BE594942A - - Google Patents

Description

   <EMI ID=1.1> 

  
La présente invention concerne de nouveaux

  
perfectionnements utiles apportés aux fongicides. La

  
présente invention concerne, en outre, des procédés de

  
traitement des plantes qui sont susceptibles d'être

  
attaquées par des micro-organismes et des procédés de

  
traitement de plantes infectées de mycètes.

  
La demanderesse a découvert que les 2-ami-

  
noimidazolines représentées par la formule générale

  
suivante constituent des fongicides efficaces :

  

 <EMI ID=2.1> 


  
 <EMI ID=3.1> 

  
cycloaliphatique et R2 représente un atome d'hydrogène

  
 <EMI ID=4.1> 

  
 <EMI ID=5.1>  le même radical alkyle présentant de 1 à 4 atomes de carbone et R3 représente un atome d'hydrogène ou le

  
 <EMI ID=6.1> 

  
ses fortes qui forment des sels solubles dans l'eau avec de3 acides tels que les acides chlorhydrique, brom-

  
 <EMI ID=7.1> 

  
que. On peut les&#65533;tiliser comme fongicides sous forme

  
de la base libre ou sous la forme de leurs sels. On prépare les 2-aminoimidazolines de la présente invention

  
 <EMI ID=8.1> 

  
ou un sel de cette dernière par une amine qui remplace le groupe 2-alkylthio suivant la réaction indiquée ci-après :

  

 <EMI ID=9.1> 


  
Le processus est essentiellement celui du

  
 <EMI ID=10.1> 

  
1933 au nom de Kranzlein et Ochwat, suivant lequel on prépare plusieurs 2-aminoimidazolines destinées à être utilisées comme accélérateurs de vulcanisation et comme intermédiaires de colorants.

  
 <EMI ID=11.1> 

  
dazoline ou le bromhydrate de 4-alkyl-2-n-butylthioimidazoline avec l'amine primaire ou secondaire appropriée dans un milieu d'alcool n-amylique, en provoquant le dégagement de butyl-mercaptan et la formation du bromhydrate de la 2-aminoimidazoline ainsi obtenue. 

  
Lorsqu'on désire libérer la base libre, on traite le bromhydrate par un alcali concentré. Lorsqu'on appli-  que ces composés comme fongicides, il est peu important qu'ils soient sous forme de base libre ou de leurs sels.

  
On donne ci-après, à titre illustratif, une description de la préparation des produits chimiques

  
 <EMI ID=12.1> 

  
 <EMI ID=13.1> 

  
veau produit chimique. Les diverses autres 2-aminoimidazolines suivant la présente invention sont préparées de façon analogue.

  
Préparation de la 2-p-anilinophénylaminoimidazoline On charge dans un ballon de 500 ml un mé-

  
 <EMI ID=14.1> 

  
mètre dans ce mélange, on applique une quantité de

  
chaleur suffisante pour obtenir une douée ébullition.  On -continue à faire bouillir pendant 4 heures, en

  
provoquant la distillation du n-butyl-mercaptan et

  
d'une partie de l'alcool n-amylique. Pendant ce

  
chauffage, la température du mélange bouillant monte progressivement d'une température initiale comprise

  
 <EMI ID=15.1> 

  
 <EMI ID=16.1> 

  
par 200 ml d'isopropanol, puis la laisse reposer pendant 16 heures.

