BE652250A - - Google Patents

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BE652250A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F210/00Copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
    • C08F210/04Monomers containing three or four carbon atoms
    • C08F210/08Butenes
    • C08F210/10Isobutene
    • C08F210/12Isobutene with conjugated diolefins, e.g. butyl rubber

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  • Health & Medical Sciences (AREA)
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  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   Suite à votre lettre du 13 novembre, noua venons d'être informés par nos correspondants que le brevet japonais de base a été déposé (et non publié) le 13 septembre 1956. 



   Nous joignons à la présente 30,- frs en timbres fiscaux, en   paiement   de la taxe due pour les régularisations de l'espèce. Veuillez agréer, Messieurs, nos salutations distinguées. 

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 "Procédé pour la préparation de copolymères de di-oléfines et d' oléfines, et produits obtenus" 
Il est connu de préparer des copolymères de di-oléfines et d'oléfines aliphatiques par exemple par chauffage au-dessus de 50 , de préférence en présence de composés aromatiques. Ces produits n'offrent cependant pas des propriétés satisfaisantes. 



     L'on a   déjà aussi polymérisé du butadiène en présence d'isobutylène avec du sodium métallique. Cependant, très peu d' isobutylène prend alors part à la polymérisation et les polymères obtenus possèdent encore essentiellement les propriétés du   buta--   diène polymère. 



   Il est on outre   connu   de polymériser de l'isobutylène, éventuellement en mélange avec du butadiène, à l'aide de solu- tions de catalyseurs de Friedel-Crafts dans du phénol ou du oré- 

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 sol, pu les composes doubles provenant de ces matières. Ces   s@lu-   tions ou ces composes doubles ont un point de solidification   rela-     tivement   élevé et ils sont solides aux basses températures, par exemple -50  et moins, auxquelles on doit travailler pour obtenir des polymères de poids moléculaire élevé. Il ne se produit   alrs   en leur présence qu'une polymérisation défectueuse ou même une absence totale de celle-ci.

   Sous des températures,de polymérisation plus élevées, d'autre part, l'on obtient des polymères d'un degré de   polymérisation   inférieur et ayant donc des propriétés mé-   oaniques   insuffisantes. 



   Il a à présent été découvert que l'on obtient des copolyméres avec un degré de polymérisation' très élevé et des pro- 
 EMI3.1 
 priét4a remarquables a partir de di-oléfines et d'oléfines avec au moins trois atomes de carbone, lorsque l'on polymérise des , mélanges de di-oléfines et d'oléfines aveo au moins trois atomes de carbone en dessous de -50  en présence d'une solution d'un ca- 
 EMI3.2 
 talyseur de Friedel-Crafts, dans un chlorure d'alkyle ou un bisJ.}" , fure de carbone encore liquide à cette température et en   vulcani-   sant éventuellement le polymère   formé. '       
Des oléfines appropriées aveo'au moins trois atomes de 
 EMI3.3 
 carbone sont en particulier l'isobutylène et d'autres 1eoolfines, par exemple le 2-méthylbutène# ainsi que le propylène et des aou p-bu.tYlènes.

   Les meilleure produits sont obtenue en utilisant des lsoolétines ne oontenant pas plus de sept atomes de carbone. 



  En tant que di-oléf iriez 8 11 on, envisage en particulier celles avec des liaisons doubles conjuguées, par exemple le butadiène, l'isoprène, le 2.3-diméihylbutadiène e le cyolopentadiéne. L'on peut aussi utiliser des oléfines avec'au moins trois atomes de 
 EMI3.4 
 carbone et des dioléfines à l'état parfaitement pur, ce qui per- met de.bien suivre et régler le déroulement de la polymérisation. L'on peut cependant aussi utiliser des-mélanges d'oléfines et de 
 EMI3.5 
 di-oléfines et d'autres matières. De tels mélanges sont fréquem- ment particulièrement peu onéreux et aisément disponibles.

   Ils 

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 peuvent par exemple comprendre des hydrocarbures   pa@affiniques,   tels que   l'éthène,   le propane, le butane, le pentane,   etc..   L' on peut ainsi par exemple utiliser des fractions de produits de cracking de pétrole, qui sont constitués essentiellement par   des   hydrocarbures avec quatre atomes de carbone. De telles fractions contiennent en général une quantité appréciable de butadiène et une plus forte proportion d'isobutylène, par exemple de 10 à 15% et des quantités encore plus importantes de n-butylènes, par exem- ple de 20 à 30%.

