MC1089A1 - Carbamate de phenyle - Google Patents
Carbamate de phenyleInfo
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- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
-
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Description
1
L'invention concerne le [(trichlorométhyl)-thio]-carbamate de 2,3-(isopropylidènedioxy)phényl-méthyle de formule se eu
Le composé de formule I est un agent anti-
5 parasitaire particulièrement approprié à la lutte contre les insectes. Par conséquent, l'invention couvre aussi des agents antiparasitaires contenant le composé de formule I,
des procédés de préparation de ces agents et leur utilisation.
L'invention concerne en outre des procédés de prépara-10 tion du composé de formule I. Le procédé de l'in vention est caractérisé en ce qu'on fait réagir du 2,2-diméthyl-4-liydroxy-l,3-benzodioxole de formule
°\ yCH3
II
avec un composé de formule générale
15
Z-CON
SCCU
CH*
111
2
dans laquelle Z représente un atome de chlore, brome ou iode, 1
en présence d'une base.
Le terme "halogène" couvre les atomes de chlore, de 5 brome et d'iode.
La réaction du composé de formule II avec un composé de formule III se fait selon des méthodes connues, avantageusement en présence du composé de formule III en excès. On travaillera avantageusement dans un solvant organique 10 inerte tel que des hydrocarbures, par exemple le benzène ou le toluène, des hydrocarbures chlorés, par exemple le chlorure de méthylène, des éthers, par exemple l'éther cs diéthylique, etc. Comme catalyseur, on peut employer des bases, par exemple le carbonate de potassium ou de sodium, 15 la triéthylamine, la pyridine, etc. La température et la pression ne sont pas critiques et on travaillera avantageusement à une température comprise entre environ 0° et la température de reflux du mélange réactionnel, de préférence entre la température ambiante et 130°.
20 Les conditions de réaction ne sont pas critiques et peuvent être facilement choisies par le spécialiste. On peut
3
par exemple travailler à la température ambiante ou à une température supérieure ou inférieure à celle-ci,selon l'halogé-nure choisi. Un intervalle de températures préféré est compris entre 15 et 40°. D'autre part, on travaillera avantageusement 5 dans un solvant organique inerte usuel tel que le diméthyl-formamide, la pyridine, l'acétonitrile, etc.
les substances de départ employées dans le procédé de l'invention sont connues.
La présente invention concerne également des composi-10 tions pesticides contenant le composé de formule I en tant que substance active. La composition pesticide contient avantageusement au moins une des matières suivantes : véhicules, agents mouillants, diluants et solvants inertes.
La présente invention concerne en outre le traitement 15 de plantes, d'animaux et du sol, ainsi que d'objets et de surfaces, consistant à appliquer sur ceux-ci le composé de formule I comme défini ci-dessus.
Par conséquent, le composé de formule I est de manière générale un pesticide précieux. Il se montre particulièrement 20 utile comme insecticide, notamment contre les mouches, chenilles, coléoptères, pucerons, et hémiptères. Ce composé agit comme insecticide direct et a aussi en partie une activité systémique. Ce composé est en outre utile pour combattre les parasites des animaux. Ainsi, par exemple, le composé de formule I montre à 25 une concentration de 10-^ g/cm^ une action de 100% lors du test contre Aphis fabae. La toxicité aiguë chez le rat est supérieure à 5000 mg/kg.
Le composé de formule I n'est pas hydrosoluble et peut être préparé selon toute méthode usuelle pour les composés 30 non solubies.
Le composé de formule I peut éventuellement être dissous dans un solvant non miscible à l'eau, par exemple un hydrocarbure
4
à haut point d'ébullition contenant avantageusement des émulsifiants en solution, de sorte qu'il agit comme huile auto-émulsifiante par addition à l'eau.
5 un agent mouillant, avec ou sans diluant inerte, pour donner une poudre moùillable,soluble ou dispersâtle dans l'eau, ou il peut être mélangé avec le diluant inerte pour former un produit solide ou poudreux.
10 mule I peut être élaboré sont des milieux solides inertes, y compris des substances solides poudreuses ou finement réparties, par exemple les argiles, les sables, le talc,
le mica, les engrais, etc., ces produits étant soit poudreux,
soit sous forme de matières à grosses particules.
