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"Composition colorante notamment pour produit* synthétique
La présente invention est relative à de nouveaux colorante; elle concerne plus Particulièrement les composta spécialement adaptés à la teinture des arti- clos façonnée en polyoléfine comme le polypropylène et d'autres résines thermoplastiques hydrophobes, comme les polyesters, les polyacryliques et les polyamides$
Beaucoup de classes connues de colorants ont été appliquées sur le polypropylène et d'autres polycléfi- non pour essayer de teindre ces produite d'une manière commercialement poux obtenir un produit teint résistant au lavage et au nettoyage à sec.
ces classes de colorants solubles dans l'eau ne conviennent pas pour cette raison à la teinture du polypropylène
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La solubilité dans l'eau de ces colorants signifie qu'ils sont Insolubles dans le polypropylène,et que même si on obtient urne teinture en surface celle-ci est facilement éliminée par lava- ge* De plus, les colorants qui sont 'solubles" dans le poly- propylène (polymère hydrocarboné) sont aussi solubles dans les solvants de nettoyage à sec et les colorante qui ont de l'affinité pour le polypropylène sont en général éliminés par les solvants de nettoyage à sec.
La présente Invention a pour objet d'obtenir des compositions colorantes qui conviennent pour teindre le poly- propylène et d'autres polyoléfines et d'obtenir des teintures utilisables pour teindre d'autres résines thermoplastiques comme polyesters polyacryliques, triaoétate de cellulose et polyamides*
Il est de pratique courante dans l'industrie textile de fabriquer des tissus mixtes contenant de la laine et une résine polymère thermoplastique synthétique.Par exemple, on peut tisser un tissu mixte contenant,dans un modèle dé- terminé,des fils de laine et de polypropylène ou d'autres fibres thermoplastiques. Dans le passe, on a appliqué beaucoup de classes de teintures sur ces tissus Mixtes pour obtenir une teinte "Union", En d'autres termes,
la laine et la fibre t@ermoplastique sont toutes deux teintes avec la même nuance en utilisant des procédés de teinture courants* Cependant ceci ne convient pas pour certains aspects commerciaux dans lesquels on désire teindre la fibre thermoplastique du tissu mixte sans teindre la fibre de laine*
La présente invention a aussi pour objet de fournir un tissu mixte de fibres de laine et de polyoléfine, par exemple polypropylène ou d'autres fibres thermoplastiques et de
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produire des teintures qui teignent les fibres thermoplas- tiques et qui ne tachent pas ou ne teignent pas sensible- ment la laine,
en utilisant les techniques de teinture courantes$
La présente invention a encore pour objet de fournir des colorants résistant au lavage et au nettoyage à sec lorsqu'ils sont appliqués sur des articles façonnés syn- thétiques, en particulier sur des fibres contenant des com- posés métalliques finement dispersés.
Un des problèmes très difficiles qui s'est posé à l'industrie est la stabilisation des fibres de polypropy- 1ène et d'autres polyoléfines, contre le vieillissement c'est-à-dire la dégradation provoquée par l'exposition à l'air, à la lumière et/ou à la chaleur.
Beaucoup de types de stabilisants connus ont été incorporés dans les fibres pour leur donner quelque stabilité. Cependant, ces stabili- sants sont en général éliminés par lavage et/ou par netto- yage à sec avec divers solvants,et les fibres perdent la plus grande partie ou la totalité de leur résistance au vieillissement
En conséquence, un autre objet de l'invention est la stabilisation des articles façonnés à partir de polypropylène et d'autres polyoléfines et de préférence la stabilisation et la teinture simultanées de ces articles.
La stabilité et la résistance de ces polymères au vieillissement sont améliorées suivant l'invention,en particulier lorsqu'ils ont été lavés, nettoyés à sec ou exposés à d'autres solvants.
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D'autres caractéristiques et avantagea de la présente invention apparaîtront au cours do la description suivante.
Les colorants qui.) selon la présente invention ont été trouvée particulièrement adaptés à la teinture du polypropylène et d'autres polyoléfines, sont certains com- posés nonoazo 8-quinoléinol substituée décrits par la formula structurale suivante :
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dans laquelle X et Y sont du fluor du trifluorométhyle, de l'hydrogène, du chlore) du brome ou du méthyle; et Z est de l'hydrogène ou du méthyle.