   Elles peuvent être polymérisées directement, mais l'on peut cependant aussi à partir de ces fractions, grâce iL une distillation fractionnée ou à un traitement avec des sol- vants sélectifs, par exemple de   l'acide   sulfurique dilué et une régénération ultérieure de l'oléfine à partir du sulfate   d'al- '   kyle formé, isoler les constituants polymérisables et ensuite les ; recombiner dans le rapport voulu. L'on peat cependant' aussi   uti-   liser les fractions précitées en tant que source pour les oléfines      et ajouter len di-oléfines en quantité désirée. 



   Les catalyseurs de   Friedel-@rafts   appropriés sont en particulier le chlorure d'aluminium et le bromure d'aluminium, ainsi que le tétrachlorure de titane. Ils sont utilisés dans du bi- sulfure   de   carbone ou avec un avantage particulier dans des chloru- res d'alkyle encore liquides à   -50 ,   par exemple le chlorure de méthyle, le chlorure d'éthyle, le chlorure d'iaopropyle, ou le . chloroforme.

   De telles solutions doivent être préparées autant ;que possible à la température ordinaire, étant donné qu'aux tempé- ratures de polymérisation, donc à -50  ou à des'températures in- férieures, la solubilité des catalyseurs de Friedel-Crafts   dans .   les solvants précités n'est que très réduits, comme il ressort du   tableau ci-après :

   :   

 <Desc/Clms Page number 5> 

 
Solubilité du chlorure d'aluminium dans le chlourure d'éthyle 
Température   Durée   de   con- %   chlorure  C tact, min. d'aluminium   dissous¯¯¯   
 EMI5.1 
 
<tb> 
<tb> Chlorure <SEP> d'échyle <SEP> et <SEP> excès
<tb> de <SEP> chlorure <SEP> d'aluminium <SEP> -78 <SEP> 60 <SEP> 0,1
<tb> " <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> n <SEP> -45 <SEP> 45 <SEP> 0, <SEP> 1
<tb> " <SEP> " <SEP> H <SEP> " <SEP> il <SEP> 0 <SEP> 180 <SEP> 4,4
<tb> " <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> + <SEP> 8 <SEP> 60 <SEP> 5,4
<tb> " <SEP> u <SEP> " <SEP> " <SEP> il <SEP> +12 <SEP> 180 <SEP> 7,4
<tb> 
   Lorsquéune   quantité importante de chlorure d'aluminium
S'est dissoute dans   la .quantité   désirée de solvant jusqu'au point de saturation, la solution peut,

   dans le cas où elle ne possède pas encore la concentration désirée, être diluée avec une quantité supplémentaire de solvant et être refroidie à la température de réaction. Le chlorure d'aluminium ne se précipite pas à ces bas- ses   températures   à partir de la solution, malgré qu'il ne possède qu'une solubilité réduite dans.le chlorure d'éthyle à ces tempéra-   turea.   La solution chlorure d'aluminium-chlorure d'éthyle peut aussi être diluée par exemple avec du chlorure de méthyle ou du chloroforme. 



   'Lors de l'exécution de la polymérisation, il est utile de mélanger le mélange d'oléfines dt de di-oléfines avec un sol- vant ou encore un réfrigérant, par exemple de l'éthylène liquide at ensuite d'ajouter le catalyseur dilué, par exemple une solu- tion à 5% de chlorure d'aluminium dans le chlorure d'éthyle, é- ventuellement avec un solvant, par exemple de l'éthylène liquide. 



   L'éthylène liquide agit simultanément en tant que   réfrigérant,   étant donné qu'il évacue par vaporisation la chaleur produite par la polymérisation. Il est utile de réduire autant que possible déjà   à   la température de réaction le mélange de réaction et éga- lement le catalyseur. L'on peut cependant aussi refroidir d'autre façon, par exemple à l'aide de serpentins réfrigérants ou de   bain±   .de   refroidissement,   qui peuvent être placés dans l'enceinte de ré- action ou encore à l'extérieur. L'on peut aussi utiliser de l'a- 

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   oide   carbonique solide, donc de la neige carbonique, en tant qui agent de refroidissement.

