BE640040A - - Google Patents

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BE640040A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F10/00Homopolymers and copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 
 EMI1.1 
 



  ."Procédé de pol;rm'rieat1on d'alph8-o1.tiae.; aotidut.ia'f1 des produits aaoromol6culaiM  at41'&orégul181".,'-,',: ;:,'::\',: .,' ;., 
 EMI1.2 
 ?:}#'[' Dans les bnvott aH$M8d<  # *'97JUI8Î,: #'4a.ttë 91ti ,1#ffloslol 'J.Oia.450 et 1 0'ï ta dates 4--ob 46 Ïv"bre 1953. 23 ftiatabffi 195Ii" 13   Mbvt 1951  11 i 8?it?)l| <t 1 ani,u 1954 respectivement, Xeci Ziait   ,i-.ib rateurs ont décrit de  procédé  de préparation <1  l' %ère  solide$ du genre plastique à haut pei.d< aanl,uu'ii .., a,t, 

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 EMI2.1 
 -¯.n,,wp,,.,, ,.",',., , e .. , < de l"th11.ne.

   On peut effectuer la pOl'Jt.'10'' la pression atmosphérique ou mous de faibles surpre4siont avec à des catalyseurs obtenu* en faisant réagir des composé* de* éléments des groupes IVa - VIA de la cll.s1tio.t1oft p'io414u'i a"artd d3re du titan  du lirooniua, du hafnium, du vomêdima, du niobium', du tantale, du chrome, du molybdène du utrgrErna, du thorium et de l'uranium, avec des alk11.alit1ua't alityl- aagae3ums, alkyl-sinci et leurs dérivés, tes catalyseur* sont   préparés   et la polymérisation   ont   réalisé* dans   des   scl- vanta organiques qui ne réagissent pas avec le   catalyseur,   
Par la suite des procédés   turent     découvert*   d'après ,

  lesquels on peut faire réagir des dérivés de   l'éthylène   répon- 
 EMI2.2 
 dant à la formule générale cita-CER9 dans laquelle t est un ra- dical aliphatique, aromatique ou araliphatique, pour obtenir dea polymères plastiques à haut poids moléculaire. Par exem-   ple,   le brevet allemand N    1.094.985   du 4 juin   1955   décrit 
 EMI2.3 
 des procédés permettant de préparer des macropÓl1ZrOI du type des matières plastiques à partir de dérifrés de l'éthylène, comme par exemple le propylène, le butène -1 l'hexeae  1 j et le styrène, Comme catalyseurs on utilise également les pro- duits de réaction, mentionnés ci-dessus, obtenus à partir de 
 EMI2.4 
 composés des totaux des sous-groupes IV à:

   VI de la classai-   fication   périodique avec des composés   organométalliques   des groupes II et III. 



   Dans ce brevet il est déjà signalé toutefois que les catalyseurs convenables pour la polymérisation de l'éthy- lène, mentionnés dans les brevets   antérieurs,  ne se   prêtent   
 EMI2.5 
 pas tous à la polymérisation du propylène ou 4'alpha-01't1u.. supérieures, Les polrmi,.. constituas de' actifs iseaaesMs de . formule générale OHa'''0!îR peuvent contenir fi en différtatts <oafiguMtions sterfhues et on peut en obtenir 41ftdrea'.. modifications qui diffèrent entre elles par leurs propriétés physiques, telles que point de fusion, o1.t.llin1' et se* 

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 EMI3.1 
 lubilité dans des solvants organiques. ;-* G.

   Natta ,"'Jour.J:'tJl..n.So1..12, 14> (19"').* tobro. duit dans la uomenclature l'expression "ieotactique" pptu* la  édification du polymère dont les attifa 1I.INt. aont liés tête à queue et dont les atomes de 4arbont  .sra* fcjpiçu *; ÇJ * . < * 0HB' )n ont la même conti6uration (lorsque la ohatue polpère est étalé  Our un plan tout les groupeç a Joa..itu4. 4fUQ Berne côté de et plan), et l'expraiaioa Rat&4t±qu* pouf ttne autre Modification ne prdsontant aucune r'sul.,tt4 daM 1.\V.i aition des groupes Et Les modifications ludrêor6sulibrea (ieetatiqaa) nt des polymère. à base de motif* monomèras onam CI "'41.t:f.ns:

