BE637176A

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Publication number: BE637176A
Authority: BE
Priority date: 1963-08-07
Also published as: FR1368538A

Description


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  Nouveaux colorants azoïques, leur procédé de préparation et leur   emploi.   



   La demanderesse a trouvé qu'on obtient des colorants   disazoïques   particulièrement précieux quand on acyle des colorants   disazoïques   ayant la. formule 
 EMI1.1 
 où X est un groupe alkoxy ou alkyl de faible poids   mole    oulaire ou un groupe   -COOH   ou un atome d'hydrogène, m un nombre entier au plus égal à 2   et Il   un nombre entier   au , '   

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 plus égal à 4, tandis due R1 désigne un reste sulfoaryl 
 EMI2.1 
 exempt d'azote, en particulier aulfonaphtyl ou sulfophényl, et R2 un reste 1,4-phénylène ou 1 .riaphtylne, ceci à l'aide d'agents provenant d'acides capables de réagir sur la fibre, en particulier avec des composés hétérooyoliques à six chaînons et contenant de l'halogène,

   ces composés comportant 2 ou 3 atomes d'azote dans le noyau, par exemple au moyen de triazines aU moins   dihalogénées   ou de 
 EMI2.2 
 pyrimidines au moins trihalogénées 
Comme colorants de départ ayant la formule (1), on peut utiliser ceux qu'on obtient par copulation d'une 
 EMI2.3 
 N-alkylaniline, par exemple de la NtéthyZ- N-éthyl-j , N-propyl- ou N-hutylan11ine de la n.fuêthylm-toluid1ne, N-méthylxylidine, ri-méthYtotés1dine ètôoéo sur le dlazoï.- que de colorants aminomotioatôtquëg ayant la formule R1-N=NR2-NH2 où R1 et R2 ont la signification indiquée au sujet de la formule 1. Ces colorants monoazoïques portent en position para du groupe aminogène diazotable un groupe azoïque et, de plus, au moins deux groupes sulfoniques.

   En plus des groupes   sulfoniques   et du groupe azoïque ils peuvent porter d'autres substituants solubilisant le produit dans l'eau, par exemple des groupés carboxy,et aussi des subs- tituants non   solubilisants.   R1 et de préférence R2 sont exempts d'atomes   d'azotée   par exemple de noyaux triazoliques et de même de groupes -OH.

   Il en résulte qu'on utilise pour l'obtention des colorants ayant la formule (1) comme composés à diazoter,des colorants   aminomonoazoïques,   tels   qu'on   les obtient par copulation 
 EMI2.4 
 du 1-amînonaphtalène ou d'un acide l*aminonaphtalenesuif(5 - 

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 EMI3.1 
 nique, tel que l'acide 1,$* ou 1,7-naptitjylaminosulfQniquei ou d'une aminé benzénique. par exemple les dérivés   #-   
 EMI3.2 
 méthanesulfoniques de l'aniline, de 'o-méthpyan11ine et du o.oarxYaminoenzne (auquel cas, on sqinde par hydrolyse après la préparation du colorant l'acide   #-     méthanesulfonique.   pour libérer le groupe -NH2);

   on peut 
 EMI3.3 
 aussi copuler la ni-rtolutdine, le 3-aoétylaminoi-lraminoben- zène, le 3-urldp"1-amlnQbenène, le 1-amino-Z-méthyl-5- méthoxybenzène, le 1-ino.5-dimthoxy- ou -diéthoxy- benzène, le lam3no*.mthxybenzèe, le l-aiflinp-2-méthoxy- 5 iaopropylbenzèn, le 1-amiio2*5,.diméthylbenzéne, sur des diazoïques portant des groupes   sulfpniques   de la série du benzène ou du naphtalène* par exemple sur le diazoï que des acides suivante 
 EMI3.4 
 1-aminabenz$pr, 3r ou *aulfon3que, 2-amin¯.thyonnT-ulfoniquer 2-aminoonbxyw ou .5.su+tonique, 1-aminonap t4lbnp-5r ou 6onoslfonique, 2-aminonapotalbna4- -6- ou -7-eulfonique, et surtout sur des diazoïques pplyaulfonds, tels que ceux des acides! 1-aminQbennea- ou 2,5.

   ou -3,5.d1ulfon1que, l-aminonaphtal6ne<-3,67disulf unique, amlnopyrènedsuron1que, 2-aminonaphtalane#â* ou -6,8-disulfonique, ainsi que 1- ou 2-aminopaphtaneriufonique, Pn doit choisir les composants de façon que les colorants aminQinQnpazoïques à diazoter contiennent au moins deux groupes   sulfoniques.   



