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Nouveaux colorai dispoersés La présente invention concerne de nouveaux colorante
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dispersez de la sÓr1c bensène-azobenzénique et leur utilisation poli la coloration des matières textiles comprenant des fibres ar- tificielles, par exe ple d'ester, cellulosiques, comme le triacé tate de cellulose et en particulier de polyesters aromatiques contre le téréhatlate de polyéthylène,
La présente invention a pour objet de nouveaux colorants dispersés de fornule ;
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ou A est un tome d'hydrogène ou un radical nitro ;
B est un atome d'hydrogène ou d'halogène, n vaut 1 ou 2,m vaut 1 ou 2 X est un radical acyle, Z est un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un radical alkyle inférieur ou alkoxy inférieur , et Y et Y' sont des radicaux alkène intérieurs Identiques ou difére R est un radical alkyle inférieur , et R' est un atome d'hydrogène ou un radical alkyle intérieur, le terme "inférieur" qualifiant un radical de 5 atomes de carbone au maximum.
Le radical acyle représenta par X est de préférence le reste d'un acide carboxylique, par exemple d'un acide carboxylique aromatique come l'acide benzoïque, d'un acide carboxylique arali phatique comme l'acide phénylacétique, d'un acide carboxylique ali cyclique coma* l'acide cyclohexanecarboxylique, d'un acide carbo- xylique hétérocyclique comme l'acide furoîque et en particulier d'un acide carboxylique aliphatique inférieur comme l'acide for- inique l'acide acétique, l'acide propionique, l'acide butyrique, l'acide acrylique, l'acide chloracétique, l'acide trichloracétique, l'acide trifluoracétique, l'acide méthoxyacétique, l'acide acétoxy acétique,
ou l'acide ss-(métjhoxycarbonyl)proépionique Le radical acyle représenté par X peut être toutefois le reste d'un acide or- ganique quelconque, par exemple d'un acide sulfonique comme l'a- cide méthancesulfoniqu l'acide benzènesulfonique ou l'acide p toluènesulfonique ou d'un acide carbonique comme l'acide méthyl- carbonique ou l'acide phénylcarbonique.
Les radicaux alkyle inférieurs ou alkoxy inférieurs repré- sentés par Z peuvent être, par exemple, les radicaux méthyle, éthy* j le, méthoxy, éthoxy, propoxy ou butoxy.
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Les radicaux alkylène inférieurs représentât par Y et Y' peuvent être, par exemple, des radicaux de formule;
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-CH2 -(CB2)2-' () , (cx2) .! -CH(CH3)-CH2- ou P.r.H(CH3).1 Les radicaux alkyle inférieurs repré..ntd. par R et Bzz peuvent être, par exemple, les radicaux m6thyle, ethyle, rapyls butyle et amyle.
La présente invention a éealementp pour objet un procède de préparation des nouveaux colorants dispersés définis plus haut
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suivant lequel on copule une amine distotée de formule s
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avec un constituant de copulation de formule
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où A, B, X, Z, Y, '', R , 8' , n et mont le 81rn1tloat1onl qui leur ont été données précédemment
Les naines diaotables utilisées dans le procédé de la présente invention sont, en général, des composés connus.
Les constituante de copulation utilisés dans le procédé de l'invention peuvent être pbtenui de diverses façons par exemple 1. En condensant une aminé primaire de formule t
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avec 2 proportions moléculaires d'un composé IV -halogène (par egem- ple uv -chlore ou vkbromé) de formule halogéne-Y*COOB. 2. En condensant une amine primaire de formule ci-dessus avec 2 proportions moléculaires d'un acide Ó,ss non saturé, par exemple
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l'acide acrylique, et en estérifiant l'acide dicarboxylique obtenu
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3.
Lorsque Y et Y# et/ou R et R' représentent rewpeotivement diffé- rente radicaux, en condensant une aminé primaire de formule ci - dessus avec un ester d'acide non saturé, par exemple 1'acrylate de méthyle, et en condensant ensuite l'aminé secondaire obtenue
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avec un compooélxl-haloeênê de formule ci-deumis.