Les composés colorants préférés sont ceux dans lesquels X et Y sont tous deux de l'hydrogène; X est un halogè- ne et Y de l'hydrogène; ceux dans lesquels au moins un des groupes X et Y est un méthyle et ceux dans lesquels au moins un des groupes X et Y est un groupe trifluorométhyle.
On peut préparer les colorants monoazo men- tionnés ci-dessus par tout procédé connu. Cependant, on les prépare généralement en copulant une aniline substituée par diazotation avec un 8-quinoléinol. bon forme de préférence
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une pâte finement dispersés avec le odorant :'lU1tan't'll exemple, par broyage en présence d'un sent dispersant, Dans une réalisation de l'tnvent1on,UA * ;101. fa90An' synthétique.par exemple une fibre, oomposte un métal Incorporé avant qu'on applique un composé a"quinol4inol suts- ti tué.
Dan s une autre réalisation de la présente invention, la fbre synthétique n'est pas modifie par un produit métallique* Les fibres synthétiques modifiées ou non ou les , : autres articles façonnés applicables à cette invention
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comprennent les polyoléfines, les polyesters, par exemple les produits de condensation des polyaoides et des polyalcools et le "Daoron"! les polyamides, comme le "Nylon"} les poly- mères des composes da l'acide acrylique comme Ilacrylonitrilel les polymères des composés vinyliques, cornue l'alcool vinyl
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quet le chlorure de vinyle et le styrène; les polyacétals, comme le polyformaldéhyde;et le triacétate de cellulose.
Les polyoléfines, qui sont les polymères préférés pour les fibres synthétiques comprennent parmi d'autres les polymères
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suivante 1 polyéthylène, polypropylène, polybutène, polo-3- méthyl-butène-1 , polype1:\tène, poly-4-methyl"pentène'-1t et polyheptène. On peut préparer une po1101ét1n'tP exemple polypropylène par tout procédé connu.
Les articles façonnés synthétiques sont préparés à partir d'un ou plusieurs polymères thermoplastiques men- tionnés ci-dessus ou d'un ou plusieurs de ces polymères combinés avec de la laine en un tissu mixte selon des pro- cédés connus de la technique antérieure. Une fibre qu'on préfère utiliser est définie ici comme étant toute unité fibreuse telle que filés, nattes, brins, mèche., feuilles, baguettes, plaques, tissus et fibres hachées.
Des exemples
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de fibres comaeroiales particulières qu'on peut utilise ici sont le "Dacron M-540 filé fabriqué par E.I. du Pont de Nemours 'et Cie Inondes filaments de "Nylon" fabriqués par E.I. du Pont de Namauxa et o1.tdr'8l&D4 M038m; ".orilan 1656", fibres de "Polypropylène 802" fabriquées par Reevea Brothers Ino. et "Árnel" fabriqué par Oelaneaa Corporation of àmerica.
Les composés colorante 8-quinoléinol accoato substitués décrits forment la base d'un bain de colorant aqueux dans lequel les fibres sont immergées. Puisque les colorants sont insolubles dans l'eau,ils doivent être dispersés dans le bain. On peut utiliser ioi toute technique de teinture connue, y compris les procédés discutés dans
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l'article de Fortess,Advances in Textile Process1ns,volumt ,pages 333-373,pour obtenir une fibre teinte.
Comne énoncé plus haut,l'article façonné syn- thétique,par exemple la fibre, peut être modifié par un produit métallique. Comme défini dans cette invention, "un article façonné synthétique modifié par un métal* est un article qui contient du métal supplémentaire en plus du métal qui peut être présent comme catalyseur résiduel de la préparation du polymère thermoplastique synthétique lui-même. Ce métal ajouté dans la fibre forme un produit
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..réactionnel avec la composition,colorante appliquée par la suite.
Bien que la nature et la struoturapréoises du produit réactionnel mentionné ne soient pas clairement élucidées, il est possible qu'un cycle ou une liaison ché- latée soit formée entre le cation métallique et le groupe hydroxyle du cycle 8-quinoléinol,, Cependant, la quantité de colorant employée pour la réaction avec le métal et le
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pourcentage de fibre par rapport au métal ce sont pas des caractéristiques critiques de cette invention.
