BE633258A - - Google Patents
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
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Composés du phosphore.
La présente invention concerne des composés organiques du. phosphore, un procédé pour les préparer et des compositions les con- tenant.
Un a découvert, au court d'essais préliminaires conduit sur Musca domestica, L, (mouche domestiqua), Blattelà germainca, L.
(blatte germanique, le genre Lucilia (mouches à viande), Aèdes aegypti (moustique) et le genre Boophilus (tiques) que les composés organiques du phosphore de formule (I) ont des propriétés pesticides Les composés se caractérisent spécialement par une activité persistan- te à l'égard du genre Lucilia et par une activité élevée à l'égard du genre Boophilus.
Vans le présent mémoire, les termes *parasite* et "pesticide" se réfèrent aux membres de la famille des Insectes et de la famille des Arachnides qui sont des parasites d'animaux et de cul-
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tures.
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Dans la formule (I) et dans la suite,
R1 et R sont identiques ou différents et représentent chacun un groupe alkyle de 1 à 5 atomes de carbone ; et
X représente un atome d'oxygène ou de soufre.
EMI2.2
LÇP oompo$6 préférés de f orpul (ï) .ont ceux OÙ fi1 tt h2 lunb 1wntiq\H" ou 11t't6NtlltI et r'Jlr6lfllhnt chacun un group* méthyle ou éthyle et X représente un atome de soutras Les composés particulièrement préférés sont le f,0..dimbthyl-.-aauraarin.-3 yl phosphorottliiote et le o,..i,bthx,.,..coumarin-3-y. phoaphorothioate.
L'invention a pour objet les composés organiques du phosphore de formule (1).
Les composés de formule (1) peuvent tire préparés en
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faisant réagir un composé de Pho,phor.,-fil,R2 avec la 3-hydroxy- coumarine ou un sel alcalin de la 3-hydroxycoumarlne.
Ainsi, ils peuvent être préparés en faisant réagir, en chauffant, un composé au phosphore de formule (il)
EMI2.4
EMI2.5
ot Z est un atome 'b&1oi.n., as prit4r.no. de ohlor*# avec la j. hydroxyooumarine ou un soi alcalin de la '-bydro.xco\.tIQa.r1ne, et pré- <Moe geun agent accepteur par #3t mpX un carbonate alol1lo, tel que le carbonate de pota.,1un, d'un Mlvant corme 1,#aoéton*,t 1J'étnylméthylcétone ou le benzène, *t d'un catalyseur coma le cuivre
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finement pulvérisé.
Par exemple encore, les composés de formule (X) sont pré- parés en faisant réagir un composé du phosphore de formule (II) . où Z est un atome d'hydrogène, avec la 3-hydroxycoumarine en présence d'un agent accepteur d'acide, tel que la triéthylamine ou la pyridine, de préférence à une température comprise entre 10 et 50 C; la réaction est conduite dans un solvant qui peut se comporter comme oxydant, tel que le tétrachlorure de carbone, et lorsqu'un solvant non oxydant comme le benzène est utilisé, un oxydant tel que le tétrabromure de carbone est ajouté.
L'invention a aussi pour objet le procédé décrit ci-dessus de préparation de composés organiques du phosphore de formule (I).
Un composé organique du phosphore de formule (I) peut être utilisé avec un véhicule approprié sous forme de composition pour la destruction de parasites. Les constituants et la gamme des doses efficaces de la composition dépendent d'une série de variables, par exemple l'efficacité et la toxicité du composé organique du phosphore de formule (I) et de la composition, le parasite qu'on veut détruire, le mode et la fréquence d'application de la composition et le procédé de préparation.
Ainsi, la composition peut contenir un diluant et un dispersant, un agent mouillant ou tensic-actif, et peut être présenté sous forme de granulés ou de poudre à saupoudrer, de poudre dispersable ou mouillable, de produit à pulvériser, de mélange pour l'arrosage dans l'eau, une émulsion eau dans l'huile ou un concentré huileux miscible, et dans ce cas on peut incorporer un agent de conservation, un agent de suspension, un épaississant ou un émulsifiant ou un adhésif) ces compositions peuvent être obtenues par le mélange des constituants.
Lets composas' organiques du phosphore peuvent également être ajoutés àune résine thermoplastique eu thermo- durcissable, ou présentés avec un propulseur dans un emballage sous pression, ou en aérosols qu'on prépare en utilisant les techniques du froid ou de la compression.