En variante, l'aminé secondaire peut Être condensée avec un acide a-p- non sa turé et le produit peut être ensuite estérifié 4. En condensant une m-nitroaniline substituée appropriée avec 2 proportions Moléculaires d'un acide carboxylique Ó,Ó-non sature,
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par exemple leacice acrylique, en estérifiant l'acide dicarboxyli- que obtenu puis en réduisant le groupe nitro et en acylant le composé amine formé,
Lorsque Z n'est pas de l'hydrogène, en nitrant un composé de formule
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puis en réduisant et en acylant l'aminé obtenue.
Le procédé de l'invention peut être réalisé avantageusement en mélangeant une solution ou une suspension de l'aminé diazotée dans un acide minéral comme l'acide sulfurique ou chlorhydrique avec une solution du constituant de copulation dans un solvant approprié, ou dansu mélange de solvants appropriée par exemple' un mélange d'eau, d'acide chlorhydrique et d'acétone,une tempe- rature comprise par exemple entre 0 et 20 C et en agitant le mélange jusqu'à fin de copulation. Le colorant, qui est presque insoluble dans l'eau, peut être filtre, lavé et séché.
La'présente invention a également pour objet un procédé de coloration de matières textiles de polyesters aromatiques sui- vant lequel on applique sur ces matières textiles un colorant dis.
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perse, comme défini ci-dessus.
Un exemple de matière textile de polyester aromatique est une matière textile de téréphtalate de polyéthylène* Elit peut se présenter sous une forme quelconque, par exemple de fils, de files ou de.tissu tisse ou tricota.
Le procédé de coloration de l'invention peut être exécuté en immergeant la matière textile de polyester aromatique, dans un bain de teinture, comprenant une dispersion aqueuse d'un colorant dispersé, comme défini ci-dessus, la dispersion étant stabilisée, si on le désir*, par des agents dispersants commte des produits de condensation formadényle-naphtalène sulfoné.
Le bain de tein- ture peut être chauffé à 1'ébuliiton ou a une température voisine avec addition d'un véhicule comme le diphényle ou 1'o-hdyhroxydi phényle, ou bien il peut être chauffa au-delà de 1008C dans un récipient clos, avec ou sans addition d'un véhicule
En variante, une dispersion aqueuse du colorant dispersé peut être apliqueée par toulardage sur la matière textile de polyester aromatique et fixée par chauffage , par exemple pendant 1 à 2 minutes entre 180 et 220 C La liqueur de toulardage peut avantageuseemt cintenir 'on épaississent ou un inhibiteur de mi- gration et 'dautres additifs comme l'urée.
Si on le désirte le procédé de coloration de l'invention peut être exécuté en appliquant sur la surface de la matière texti le une pâte à imprimer épasissie contenant une dispersion aqueuse ' du colorant insoluble dams l'eau, puis en procédant à un vaporisage , ou à une cuisson. Des agents épaississants appropriés sont, par exemple, la gomme adragante, la gomme arabique, la gomme cristal Nafka, les alginates, les pulsions huile- dans -l'eau ou eau- dans l'huile. La pâte à imprimer peut contenir également des adjuvants habituels, confie des agents tensio-actifs et du m-nitro benzènesultonate de sodium.
Après la coloration, la matière textile est retirée du bain de teinture, de la chambre de vaporisage ou de l'étuve, rincée !
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et traitât par un savon ou un détergent synthétique. Il est également avantageux de traiter la matière textile par une solution alcaline diluée d'hyrosulfite de sodium avant le savonnage, car cela contribue à enlever les particules de colorant faiblement liées & la surface des fibres.
Les colorants de l'invention ont une excellente affinité pour les matières textiles de polyester aromatiques sur lesquelles ils montent bien et qu'ils colorent en nuances rouges à bleues d'une excellente solidité au mouillé, aux traitements par la cha- leur sèche, même aux températures élevées utilisées dans les opérations ue plissage, et à la lumière*
Les colorants de l'invention dans lesquels X est un radi- cal formyle et R et R' sont chacun des radicaux alkyle inférieure identiques ou différents, ont un grand intérêt pour la coloration des matières textiles de polyesters aromatiques. ces colorants montent très bien sur les matières textiles de polyesters aroma- tiques.
