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Wout u colorant. Id1"O!'qUt. et l'I'pt'N'., j p*p4r*Uofa,
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1 le bro"t bolet We. 576950 du 0 mu 9$, on a déjà décrit de* oolortnti ,w'qllt ftyi&* 1* foraul* formte (1) yt 0 x a lu % & X tt X - % - ot m x Ob It et 1t ddatomt obsvwd w reste b*lwdlttftuo oit iâotuï"
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niqûtt :a2 le tobte et- MiA< lié ruz ptUtitton 4 &4 pott ."otque et en p...,t16.. 1 n.U poupe '4M" et L 448tgn. un acjhM 2'<u(do<'-h<tÏ.en<tS'''''' C-0 brQVt\ mentionnë dtxlotâotît qU'OR pou% uttliter pour la 'iitli'i'iüt de d0ird'11IL'DC 4e 00 j!P1 et pour lon8a* la reste R2 1'80141 1.ftoft.pht.l.n.-a.,UltoD1"..
La doman4wr'... a 4'touy.rt ri,abs1 quran tb\t... deà û<t3.t))fMtw 4r,i.ul1I,m.a' pt'Ii'" qtubn4 oit 4. des .010ft. 4ieâ.rquf. 'fab' 1A tèt#u1.
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eh B1 * le siettiebtleon d< indique pour la tormle(l) X 44atrne un ra t t de erî#4dînt du de triatibo 10.4.' ri g un inomta ntttir o.t1t..
Où pâlit Pr6Pof les ocloraute dtaibuoirtusa rdpou. d! 1 la toraul. (la) on ooD4.n., des 4i..u trihalogina 1,3j5*tflâiia. ou 4.. pyr1±d1D" au tMin< t/îhalogtfntftf avec dow doloittate ayant la fornule
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de teobb k obtenir due produit* de 'd64.at10. bal.,'a'"
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On peut obtenir les entière* de départ ayant 1% formol (2) par copulation d'un acide 1"'W.11ona.phtaUn...
8..saltoal,qua, ttl que l' .cid, ,.4thilino-n.pht..lbJ)e-a- lultoniqui ou l' loi4. 1.,vrl.t,tb,t;àpu,l.toaaqaa lui- agme exempt go aub,^1.4eaptc anw 1 4iespeque d'un colorant -quton M6 pr4pard b *on tour par opu1atiQn d'un mis$ aminob.uônadt,a.lfp1q. d1,ot,. <x<apl< d* l'acide 1-amiui b*nxàne 2f5¯â.pTqilfoniq,w avec \U" nmias d la série benzénique 4? p:'P.1ph araa 1... d6:d,-d. # oooJI24th&A aulfoniques de 1'wl., fàytf la 01r!luSt!1.in. ou 1 o.ot.l'boinob.nsI1O (dans ot exut 1 t ..o:d. 6) ..au6tban..ulto. nique est scindé par .1.Y'" pour J.ibd;r r le aroupt aaino gbas apr" la préparation du po;axa.tj in.i qu'e... la a-toluidines le 3.rrady3,walb,.:na, 1 3-ur3xda 1-..iDobenzn', la la:xf.soa..tdh*â4d wbaxaxusàns 1. t.i.ao-,5.dia6hax ot:l,i'Q.tWlodas, le 1-Mino-3- .4tho'D.'D', 1 1-aiuo2rndthoxyiaaprapylbsnn:
baa, le l.ami,noai3imdtribaàEx, tu 1. 1JÍnonaJ,J.t..Uf4e ... surtout l'acide laa3aaphtal,pA ot 7 rult'oaiqut.
POW PI"pu.1r leu e!'$?t rendant à la "1.
