H 8,79%' calculé C 76,19% H 8,59%
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Ce composé est désigné sous le nom de cétone B et constitue
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vraisemblablement le d-,10-cyoa-3o017-acétoxy-testne ou le A'-1,5-cycio-2-oxo-17fi-acétoxy-testène de formule g
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L'hydrogénation de cette cétone avec du charbon au
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palladium (5%) dans de l'éthanol fournit, après absorption
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d'une mol d'hydrogène, la dihydro-cétone fondant à 164-1650
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après recr1stal1satlon au moyen dlaoêtone et d'hexane à a 370 (o = 0,81).
Ce composé présente dans le spectre d'absorption ultra-violet simplement une absorption te1nale a 212 m, log4, 3,78; spectre d'absorption inrre-roioge g bandes â 1730 cm-1 (acétate) et à 1712 cm-. 1 (cétone à six chaînons). Formules probables de la dihydro-c6tone B (,10-cyclo-3-oxo-5-mthyl-17-acétaxy-19-nor-tatane ou 1,oyclo-2-oxo-17fl-acétoxy-tesbane)
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Analyse C21H30O3 : trouvé C 76,2 H 9,12% calculé : C 76,32% H 9,15%
Cétone C
Avec 800 em3 d'un mélange d'éther de pétrole et de benzène (1:1), on élue ensuite 260 mg de cristaux fondant à l'état brut à 115-145 Apres cristallisation (à quatre reprises) dans un mélange d'acétone et d'hexane (ou d'éther et de pentane), le point de fusion monte à 161-162 .
Une prisa d'essai mixte avec la cétone B donne un abaissement du point de fusion de 45 [Ó]D 141 ( C= 0,54). Spectre d'absorption dans l'ultra-violet : maximum à 242 mu, log 3,8; absorption rerminale 207 mu. log 3,70. Spectre d'absorption infrarouge. s 1738 on!'* (acétate), 1693 et 1576 cm-1 groupement chromopore Analyse :C21H28O3 trouvé : C 77,13% H 8,68% calculé c 76,79% H 8,59% Par hydrogénation catalytique de la cétone C avec du charbon au palladium (5%) dans de l'éthanol, on obtient un dihydrodérivé fondant à 166 - 1680 (après recristallisation dans un mélange d'acétone et d'hexane), qui est apparemment identique à la dihydro-cétone B.
Etant donné l'abaissement du point de fusion du mélange avec la cétone B et les différence des spectres infrarouge, la cétone C est différente de la cétone B. Si l'abais- sement du point de fusion du mélange des deux dihydro-cétones
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(B et C) n'est pas significatif, il entre de nouveau en ligne de compte pour la cétone C une structure avec un groupe CO non saturé en Ó,ss et avec un anneau à trois chaînons, selon les formules
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C1AQ onc et A ' -lJ19-cyolo-17- s5¯9-lo-1-mthy.- acétoxy-3-céto-testène 19-nor-17ss-acétoxy-3- céto-testène (vraisemblablement)
Cétone D
Avec 800 cm3 d'un mélange d'éther de pétrole et de benzène (1:
), on élue 147 mg d'une huile ne cristallisant pas jusque là Lors de divers essais effectuas de manière analogue on peut, à cet endroit du chromatogramme, obtenir la cétonê D cristalline qui, après recristallisation dans un mélange d'acétone et d'hexane, fond à 174 - 1750 et présente un pouvoir rotatoire spécifique [Ó]D = + 296 ( c = 0,45). La cétone D présente dans le spectre ultra-violet des bandes à 270 mu, log = 3,56; 226 mu, log = 3,81 et une absorption terminale à 208 m, log = 4,08 Bandes infra-rouges à 1734 cm-1 (acétate) 1686 cm-1,1663 cm-1 1612 cm-1 et 1588 cm-1 = groupement chromophore.