  1 par une haute cristallinitâ et une grande insolUbÏlltë-dtus des solvants organiques  Les modifications ateï'ëigulièea 
 EMI3.2 
 (ataotiquea) sont plus facilement solubles dans de* solvants, elles sont moins solides et donnent des diagrammes de rayon* X (débyoo gramme) organiques, analogues 1 ceux du caoutchouc naturel amorphe. 
 EMI3.3 
 



  Parmi ces polymères on utilise de pyefefeet dans l'industrie de matières plastiques, ceux qui ont uns omdi-- suration essentiellement ou exclusivement stéréorégulière Il est donc souhaitable de réaliser la polymérisation 46 
 EMI3.4 
 manière telle que l'on obtienne surtout ou exclusivement 
 EMI3.5 
 cette modification 8t66or6gulire. 



  Ainsi que le dit G. Bier dans Xuastatofft 48, 2<J4-  362 ('!958) à propos de la polymérisation du propylénet le  
 EMI3.6 
 propriétés du polymère sont influencée  non seulement par 
 EMI3.7 
 la componition du otalyaeur mais aussi par les conditions de la polymérisation telles que la température, la ocaecatra- 
 EMI3.8 
 tion du catalyseur et la concentration des monomères, entre 
 EMI3.9 
 autres choses* - Ses essais nombreux ont été r6ali... 4.. 1* pas* et en vue d'agir sur la èompod1i.a du polymère (poeblons cristallines et amocphea) par la oornpo8itiob du .'.1t.,uf.. 

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 tout en tenant compte du fait qu'à côté   d'une     très   haute sté- 
 EMI4.1 
 .

   réospéci!ioit6 le catalyseur doit avoir une bonne activité' sur la polymérisation, '''"".\ Dans le brevet allemand N8 1,094,985 dôà, ci*?* ' ainsi que dans le brevet belge Né 536<782 en date' du $ U1ft' 1955 on Ii 1nd.'1.qu6, comme catalyseurs lois me11'U" pour la :'\ . polymérisation de dérivé$ de l'éthylène de formule générale :

   68a" OKR, des produits do rdootion obtenus à partir de bompo  bd$ du Divine en particulier  du '6"'oh1o. de '1'....., , 4,.1:L.!i:Lumtft1Wft. en pazt1iouli81' du cKhy'l. < du éOQhlotU1. de dié'8hyl'aluminiut Les catalyseurs préparée à partir de ce% composants ont certes une haute activité (pro- lyraérisation du propylène) mais leur stéréospécd..t1cit' ee1J faibles Le polymère à haute cristal1in!t', analogue à une ma. tière   plastique.   doit donc être séparé de la   modification   , amorphe analogue à du caoutchouc,   formée     simultanément  cela par extraction avec des solvants convenables, ce qui   est   peu économique. 



   Selon le procédé décrit dans le brevet italien 
 EMI4.2 
 N* 526elOI en date du 3 décembre 1954 on sépare en une frac-   . tion   fine et une fraction grossière le précipité obtenu dans 
 EMI4.3 
 la réaction du tétrachlorure de titane avec des $lk1.alum1" nium dans des solvants organiques et contenant du TiOL3. 



   Avec la fraction fine du catalyseur on peut pro- duire un polypropylène essentiellement amorphe et avec la frac- tion grossière on obtient un polypropylène   stéréorégulier   es- sentiellement   Cristallin,   Mais ce procédé est également très coûteux. Il semble que la séparation du précipité   contenant   
 EMI4.4 
 du Tiol,, qui est sensible à l'slr et à l'humidité, présente des difficultés car selon les exemples de ce brevet on ob- 
 EMI4.5 
 tient au maximum environ 85 % de polymère isotadiquot Selon le procédé du brevet allemand 1#1094894 en, . date du 27 avril 1957 on obtient des polyïaerea ès'oùi7tli&t1t1 piu de 90 % de 1404ïtioation .t'r'o'l'.

   (110'..ùique) , partir do aenoaer9a art p.'1,u1te.'4u'plo rl.ft'. 