   Pour préparer les colorants de formule (1) à utiliser comme matières de départ dans le procédé de   l'ir..   

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 vention, on peut   aussi'   se servir des composés à diazoter contenant déjà un groupe azoïque, qu'on obtient par   sul-        fonation de colorants azoïques portant un groupe aminogène   diazotable   ou un substituant qu'on peut transformer en un tel groupe, par exemple un groupe -NO2 ou un groupe ' -NH-CO-R, R étant un reste aryl. On signale comme composés de ce genre les colorants   aminomonoazoïques   qu'on obtient par sulfonation, par exemple de   l'aminoazobenzène,   du de 
 EMI4.1 
 -amino-4'-méthoxy-azobenzne,/l'am.npazonaphtalène ou de la phénylazonaphtylamine. 



   Les réactions de diazotation et de copulation s'effectuent selon les procédés habituels et bien connus. 



   La condensation des colorants ainsi obtenus avec les agents d'acylation se fait de préférence en présence d'agents liant les acides, comme l'acétate de sodium ou le carbonate de sodium. 



   Comme agents d'acylation, on mentionne le chlorure de chloropropionyle, les halogénures de l'acide acrylique et chloracrylique, la tri- et   tétrachloropyrimi-   dine et surtout le chlorure de cyanuryle ou le bromure de oyanuryle et leurs produits monocondensés. 



   On obtient également des colorants conformes à l'invention en remplaçant dans des colorants dihalogéno-   triaziniques,obtenus   à partir de trihalogénotriazines, l'un des atomes d'halogène par réaction sur de l'ammoniaque, sur une amine primaire ou secondaire contenant de   préfé   renoe moins de 13 atomes de carbone, ou par un groupe   Phénolique.ou   encore un groupe alcoolique.

   Comme amines de ce genre, on cite: la méthyl-,   diméthyl-,   éthyl-,   diéthyl-,   propyl-, isopropyl-, butyl-, isobutyl-, hexyl- 

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 EMI5.1 
 ou oyolohexylamine en outre la 0-ohloroéthylamine, la Pipéridinei la morpholine, la -méthoxypropy.amine, la , méthoxyéthylamine,   l'éthanolamine,   la propanolmaine, l'aniline, l'o-, m- ou p-chloro- ou-méthyl- ou   -méthoxy"   aniline, l'hydrazine et en outre le glycocolle, l'amino- carbonate d'éthyle ou de méthyle, l'aminoacétate d'éthyle, 
 EMI5.2 
 l'aminoac4tamide et surtout l'acide l-aminobenzène-2,5-   disulfonique,     1-aminobenzène-2.,   -3- ou -4-sulfonique, 
 EMI5.3 
 aminonaphtalènemono-, -di- ou trisulfonique, a&inodiph6nyl'o sulfonique, etc..

   Comme amines, on peut également utiliser des colorants aminés, par exemple   aminomonoazoïques,     l'acide,     aminobenzènemôno-   ou -disulfonqiue, les acides amino   thioxanthonesulfoniques,   les   aminoacridones   et surtout les acides aminoanthraquinonesulfoniques, comme l'acide 
 EMI5.4 
 l-amino-i*-'-(4'-aminophénylamlno)-anthraquinone-2,31-* -2,4'- ou -2,5- ou -2,8-disulfonique et l'acide l-amlno-4-(3'- aminophénylamino ) -anthraquinone-2, k ' -disulf onlque . 



   On effectue la condensation conforme à l'inven- tion des composés aminés précités sur les colorants   dihalogénotriaziniques   avantageusement en présence d'agents liant les acides, comme l'acétate de sodium, le carbonate de sodium ou l'hydroxyde de sodium et dans des conditions telles que le produit terminé renferme encore un atome   d'halogène   échangeable, c'est-à-dire qu'on opère, par exemple, dans des solvants organiques ou à des températu- res relativement basses en milieu aqueux. 



   On isole de préférence les colorants ainsi formés à une température aussi faible que possible par salage et filtration. Après les avoir séparés par filtration, on peut les sécher, éventuellement après addition d'agents de 

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 coupage et/ou de substances tampons, tels que des mélanges. de parties égales de phosphate   moho   et disodique.   Avan   tageusement, on effectue le   séchage     à   des températures modérées et sous Pression réduite En séchant par pulvéri- sation le mélange   réactionnel     entier   on peut obtenir, dans certains cas, directement les préparations sèches conformes .