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L'invention a également pour objets une compétition pour la destruction de parasites, contenant un composé organique du phot- phore de formule (I) et un véhicule approprié, et le procède de pré- paration de la composition par mélange d'un composé organique du phosphçre de formule (I) avec un véhicule approprié.
L'invention a encore pour objet un procédé de destruction de parasites, spécialement de membres de la famille des Insectes et de la famille des Arachnides, suivant lequel on utilise un composé organique au phosphore de formule (I).
Dans les exemples suivants, les températures sont indiquées en degrés Celsius.
EXEMPLE 1.-
On agite, au reflux pendant une heure, de la 3-hydroxy- coumarine (16,2 g), dû carbonate de potassium anhydre (20,0 g) et de
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la poudre de cuivre fraîchement préparée (0,$ g) dans de la méthl1- éthylcétone (350 car). Un ajoute du 0!Q-diéthyl phosphochloridothioate (20,0 g) en une demi-heure et on chauffe le mélange au reflux pendant trois nouvelles heures.
Le mélange est alors filtré et le solvant chassé par distil-
EMI4.2
lation. Le résidu est dissous dans du benzène (1QO-,O c ), lavé deux fols avec une solution à 5% de carbonate de sodium (100 car) et de l'eau (10 cm3) et séché sur du sulfate de sodium anhydre. Le benzène est ensuite chassé pour obtenir une huile qui, additionnée d'alcool,
EMI4.3
aonne des cristaux de O,O..cüéthyl,-(--caumarin--yl-phosphoratia3.oate, #.. 61-b3 .
EXEMPLE 2.- On prépare du 2,Q-d1méthyl-Q-ooumar1n-)-yl-phosphorothioate 4',g, 93-94 ) d'une façon analogue à celle décrite dans l'exemple 1.
EXEMPLE 3.-
On prépare un concentré d*huile miscible (poids/volume)
EMI4.4
de 2,2-dléthyl-0-coumarin-3-yl-phosphprothioate en mélangeant les constituants suivants:
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2)-V1éthyl-Q-coumarin-3-y1 pbosphorothloate 19,25 i Emuls1!ior b± 6,10 z Tergitol ID z90 z Texotoe OA20 3,00 g AR 395, 4-b. 100,0 m3
EMI5.2
L'émulai fi ont "Emulaitier MK" est un agent dispersant anionique 11qúàe à 75% a*alkyl-aryl-aultonateSa EXEMPLE A.- Ure poudre mouillable (poids/polds) Q,2-aiméthyl-Q- Ure poudre mouillable (poids/poids) de 0,0-ctiBjéthyl'i-' coumarln-3-yl-phosphorothloate est préparée en mélangeant les aonst1-
EMI5.3
tuants suivants:
EMI5.4
Q,0-u,znét.cy...ç-coumain..3-y,-phosporothiva. 10,0 g V1spersol AC 2,0 g ttyflo supercei 88,0 z
EMI5.5
Le "Dispersol AC" est un agent dispersant anionique solide au sel disodique de l'acide méthylènedinaplataléneaulfonique.
EMI5.6
EXEMPLE 5. -
EMI5.7
Un agite, au reflux pendant 2 heures, de la 3-hyaroxycou marine (5 g) et du carbonate de potassium anhydre dans de 14étaylmé-
EMI5.8
thyloétone anhydre (75 cm ). On ajoute ensuite goutte à goutte du
EMI5.9
d1éthyl-pbospboch!oridate (5,4 g) et on agite au reflux pendant 2 nou-1
EMI5.10
velles heures. Le mélange est alors filtré à chaud et le solide lava
EMI5.11
avec de lthy7.mthrlaétone. Le filtrat est évaporé à alocité et le
EMI5.12
résidu dissous dans du benzène, et la solution est passée dans une
EMI5.13
colonne d'alumine l,e.rre l'acide. L'élu4t jaune est évaporé à siccité
EMI5.14
pour donner une huile orangée qui cristallise par abandon.
Les cris- taux sont recristallisés dans l'éther dlisopropylique contenant une
EMI5.15
trace d'alcool isopropylique pour donner un solide incolore, Pk'w5,2 qui est le ,?-diéthyZ-QOUUarin-3-y3,-phosphate.