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 si l'on effectue la réaction des   composants   du'   Catalyseur   (composés des   éléments     de      sous-groupes   IV - VI avec   de      composés   
 EMI5.1 
 organo-eluminiques halogènes) à des teaperafurea comprises en- tre   -20*0   et +20 C et que l'on   soumette   le produit de réaction à un traitement thermique à   40 -     150*0   pendant une période al-   lant     jusqu'à   3 heures,

   Ce traitement est   sans   doute   très   efficace   mais   il   demande   des efforts   considérables*   
Dans tous les procédés   déjà     mentionnés   on fait réagir 
 EMI5.2 
 les composât ta des métaux lourda (composés dea métaux de tran- aition), en particulier le tétrachlorure de titane, avec des composée organo-m6telliqu5à, surtout des composés organO-8lumi- niques, dans lesquels toutes les valences ou une partie prépon- dérente des valences sont   saturées   par des atomes de carbone (radicaux alkyles ou aryles)

   et qui   possèdent   donc une haute   réactivité*   Pour activer les   réactions   de   polymérisation   on   @-   
 EMI5.3 
 tilloo également des composée riches en liaison  JMe-0. 



  Si par exemple dans un composé organe-aluffiinique deux valence  sont occupées par des radicaux alkyles ou aryl < la troisième peut être saturée par un r d'halogène ou d'hy* drogène ou par un groupe aloo3. Seul  leu 4 poâêt tels que le tri4thyl-aluminiua# le le trihtxyl- alutainiua, lexonoohloruro de dirtliait eu l'4tho9<y-biw" 4thyl-aluainiua sont capables emblit.

   dr faire passer l'ait ment de transition nous une torse   active   dans la   polymérisation    
 EMI5.4 
 et oa doit les ajouter au catalyseur au court de la polyx6risation pour maintenir son activité pour ut tp prolonge, Parv contre$ lorsqu'on utilise des composés qui sont plus pauvret en liaisons Ke-0, par exemple le dichlerure do ttonséthyl'-aluai" nium ou l'éthyl''bia-éthoxy-aluainiua< on n'obtient pas une for*' me active du catalyseur et   on   ne peut pas   activer     non   plus la   polymérisation   avec un tel   composée   
 EMI5.5 
 Le brevet allemand N* 1.109.895 en dae du 19 octo- bre 1957 à pour objet un procède de préparation de polymères contenant plus de 90 % de modification âraoG,

  ur par polymé- risation ou copolymérlaation d'hydrocarbures présentant de  

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 EMI6.1 
 doublée liaisons a9.é'iniques, en utilisant des oatalyseure contenant comme composant activant un mélange ,'aïogércuree , dlalkyl-mètaux, dont 1 ' .halogène  v'4 a un poids atomique su- périeur tu j5r et de fluorures d'alkyl-metaux dans un rapport molaire compris entre 9 t 1 et li t 't. Dans ce brevet il est inft diqué, page 1, colonne 2, que les halog4nures â1 alkyl-alumi- niumet par exemple le diohlorure de monoétayl-aluminium, nui- 
 EMI6.2 
 sent à la vitesse de polymérisation.

   On peut éliminer le di- chlorure par lavage avec des solvants inertes ou par forma- tion de complexes avec du chlorure de sodium, et le rendre ainsi inoffensifs On trouve des indications analogues dans le brevet 
 EMI6.3 
 . allemand Ne 1.110,418 en date du 23 Janvier 1959 qui décrit, 
 EMI6.4 
 comme catalyseurs, des produits de réaction de métaux lourds 
 EMI6.5 
 des sous-groupes IV à VI de la classification périodique 
 EMI6.6 
 
 EMI6.7 
 .

   avec des triaryl-aluminiuma ou trialkylaluminiums et des ±lu- orures métalliques la proportion entre le ta.elky,-a,ua.tniu, le fluorure métallique et le dihalegenure 4#alkl-al=inium formé dans la réduction du compose de métal lourd étant de 14r- dru de 0#11 0$91 1 à coq 1 091 1 le Le tableau suivant montre clairement qu'un cataly- ##ur obtenu par réaction de MiCI4 avee 1C,  et absolu- cent privé d'activité dans la fioljrafçiitti&ett, . ¯ . 