Les colorants de l'invention dans lesquels A et B sont respectivement un groupe nitro et un atome d'halogène liés tous deux en position ortho par rapport à la liaison aso et Z est un ra- dical alkoxy inférieur donnent de bonnes nuances bleu marine sur les matières textiles de polyesters aromatiques. Les colorants dans lesquels X est un radical formyle et R et R' sont chacun des radicaux alkyle inférieurs identiques ou différents, sont parti,eu- librement intéressants car ils montent bien en donnant des nuan- ces bleu marine très foncées.
Les colorants suivant l'invention peuvent être utilisés en mélange entre eux ou avec d'autres colorants dispersés. Il est par- ticulèrement avantageux de colorer les matières textiles de poly- esters aromatiques en appliquant un mélange d'un colorant suivant 2. 'invention dans lequel R' est un radical alkyle inférieur avec un colorant suivant l'invention dans lequel R' est un atome d'hydro- gène. Ces mélanges montent particulièrement bien sur les matières
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textiles de polyesters aromatiques.
Les matières textile de polyesters colorée$ par les colo rente ci-dessus font également l'objet de l'invention.
Le brevet anglais n 491.793 décrit la préparation de colorants azoîques par copulation d'aminés aromatique diazotées exemptes de groupes acide sulfonique et acide carboxylique avec des constituants de copulation de formule- :
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où X peut être un radical alkylesunstitué et R est un radical alkyènme d'au moins 2 groupes méthylène.
Le brevet allemand n 734,846 décrit la préparation de colorants azoîques par diazotion d'une amine aromatique exempte de groupes acide carbonique et cide sulfojnique et copulation avec un ester 1 que de formule
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où R est une chaîne d'au Moins 2 groupes méthylène, qui peut être substituée, Y peut être un groupe alklye et X peut être le groupe -RCOOXY
Le brevet américain n 2,373,700 décrit des composés azoï- que de formule :
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où R et R' peuvent représenter chacun des noyaux benzéniques, X est un groupe hydrocarbone aliphatique saturé à chaîne courte, Y peut être un groupe aliphatique et R2 peut être le groupe X-CO.OY.
Les colorants suivants la présente invention ne sont décoits dans aucun de ces brevets, Comparés avec les colorants les plus proches du brevet anglais n 491.793 et du brevet allemand n* 734,846, les colorants suivantla présente invention ont une neilleure solidité à la chaleur aur les matière textiles de poly esters, et comparas avec les colorants les plus proches du brevet
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américain n 2.373.700, les colorants suivant la présente invention ont une meilleure solidité à la chaleur ou à la lumière.
L'invention est illustrée, sans être limitée par les exem- ples qui suivent dans lesquels les parties sont en poids :
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j:XE14P'E Àr." De la 2-brorao-4j6-dlnitroaniline (2,62 parties) est ajou- tée à une solution de 0,7 partie de nitrite de sodium dans 15 par- ties d'acide sulfurique et le mélange est chauffé à 55 C pendant 4 heures.
La solution'de sel de diazonium obtenue est refroidie à 5-10 C et ajoutée à une solution de 3,52 parties de 3-acétamido''
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6 méthoxy-N;N¯bls¯(p¯carbométhoxyéthyl) aniline dans 50 parties d'eau, 50 parties d'acétone et 1,2 partie d'acide chlorhydrique concentré, en ajoutant de la glace suivant les nécessités pour maintenir la température du mélange en dessous de 10 C L'agita- tion est poursuivie pendant 1 heure à 10 C et le précipité est fil- tré, lavé à l'eau jusqu'à ce qu'il soit exempt d'acide et séché. La recristallisation dans le butanol donne un produit fondant à 1598C Le colorant obtenu colore les matières textiles de téréphtalate de polyéthylène en nuances bleu marine verdâtre d'une très bonne soli- dité à la chaleur sèche et à la lumière.
