BE619254A

BE619254A -

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Publication number: BE619254A
Application number: BE619254A
Authority: BE
Priority date: 1961-08-16
Filing date: 1962-10-15
Publication date: 1962-10-15
Also published as: DE1567199A1; NL280837A; CH408907A; LU41941A1; GB969091A; NL121168C

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Nouveaux esters organiques de   l'acide   sulfureux. 



   La présente invention a trait à de nouveaux produits chimiques, à savoir à de nouveaux esters organiques de l'acide sulfureux et plus particulièrement aux esters sulfite mixtes d'alcools alkynyliques et d'éthers de glycols. 



   Les nouveaux composés de la présente invention présentent de l'intérêt comme insecticides, particulièrement pour la destruction des arachnides. On peut également les utiliser comme plastifiants. 



   On peut représenter les produits chimiques de la présente invention par la formule générale : 
 EMI1.1 
 où R est un radical aliphatique, par exemple un radical 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 alkyle, cycl alile, âlô:.yl:', cyanoalkyle ou hal  6no- alkyle, ou bien où R est un radical aromatique, par exemple un radical phényle ou naphtyle, ou bien un radical phényle ou naphtyle   (aryle)   ayant un ou plusieurs substituants dans le noyau aryle, choisi dans le groupe formé 
 EMI2.2 
 par les radicaux alkyle, cycloe.lkyle, halogénoalkyle. alcoxy, nitro et halogéno; R' est un radical alkynyle acyclique, n a une valeur allant de 2 à 10 et m vaut de 1 à 10. Dans le cas où m est supérieur à 1, les groupes de récurrence oxyalkyle peuvent être identiques ou différents.

   Comme exemples de R, on peut citer les radicaux méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, isobutyle, butyles (sec). , butyles (tert. ), amyle, hexyle, 2-éthylhexyle, octyle, décyle, isodécyle, dodécyle,   cyclohexyle,   allyle,   méthallyle,   2-cyanoéthyle, 2-chloroéthyle, 2,2,2trichloroéthyle, gamma-chloropropyle, delta-chlorobutyle, oméga-trichloroamyle phényle, 1-naphthyle, 2-naphthyle, p-tolyle, o-tolyle, isopropylphényle, butyl(tert.)-phényle,   amyl(tert.)-phényle,   nonylphényle,   cyclohexylphé-   nyle, chlorométhylphényle,   méthoxyphényle,   nitrophényle, 
 EMI2.3 
 bromophényle, 2-chlorophényle, 2,4-dichlorophényle, tri- chlorophényle, pentachlorophényle.

   Des exemples de radicaux R' sont les radicaux   alkynyle   acycliques ayant de 3 à 10 atomes de carbone, c'est-à-dire de radicaux   CnH2n-3-   dans lesquels n est compris entre 3 et 1C, par exemple les radicaux propargyle, 1-(3-butynyle), 2-(3butynyle), 2-(2-méthyl-3-butynyle),   1-(2-heptynyl,   1-   (3-nonynyle). Des   exemples du groupe -OCnH2n- sont les groupes éthylèneoxy, triméthylèneoxy,   tétraméhylèneoxy,   propylèneoxy, 1,2-diméthyléthylèneoxy. 



   On met en oeuvre la fabrication des produits chimiques de l'invention en faisant réagir l'alcool alky- 

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 nylique choisi avec le chlorosulfinate de l'éther de glycol choisi   que   l'on a préparé séparément et que l'on peut fabriquer en faisant réagir l'éther de glycol choisi avec le chlorure de thionyle. L'éther de glycol qui est un monoéther du glycol peut être obtenu en faisant réa- 
 EMI3.1 
 sir le composé nonoh;rd¯roxy aliphatique ou aromatique choisi, à savoir un alcool (alcanol ou alcénol) ou phénol, avec une à dix moles de   l'oxyde     d'alkylène   choisi par mole de l'alcool ou du phénol.

