BE578587A - - Google Patents

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BE578587A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/68Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • C08G63/682Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen containing halogens
    • C08G63/6824Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen containing halogens derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/6828Polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds in which at least one of the two components contains aliphatic unsaturation
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/49Phosphorus-containing compounds
    • C08K5/51Phosphorus bound to oxygen
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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Perfectionnements à la préparation de compositions dures autoextinc- trices à partir de résines de polyesters. 



   La présente invention concerne un procédé de préparation de compositions dures autoextinctrices à partir de résines de polyesters contenant des restes d'acide hexachlorendométhylèneté- trahydrophtalique (acide HET). 



   On sait que les résines de polyesters d'usage courant sont combustibles et entretiennent la flamme. On conçoit dès lors que ces résines soient inutilisables dans certains domaines comme par exemple, dans la construction. Aussi divers moyens ont-ils été proposés pour obtenir des résines de polyesters ne propageant pas la flamme. 



   Les compositions durcies à base de résines de polyesters les plus intéressantes au point de vue de la résistance à la flamme, de la dureté, de la résistance à la flexion, à la traction, aux chocs, etc.. sont habituellement obtenues en réticulant, au moyen 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 de composés non saturés tels que le styrène, les polyesters résul- tant de l'estérification   deun-polyol   comme par exemple, le glycol      éthylénique, au moyen d'un mélange composé d'un acide ou d'un anhy- dride   polycarboxylique,   ordinairement l'anhydride maléique et 
 EMI2.1 
 d'acide hexachlorendométhylènetétrahydrophtalique (acide HET). 



  Ces résines sont   toutefois   trop coûteuses du fait du prix élevé de l'acide   HET.   



   La demanderesse a constaté que des compositions dures plus économiques ayant des propriétés équivalentes à celles des résines durcies mentionnées ci-dessus peuvent être obtenues en   réduisant   la quantité d'acide HET mis en oeuvre, par exemple en le remplaçant partiellement par un autre acide   polycarboxylique   ou en mélangeant une résine du type décrit ci-dessus avec une autre résine de polyesters ne contenant pas de groupements HET, et en ajoutant du phosphate de tris(chloréthyle) au polyester avant réticulation. 



   Cela étant la présente invention a pour objet un procédé de préparation de compositions dures autoextinctrices à partir de résines de polyesters contenant des restes d'acide hexachlorendo- méthylènetétrahydrophtalique et réticulées par un composé insaturé, caractérisé en ce que l'on ajoute du phosphate de tris(chloréthyle) au polyester avant la réticulation. 



   La résistance au feu des résines durcies est déterminée par l'essai Schramm. Ce dernier consiste à appliquer, au moyen d'un contrepoids déterminé, une baguette en silite chauffée à 950 C à l'extrémité d'une éprouvette parallélipipédique de résine durcie. 



  On détermine, après 3   min.,   les variations de longueur et de poids de l'éprouvette dues à la combustion. Le produit des deux valeurs mesurées, exprimé en g cm est la résistance au feu conventionnelle de la résine. Il est évident que plus ce produit est faible, plus la résine durcie est autoextinctrice. Pour que la substance durcie soit satisfaisante, il faut que la résistance au feu soit inférieure à 1 g cm. 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 



   .Les compositions à base de résines de polyesters conte- nant des   restas   d'acide HET telles qu'elles sont décrites dans le préambule du présent texte permettent d'atteindre ce résultat. 



   Les compositions dures obtenues conformément au procédé      faisant l'objet de la présente invention possèdent une résistance au feu améliorée, nettement inférieure à 1 g cm. 



   Les réactifs employés pour la préparation du polyester, constituant de base des compositions dures obtenues par le procédé faisant l'objet de l'invention sont, par exemple, le glycol éthylé- nique, l'anhydride maléique, l'anhydride phtalique et l'acide HET. 



  En ce cas, ces réactifs seront de préférence mis en oeuvre dans les proportions respectives de 1,1 0,5-0,95,   0,25-0,45   et 0,05- 0,25 mol. g par mol. g du mélange d'acides introduit. 



   L'agent de réticulation, en particulier le styrène, et le phosphate de tris(chloréthyle) sont mélangés au polyester, respec- tivement à -raison de 200-350 g et   8U-170   g/kg du mélange comprenant le polyester, l'agent de réticulation et le phosphate de tris (chloréthyle). 