(2) du type aaoinamonaaxa'ur# on ,.t ut!1!... 1<K ptra4<d<<< coonuet par exemple au Moyen d'un seaidt 4ndralp auroe* due l'acide ah3,arbrdariqan ft de mK)rit< 4 sodium. La Goptlla- tien des dit9t9ïqu iiuei obtenues avec 194 ao1d.. 1-amine- naphaléresi.'auiquos pI'6ai4t qui font aappblor de oopul.1'
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en position 4# 40 fait * gai traçât selon les procédés bien
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connus
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On effectue aT&Dta8.u..m.n la condensation des colorante de départ ainsi obtenu* avec des t4t.. ou ttfl- balQG6nopyrimidin.. et avec des trihalog6notxl.a,s.nes, surtout avec la trichloro- ou txi,bronnc,,,5wtrias,nw ou res produits de monooonden.at1on (qui sont 4** dihaloI6notriazin..), en présence d'agents liant les acides@ ocmme 1ao4tat.
de modiuu ou le carbon4t# de sodium On peut également préparer les colorante aononalo- ,g6notriaziniquea oontoe8 l'invention a partir de colorants 41hAlog4notrtaztniquo., en remplagant l'un des deux ato... d'halogène par un groupa alkaxy ou ph'n X1', mais de pr4fil¯ rçnoo par un groupe am1nogn', par exemple par réaction sur do alcools, des phénols de l'ammoniaque ou une amine
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primaire ou secondaire comportant de préférence moins de
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13 atomos de carbone.
Comme aminés de es genres on signale par oxsraple, 1, #Óth71-, dt6thyl, dtbyl-p diéthyl., propyl-, isopropyh, butyl-', iaobutyl-, haxyl-' ou oyolobaacyl,aai>4es, pipéridinse aorpholine, mdthoxypropy14n., m6ho4thyln., dtiuanalwninet propanolaminaa, aniline, M-nothylanilinat 0-, un ou p-Kethyl" nu -mlSthoxya.n1lint, les acides o., tt" ou m1noonibne8ulfon1u65' o-f m- ou p-nob8n.OrqU" et naphtylaminesalfoniquoa, tels que l'ieide 1-#phtylall1tne-6- aulfunique.
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On effectue &..ut",eu...u't. 1. '0A4'J1I&ttea Ion* tOl'' .. l'invention en utilisant des liant le. oi&wx $*le que xlacit4ti de 8041,., le M'bonMw do sodium ew lohïàr0xyde de 40di" et dana des conditions t4llon qus le produit ...1n' forte encore un ttooK 4'halo8n. hAiitiblti etest4k-urs en opérant, par exemples dame des #olY nt 81'1a. nique* on un .i11,u aq9ux de tp4atur.....latLytn" ttmawa.
Pour la Préparation des 00101'11.11'''' contomes à toigmention par condensation de l'un des colorants uduo 41....olque. du $ea3fw p4oit,' sur le ohlorurs de o1M\II1'lt." ' way un composé h)'üoxyl4 ou aminl "al........taptt, on peut 6n'l'a19moat choisir à volonté la succession deb oondontationng dans certaine cas# il est 0 pendant <wbto seux d'effectuer la oondantation avec un alcool ou un phénol
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avant la condensation avec le colorant.
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Les colorante nouveaux conforme# & l'iAY1J10.
<onTt*an<tnt la -teinture et à l'pr...1oa 4e..."t'l'" les plus 41"11"", en partioulier de matibroo .el1u1o.1qu.. de structure fibreuses coma. le IJA# la 0.11ulo.. 66n4r4. et surtout le ooton. Il* prêtant tout pMfticttltt!F<HB<nt h la teinture selon le procédé direct en bain vtlatiirtvant dilué et au procédé de toulard&;I, qui consiste 7à ia l"anar la ttarohéndiat avec des solutions aqueuses ot <v<tntn<lÏ.Mtat saline# du oolorcat et A9 fixer 100 oolorantit f aprta un
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trait mont pAr me substance aloal1ne, faxrta111anon pur l'effet de la chaleur et par réaction oh181que arao la fibre.
