BE629158A - - Google Patents
Info
- Publication number
- BE629158A BE629158A BE629158DA BE629158A BE 629158 A BE629158 A BE 629158A BE 629158D A BE629158D A BE 629158DA BE 629158 A BE629158 A BE 629158A
- Authority
- BE
- Belgium
- Prior art keywords
- acid
- lysergic acid
- sep
- lysergic
- culture
- Prior art date
Links
- ZAGRKAFMISFKIO-UHFFFAOYSA-N Isolysergic acid Natural products C1=CC(C2=CC(CN(C2C2)C)C(O)=O)=C3C2=CNC3=C1 ZAGRKAFMISFKIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- ZAGRKAFMISFKIO-QMTHXVAHSA-N lysergic acid Chemical compound C1=CC(C2=C[C@H](CN([C@@H]2C2)C)C(O)=O)=C3C2=CNC3=C1 ZAGRKAFMISFKIO-QMTHXVAHSA-N 0.000 claims description 16
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 238000005904 alkaline hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 241000228212 Aspergillus Species 0.000 description 5
- 241000894007 species Species 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 2
- GXCLVBGFBYZDAG-UHFFFAOYSA-N N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-N-methylprop-2-en-1-amine Chemical compound CN(CCC1=CNC2=C1C=CC=C2)CC=C GXCLVBGFBYZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001888 Peptone Substances 0.000 description 2
- 108010080698 Peptones Proteins 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 2
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019319 peptone Nutrition 0.000 description 2
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001018 Cast iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000543381 Cliftonia monophylla Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930013930 alkaloid Natural products 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000009089 cytolysis Effects 0.000 description 1
- ZPWVASYFFYYZEW-UHFFFAOYSA-L dipotassium hydrogen phosphate Chemical compound [K+].[K+].OP([O-])([O-])=O ZPWVASYFFYYZEW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000396 dipotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019797 dipotassium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000011790 ferrous sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000003891 ferrous sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- CKFGINPQOCXMAZ-UHFFFAOYSA-N methanediol Chemical compound OCO CKFGINPQOCXMAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 235000000010 nanu Nutrition 0.000 description 1
- 244000082862 nanu Species 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- 150000002897 organic nitrogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 101150012338 proQ gene Proteins 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000153 supplemental effect Effects 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P17/00—Preparation of heterocyclic carbon compounds with only O, N, S, Se or Te as ring hetero atoms
- C12P17/18—Preparation of heterocyclic carbon compounds with only O, N, S, Se or Te as ring hetero atoms containing at least two hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system, e.g. rifamycin
- C12P17/182—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring heteroatoms in the condensed system
- C12P17/183—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring heteroatoms in the condensed system containing an indolo[4,3-F,G]quinoleine nucleus, e.g. compound containing the lysergic acid nucleus as well as the dimeric ergot nucleus
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Microbiology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1>
EMI1.1
Procédé de préparation de lucide lysergique et de ses dérivée par fermentation.
EMI1.2
La présente invention a pour objet un procédé de prépara-
EMI1.3
tion de l'acide lysergique ou 13olymeretaue$ procède qui met en oeuvre uiiv fermentation r6alio.; à I#aide de mycètes du Conre Asper- gillus Michells L'acide lysergique ust un composé de la plue haute impor- tanoe en tant que IIlt1t1èru première pour la synthèse d'un certain nOll1brlt <1.. produit p)ihrinucoutîtlue3 vicieux, cotuio par txeitpj.* 1#orgobanitte le dléthyla-4ide de l'acide lysergique et le (+) .buta-1 nol-amide-(2t) de l'acide 1-(.thYl-D-lyser1que, et pour la syn.
EMI1.4
thèse totale des alcaloïdes naturels de l'ergot de seigle*
EMI1.5
Jusqu'it présent on ne J)fH1Vld.
t nnlheurouseinent aco-5d*r à l' 1\01do 1)'"('1'/1'1110 et a tien ctlr1 VttI que par e"f1"t\ot1on do soldrotes
<Desc/Clms Page number 2>
EMI2.1
de c1.Av1Ct,pfJ, développés sur r:l',ilnl4Ches. ou pur culture in vitro de OMS Mycètos, ou encore par une synthèse totale labo1'1aul1e et comprenant de nombreux attidegs, Or lit ro 0 titi (1 .fLli t dont! ne \,UW!1lhlt1 un<' d''<:uv<!)'t.e momez in'pi'wuf.niw 4111 al h un eff t truuvu qui* flounhoo dpaspergillus sont capables de f&iro la synthèse de uqirivdo de l'acide lyser*ique dnns une solution nitritive appropriée, n. par- tir de laquelle il est possible d'Isoler l'acide lysergique libre par un traitement cOJllplêment/ire Mettant en jeu une hyarolyae.