   Le mélange obtenu est durci par réticulation. Pour ce faire, on le chauffe en présence d'un catalyseur peroxydé, de pré- férence le peroxyde de benzoyle, introduit à raison de 10 g/kg du mélange avant réticulation. 



   Le phosphate de tris(chloréthyle) n'intervient pas dans la réaction de réticulation. On a observé qu'il exerce une certaine action plastifiante sur les résines auxquelles on l'incorpore. 



   Les exemples suivants sont donnés à titre illustratif et ne limitent en rien la portée de l'invention. Ils permettent de comparer les propriétés des produits durcis préparés à partir des compositions à base de résines de polyesters comportant des restes d'acide HET mais ne contenant pas de phosphate de tris(chloréthyle) (Exemple 1) à celles des produits durcis préparés par le procédé faisant l'objet de l'invention (Exemples 2 et 3). 



  Exemple 1.- 
On prépare un polyester en estérifiant du glycol 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 éthylénique au moyen d'un mélange d'anhydride maléique et d'acide HET. Ces réactifs sont mis en oeuvre dans les proportions respecti- ves de 1,1, 0,53 et 0,47 mol. g/mol. g du mélange d'acides employé. 



   Lorsque l'estérification est terminée, on prélève 670 g de l'ester formé et on y ajoute 330 g de styrène. 



   La résine liquide obtenue possède une viscosité dynamique de 8,5 poises à 20 C après 3 jours. 



   On y ajoute 10 g de peroxyde de benzoyle et on chauffe pendant 1 h à 80 C, puis pendant 1 h à 100 C et enfin pendant 1 h à 120 C. 



   On obtient finalement un produit durci présentant les propriétés suivantes: 
 EMI4.1 
 
<tb> Dureté <SEP> Rockwell <SEP> M <SEP> 110
<tb> 
<tb> 
<tb> Résistance <SEP> au <SEP> feu <SEP> Schramm <SEP> 0,90 <SEP> g <SEP> cm
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Température <SEP> de <SEP> distorsion <SEP> Martens <SEP> 90 C
<tb> 
<tb> 
<tb> Résistance <SEP> à <SEP> la <SEP> flexion <SEP> - <SEP> charge <SEP> de <SEP> rupture <SEP> 0,9 <SEP> kg/mm2
<tb> 
<tb> 
<tb> (DIN <SEP> 53 <SEP> 452) <SEP> - <SEP> flèche <SEP> à <SEP> la <SEP> rupture <SEP> 3 <SEP> mm
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Résistance <SEP> à <SEP> la <SEP> traction- <SEP> charge <SEP> de <SEP> rupture <SEP> 3,5-6 <SEP> kg/mm2
<tb> 
<tb> 
<tb> (DIN <SEP> 53 <SEP> 455)- <SEP> allongement <SEP> 3-5 <SEP> %
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Résistance <SEP> aux <SEP> chocs <SEP> 0,9 <SEP> kg <SEP> cm/cm2
<tb> 
 (DIN 53 453) Exemple 2.

   - 
On prépare un polyester en faisant réagir du glycol éthy- lénique, de l'anhydride maléique, de l'anhydride phtalique et de l'acide HET dans les proportions respectives de 1,1, 0,50, 0,25 et 0,25   mol.g/mol.   g du mélange d'acides. 



     L'estérification   étant terminée, on prélève 597 g du produit formé et on y ajoute 313 g de styrène et 90 g de phosphate de tris (chloréthyle). La résine liquide obtenue possède une visco- sité dynamique de 6,3 poises à 20 C, après 1 jour. 



   On y ajoute 10 g de peroxyde de benzoyle et on chauffe comme dans l'exemple 1. 