Ce V1"()ccfdd et le procédé de teinture diraete, qu'on peut des- l'émeut utiliser pour b8&UOUp des colorants pr6pards solm-- l'1DToAtin; faurniawwnt 4. teinture. prdoientes 11x'" d'tmw manière 8011do au lavages taudis quo la procédé 4'tapr..,ioa donne #ge.leuetx't des improrafioar wolidott - Pour aodliorer la solidité des twiattarta aux traitements offoctadu ru pt'doguef d'eau, il est ssoosmsudi <soumettre lot teintures et leu improseiohn obtenues a un rinçage Koicaaux avec de l'eau froide si de l'*au ohaudef éventuellement en ajoutant un agent dispersant et favorisant la diffusion des parties du colorant qui ne sont pas fixée* solidement.
Les teinture qu'on obtient avec les colorante
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nouveaux sur don fibres polyhydjt0!tyl)< et surtout cellule situas se distinguent en garnirai par une bonne solidité la lumiére et surtout par une très bonne solidité au lavage et au chlore.
Si on utilise pour la teinture le procédé appel'
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de oatalyat, qui consiste à opérer la fixation des colorante sur la fibre au moyen dte.iD'8 ternaires , oomws la t.rifrlv. mine ou la biatrlo-(2ry2)tr.étrb,Yl*urdiaaino (appelée aussi aaa-bioyolooctaae) ou avec d'autres compost basiques, somas la X,N-dim6tbylbydrasint, *"i éventuellement sans interven-
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$ion de le chaleur, la Titien de fixation des colorants 00aorixen L l'invention me trouve aoo414r'..t en peut par continuent obtenir dans un tempo plus court don jointure* plue 00&'.6...
Dans les oxentplet non limitatifs ui..ap1"b., les partis* et pour-oent .'entendent, %au± tantion OQna1r't m poids et les température* tient ic&iqd M degvjo aGtf.rr-.4I'.
EXBWLE ) On prépare une lnl.pen11.n fine de 19 p*wril n 4* ahloru, de cyauuryla dans 300 parties dittu 8114". Oit %joute une solution ntut:ra1:l.d. pax du c4rbonate de sodium de 72, parties du colorant ud.l1odh'lr.otqUt, obt. ." pu copulation du dianotque de Ilaaide 1-aninob i. fcn<>-2t5-diaul. tonique sur l'acide <-'M<tnon)tpht*lï<n<-.6-aulfoniqu<, cooeUt . dialotation du oolozmt 1J1o"lotqu' tGrm' *t copulation un milieu faiblement ao:l.4. (0 4 h 5) nur l' .014. 1..gi1\o-
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naphM.liJn...a..u1toDiqu., .lu. 500 parti** A' au. On agit le tout vendent 2 11.1111'" & , 0 86 et on sainticnt la "RIeur du pu de la solution entre 5 et 7 en ajoutant Fn.re,,\1nmon:t. de la solution diluée 4'hyc1roQJQ'cle de sodivun.
Après 1 fin di--7
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la oo 40noations, on précipite par ...1&1' le oolo3t'ant 4obloro-q trta.dntqu8 formé, on le -'pua. par filtration, on .naba8 le produit piboux avec un solution 6qU8U., cousentrie de 4 partie de pho4phate .ono,o4iqu... de 4 parties de pho<piMtt< 4iao4iqu. et on mèche le tout moue Tilt , toupirature 84441"'.
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Le colorant obtenu toint le ooton en des nuanoes brun rouge très solides,
EXEMPLE 2
On opére comme dans l'exemple 1, mais après la
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condensation arec lo chlorure de oyaausïe, on *joute 1 solution obtenue du aolorant dioblorotriasinique '0 partit d'une solution *queue* d1 ammoniaque , t0lG et en chautte 1< mdlange pendeut 2 - 3 heures à 30 - 40'.
On px4oipit par xalage le ooloraat monoohlo:rotri&.in1u. formé*, on 181'01, p&r filtration et on le mèche. Il et dissout aime l'eau avec coloration brun rouge st il teint le coton en don <mMK$<t brun rouge très solides.
