BE643865A - - Google Patents

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BE643865A
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    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • D06M13/402—Amides imides, sulfamic acids
    • D06M13/405—Acylated polyalkylene polyamines

Landscapes

  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Auxiliaires textile.. 



   La   prêtent*   invention concerne les produit* de condensa- tion do la bis(hexaméthylène)triamine et   d'acides   carboxyliques   - organique .    



   Elle procure des produits de condensation   obtenue   en fai- sant réagir 1 mole de bis(hexaméthylène)triamine   avec.?   au total, sensiblement 2 moles d'un agent d'acylation de premier stade qui consiste en un ou plusieurs acides moncarboxyliques   organiques   ou en leurs   dérivas   fonctionnel., comme défini ci-après, et en fai- tant réagir ensuite le produit avec sensiblement 1   mêle   d'un agent d'acylation de second stade qui consiste en un acide alkylène dicar- boxylique ou en un anhydride d'acide alkylène   dicarboxylique,   comme défini   ci-après.   

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 



  Les produit* de l'invention sont constitué! par des mélun- ges oomplexes de compo,6. qui sont eiaentielleaent des It#i-amidl' d'un acide alkylènt d1aarbOxyl1qu. et d'un dérivé z0,14 do la bi8(hewndtbYln.)tr1amin. et ils peuvent btrt représentés par 
 EMI2.2 
 la formula schématique suivantes 
 EMI2.3 
 BHMT. 2ARC, 1ADC Cette fortuit signifie que 1 eolt de b1.(htxum4thylin.)tr11- mine (BUY.T) a réagi simultanément ou successivement avec 2 moles au total d'un ou de plusieurs acidea monocarboxyliques (AKO), avec élimination de 2 moles d'eau et formation de deux 1la.Aon,eunid Le dérivé laQ11Ó de la bis(hexamêth11ènt)trlamln. est ensuite ail à réagir avec 1 mole d'un acide alkylène d1cârboXy11qu.

   (axe) ou d'un anhydride d'acide alkylena dicarboxylique, avec formation d'une 
 EMI2.4 
 liaison amide et d'un groupe carboxylique libre, et, dans le cas de 
 EMI2.5 
 l'acide alkylêne dicarboxylique, avec élimination de 1 mole d'eau* . 



  On peut utiliser, et on le désire, des mélanges diacides alkylène dlcnrboxy11quea ou des anhydride' correspondants, Les acides morocarboxyliques organique* utilisés dans l'invention peuvent être des acides carbOxy11quuD saturés ou non quelconques de la série aliphatique ou cycloalipha tique contenant 
 EMI2.6 
 plus de 5 et de préférence 12 à 22 atomes de carbone. Sur les 2 moles des acides qu'on utilise, il faut qu'il y ait au Mins 1 mole d'un acide gras contenant 12 atome. de carbone ou davantage, et il est préférable que les acides contiennent 14 atomes de carbone ou davantage. 
 EMI2.7 
 



  Goetae exemples d'acides monocrbOXyl1qu" appropriés, on peut citer l'acide stéarique, palaittquet myr1.t1qu8, laurique, oléique ou linoléique. Les acides peuvent être re#p16ce. par leurs dérivés fonctionnels qui réagissent d'une manière analocue avec là b18(hoxdthylène)triamine, par exemple par leurs amides ou par leurs esters mèthyliques ou éthyliques. 
 EMI2.8 
 



  L'acide alkylene dicarboxylique peut être tout acide de 
 EMI2.9 
 formule générale üOaCCÜ2 COGF,, où n représente un nombre entier 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
 EMI3.1 
 de 2 # 8,, par exemple l'acide succinique, adipique ou azélalque. 
 EMI3.2 
 L'acide préféré est l'acide adipique. 
 EMI3.3 
 