  TA 3LEAU ''   i** * '",- # # - Polymérisation du propylent *A rs"'r", 
 EMI6.8 
 au , '''''''''Catalyseur a k yseur "'"""Activant Ti014JA1( aR)012 mmoles Àl(0pHft)GU/4 *0 $ion de- 2 TiOlj/1 4 * * abfào-mou1 y #'"# .. ; 'v lue ¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯fat I7& *) 1 < t 15 ' . 7V'f " ,Fk . 0 t 0 b) 1 30 0 r a) ! : 5 15 5û.A ;. , . r' .: ,,;.<"t ': . 50 '1 :, 0,2l '#::;,\-';;: "'l' '" d) 1 8 10 " .\ :. 50 , Tio,sul,üg3g C, mmrls ¯ole. " t ,.. iar,. ' H ... 



  '5 TiCl./l A1(0?H.)"\." ',"+'1".. a j 'I s 1 15 30 .', =h r;\,: 50 1 20 ?!4 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 
 EMI7.1 
 Le catalyseur a été préparé eg toi des ' solutions aonomolaires à 2000 dans une huile miaeal'j&gae* Os privée d'eau, d'oxygène et de soufre, et: 180 et 200'0, La polymérisation a été effectuée dans XljtAm 'lajclt  Sous on a indique, à titre de oaàa'!B'ai$ une, effectué$ dans des condition* identiques  ai  en remplaçant le dichlorure de monoethyl-almsiniM par Ït go*.* nochlorure de didthylaluroinium oomme composant opgaaofaam que pour la préparation du catalyseur et com* ioë±vkut" Les constantes de vitesse pour la oonrt1oA du t4- trachlorure de titane avec a) du tri'th11-alnl, b)'du mono chlorure de di6thyl-alumînium et c) du dichlorure f,.o6t1- aluminium, ka. 1500. k6 w 200 et ka* 1 indiquent qu'avec le .

   triéthyl-aluminium on obtient le catalyseur ayant la plus gran- 
 EMI7.2 
 de activité dans la polymérisation, que le catalyser tenu 
 EMI7.3 
 à partir du monochlorure de diethyl-alunnius Ilt,Q1n. actif et que celui obtenu avec du dichlorure d'6thyl-alum1t est 
 EMI7.4 
 presque ingotie, Le catalyseur obtenu A partir du produit de réaction et activé car le tri&\brl.alÜ81ftlua 
 EMI7.5 
 du tétrachlorure de titane et du certes 
 EMI7.6 
 très actif dans la polymérisation du propylène et du bÙ.D.-(1), radio sa est faible, c'ett-à-jM <<<Hob6i<nt des polymères contenant une grand* proportion d'<t 1* Mita" tien .t&rdo-ir"gul1br.

   (a<saot!iqu<)t Or  le Demanderesse 0 trou,' que 1.n-Pfu, feite 4.. produite maQroo1&auloirÓa & haute  tsérée-gUitMiSlt  *##* &# dire supérieure à 90 . à partir dw-clé:ln*o portent home subatituante des groupes alkylon ou aryles, .1 l'on utilise 
 EMI7.7 
 comme catalyseurs de polymérisation les produits de réaction 
 EMI7.8 
 de tétra-halog4nures de titane, de prèt4rence du tétrachlorure j de titane avec un difluorure de moacaUtyl-aluaici bu un fluorure-chlorure de monoalkyl-alwnin1um, ou %1* difluorure de jaonoaryl-aluminium ou un fluorure-chlorure de BonoafcyAwSiuijii* uium ou des mélanges des composés d'aluminium mentionnés, 

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 EMI8.1 
 On peut utiliser les alkyl  "almainimct fluoré  twx- .

   sternes, par exemple un difluorure 48alkyl..alumini= dans le groupe alkyle peut comporter 1 à 6 atomes de oarbon6l* comme le difluorure de néthgl.alumin.um, le difluorure d'éfchyl propyl. et d'ieo-propyl-altminiua et les dtfiuontwf de  aluminium, le difluorure' de/0", iso-aec" et tApiAt' aluminium, le difluorure de 2-éthyl butyl- aluaiDiua et le difluorure de -thy9.-hety7.-aluminium, 
Mais l'on peut aussi faire réagir les diohlorures d'alkyl-aluminiums correspondants avec du   fluorure   de sodium , 
 EMI8.2 
 puis réduire, avec les produits d+68etion formas, le t6trft- chlorure de titane pour obtenir le catalyseur doutenant '!'i"III Le chlorure de sodium formé peut rester dans le   mélange   de car talyseur ou on peut   l'éliminer   par extraction avec des solvant organiques inertes, tels que   l'hexane,

     l'heptane ou le benzè- 
 EMI8.3 
 ne, dans lesquels les fluorures d'alkyl-aluminluias sont solu-   bleu,   De plus, on peut obtenir des catalyseurs   actif a   
 EMI8.4 
 et6réoup6citiques en faisant réagir le tétrachlorure de tita- ne avec des dichlorures d'alkyl-alumînîums dans lesquels un atome de chlore seulement est remplacé par un atome de fluor, Dans et oco on peut également précéder Gomme 440 tt -'-4...u.. 