EXEMPLE 2
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De la 2:5-dichloro-4,sb-dinitroaniline (2,52 parties) est ajoutée une solution de 0,7 partie de nitrite de sodium dans 15 parties d'acide sulfurique. De l'acide phosphorique (densité 1,65) (25 parties) est ensuite ajouté entre -5 et 0 C et le mélange est agité à cette température pendant 30 minutes. La solution de sel de diazonium obtenue est copulée avec 3,52 parties de 3-acétamido-
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6-méthoxy-NtN-bis(p-mdthoxycarbonyléthyl}aniline suivant le procédé décrit dans l'exemple 1. Le colorant ainsi obtenu colore les ma- tières textiles de téréphtalate de polyéthylène en nuances bleu marine rougeâtre d'une très bonne solidité à la chaleur sèche et à la lumière.
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.llilQi.at.j H".- . nt- lift ')'"zra-,) :0.ra .xcxa2l.l.t'st (2,62 partie) cet ajouta* une t.()]ut1r.r; ."'1" t? pht. de nitrite de sodiuca dene 15 partie* # d'a.ct!': ,.. "ai.,e et la r.v'utî.rjo est chauffé à 5 C pendant 4 heu- res. ?.?, rr3ut,ics d<f 1'I#}1 l' tiftycnium obt-0'ue est refroidit à s-Iij'IC ê,4 ajouta'- U'1' # x "9<, .)'i de 3,52 parties de 2"JIIthoX)'.'''' tormM16o",}{:H-Î;)t,;. {;;. 1.' >(:ljtho:',ih)'1)8n111n. dan. '0 partit* d'eau, 50 JH,rt14-, (P:;,.".trJl1.f<t j 1,2 partie d'acide chlorhydrique con- centra, r joutait ce. la fLH!1!T Mn/Mt les n4cessitde pour maint.- nir 3.R t# :sr,zx a8 11\ ;,1'i!*v. ri (j.et!t.OUI de 10*C. L'ar1bt1ou est pourf1'U:t.v1t: pWèwt -", :\('1.t.t',> M. lo-c t le précipité est filtre lavé 8 l'eau jU(111'.? >A '!<-8,î #"## i #,. c-.t d'acide et niche*.
La rocristal- lisation dtt11f1 h buinuol ,>>x,r:,. un produit ayant un point de !\Ilion f de 159'*0* Le colo>r' , J-, . IM)/1!<$.' très bien sur les matieres textilefî dx -tzw:..G;==' ty uo3''-thylt<ne qui sont teintes en nuan- ce$ bleu jJ,'.1.'tl't'" !r V7 ±.! ti';'''1 bonne solidité à la chaleur eèche t in ), \1"1 1N'.
T 4; # .< f \"" " 1 . ;.., .. (wcurDom6thoxydthyl) ani, 11 \g , # >" '# '-v; ##' ri- ! 1 . l' ,'#- .v" Mon ti'. :.al)"t1que de la 2 mStoxy.
5-fittr a t . l' ii: *- # ',. , ..1. ;..1"",1"" Ii} " .: I.mil1ne suivie de forsnylation par Pi,(:;!!' # t>'. j.., "f .i \: peut &tre préparé par nitra- tion 1,: }1, r ui i" "lnYlthyl)"2-au111d1ne qui est obtc1'(i! l,H- . * ##- s #"## C. :\ 1<11\1e avec l'acide acrylique suivie d,: ,;., 'y., - d.ttancl. rr ,. j, j j'':'1\: "#<;#'. r. d. t '1lU') U dia0ïques de la colonne 2 et les constituants ds .-: -: . a. .;ion de la colonne 3 du tableau ci- après,on o"l:"rl." Lu. #-# . '" 1.) dont la nuance est indiquée dans la cololuie 4 ' ..\rj1H . :.'t, ÍI -: ,,'1', -4 25, le procédé de l'exetr.ple 1 est appliqué, t4tt,,'ii '. ra l'',')!' ;
z. exemple 26 et 27 le procédé uti- lisé est c61ui d' 1'f). ;v,