   L'on obtient ainsi un refroidissement à -78 , tandis qu'en utilisant de l'éthylène 'liquide   etant   qu'a- gent de refroidissement, l'on obtient environ -95 . En utilisant du méthane liquideou des mélanges de méthane avec d'autres hy- drocarbures,   l'on   peut cependant aussi atteindre des températures encore plus basses. 



   L'on peut exécuter la polymérisation sous pression éga- lement. L'on ne doit alors mettre en oeuvre qu'une surpression réduite, qui suffit exactement pour obtenir les matières à poly- mériser ou encore le solvant à l'état liquide.   L'on   peut   cepen- !        dant aussi mettre en oeuvre des pressions   beaucoup   plus élevées, ; par exemple de 10,.20, 50 atmosphères et plus. 



   Les rapports de mélange des matières premières peuvent varier dans de larges limites. De préférence, l'on utilise moins' ;      de 60% et même moins de   30%,   par exemple de 10   à   20 de di-oléfi- nes (sur la base du poids total de di-oléfines et d'oléfines) ou même encore moins,- suivant l'oléfine ou la   di-oléfine   utilisée. 



  L'on peut ainsi préparer des copolymères avec des propriétés   lar-   gement différentes.. ,Des copolymères à partir d'une quantité im- , portante d'isobutylène aont particulièrement élastiques   et.flexi-   bles. Lorsque la teneur de butadiène augmente, les produits de- viennent plus durs'et raides. 



   En modifiant la température de polymérisation également,   l'on   peut influencer fortement les propriétés, en particulier l' élasticité des copolymères. Plus faible est la température de po- lymérisation et plus élevé est le degré de'polymérisation des po-'   lymères   obtenus, et par conséquent meilleures sont leurs proprié- tés mécaniques.. ' 
Les copolymères peuvent être vulcanisés, ce qui provo- que leur liaison chimique avec le soufre en présence des isoolé-   fines polymères pures. 



  La vulcanisation peut être exécutée déjà à de. températu-   

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 res relativement faibles, à environ   100 à   150  et utilement à en-   viron '120 à   130  ou même à des températures plus réduites, dea temps de vulcanisation relativement longs, de quatre à oinq heu- res ou plus, étant cependant requisdans-ce dernier cas. En gé- néral, il est utile de choisir des températures plus basses et des temps   de   vulcanisation plue longs, plutôt que des températures plus élevées et des temps de vulcanisation plus courts. 



   L'on peut modifier les copolymères en ce qui concerne leurs propriétés de façons multiples, par exemple en ce qui con- cerne le degré de possibilité de   vulcanisation,   la dureté, la té- nacité, l'élasticité, etc.. Ils sont en'particulier à l'état vul-   canisé   relativement fortement saturés et'par conséquent ils ré- sistent à   Inaction   des agents d'oxydation, des acides, des bases et d'autres produits chimiques, Le genre de vulcanisation peut modifier aussi fortement la dureté, la flexibilité, la ténacité et l'élasticité des copolymères. 



   Les copolymères obtenus se caractérisent en particulier sous la forme de leur produit de vulcanisation par une résistance exceptionnellement élevée 4 l'arrachement ou à la déchirure et.par un allongement important. Ils se comparent à ce point de vue   fa-     vorablement   aux bons produits de vulcanisation du caoutchouc, en .les dépassant même en partie. A cause de leur caractère prati-   quement   saturé,les produits de vulcanisation au contraire du caout. ohouc mou vulcanisé, sont résistants à l'action de produits chi- miques énergiques, en particulier les acides forts. Même vis-à- vis de l'oxygène, ils ne sont pas sensibles par rapport au caout-   ohouo   naturel. Ils sont par conséquent exceptionnellement résis- tants au vieillissement.

   Ils sont insolubles dans de nombreux solvants organiques. 



   Au contraire du caoutchouc   vulcanisé,   qui est très sen- sible vis-à-vis de l'action du cuivre, du manganèse et des sels de cobalt, parce que ceux-ci accélèrent l'oxydation, les copolymè- res vulcanisés suivant l'invention ne sont pas influencés par ces      

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 sels. Ils sont en outre très résistants vis-à-vis de l'action de la lumière solaire, qui accélère comme on le sait fortement le vieillissement du caoutchouc naturel. 



