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Publication number: BE585672A
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Description


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  Procédé' de préparation diacides 2t6-di-tert-hutyphtalène- disulfoniques 
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 On a déjà préparé l'acide 2t6-di-tert-butylnaphtalenesulfonique-(3) en faisant agir sur du -di-tert-buty3naphtalêne de l'acide chlorosulfonique dans des solvants"inertes. La sépara- tion de l'acide monosulfonique hors du mélange de réaction se fait par addition d'une faible quantité d'eau. 
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 Cet acide 26t1itert-butylnaphta.ne-sulfonique-(3)' particulièrement sous forme de ses   sels   s'est avéré un agent remarquable contre la toux. Par contre) la toxicité est faible et les effets secondaires indésirables tels que par exemple la constipation font totalement défaut.

   En outre, l'acide 2,6-di- 

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 tet-tlutylphtlh"dîsu1rÓtli e àéà sd. sent doué$ d'un effet brnühi6itiqtlâ qui manque à là plupart des môàicu>finnt9 très activa coRtpa ioe touez Pour 1 Utilisation pratique été 1.cide p 6-diytrt-butyl naphtàléhé.>ùifonàqàé-<3) ou dé éS sels .c.in 1 solubilité tPàµ f$dùité dahg l'éàù éôfi3tiÉùé héàh#oih9 pli grand Lnéôhvénient. 



  On vieht de àééôuwtib qUé les acides 2)6-di-t6t-t-butylphts.ihd.uial3.u et leurs e15 àlzalinà àant d: c>nkpsJ4= aieêmêht all:b. dr lléàù, chose inatténdùé, ltude ;Îiarmacologique à motlt que là tôxiéité aiguë des acides 2,6.di-tert butyllhêmôhou1rôhi ou de leurs sels est considérableMeht dlmihUe par 1.ihtroductlon d'un second groupe B03. ta prparatian des acideis 2)6-dl-te)*t-butyltiaphtaleRedi8Ulft)hique8 se fait par sulfohation de manière connue en soi, le plus avahtageuaeatëht par Inaction d'au moins deux moles d'acide rehiarauldn3.tu ur une mole de 2-di-tert-buty.naphtalne dans des 9ôlVàht9 àpprôpfiô9j par exemple des hydrocarbures halogènes coMme le chlorure dé aêthylehe) le tétrachlorure de carbone, etc, ou par 1ntrodutitl d}un reste sulfonique supplémentaire dans l'acide 2d3tertbulnaphtalnemonosulfonique.

   Tandis que dans chaque cas un groupe Sd3 a son siège en position 3, l'em- 
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 placement de substitution du second reste sulfonique dépend de la température de réaction. Comme agents de sulfonation peuvent également être utilisés par exemple l'acide sulfurique concentre, 
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 l'acida sulfuriqua fuaant ou un mélange anhydride sulfuriquepirriàiné. 



  Bxetncle 1 Préparationde lûide &t6-ditext-.butvlnabbtaLene-disulfoniaue substances m19êe eh JeU 
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 48 g de di.têrthUt11nàphtiné 48 g 3 èbloru1rchiUê 150 cm3 dé èhiorure de IIHthlèi1e, 

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 On diS90tit 18 2t64di.tertwbutylnht1ne dans le chlorure de Néthylèhb et on ajoute goutte goutta lucide chlorosuifouique tout eh ugitaht à Une température de 15 à 20C.

   Aprs 1 addition on agite encore peiîdêtht 3 à 5 heures )'tsaps au cours duquel lucide i6-.di-.tr-Wtß.nphtalnemdi.suioniqua se néparoe à l'étât 3.riih d3sti.igd Cn sépare le précipite de 1 solu" t3.on da ntioh et on le lave de mmiéré répétée avec de l'ààétôhé oU de I)éthèeà On obtient ainsi le produit de rèâdtion sous forme de petites lamellei iticolorést P.1. t ddeompotitioh à 910-215ôc  suivant la vitesse de chaut"   rage},   la teinte fonce à partir de 190 C.

   Exemple 2 
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 PedpaVâtioil des acides 6di-tert-but11naphta1ène- $u1roniuèê ..., .¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯ 8ub8tahd6a mises en jeu t 48 g de di-tert-butylnaphtalëne 50 g diacide   chlorosulfonique   150 cm3 de tétrachlorure de carbone. 
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 on dissout le 2-ditertbttyinaphtalne dans le tétrachlorure de carbone et   1'on   ajoute   goutte   goutte à des 
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 températures entre 40 et 5060 l'acide chlorosulfonique tout en agitant* Déjà vers la fin de l'addition le mélange de réaction se trouble et la séparation de   lacide   disulfonique commence. 



  Après une heure on refroidit le mélange de réaction, à la   tempê-   rature ambiante et on sépare le précipite finement cristallisé. 



  Le produit de réaction brut est dissous dans de   1)eau   et on concentre la solution aqueuse. Le   composé,se   sépare ainsi sous forme de grands cristaux incolores. 



  Exemple 3 
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 Préparation des acides 2i6d3ytert-butylnaphta.na..d3su.fo- niques. 



    Matières   mises en   jeu   102 g de napytalène 

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 176 cm3 de nitrobenzène 20 g de chlorure d'aluminium 152 g de   chlorure   de tert-butyle 140 cm3 d'acide   chlorosulfonique   On dissout le naphtalène dans le nitrobenzène et on 
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 ajoute goutte à gouttë t t èn agitant le chlorure de butYle ajoute goutte à goutta tout n agitant 'Le, chlorure de biityle à des températures entre 10 et 15 C. En même temps on ajoute par portions le chlorure d'aluminium. Après que tout est ajouté on agite encore pendant 2 heures et on introduit alors 
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 l'acide chlorosulfonique â 15 - 20 C.

   Puis on agite le mélange de réaction encore pendant 6 heures à 20 -   30 "C.   Au cours de cette période il se sépare un précipite finement crisallisé que l'on   sépare à   fond avec succion et que l'on épuise à plusieurs reprises avec un peu de butanone. 
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  R B V B 11 B 1 O A T I o N S. 



  Y1wubwrrlrirlvs.rrwrrYrwrsrrnr 1.- Procédé de ion d'acides 216-dî-tert-butylnaphtaléne-disu.franiques . haute activité pharmacologique st aisément solubles dans l'eau, caractérisé en ce qu'on traite le 26-di-tert.-butylnaphtaa.éne de manière connue en soi avec des agents de sulfonation. 



  2.- Acides 2,6-di-tert-butylnaphtalène-disulfoniques,

Claims

obtenus par le procédé suivant la revendication 1.