  Le mieux et 1# plus simple est de faire réagi* le ¯'tAahoru 8 de titane 4voo un axais do dioUiorure de mono'h11.llum1h1um, en prenant un rappott 4U"tttant à l'alu. minium de 0, ' à 0i5s et  de préférence, de OSOS à Ott. d'in- . traduire la quantité désirée (0#5-50 milimol'8 de 1201>/li- tre) du produit de réaction, sans avoir lavé, dan* le y4ûi<-.

   pient de polymérisation et d'ajouter du   fluorure   de sodium finement pulvérisé, Lorsqu'on travaille sur de   petit**   quan- titést avec lesquelles il est facile de   dissiper   la   chaleur   de réaction, on peut effectuer la réaction en   substance   
Il est   recommande,   en particulier lorsqu'on opère avec des quantités plus grandes, de réaliser la réaction   digne'des   sol- vants organiques inertes tels que l'hexane, l'heptane ou des 

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 EMI9.1 
 fraction! d'huilea iainéralea privées d'oliètîûeoi à'ôxygèise,- .' j 
 EMI9.2 
 d'azote et d'eau, dans des hydrocarbures aromatiques tels 
 EMI9.3 
 que le benzène, le toluène et l'isoproP11b'UInt,

   dans des hydrocarbures cloloaliphatiques connue le c101ohIK4A' ou le .6tbJlo101obexsnl, ainsi que dans des suivent* .los6n6. , par exemple le chlorotr1t1Q"'hlQ.. On ettac'tuit la rd8ot1oQ à unItemp4ra$Ure <tCNpPiae eaë *80- et 1tO'O et# do prèle* roto*# ente* 0 et 150*0  La quantité* do t1uOf' de sodium aboutie peut varier dans de 1.fS" li.lût.. PU rapport tu triohl*rute de titane formé dans 19 têtetion du diohlorute 4'ôth11-alumin1ue avec le tétrachlorure der titacet cette quan- titê peut ette telle que le rapport fit t toit de 0.1, 1# Ob avantageusement de 0,1 0,}. 



  La peut être réalisée m bien en  on- tînu ou bien en discontinu dans les #ta...1v"4' inertes que ceux dans lesquels le catalyseur a été préparé, lits tex- p6ratures de polymérisation peuvent varier entre ) et 120*0$ .de préférence entre 40 et 170.0. On peut pOl1*'t1..r tous la pression atmosphérique ou tous de faibles avo" tagoutement sous 1-3 atmosphère. =nco6triquete 
 EMI9.4 
 Conviennent, comme monomères, les dériva de l'é- 
 EMI9.5 
 thylène portant comme substituant.

   des group,,'.r,yle., alk11e" et aralkylest par exemple le propllênet le butène  (1), le 3-méthylbuténe-(I)e le 4-môthylpeatène'-(1)t le t'yl" hexène-(1), le styrène, le 3"phenyl-propene "'(1) ou le 4-phe- nylbutène -'(1)* En comparaison des procédés connus le procède COU- 
 EMI9.6 
 forme à 1'invention a des avantages considérables Le dichlo- rure d'alkyl-aluminium utilisé pour préparer le catalyseur est meilleur marché que les composés organo-aluainiquea portant 
 EMI9.7 
 comme substituants un plus grand nombre de groupes alk7leo# en outre il est moins dangereux à manipuler  0* peut donc préparer des solutions plus concentrées dans des solvants Iner- tes et les mettre en contact avec de l'aiy <aM qu'il et pro- 

 <Desc/Clms Page number 10> 

 
 EMI10.1 
 duist une auto-inflammation, comme a 'est les cam.

   posés organo-aluminiquee plus alkyl4aton peut réduire ainsi le danger et les accidents lors de la des substances. Le nouveau procédé de polarisation ptrmet fait surprenant, de polym6ri..r faoileaeot des oltt#oo répondant à la formule indiquée et de prépare? ainsi 4#4 polytères ayant de bonnes proprit4..t'r o,p'c1tiqu'8.