  
On recueille par filtration le solide cristallin gris bleu qui a précipité et on lave le gâteau de filtre à l'aide de plusieurs parties d'éther. Après recristallisation de ce produit au sein du méthanol, on obtient le bromhydrate de 2-p-anilinophénylamino-

  
 <EMI ID=17.1> 

  
 <EMI ID=18.1> 

  
En traitant ce bromhydrate par l'hydroxyde de sodium dans du méthanol, puis en diluant cette solution à

  
 <EMI ID=19.1> 

  
phénylaminoimidazoline sous forme d'une poudre marron

  
 <EMI ID=20.1> 

  
Les produits chimiques de la présente invention peuvent être appliqués aux plantes, expression qui englobe les diverses parties de plantes, telles que les semences, les fleurs, les fruits, les végétaux et le feuillage, sous forme d'un liquide ou d'une pulvérisation dans un véhicule liquide, tel qu'un solvant organique ou de l'eau, ou on peut les appliquer sous forme de poussière en mélange avec un véhicule solide en poudre, tel que les divers silicates minéraux, par exemple le mica, le talc, la pyrophillite et les argiles. On peut appliquer les produits chimiques de l'invention en mélange avec des agents tensio-actifs qui peuvent être des agents tensio-actifs anioniques, non-ioniques ou cationiques et qui agissent comme agents de mouillage pour les produits chimiques.

   Ces agents tensio-actifs sont bien connus et on peut se référer au brevet des Etats-Unis d'Amérique n[deg.] 2.547.724 du 3 avril 1951, colonnes 3 et 4, pour en obtenir des exemples détaillés. On peut mélanger les produits chimiques de l'invention avec des supports solides en poudre, tels que des silicates minéraux, en combinai-son avec un agent ten sio-actif, de façon à pouvoir obtenir une poudre mouillable qui peut être appliquée directement aux plantes ou que l'on peut secouer avec de l'eau pour l'appliquer aux plantes sous cette forme.

  
On peut effectuer ces applications des produits chimiques aux plantes saines afin de les protéger et également aux plantes infectées de mycètes.

  
L'efficacité des produits chimiques de la présente invention en tant que fongicides est prouvée par des essais quant à leur aptitude à contrôler les effets d'endommageaient des champignons Uromyces phaseoli de la variété typica Arth. sur des haricots "Pinto". La maladie provoquée par ce champignon est connue couramment sous le nom de rouille des haricots. Ainsi qu'on le verra plus en détail ci-après, les composés chimiques de la présente invention agissent comme fongicides généraux. On doit souligner que le nombre des produits chimiques qui présentent une activité fongicide générale contre la rouille des haricots est considérablement plus faible que celui des composés qui agissent en tant que fongicides de protection. Un fongicide général a de nombreux avantages distincts par rapport à un fongicide protecteur.

   Un fongicide protecteur n'est efficace que tant que le produit chimique reste sur la plante. En pratique, il ne reste que pendant une période de temps relativement courte, étant donné qu'il est susceptible d'être enlevé par lavage

  
et par les intempéries. En outre, le fongicide protecteur n'empêche que l'extension de certaines maladies

  
et habituellement ne peut pas éliminer la maladie si elle s'est déjà bien établie. Il existe de rombreuses maladies sérieuses, telles que la flétrissure et les maladies provenant du sol contre lesquelles, en raison de leur nature générale et en raison du fait que l'infection se produit par la racine, les fongicides protecteurs ne peuvent pas agir. Un fongicide général, qui est absorbé par la plante et qui est transplanté dans toutes les parties de la plante, agit dans tous ces divers endroits et surmonte les inconvénients d'un fongicide protecteur. Un fongicide général, non seulement,

  
a le pouvoir de&#65533;rotéger contre toutes maladies pendant une période cE temps relativement longue, mais élimine également tout organisme infectieux établi dans les tissus de la plante. Ainsi, une seule application du produit chimique fournit une protection prolongée et continue contre la maladie. Il est naturellement essentiel que le fongicide général ne soit pas phytotoxique et ne tue pas la plante. Les substituants alkyliques supérieurs (c'est-à-dire un substituant alkylique présentant 8 atomes de carbone ou plus) dans les 2-alkylaminoimidazolines confèrent un degré élevé

  
de phytotoxicité aux composés et par suite ces composés ne peuvent pas être utilisés dans la présente invention.

  
On a utilisé le processus suivant pour essayer les divers produits chimiques de la présente invention comme fongicides généraux.