   Une telle fabrication est illustrée par   le3   réactions suivantes avec les mêmes symboles R, R' et !!! que dans la formule générale ci-des- 
 EMI3.2 
 sus et pour que ce soit commode, en ayant reco,srs 1 t ohyde d'éthylène (n=2) comme oxyde dvalkylène ( 1 ) R-OH + m C -çHZ #" Ru-- OC2-CHZ ) mOH 0 
C      
 EMI3.3 
 (2) R-+-ÜCH2CH2)mOH + Soc R-f-OCH2CH2'm-OSCl + nCl 0 0 n 
 EMI3.4 
 (3) R-f-0CHoCHo) -OSC1 + HCR' --- R---OCH2-C'ri 2)m-O.'OR' + HCI 
La réaction   (1)   ci-dessus est une réaction douce bien connue. Avec une mole d'oxyde d'alkylène par mole d'alcool ou de phénol, le résultat sera pratiquement un composé unique contenant un motif oxyde d'alkylène. 



  Avec deux ou plusieurs moles   d'oxyde   d'alkylène par mole d'alcool ou de phénol, on obtient un mélange de produits comportant des motifs oxyde   d'alkylène   en nombre divers. 



  Si   l'on   désire un composé ayant un nombre précis de motifs oxyde   d'alkylène,   on peut fractionner le mélange. 



  Dans la présente invention, pour les applications comme insecticides, il est satisfaisant d'avoir des mélanges de composés contenant des motifs oxyde d'alkylène en nombre compris entre 1 et 10. La réaction suivante du 

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   p-butyl (tert) phénol   avec l'oxyde de propylène est donnée à titre illustratif de la préparation bien connue des éthers de glycols de départ, conformément à la réaction (1) ci-dessus : on combine 300 g (2,0 moles) de p-butyl- (tert)phénol   et 4   g d'hydroxyde de sodium et on chauffe le mélangé à 150 C. On ajoute 279   ml,232   g, (4,0 moles) d'oxyde de propylène en l'espace de deux heures, en maintenant la température réactionnelle entre 150 C et 160 C. 



  On refroidit le mélange, on neutralise le catalyseur avec de l'acide chlorhydrique dilué et on reprend le produit dans du benzène. On sépare le benzène et on chauffe le produit à   90  C   (sous 0,5 mm) en vue de séparer toutes les dernières traces de substances volatiles. Le mélange réactionnel brut pèse 509   ,   soit   un     rendement   de 95,7% Il est formé d'un mélange de composés ayant la structure 
 EMI4.1 
 où m = 1, 2, 3, 4, 5, etc.

   On distille le nélange et on recueille les fractions suivantes : 
 EMI4.2 
 si = 1. point d'ébullition IC7 - 12µ C (1 I'11) 32 iii-- 2, point d'ébullition 126 - 153 C (1 n=) 47 ;j m = 3, point   d'ébullition   163 - 184 C (1 mm) 14%
Résidu 7%
Les fractions centrales de ces fractions donnent les composés purs comme suit : 
 EMI4.3 
 m = 1, point d'ébullition li6 - 120 C (l rarc) m = 2, point   d'ébullition   146 - 153 C (1 mm) m = 3, point d'ébullition   175 -   177 C (1 En) 

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On met en oeuvre la fabrication des chlorosulfinates des éthers de glycol, conformément à la réaction (2), à une température comprise entre -5 C et 30 C, de préférence au voisinage de 0 C et le rendement en chlorosulfinate est presque quantitatif. Ceci est illustré dans l'exemple 1 ci-dessous. 



   On met en oeuvre la fabrication des esters sulfite en opérant en présence d'un accepteur de HCl, comme par exemple la pyridine, la diméthyl-aniline ou 
 EMI5.1 
 la triméthyla.mine, dans un solvant tel que le benzène, le xylène ou le solvant naphta. La température de la réaction est généralement comprise entre -10 C et 50 C, et de préférence au voisinage de 0 C. Ceci est illustré dans l'exemple 1 ci-dessous. 



   Des exemples des diesters du type sulfite de la présente invention sont :
Sulfite   propargyl-méthoxyéthylique   sulfite   propargyl-éthoxyéthylique   sulfite propargyl-butoxyéthylique sulfite   propargyl-butoxy(tert)éthylique   sulfite   propargyl-2-éthylhexoxyéthylique   sulfite   propargyl-hexadécoxyéthylique   sulfite   propargyl-cyclohexoxyéthylique   
 EMI5.2 
 sulfite propargyl-phénoxyéthylique sulfite propargyl-o-toloxyéthylique sulfite propargyl-m-(n-propyl)   phénoxyéthylique   
 EMI5.3 
 sulfite prop=.,.rgyl-p-amyltert)phénoxyéthylique sulfite propargyl-p-chlorophénoxyéthylique sulfite propargyl-2-éthylhexoxyisopropylique sulfite propargyl-p-butyl(tert)

  phénoxyisopropylique 
 EMI5.4 
 sulfite propargyl-octoxyisoprQPPXY50propylique sulfite propargyl-o-butyl(tert)phénoxyisopropoxyiso- 