On peut incorporer tout métal convenable ou plusieurs métaux dans la fibre synthétique ou dans d'autres articles façonnés. L'aluminium, le nickel, le chrome et le zinc sont les métaux préférés et ils sont utilisés sous forme de composés métallique .On peut utiliser les sels or- ganiques de métaux par exemple de 0,02 à 0,2% en poids de la fibre. Les sels métalliques d'acides carboxyliques avec 6 à 20 atomes dé carbone, qu'on préfère utiliser dans cette invention comprennent le stéarate d'aluminium, le stéarate de zinc, le laurate d'aluminium, le sel d'aluminium de l'acide 2-éthyl hexanoïque et leurs mélanges.
La fibre peut être modifiée par les composée métalliques mentionnés ci-dessus par tout procédé convenable.
Un procédé satisfaisant, mais qui n'est pas le seul, consiste à disperser intimement un sel métallique organique dans le polymère à n'importe quel stade avant l'extrusion Un appareil mélangeur efficace convient habituellement pour obtenir ce résultat. Après dispersion, on peut extruder le mélange à la température de fluidité du polymère, c'est à dire 250 à 350 C pour le polypropylène.
Le métal est donc habituellement dispersé uniformément dans la fibre par exemple la fibre de polyoléfine, ce qui favoris une pénétration complète du colorant.du bain de colorant dans les fibres Par exemple on peut incorporer le sel métallique dans le polymère en mélangeant 10 parties de poudre de sel avec 90 parties de poudre de polymère en un mélange intime et uni- formément dispersé. On peut extruder ce mélange pour former un concentrât qu' on divise ensuite finement et qu'on mélange
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Intimement avec du polymère supplémentaire pour obtenir la faible concentration désirée en métal pour l'extrusion du produit façonné.
Il appartient aussi au domaine de l'invention de faire réagir le composé 8-quinoléinol mono@zo substitué mentionné ci-dessus avec le composé métallique en solution . l'article façonné, comme la fibre, étant présent:. On forme ainsi un pigment qu'on peut récupérer et utiliser de façon connue.
Ainsi conformément à la présente invention on a obtenu des composés 8-quinoléinol monoazo substitués qui sont des colorants convenables.Ces composés réagissent par exemple avec des articles façonnés modifiés par un métal pour former des produits teints résistant à la lumière,au nettoyage a sec et au lavage. On peut de môme appliquer ces composés directement pour teindre une fibre non modifiée car, par exemple, les fibres de "Nylon", de polyester, de triacétate de cellulose et les fibres acryliques ont des groupes polaires qui peuvent former une liaison polaire avec le présent colorant pour améliorer la réceptivité du colorant et les propriétés de résistance.
La résistance à la lumière du colorant sur un article façonné modifié ou non par un méfait c'est-à-dire le fait qu'il ne présente aucun signe d'affaiblissement dans un fadéomètre au bout de 80 heures, est une première caractéristique surprenante de cette invention, car jusqu'à présent on observait une décoloration dans le fadéomètre au bout de 40 heures seule- ment. il est surprenant par ailleurs que ces composés 8- quinoléinol monoazosubstitués donnent de la stabilité aux fibres de polyoléfine et aux autres articles façonnée et résistent au lessivas., nettoyage à sec etc.
Une autre
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caractéristique surprenante est le fait que les composés
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colorante avec deux substituante sur un noyau bonnéeque sont solubles dans les fibres de polypropylène et d'autres polyoléf inoa II est aussi surprenant que lorsqu'une fibre mixte de laine et de polymère thermoplastique, comme le poly- propylène est placée dans un bain aqueux courant de colorant
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avec les présenta composée 8-qulnollxnol monoato substitués la partie polymère thermoplastique du tissu mixte est teinte et que la partie laine n'est pas sensiblement teinte*
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L'exemple suivant est donné à titre illuotratif mais pas pour limiter l'invention.Sauf indications contraires,
' toutes les parties et pourcentages sont donnes en poids.
EXEMPLE I
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On a préparé un colorant 52..phéaoxy5..ohloxa. benzeneazo)-6-quinoleinol en dissolvant ?4,6 parties (0,34 mole ) de 2-aminQ 4-ohlorodiphényléther dans 1000 parties d'eau contenant 114 parties d'acide chlorhydrique concentré (1 mole). On a refroidi la solution à 0-5 C et on a ajouté en
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li heure 23t4 parties de nitrite de sodium dissous dans 200 parties d'eau. On a agité le mélange réactionnel résultant pendant une heure,puis on a ajouté 10 parties d'adjuvant de filtration connu sous le nom commercial de "Celite" pour' préparer une première solution..