  La bis(hexainéthylene)trlamine est une base forte trivalente et sa réaction avec 2 moles de l'acide oonocarboxylique défini 
 EMI3.4 
 'ci-dessus donne un mélange de produits intermédiaires. Dans le cas 
 EMI3.5 
 ' ou aco- et R,00- représentent, par exemple, les groupes acyle qui résultent de la réaction de 1 mole de la bi.s(hexamthylneriami:ne avec deux acides monocarboxyliques RCOOH et R1COOH les constituants 
 EMI3.6 
 du mélange obtenu sont dans une grande mesure ceux qui peuvent être représentés par les structures suivantes 
 EMI3.7 
 (a) RCONH(CH2)6NH(CH2)6NHCOR (b) R1CONU(CH2)6NH(CH2)6NHCO (0) RCONll(CH2)6NH(CH2)6NHCORl (d) BCONli (CH 2)6N (CH)6NH 
 EMI3.8 
 COR 
 EMI3.9 
 (e) RCONU(CH2)6 (CH2)6NH2 COR, ,'1-;V-; Ct) ,RCONH(CH2)6N (CB2)6NH2 
 EMI3.10 
 
 EMI3.11 
 COR, (g) filCONÜ (CH2) N (CH2)6NH2 r . 



  COR # ;in Dos quantités mineures de dérivés mono- ou triacy3x pen  vent être également présentes. Lorsque les acides onooarboX111q.. 



  RCOOH et R1COOH sont les mêmes, les structures (a), (b) et (c) sont identiques et il en sera de même des structures (d), Ce), (f) et ")'j Quand les produits intermédiaires (a) à (g) sont mis a réagir avec l'acide alkylène dicarboxylique HOOC(CH2)nCoon, comme défini ci-dessus, ou l'anhydride correspondant, il se tome un aélan-l 
 EMI3.12 
 ge de produits qui peuvent être représentés par les structures luivante. 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
 EMI4.1 
 



  (h) RCONH(01ta)6 (cli2) 6 sticor . 



  CO(CHJ.,COOH COCÜ)nCCt7ü ,\I'.. '.... "'fi f..I (i) FtICODIH (CHZ) bI4 (CHa)6NHCO "-". M ' . 



  00(011",) cooa 4 I v. s Y (j) RCONH(CH2)6 (CH2)6NIICO, ';'f'" , ¯i :: co (CH2)nCOOH ;.?;#. 



  (k) BCONR(CH2) 6 (OHl) 6NHOO(CHa)nCOOa ,', ( " <;'. 1 } ,:', COR 1, . t l, . (.. t !' t .. z.) aoHH(axx)bN (Cxz)brrHCO(c2)nCOa4 If..) ., .y t '"t! (1) R CONH(CHa) 6N 1 (OH2) 6NHCO (C1ta) n coos 1 .'' , <<.M <* t 1 . 'i \.( 1 r: COR, ., . .. , . ( : .., f . l ',", , ; t rn .. >n ) 1l"t"-I a"frt ,r (=) RCONl1 (Ckl2) 6 (CH2) 6NHCO(CH2)nCOOH ",;"" ; r ... , COR, 1 It . a .'m r 4 ,..( ., f. a' . r . r . 1 en) RCONH(CH2)6 (CH2)6NHCO{CH2)nOOOH :;, ';,,:: ,'J:. ; COR : :.--, '"" ,01' '- J J . \0 t .. 1). C f. ...: l' t l' Ji OÙ le radical -CO(CH2)nCOOH est le groupe om3gacarbptßaay. deri- vé de l'acide ou de l'anhydride alkylène dicarboxyliue.

   Des quantités mineures de composés monoAoyl.mono(Aé8a.oavboac11e). et monoacyl-bis (oméga-oarboxyacyle) provenant de la quantité mineure de b1s(hexaméthylène)triamine monoacylée présente dans le produit 
 EMI4.2 
 intermédiaire peuvent être également présentes. Lorsque les acides 
 EMI4.3 
 monocarboxyliques J1COOH et Rl cooa sont les mêraesl les structures (h),, (i) et (j) sont identiques et il en est de même des structures 
 EMI4.4 
 (k), (1), (m) et (n).' 
 EMI4.5 
 Les bis(hoxwaéthylène)tr1amin.,d1&cyl'G.

   intermédiaires peuvent être obtenues en faisant réagir 1 mole de b1s(bexaméthylùne) 
 EMI4.6 
 triamine avec au total sensiblement 2 moles d'un ou plusieurs aci- 
 EMI4.7 
 des monocarboxyliques simultanément ou successiveoent a une tempé-, rature élevée, par exemple de 180 à 18500, jusqu#à ce que la quanti- té quas1-stoechiométrique d'eau ait distilla du mélange. Cela demande normalement environ 2 à 4 heures. 