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Hsa3S&-. z,:;.;..!! C.onsti Wan dip C2S.55 violet Exe nie ÇaBSSiSaaatasaïa 3-acJta.1ido-B ,!I-bis- ( !' -::t± tho;l7carb >nyl- violet 14 6-bro,io-2îA-dinitroanIlin éthyl) aniline 3-1"orma:rldo-6-aôtho;l7-JI :JI-bis-(FthO;l7- bleu narine id carb::;nyléthyl)anil1ne 3-1"or;:uud<l0-6"": tho;l7-!1,1I-id s-( -<1- propylolcycarbonylé YI) anllinp- 1'"' proPYloX1carbOnYléthy)an111ne 3- r ormsmido-6-aôtho;17 -!I .Ii-bis-( 8-iso- :l.d butyloxycarb an11.1ne am7jioxycarb tétbyl) aniline 3-ror;:uuddo-6....Ótb.0X7-11- p .-.étho;l7- carbOnyléthyl-N- P' -étbDxycaroony1.éthyl-
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<tb> aniline
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Id carbonyléthyl)sn111ne Violet 3-ro¯do-6-aéthyl-!1:JI-biS -Cr -métho -.101e1;
carbonyléthyDaniliae 3-1"0......,.J..d0-6-éthyl-!l.1I-biS-( r --tboX;f- carbonyléthyl)animM -étilozy- bleu-violet 3-n<:o!ta>d40-6-aét;bo:l:y-!l:1l-biS-( r -é¯- id carbony1llo!thyl)aniJ,1D8
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<tb> Nuance
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C9:1ti t'.1sat d1.!:".)Q.'.le ConsH 1?.1ant d';'! ,:)'Pu1.a.t1 0;11 bleuie 6-bro-2:-diLtroanilin. "( -aéthox.carb:>nylprop;yla..û.11.ne 3-0 cét8-"1do-6-#ét;!>-,>xy41 :1I-bis-l'-étboxYcarbonyl- in éthyl)anili.ne 6-cMoro-2-.I,-dinitrOanil-Înfâ 3-tor:n8!n1do-6-;aétboxY-!I :N-b1 s-( \"" méthoxyc"rbony1- id 6-1-2-dtrolin. 1-"" 3-tor=.úd0-6-étll0Xy-ll:!I-biS-( r -",éthoxycorbonyl- in itt éthyl) aniline 3-.cdo-6tho--# f ..,.éthOXYCorbo'lY 1- id éthyl)iilin 14 3-tor.&a:ll1do-6-#éthoxy4l:II-b1S-( -éthox.ycarbonyl- 20 ltt éthyl) aniline 6-bro"'-2:-d1n1 tro."U1ne 3-.céta:
.udo-6-aéthoxy-ll- P -car1Joxyéthyl-1l- P '- 2l 6-bTOao-2-.iaitroaniline méthox]carbnyléth:11an1:U.De 22 6-,Caacro-2-.4-dinitrOanilin* ,-h- 6'- id 23 id méthoxyc8rbyl'thJl11'ne id 24 6-bro:a0-2:J,-d1ni trooD! ]1'" -carb=Yéthyl-4- 1.4 3-tor.uaid0-6-aéthoxy4I- P -corb:>J:7ét;l.-;11.-1I- 14 26 Id p -éïïoiyc rb3nylétûyl 3illn 2 6-trÎnitrOsaUlaO 3-formamido-6-mét-àoxj-l bleu 2ï4:6-trinltro Uiii éthySlia' bleu rougeltr \/ 28 2:5-d1b......-4:6-d1nitroanUine éth71) ..ill1De id bleu rousettre
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EXEMPLE 29
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De l'nc1de enirhydrtque ION (,,4 parties) est ajout,$ A une solution de 1#72 partie de 2-chloro-4-nitroanillne dans 15 parties
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d'acide acétique t la aolution est agitée tandis qu'elle est re- froidie à 10*0.
On ;j()ue ensuite 51 parties d'une solution aqueuse contenant 0,72 pa7e '''< ni ftri te de sodium et on poursuit l'agita- i tion pendant 10 minutes. Appès addition de 18 parties d'eau froide, la!
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solution de sel de d1azonum est filtrée et ajoutée à une solution 1 de 3,22 parties de 3-aciStaiitdo-NjN-bis-( (h -llléthoxycarbonyléthyl)e.n1- j lino dans 60 parties &*H$i&9 .oeyc3riRue 0,2N et 30 parties
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d'acétone, en afcifci'ît # !# 1.0 0. De isacétate de sodium est en- suite ajouté 3v,.i.".u'3i es nue le Mélange ne soit plus acide au rouge Congo et le tet A"lt4 à 5-10*C pendant 16 heures encore.