   De plut, il n'est pas n6#448aire d'offeotuer un traitement) .p&'111 du oitalyseur tel   que séparation   en   fractions   tint et   grossière      lavage,   prépa- potion à des   températures     basses   et   chauffa;'   à des   tempéra    
 EMI10.2 
 turbo 41.vv., pour améliorer la stèraoap4oîtiÎtiè Avec les catalyseurs préparés conformèment à 1#1artntiott à la tempéra- turc ambiante ou A des température. peu élevées on peut py4'* parer dit polymères très etréoregulj.ee contenant plus de 90 , de modification inotactiquoë 
Les exemples   suivants     illustrent   la présente inven- tion   sans   toutefois la limiter* 
 EMI10.3 
 EXEMPLE;

   1,1, \ " ,v Polymérisation du   styrène  ;     @    @   a)   Préparation   du catalyseur.   @   Dans 1 litre d'une fraction   d'huile Minérale   passant 
 EMI10.4 
 1 160 - .300*0 et privée d'oléfines, 4to6.n.. d'atote et d'eau on dissout 270   millimoles   de tétrachlorure de titane, on chas- se l'oxygène atmosphérique dissous en   faisant   passer de l'azo- te pur, on refroidit la solution à 20 C et on introduit goût- 
 EMI10.5 
 te à goutte, en 30 minutes, 2700 mil1jmoled d'il (02H,)012. On agite le mélange pendant 5 heures à cette température en fai- 
 EMI10.6 
 sant passer lentement un courant d'azote.

   Par T titrât ion aveo une solution d'un sel cérique on   trouve qu'après   ce temps 91 % du Ti-IV ont été réduits en Ti-III. On   obtient un   catalyseur de structure complexe contenant du Ti-III, mais non constitué de TiCl3. b)   Polymérisation*   
 EMI10.7 
 Dans un ballon contenant 1$0 11o1.. de fluorure 

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 EMI11.1 
 de sodium dans 600 om3 de n-heptane débarrassé 'ù:jr'labl' de l'oxygène dissous par pansage d'un courant d' *6téV&n in'" troduit z millizoles du oatiysaur obtenu ci-dessus* On 'cha111'.. te lentement à 7000 et, après une durée de okftisffage, dt 66 minutes. on ajoute goutte à goutte en agitant peiz"ab 120 xi. nuten 60 g de!atyrène qui vient d'être 41atil':

  .tm.'PO6r1" pendant 5 heures tout en faisant passer un lent courant d'azo" 
 EMI11.2 
 te, on interrompt la polymérisation par additions de en 3 
 EMI11.3 
 d'alcool n..but11ique et on agite le %41&cgt '.At1 )ô minutes à 70000 On lave trois foie, chaque foie avec 3m 0*) 4'fiu à 70  0 qui a été débarrassée de l'eieygtnt açnioaphéi'i<ïu# Aieut 
 EMI11.4 
 par ébullition et passage d'azote. On obtient une dispersion 
 EMI11.5 
 d'une poudre de polymère incolore que 1*on essor* à la tronpet Après avoir adahi à 7000 nous pression* ridait. on obtient 22 g de polystyrène présentant un point de fusion de 2.U"o te., sure sur un bano chauffant nous un m101'0100PII polarisant. Pu un chauffage prolongé on peut augmenter la conv..10d'A..t1- rêne monomère en polymère à environ 100 ".

   Le styrène contenu dans la liqueur mère du Mélange aus-mentionn4 peut être utilisé à nouveau pour une polymérisation après séparation du U-h*Ptant EXEMPLE 2f 
 EMI11.6 
 Polymérisation d'un mélange de 50 % en *clos de 4- 
 EMI11.7 
 m6thyl-pentêne-(1) et de 50 % en **les de 40 bthyl-PottineX2)9 On introduit 15 millizoles du catal1$ 40 l'Oxem- pie la) dans un ballon contenant 66 mill1aoleu de fluorure de sodium dissous dans 1 litre de cyclohexane distillé sur du 80- dium et balayé par de l'azote pur.