   à l'invention,   c'est-à-dire   sans   avoir   recours à un isole- ment intermédiaire des   colorants.   



   Les colorants conformes a l'invention conviennent à la teinture et à l'impression des matières les plus diverses, surtout cellulosiques,et ayant une structure fibreuse, comme le lin, la   cellulose   régénérée et surtout      le coton. Ils sont tout particulirèrement Utiles pour la teinture eelon le procédé direct   (en     bain   relativement      dilué et aussi selon le procédé "Pad", qui   consiste   à imprégner la marchandise avec des Solutions de dolorant aqueuses et éventuellement salines et à fixer les colorants après un traitement par une substance alcaline éventuelle- ment par l'effet de la chaleur, c'est-à-dire à les faire réagir sur la fibre.

   Ce procédé et le 'procédé de teinture directe, qu'on peut également utiliser   pour   beaucoup des colorants obtenus selon l'invention, donnent des teintures précieuses fixées de façon à résister au lavage, tandis que par impression, on obtient des motifs Solides. 



   Pour améliorer la solidité aux traitements effectués en présence d'eau, il est recommandé de soumettre les teintures et les   impressions     qu'on   obtient à un lavage intense dans de l'eau froide et   chaude;   éventuellement avec addition d'un agent de dispersion ou d'un agent qui favorise la diffusion des parties non fixées du   colorant.   ' 

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   Les   teintures obtenues au moyen des colorants nouveaux sur des fibres   polyhydroxylées,   en   particulier   cellulosiques, se distinguent généralement par une bonne solidité   à   la lumière, une bonne solidité au chlore et surtout par une excellente solidité au lavage. 



   Dans les exemples non limitatifs   ci après,   les parties et   pour-roent   s'entendent, sauf mention contraire* en poids et lep températures sont indiquées en degrés centigrades,   Entre,   les parties en volume et en poids, il existe le même rapport qu'entre le centimètre cube et le gramme. 



   EXEMPLE 1 
On   comoine   le   dazoïque   de 25,3 parties d'acide 
 EMI7.1 
 1-aminoketlP-,..d.sufon3gue avec une solution aqueuse de N,S parties du gel de sodium de l'acide 1...am1monapht lène-6-srlfonique et qn. rgle la valeur du pH à 4 z par #* addition   d'une   solution diluée d'hydroxyde de   sodium..Après   la fin de la copulation* on rend le mélange faiblement alcalin avec une solution d'hydroxyde de sodium, on ajoute 25 parties en volume   dp   solution 2n de nitrite de sodium et on effectue la   diazotation   en versant rapidement 30 parties d'acide   chlorhydrique   concentre. On agite le produit pen- dant une heure à 30 ,on refroidit avec de la glace et on 
 EMI7.2 
 ajoute 10,7 partie de I-métïY7.anil.ne.

   On règle ensuite la valeur du pH du mélange de copulation à 2 -3 avec une solution diluée d'hydroxyde de sodium. Après la fin de la copulation., on précipite le colorant   disazoïque   au moyen de chlorure de sodium, on le sépare par filtration et on le sèche. 



   A une solution de 67,1 parties du sel trisodique 

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 du colorant ainsi obtenu dans 1000 parties d'eau, on ajoute une solution de 18,5 parties de chlorure de oyanuryle dans 60 parties d'acétone, puis on agite encore 2 heures à 5 , tout en maintenant le mélange réactionnel faiblement acide ou neutre en ajoutant goutte à goutte une solution diluée d'hydroxyde de sodium. On ajoute encore une solu- tion aqueuse de 5 parties de phosphate disodique et de 5 parties de phosphate monosodique, on précipite le colorant      dichlorotriazinique par salage, pn le sépare par filtra- tion et on le sèche sous vide à 50 . Ce colorant teint le coton en des nuances brun orange.

   Les teintures obtenues se distinguent par une très bonne solidité à la lumière et aux traitements effectués en présence d'eau ainsi que par une remarquable solidité au chlore. 



   EXEMPLE 2 
On condense, selon les indications de l'exemple 1, le colorant aminodisazoïque avec du chlorure de   oyanuryle,   A la solution ainsi obtenue du dérivé dichlorotriaznique, on ajoute 50 parties d'une solution aqueuse d'ammoniaque à 10%, on chauffe légèrement et on maintient 2 heures à 40 , après quoi, on sépare par salage le colorant amino-   chlorotriazinique,   on l'isole par filtration et on le sèche. Ce colorant teint le coton en des nuances brun orange très solides. 