Le colorant 4\Ü {.Irét'<t.1it!1 "t, filtré, lavé à l'eau jusqu'à ce qu'il soit exempt djl('er\:; \i l'It.ché La rec?i9tallisation dans le -butanol donne un proou) da ,oint de fusion 150-1520C.
Ce co1.!:tl !..t dispersé en milieu aqueux, colore les fibres de polyesters en n tnnces roue bleuâtres vives d'une excellente solidité à la ci-n'k:ur tt&she et à la lumière.
En utilisant les constituants diazoïques de la colonne 2 et les constituants do copulation de la colonne 3 du tableau ci-après au lieu des composés correspondants de l'exemple 29, on obtient les colorants dont la nuance est indiquée dans la colonne 4 r
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i-e CO:1stltuant dlazo'!que Consti WJt de co!1ulat1on -###- 30 2-chloro-4-nltroanil1ne 3--N-M(cthyl)il rooge bleultr.
31 1d 3cëtdo-S:N.bi3-(pthoxycarbonythyl)illn. 14 32 1.4 3Mta.=ido-Nbi3-(p-?ropyloxythyl)-z=ili* 1d 33 id -ctdo:a-bi3-(iso-?ro?yloxytyl).< 14 ..Mo-6-chl-.ro-N:N-b-( p t..oxyc8rb:myl- 14 éthyl)aailiM ,rt -1'\étab.-'tïN:';O-!l:N-b1s-(r-jlfthoXYCal"bo:171- 1d !(-th'carylyl)i- i4 ( ,fc -.viacé iii i -* :Si( -'""ét.hxT.:arbo!1,.l- 1d id 3yclchylrbo:JLdo:S-bis(p -;;1léthoXj"c&'I."- 1d bonyléthyljaatliae 14 aniline id
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<tb> aniline
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14 3-proPlonui4o-1l:1f-b1S-( B -aithoxycaroonyléth71)- 14
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42 14 3-18-17.ltyrylPi'" :J-b1s-( p --tb#;ycarlMx1,.1:' 14 42 aniline 14 3-,erylMldo-W:W-bis-( p -taétboxycarbonyléthyl)- 14
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:onsti tUa.;1t ZOquf! Cons ti tuan - (1-e cotation Nuance!.,.
,4,4 2-chlcro-$-nitraa..ii7.ins 3-trichloracéta..ùdo-!i :H-bis-{ -méthoxycarbon-l- rouge bleuâtre éthyl)antl1ne 45 id 3hloracétdo-N:N-bis-(thocarbonyl.yl)- (lnil1ne id 3.trifluoracétaido:N-bis-(p-BéthofCaTbonyl- 1d éthyl) aniline 9 47 1d 3thocétaaido:N-bis- -raéthomycarbonyl- :1d éthyl)an.i.!.1ne id 3toyacétdo-N:N-bis-( -méthoxycarbonylétby1.) 1d
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49 id 3-( -méthor.rcarb.:mY1Propionamido)-H:](-biS-{p-méthoxy- Id -'-'* carDonyléthyl)l1ne 50 id 3-thyl=ulfonamido:N-bi.-(ptho.rbouyléthyl) rouge -'- aniline id 3-p-toluenesulfonamido-N:N-bis-(p -méthoxycarbonyl- id éthyl) anillne 52 ld 3thocarbonido-N:N-bi..( p thoyc.rbonyï- .route bleuâtre éthyl)an11ine 53 1d 3-phénoycarbondo:H-bia-(p-a6thoxyc.rboyl- 3d éthyl) aniline
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Exe!!1'Ple uazol:
931e- Ccnstt't',la.'1.t de cow1.ation Nuance 54 2-bromo-4-n1troaniline 3-d-b-(j.-.oearyl- rouge bleuâtre ethyl) artiline 55 id 3forBa.nido-N:N-bis-(-Bthoxycarbonyl- id i-thy1)an111ne 2-ch1.oro-4-ni tro8.."'lil1ne -:;)(..ta '.:ido-li :N-b1s- (J). -e:ihy.--:tiwxy- id -.itr. carr, s 3tily. a.r.i.3.ine Ccyléth71)ar.111ne 58 c. : â i 3 c ..; a -a.r b<fx-,th,rh- 'thoxycar id "',..,..,;] t. t........ ; - . .. 1ne '- 1 ...o;;'¯.l.