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Analyse : C21H28O3 trouvd : C 76,56 H 8,52 % calculé C 76,79% H 8,59%
L'hydrogénation catalytique de la cétone D fournit, après absorption d'une mol d'hydrogène (charbon au palladium à 5%, éthanol) la dihydro-cétone D fondant à 156 - 1570 (après recristallisation dans un mélange d'acétone et d'hexane) et présentant un pouvoir rotatoire spécifique [Ó]D = - 64 (c = 0,93). Spectre d'absorption dans l'ultra-violât absorption terminale a 212 mu log 3,68. Spectre d'asorp- tion dans l'infra-rouge : 1725 cm-1 (acétate), 1713 cm-1 (carbonyle dans l'anneau à six chaînons).
Cétone E
Avec 1,4 litre d'un mélange d'éther de pétrole et de benzène (1:1), on obtient 400 mg de cristaux bruts fondant à 142-1490. Après recristallisation à quatre reprises dans un mélange d'acétone et d'hexane, le point de fusion passe à 157-158 [Ó]D = - 15 (c= 0,65). Spectre d'absorption dans l'utra-vlolet : 246 mu, log = 4,26. Spectre d'absorption dans 1'infra-rouge 1731 cm-1 (acétate), 1705 cm-1,1668 cm-1, 1618 cm 1,1535 cm-1, groupement chromophore.
Analyse : C21H28O3 trouvé C 76,76% H 8,84% calculé C 76,79% H 8,59% Réactions de la cétone E
Hydrogénation catalytique : avec du charbon au palladium à 5% dans l'éthanol, 2 mols d'hydrogène sont ab-
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sorbées et il se forme une tétrahydro-cétone E fondant à 105 - 1070 (après recristallisation dans un mélange d'acétone et d'hexane) et présentant un pouvoir rotatoire spécifique [Ó]D = + 4 (c = 0,69). Spectre d'absorption dans l'utra- violet : pas d'absorption spectre d'absorption dans l'infra- rouge : 1728 cm-1 (acétate) et 1705 cm-1 (cétone à six chaînons).
La tétrahydro-cétone E est différente du 17ss- acétoxy-3-céto-testène et du 17ss-acétoxy-3-céto-androstème Analyse : C2132O3 trouvé : C 75,69% H 9,77% calculé : C 75,86% H 9,70% Isomérisation avec un mélange d'anhydride acétique et d'acide sulfurique :
On dissout à chaud 48 mg de cétone E dans 0,8 cm3 d'anhydride acétique et ajoute à la solution froide un mélange de 0,4 cm3 d'anhydride acétique et de 25 mg d'acide sulfurique concentré.
On laisse reposer pendant quatre heures à la température ambiante, puis on isole le produit réactionnel de manière usuelle. Apres cristallisation à deux reprises dans un mélange d'acétone et d'hexane, on obtient 38 mg de cristaux fondant à 142 - 143 D'après le point de fusion, le point de fusion d'une prise d'essai mixte et l'analyse, on est en présence du diacétate du phénol K décrit dans l'exemple 3 Analyse C23H30O4 trouve C 74,68% H 8,14% calculé C 74,56% H 8,16%
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La cétone E correspond probablement a l'une des deux formules ci-après : @
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I,10:3,¯Z9¯nor-5- Acétate de l-d6hydro-9-eplOe,méthyl-9,-17p-acétoy testostérone.
2-oéto-testadlene.
En se basant sur la dégradation ozonique qui conduit à une cétone cyclique B, la première formule semble être la plus vraisemblable.
En continuant d'éluer avec du benzène, on n'obtient que la matière de départ de l'irradiation,l'acétate de
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à1-testostérone.
Exemple 2
Charge et irradiation analogues à l'exemple 1. Temps d'irradiation : 3 heures. Apres un chromatogramme préalable sur 100 g d'oxyde d'aluminium d'activité 11, on obtient 1,7 g d'éluats benzéniques cétoniques et 1,33 g d'éluats méthànoliques
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phénoliques. Les cetones sont à nouveau chromatographtée-a eame dans l'exemple 1.