L'im
EMI2.2
portance de la présente invention réside essentiellement dans le
EMI2.3
fait que les espèces J.sperrillus se cultivent bien plus facilement et plus rapidement que les mycètes alavicaps 1 autru.i1ent dit., la Demanderesse a trouvé un procldJ juloins coûteux et plus simple pour
EMI2.4
obtenir l'acide lysergique. Les espèces Asperillus utilisées pour le procède conforme
EMI2.5
l'invention furent isolées d'wchuntillons de sols de provonmces les plus variées firsi que de tissus hUIM41uI et animaux. Morpho-
EMI2.6
logiquement elles correspondent toutes aux descriptions des espèces
EMI2.7
établies par THOM et HÂPWR dans NA" nanu&l of the Aspergillio (Williams and Wilkins Co.., Bbitimore., 1945).
Le tableau 1 (voir ci-dessous) donne une série d'espèces vt au souches d'.8:urg1l.Lu. appropriées, qui sont capables, ainsi que la Oam1QrPUe l'a trouvé, de faire la synthèse de l'acide lynoreique. Le proQ,il1? con- forlne z l'invention n'est cependant pas limita aux souches énumé.- réel dans ce tableau 1 il o#êtenu naturellement aussi à d'autre. espèces et souches d'Aspergillus que l'on puut obtenir tt.clltt,ent 1'111" de? proct',d '8 connus d.'1so1v:lI"nt et de ÍlQd1t1cltt1on.. pur vxemplt par mutatlou ùrt1t1u1f111. il l'aide de rljyonn1nt8 iu 4'1t"ünta. chi-
EMI2.8
miques.
EMI2.9
Les souches du genre Aspergillus peuvent être cultivées sur aes .milieux nutritifs de diverses eortes et dans les conditions adrobies lus plus 'lTtlr16.s. Le cr'rbon<* ntloeouülre ut ttrt fourni par exemple sous toruit nehyuraten au carbone et l'azote sous fonte 0%
<Desc/Clms Page number 3>
EMI3.1
de composas organiques azotes (protéine,% et leurs produits d'hydro-
EMI3.2
lyse) ou d'ions mtmiraux (sels d'ammonium ou nitrates). Il faut dgeiluitiont apporter loti sels minéraux et les o11&o..161I1ents usuels* On peut cultiver les souches à des températures de 20 a 3140 et z des pH de 4 à lue en culture superficielle au repos ou en culture
EMI3.3
immergée en secouant ou en agitant en. présence d'air ou d'oxygène dans des récipients appropriée.
Pour la biosynthèse des dérivée
EMI3.4
de l'acide lY::Jurl1quo il est nécessaire non seulement que la souche utilisa ait une constitution convenable, mais encore que le!1 conditions de culture soient soigneusement choisies et aCht.,.. t6es au Mieux à chaque cas particulier. C'est ainsi que les milieux nutritifs dons lesquels la source de carbone est un sucre.. par exemple le glucose, le !11I.I1101 to). ou le sorbitol et la source d'azote le :3ucc'!nnte d'ammonium ou une peptone, se sont montrés
EMI3.5
particulièrement avantageux.
EMI3.6
Pour isoler l'acide lysergique à partir des solutionsde culture on élimine par exemple lu Majeure partie des corps d$ac- cOll1pacnelilent par extraction préalable de la solution acidifiée avec un solvant ortr,m!4ue, par exemple avec l'acétate deethyle-,, puis on lu rend alcaline avec du carbonate de sodium, on l'extrait à nouvuau avec de .L'h(jttl4tlJ t't;thy.Le, on concentre lu rusidu sous pr"nf11,rm rûttuitùf nu fijuutu uu utiu luanive nqu\Zuftl.,tlooc)11qu.. do potasse caustique il .1.5/Ù et on chauffe A l'6bullitlan pen- dant k heures, ou traitement alcalin provoquant la sup\1nU';t.. cation de plusieurs d(r:t v5s (tmictds de l'acide lysergique Au cours de la saponification les dérives de l'acide tsolysu1"giqul'" pr6sents à l'origine sont également transformas en ;',1"An<1e partie, par '1>1m6risELt1on, en ùÓr1 v!;s de l'acide lysergique.
Lorsque le pH de la solution a été réglô au point isoelectrique de l'acide lyser-
EMI3.7
gique, ce dernier cristallise. Les exemples suivants illustrent la présente invention
EMI3.8
sans aucunement en limiter la portune.