   Les copolymères peuvent aussi être préparés sous une forme spongieuse. Ils conviennent alors particulièrement pour l' isolement thermique ou l'amortissement des chocs.   L'on   peut aussi 
 EMI8.1 
 les chlorer. et également les mélanger avec du caoutchouc, des ré- fumée aines, des charges intertes, par exemple du noir   de/,   de l'oxyde de zinc, de la cire, etc., des solvants et des plastifiants.   L'on   peut finalement également les utiliser non vulcanisés.

   
 EMI8.2 
 Les copolymères vulcanir5s conviennent particulièrement bien comme matières d'isolement et d'enveloppement peur câble, comme agent   d'imprégnation   et de revêtement pour des tissus ou des ' cuirs, comme garniture de sol, comme revêtement résistant aux acides, comme joint, pour la fabrication de corps moulés las plus différents, par exemple des courroies, des feuilles, des pneus d' automobile, des soupapes et d'autres accessoires d'automobile, des supports pour moteur, des essuie-glaces ou des amortisseurs de vibration. 



   Le tableau ci-après donne les propriétés de différents 
 EMI8.3 
 copolymères à partir d'isobutylènes et de butadiènes Exemple 
 EMI8.4 
 
<tb> 
<tb> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 4
<tb> 
 
 EMI8.5 
 Isobutyléne (ccm)........... 90 50 90 120 Butadiène (ccm)............. 10 50 10 30 Ethylène - (ccm)............100 100 glace sèohe 150 Ethylène M (ccm).......... 25 ?5 - 150 
 EMI8.6 
 
<tb> 
<tb> Solution <SEP> à <SEP> 5% <SEP> de <SEP> chlorure <SEP> d'
<tb> 
 
 EMI8.7 
 Al dans du chlorure d'éthyle 2-3 2-3 2-3 quelquescoa Température !C) ,.....,..... -95 -95 -78 -95 Structure du polymère Légère- plus col- plue col- ment col-lante que lante que lante 1 1 -   Couleur.,.............,.....   Incolore- - inoolore Analogue au caoutchouc...... oui oui oui oui Remarques...................

   - semblable semblable- à 1 à 1, mais * ajouté avec le butadiène poids mo- . 
 EMI8.8 
 léculaire ** ajouté avec la solution chlorure moinare d'aluminium/chlorure d'éthyle 

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Le. copolymère suivant l'exemple 1 est le plus approprié pour la plupart des buts. Il possède le caractère collant le moins prononcé. Tous les produits peuvent être vulcanisés ulté- riéurement de la façon décrite dans les exemples de vilcanisation
1 et 2 ci-après.

   L'on peut, lorsqu'on le désire, modifier forte- ment   la.   structure ou l'état des différents copolymères en procé- dant avant, pendant ou après la polymérisation, à l'addition de chargea minérales, de pigments, etc., par exemple de l'argile pul-   vérulents,   de la poussière de chaux, de la terre d'infusoires, de l'oxyde de fer, du   soufre,du   noir de fumé des accélérateurs de vulca- nisation, etc.. Ces matières peuvent être ajoutées soit en peti- tes quantités, comme de 1/10 à 1%, soit en quantités plus impor- tantes, par exemple de 5 à 20 ou à 30%, ou même plus, afin d'aug- monter la teneur en additif des copolymères.

   Des copolymères par-   ticulièrement   durs peuvent lorsqu'on le désire être additionnés d'un   plastifiant   ou d'un assouplissant, tel que de la paraffine, de la vaseline, des huiles minérales visqueuses ou du dibutylphta- late. 



   L'on peut aussi ajouter des colorants, des anti-oxydants etc.. Ces matières peuvent être ajoutées soit lors de la polymé-   risation,   soit encore ultérieurement, par exemple soit à la tempé- rature ambiante, soit à une température plus élevée, éventuelle-   ment avec   l'utilisation simultanée de solvant ou de plastifiant, aveo un passage au rouleau. 



   Les copolymères sont en général solubles dans les huiles .minérales lorsque la proportion de la di-oléfine est inférieure   à     15%   et ils conviennent alors particulièrement comme épaissis- sants pour des huiles de graissage. En général, ils sont moins solubles dans les solvants organiques tels que le   chloroforme,   le bisulfure de carbone et l'essence lourde (benzine) que les poly- isobutylènes de même poids moléculaire.