Cétone B pas décelée
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Cétone C: 68 mg
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Cétone Y : éluée avec un mélange d'êther de pétrole et de benzène (1:1). On obtient 80 mg d'un produit brut qui fond a 168-171 et qui après avoir été recristallisé à deux reprises dans un mélange d'acétone et d'hexane fournit 40 mg présentant un point de fusion de 174 - 1750 (constant) et un
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pouvoir rotatoire spécifique [a]D su + 319' (0 - 0,75).
Spectre d'absorption dans l'ultra-violet 1 268 mg, loges 3,62 ; 231 mg, iogjin 'D1'; ; 205 mg logez 3,75. Spectre d'absorption dans l'infra-rouge 1731 cm-1 (acétate), 1680 cm-1, 1610 cm-1 = groupement chromohpore. En se basant sur le spectre d'absorption dans l'infra-rouge, ce composé est différent de la cétone D
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Analyse C21H280, trouve C 75e83% N 863% calculé : C 76,79% H 8,59% Par hydrogénation catalytique avec du charbon au
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palladium (5%) dans de l'éthanol, il se'for!!:@ une dîhydro- cétone F fondant à 95-97 et présentant un pouvoir rotatoire
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spécifique [a]D = - 50 (0 - 0,65). cétong G: éluée avec un mélange d'éther de pétrole et de benzène -(1:1).
On obtient 109' mg d'un produit brut
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fondant à 134 - 142 . Apres trois rerîstallisatîons dans un mélange d'éther et de pentane, on obtient 51 mg fondant à 148 - 1490 et présentant un pouvoir rotatoire spécifique
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la]D + 256 0 (c = 0,85). Maximum à 310 mg, 109 :e:w 3,65,
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absorption terminale 206 mu, log = 4,02 Spectre d'absorttion dans 1'infra-rouge : 1736 cm-1 (acétate), 1657 cm-1, 1628 cm-1,
1571 cm-1 groupement chromophore.
Analyse C21H28O3 trouvé : C 76,95% H 8,41 % calculé : C 76,79% H 8,59%
Par hydrogénation catalytique effectuée comme ci-dessus, on obtient après absorption de 2 mois d'hydrogène, la tétranhydro-cétone C fondant à 109-112 , après recristallisa- spectre d'absorption dans l'ultra-violet: pas d'abstoroption tion dans le pentane, en refroidissant jusqu'à 60 pectre d'absorption dans 1 infra-rouge : 1736 cm-1 (acétate), 1700 cm (cétone à six chaînons).
En se basant sur les propriétés spectroscopiques @ et sur le résultat de l'hydrogénation, il y a dans la cétone G un chromophore homo annulaire de formule :
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Pour la cétone C, les deux structures ciaprès entrent donc en ligne de compte
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1-céto-testadiène nor-5-méthyl-17ss-acétoxy-
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Cétone E :
En continuant l'élution, on obtient 240 mg de cétone E brute (et,, exemple 1).
Exemple 3.
Avec la même charge et les mêmes conditions que celles décrites dans l'exemple 1, on prolonge le temps d'irradiation ä 9 heures. Le produit réactionnel isolé dans l'exemple 1 est séché sous un vide poussé, puis dissous directement dans du benzène, et la solution est versée sur une colonne préparée à partir de gel-de silice (180 g, diamètre 29 mm) et de benzène (élimination de l'air par aspiration sous vide avant d'ajouter le gel de silice dans le benzène).
Développement du chromatogramme avec 1,2 litre de benzène.
11-acétate de phénel J
Avec 600 cm3 de benzène, on élue 400 mg de cristaux fondant à l'état brut à 147- 158 qui, après avoir été recristallisés à quatre reprises dans un mélange d'acétone et d'hexane, fournissent 239 mg d'un composé d'un point de fusion 170-171 et d'un pouvoir rotatoire spécifique [Ó] D = + 55 (c = 0,80).