  La réaction de la bis(hex<jMëthylene)tria)aine diacylee intermédiaire avec un anhydride d'acide alkyléne dicarbaxyllque, 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 
 EMI5.1 
 par exemple l'anhydride &Ucciniquae peut être exécutée avantageu" #seaent à une température modérément élevée, par exemple à 130-140*0 pendant 2 à 6 heures. La réaction de la b11(hexamêthyl'na)tr1a#1n. diacylée intermédiaire avec un acide alkylène dioa3boxyl,iqua peut être exécuté# à une température quelque peu plus élevées par vexera- pIe' à 17-21C,, et de préférence à 195-205*0 jusqu'à ce que la quantité pratiquement   stoechiométrique   d'eau ait distillé du milan- 
 EMI5.2 
 ge. Cela demande notr:1aluent 2 à 5 heures. 



  On peut utiliser$ si on le désire, des mélanges d'acides alkylrna dlcarboxyliques ou des mélanges des anhydrides correspon- dants. 



   Il est préférable de préparer les produits intermédiaire* et finals en atmosphère inerte, par exemple d'azote. Les pro- duits finals sont des liquides visqueux ou des   cirée   de couleur claire. Les réactions peuvent être exécutées également en présence de faibles quantités de réducteurs tels que l'hypophosphite de   sodium   pour minimiser l'altération de la couleur, 
Les produits de l'invention consistent essentiellement en 
 EMI5.3 
 Mélangea de comi-amides d'un acide dicarboxylique et d'un dérivé diacylé de b1a'hedthl1n.)tr1amin. et contiennent, par consé.

   quent, des groupes carboxyle libres qui les rendent solubles dans   l'eau,par   exemple nous la forme de leurs sels   d'ammonium,   de potas- 
 EMI5.4 
 aium, de sodium, de lithium ou de tr1éthanolamine, mais il est possible aussi de préparer d'autres sels de métaux alcalins ou de bases organiques. 



   Les produits de l'invention peuvent être avantageusement empâtés par des procédés classiques., et sous forme de pâtes ils peuvent être facilement dispersés ou dissous dans l'eau, Les pro. duits peuvent être alors appliqués sur des fibres textiles, des tissus et d'autres matières analogues par des procédés habituels, 
 EMI5.5 
 par exemple par toulardaga ou pulvérisation. 



   Les produits de l'invention sont particulièrement intéres gants comme auxiliaires textiles, par exemple   corne   lubrifiants 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 
 EMI6.1 
 pour des fibres cellulosiques animales ou 'f,nth6t1Q.", , !. tomme Amolli enta et comme agents anti-souillure pour des fibre* cellulose- quels, et ils sont particulièrement utiles comme apprêts ant1-.ou11- lure pour les tapis en rayonne viscose. 



   L'invention est Illustrée$ sans tire limitée$ par les exem- ples suivants dans lesquels les parties et les pourcentage. sont en poids,, 
 EMI6.2 
 gx4ipkg l, - On fait fondre sous un courant d'azote, 215 'parties de bis(hexwQéthylène)triam1ne, on ajoute 568 parties d'acide stéarique, et on agite le mélange et on le chauffe à 180*C en 1 heure.

   De l'eau poa nonce à distiller à environ 160*Co On agite alors le mélange de réaction à 180-18500 pendant 2p5 à 3 heures au tome desquelles en- viron 36 parties d'eau ont distillée La température est réduite à 120 C et 100 parties d'anhydride succinique sont   ajoutée.   en 0,5 
 EMI6.3 
 heure et le mélange est ensuite agite à 135-.d0C pendant 4 heures* On ajoute 424 parties de diéthylène glycol, on règle la température à 115-120*0 et on verse le mélange dans une solution agitée de 56 parties d'hydroxyde de potassium dans 2213 parties ditau à SO-'5-0. 



  Après l'avoir agité pendant encore fiv heure à '0-$'-0. on laisse refroidir le produit qui forme une pâte épaisse crème qui donne une solution opalescente dans l'eau chaude. 