   On agite en chauttant à 50* 0 et on ajoute goutte & goutte, en 60 minutes, loe 8 d'un mélaat ge de 50 % en moles de 4-méthyl-pçntène-(I) et de 50 % ta ao- les de 4-méthyl-pentène (2)* nélange qui a été obtenu par déshydration de mdthyl-isobutyl-ourbinol sur A1203 à 525*0' 
 EMI11.8 
 Dès la fin de cette addition goutte à goutte; une fine poudre 

 <Desc/Clms Page number 12> 

 
 EMI12.1 
 - de polymère commence à précipiter. Pour compléter- lit réaction on chauffe pendant 5 heures, puis on ajoute 40 car .d'alcool n<-butylique, on agite pendant 30 minutes 60*<Jt: oïr trois fois avec   500   car d'eau exempte d'oxygène   et on essore   le poly-   mère   incolore à la trompe.

   Après séchage sous   vide on   obtient grammes 
 EMI12.2 
 48,de poly-4méthrl.pent$ne-(1 présentant un point de fusion de   226*0   mesuré sous un microscope   polarisant.  Dans une   presse   
 EMI12.3 
 jchauffable on peut en faire des plaques parfaitement transpa- rentes, très brillantes, et ayant une dureté de surface élevée  Au partir de la liqueur mère on peut récupérer, pat dietse-ration ±ï68tlônaé   la totalité du 4-aéthyl-paatàuB -(8) qui n'a pas '* réagi* Dans le résidu de distillation on trouve 2,9 g d'un poly- mère amorphe. -""''." i* ,'' !1; , 3 i w ,      bw n .1. t wT, Polymérisation de propylène, '  , . 



  On introduit 22','aillimoles du eatalys*u>4  l'exem- pie la) dans un ballon contenant une dispersion de 95 mlllimo- les de fluorure de sodium dans 1,5 litre   d'une   fraction d'huile minérale passant entre   180   et   200*0,   privée   d'oléfines,   d'cxy- gène, d'azote et d'eau et préalablement balayée par de l'azote bure   On   chauffe le mélange à 50 C en agitant, puis on introduit du propylène au fur et à mesure   qu'il   est   consommé      La   quantité du   propylène   est réglée par un   rotamètre   de façon à obtenir   en-   viron   10 %   de gaz d'échappement.

   On maintient la température dans le récipient de polymérisation à 50 C au   moyen   d'un   bain..     marie*   On arrête la polymérisation après6 heures par addition de 60   car   d'alcool butylique, on agite pendant 30 minutes à 
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 50009 on lave trois fois avec 500 cm' d'eau & 50*0, débarrassée d'oxygène, on sépare la poudre fine incolore de poiypropylène par essorage à la trompée et on chasse le dispersant retenu dans un courant de vapeur d'eau.

   On sèche sous vide & 70 C et on obtient 225 g de polypropylène ayant un point de fusion de 
 EMI12.5 
 167*0 et une valeur "Il spéo/c de 7<9< déterminée sur une solu- titan à 0,1 % dans du décahydronaphtalêne à 135*0* Le rendement 

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 par unité de volua   6 de t$apa $at do 26," g/1   ont eus nfe . 



  95 # de xodïfication cristallines par précipitation avec $ foie la quantité d'acétone on peut isoler de la liqueur gère 793 g d'un polymère amorphe. analogue. du ôtoutoboue toupie À par- tir de 1* solution $cétonique on obtient, après évaporation. 



  Boue vida, 20 8 d'un polymère huileux et? 'naqueuxe iUJ LE Polymérisation du 4-phénylbutèpe -(1), 
 EMI13.2 
 a) Comme décrit: à l'exemple la) on fait réagir 270 
 EMI13.3 
 aillitaoles de tétrachlorure de titane avec du di chlorure d$iàso butyl-aluaioiuNt b) en porte à 250 car l' 8111;'01.. du catalyseur ainsi préparé, par rapport à Ti-111, avec du n-htxane nnhdro et dépourvu d'air, on ajoute 15 aillistolea de fluorure de A*- diun et, en agitant, on chauffe à reflux pendant 1 tour* à la température deébullition de l'hexane dans un courant d'azote On refroidit, on ajoute encore 250 car de n-hexane et on 4jou- 
 EMI13.4 
 te goutte à goutte, tandis que l'hexane bout à reflux, 20 g 
 EMI13.5 
 de 4-phénylbutène.(I) tout en agitant, ±prêt quelque t.s9' il se sépare une poudre fin-e de polymère.