 <Desc/Clms Page number 6> 

   propyl.ique   sulfite   propargyl-m-nitrophénoxydiisopropoxyisopro-   pylique sulfite   propargyl-décoxytétraisopropoxyisopropylique   sulfite propargyl-isodécoxy-n-propylique sulfite   propargyl-p-toloxyoctylique   
 EMI6.1 
 sulfite 2-(3-b.u.tynyllhexadécoxyisopropylique sulfite 2-(3-butynyl)   p-butyl(tert)phénoxyéthoxy-   isopropylique sulfite   1-(2-butynyl)   o-chlorophénoxytriéthoxy- éthylique 
 EMI6.2 
 sulfite lr(3-bexynyl) p-isopropylphénoxyhéxox;T-héxylique. 



   L'exemple 1 illustre la préparation des compo- sés de la présente invention. 



     EXEMPLE   1
Préparation du sulfite   propargyl-p-butyl(tert)-     phénoxyisopropylique  
On prépare le chlorosulfinate de p-butyl(tert)- phénoxyisopropyle comme cela est représenté dans la réac- tion (2) ci-dessus, en opérant de la manière suivante : on fait dissoudre dans 150 ml de benzène,   104   g (0,5 mole) de l'alcool   p-butyl('tert)phénoxyisopropylique   ou de l'éther   mono-p-butyl(terb)phénylique   du propylène glycol, préparé conformément à la réaction (1) que l'on a décrite ci-dessus et on refroidit la solution à une température de 0 C à 5 C. On ajoute goutte à goutte
45,4 ml (74,4 g,   0,625  mole) de chlorure de thionyle en l'espace d'une heure, en maintenant la température réac- tionnelle au-dessous de 5 C.

   On laisse le mélange se réchauffer à la température ambiante et reposer pendant
15 jours. On fait évaporer le benzène sous pression ré- duite à la température ambiante et on chauffe le résidu 

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 à 35 C sous 0,8 mm, en vue de séparer les dernières traces de solvant. On obtient un rendement de   141,3   g (soit 97,3%) d'une huile jaune pâle qui est   presqu'ino-   dore et relativement stable lorsqu'on la stocke dans un réfrigérateur. 



   On prépare le sulfite propargyl-p-butyl(tert)phénoxyisopropylique comme cela est représenté à titre illustratif dans la réaction (3) ci-dessus, en opérant de la manière suivante : On combine 3,2 ml (3,1 g, 0,055 mole) d'alcool propargylique, 4,1 ml   (4,0   g, 0,05 mole) de pyridine et 30 ml de xylène et on refroidit la solution à une température de 0 C à 5 C. On ajoute en l'espace de 10 minutes une solution formée de 14,5 g (0,05 mole) de chlorosulfinate de   p-butyl(tert)phénoxy-   isopropyle dans 10 ml de xylène, en maintenant la température de la réaction au-dessous de 5 C. On agite le mélange pendant une demi-heure et on le lave à deux reprises avec des portions de 25 ml d'eau.

   On agite alors le mélange pendant une heure avec 50 ml de NaOH   2N.   On lave à plusieurs reprises la solution dans le xylène avec une solution saline saturée jusqu'à ce que les produits de lavage soient neutres au papier indicateur de pH. 



  On chasse le xylène sous pression réduite et on chauffe le résidu jusqu'à ce que la température du récipient soit de 140 C (sous 0,2 mm) en vue de séparer les substances volatiles. On filtre le produit à travers de la Dicalite (qui est un adjuvant de filtration du type terre de diatomées) ce qui donne 13,9 g (soit un rendement de 89,7%) d'une huile de couleur ambre. 



  Analyse : teneur calculée pour C16H22O4S: en S :  10,33%;   teneur trouvée : S : 10,58. 



