BE567732A - - Google Patents

Description

   <Desc/Clms Page number 1> 
 



     . La     N-chloruration   de substances qui contiennent un ou plusieurs atomes d'hydrogène liés à l'atome d'azote et pouvant être remplacés par le chlore est généralement effec- tuée en solution aqueuse. Selon cette méthode, la substance à chlorer est dissoute dans l'eau : l'introduction du ohlore donne lieu à une précipitation du produit chloré qui est   gé=   néralement moins soluble que la substance de départ. 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 



   L"acide chlorhydrique HOl ainsi formé peut être éliminé en même temps que l'eau par filtration, ou neutralisé au préa-   lablé   par l'addition de soude caustique NaOH, de carbonate ou de bicarbonate de soude, etc... En appliquant une méthode ana- logue à la préparation de la N-chloro-N-méthyl-acétamide ou de la N-chloro-N-éthyl-acétamide à partir de leurs amides corres-   pondante   on n'obtient aucun précipité. 



   On a aussi essayé sans résultat de séparer le produit chloré par extraction à l'aide de tétrachlorure de carbone, de chloroforme ou d'autres -solvants. 



   On connaît, il est vrai, un procédé consistant à chlorer les amides à l'état solide ou en fusion, mais les rendements ainsi obtenus sont de l'ordre de 60   %-du   rendement théorique. 



   La présente invention a pour objet un procédé pouvant être appliqué aux N-alcoyl-amides aliphatiques solubles dans le tétrachlorure -de oarbone ou dans un autre solvant perhalo- géné. Ce procédé est basé sur le fait que la N-alcoyl-amide- -aliphatique formant la substance de départ et le produit N-chloré correspondant sont tous deux solubles dans le solvant utilis é. 



   On dissout la N-alcoyl-amide aliphatique dans du té- trachlorure de carbone ou dans un autre solvant analogue., puis on met en suspension dans cette solution du bicarbonate de soude ou un autre agent de neutralisation et l'on y introduit du chlore: on obtient ainsi là formation du produit   N-chloré,   qui reste en solution; l'acide chlorhydrique qui se forme est neutralisé par le sel qui se trouve dans la solution. 



   On sépare les   sols -inorganiques   et l'eau formés au cours de la réaction. Le produit pur est obtenu après frac-   tionnement   du solvant. Ce procédé, faisant l'objet de la présente invention, permet de préparer la   N-chloro-N-méthyl-   
 EMI2.1 
 -acétamide et la N-ahloro-N-éthyl-acétamide selon les 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 équations suivantes : 
 EMI3.1 
 
La   N-chloro-N-méthyl-acétamide   n'est pas connue dans la littérature chimique.

   La N-ohloro-N-éthyl-acétamide est mentionnée dans Beilstein (4, 127)   où,   cependant, ses carac- téristiques ne correspondent pas à celles du produit obtenu selon la présente invention (celui-ci est en effet stable et peut être distillé sous vide, alors que d'après la réfé- rence ci-dessus, cette substance serait instable et ne pour- rait être distillée). 



  Exemple 1. 



   On prépare la solution suivante : 
20 g de N-méthyl-acétamide 
100 g de tétrachlorure de carbone 
On ajoute 25,3 g de bicarbonate de soude et l'on in- troduit du chlore en agitant. Le mélange est filtré, déshy- draté   à l'aide   de sulfate de soude et fractionné sous vide. 



  On obtient 26,5 g de N-chloro-N-méthyl-acétamide, ce qui re-   présente .un,rendement   de 90 %. 



  ; Le produit contient   32,8 %   de chlore (quantité théori- 'que 32,96 %). 
 EMI3.2 
 



  Caractéristiques dé la N-ahloro-N-méthyl-aaétamiàe : Point d'ébullition à 735 mm   129,5 0   ± Point d'ébullition à 24,5 mm 40,5 C Point de fusion   -24 C   

 <Desc/Clms Page number 4> 

 Densité à 20 C Indice de réfraction à 16 C Exemple 2. 



   On prépare la solution suivante : 
20 g de   N-éthyl-acétamide   
100 g de tétrachlorure de carbone 
On ajoute 21,2 g de bicarbonate de soude et l'on in- troduit du chlore en agitant. Le mélange de réaction est fil- tré, déshydraté au moyen de sulfate de soude et fractionné. sous vide. On obtient 25,1 g de   N-chloro-N-éthyl-acétamide,   ce qui correspond à un rendement de 90   %.   



   Le produit contient 29 % de chlore (quantité théorique 29,2 %). 



   Caractéristiques de la   N-chloro-N-éthyl-acétamide:   
Portée à l'ébullition à la pression atmosphérique, cette substance se décompose. 



   Point d'ébullition à 50 mm 67 C 
Densité à 20 C   1,1263   
Indice de réfraction à 17 C 1,4576 
Les produits obtenus'par le procédé de cette invention peuvent être employés comme produits de blanchiment, comme oxydants en milieu neutre ou alcalin ou comme, chlorurants en. milieu acide, ou enfin comme désinfectants.

Claims (1)

1. RESUME.

   L'invention vise 1. Un procédé permettant d'obtenir des N-chloro-N- -alcoyl-amides aliphatiques à l'état pur et avec un rendement élevé, caractérisé par le fait qu'on dissout la N-alcoyl-amide <Desc/Clms Page number 5> aliphatique dans du tétrachlorure de carbone .(ou dans un autre solvant analogue), on met en suspension dans cette solution du bicarbonate de soude ou un autre agent de neu- tralisation, et lton y introduit du chlore ; les sels inor- ganiques ainsi formés'sont séparés, la solution de tétra- chlorure de carbone est déshydratée et le produit est fina- lement séparé par fractionnement.

   2. A titre de composé nouveau, la N-chloro-N-méthyl- -acétamide préparée selon le procédé ci-dessus .

   3. La N-chloro-N-éthyl-acétamide préparée selon le procédé ci-dessus.