   L'application par pulvérisation de 2% en poids de la pâte anionique ci-dessus sur un tapis en viscose suivie de séchage lui confère des propriétés anti-souillure meilleures que celles d'un tapis non traita lorsque tousdeux sont utilisée dans un corridor ou une pièce très fréquentée. 
 EMI6.4 
 



  EXEItE . - On fait fondre en atmosphère d'azote, 215 parties de buis- (hexaaéthylène) triamine et on ajoute à la masse fondue 540 parties d'un mélange d'acide stéarique, d'acide palmitique et d'acide myris- tique d'un poids équivalent moyen de 270. Le mélange est   agité, '   
 EMI6.5 
 chauffe a 180'C en 1 heure, puis 1 180ldC pendant ;,, i 3 heures. 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 



   La température est ramenée à 160 C et 146 parties décide adipique sont ajoutées au mélange. La température est portée à 195-205 C et la condensation est poursuivie à cette température pendant   4   heures encore. La résine fondue est refroidie à 120-130 C et addi-   tionnée   de 221 parties de diéthylène   glycol.   Après réglage de la température à 120 C, le mélange est versé dans une solution agitée de 56 parties d'hydroxyde de potassium dans 1089 parties d'eau à 
55-60 C. Apres encore 05, heure d'agitation à 55-60 C, le produit refroidi   foras   une pâte épaisse crème qui donne dans l'eau une so- lution légèrement opalescente. 



   L'application par   toulardage,   suivie de séchage, de 1 à   2   en poids de la pâte ci-dessus sur des fibres ou des tissus de laine, de polyamides, de polyesters ou de polyacrylonitrile confère aux matières un toucher beaucoup plus souple. 



    EXEMPLE 3. - .    



   On condense, comme décrit dans l'exemple 2, 215 parties de bis(hexaméthylène)triamine, 540 parties d'un mélange d'acides   stéari-   que, palmitique, et   myristlque   d'un poids équivalent moyen de 270 et 146 parties d'acide adipique. Lorsque la réaction est achevée, le produit de condensation fondu est refroidi à 130-140*0 et versé dans une solution agitée de 56 parties d'hydroxyde de potassium dans 2637 parties   d'eau à   50-55 C. Après l'avoir agité pendant en- core 0,5 heure à 50-55 C, on laisse refroidir le produit qui forme une pâte facile à verser, fluide, crème pâle qui se dissout dans l'eau en donnant une solution légèrement opalescente. 



   L'application de 1 à 2% en poids de la   pite   ci-dessus sur   des.fibres   ou des tissus do coton, de rayonne viscose ou d'acé- tate de cellulose confère à ces matières un toucher beaucoup plus souple at de meilleures propriétés de drapé. 



  EXEMPLE 4 -   @   On remplace les 568 parties d'acide stéarique utilisées dans exemple 1 par 564 parties d'acide   oléique.   Le produit obtenu. 

 <Desc/Clms Page number 8> 

 
 EMI8.1 
 est beaucoup moins consistant que celui de l'exepple 1, EXEMPLE S - .. 



  Au lieu des 540 parties du mélange d'acides stéarique, 
 EMI8.2 
 palmitique et mydriatique utilisées dans l'exemple 3, on utilise   564   parties d'acide oléique, Le produit obtenu est une pâte plus fluide qui donne dans l'eau chaude une solution un peu plus limpides 
 EMI8.3 
 .:p 6 .. ' On remplace les 146 parties d'acide adipique utilisées dans liexemple 3 par 188 parties d'acide aselaïque et on obtient un pro- duit dont les propriétés sont très semblables a celles du produit de l'exemple 3. 
 EMI8.4 
 EXFJl)LB '- ... 



   Au lieu des 56 parties d'hydroxyde de potassium utilisées dans les exemples 1 à 6, on utilise 40 parties d'hydroxyde   de so- .   dium. 
 EMI8.5 
 



  EXL-.PL& 8 - On remplace les 56 parties d'hydroxyde de potassium cuti* Usées dans les exemples 1 à 6 par 149 parties de triéthanolaminse Ji 1 S ME. 