   Sur le tableau   ci-après.,   on énumère d'autres z, exemples de colorants qu'on peut obtenir selon les indi- cations des l'exemples 1 et 2, en condensant sur le ohlorure de cyanuryle les colorants   disazoïques   obtenus à l'aide des composants indiqués dans les colonnes 1 à III et en faisant réagir les dérivés diochlorotriaziniques ainsi pré- 

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 parés sur les composés mentionnés dans la colonne IV. 



  Enfin, la colonne V indique la nuance des teintures qu'on obtient sur coton avec ces colorants* 

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   -'Lua--o's-'L -auazuaqouTaue-Z apïOB gx auTTiusTuam auazuaqiÂam aunf tinaq u --'Iua-H -IP-çcZ-oulu#-l , 1:[ auzuaqoulu# anbIuoJlnslP-S aun-ef a8u.zo anbBfuo#ure u -lÂ;J-e-{-ouIu#-l -auzuaqouIu#-T aplOB 91 u TOU2i.;20u'ÇüIE- u u u 5T 2ü''[Ot,Cï,ZOtsl .u 0 u u 41 anb-!:uoj-[ns- anbluoJTns-9-au1 anbTuoTnsp -au urnq -auzuaqouIu# aPl;JB aUI11tmlÂq?w-N -BqdBuoulu#-l apTOB -Bqd-euoulu#-G aPl;J-e 1 
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  )'\i1 ij2 
 EMI12.2 
 
<tb> A <SEP> AI <SEP> III <SEP> II
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EXEMPLE3 
A une solution de 67,1 parties du sel trisodique du colorant   aminodisazoïque   préparé selon l'exemple 1, on ajoute une solution aqueuse de 34,3 parties de sel de so- 
 EMI13.1 
 dium de l'acide 2,4-dichloro-6¯phénylamino-l,2,5-trlazine- 3'-sulfonique, puis on agite le tout pendant 3 heures à 40 , en maintenant la valeur du pH entre 6 et 7 par addition goutte à goutte d'une solution diluée d'hydroxyde de sodium. On précipite par salage le colorant monochloro- triazinique formé, on l'isole par filtration et on le sèche , Il teint le coton en des nuances brun orange très solides. 



  Ces teintures se distinguent par une solidité remarquable au chlore. 



   On obtient des colorants ayant des propriétés très similaires quand on utilise comme agent de conden- 
 EMI13.2 
 sation l'acide 2,4-dlchloro-6-phé*nylamino-l,3,5-triazine  2',5'-disulfonique, l'acide 2,4-diahloro-6-phénylamino-1,3,5. triazine-21-carboxylique, la 2,4-dichloro-6-méthoxy-lp3,5- triazine ou la 2,+-dichloro-méthylthio-1,3,5-triazine. 



   EXEMPLE 4 
A une solution de 67,1 parties du sel   trisodique   du colorant   aminodisazoïque   préparé selon l'exemple 1, on ajoute une solution de 25 parties de   2,4,5,6-tétrachloro-   pyrimidine dans 100 parties d'alcool et on agite le mélange à 60 - 80  jusqu'à disparition du groupe aminogène   libre,   ceci tout en maintenant la valeur du pH du mélange entre 6 et 7 par addition d'une solution diluée d'hydroxyde de sodium. Après la fin de la condensation, on précipite le colorant par salage, on le sépare par filtration et on le sèche. Il teint le coton en des nuances brunes. 

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   Si on utilise, h la place de la   2,4,5,6-tétra*     chloropyrimidine,   une quantité correspondante de 2,4,6- 
 EMI14.1 
 trichloropyrimidine, on obtient un colorant ayant des propriétés similaires. 



    EXEMPLE 5    
On ajoute à une solution de 67,1 parties du 
 EMI14.2 
 sel trisodique du colorant no(i i f3azolque, préparé selon l'exemple 1, une solution de l6,1 parties de chlorure d'a,{3..dichloroproplonyle dans 50 parties d'acétone et OS1:.:' effectue la condensation h 11  à un pH de 6 -7. On obtient ainsi un colorant qui teint lesfibres cellulosiques en des nuances rabattues jaune   rougetre.   



   Si on utilise une   quantité   correspondante de 
 EMI14.3 
 chlorure de 0-ohloropropionyle, on obtient un colorant ayant des propriétés similaires. 



