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On sait que pour préparer des articles teints, notamment des fibres et des feuilles en viscose on peut ajouter à la solution destinée au filage, des pigments colores fineMent divisés. Une difficulté particulière lors de l'utilisation de pigments réside toutefois dans le fait que ces derniers doivent être répartis d'une façon
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extrêmement fine dans la viscose pour que le filage ait lieu sans perturbations et que la coloration du filé soit uniforme. Si le degré de répartition dans la viscose n'est pas suffisamment fin, il peut se produire, pendant le filage, des variations dans la nuance, car une partie du pigment coloré est retenue avant la buse de filage lors du filtrage de la viscose.
En outre, il peut être nécessaire de changer les filtres d'une façon relativement fréquenter d'autre part, il est souvent difficile par le procédé de teinture avec des pigments, d'obtenir des teintures trans- parentés, notamment lorsqu'on utilise des concentrations élevées en colorant. Ce procédé ne peut donc pas être utilisé pour la teinture de feuilles qui doivent être transparentes. On a tenté de remédier aux difficultés men- tionnées en teignant la solution destinée au filage avec des colorants solubles dans l'eau; toutefois, lors des opérations de précipitation et de lavage subséquentes, la majeure partie du colorant est enlevée de la viscose par lavage.
La présente invention concerne un procédé permettant d'obtenir des articles en viscose teints, solides au lavage, qui sont transparents aussi lorsque la concen- tration en colorant est élevée, caractérisé par le fait qu'on ajoute à la solution destinée au filage des colorants organiques ou des composants permettant de former des
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colorants qui sont solubles en milieu alcalin, éventuellement à l'aide d'agents réducteurs comme l'hydrosulfite de sodium, et qui renferment au soins un groupe réactif qui peut former une liaison chimique, avec les hydroxyles encore libres de la molécule de xanthogénate de cellulose,
qu'on transforme la solution de filage ainsi traitée en produits déterminés et le cas échéant qu'on traite les articles formes avec des composés donnant des colorants avec les composants permettant de former des colorants.
Comme colorants organiques qu'on utilisera suivant le présent procéda entrent en ligne de compte des colorants des classes les plus diverse!:!, par des colorants stilbéniques, des colorants aziniques, des colo- rants dioxaziniques, des colorants phtalocyaniniques, des colorants prérinoniuqes, des colorants de la série des imites d'acides péri-dicarboxyliques, des colorants nitrés, des collants criphénylméthaniques, mais surtout des colorants anthrequinoniues et azoïques acides, aussi bien des col- rants mono- ou poly-azoïques exempts de métaux, que des colorant% mono- ou poly-azoïques métallisables et métal- lifères, qui présentent un groupement ou un substituant pouvant réagir sur les matières polydroxylées,
Parmi ceux-ci, il y a lieu de mentionner, par exemple, le groupe éthylène-imide. les groupes époxy. le groupement vinyle dans un groupe vinylsulfone ou dans le reste de l'acide
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acrylique, et surtout les substituants labiles qui sont faciles à scinder avex entraînement de la paire d'électrons de liaison.
Comme substituants labiles qui peuvent être scindés avec entraînement de la paire d'électron de liaison, on peut mentionner, par exemple, des groupes esters phos- phoriques, ou des groupes esters sulfuriques, des groupes sulfofluorures aliphatiquement liés et surtout des groupes sulfonyloxy et des atomes d'halogène aliphatiquement liés, notamment un atome de chlore en liaison aliphatique.
Ces substituants labiles sont avantageusement situés en position ou ss d'un reste aliphatique lié à la molécule de colorant soit directement, soit par l'intermédiaire d'un groupe aminogène, d'un groupe sulfone ou d'un groupe sulfonamidique; dans les colorants envisagés qui, comme substituants labiles, renferment des atomes d'halogène, ces atomes d'halogène échangeables peuvent aussi être situés dans un reste acyle aliphatique (par exemple en position p d'un reste propionyle) ou dans un anneau hétérocyclique; dans ce dernier cas, entrent en ligne de compte aussi bien les colorants qui présentent un anneau hétérocyclique monohalogéné, par exemple un reste 1,3,5-triazinique mono chloré comme le reste 1,3,5-triazinique de formule:
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dans laquelle X représente un groupe aminogène éventuellement substitué, ou un hydroxyle substituer ainsi que des colorants comportant un reste dichlorotriaziniuqe. On obtient des résultats particulièrement bons avec les colorants solubles de ce genre qui n'on pas d'affinité ou tout au moins pas une affinité marquée pour le coton.