   La résine durcie obtenue présente les propriétés suivantes 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 
 EMI5.1 
 
<tb> Dureté <SEP> Rockwel <SEP> M <SEP> 102
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Résistance <SEP> au <SEP> feu <SEP> Schramm <SEP> 0,50 <SEP> g <SEP> cm
<tb> 
<tb> 
<tb> Température <SEP> de <SEP> distorsion <SEP> Martens <SEP> 47 C
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Résistance <SEP> à <SEP> la <SEP> flexion <SEP> - <SEP> charge <SEP> de <SEP> rupture <SEP> 1,2 <SEP> kg/mm2
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> (DIN <SEP> 53 <SEP> 452) <SEP> - <SEP> flèche <SEP> à <SEP> la <SEP> rupture <SEP> 3,8 <SEP> mm
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Resistance <SEP> à <SEP> la <SEP> traction <SEP> - <SEP> charge <SEP> de <SEP> rupture <SEP> 6,1 <SEP> kg/mm2
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> (DIN <SEP> 53 <SEP> 455)- <SEP> allongement <SEP> 4,7 <SEP> %
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Résistance <SEP> aux <SEP> chocs <SEP> 1,

  2 <SEP> kg <SEP> cm/cm
<tb> 
 (DIN 53 453) Exemple 3. - 
Comme dans l'exemple 2, on prépare un polyester en faisant réagir du glycol éthylénique, de l'anhydride maléique, de l'anhy- dride phtalique et de l'acide HET mais cette fois dans les propor- tions respectives de 1,1, U,5, 0,3, 0,2 mol. g/mol. g du mélange d'acides. 



   On prélève 610 g du produit de la réaction auxquels on ajoute 300 g de styrène et 90 g de phosphate de tris(chloréthyle). 



  La viscosité dynamique à 20 C de la résine obtenue est de 8,7 poises après 1 jour. 



   On ajoute à la résine liquide 10 g de peroxyde de benzoyle et on chauffe comme dans les exemples 1 et 2. 



   La résine durcie possède les propriétés suivantes: 
 EMI5.2 
 
<tb> Dureté <SEP> Rockwell <SEP> M <SEP> 103
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Résistance <SEP> au <SEP> feu <SEP> Schramm <SEP> 0,50 <SEP> g <SEP> cm
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Température <SEP> de <SEP> distorsion <SEP> Martens <SEP> 45 C
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Résistance <SEP> à <SEP> la <SEP> flexion <SEP> - <SEP> charge <SEP> de <SEP> rupture <SEP> 1,3 <SEP> kg/mm2
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> (DIN <SEP> 53 <SEP> 452) <SEP> - <SEP> flèche <SEP> à <SEP> la <SEP> rupture <SEP> 2,9 <SEP> mm
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Résistance <SEP> à <SEP> la <SEP> traction <SEP> - <SEP> charge <SEP> de <SEP> rupture <SEP> 6,5 <SEP> kg/mm2
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> (DIN <SEP> 53 <SEP> 455) <SEP> - <SEP> allongement <SEP> 4,

  9 <SEP> %
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Résistance <SEP> aux <SEP> chocs <SEP> 1,3 <SEP> kg <SEP> cm/cm2
<tb> 
 (DIN 53 453) 
Les résines liquides traitées par le procédé faisant l'objet de l'invention conviennent particulièrement bien pour la 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 fabrication de stratifiés renforcés. 



   REVENDICATIONS      
1.- Procédé de préparation de compositions dures auto- extinctrices à partir de résines de polyesters contenant des restes d'acide   hexachlorendométhylènetétrahydrophtalique   et réticulées au moyen d'un composé insaturé, caractérisé en ce que l'on ajoute   du phosphate de tris (chloréthyle) polyester avant la réticulation.  

Claims (1)

  1. 2. - Procédé de préparation de compositions dures auto- extinctrices suivant la revendication 1, caractérisé en ce que le polyester de départ est un polymaléate-phtalate-hexachlorendométhy- lènetétrahydrophtalate d'éthylène glycol.
    3. - Procédé de préparation de compositions dures auto- extinctrices suivant la revendication 1, caractérisé en ce que la quantité de phosphate de tris (chloréthyle) au polyester avant réticulation est de 80-170 g/kg du mélange comprenant le polyester, l'agent de réticulation et le phosphate de tris(chlor- éthyle).
    4. - A titre de produits industriels .nouveaux., les compo- sitions dures autoextinctrices préparées par un procédé suivant l'une quelconque des revendications précédentes.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3290164A (en) * 1962-02-15 1966-12-06 Minerals & Chem Philipp Corp Clay coated with haloalkyl phosphorus ester and polyester resins containing the same

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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US3290164A (en) * 1962-02-15 1966-12-06 Minerals & Chem Philipp Corp Clay coated with haloalkyl phosphorus ester and polyester resins containing the same

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