   Les produits de vulcani-   saion   sont particulièrement résistants vis-à-vis de la lumière ultraviolette et de la lumière solaire et ils ne tendent pas a- 

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 lors à se décomposer, en surpassant à ce point de vue les proprié-      tés aussi bien du polyisobutylène que des autres di-oléfines polymères et en particulier même de mélanges de celles-ci, qui ne sont pas aussi homogènes que les   copolyméres,   mais qui dans cer- taines conditions, par exemple lors du traitement avec des sol- vants ou des acides, se décomposent en leurs constituants indivi- duels ,

     EXEMPLE   DE   VULCANISATION   1 
75 parties du copolymère suivant l'exemple 4 ont été broyées dans un   .broyeur   à caoutchouc avec 5 parties d'oxyde de ma- gnésium, 2 parties de soufre et 1 partie   d'hexaméthylènetétramine   et on a chauffé le produit pendant deux à trois heures dans une presse à une température de 160 à 180 C, puis on a chauffé le mé- , lange pendant 48 heures sana pression à 110 . 



   Le produit vulcanisé possède après ce traitement un au- tre caractère que le copolymère primitif, mais il,n'est cependant pas encore totalement vulcanisé et il n'a pas non plus atteint une élasticité limite déterminée. 



   Une partie de ce produit vulcanisé a été traitée pendant 15 minutes avec du chlorure de soufre 4 la température ambiante et ensuite chauffée pendant vingt minutes à 100 . Il est alors très tenace, il'possède une limite d'élasticité déterminée et il est totalement vulcanisé.   Lorsqu'on   le désire,   l'on   peut partiel- lement fragmenter le copolymère avant le mélange avec les charges et les accélérateurs de vulcanisation. 



     EXEMPLE   DE   VULCANISATION   2 
100 parties d'un copolymère du genre utilisé suivant l' exemple 4, qui contient approximativement   20%   de butadiène, ont été mélangées avec 10 parties d'oxyde de zinc, 3 parties de soufre 3 parties d'acide stéarinique, 1 partie de diméthyldithiocarbamate de zinc, 0,5 partie de mercaptobenzothiazole et 25 parties de noir de fumée, puis vulcanisées pendant 5 heures à 130 . Le produit de vulcanisation possède'une résistance à la traction de 109,7 kg 

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 par centimètre carre, avec un allongement de   1100%.   Il est pra- tiquement résistant au;benzène, au chlorure d'éthylène et aux aoi- des forts, tels que l'acide sulfurique .ou l'acide nitrique. 



     EXEMPLE   5
Dans un récipient émaillé, qui a été refroidi avec de la neige d'acide carbonique, l'on a mélangé 200 parties en volume de butadiène liquide, 80 parties en volume d'isobutylène liquide et
2000 parties en volume de chlorure de méthyle liquide, avec de la neige d'acide carbonique. Tout en agitant vigoureusement, l'on   a :   ajouté une solution de 0,5 gramme de chlorure d'aluminium dans
100 cm3 de chlorure de méthyle, qui avait été préalablement re- froidie avec un mélange de neige d'acide carbonique et d'alcool. 



     Apres   environ 1 minute, le polymère commence à se former sous for- me d'un précipité volumineux. L'on a ajouté de la solution de ca- talyseur   jusqu'à   ce qu'environ 30 à 40% du mélange se soient poly- mérisés, ce qui est le cas après environ 4 minutes. Ensuite,   la   polymérisation est interrompue par addition   de : :     1000   parties en volume d'alcool d'isopropyle à 91%, refroidi à moins   50 .   Le li- quide est retiré du précipita par écoulement et le précipité est ensuite pétri avec de l'eau chaude dans un   pétrisseur   chauffé, pen dant 10 minutes. Le polymère qui a alors la forme de sphères blanches comme neige, est laminé à sec sur une calandre, à environ 115 C. 



   L'on obtient alors une masse -solide et élastique, qui possède un poids moléculaire d'environ- 42.000 et une teneur eu butadiène d'environ   0,77%.   Le rendement atteint 27% du poids de l'isobutylène et du butadiène mis en .oeuvre. 