Spectre d'absorption dans l'onfra-rouge : 1707 cm-1 (bande acétate, déplacée par suite d'un pont hydrogène), 1618 cm-1, 1588 cm-1, 1503 cm-1 Analyse C21H2803 trouvé c 76,79% H 8,68% calculé C 76,79% H 8,59%
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Acétylatin du 17-acétate de phénol J
Après avoir laissé reposer pendant une nuit à la température ambiante dans un mélange de pyridine et d'anhydride acétique et avoir traité de manière usuelle, on obtient un diacétate cristallin qui fond à l'état brut à 149 - 150 Après trois recristallisations (au moyen d'acétone et d'hexane) le point de fusion monte à 150-151 ; [Ó] D = + 54 (C = 0,65).
Spectre d'absorption dans l'ultra-violet : 268 mug log- 2,8.
Spectre d'absorption dans l'infra-rouge : 1766 cm-1, 1729 cm-1 (acétate phénolique et 17ss-acétate), 1618 cm-11571 cm-1 Analyse C23H30O4 : 'trouvé : C 74,30% H 8,33% calculé : C 74,56% H 8,16% Formules probables
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OAc g0 /\## 4-méthyl-2-hydroxy-17P-acétoxy- \\X\\X oestratriène-(1,µ,5x10) OAc 4-mëthyl-3-hydroxy-17P-acëtoxy- \\/ oestratriène-(1,5,5110) HO,." OAc /\¯¯ 1-méth?1-4-hyàroxy-17fi-acétoxy- \\ oestratrlene-(l,3,5;10) OH
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4méthYJ--p²roY=1aétol-:
Rtptrièr,2g101, connu Avec 300 cia3 de benzène, on élue ensuite 222 mg de 4-méthyl-l-hydroxy-11f3-acétoty-oestratri'ène- 1..3 JI 5 g 10 brut, d'un point de fusion de 184 - 190 Après cinq recristallisa- tions dans un mélange d'acétone et d'hexane, on obtient 122 mg d'un point de fusion de 194 - 195 et d'un pouvoir rotatoire spécifique [Ó] D = + 1520 (c = 0,78) Analyse C21H28O3 trouvé : C 76,74% H 8,59% calculé : 76,79% H 8,59%.
L'acétylation de ce produit fournit le diacétate connu qui fond à 134-135 et présente un pouvoir rotatoire
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spécifique [a]D = + 1430 (o = 0,68). (Cf. Inhoffen, Bericht der deutachen Chom. Ges. Vol 14, 614 (1941) ).
1 -acétate de 1-sethyl-pestpadiol, c onnu s
Avec 1,5 litre de bènzène, on obtient 637 mg de cristaux fondant à l'état brut à 170-173 , Après trois
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recrîstallîsations dans un mélange d'acétone et d'hexane 450 mg fondant à 175-176 $ [a]D = + 1390 (o = 0,68). Analyse : C21H28O3 trouve C 76,73% H 8,57% calculé C 76,79% H 8,59%
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Ce produit fournit, aprés acétylationj, le d1acétate connu (Dr1d1ng Jon. Am. Cham.
Soc., 75, 3159 (195µ))a 1-7-aoétate dhénQ¯!..,]: :
Avec 1,2 litre de benzène, on élue 99 autres milligrammes de cristaux d'un point de fusion de 198-200 Après
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trois recristallisations dans un mélange d'acétone et d'hexane, on obtient 58 mg d'un composé pur fondant à 203-204 et présen- tant un pouvoir rotatoire spécifique [Ó] D = + 39 (c = 0,68) Analyse C21H28O3 trouvé C 77,08% H 8,71% calculé C 76,79% H 8.59%
Ce produit est acétylé et fournit un diacétate fondant à l'état brut à 141-142 Après trois recristallisatoins dans un mélange d'acétone et d'hexane, le point de fusion ne monte plus, [Ó] D = + 46 (c = 0,78).