KXl'I.MPi.K 1. 10 due 5uo 1, (-Il vtirrct d'If$nt\, sont llrù1:J ohe-
<Desc/Clms Page number 4>
cun de 100 ml de la solution nutritive suivante :
EMI4.1
<tb> Mennitol <SEP> pur <SEP> 50 <SEP> g
<tb>
<tb> Acide <SEP> suocinique <SEP> pur <SEP> 5,4 <SEP> g
<tb>
<tb> Eau <SEP> de <SEP> ville <SEP> q.s. <SEP> pour <SEP> 1000 <SEP> ml
<tb>
<tb> Hydroxyde <SEP> d'ammonium <SEP> p.m. <SEP> q.s. <SEP> pour <SEP> pH <SEP> 5,2
<tb>
EMI4.2
Hydrogènophosphate ue potassium pom.
li,0 g Sulfate de mE1gn,.1ul'1 7 H20 POM* 0,3 a Sulfate ferreux 7 H20 P ia 13 mg Suif ft te ue zinc 7 H20 Po-lu# 4 mg Concentré d'o11go16ccnts (Hoagland A-Z) 1,0 MI#
Après avoir fermé les récipients avec de l'ouate brute on stérilise pendant 20 minutes au stérilisateur à vapeur* à 120 C et sous 1 atmosphère (au-dessus de la pression atmosphérique). On
EMI4.3
ensemence avec une culture , Asperl?111us clavatus 8 54 sur mult-qpr incliné, vieille de 10 jours, et on incube en culture superficielle au repos à 27 C pendant 24 Jours.
On sépare le mycélium par filtration à l'aide d'un tissu de Nylon et on porte le pH de la solution à 3 avec de l'acide tar- trique. On extrait les impuretés en secouant la solution à plu-
EMI4.4
sieurs reprises avec de l'Lic6tate d'éthyle* on porte la. phtis-3 ,4luetitse à pit 8 avec du carbonsite de pod1ufl1.. put on lu conguntre fd()US rJ'11fHi::1,(JH. r!du1. tOI Un trait bouillir le rentau pondnnt 2 \1aUr(.l8 avec une 1fw1v 64Ut,lUsu"(JlcQoliquo de potasse caustique à 15%p puis on concentre encore une fois la solution et on fait cristalli- ser l'acide lysergique en acidifiant a pH 6 avec de l'acide chlor-
EMI4.5
hydrique.
Après recr1stfll1isation dans l'enu l'acide lysergique ob... tenu a les propriétés indiquées dans la littérature.
EXEMPLE 2. -
On cultive Aspergillus umbrosus S 195 et on traite ensuite
EMI4.6
le filtrat, corme décrit l'exeMple 1. On obtient également lysergique, Avec une culture de 1±1 souche S 130 d'AopElrg111u8 tumiga1.uQ,
<Desc/Clms Page number 5>
isolée 4'un échantillon de terre africain., culture fait* eu?
EMI5.1
96lose ino11nE)' contenant du malt, on IlSt1!11enCe 30 orlonjueyer de 500 ml contentant chacun 100 ad de la solution nutritive suivntite t
EMI5.2
Glucose tréo pur (I'hitr- Helv.) 20,0 Exfcrolt de Malt (Schwe1z..Ferulent AG) 2$0 g Peptone Cudahay 2to g Phosphate monopotansique pom. z0 g Yeust iixtrelct 1;1±00 2jO g Sulfcte de ll1L\!nGsiulil. 7 H20 200 g Eau dduin-rnlis4o q.s. pour 1000 ml.
L'incubation est effectuée à 27 C pendant 4 jours sur une
EMI5.3
machine à secousses à diouveraent alternatif (fréquence t 100 par minute). Pour isoler l'acide lysergique on traite le filtrat de culture came à l'exemple 1,
EMI5.4
EXEriP&E, A. - Pour ensemencer un fermenteur d'une capeoité utile de 10 litres (système UltrAm1x YU 00le Goh. Bertram bgle) conte- nant la solution nutritive dÓ01'1h à l'exemple) on utilise 10 cul- turbo d$Anporgillug tUU11.KHtUI a 130 faite sur il, machine a secoualm, dans les conditions indiquées à l'exemple 3. La culture est secouée à la vitesse de 1480 tours/minute et le fermenteur reçoit 0,6m3
EMI5.5
d'air pur heure* La teJl1pl)r.turfl est maintenue à 24*C.