Un grand nombre de colorants du genre indiqué sont connus ou peuvent être préparés suivant des méthodes connues en elles-mêmes par exemple à partir de composants qui renferment déjà les substituants labiles indiqueés, ou en édifiant ces substitunats labiles, ou les restes présentant de tels aubstituants labiles, après la prépa- ration des colorants, dans la molécule de 'colorante suivant des méthodes connues en elles-mêmes.
C'est ainsi qu'en faisant réagir des colorants azoïques ou anthraquinoniques renfermant un groupe -OH, -SH, ou surtout -NH2, capable de réagir, par exemple sur du chlorure de chlloracétyle, sur du chlorure de p-bromo- ou de ss-chloropropionyle, ou sur de l'anhydride chloropropionique, sur du chlorure de cyanuryle ou sur des produits de condensation primaires obtenus à partir de chlorure de cyanuryle et renfermant deux atomes de chlore et, à la place du troisième atome de chlore du chlorure de cyanuryle, un reste organique, on obtient de précieux produits de condensation renfermant encore un atome de chlore échangeable qui sont appropriés
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pour teindre suivant le présent procédé.
Le groupe des colo- rants à utiliser conformément à l'invention, qui présente un hydroxyle sulfonylé, peut être préparé par exemple en faisant réagir une mol d'un colorant comportant un groupe hydroxyalcoyle, par exemple un groupe N-hydroxyalcoylamide d'acide sulfonique, ou un groupe -hydroxyalcoylaulfone, sur au moins une mol d'un halogénure d'acide sulfonique organique, par exemple sur du chlorure de l'acide p-toluène- sulfonique, sur du chlorure de benzène-sulfonyle ou sur du chlorure d'éthane-sulfonyle, ou d'autre part sur de l'acide sulfurique concentré, ou sur de la chlorhydrine sulfurique, de manière que l'hydroxyle soit acylé.
Comme composants permettant de former des colorants organiques qui sont à utiliser suivant le présent procédé, on citera en premier lieu les composants de copulation renfermant les groupes réactifs définis ci-dessus, notamment des dérivés de l'a-naphtol ou du fi-naphtol, par exemple des dérivés de l'acide 2-amino-5-hydroxynaphtalène- 7-sulfonique, de l'acide 2-amino-8-hydroxynaphtalène-6- sulfonique, ou d'autre part des dérivés d'arylides de
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l'acide 2.3-hydroxynaphtoïque. Par ailleurs, on peut aussi employer des dérivés de ce genre de composants de copulation qui renferment des groupes énolisables, par exemple d'ani-
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lides de l'acide ac6tylacétique ou de phénylmêthylpyrazoloneb.
Des amines aromatiques telles qu'elles sont utilisées comme
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composants de copulation, lorsqu'elles comportent les groupes réactifs et aqussolubilisants, peuvent aussi être utilisées pour former des colorants suivant le présent procédépar exemple des dérivas de l'acide l,4- et surtout
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de l'acide 1,j-diaminobenzène-zulfonique ou des acides ,4 '-diamino-dipliényi-sulioniques.
Les colorants et les formateurs de colorants définis ci-dessus sont avantageusement ajoutas en solution aqueuse à la solution de xanthogénate de cellulose, ou ils y sont délayé directement. Afin que la réaction des groupes réactifs sur les molécules de cellulose ait lieu de façon aussi complète que possible, il est avantageux ou bien de laisser la solution reposer à la température ambiante pendant un certain temps, par exemple pendant 20 à 60 heures environ, ou bien de la chauffer. Dans beau- coup de cas, il s'avère avantageux de préparer avec les colorants une solution-mère concentrée de xanthogénate de cellulose pouvant renfermer jusqu'à 10% de colorant par rapport à la teneur en cellulose, et d'ajouter cette solution-mère à la viscose à teindre.
La préparation de produits détermines a lieu en envoyant sous pression la solution de xanthogénate de cellulose contenant l'un des produits selon l'invention dans un bain de précipitation acide de manière usuelle.