   Pour le sulfite propargyl-p-butyl(tert)phénoxy- 

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   isopropoxyisopropylique   préparé par un mode opératoire analogue, l'analyse donne les résultats suivants : teneur calculée en S : 8,70%; teneur.trouvée en S : 8,18%. 



   Pour le sulfite   propargyl-isodécoxyéthylique   préparé par un procédé analogue, on obtient les résultats suivants : teneur calculée en S :   10,53;   teneur trouvée en S : 10,43%. 
 EMI8.1 
 



  Pour le sulfite de 1-(3-butynyl)p-amyl(tert)- phénoxyéthylique préparé par un mode opératoire{analogue, on obtient les résultats suivants : teneur calculée en S : 9,885. teneur trouvée en S : 9,89%. 



    EXEMPLE 2   
L'exemple suivant illustre l'activité insecticide des produits chimiques   de   l'invention dans des essais effectués contre les larves de moustiques du type Aedes aegypti(L). On a recours à des larves à la quatrième   métamorphose,   Ces larves atteignent normalement ce stade en 5 jours à une température de 26,6 C après éclosion. 



     A   10 mg de chaque produit chimique à essayer, on ajoute 1 ml d'acétone et 100 ml d'eau, ce qui donne une concentration de 100 parties par million (ppm) et on dilue également une portion jusqu'à obtenir une concentration de 10   ppm.   



   On place dans des tubes à essais des parties aliquotes de 25 ml, en double exemplaire, de chaque produit chimique à essayer sous des concentrations de 100 ppm et de 10 ppm et des échantillons témoins sans produit chimique et avec de l'eau du robinet et on ajoute de 5 à 25 larves dans les tubes à essais. On maintient les tubes à 21,1 C dans le noir pendant 72 heures. Au 

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 bout de cette période, on compte les larves vivantes et mortes et on calcule le pourcentage de mortalité. Toutes les larves sont vivantes dans les échantillons témoins (mortalité 0%).

   Le pourcentage de mortalité des larves traitées par les produits chimiques de la présente invention est indiqué dans le tableau suivant :
Pourcentage de mortalité   pour   
 EMI9.1 
 
<tb> 
<tb> Produit <SEP> chimique <SEP> 100 <SEP> ppm <SEP> 10 <SEP> ppm
<tb> 
 
 EMI9.2 
 Sulfite propargyl-p-butyl- , ( tert ) p h.êno:,is opro- 
 EMI9.3 
 
<tb> 
<tb> pylique <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> Sulfite <SEP> propargyl-p-butyl-
<tb> 
 
 EMI9.4 
 (tert)phénoxyisoprop oxy- 
 EMI9.5 
 
<tb> 
<tb> isopropylique <SEP> 100 <SEP> 5C
<tb> 
 
 EMI9.6 
 Sulfite proparsyl-p-but3rl- (tert)phénoxydiisopropoxy- 
 EMI9.7 
 
<tb> 
<tb> isopropylique <SEP> 100 <SEP> 41
<tb> 
   EXEMPLE   3
Ce qui suit illustre   Inefficacité   des produits chimiques destinés à la destruction des arachnides. 



   On utilisé des pois Pinto parvenus au stade où ils ont deux feuilles et que l'on fait pousser dans des paniers de 10 cm dans les conditions de la serre à une température comprise entre 21,1 C et 23,9 C. Pour chaque essai trois plants portant au total six feuilles se trouvent dans chaque panier. On répète en double exemplaire les essais effectues à l'égard des produits chimiques et les essais de contrôle.

   On prépare des suspensions aqueuses des produits chimiques en ajoutant à 0,2 g du produit chimique, une goutte (0,03 g) d'un agent de dispersion tensio-actif du   commerce     (isooctylphényl   

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 polyéthoxyéthanol) et 1 ml d'acétone, en   lavait   dans 200 ml d'eau et en agitant de manière à former une dispersion et un diluant avec de l'eau jusqu'aux concentrations désirées de 1000 ppm et de 200 ppm. 



   On pulvérise les plants avec les dispersions des produits chimiques sous les différentes concentrations et en pulvérise* les- plants témoins avec des solutions aqueuses contenant l'agent tensio-actif et   l'acé-   tone, sans produit chimique. Les produits de pulvérisation mouillent entièrement la surface supérieure des feuilles. On renvoie les plants dans la serre. Le jour suivant (c'est-à-dire 20 à 24 heures plus tard), et en vue de limiter le déplacement des arachnides sur la surface supérieure des feuilles, on place autour des bords des surfaces supérieures des feuilles des anneaux formés d'une préparation adhésive non toxique àl'égard des organismes soumis à l'essai, comme par exemple ceux auxquels on a recours sur les papiers à mouches et pour entourer les arbres.