EXMEPLE 3
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On ajoute à un* solution aqususs neutralisé* par du carbonate de sodium de 64 partie* du colorant mino- disesoxque, qu'on obtient par oopulation du dianorque de l'acide l.ata.nobonxrns,3-diauitoa,9as sur du '! aasino- nephtalenei nouvelle diasotation et copulation sur de 1'&Gide 1-tnonaphta.lhn.-8-.ultonlqu. en milieu 'a1bl...nt o1A., une solution aqueuse neutre du produit de la condensation primaire de 18,5 parties de ohlorure de cyanuryle ares
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17#3 pextion d'acide t-arn.no'bon$èna.3..xu,toniqur et on agit le mélange pendant plusieurs heures entre 40 et 60 , tout en maintenant une réaction neutre par addition d'une solution
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diluée de euxbonate de sodium.
Que.:0.4 1,6 valeur du pU ne se
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txoAjL j lu*# on p]f<ctpitw 1 oolorant par aalag t on t <<p<Mf<t par ültration tt on 1< abeht. 11 ttlnt 1* toton ta dtt ntùmojo brun xaogt soltdone 81. en utllict 00=0 tgent 44 aond4xt$04eou le pfe duit dit ianâe.ast.ox priic"re du ehleywt do a,rauu,a Mu ltaoldr il waAoob mxia#-.2-g\ilfoniq.u ou, t<-utlnob iukut< 2y$o dagultoniquer on obtient des ooloeoats nyiuii des propuiitde *lnll ir i .
Si on utilise 00=9 $40XLt dé 00440u"tiolA me oorreopondmte de phxy'*3!<4tehleo1t3,'?<- 1wit*ia<' on de baithca.,*.,iipkoxar1,,trsl.ar tu dt $-phdayltMLe-.a,4<-dieMo!fo,3,9$tent, au obtient dos <M<MMmt* qui teignent ialraan* 10 o*,boa des uaaças
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brun rouge solides*
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Sur le tableau on indique d'autres MMt- piM is oolarasna,qu'on obtient an çon4"o*nt avec du <M.er<ur* de cyfuemyylt lit aol,orata disarol'qtes dont les tonttitutntt sont indiquda ait Waooloniwia 1 t ZZI du te- bleau et en faisant réagir les Attiré dobl.axataiox3aaiqaaa ainsi obtenu bentual,$aui <tw leu composta indiquée dm* la colonne lys t* eolpaaw V mentionne les nuance don folortuto ainsi prépaxégo
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. 1 II BEL ] n j#j Áei4. 1-.uninoben&cu:e- a-1roluid1n.
Aoid. 1-u:1noDaphtalDe- ie.que br1m 2,5-d1aultoniqu.. 8-suifoiqus w aüia.r # brun ... acide 2- niao-> basorqns m Aoi&Ot 1-t1J!lnabenzèn.- 1-a:dno-2,'-dt- It ammoniaque" 2,4-di.ultonluv m'tlben.'n. Miq..
Acide 1-aniuoboaséno- te 8aIIIOntaqU..
2,5-diaultoniqu. Ma.nittqu.
"iTW y, acia. 1-84Ù1o- benzne-3-aulto- 111qu.
V y v ' " orphelin* - ..
* * di't1uuw18U1Ú18.
"y i-mütby3anüs " a.oir3! t-egé't.Dylani. " lin -3> ou 4-tutfo-
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<tb> nique
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1-amino-2-clthoq-.."""'-'i.. brun i-sstlbsasàas '##* ha rà- ,....thylbenaèn ..atn * Stfitr* M * ###--. tt '&'014. 1-aa1DOHnan... 1,-saiaa-2,5..inf., " ¯¯¯¯ 'brun. 01'8Iap 2,S..disn3fQaiqns 'Ul71beu- taran uxmng;
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XI III IV T Acide 1-asinobeasksw lina-2, Acide 1-.fRaaapr,vslias- # ¯ brun oraffl 3t5-di alfaai4a d3aérlbsas 8-oultoniq unaoniaqu* tatm.