Le traitement ultérieur des articles obtenus
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a lieu également suivant des méthodes habituelles par lavage à l'eau chaude, éventuellement encore avec une so- lution aqueuse chaude d'un sulfite ou d'un sulfure de métal alcalin, pour désulfurer plus rapidement, et en rinçant et en avivant par traitement avec un agent mouillant, de préférence avec de l'oléate de sodium, à chaud.
Pour autant qu'on a ajouté à la solution de xanthogénate de cellulose un formateur de colorant, les colorants doivent encore être développés sur les articles obtenus. Lorsqu'on a utilisé un composant de copulation comme formateur de colorant, cela a lieu en traitant ultérieurement les articles formés avec une solution d'une amine diazotée. Si les articles renferment des amines diazotables, pour diazoter les groupes aminogènes, ils sont introduits dans une solution aqueuse d'acide nitreux et copulés ensuite dans un autre bain avec un composant de copulation.
Les teintures obtenues sont en général très brillantes, transparentes et possèdent une remarquable solidité au lavage et au frottement.
L'invention est décrite plus en détail dans les exemples non limitatifs qui suivent. Dans ces exemples, et sauf indication contraire, les parties et pourcentages s'entendent en poids et les températures sont indiquées en degrés centigrades.
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Exemple 1
Dans 50 parties d'eau, on dissout 1 partie du compose de formule:
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et délaye le tout dans 1175 parties d'une solution à 8,5% de xanthogénate de cellulose, ce qui. correspond à 100 par- ties d'a-cellulose. On agite la masse pendant une demi- heure et la laisse ensuite reposer pendant 60 heures à la température ambiante.
Ensuite, ainsi qu'il est usuel pour la fa- ! brication d'un filé de viscose, on presse la masse de viscose à travers des buses de filage et la coagule à une température de 45 dans un bain de précipitation ren- fermant par litre 120 g d'acide sulfurique à 96%, 270 g de sulfate de sodium et 10 g de sulfate de sine.
Les fils formes sont étirés de 25% et ras- semblés dans un pot de filage tournant à 6000 tours/minute.
Le gâteau de filage obtenu est ensuite traité, dans un appareil fermé, par un bain en circulation, tout d'abord rincé pendant 10 minutes avec de l'eau à 60-70 , puis désulfoué pendant 20 minutes à 70 avec une solution
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renfermant par litre 5 g de sulfite de sodium, rincé à nouveau, puis finalement avivé à 50 pendant 10 minutes avec une solution contenant 50 g par litre d'oléate de sodium.
Le gâteau de filage est ensuite déshydraté et séché.
Au lieu d'être effectuée comme indique ci- dessus, la désulfuration peut aussi être effectuée à l'aide d'une solution aqueuse renfermant par litre 5 g d'hydroxyde de sodium et 1 g de sulfate de sodium, et par traitement pendant 20 minutes à 55 , auquel cas on obtient un résultat aussi bon.
On traite alors le gâteau de filage pendant 10 minutes dans une solution froide à 1% du composé diazoïque de 2,5-dichloraniline stabilisé au chlorure de zinc, le rince, l'avive pendant 10 minutes à 50 dans une solution à 5% d'oléate de sodium, le déshydrate et le sèche.
Il en résulte une teinture orange d'une excellente solidité au lavage, et solide au frottement, qui est d'une transparence remarquable.
Si le gâteau de filage n'est pas séché inter- médiairement, mais est directement soumis après désulfuration et rinçage au traitement ultérieur dans la solution ci- dessus, on obtient un résultat analogue.
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Si l'on utilise pour le traitement ultérieur une solution faiblement alcalinisée, renfermant 1% du
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compose diazoïque de la 4-bensoylamino"-2-méthoxy-3-méthyl- aniline stabilisé au chlorure de zinc, il en recuite alors un rouge également solide.et brillant.
Si l'on utilise une solution froide à 1% du
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composé diazoïque stabilisé du 5-amino-2-benzoylamino- l,4-diétlaoXy-beiozène, solution amenée à un pH de 8 à l'aide d'ammoniaque et de bicarbonate de sodium, il en résulte alors un violet brillant.
Si l'on utilisa au lieu du compose indiqué ci-dessus, une partie du composé de formules
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en solution dans 50 parties d'une solution à 2% d'hydroxyde de sodium, il en résulte alors, par traitement ultérieur dans la solution diazoïque indiquée en premier lieu, un violet-rouge possédant également de remarquables solidités.