Pour isoler l'acide lysergique on traite le filtrade culture conne on l'a fait pour celui de l'exemple 1,
<Desc/Clms Page number 6>
EMI6.1
TABLEAU 1
EMI6.2
,Aspergillus cievrtus Des.%. e 54 '..cTi.'.r. (Cd&.) 7,d" .âi'3".i S 1493 aaabrasus et bnrtary S 195 ' .;y :,xs : rse=2iu g i6, 5 34x 36, 6 z S 1--l.
132, S 133, S 181, S 911, S 1--82e 8 1516 " ccec?Itos'j!4. Stf-.-r et 'i'M? S 186 niuuifns (Eldi-a) 71;. :a'a 10, s 27, S 694 if iâM4s (iîpr.ier) The,.- ': 3i:rch S 440 n fl-vip r (2&îr.i*-r -;t Sfi-.-y)Thc et Ccureh fc 1461, s lui, ± 1517 " ver- c,,,- bzz l11rtr1i..l¯.L :".i.* r- et.1 b 703, 3. t3.3 S 373, S 90. :#. 964 sy-<3.i (ijt,-,Litr c-t 4n lvLa. j"'wt.,. G.r YhLtâlrli 191 :,..C;.1. L1: Li(r'x'31' et a.G li:r3 S 67 t rreus ite0i 1153 S 1436 * ïtiveuf :. t?4':it', " S 32 cfrr.t;r cn Ti<Thp'..) Blcfitz 52 S>/ va-. TJ4-Ee-ea S 1033, S 1464 " (Czrze) i;à..'"'... & 1465
Claims (1)
- RESUME.La présente invention comprend notamment : 1 ) Un procédé de préparation de l'acide lysergique et de son dérivas, selon lequel on effectue une culture aérobie de certaines souches du genre Aspargillus, dans une solution nutri. tive appropriée, puis on isole de la solution nutritive, par des méthodes connues, l'acide lysergique et ses dérivées.2 ) Un mode d'exécution du procédé spécifia sous 1 ) selon lequel, pour obtenir l'acide lysergique libre, on soumet à une hydrolyse alcaline le produit complexe isolé à partir de la solution nutritive, et on fait ensuite cristalliser l'acide libre en ajustant le pH au point Isoélectrique de l'acide lysergique.3 ) Procédé et produits en substance comme décrit ci- dessus.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| BE629158A true BE629158A (fr) |
Family
ID=198738
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| BE629158D BE629158A (fr) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| BE (1) | BE629158A (fr) |
-
0
- BE BE629158D patent/BE629158A/fr unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH293562A (fr) | Procédé de préparation d'une substance antibiotique. | |
| US4080259A (en) | Process of preparing L and D α-amino acids by enzyme treatment of DL-α-amino acid amide | |
| CH679544A5 (fr) | ||
| US7482148B2 (en) | Recombinant calf-chymosin and a process for producing the same | |
| BE629158A (fr) | ||
| JP2003210164A (ja) | カプサイシン分解合成酵素及びその生産方法 | |
| KR0136574B1 (ko) | 발효에 의한 2-(4-히드록시페녹시)프로피온산의 제조 방법 | |
| FR2459289A1 (fr) | Procede de preparation de l'antibiotique cephamycine c | |
| FR2491928A1 (fr) | Cristaux de b-nicotinamide adenine dinucleotide et procede de leur preparation | |
| FR2518988A1 (fr) | Procede pour preparer la l-threonine | |
| JP3266635B2 (ja) | １−ピペコリン酸の製造法 | |
| FR2497230A1 (fr) | Procede de preparation d'esters monoalkyliques optiquement actifs d'acide b-(s)-aminoglutarique | |
| JP2003095773A (ja) | 廃糖蜜を利用した肥料及びその製造方法 | |
| FR2481713A1 (fr) | ||
| JPH03191795A (ja) | 微生物処理によるｓ―（＋）―３―ハロゲノ―１，２―プロパンジオールの製法 | |
| CH643299A5 (fr) | Procede de preparation de d-alpha-amino-acides. | |
| FR2479260A1 (fr) | Procede de separation et de recuperation de la coproporphyrine et de l'uroporphyrine d'un bouillon de culture | |
| LU82804A1 (fr) | Procede de production d'acide 2,5-dicetogluconique | |
| JP3025067B2 (ja) | グリオキサラーゼｉの製造法 | |
| JPS6125359B2 (fr) | ||
| BE818480A (fr) | Preparation de l'acide l-aspartique | |
| BE480602A (fr) | ||
| SU257406A1 (fr) | ||
| CH354093A (fr) | Procédé de préparation de la L-6-diazo-5-oxo-norleucine | |
| JPS62201592A (ja) | メナキノン−４の製造法 |