   EXEMPLE 6
Les mélangea d'isobutylène et des quantités indiquées dans le tableau ci-après de butadiène ont été dilués avec une quan. tité en volume double d'éthylène liquide et incorporés dans une solution de 0,5 gramme de chlorure d'aluminium dans 100 cm3 de chlorure de méthyle, tout en agitant énergiquement, La polyméri- 

 <Desc/Clms Page number 12> 

 sation a été interrompue aussitôt que la quantité de polymère in- diquée dans la seconde colonne du tableau ci-après était obtenue. 



   Le polymère a été mélangé au rouleau.après évaporation des oonsti. tuants volatils, lavage et séchage, avec 3% de soufre, 5% d'oxyde de zinc, 3% d'acide stéarinique et 1% de bisulfure de   tétraméthyl-.   thiurame, à environ 140 ,et ensuite on a   procédé à,   la vulcanisa- tion   à   1550. Grâce au traitement au'rouleau   à   cette température élevée ou par un dégagement préalable des proportions à bas poids moléculaire, l'on peut éviter avea certitude lors de la vulcani- sation la formation de bulles, de telle sorte que l'on obtienne alors des produits vulcanisés   homogè@es.   



  Le tableau ci-après donne les valeurs pour le poids mo- léculaire et l'indice d'iode des polymères non vulcanisés et la résistance à la déchirure ou à la traction et l'allongement des , polymères vulcanisés pendant des périodes de longueurs   différen-     . tes.    

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    Teneur en %-de Polymérisation Poids . %.de butadiène Résistance à la traction Allongement % butaidène dans interrompue à moléculaire dans le polymèle mélange de la formation de re Vulcanisé à 1550 - vulcanisé à 1550 réaction % de polymère , 15 30 60 15 30 60 minutes minutes   
 EMI13.1 
 
<tb> 0 <SEP> 30,0 <SEP> 202.000 <SEP> 0 <SEP> 80 <SEP> 84 <SEP> 104 <SEP> 1075 <SEP> 1040 <SEP> 1210
<tb> 2,5 <SEP> 43,7 <SEP> 211.000 <SEP> - <SEP> 137 <SEP> 140 <SEP> 133 <SEP> 1220 <SEP> 1250 <SEP> 1255
<tb> 5,0 <SEP> 37,1 <SEP> 189.500 <SEP> - <SEP> 160 <SEP> 162 <SEP> 160 <SEP> 1200 <SEP> 1140 <SEP> 1200
<tb> 7,5 <SEP> 5 <SEP> 29,1 <SEP> 150.000 <SEP> - <SEP> 162 <SEP> 190 <SEP> 173 <SEP> 1220 <SEP> 1160 <SEP> 1160
<tb> 10 <SEP> 51,0 <SEP> 143.000 <SEP> 0,4 <SEP> 168 <SEP> 179 <SEP> 208- <SEP> - <SEP> -
<tb> 20 <SEP> 40,0 <SEP> 85.000 <SEP> 0,

  8 <SEP> 211 <SEP> 246 <SEP> 225- <SEP> -
<tb> 30 <SEP> 27,3 <SEP> 55.000 <SEP> 1,03 <SEP> 211 <SEP> 193 <SEP> -
<tb> .
<tb> 



  40 <SEP> 5,3 <SEP> 24.000 <SEP> 1,49 <SEP> - <SEP> 68 <SEP> 77
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 14> 

     
EXEMPLE 7 
Dans   -sine   cuve avec agitateur émaillée,   l'on   a   Jilué        des mélanges d'isobutylène et d'isoprène avec la teneur en iso-   prène   indiquée dans le tableau   ci-après,   avec le double du volu- me d'éthylène liquide, en   polymérisant   de la façon décrite à l' exemple 6, à -103 . La polymérisation a été interrompue   aussi- '   tôt que la quantité de polymère indiquée dans la deuxième colon- ne du   tableau' s'était   formée.

   Des polymères ont été vulcanisés après le même traitement que celui décrit pour l'exemple avec 3% de soufre, 5% d'oxyde de zinc, 3% d'acide stéarinique et 1% de bisulfure de tétriaméthylthiurame, à 155 . L'on a alors obtenu les résultats suivante 

 <Desc/Clms Page number 15> 

   Teneur en % de Polymérisa ion 'Poids % d'isoprène.