Exemple 2
Dans 50 parties d'eau, on dissout 1 partie du compose de formule;
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et l'utilise comme décrit dans l'exemple 1.
Le gâteau de filage de viscose que l'on obtient, est, après avoir été désulfuré et rincé, traité pendant 15 minutes dans une solution froide renfermant par litre 1 g de nitrite de sodium et 3 cm3 d'acide sulfurique concentré, rincé à nouveau, puis développé pendant 10 minutes dans une solution à 1% d'acide 1-benzoylamino-8-hydroxy- naphtalène-3,6-disulfonique renfermant 1% d'acétate de sodium. On rince alors, avive pendant 10 minutes à 50 dans une solution à 5% d'oléate de sodium, déshydrate et sèche.
Il en résulte un rose brillant, solide au lavage et au frottement, d'une transparence remarquable.
Exemple 3 -----------
Dans 50 parties d'eau, on dissout 2 parties du colorant de formule:
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puis délaye le tout dans 1175 parties d'une solution à 8,5% de xanthogénate de viscose.
On agite la masse-pendant une demi-heure, la laisse reposer pendant 60 heures à la température ambiante la. ehauffe ensuite à 60 , la laisse refroidit et la file comme décrit dans l'exemple 1.
Il en résulte un filé de viscose d'un rouge vigoureux,solide au lavage, solide au frottement et transparent.
Si l'on utilise, à la place du colorant in- diqué ci-dessus, 2 parties du colorant de formule:
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et. 'Uon procède quant au reste ::.ss;. indique o1-desau33 on obtient alors une teinture jaune, vigoureuse, qui
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présente également une transparence remarquable et de bonnes solidités.
Si l'on presse la masse à travers une buse à fente au lieu d'une buse de filage et termine le traitement, quant au reste, comme décrit ci-dessus, on obtient alors un film de "cellophane", coloré en un rouge ou un jaune, solide/complètement transparent.
Exemple 4 -----------
Dans 50 parties d'eau à 50 , on dissout une partie du colorant de formule:
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et introduit la solution dans 1175 parties d'une solution à 8,5% de xanthogénate de cellulose.
Comme décrit dans l'exemple 1, on file cette masse et la soumet au traitement de finition ; on obtient un filé de viscose d'un rose brillant, d'une solidité re- marquable au lavage et au frottement.
Si l'on utilise, à la place du colorant indiqué ci-dessus, deux parties du colorant de formule:
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et procède quant au reste comme décrit ci-dessus, on ob- tient alors un jaune transparent, solide au lavage et au frottement.
Exemple 5 -----------
Dans 50 parties d'eau, on dissout une partie du colorant de formule:
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et délaye la solution dans 1175 parties d'une solution à 8,5% de xanthogénate de cellulose.
Après avoir laisse reposer pendant 60 heures à 20 on presse la masse à travers des buses de filage et la coagule, à une température de 45 , dans un bain de précipitation renfermant par litre 120 g d'acide sul- furique à 96%, 270 g de sulfate de sodium et 10 g de sulfate de zinc.
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Les fils formes sont étirés de 25% et ras- sembles dans un pot de filage tournant à 6000 tours/minute.
Le gâteau de filage obtenu est rincé pendant 30 minutes dans de l'eau à 70 , puis traité pendant 20 mi- nutes à 70 dans une solution renfermant par litre 5 g de carbonate de sodium, rincé ensuite à nouveau, puis finalement avivé pendant 10 minutes avec 50 g par litre d'oléate de sodium, à 50 .
Le gâteau de filage est ensuite déshydraté et séché.
Il en résulte une teinture transparente d'un bleu verdâtre, qui possède une très bonne solidité au lavage et au frottement,
Si l'on utilise, à la place du colorant in- diqué ci-dessus, 2 parties du colorant de formule:
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et qu'on procède quant au reste comme décrit, on obtient pne teinture violette d'une banne solidité au lavage et pu frottement.
Si l'on utilise, à la place du colorant in- diqué ci-dessus, 2 parties du colorant de formule:
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et qu'on procède quant au reste comme décrit, il en résulte une teinture jaune brillant possédant des solidités re- , marquables.