Claims (1)
- EMI6.1RE YENDICATION 8 V ' ' # ------------------ ------ .yY"iv "''ton 1. xwaddé de préparation deun composé organique*? d plion- phore . ' '''"-''.".'-: EMI6.2 EMI6.3 où R et U2 sont identiques ou différents et représentent chacune groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone; et X représente un atome d'oxygène ou de soufre, caractérisé en ce EMI6.4 qu'on fait réagir un composé de phosphore-O, O-RÚ,R2 avec la 3-hydroïgr coumarine ou un sel alcalin de la 3-hydroxycoumarine.2, Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce EMI6.5 que R' et R2 sont identiques ou différents et représentent chacun un groupe méthyle ou éthyle, et X représente un atome de soufre.3. Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en EMI6.6 ce que RÚ et Rê représentent chacun un groupe méthyle et X représente un atome de soufre.4. Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que R1 et R2 représentent chacun un groupe éthyle et X représente un, atome de soufre.$. Procédé suivant l'une ou l'autre des revendications à 4, caractérisé en ce qu'on fait réagir un composé du phosphore EMI6.7 EMI6.8 oit Z toprèsente un atome d'halogène, avec la 3-hydroxyooaMj..6. Procédé suivant l'une ou loutre des rev aUQ'Attns 1 e <Desc/Clms Page number 7> 4, caractérisé en ce qu'on fait réagir un composé du phosphore EMI7.1 où Z représente un atome d'halogène, avec un sel alcalin de la 3-hydroxycoumarine.7. Procédé suivant la revendication 5 ou 6, caractérisé en Ce que l'atome d'halogène est un atome de chlore* 8. Procédé suivant la revendication 5 ou 7, caractérisé en ce qu'on utilise également un agent accepteur d'acide.9. Procédé suivant la revendication 8, caractérisé en ce que l'agent accepteur d'acide est un carbonate alcalin* 10. Procédé suivant l'une ou l'autre des revendications 1 à 9, caractérisé en ce qu'on utilise également un catalyseur.11. Procédé suivant la revendication 10, caractérisé en ce que le catalyseur est du cuivre.12. Procédé suivant l'une ou l'autre des revendications 1 à 11, caractérisé en ce qu'on utilise également un solvant.13. Procédé suivant la revendication ., caractérisé en ce qu'on fait réagir un composé du phosphore EMI7.2 EMI7.3 où Z est un atome d'hydrogène, avec la 3-hydroxycoumarine en présence d'un oxydant et d'un agent accepteur d'acide.14. Composé organique du phosphore comme décrit dans la revendication 1, préparé par l'un ou l'autre des procédés suivant les revendications 1 à 13. EMI7.41$. ,Q-U1éthyl-2-coumar1n-3-yl-phosphoroth1oat', prépara <Desc/Clms Page number 8> par un procédé suivant l'une ou l'autre des revendications 1à 13.16. Procédé de préparation d'une composition pour la des- truotion de parasites, caractérisé en ce qu'on mélange un composé organique du phosphore comme défini dans la revendication avec un véhicule approprié.17. Composition pour la destruction de parasites, caracté- risée en ce qu'elle comprend un composé organique du phosphore comme défini dans la revendication 1 ainsi qu'un véhicule approprie. A.T ; 18. Procédé de destruction de parasites, spécialement de membres de la famille des Insectes et de la famille des Arachnides, caractérisé en ce qu'on utilise un composé organique du phosphore comme défini dans la revendication 1.19. Composé organique du phosphore EMI8.1 EMI8.2 caractérisa en et que li et Ruz sont identiques ou différents et repré- sentent chacun un groupe alkyle de 1 à 5 atomes de carbones; et X représente un atome d'oxygène ou de soufre.20. Compose organique du phosphore suivant la revendicatif EMI8.3 19, caractérisé en co que ' et e2 sont identiques ou différents et représentent chacun un groupe méthyle ou éthyle.. et X représente un atome de soufre. EMI8.421. ,t4-Déthy0-coumarin-,-yl..phASp.aroth.,oate 22. Q,0-17,é1ayl.-couuarim-.3-y.-phaphorothioats 'N'YY 1' 23. Q0-Diéthy...taoumarin-3y1,-pho,ph,te, - .; w. ' , 24. Procédé de préparation d'un composé organique du p#oq-r phorop en substance comme décrit ci-dessus avec référence aux 9:1egplos Cités.. ''/">' <Desc/Clms Page number 9> 25. Composé organique du phosphore, en substance comme décrit cl-dessus avec référence aux exemples cités.
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