   Résitance à la traction Allengement % isoprène dans interrempue à moléculaire dans le polymèle mélange de la 'formation de re Vulcanisé à 1550 vulcanisé à 155  réaction % de polymère 15 30 60 15 30 60 minutée minutes   
 EMI15.1 
 
<tb> 0,5 <SEP> 52 <SEP> 64. <SEP> 000 <SEP> 0,63 <SEP> 112 <SEP> 130 <SEP> 169 <SEP> 1200 <SEP> 1080 <SEP> 1080
<tb> 0,75 <SEP> 34,2 <SEP> 71.500 <SEP> - <SEP> 121 <SEP> 188 <SEP> 223' <SEP> 1050 <SEP> 1020 <SEP> 1000
<tb> 1,0 <SEP> 40,0 <SEP> 57.000 <SEP> 0,87 <SEP> 151 <SEP> 222 <SEP> 266-
<tb> 1,0 <SEP> 45 <SEP> 93.000 <SEP> - <SEP> 210 <SEP> 250 <SEP> 262 <SEP> 1020 <SEP> 950 <SEP> 960
<tb> 1,0 <SEP> 87 <SEP> 68.000 <SEP> 158 <SEP> 226 <SEP> 259 <SEP> 1000 <SEP> 950 <SEP> 970
<tb> 1,25 <SEP> 40,8 <SEP> 80.500 <SEP> 204 <SEP> 209 <SEP> 221 <SEP> 950 <SEP> 950 <SEP> 900
<tb> 1,50 <SEP> 36,6 <SEP> 38.

   <SEP> 000 <SEP> 1,15 <SEP> 112 <SEP> 164 <SEP> 185 <SEP> 1080 <SEP> 1000 <SEP> 920
<tb> 2,0 <SEP> 31,2 <SEP> 32.000 <SEP> 1,33 <SEP> 116 <SEP> 151 <SEP> 154 <SEP> 1040 <SEP> 960 <SEP> 890
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 16> 

   EXEMPLE   8
De la même façon que celle décrite à propos des exemples 6 et 7, l'on a polymérisé des mélanges d'isobutylène et de cyclopentadiène.

   Le tableau ci-après donne les valeurs obtenues pour les polymères   formés !   

 <Desc/Clms Page number 17> 

   Teneur en % de Polymérisation Poids % de cyclopenta- Résistance à la traction Allongement % cyclopentadiène interrompus à moléculaire diène dans le po- vulcanisé 155" dans le mélange la formation de lymère -vulcanisé:

   à 155  vulcanisé à 155  de la réaction % de polymère 15 30 60 15 30 60 minutes minutes   
 EMI17.1 
 
<tb> 0,5 <SEP> 52 <SEP> 129.000 <SEP> 122 <SEP> 135 <SEP> 162 <SEP> '1350' <SEP> 1230
<tb> 1,0 <SEP> 37,1 <SEP> 64.000 <SEP> - <SEP> 81 <SEP> 155 <SEP> 193 <SEP> 1300 <SEP> 1200 <SEP> 1070
<tb> 2,0 <SEP> 39,1 <SEP> - <SEP> 1,85 <SEP> - <SEP> 174
<tb> 5,0 <SEP> 45 <SEP> 2,03 <SEP> - <SEP> 19
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 18> 

 
D'une façon correspondante à celle des exemples précé- dents, l'on peut aussi polymériser des mélanges de quantités   ma-     jeurea   d'isobutylène et de quantités   inférieures   de diméthylbuta- diène. Les meilleurs polymères sont obtenus lorsque les mélan- ges à polymériser contiennent approximativement 2% de diméthylbu-    tadiène. 



  EXEMPLE 9   
Un mélange de 95 parties d'isobutylène et de 5 parties de diméthallyle,' pouvant être préparé aisément par l'action d'      un métal, en particulier du magnésium, sur du chlorure de méthal-      lyle dans ds l'éther éthylique anhydre, est traité avec environ 200 parties d'éthylène liquide, qui bout dans ce mélange à envi- ron - 98 . Ensuite, le chlorure d'aluminium est dissous jusqu'à saturation dans -le chlorure de méthyle, à da température d'ébul- lition   (-24 )   sous la pression habituelle.