**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.

Claims (1)

  1. L@ invention a pour objets: 1. Un procédé de préparation de produits de condensation, caractérisé en ce qu'on fait réagir la proportion moléculaire de EMI8.6 b1.(nexamêtnyl.êne) tr1al01ne avec sensiblement 2 proportions mole" , culaires d'un agent d'acylation de premier stade, qui consiste en EMI8.7 un acide carboxylique ou en un dérivé fonctionnel à 'un acide carbo- xylique de la série des acides aliphatiques ou oyeloaliphatiques s&turés ou non dont le reste acide contient au moins 6 atomes de carbone ou en un mélange de tels composés, et dont au moins 1 propor- tion moléculaire consiste en ces composés qui contiennent au moins 12 atomes de carbone dans le reste acide, et on fait réagir ensuite .
    le produit avec en substance 1 proportion moléculaire d'un agent <Desc/Clms Page number 9> d'acylation de second stade qui consiste en un acide pu en l'anhydre de d'un acide de formule générale HOOC(CH2)nCOOH, ou n représente un nombre entier positif de 2 à 8 inclusivement, ou en un mélange de tels composes.
    Ce procédé peut présenter en outre une ou plusieurs des particularités suivantes! a) l'agent d'acylation de premier stade consiste entièremen en composés dont le reste acide contient 12 à 22 atomes de carbone; b) au moins 1 proportion moléculaire de l'agent d'acylation de premier stade consiste en composés dont le reste acide contient au moins 14 atomes de carbone; a) l'agent d'acylation de premier stade est l'acide stéari- que, l'acide palmitique, l'acide myristique, l'acide laurique, l'a- aide oléique ou l'acide linoléique;
    d) l'agent d'acylation de premier stade est un amide ou un ester méthylique ou éthylique de l'acide carboxylique. e) l'agent d'acylation de second stade est l'acide auccini- que, l'anhydride succinique, l'acide adipique ou l'acide azélaïque; f) l'agent d'acylation de premier stade est un acide ou un mélange d'acides et l'acylation du premier stade est conduite à une température élevée jusque ce que pratiquement la quantité stoe- chiométrique d'eau ait distillé du mélange; g) l'acylation de premier stade est exécutée à une tempé- rature de 180 à 185 C pendant 2 à 4 heures;
    h) l'agent d'acylation de second stade est un anhydride d'acide ou un mélange d'anhydride. et l'acylation de second stade est exécutée à une température de 130 à 140 C pendant 2 à 6 heures) 1) l'aient d'acylation de second stade est un acide ou un mélange d'acides et l'acylation de second stade est exécutée à une température élevée jusqu'à ce que pratiquement la quantité stoechio- métrique d'eau ait distillé du mélangea <Desc/Clms Page number 10> EMI10.1 j) l'acylation de second stade est exécutée & une tempé- rature de 175 à 215 C pendant 2 à 5 heures k) les produits de condensation sont prépares comme spéci- fié dans les exemples cites.
    2. A titre de produits industriels nouveaux A)les produits de condensation obtenus par le procédé spécifié sous 1, ces produits pouvant présenter en outre une ou plusieurs des particularités suivantes: a)ils contiennent au moins un composé de formule gêné* raie: EMI10.2 KG0NH(CH2)6H (GH2)61HCQRi Co(câ2)nCoo" oh R et Fü représentent indépendamment un groupe aliphatique ou . oycloaliphatique saturé ou non qui contient' au moins 5 Atomes de carbone, et n est un nombre entier positif de 2 à 8 inclusivement* b) ils contiennent au Moins un composé de formule généra- le :
    EMI10.3 RC0NH(CH2)6H (CHNHCO(CHCOM COR, où R et R1 représentent Indépendamment un groupe aliphatique ou , EMI10.4 oycloaliphatique saturé ou non qui contient au moins 5 atomes de carbone, et n est un nombre entier positif de 2 à 8 inclusivement; c)ils sont conformes à ceux spécifiés dans les exemples cités. EMI10.5
    B)Les sels d'MmoniuM, de potassium, de sodiua< de li- thiua et de tririthanolaxine des produits de condensation spécifiée sous A).
    3. Un procédé de traitement de matières textiles à l'aide , des produits de condensation spécifiés sous 2.
    4. A titre de produits industriels nouveaux, les matière* textiles traitées par un procédé spécifié sous 3. EMI10.6 c#..#i<- 9- 'Il <'**## n W
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