1-aminob aztn -2f5- 3-acétylamino-i- ¯¯¯ l un orange (uni9OnJ.Aus 3-ur<S±da-1-*oino- toron rougait. ôsn.crx! tre 3smian--ëthy3- 5-*etylMdn< i b*nsèn* MiliM trm orw2g* 3-<gth<myMLiliB< -ajBi.ao-2,5-di- brun reffl nétlio3cyb nBia iial 1-amino- ss.ids 1-aanino- naphtalène-7- aséas-3.stt3.qus aulfoedquo )MMMni<Mj[M m<ltngtiadu<t)-i*l des acides î.-smiao- . nephtft.lèfi--6- *#% 7- ttlfonlç[U
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I! III U .1cia. 1-amixloben&èue- acide 1 ¯{uxiînon*pht*¯ '&c1'de 1:--andnona.phtaUn.... eaiaqus brun roug.
2,4-disulfonique lèe-±-8ulfonique 8-sulfonique'- nci6* 1-auinQbeuzbne.
3-disulton3rus " # * # * 11 cmmoniaqae Acide 5 -juainabeuiln # 1-a.minol1Apbta.lène 11 61.QQoniaque 2,5'-disulfonique " " " acide 1-aminobsnzne...3 g-df 1 foniquw " acide 1-aminonaphta-'" phénol 11 lène-6-sulfonique " " " acide 1-dro- * bendne-4-8'1Ùs zona foniqu w * * 3-hydroxypropyl- amiBe " 3-etthoxypfojyl-. " " *' 11 4-acétylacino-1- If ft#inob ax&a * # * cid 2-itax # 5--niob.nsQrque .
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EXEMPLE 4
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On dissout dan. 1000 parti A1** 62 prit" dit olorani Mdne4<'<tM!'qM<t d soaposiiions Midw 2$'*<h(MH!tOt* disulfonique - 1*e in0¯2,5¯dla 'thylbcnst>i)e #4 Mi et on A.tali.. la tôluit6b areo du euxbonate de sodium, On ehtujrft ttit 10t\1'Uo...
60* ftt an ajoute 22 p<HfH<K de 2,4,5,6-tMMeKiAi dissout* 461111 80 parties d'acétone. On acite le .(f1 pendant 12 heur... 806 et on maintient la w4w1liolii faibli* ment solde on neutre par addition d'une solution d&1 4t d'hydroxyde de sod4u . On prdoipite ensuite ur galèlg* 16 4'LY' de iriobloropyrimidtn. obtenu on le 44pgtt -* fil- tration ai on le abotit, Ce produit teint le obl&4jà ta 4#0 nn<Mac*<t bwet Mlidwo.
Si on ruplace 16 a,4,!!t<'t'*Mhl<MM'< par la 2,4,6-triohloropyr1a141n., on obtient un 001"... ayant de propriétde similaires.
,ftfe.f df ,,, de t tn bure On dissout 2 parties du colorant priparrf selon loixemple 1 dans 100 partie$ d'eau. On iiitpit'tjpït <mnt lb solution refroidis L la température ordinaire, et due le foulard un tissu de coton et on exprime le Ut\11dl ....,. de façon que le coton retienne 75% de son poids de 16 mis tion du Qo1orant.
On &boue la mMfch<Midie< tiïKi imprdgadê# puis en
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1'1I111'I'¯",e aou...a.u k la "..p4........ OI'4ilMl\r. ### une solution qui contient par lit** 10 partlaa 4.btdro.,....
# diu tt 300 ptiftita d ohlorur* d sodiua, <*n <)tpfl)M 3u.qu'" et 300 parti** de Chlorure liquida et oè Tftporiaa pendant 60 ..coa4.8 .. 100 101*. On procède ensuite à un 1'1nQt.a'. on traite dans un* solution eontenM 0,?% de bicarbonate de sodium# oa rftloop on savome tku bouillon pendant un iluatt d t hltsta 4... une solution <'<mfttt3<utt 0,3ji d'un ditergotit non .I.ol11que, -on riage encOl'1 una fois et on abohe. On obtient ainsi me teinture brun rouge# **lido au lQ8' et 16 la lumière* '