   Apre  l'addition goutte & goutte on chauffe l'hexane pendant encore $ tour.. à l'ébullition, puis on ajoute 20 car d#aloool c-butylique. 



  Après encore 30 minutes on lave 3 fois av#* 120 00 d'eau excepte d'air et portée à 5O-0t'oa yotraidit ou essor  1* po- lymère à la 1iroWlp' on eeehe et on obtient ainsi 1| fi d'un pely-.4 pheaylbene*'(1 fin il ic.l.,. tti <t Uû pciafe de fu sion de 177604 convertiont 9) X de pelye IJi...11. r- 
 EMI13.6 
 Polymérisation du butène-(1). 
 EMI13.7 
 on introduit a2., -.il11solei du catalyseur do l'ex- emple la) dans un ballon contenant une dispersion de 100 *il- limoleo do fluorure de '0111\11\ dans 1,' litre 4'uO;-"..0;10" d'huile minérale passant, entre 1800-20000, perds d'oléfines, d'oxygène, d'azote et de soufre;

   et qui ? été balayée au pré* 

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 6l ble avea de Itazote pur, On chauffé 1$ xdlap$4 à  Ilot'on agite et on introduit du butène **(1)t on . la quantité de butène par un rotamètre de manière à .obtenir environ 10 % en volume de gais d'échappement.

   Au bout de 6 ho=*# on arts- te la polymérisation par addition de 60 43 dealdool n-butylî. que, on agite pendant 30 minutes à 30 C, on lave   trois   fois avec   500     car     d'eau   exempte   d'oxygène      puis     on     sépare   le poly- 
 EMI14.2 
 butèue-(1) par filtration$ on chasse le dispersant retenu par un courant de vapeur d'eau et on sèche.

     On   obtient 178 g d'un   polybutène   ayant un point de fusion de   128*0   et une valeur 
 EMI14.3 
 *Z apeilo de 4,9t déterminée sur une solution à 0,1 % dans du déoahydronaphtalène à 135*0  Par évaporation on peut ob- tenir, & partir de la liqueur mère, 7t1 g d'un polymère amorph Le rendement par unité de volume et de temps est de 20,5 g, dont   96 %   de modification cristalline.

Claims (1)

  1. RESUME La présente invention comprend notamment: EMI14.4 10) Un procédé de polymérisation dl ..olétines por- tant comme substituants des groupes alkyles ou aryles pour obtenir des produits macromoléculaires ayant une haute @téré- orégularité, procédé selon lequel on utilise, corme cataly- seurs de polymérisation, des produits obtenus par réaction, EMI14.5 de tétr&halogénures de titane, en particulier du t6trachloru- te de titane, avec un difluorure de Mnoal.iu&iniua, un fluopupe-ahicrure d< mnnoal3,a.uraimt, un ditluomrt de un flMpuyehlc?u?t de yluaiai eu des de ou$ oomposis alumiaiqv4oê, 2') Ses mode$ d'exécution du prooêdë ,,a3i août 1 )
    .présentant les .particularités suivantes prises séparé** tient ou selon les diverses combinaisons possibles: a) la polymérisation est activée par addition des composés aluminiques spécifiés sous 1 );
    b) on fait réagir du tétrachlorure de titane avec <Desc/Clms Page number 15> EMI15.1 du 13Au"é de nonoilicyl-elujsinium et suutte ot Plabst . dans la ettalyseurt les atomes 46 eh%# entibrtatut ou pais tiellemont par des atomes de flue $g ± i t$ a"4 dia fluorure de sodïuzl ---" . e) sa 3ti i a m9e fiikyi-ilusiaitiuea Ae$< lee groupée alliée oonti nn9Qt de 1 à 9 #toast de caffeéûtj d) dans la préparation du outalysout Io puppopô molaire du bha3ru de 3ar au AlSOlg est do 0 . 0, et de préférence de 0 06 a 0) .. .
    $* Â titre dei ppoduits industriels nouveaux les catalyseurs pour la polymérisation d'&<-ol4fiaaa qui ont 4ta spécifiés sous 1*) et 26 et leurs application# dans loin.
    - dustrie. j x
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