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EXEMPLE 59
De la 2:5-dichloro-4-nitroaniline (2,07 parties) est ajou- té* entre 25 et 30 C en 30 minutes à une solution agitée d'acide nitrosylsulfurique, préparée à partir de 0,7 partie de nitrite de sodium et de 15 parties d'acide sulfurique. L'agitation est poursuivie pendant 2 heures encore, et la solution est versée dans 50 parties d'eau glacée, La solution est filtrée et ajoutée à une solution de 2,79 parties de 3-acétamido-N:N-bis(ss-méthoxy car- bonyléthyl)aniline dans 60 parties d'acide chlorhydrique 0,2W et 30 parties d'acétone, tout en agitant entre 5 et 10 c Une quantité d'acétate de sodium suffisante pour neutraliser l'acidité au rouge Congo est ensuite ajoutée et l'agitation est poursuivie pendant 2 heures.
Le colorant qui précipite est filtré, lavé à l'eau jus qu'à ce qu'il soit exempt d'acide et séché. La recristallisation dans le butanol donne un produit fondant à 180-181*C.
Ce colorant dispersé en milieu aqueux, colore les fibres de polyesters en nuances rouges bleuâtres d'une excellente solidité* En remplaçant le constituant diazoïque et le constituant de copulation utilisés dans l'exemple 59 par des quantités équivalentes des composés repris respectivement dans les colonnes 2 et 3 du ta- bleau ci-après, on obtient les colorants dont la nuance est indi quée dans la colonne 4
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Exemple Consti'b.1ant dis:!:o1aue Consti tu.ant copulat,.on NU Anie b0 2,5"'itraniî.ine 3-for;uam1do-N:N-b1S-( {\ -;;1éthox:rcarbony- rouge bl eultre 61 2:6-dibro:no-1r-nitroaxnline éthy1)ani.l1ne 1d brin rougeâtre 1d 3-acétanido-.X:N-bis-( -méthom7carb0l.,fl- éthyl}sn111ne 63 2:6-diehloro-4-nitroaniline 1d ncthoxycarbonylëthyl) aniline 65 -for=ianido-K-'3-'(-o 66 2:'.di::
ù.troaa1J.itlG .t,., . 3a ¯1:'-s ' b i p. t.:;carbo:yl- rouge violet a.,illtne b? Z:b..tiül.oro-4trsa ..irx.s 3.,cé';a.;..iI'>-N- f\ - ca:cbjxyét.."'1y) -1l- 1> 11- brm rougettre
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EXEMPLE 68
EMI18.1
Une solution de chlorure de .J!..nl trobenzène-d14zon1um, préparée par Ûiazot&tlon de 1,38 partie de -nltroanll1ne,e.t co. pulée avec de la 3-ncéta.m1do-N:N-bill"{ r-méthoXYCl1rbonYlthyl) aniline par le procédé décrit dans les exemples ci-dersu Le colorant obtenu teint les matières textiles de téréphtalate de polyéthylène en nuances rouges d'une bonne solidité à la sublima- tion et à la lumière.
EXEMPLE 69
Un mélange de 1 partie du colorant obtenu en copulant la
EMI18.2
6-broco-sl-d3.n.tràani.z.ne diazotée avec la 3-acétamido-6-mêthoxy.
N:N-bi3-(mdthoxycarbonyldthyl)aniline et de 1 partie du colo- rant obtenu par copulation de la ta-bxama-.2s.-d.nitraa.nil.ne diazo- tée avec la wactam.ds-6 méthcxy N- j .carborythy.-N- -métha- xycarbonyléthylaniline est appliqué sur une matière textile de téréphtalate de polyéthylène. Ce mélange a la propriété de mieux monter que les colorants constituants.
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