   Quand on utilise   comne   agent d'acylation 26,1 
 EMI14.4 
 parties de 2,.dich:aroryzir.x<1 ine-C-earboxyahlarure et quand on effectue la COWie!1;3l1tion à. 40 - 50 , on obtient un colorant qui teint le coton en des nuances orange brun. 



   En utilisant   dans   le présent exemple une quantité correspondante du colorant disazoïque, qu'on obtient par 
 EMI14.5 
 copulation du diazoïque de l'acide -amino-',5¯dlméthyl.. azobenzène-2',5'-disulfoniqzze sur la N-méthylaniline, on obtient un colorant teignan' le coton en des nuances brun   Jaune.

Claims

Revendications A - Un procédé de préparation de nouveaux oolorants disazoi'ques présentant les caractéristiques suivantes : 1 - on acyle des colorants aminodisazorques ayant la formule EMI15.1 où X est un groupe alkoxy ou alkyl de faible poids moléculaire ou un groupe -COOH ou un atome d'hydrogène, m un nombre entier au plus égal à 2 et n un nombre entier au plus égal à 4, tandis que R1 désigne un reste un reste sulfoaryl exempt d'azote, en particulier sulfonaphtyl ou sulfophényl, et R2 un reste 1,4-phénylène ou 1,4- naphtylène, ceci à l'aide d'agents d'acylation provenant d'acides capables de réagir sur la fibre;

2 - on condense dans le rapport moléculaire EMI15.2 d'environ 1:1 la 2,4,6-trichloro-l,3*5-ti'iazine sur un colorant aminodisazorque ayant la formule EMI15.3 où m, n et q représentent chacun un nombre entier au plus égal à 4, p un nombre entier au plus égal à deux, R1 un resto sulfophényl ou sulfonaphtyl exempt d'azote comportant deux groupes sulfoniques et R2 un reste <Desc/Clms Page number 16> benzénique ou naphtalénique lié en position 1,4 aux ponts azofques, puis on condense davantage le colorant diehloro, triazinique obtenu sur de l'ammoniaque, sur un phénol ou sur un alcool ou encore sur une amine organique, primaire ou secondaire pour obtenir un colorant monochlorntria- zinique;

EMI16.1 30 on condense la 2,4,6-triohloro-l,3,5- triazine , un colorant aminodisazorque de formule EMI16.2 où m et n indiquent un nombre entier au plus égal à 2 et R1 un reste 1,4-naphtylénique, avec de l'ammoniaque ou EMI16.3 des amines primaires pour obtenir des monochlorotriazines; B - A titre de produits industriels nouveaux:

les colorants disazofques préparés selon le procédé visé EMI16.4 sous A et contenant des restes monohalogénotrïazinïquees et plus particulièrement des colorants disazofques solubles dans l'eau et répondant à la formule EMI16.5 où X est un groupe alkoxy ou alkyl à poids moléculaire faible ou un groupe -COOH ou un atome d'hydrogène, m indique un nombre entier au plus égal à 2 et n, un nombre entier au plus égal à 4, tandis que R1 désigne un groupe sulfoaryl exempt d'azote, en particulier un groupe sulfo- <Desc/Clms Page number 17> EMI17.1 naphtyl ou sulPophényl,, Ru un reste l,+-phénylêne ou 14- naphtylène et Y un reste acyl capable de réagir sur la fibre; EMI17.2 4 - des colorants diaazofques selon B, oaraeté- risés par le fait que Y représente un reste mono- ou d ehlorp-.1.3,-trlaz2nicuQ;

5 - des colorants du même type, dans lesquels R1 porte au moins deux groupes sultoniques ; 6 - les colorants disazoïques de formule EMI17.3 dans laquelle n et m représentent chacun un nombre EMI17.4 entier au plus égal à deux, R1 un reste naphtylène-1,4 et X un anneau 1,3,5-triazinique portant en position 2 un groupe aminogène, en position 4 un atome de chlore ou de brome, et lié en position 6 à l'atome d'azote.

C - Un procédé de teinture et d'impression, dans lequel on utilise un des colorants selon A, procédé caractérisé essentiellement par le fait qu'on teint des matières cellulosiques de structure fibreuse et surtout du coton avec les colorants mentionnés sous B, ceci en présence d'une substance alcaline et par l'effet de la chaleur; D - La ou les matières ou articles teints ou imprimés au moyen du procédé visé sous C.