On a préparé séparément une seconde solution
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comprenant $2 parties de quinoléinol (45u. mole ) dans 200 parties d'eau contenant 72 parties d'acétate de sodium et 2818 parties d'hydroxyde de sodium à 50% et de pH 11030 On a ajouté la première solution dans la seconde en 3 heures.
On a agité le mélange réactionnel résultant à température
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ambiante pendant encore 12 heures. On a filtré le colorant résultant et on a finement dispersé le filtrat en une pâte à 10%,
On a utilisé du polypropylène qualité pour fibre mélangé intimement uniformément avec 0,080% en poids de monostéarate d'aluminium pour fabriquer une fibre gaufrée de 4,5 deniers par extrusion à l'état fondu.étirement., gaufra- ge et section à une longueur de 5 cm.
On a ensuite.carde et filé cette fibre coupée pour préparer des fils ayant un numéro de 0,10 environ (système du coton)* On a ensuite bobiné avec ce fil des éoheveaux de taille convenable.
On a constitué un échantillon contenant 10 g d'écheveau. On a immergé cet échantillon dans un bain de colorant de 500 ml à 49 C. Le bain était constitué d'une dispersion aqueuse de 0,6 g du colorant sec mentionné ci- dessus. Avant d'introduire le fil,on a ajouté suffisamment d'acide acétique au bain de colorant pour obtenir un pH de 6,0. On a réalisé la teinture en élevant graduellement la température du bain de colorant jusqu'à son point d'ébulli- tion en 30 minutes. On a fréquemment retourné l'écheveau avec un agitateur de verre et on a maintenu la température à 100 0 pendant 1 heure. On a retiré le fil du bain de colorant et on l'a fortement rincé 'dans l'eau courante à 71 C.
On a ensuite nettoyé l'écheveau en le retournant pendant 30 minutes à 71 C dans un bain aqueux de 400 ml contenant 1/2 % de "Triton X-100" (ixo-octyl phényl poly- éthoxy-éthanol) et 1/2% de carbonate de sodium.On a ensuite rincé fortement dans l'eau courante à 71 C.
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On a ft&sultft soucie l'échantillon teint aux ' . tests suivants :
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1') Résistance de la colore'ion au nettoyage e sec < Méthode de test expérimental '''1960 (Manuel technique 1960 de l'American Association 09 Toetile OhMitte and coloriste pas* 88-9) modifiât comme suit 1 tompdraturet 4,oO,4', 1 heure, quantité de p.ch1or'th11'ne z00 MI@ 20) Résistance de la coloration au lavage (polypropy- lène).
Méthode de test expérimental 61-1960,test N III-A
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(Manuel Technique 1960 de l'Amerioan Association or Te et lie Ohemista and Coloriste page 93-4). Dans chaque cas les teintures devaient atteindre (pour le polypropylène) pour la perte de coloration la classe ±;pour les taches la classe 3 ou mieux
3 ) Résistance de la coloration au lavas$ (produits synthétiques)
Méthode de test expérimental AATCC 61-1961 T (pas*
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105 lococit.), Le testlIXA étant utilisé pour le polyester et le"Nylon"post-ohromé et le toutll-A pour le 01;ylbn* 4 ) Résistance de la coloration à la lumière.
Méthode de test normalisé AATOO 16-A-1960 (page
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90 loctoîte),
5 ) Résistance de la coloration aux oxydes de l'aso- te dans l'atmosphère : de test
On a utilisé 3 cycles de la méthode/normalisé 23-1957 (page 98 loc. cit) ou de la méthode de test normalisé 75-1956 (page 100 loo.oit.).
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Tests de sublimation et de résistance à la chaleur
On a réalisa les tests de sublimation et de résistance à la chaleur à 130 C pendant 15 minute$$
La libre de polypropylène teint avait une nuance jaune-orange avec une excellente résistance à la lumière car la fibre ne présentait aucune décoloration après 80 heures dans le fadéomètre.
On a appliqué de façon semblable le colorant ci-dessus sur une fibre de polypropylène modifiée par du nickel. La fibre teinte avait une nuance rouille et possédait des propriétés de résistance. la lumière exceptionnelles.