   On transfère les arachnides sur les feuilles ainsi traitées en plaçant des arachnides adultes à deux taches, à savoir   Tétranychus   telarius L, à l'intérieur de la bordure de la préparation adhésive sur les feuilles des plants soumis à l'essai. On procède le même jour au décompte du nombre d'arachnides transférés, On compte de 30 à 300 arachnides sur les six feuilles. 



  On maintient les plants dans la serre pendant quatre autres jours.   On   procède alors à un décompte final du nombre des arachnides vivantes restant sur les feuilles. On trouve le pourcentage de destruction en ayant recours à la formule : 
 EMI10.1 
 Pourcentage de 11- nombre final dtarachnides vivantes ' destruction = 100 nombre initial 

 <Desc/Clms Page number 11> 

 
Le pourcentage de destruction des arachnides par les produits chimiques de la présente invention sous les diverses concentrations est indiqué dans le cableau suivant (les traitements témoins sans produits chimiques provoquent une mortalité d'environ   20%) :

    
Pourcentage de destruction pour 
 EMI11.1 
 
<tb> 
<tb> Produis <SEP> chimique <SEP> 100C <SEP> ppm <SEP> 200 <SEP> ppm
<tb> Sulfite <SEP> propargyl-p-butyl-
<tb> (tert)phénoxyisopropylique <SEP> 99
<tb> Sulfite <SEP> propargyl-p-butyl-
<tb> 
 
 EMI11.2 
 ( tert ) phénox,i s opropox,- 
 EMI11.3 
 
<tb> 
<tb> isopropylique <SEP> 99
<tb> Sulfite <SEP> propargyl-p-butyl-
<tb> 
 
 EMI11.4 
 (tert)phénoxydiisopr.opoc-i s opropyliqus 99 90 
 EMI11.5 
 
<tb> 
<tb> Sulfite <SEP> propargyl-p-amyl-
<tb> (tert)phénoxyéthylique <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> Sulfite <SEP> propargyl-isodéoc-
<tb> 
 
 EMI11.6 
 xyéthylique h.7 25 
 EMI11.7 
 
<tb> 
<tb> Sulfite <SEP> propargyl-o-butyl-
<tb> (tert)phénoxyisopropoxyiscprcpylique <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> Sulfite <SEP> l-(3-butynyl) <SEP> pamyl(tert)phénoxyéthylique <SEP> 100 <SEP> 96
<tb> Sulfite <SEP> 2-(3-butynyl)

   <SEP> p-
<tb> 
 
 EMI11.8 
 amyl(tert)phênoxyéthy- 
 EMI11.9 
 
<tb> 
<tb> lique <SEP> 100 <SEP> 99
<tb> Sulfite <SEP> 2-(2-méthyl-3butynyl <SEP> p-amyl(tert)phénoxyêthylique <SEP> 100 <SEP> 84
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 12> 

 Pourcentage de destruction pour 
 EMI12.1 
 
<tb> 
<tb> Produit <SEP> chimique <SEP> 1000 <SEP> ppm <SEP> 200 <SEP> ppm
<tb> Sulfite <SEP> 2-(3-hexynyl) <SEP> pamyl(tert)phénoxyéthylique <SEP> 76 <SEP> 30
<tb> Sulfite <SEP> 2- <SEP> (3-butynyl) <SEP> obutyl(tert)phénoxyisopropoxyisopropylique. <SEP> 100 <SEP> 73
<tb> Sulfite <SEP> 1-(2-butynyl) <SEP> pamyl(tert)phénoxyéthylique <SEP> 100 <SEP> 99
<tb> 
 
On peut appliquer les produits chimiques de la présente invention de diverses manières pour la destruction des insectes.