   La solution d'un   ca-        talyseur ainsi obtenue est alors refroidie avec de   l'acide   carbo- nique solide à une basse température, par exemple inférieure à -50  ou de préférence jusqu'à -78  et l'on dilue ensuite Avec du chlorure de méthyle encore refroidi jusqu'à environ   0,5%   de   tene;   en chlorure d'aluminium. La solution de catalyseur refroidie est alors ajoutée en agitant fortement au m'élange d'isobutylène, de   diméthallyle   et d'éthylène liquide. La réaction se produit immédiatement et le copolymère formé se sépare sous forme d'une masse blanche. Le catalyseur est ajouté en quelques minutés. 



   Au cours de cette période, approximativement la moitié ou les deux tiers de la matière polymérisable se   polymériae.   La vitesse de polymérisation diminue alors perceptiblement, L'on n'ajoute plus alors utilement aucune quantité supplémentaire de catalyseur de polymérisation et l'on paralyse le catalyseur enco- re présent en ce qui concerne   son.action   par addition d'un   compo-   sé organique contenant de l'oxygène, par exemple de l'alcool é-   thylique   ou méthylique ou de l'acétone, ou encore des matières alcalines, telles que l'ammoniaque, une solution de soude, une 

 <Desc/Clms Page number 19> 

 solution de lessive de soude, ou encore, de l'eau.

Claims (1)

  1. Le polymère solide est sépara du mélange de réaction, chauffé à la température habituelle et, pour éliminer le cataly- seur ou des traces encore présentes d'isobutylène, de diméthylal- lyle ou d'éthylène non polymérisé, il est lavé. L'on obtient ainsi un polymère solide, semblable à du caoutchouc,, RESUME 1. Un procédé de préparation'de copolymères solides caractérisé par les points suivants ensemble ou séparément : a.
    On fait réagir ensemble une oléfine d'hydrocarbure aliphatique de faible poids moléculaire aveo une di-oléfine de faible poids moléculaire en présence d'un catalyseur ou d'un con- plexe de catalyseur Friedel-Orafts; b. on ajoute un liquide à titre de solvant et/ou de di- luant à une température inférieure à 0 C; c. la réaction s'effectue entre une isooléfine de fai- ble poids moléculaire et une di-oléfine conjuguât de faible poids moléculaire en présence d'un catalyseur ou d'un complexe de ca- talyseur d'un halogénure métallique à une température inférieure à -50 C ;
    d. on fait réagir l'isobutylène sur le butadiène à une température inférieure à 0 C en présence de chlorure d'aluminium dissous dans un chlorure d'hydrocarbure comme solvant; e, le catalyseur est un complexe d'AlCl3 et d'un alkyl halogénure; f . on fait réagir 50 à 95% en poids d'isobutylène avec 5 à 50% en poids de butadiène à une température inférieure à -50 C en présence d'un catalyseur consistant en chlorure d'alu- minium dissous dans le chlorure d'éthyle; g. la réaction s'effectue en présence d'une notable proportion d'éthylène liquide servant 'de solvant, diluant et ré- frigérant ; h. le catalyseur est du tétrachlorure de titane et la température est inférieure à 0 C;
    <Desc/Clms Page number 20> j. la réaction s'effectue entre 80 et 95 en poids d' isobutylène et 5 à 20% de butadiène à une température inférieure . à -70 C, en présence d'une notable proportion d'éthylène'liquide et d'un catalyseur se composant essentiellement de chlorure d'a- luminium et de chlorure d'éthyle; j. on vulcanise le produit ainsi obtenu; k. la vulcanisation s'effectue 4 une température ne dé- passant pas 15000.
    2. A titre de produit nouveau, un copolymère de poids' moléculaire élevé d'une oléfine de faible poids moléculaire avec une di-oléfine de faible poids moléculaire à peu près solide, vulcanisable, plastique et/ou élastique, et non fragile, prépa- ré par le procédé précité.
    3. Un copolymère aliphatique, vulcanisé, solide, tena- ce, résistant à l'oxydation et aux acides et préparé par le pro- cédé précité.
    4. Une composition formée d'une huile minérale hydro- carbonée, dans lequelle sont dissous 0,01 à 20,0% d'un copolymè- ra solide, préparé par le procédé précité et destiné à augmenter la viscosité de l'huile minérale dans laquelle il est dissous.
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