Exemple 6
Dans 50 parties d'eau, on dissout une partie du colorant de formule
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et utilise la solution comme décrit dans l'exemple 5.
Le gâteau de filage de viscose que l'on ob- tient est désulfuré, rincer puis traité pendant une demi-- heure à 70 avec une solution renfermant par litre 1 g de tartrate de cuivre et de sodium, rincer avivé pendant 10 minutes à 50 , dans un bain contenant 50 g d'oléate de sodium par litre, déshydrate et séché.
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Il en résulte une teinture violette, solide au lavage et au frottement d'une transparence remarquable.
Si l'on utilise, à la place du colorant in- diqué ci-dessus, une partie du colorant de formule!
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et procède quant au reste comme décrit ci-dessus, il en résulte alors un bordeaux lumineux qui possède également de remarquables solidités.
Exemple 7
Dans 1175 parties d'une solution à 8,5% de xanthogénate de cellulose, on délaye directement 2 parties du colorant de formule;
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et après avoir laissé reposer pendant 20 heures, à 0-5 , traite comme décrit dans l'exemple 5.
Il en résulte un jaune vigoureux, solide au lavage et au frottement.
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Exemple 8
Dans 1175 parties d'une solution à 8,5% de xanthogénate de cellulose, on délaye 10 parties du second colorant indiqué dans l'exemple 3, Apres avoir laissé reposer pendant 100 heures à 0-5 , on mélange la masse avec une solution de viscose non teinte dans le rapport 1:4. puis traite comme décrit dans l'exemple 3.
Il en résulte une teinture jaune verdâtre;, solide au lavage et au frottement.
Si l'on file la solution de viscose indiquée ci-dessus sans la mélanger à une solution de viscose non teinte , on obtient un jaune très vigoureux, possédant également une bonne transparence, ainsi qu'une bonne soli- dité au lavage et au frottement.
Exemple 9 On utilise comme on l'a décrit dans l'exemple 1, 2 parties du composé de formule:
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et développe pendant 10 minutes la viscose formée dans une solution froide renfermant par litre 1. g du composé diazoï- que stabilisa obtenu à partir de l-amino-2-méthyoxy-5-nitro-
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benzène, 10 g d'acétate de sodium et 0,5 g de carbonate de sodium, rince et avive pendant 10 minutes à 50 dans une solution à 5% d'oléate de sodium.
Il en résulte un rose brillant, solide au lavage et au frottement.
Si l'on utilise 2 parties du composé de formule
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et procède quant au reste comme décrit ci-dessus, on ob- tient alors un résultat aussi bon.
Si l'on utilise 2 parties du composé de formule :
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et procède comme indiqué ci-dessus, il en résulte alors un jaune d'or transparent, solide au lavage.
Exemple 10
On disperse par broyage 32 parties du colorant de formule:
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avec 90 parties d'unie solution à 1% du produit de conden- nation de 8 mole d'oxyde d'éthylène avec une mol de
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p-tertio-octylphénol.
On délaye cette dispersion dans 1175 parties d'une solution à 8,5% de xanthogénate de viscose et laisse reposer 24 heures à une température de 0-5 .
La masse qui, comme telle; n'est pas filable par suite de sa viscosité trop élevée, est alors mélangé dans le rapport de 1:16 avec de la viscose non teinte, puis traitée comme décrit dans l'exemple 5.
Il en résulte une teinture jaune, solide à la lumière et au lavage.
Si l'on utilise 2 parties du colorant de la formule indiquée ci-dessus en solution dans 20 parties d'une solution à 1% d'hydroxyde de sodium, les ajoute à 1175 parties d'une solution de viscose qu'on file directe- ment après l'avoir laissé reposer 24 heures à 0-5 , on obtient un résultai identique.
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Exemple 11
Dans 6 parties d'une solution à 10% du produit de condensation de 8 mois d'oxyde d'éthylène avec 1 mol de p-tertio-octylphénok, on disperse 2 parties du colorant de formule:
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et délaye le tout dans 1175 parties d'une solution à 8,5% de xanthogénate de viscose.
Après avoir laissé reposer pendant 24 heures à 0-5 , on traite la masse comme décrit dans l'exemple 5.
Il en résulte une rayonne viscose de teinte orange, solide au lavage et à la lumière, d'une transparence remarquable.