15 les agents mouillants peuvent être des composés anio-
' niques, par exemple, des savons, des esters de sulfates gras,
tels que les sulfates dodécyl-sodique, octadécyl-sodique et cétyl-sodique, des sulfonates aromatiques gras tels que les benzène-suifonate d'alcoyle ou naphtaline-suifonate de butyle, des 20 sulfonates gras plus complexes tels que les amides résultant de la condensation d'acide oléique et de N-méthyltaurine, ou le sulfonate de sodium de succinate de dioctyle.
par exemple des produits de condensation d'acides gras, d'alcools 25 gras ou de phénols contenant des substituants gras avec de l'oxyde d'éthylène, ou des esters et éthers d'acides gras de sucres ou d'alcools polyvalents>ou les produits obtenus à partir de ces derniers composés par condensation avec de l'oxyde d'éthylène, ou les produits connus comme copolymères 30 groupés d'oxydes d'éthylène et de propylène. les agents mouillants peuvent aussi être des agents cationiques, par exemple le bromure de cétyl-triméthyl-ammonium.
le composé de formule I peut aussi être mélangé avec les solvants inertes avec lesquels le composé de for-
les agents mouillants peuvent aussi être non ioniques la composition pesticide peut aussi se présenter sous
5
forme de composés aérosols, un gaz porteur, de préférence un alcane polyhalogéné tel que le dichlorodi-fluorométhane, étant avantageusement utilisé, ainsi qu'un co-solvant et un agent mouillant.
5 Les compositions pesticides de l'invention peuvent contenir, en plus du composé de formule I, d'autres insecticides, bactéricides et fongicides actifs.
Le composé de l'invention peut être employé dans ses différents domaines d'application à des rapports de quantité 10 différents. Ainsi, on appliquera, par exemple avantageusement d'environ 10-1000 g/ha de composé sur les plantes pour traiter celles-ci contre les parasites.
Exemple 1
5 g d'hydrure de sodium (dispersion à 5Ofo dans l'huile) 15 sont rincés deux fois avec de l'éther de pétrole, puis triturés avec 75 ml de benzène absolu dans un tétracol. On ajoute ensuite en plusieurs fois et sous agitation 16,6 g (0,1 mole) de 2, 3-(isopropylidènedioxy)phénol et agite le mélange pendant 30 minutes à la température ambiante. On ajoute ensuite 2P goutte à goutte 26,7 g de chlorure d'acide N-trichlorométhyl-thio-N-méthylcarbamique (fraîchement préparé) en l'espace d'une heure à une solution benzénique (20 ml de benzène). On continue ensuite d'agiter à la température ambiante pendant 4 heures sous azote. Le mélange est versé sur de l'eau glacée 25 (200 ml) et extrait 3 fois au benzène. L'extrait benzénique est lavé deux fois avec de l'eau, séché sur du sulfate de sodium, filtré et concentré. On obtient ainsi du [(trichloro-méthyl)thio]-carbamate de 2,3-(isopropylidènedioxy)phényl-méthyle sous forme de cristaux jaunes fondant à 88-89° après 30 recristallisation dans de l'éther de pétrole à haut point d'ébullition.
6
Exemple 2
Pour préparer une poudre à pulvériser contenant
5Ofo de substance active,
5f0 d'acide silicique fortement dispersé,
5 1 io de sulfate lauryl-sodique,
2fo de sulfate ligno-sodique (liqueurs usées de cellulose et de sulfate) et 42fo de kaolin,
on mélange ces composants et les moud finement dans un broyeur 10 approprié. Pour préparer la solution à pulvériser, la poudre est délayée dans la quantité d'eau souhaitée.
Claims (6)
1. [ (trich.lorométh.yl)thio]carbamate de 2,3-(isopropylidènedioxy )-phériyl-métiiy le.
2. Procédé pour la préparation de [(trichlorométhyl)-thioJcarbamate de 2,3-(isopropylidènedioxy)-ph.ényl-méthyle de
5 formule
1
caractérisé en ce qu'on fait réagir' du 2,2-diméthyl-4-h.ydroxy-l, 3-benzodioxole de formule
OH
10
li avec un composé de formule générale
/SCCl3
Z-CON
III
ch3
8
dans laquelle Z représente un atome de chlore, "brome ou iode,
en présence d'une base.
3. Agent antiparasitaire caractérisé en ce qu'il con-5 tient du [ ( trichlorométhyl.)thio]carbamate de 2 ,3-( isopropylidènedioxy )-phényl-méthyle et un véhicule inerte.
caractérisé en ce qu'on ajoute du [(trichl-orométhyl)thio]-carbamate de 2,3-(isopropylidènedioxy)-phényl-méthyle en 10 tant que substance active à des véhicules liquides ou solides, usuels dans de tels agents, appropriés à la lutte contre les parasites.
5. Procédé pour combattre les parasites, caractérisé en ce qu'on traite les objets à protéger avec du [(trichloro-
l;.1 méthyl)thioJcarbamate de 2,3-(isopropylidènedioxy)-phényl-méthyle.
6. Utilisation du [(trichlorométhyl)thio]carbamate de 2,3~(isopropylidènedioxy)-phényl-méthyle comme agent antiparasitaire.
4. Procédé pour la préparation d'agents antiparasitaires,
S
< 1
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