Analyse : C23H30O4 : trouvé C 74,66% H 8,17% calculé : C 74,56% H 8,16%
Le diacétate de phénol K est obtenu par isomérisation à partir de la cétone E (cf. exemple 1).
Pour le phénol K, les mêmes formules que pour le phénol J entrent en ligne de compte.
Exemple 4.
On chauffe à l'ébullition 2 g d'acétate de 1-déhydrotestostérone en solution dans 60 cm' d'un mélange d'acide acétique glacial et d'eau (4:5). L'Irradiation est effectuée pendant deux heures et demie à reflux, comme indiqué dans l'exem- ple 1. On extrait ensuite la solution à l'éther, lave les extraits éthérés avec du KHCO et à l'eau, les sèche et les évapore. On chromatographie le produit brut sur de l'oxyde d'aluminium d'activité II.
Avec un mélange de benzène et d'éther 1:1, on élue 312 mg de cristaux fondant à 175-1800. Une re-
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cristallisation dans un mélange d'acétone et d'hexane fournit 200 mg d'un produit fondant a 208-210 Analyse : C21H30O4 trouvé : C 72,96% H 8,76% Infra-rouge : 3540, 1712, 1682. 1592 cm-1 Ultra-violet : 232 mu, log 3,85 [Ó] D : + 21
Exemple 5
Dans 2 cm3 d'un mélange de 10 cm3 d'acide acétique glacial et d'un cm3 d'acide sulfurique binormal, on dissout 117 mg de la cétone B décrite dans l'exemple 1. puis chauffe pendant deux heures au bain-marie. Après avoir isolé le produit réactionnel comme on l'a indiqué à l'exemple 4, on obtient 116 mg d'une huile brute.
Par chromatographie sur de l'oxyde d'aluminium d'activité 11 on obtient, à côté de matière de départ, environ 16 mg d'un produit fondant à 180- 1820 (après recristalisatoin), dont le spectre d'absorption dans l'Infra-rouge se superpose à celui du produit de l'exemple 4. En ensemençant une solution saturée de ce produit avec des cristaux d'un point de fusion élevé (cf. exemple 4), on peut obtenir cette forme modifiée fondant à 208-210 , qui d'après le point de fusion mixte, l'absorption dans 1'infra-rouge' et le pouvoir rotatoire spécifique; est identique au produit de l'exemple 4. Au composé obtenu, on attribue l'une des formules :
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Exemple 6.
Comme dans 'l'exemple 1, on irradie pendant 90 minutes
500 mg de 1-déhydro-testostérone en solution dans 50 cm3 de méthanol. Après évaporation du solvant, on chromatographie le produit d'irradiation sur de l'oxyde d'aluminium d'activité II.
Avec des mélanges d'éther de pétrole et de benzène., on obtient environ 350 mg de cristaux qui, après recristallisation dans un mélange d'acétone et d'hexane, fournissent 265 mg du 17- acétate de 1-méthyl-oestradiol fondant à 176-178 .
Exemple 7.
Dans 100 cm3 de dioxanne, on dissout 300 mg de
EMI20.2
1-de6hydro-4-méthyl-testostérone et irradie la solution pendant une heure, comme dans l'exemple 1. Après évaporation du solvant et chromatographie du résidu sur de 1 oxyde d'aluminium d'activité I, on obtient avec un rendement de 70% un seul produit de transformation pentacyclique répondant à la formule brute C20H28O2, fondant à 194-195 (après recristallisation dans un mélange d'acétone et d'hexane), pour lequel entre en ligne de compte très probablement la formule suivante :
<Desc/Clms Page number 21>
EMI21.1
Son spectre d'absorption dans 1'ultra-violet présente un maximum à 244 mu (log m 3p55) et son spectre dans l'infrarouge présente des bandes à 1690 cm-1 (forte) et 1630 on! (faible).
L'acétate obtenu de manière usuelle à partir de ce produit d'irradiation possède la formule brute C22H30O5 et fond à 162-163 après dans un mélange d'acétone et d'hexane