  
On recueille des urédospores ou spores d'été de Uromyces phaseoli de la variété typica Arth. à partir de plants précédemment inoculés en brossant les spores dans une fiole. On pulvérise une suspension de 35 mg de spores dans un litre d'eau pour qu'elle s'égoutte sur les feuilles primaires déployées des plants de haricots "Pinto" vieux de 10 jours. On place les plants infectés dans une chambre humide dans laquelle existe un brouillard continu à 24[deg.]C pendant 24 heures, puis dans une serre pendant 24 heures supplémentaires. Au bout de ce temps, les organismes se sont établis à l'intérieur des tissus des plants et ne sont pas affectés par les fongicides protecteurs habituels.

  
On broie 1 gramme de chacun des produits chimiques à essayer avec 3 ml d'acétone et 50 mg d'un agent tensio-actif non ionique (un produit de condensation d'un alkyl phénol et de l'oxyde d'éthylène). L'acétone et l'agent tensio-actif sont connus pour être inactifs dans cet essai biologique. On dilue les mélanges ci-dessus à l'aide d'une quantité suffisante d'eau pour obtenir des solutions contenant 2.000 parties par million (P.P.M) de chacun des produits chimiques

  
à essayer. On pulvérise chacune de ces solutions

  
pour qu'elle s'égoutte sur trois des plants de'haricots infectés décrits ci-dessus. On maintient ces

  
 <EMI ID=21.1> 

  
midité relative-comprise entre 95 et 100%, puis les laisse sécher à l'ombre avant de les placer dans la

  
 <EMI ID=22.1> 

  
apparaissent sur les surfaces supérieures et inférieures des feuilles des plants non traités. Le nombre des pustules des plants traités constitue une indication de l'activité du produit chimique en cours d'essai. Ces résultats,exprimés en pourcentage d'élimination, sont représentés sur le tableau suivant : 

  

 <EMI ID=23.1> 


  
Aucun des plants traités par les produits chimiques indiqués sur le tableau ci-dessus ne révèle de signes de phytotoxicité. D'autre part, le même traitement par la 2-n-octylaminoimidazoline a tué les plants , ce qui indique que les substituants alkyliques supérieurs rendent les 2-alkylaminoimidazolines phytotoxiques et inintéressantes pour le traitement fongicide des plants.

  
Il est évident que les 2-aminoimidazolinea données à titre d'exemple sur le tableau ci-dessus présentent une activité générale. Ces produits chimiques sont absorbés par la plante et transportés vers les cellules malades. Ce été absorption par la

  
 <EMI ID=24.1> 

  
re ont été mis en évidence par des essais dans lesquels une partie seulement de la plante infectée a été traitée par le produit chimique; l'élimination

  
i de la maladie s'étend aux parties non traitées de la  plante.

Claims (1)

1. RESUME

   A.- Composition fongicide, caractérisée par les points suivants séparément ou en combinaisons :

   1 - Elle comprend en tant qu'ingrédient actif une 2-aminoimidazoline répondant à la formule générale : <EMI ID=25.1> <EMI ID=26.1>

   <EMI ID=27.1>

   est un atome d'hydrogène, et R-. représente un radical

   <EMI ID=28.1>

   <EMI ID=29.1>

   un élément du groupe constitué par un atome d'hydrogène et le radical méthyle.

   2 - Elle contient également un agent de mouillage tensio-actif ou un véhicule solide en poudre.

   <EMI ID=30.1>

   imidazoline ou la 2-cyclohéxylaminoimidazoline ou la 2-di-n-butylaminoimidazoline ou la 2-anilinoimidazoline ou la 2-&#65533;-tolylaminoimidazoline et un agent de mouillage tensio-actif ou un support solide en poudre.

   B. - Procédé d'élimination des mycètes sur les plantes, caractérisé en ce qu'il consiste à appliquer aux pantes une 2-aminoimidazoline comme défini dans le paragraphe A.

   C. - A titre de nouveau produit industriel, la 2-p-anilinophénylaminoimidazoline.