On obtient des résultats aussi bons avec les colorante suivante:
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nuance! orange
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Nuance: bleue
Produit obtenu par condensation d'une mol de tétrasulfochlorure de cuprophtalocyanine avec un à 2 mole du produit de condensation de formule:
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et par saponification subséquente des groupes sulfochorures n'ayant pas réagi, en groupes sulfoniques.
Nuance.- bleu turquoise.
Exemple 12
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...... "=*----.,) om-Af¯-
Comme décrit dans l'exemple ll, on disperse 2 parties du colorant de formule!
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et délaye le tout dans \ne solution de viscose.
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Après avoir laissé reposer pendant un heure à 0-5 on traite la masse comme décrit dans l'exemple 5 la rayonne viscose est teinte en un orange solide à la lumière et au lavage.
Avec deux parties du colorant de formules
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on obtient un rouge vigoureux.
Exemple 13
Dans 50 cm3 d'eau à 50 environ, on dissout 2 parties du colorant de formule:
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en ajoutant 2 parties d'une solution décanormle d'hydroxyde de sodium et 2 parties d'hydrosulfite de sodium.
On délaye cette solution dans 1175 parties d'une solution à 8,5% de xanthogénate de viscose et laisse
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reposer pendant 12 heures à la température ambiat.
On traite alors comme décrit dans l'exemple 5.
Il en résulte une teinture d'un rouge bleuâtre possédant de remarquables solidités et un bon brillant.
Si l'on utilise, à la place du colorant in- diqué ci-dessus, deux parties du colorant de formule:
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dans laquelle n est égal à 2, et qu'on l'emploie comme indiqué ci-dessus, il en résulte alors une nuance aubergine tranaparente, possédant également de remarquables solidités.
Le colorant de la première formule indiquée ci-dessus peut être prépare par exemple comme suit!
Dans 1000 parties d'eau, on dissoute à l'état de sel disodique 39 parties du produit de condensation de
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l'anhydride de luacide péryléne-tétracarboxylique et de l'acide 1;4-dlaminobenzène-2-ulfon1que dans le rapport moléculaire de 1:2, de formule;
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puis ajoute une solution à 40 environ, de 34,3 parties
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d'acide 2,4-diohloro-6-phénylaminotriazine-5'-sulfonique à l'état de sel de sodium, dans 500 parties d'eau.
Tout en agitant, on maintient la température du mélange réac- tionnel entre 40 et 50 et neutralise l'aoide chlorhydrique libéré en ajoutant peu à peu 55 parties en volume d'une solution binormale de carbonate de sodium, de manière à maintenir constamment le pH entre 5,0 et 7,0. A partir de la solution rouge foncé, on peut séparer le nouveau colorant sous une forme bien filtrable, en le relarguant avec une solution de chlorure de sodium renfermant 20% en volume de chlorure de sodium.
Exemple 14
Dans 1175 parties d'une solution à 8,5% de xanthogénate de cellulose, on délaye 2 parties du colorant qui se forme en faisant réagir du tétrasulfochlorure de phtalocyanine au cuivre sur une mol d'éthylène-diamine, en saponifiant les groupes sulfochlorures qui restent et en condensant avec une mol d'épichlorhydrine, puis, après avoir laissé reposer pendant 24 heures la
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température ambiante, poursuit le traitement comme décrit dans l'exemple 5.
Il en résulte une rayonne viscose teinte en bleu turquoise, d'une transparence parfaite et d'une bonne solidité au lavage et à la lumière.
Si l'on utilise deux parties du dérive mono-
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N,-chloréthYlmonosulfam1dlque de l'acide t6traoultonîque de la phtalocyanine au cuivre et qu'on procède comme décrit ci-dessus, le résultat est aussi bon.
Exemple 15
Dans 1175 parties d'une solution à 8,5% de xanthogénate de cellulose, on délaye 2 parties du colorant de formule!
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laisse reposer. pendant 12 heures à 0-5 puis traite comme décrit dans l'exemple 5.
Il en résulte une rayonne viscose teinte de façon solide en un jaune verdâtre.
Si l'on utilise 2 parties du complexe chromi- fère 1 :2 du colorant de formule:
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et qu'on procède comme décrit ci-dessus, on obtient une teinture aubergine.