   Ils peuvent être appliqués sur les emplacements à protéger des insectes sous forme de poudres lorsqu'on les mélange avec des supports solides en poudres ou bien qu'on les fait adsorber sur ces supports, comme par exemple les divers silicates minéraux, par exemple le mica, le talc, la   pyrophillite   et les argiles, ou bien sous forme de liquides ou de produits de pulvérisation lorsqu'on opère dans un support liquide, par exemple en solution dans un solvant approprié, tel que l'acétone, le benzène ou le kérosène, ou bien à l'état dispersé dans un milieu non solvant approprié, par exemple de l'eau.

   Pour protéger les plants (ce terme incluant les parties des plants) qui sont soumis à l'attaque des insectes, les produits chimiques de la présente invention sont de préférence appliqués sous forme d'émulsbnsaqueuses contenant un agent de dispersion tensioactif, qui peut être un agent tensio-actif anionique, non ionique ou cationique. Ces agents tensio-actifs sont bien connus et on se référera au brevet des Etats-Unis 

 <Desc/Clms Page number 13> 

 d'Amérique n    2.547.724   du 3 avril 1951, colonnes 3 et 4 pour avoir les exemples détaillés.

   On peut mélanger les produits chimiques de l'invention avec des agents de dispersion tensio-actifs, avec ou sans un solvant organique, sous la forme de concentrés insecticides destinés à l'addition ultérieure d'eau en vue de fabriquer des suspensions¯ aqueuses des produits chimiques ayant la concentration désirée. On peut mélanger les produits chimiques de l'invention avec des supports solides en poudre, comme par exemple des silicates minéraux avec un agent de dispersion tensio-actif, de telle sorte que l'on peut' obtenir une poudre mouillable que l'on eut appliquer directement sur les emplacements à protéger à l'ébard des insectes,ou bien que l'on peut secouer avec de l'eau de manière à former une suspension du produit chimique (et du support solide en poudre) dans l'eau pour son application sous cette forme.

   On peut appliquer les produits chimiques de la présente invention sur les emplacements à protéger contre les insectes en opérant par le procédé des aérosols. On peut préparer les solutions destinées au traitement par aérosols en faisant   dissou-   dre le produit chimique directement dans le support de l'aérosol qui est liquide sous pression mais qui est un gaz à la température ordinaire (par exemple 20 C) et à la pression atmosphérique, ou bien on peut préparer la solution pour aérosol en faisant dissoudre tout d'abord le produit chimique dans un solvant moins volatil, puis en mélangeant cette solution avec le support liquide d'a- érosol très   volatil.   Les produits chimiques peuvent être utilisés à l'état de mélanges avec des supports qui sont actifs par eux-mêmes, par exemple, d'autres insecticides,

   fongicides ou bactéricides.

Claims

RESUME A - A titre de produit industriel, diester sulfite mixte caractérisé par les points suivants séparément ou en combinaisons : 1) Ctest un diester sulfite mixte d'un alcool alkynylique acyclique et d'un éther de: glycol, l'éther de glycol étant un éther d'un glycol ayant de 1 à 10 groupes alkylèneoxy chacun ayant de 2 à 10 atomes de carbone et d'un composé choisi dans le groupe formé par les alcools et les phénols.

2) Ce produit chimique est représenté par la formule générale : 0 EMI14.1 R--+--OCnH2n)m-o - S - 0 - Rt où R est choisi dans le groupe formé par les radicaux alkyle, cycloalkyle, al cényle, halogénoalkyle, aryle, alcaryle, cycloalkylaryle, halogénoalkylaryle, alcoxy- aryle, nitroaryle et halogénoaryle, R' est un radical alkynyle acyclique, n est compris entre 2 et 10 et m est compris entre 1 et 10.

3) Le sulfite propargyl-p-butyl(tert)phénoxyisopropoxyisopropylique.

4) Le sulfite propargyl p-butyl(tert)- butylphénoxydiisopropoxyisopropylique.

5) Le sulfite propargyl-p-amyl(tert)- phénoxyéthylique.

6) Le sulfite 2-(3-butynyl)-p-amyl(tert)- phénoxyéthylique.

7) Le sulfite 1-(3-butynyl)-p-butyl-(tert)- phénoxyisopropoxyisopropylique.

B - A titre de produit industriel, composition <Desc/Clms Page number 15> insecticide comprenant un produit tel que défini sous (A) ci-dessus et un agent de dispersion tensiu-actif.

C - Procédé de protection des plantes contre l'attaque des insectes, procédé dans lequel on applique sur les plantes un composé chimique tel que défini sous (A) ci-dessus.